JPH07300422A - 活性酸素消去剤及びこれを含む組成物 - Google Patents
活性酸素消去剤及びこれを含む組成物Info
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- JPH07300422A JPH07300422A JP6093284A JP9328494A JPH07300422A JP H07300422 A JPH07300422 A JP H07300422A JP 6093284 A JP6093284 A JP 6093284A JP 9328494 A JP9328494 A JP 9328494A JP H07300422 A JPH07300422 A JP H07300422A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 生体内に発生する活性酸素を消去する作用を
十分に有し、更に、安全性が高い活性酸素消去剤及びこ
れを含有する化粧料、医薬品、食品等の組成物を提供す
る。 【構成】 リグニンの加水分解物を活性酸素消去剤とし
て用いる。また、この活性酸素消去剤を化粧料、医薬組
成物、食用組成物に配合する。
十分に有し、更に、安全性が高い活性酸素消去剤及びこ
れを含有する化粧料、医薬品、食品等の組成物を提供す
る。 【構成】 リグニンの加水分解物を活性酸素消去剤とし
て用いる。また、この活性酸素消去剤を化粧料、医薬組
成物、食用組成物に配合する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は活性酸素消去剤及びこれ
を含有する化粧料、医薬組成物、食用組成物に関し、詳
しくは、リグニンの加水分解物からなる活性酸素消去剤
及びこれを含有する化粧料、医薬組成物、食用組成物に
関する。
を含有する化粧料、医薬組成物、食用組成物に関し、詳
しくは、リグニンの加水分解物からなる活性酸素消去剤
及びこれを含有する化粧料、医薬組成物、食用組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】一般的に、活性酸素が生体に及ぼす影響
としては、コラーゲン線維の架橋や、ＤＮＡ螺旋の部分
開裂、連鎖的ラジカルの発生による組織の損傷が挙げら
れ、その結果として皮膚のシワや弾力消失、脱毛といっ
た生体の老化、気管支喘息等のアレルギー反応の惹起と
ヒスタミン放出による炎症の惹起、虚血性疾患である心
筋梗塞における平滑筋の損傷、肝臓障害などの疾患の悪
化、また、脳組織の破壊による痴呆の誘発等が引き起こ
されることが知られている。更に、詳細な原因は不明で
あるがリューマチの発症にも活性酸素が関与していると
言われている。
としては、コラーゲン線維の架橋や、ＤＮＡ螺旋の部分
開裂、連鎖的ラジカルの発生による組織の損傷が挙げら
れ、その結果として皮膚のシワや弾力消失、脱毛といっ
た生体の老化、気管支喘息等のアレルギー反応の惹起と
ヒスタミン放出による炎症の惹起、虚血性疾患である心
筋梗塞における平滑筋の損傷、肝臓障害などの疾患の悪
化、また、脳組織の破壊による痴呆の誘発等が引き起こ
されることが知られている。更に、詳細な原因は不明で
あるがリューマチの発症にも活性酸素が関与していると
言われている。
【０００３】従って、生体内において活性酸素の発生を
抑制することは、これらの疾患を治療あるいは予防する
点で非常に重要なことであり、このため、従来より生体
内に発生した活性酸素を消去する作用のある物質の探索
が広く行われてきた。
抑制することは、これらの疾患を治療あるいは予防する
点で非常に重要なことであり、このため、従来より生体
内に発生した活性酸素を消去する作用のある物質の探索
が広く行われてきた。
【０００４】例えば、この様な作用を有する薬剤とし
て、従来より用いられてきたものとしては、天然物由来
のものでは、脂溶性のトコフェロール（ビタミンＥ）、
水溶性のアスコルビン酸（ビタミンＣ）が挙げられ、合
成化合物では、ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）、
ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）等が挙げられ
る。しかし、これらの薬剤は活性酸素消去作用が十分で
はなく、合成化合物においては、ＢＨＴもＢＨＡも発癌
性の疑いが持たれており、何れも活性酸素消去剤として
は実用的とは言い難かった。
て、従来より用いられてきたものとしては、天然物由来
のものでは、脂溶性のトコフェロール（ビタミンＥ）、
水溶性のアスコルビン酸（ビタミンＣ）が挙げられ、合
成化合物では、ＢＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）、
ＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）等が挙げられ
る。しかし、これらの薬剤は活性酸素消去作用が十分で
はなく、合成化合物においては、ＢＨＴもＢＨＡも発癌
性の疑いが持たれており、何れも活性酸素消去剤として
は実用的とは言い難かった。
【０００５】また、最近では、十分な薬効と安全性を求
めて、生薬抽出物から活性酸素消去作用を有する物質を
得ようとする試みも数多くなされており、例えば、特開
昭６０−２２４６２９号、特開昭６１−２４５２２号、
特開平２−１９３９３０号、特開平２−２４３６３２
号、特開平２−２６４７２７号、特開平３−１５３６２
９号、特開平３−２２１５８７号、特開平４−６９３４
３号、特開平４−２０２１３８号、特開平４−２４７０
１０号の各公報に記載の発明は、何れも生薬由来の活性
酸素消去作用を有する物質を利用したものである。しか
し、これらの生薬抽出物では、安全性に問題がないもの
の、活性酸素消去作用の点から言えば、未だ十分なもの
は得られていなかった。
めて、生薬抽出物から活性酸素消去作用を有する物質を
得ようとする試みも数多くなされており、例えば、特開
昭６０−２２４６２９号、特開昭６１−２４５２２号、
特開平２−１９３９３０号、特開平２−２４３６３２
号、特開平２−２６４７２７号、特開平３−１５３６２
９号、特開平３−２２１５８７号、特開平４−６９３４
３号、特開平４−２０２１３８号、特開平４−２４７０
１０号の各公報に記載の発明は、何れも生薬由来の活性
酸素消去作用を有する物質を利用したものである。しか
し、これらの生薬抽出物では、安全性に問題がないもの
の、活性酸素消去作用の点から言えば、未だ十分なもの
は得られていなかった。
【０００６】更に、生体内の酵素の一つスーパーオキシ
ドデスムターゼ（ＳＯＤ）を投与することにより、生体
内に発生する活性酸素を消去する試みもなされてきてい
るが、ＳＯＤはタンパク質であるため、その入手が困難
であるばかりでなく、消化されてしまうが故に、経口投
与は不可能であり、また、注射による投与においても、
血中半減期が短く満足の行くものではなかった。
ドデスムターゼ（ＳＯＤ）を投与することにより、生体
内に発生する活性酸素を消去する試みもなされてきてい
るが、ＳＯＤはタンパク質であるため、その入手が困難
であるばかりでなく、消化されてしまうが故に、経口投
与は不可能であり、また、注射による投与においても、
血中半減期が短く満足の行くものではなかった。
【０００７】一方、リグニンは木材、タケ、ワラ等の木
化した植物体の主成分の１つで網状高分子化合物である
が、リグニンそのものは高分子化合物であるが故に、生
体利用性が低く産業上の利用はされていなかった。そこ
でリグニンを加水分解することにより、水溶性を向上さ
せてリグニンの生体利用性を上げる試みがなされてい
る。
化した植物体の主成分の１つで網状高分子化合物である
が、リグニンそのものは高分子化合物であるが故に、生
体利用性が低く産業上の利用はされていなかった。そこ
でリグニンを加水分解することにより、水溶性を向上さ
せてリグニンの生体利用性を上げる試みがなされてい
る。
【０００８】しかしながら、上記リグニンはもとより、
これを加水分解して得られたリグニンの加水分解物につ
いても、活性酸素を消去する作用は全く知られていなか
った。更に、これらを化粧料、医薬品あるいは食品等に
含有させて、上述した様々な疾患の予防や治療、老化の
防止、改善に用いる試みはされていなかった。
これを加水分解して得られたリグニンの加水分解物につ
いても、活性酸素を消去する作用は全く知られていなか
った。更に、これらを化粧料、医薬品あるいは食品等に
含有させて、上述した様々な疾患の予防や治療、老化の
防止、改善に用いる試みはされていなかった。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたものであり、生体内に発生する活性酸素を消
去する作用を十分に有し、更に、安全性が高い活性酸素
消去剤及びこれを含有する化粧料、医薬品、食品等の組
成物を提供することを課題とする。
らなされたものであり、生体内に発生する活性酸素を消
去する作用を十分に有し、更に、安全性が高い活性酸素
消去剤及びこれを含有する化粧料、医薬品、食品等の組
成物を提供することを課題とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために、活性酸素消去作用を指標に各種植物由
来の化合物を広くスクリーニングした結果、リグニンの
加水分解物が優れた活性酸素消去作用を有することを見
出し、本発明を完成するに至った。
解決するために、活性酸素消去作用を指標に各種植物由
来の化合物を広くスクリーニングした結果、リグニンの
加水分解物が優れた活性酸素消去作用を有することを見
出し、本発明を完成するに至った。
【００１１】すなわち本発明は、リグニンの加水分解物
からなる活性酸素消去剤及びこれを含有する化粧料、医
薬組成物、食用組成物である。以下、本発明を詳細に説
明する。
からなる活性酸素消去剤及びこれを含有する化粧料、医
薬組成物、食用組成物である。以下、本発明を詳細に説
明する。
【００１２】＜１＞本発明の活性酸素消去剤 本発明の活性酸素消去剤は、リグニンの加水分解物から
なる。リグニンは木材、タケ、ワラ等の木化した植物体
に含まれる網状高分子化合物であり、本発明には、この
様な植物体を分解して得られるリグニンを加水分解して
用いることができる。また、上記植物体からリグニンを
加水分解物として取り出しこれをそのまま本発明に用い
ることもできる。
なる。リグニンは木材、タケ、ワラ等の木化した植物体
に含まれる網状高分子化合物であり、本発明には、この
様な植物体を分解して得られるリグニンを加水分解して
用いることができる。また、上記植物体からリグニンを
加水分解物として取り出しこれをそのまま本発明に用い
ることもできる。
【００１３】上記本発明に用いられる植物体としては、
リグニンを含んでいるものであれば特に限定されず、入
手のし易さの点で、杉、松等の針葉樹、クヌギ、ナラ等
の落葉性広葉樹、ラワン等を挙げることができる。
リグニンを含んでいるものであれば特に限定されず、入
手のし易さの点で、杉、松等の針葉樹、クヌギ、ナラ等
の落葉性広葉樹、ラワン等を挙げることができる。
【００１４】上記リグニンを含有する植物体からリグニ
ンの加水分解物を得る方法であるが、通常の方法によれ
ばよく、例えば、必要に応じてこれらの植物体に粉砕等
の表面積を増大させる様な前処理を施した後、水酸化ナ
トリウム等のアルカリ水溶液中でアルカリを触媒とし
て、あるいは、水とジオキサンの混合液中で加熱処理し
て、前記植物体中のリグニンを加水分解させ、これらの
溶液中に溶出させる方法などを挙げることができる。ま
た、リグニン分解酵素を用いた酵素法によって、リグニ
ンを加水分解することも可能である。
ンの加水分解物を得る方法であるが、通常の方法によれ
ばよく、例えば、必要に応じてこれらの植物体に粉砕等
の表面積を増大させる様な前処理を施した後、水酸化ナ
トリウム等のアルカリ水溶液中でアルカリを触媒とし
て、あるいは、水とジオキサンの混合液中で加熱処理し
て、前記植物体中のリグニンを加水分解させ、これらの
溶液中に溶出させる方法などを挙げることができる。ま
た、リグニン分解酵素を用いた酵素法によって、リグニ
ンを加水分解することも可能である。
【００１５】上記方法でリグニンの加水分解物を得る具
体的な方法としては、例えば、ラワン等の木化した植物
体をグラインダー等で粉末化し、これに１，３−ジオキ
サンの水溶液を加えてオートクレーブ等の加圧加熱装置
に入れ、１５０〜２００℃で１〜３時間加圧加熱する等
の方法が挙げられる。
体的な方法としては、例えば、ラワン等の木化した植物
体をグラインダー等で粉末化し、これに１，３−ジオキ
サンの水溶液を加えてオートクレーブ等の加圧加熱装置
に入れ、１５０〜２００℃で１〜３時間加圧加熱する等
の方法が挙げられる。
【００１６】この様にして得られたリグニンの加水分解
物を含有する溶液は、必要に応じてｐＨを調整し不溶物
を除去した後、溶媒を除去して濃縮物としたり、更に、
カラムクロマトグラフィーや液液抽出等により分画操作
を行い、この加水分解物のうち活性酸素消去作用を有す
る成分を高濃度に含有する分画物とすることも可能であ
る。
物を含有する溶液は、必要に応じてｐＨを調整し不溶物
を除去した後、溶媒を除去して濃縮物としたり、更に、
カラムクロマトグラフィーや液液抽出等により分画操作
を行い、この加水分解物のうち活性酸素消去作用を有す
る成分を高濃度に含有する分画物とすることも可能であ
る。
【００１７】ここで本発明に用いるリグニンの加水分解
物とは、上記リグニン加水分解物の溶液、そのｐＨ調整
物、分画物、及びこれらの濃縮物の何れでもよく、また
これらの混合物でもよい。
物とは、上記リグニン加水分解物の溶液、そのｐＨ調整
物、分画物、及びこれらの濃縮物の何れでもよく、また
これらの混合物でもよい。
【００１８】＜２＞本発明の活性酸素消去剤を含有する
組成物 本発明の組成物は、上記活性酸素消去剤の１種あるいは
２種以上を常法により配合したものであり、具体的に
は、化粧料、医薬品、食品等が例示できる。
組成物 本発明の組成物は、上記活性酸素消去剤の１種あるいは
２種以上を常法により配合したものであり、具体的に
は、化粧料、医薬品、食品等が例示できる。
【００１９】（１）化粧料 本発明の化粧料は、シワ、脱毛等の予防、改善、体臭等
の好ましくない匂いの発生を防ぐ等の目的で、上記活性
酸素消去剤を配合したものである。
の好ましくない匂いの発生を防ぐ等の目的で、上記活性
酸素消去剤を配合したものである。
【００２０】上記化粧料における本発明の活性酸素消去
剤の配合量は特に限定されないが、化粧料全量に対して
０．０１〜１０重量％の範囲で配合されることが好まし
く、更に、０．１〜１重量％の範囲で配合されることが
より好ましい。活性酸素消去剤の配合量が０．０１％未
満では、活性酸素消去剤が有するシワ改善、脱毛改善、
体臭改善等の効果が十分に得られない場合があり、１０
重量％を越えて配合しても効果が頭打ちになり経済的で
ない場合が多い。
剤の配合量は特に限定されないが、化粧料全量に対して
０．０１〜１０重量％の範囲で配合されることが好まし
く、更に、０．１〜１重量％の範囲で配合されることが
より好ましい。活性酸素消去剤の配合量が０．０１％未
満では、活性酸素消去剤が有するシワ改善、脱毛改善、
体臭改善等の効果が十分に得られない場合があり、１０
重量％を越えて配合しても効果が頭打ちになり経済的で
ない場合が多い。
【００２１】本発明が適用される化粧料としては、剤型
は特に限定されないが、例えば、化粧水、乳液、クリー
ム等の基礎化粧料、ファンデーション、アンダーメーク
アップ、白粉等のメークアップ化粧料、ヘアトニック、
ヘアリキッド、シャンプー、リンス等の頭髪用化粧料等
を挙げることができる。これらの化粧料は、上記活性酸
素消去剤を配合する以外は、通常の化粧料と同様の方法
で製造することができる。
は特に限定されないが、例えば、化粧水、乳液、クリー
ム等の基礎化粧料、ファンデーション、アンダーメーク
アップ、白粉等のメークアップ化粧料、ヘアトニック、
ヘアリキッド、シャンプー、リンス等の頭髪用化粧料等
を挙げることができる。これらの化粧料は、上記活性酸
素消去剤を配合する以外は、通常の化粧料と同様の方法
で製造することができる。
【００２２】また、本発明の化粧料には、上記活性酸素
消去剤の他に、化粧料に一般に用いられる各種成分、例
えば、ワセリン、流動パラフィン等の炭化水素類、ホホ
バ油、カルナバワックス等のエステル類、オリーブ油、
牛脂等のトリグリセライド類、ステアリルアルコール、
ベヘニルアルコール等の高級アルコール類、ステアリン
酸、ベヘン酸等の脂肪酸類、グリセリルモノステアレー
ト、ポリオキシエチレンステアリン酸、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンステアリルエー
テル等のノニオン界面活性剤、石鹸、硫酸エステル等の
アニオン界面活性剤、ステアリルアミン等のカチオン界
面活性剤、アルキルベタイン等の両性界面活性剤、グリ
セリン、プロピレングリコール等の多価アルコール類、
各種粉末成分、保湿剤、増粘剤、色剤、香料、抗酸化
剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、防腐剤、あるいは紫外線
防御剤、抗炎症剤、美白剤等を配合することができる。
消去剤の他に、化粧料に一般に用いられる各種成分、例
えば、ワセリン、流動パラフィン等の炭化水素類、ホホ
バ油、カルナバワックス等のエステル類、オリーブ油、
牛脂等のトリグリセライド類、ステアリルアルコール、
ベヘニルアルコール等の高級アルコール類、ステアリン
酸、ベヘン酸等の脂肪酸類、グリセリルモノステアレー
ト、ポリオキシエチレンステアリン酸、ポリオキシエチ
レン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンステアリルエー
テル等のノニオン界面活性剤、石鹸、硫酸エステル等の
アニオン界面活性剤、ステアリルアミン等のカチオン界
面活性剤、アルキルベタイン等の両性界面活性剤、グリ
セリン、プロピレングリコール等の多価アルコール類、
各種粉末成分、保湿剤、増粘剤、色剤、香料、抗酸化
剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、防腐剤、あるいは紫外線
防御剤、抗炎症剤、美白剤等を配合することができる。
【００２３】更に、本発明の化粧料には、本発明の活性
酸素消去剤であるリグニンの加水分解物以外に、ＳＯＤ
等の活性酸素消去作用を有する物質を配合してもよい。
酸素消去剤であるリグニンの加水分解物以外に、ＳＯＤ
等の活性酸素消去作用を有する物質を配合してもよい。
【００２４】（２）医薬品 本発明の活性酸素消去剤を医薬品として製剤化する場
合、剤型は特に限定されないが、例えば、注射剤、散
剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、液剤等、通常用いられ
ている各種製剤に、通常の方法に従って剤型化すること
ができる。また、剤型化に際しては、上記活性酸素消去
剤以外に、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、矯味矯臭
剤、増量剤、被覆剤等の医薬品で通常用いられる任意成
分を任意の量、用いることもできる。
合、剤型は特に限定されないが、例えば、注射剤、散
剤、顆粒剤、錠剤、カプセル剤、液剤等、通常用いられ
ている各種製剤に、通常の方法に従って剤型化すること
ができる。また、剤型化に際しては、上記活性酸素消去
剤以外に、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、矯味矯臭
剤、増量剤、被覆剤等の医薬品で通常用いられる任意成
分を任意の量、用いることもできる。
【００２５】上記医薬品の投与量に関しては、疾患の種
類、症状、患者の年令、体重等により異なるが、成人１
人１日あたり、活性酸素消去剤の量として１０ｍｇ〜１
０００ｍｇを１回ないしは数回に分けて経口投与する
か、５ｍｇ〜５００ｍｇを注射で投与するのが適当であ
る。注射剤の投与方法としては、静脈内投与、動脈内投
与、門脈内投与、腹腔内投与、筋肉内投与、皮下投与等
が例示できる。
類、症状、患者の年令、体重等により異なるが、成人１
人１日あたり、活性酸素消去剤の量として１０ｍｇ〜１
０００ｍｇを１回ないしは数回に分けて経口投与する
か、５ｍｇ〜５００ｍｇを注射で投与するのが適当であ
る。注射剤の投与方法としては、静脈内投与、動脈内投
与、門脈内投与、腹腔内投与、筋肉内投与、皮下投与等
が例示できる。
【００２６】（３）食品 本発明の活性酸素消去剤を食品に配合する場合、種々の
食品へ、食品で通常用いられる任意成分と共に配合でき
る。例えば、キャンディーやグミ、ゼリーといった菓子
類やジュースの様なドリンク類、パン等の主食が挙げら
れる。配合量は、食品の種類により異なるが、食品の味
を損なわずに、且つ十分な活性酸素消去効果が期待でき
る０．０１〜１０重量％であることが好ましく、更に、
０．１〜１重量％であることがより好ましい。
食品へ、食品で通常用いられる任意成分と共に配合でき
る。例えば、キャンディーやグミ、ゼリーといった菓子
類やジュースの様なドリンク類、パン等の主食が挙げら
れる。配合量は、食品の種類により異なるが、食品の味
を損なわずに、且つ十分な活性酸素消去効果が期待でき
る０．０１〜１０重量％であることが好ましく、更に、
０．１〜１重量％であることがより好ましい。
【００２７】
【作用】本発明の活性酸素消去剤及びこれを含有する化
粧料、医薬品、食品等の組成物は、その有効成分である
リグニンの加水分解物の優れた活性酸素消去作用によ
り、上述したような活性酸素が関与しているとされてい
る、シワの形成、体臭の発生、脱毛、炎症、老人性痴
呆、心筋梗塞等の虚血性疾患、あるいはアレルギー性疾
患、肝臓障害、リューマチ等様々な疾病の治療や皮膚な
どの生体老化の改善に対して有効に働くものである。
粧料、医薬品、食品等の組成物は、その有効成分である
リグニンの加水分解物の優れた活性酸素消去作用によ
り、上述したような活性酸素が関与しているとされてい
る、シワの形成、体臭の発生、脱毛、炎症、老人性痴
呆、心筋梗塞等の虚血性疾患、あるいはアレルギー性疾
患、肝臓障害、リューマチ等様々な疾病の治療や皮膚な
どの生体老化の改善に対して有効に働くものである。
【００２８】また、本発明の活性酸素消去剤及びこれを
含有する化粧料、医薬品、食品等組成物は、上記疾病や
生体老化の予防のためにも有効に使用できる。これは、
活性酸素消去作用を有する成分を、予め生体内に存在さ
せることにより、生体内で発生した活性酸素を素早く消
去し、無毒化することができるためである。
含有する化粧料、医薬品、食品等組成物は、上記疾病や
生体老化の予防のためにも有効に使用できる。これは、
活性酸素消去作用を有する成分を、予め生体内に存在さ
せることにより、生体内で発生した活性酸素を素早く消
去し、無毒化することができるためである。
【００２９】
【実施例】以下に、本発明の実施例を説明する。まずは
じめに、本発明の活性酸素消去剤の実施例を説明する。
じめに、本発明の活性酸素消去剤の実施例を説明する。
【００３０】
【実施例１】ラワン５００ｇをグラインダーで粉末化
し、これに１，３−ジオキサンの５０％水溶液４Ｌを加
えてオートクレーブに入れ、１８０℃で２時間加熱し
た。その後この溶液をオートクレーブより取り出し冷却
した後、濾過により不溶物を取り除いた。得られた濾液
より溶媒を減圧留去により溶媒を取り除いて、２１１ｇ
のリグニン加水分解物を得た。これをそのまま活性酸素
消去剤１とした。
し、これに１，３−ジオキサンの５０％水溶液４Ｌを加
えてオートクレーブに入れ、１８０℃で２時間加熱し
た。その後この溶液をオートクレーブより取り出し冷却
した後、濾過により不溶物を取り除いた。得られた濾液
より溶媒を減圧留去により溶媒を取り除いて、２１１ｇ
のリグニン加水分解物を得た。これをそのまま活性酸素
消去剤１とした。
【００３１】上記で得られたリグニン加水分解物をノル
マルヘキサン１Ｌと８０％メタノール水溶液１Ｌで分液
しノルマルヘキサン層を捨てることで脱脂を行った。残
った８０％メタノール水溶液層を減圧濃縮し、１５６ｇ
のリグニン加水分解物の８０％メタノール水溶液溶解分
を得た。これをそのまま活性酸素消去剤２とした。
マルヘキサン１Ｌと８０％メタノール水溶液１Ｌで分液
しノルマルヘキサン層を捨てることで脱脂を行った。残
った８０％メタノール水溶液層を減圧濃縮し、１５６ｇ
のリグニン加水分解物の８０％メタノール水溶液溶解分
を得た。これをそのまま活性酸素消去剤２とした。
【００３２】上記リグニン加水分解物の８０％メタノー
ル水溶液溶解分を精製水１Ｌに可溶化分散させ、ダイヤ
イオンＨＰ−２０（三菱化成製）を充填したカラムクロ
マトグラフィーにチャージし、２Ｌの精製水、２Ｌの２
０％エタノール水溶液、２Ｌのエタノールを順次流し
た。得られた各分画を減圧濃縮し、９２ｇの水分画物、
１９ｇの２０％エタノール分画物、２３ｇのエタノール
分画物を得た。これをそれぞれ活性酸素消去剤３、活性
酸素消去剤４、活性酸素消去剤５とした。
ル水溶液溶解分を精製水１Ｌに可溶化分散させ、ダイヤ
イオンＨＰ−２０（三菱化成製）を充填したカラムクロ
マトグラフィーにチャージし、２Ｌの精製水、２Ｌの２
０％エタノール水溶液、２Ｌのエタノールを順次流し
た。得られた各分画を減圧濃縮し、９２ｇの水分画物、
１９ｇの２０％エタノール分画物、２３ｇのエタノール
分画物を得た。これをそれぞれ活性酸素消去剤３、活性
酸素消去剤４、活性酸素消去剤５とした。
【００３３】
【実施例２】ヒマラヤスギ５００ｇをノルマルヘキサン
２Ｌに１昼夜浸漬して脱脂した後、グラインダーで粉末
化し、これに５０％１，３−ジオキサン水溶液４Ｌを加
え、オートクレーブに入れて１８０℃で２時間加熱し
た。その後この溶液をオートクレーブより取り出し冷却
した後、濾過により不溶物を取り除いた。得られた濾液
より溶媒を減圧留去により溶媒を取り除いて、１３４ｇ
のリグニン加水分解物を得た。これをそのまま活性酸素
消去剤６とした。
２Ｌに１昼夜浸漬して脱脂した後、グラインダーで粉末
化し、これに５０％１，３−ジオキサン水溶液４Ｌを加
え、オートクレーブに入れて１８０℃で２時間加熱し
た。その後この溶液をオートクレーブより取り出し冷却
した後、濾過により不溶物を取り除いた。得られた濾液
より溶媒を減圧留去により溶媒を取り除いて、１３４ｇ
のリグニン加水分解物を得た。これをそのまま活性酸素
消去剤６とした。
【００３４】
【実施例３】クヌギ５００ｇをノルマルヘキサン２Ｌに
１昼夜浸漬し脱脂した後、グラインダーで粉末化し、こ
れに５０％１，３−ジオキサン水溶液４Ｌを加え、オー
トクレーブに入れて１８０℃で２時間加熱した。その後
この溶液をオートクレーブより取り出し冷却した後、濾
過により不溶物を取り除いた。得られた濾液より溶媒を
減圧留去により溶媒を取り除いて、８２ｇのリグニン加
水分解物を得た。これをそのまま活性酸素消去剤７とし
た。
１昼夜浸漬し脱脂した後、グラインダーで粉末化し、こ
れに５０％１，３−ジオキサン水溶液４Ｌを加え、オー
トクレーブに入れて１８０℃で２時間加熱した。その後
この溶液をオートクレーブより取り出し冷却した後、濾
過により不溶物を取り除いた。得られた濾液より溶媒を
減圧留去により溶媒を取り除いて、８２ｇのリグニン加
水分解物を得た。これをそのまま活性酸素消去剤７とし
た。
【００３５】＜本発明の活性酸素消去剤の評価＞上記各
実施例で得られた活性酸素消去剤について、安全性、活
性酸素消去作用に関する評価を行った。
実施例で得られた活性酸素消去剤について、安全性、活
性酸素消去作用に関する評価を行った。
【００３６】（１）急性毒性試験（腹腔内投与） ５匹づつ７群のＩＣＲ雄性マウス（体重２５〜３０ｇ）
の各群に、上記各実施例で得られた活性酸素消去剤１〜
７を生理食塩水に溶解して１０００ｍｇ／ｋｇの割合で
それぞれ腹腔内投与した。投与後１４日に生死を判定し
たが何れの群においても死亡例を認めなかった。これよ
り、本発明の活性酸素消去剤の腹腔内投与によるＬＤ50
値は１０００ｍｇ／ｋｇより大きく、安全性に優れてい
ることがわかる。
の各群に、上記各実施例で得られた活性酸素消去剤１〜
７を生理食塩水に溶解して１０００ｍｇ／ｋｇの割合で
それぞれ腹腔内投与した。投与後１４日に生死を判定し
たが何れの群においても死亡例を認めなかった。これよ
り、本発明の活性酸素消去剤の腹腔内投与によるＬＤ50
値は１０００ｍｇ／ｋｇより大きく、安全性に優れてい
ることがわかる。
【００３７】（２）急性毒性試験（経口投与） ６匹づつ７群のＩＣＲ雄性マウス（体重２５〜３０ｇ）
の各群に、上記各実施例で得られた活性酸素消去剤１〜
７を生理食塩水に溶解して１０００ｍｇ／ｋｇの割合で
それぞれ経口投与した。投与後１４日目に生死を判定し
たが何れの群においても死亡例を認めなかった。これよ
り、本発明の活性酸素消去剤の経口投与によるＬＤ50値
は１０００ｍｇ／ｋｇより大きく、安全性に優れている
ことがわかる。
の各群に、上記各実施例で得られた活性酸素消去剤１〜
７を生理食塩水に溶解して１０００ｍｇ／ｋｇの割合で
それぞれ経口投与した。投与後１４日目に生死を判定し
たが何れの群においても死亡例を認めなかった。これよ
り、本発明の活性酸素消去剤の経口投与によるＬＤ50値
は１０００ｍｇ／ｋｇより大きく、安全性に優れている
ことがわかる。
【００３８】（３）活性酸素消去作用の測定 化１に示す反応式に基づき、キサンチン−キサンチンオ
キシダーゼ（ＸＯＤ）系により活性酸素の一つであるス
ーパーオキシドアニオン（Ｏ2 -）を発生させ、発生した
Ｏ2 -の生成率を亜硝酸法により測定し、この値をキサン
チンオキシダーゼ阻害率値で補正して活性酸素消去作用
値を求めた。
キシダーゼ（ＸＯＤ）系により活性酸素の一つであるス
ーパーオキシドアニオン（Ｏ2 -）を発生させ、発生した
Ｏ2 -の生成率を亜硝酸法により測定し、この値をキサン
チンオキシダーゼ阻害率値で補正して活性酸素消去作用
値を求めた。
【００３９】
【化１】 上記各実施例で得られた活性酸素消去剤１〜７を各種の
濃度で含有する活性酸素消去剤水溶液０．１ｍＬを、６
５ｍＭ燐酸２水素カリウム、３５ｍＭホウ酸ナトリウ
ム、０．５ｍＭＥＤＴＡ２ナトリウム水溶液（以下、緩
衝液Ａという）０．２ｍＬ、０．５ｍＭキサンチン溶液
０．２ｍＬ、１０ｍＭヒドロキシルアミン塩酸塩水溶液
０．１ｍＬ、純水０．２ｍＬの混合液に加えてよく撹拌
し試験液とした。同様にして、活性酸素消去剤の代わり
に純水０．１ｍＬを用いたコントロールの溶液を作成し
た。
濃度で含有する活性酸素消去剤水溶液０．１ｍＬを、６
５ｍＭ燐酸２水素カリウム、３５ｍＭホウ酸ナトリウ
ム、０．５ｍＭＥＤＴＡ２ナトリウム水溶液（以下、緩
衝液Ａという）０．２ｍＬ、０．５ｍＭキサンチン溶液
０．２ｍＬ、１０ｍＭヒドロキシルアミン塩酸塩水溶液
０．１ｍＬ、純水０．２ｍＬの混合液に加えてよく撹拌
し試験液とした。同様にして、活性酸素消去剤の代わり
に純水０．１ｍＬを用いたコントロールの溶液を作成し
た。
【００４０】上記試験液及びコントロール溶液に、キサ
ンチンオキシダーゼを１μＬ／ｍＬ濃度で含有する緩衝
液Ａ０．２ｍＬを加えて撹拌した後、３７℃で３０分イ
ンキュベーションした。ブランクとして、上記と同様に
調整された試験液及びコントロール溶液に、キサンチン
オキシダーゼを含まない緩衝液Ａ０．２ｍＬを加え、上
記と同様に処理した溶液を用意した。
ンチンオキシダーゼを１μＬ／ｍＬ濃度で含有する緩衝
液Ａ０．２ｍＬを加えて撹拌した後、３７℃で３０分イ
ンキュベーションした。ブランクとして、上記と同様に
調整された試験液及びコントロール溶液に、キサンチン
オキシダーゼを含まない緩衝液Ａ０．２ｍＬを加え、上
記と同様に処理した溶液を用意した。
【００４１】この様にして得られた各溶液のそれぞれ
に、３０μＭのＮ−１−ナフチルエチレンジアミン塩酸
塩、３ｍＭのスルファニル酸、２５％氷酢酸混液２ｍＬ
を加え、３０分間室温で放置した後、各溶液について５
５０ｎｍの吸光度で活性酸素の発生量を、２９５ｎｍの
吸光度で尿酸の発生量を測定した。
に、３０μＭのＮ−１−ナフチルエチレンジアミン塩酸
塩、３ｍＭのスルファニル酸、２５％氷酢酸混液２ｍＬ
を加え、３０分間室温で放置した後、各溶液について５
５０ｎｍの吸光度で活性酸素の発生量を、２９５ｎｍの
吸光度で尿酸の発生量を測定した。
【００４２】得られた値を用いて、以下の式に基づき、
活性酸素消去活性値を算出した。
活性酸素消去活性値を算出した。
【００４３】
【数１】活性酸素発生率＝［（Ａ550-3−Ａ550-4）／
（Ａ550-1−Ａ550-2）］×１００ 尿素生成率＝［（Ａ295-3−Ａ295-4）／（Ａ295-1−Ａ
295-2）］×１００ 活性酸素消去活性＝１００−（活性酸素発生率／尿酸生
成率）×１００ 但し、式中の記号は、表１に示す条件で調製された各溶
液の吸光度の値とする。
（Ａ550-1−Ａ550-2）］×１００ 尿素生成率＝［（Ａ295-3−Ａ295-4）／（Ａ295-1−Ａ
295-2）］×１００ 活性酸素消去活性＝１００−（活性酸素発生率／尿酸生
成率）×１００ 但し、式中の記号は、表１に示す条件で調製された各溶
液の吸光度の値とする。
【００４４】
【表１】
【００４５】更に、上記方法で得られた活性酸素消去活
性値を非線形最小自乗法プログラムにかけ、ＩＣ50値
（重量％）を算出した。結果を表２に示す。
性値を非線形最小自乗法プログラムにかけ、ＩＣ50値
（重量％）を算出した。結果を表２に示す。
【００４６】
【表２】
【００４７】この結果から明らかなように、本発明の活
性酸素消去剤は、ＩＣ50値が極めて低く、低濃度でも優
れた活性酸素消去活性を有していることがわかる。次
に、上記各実施例で得られた活性酸素消去剤を含有する
食品、医薬品、化粧料等の組成物の実施例について説明
する。なお、以下に用いる配合量は、特にことわりのな
い限りすべて重量部である。
性酸素消去剤は、ＩＣ50値が極めて低く、低濃度でも優
れた活性酸素消去活性を有していることがわかる。次
に、上記各実施例で得られた活性酸素消去剤を含有する
食品、医薬品、化粧料等の組成物の実施例について説明
する。なお、以下に用いる配合量は、特にことわりのな
い限りすべて重量部である。
【００４８】
【実施例４】 キャンディー 表３のＡ成分を１５０℃で加熱溶解し１２０℃に冷却し
た後、Ｂ成分を添加し撹拌して均一にした。これを成形
した後、冷却してキャンディーを得た。
た後、Ｂ成分を添加し撹拌して均一にした。これを成形
した後、冷却してキャンディーを得た。
【００４９】
【表３】
【００５０】
【実施例５】 グミ 表４のＡ成分を１１０℃で加熱溶解し、別途膨潤させた
Ｂ成分を添加し、更にＣ成分を添加し、型に流し込み、
一昼夜放置後、型から外してグミを得た。
Ｂ成分を添加し、更にＣ成分を添加し、型に流し込み、
一昼夜放置後、型から外してグミを得た。
【００５１】
【表４】
【００５２】
【実施例６〜９】 ジュース 表５の成分をよく撹拌可溶化し、滅菌、無菌充填、密閉
してジュースを製造した。
してジュースを製造した。
【００５３】
【表５】
【００５４】
【実施例１０】 ホットケーキ 表６の成分をよく混ぜ合わせ、油を引いたフライパンで
焼き上げてホットケーキを作製した。
焼き上げてホットケーキを作製した。
【００５５】
【表６】
【００５６】
【実施例１１】 顆粒剤 表７のＡ成分をよく混合し、これに１００ｍＬの２０％
エタノール水溶液に溶解したＢ成分を練合しながら徐々
に加え造粒した。これを４０℃で２昼夜送風乾燥し、篩
過、整粒し顆粒剤を得た。
エタノール水溶液に溶解したＢ成分を練合しながら徐々
に加え造粒した。これを４０℃で２昼夜送風乾燥し、篩
過、整粒し顆粒剤を得た。
【００５７】
【表７】
【００５８】
【実施例１２】 注射剤 表８の成分を溶解、濾過、滅菌し、アンプル中へ無菌充
填し封入し、注射剤を得た。
填し封入し、注射剤を得た。
【００５９】
【表８】
【００６０】
【実施例１３、１４】 化粧水 表９の成分を室温で撹拌可溶化し、化粧水を得た。
【００６１】
【表９】
【００６２】
【実施例１５、１６】 乳液 表１０のＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分をそれぞれ８０℃で加
熱溶解し、Ａ成分にＢ成分を加え、更にＣ成分を加え粗
乳化し、ホモゲナイザーで均一に乳化し冷却して乳液を
得た。
熱溶解し、Ａ成分にＢ成分を加え、更にＣ成分を加え粗
乳化し、ホモゲナイザーで均一に乳化し冷却して乳液を
得た。
【００６３】
【表１０】
【００６４】
【実施例１７】 クリーム 表１１のＡ成分、Ｂ成分、Ｃ成分をそれぞれ８０℃に加
熱溶解し、Ａ成分にＢ成分を加え、更にＣ成分を加え、
乳化し冷却してクリームを得た。
熱溶解し、Ａ成分にＢ成分を加え、更にＣ成分を加え、
乳化し冷却してクリームを得た。
【００６５】
【表１１】
【００６６】
【実施例１８、１９】 ヘアトニック 表１２の成分を室温で撹拌可溶化し、ヘアトニックを得
た。
た。
【００６７】
【表１２】
【００６８】
【発明の効果】本発明の活性酸素消去剤は活性酸素消去
作用に優れ、更に安全性も高い。従って、これを配合し
た化粧料、医薬品、食品、あるいは飲料等の組成物は活
性酸素が関与する疾患の予防と治療に長期にわたって有
効に使用することができる。
作用に優れ、更に安全性も高い。従って、これを配合し
た化粧料、医薬品、食品、あるいは飲料等の組成物は活
性酸素が関与する疾患の予防と治療に長期にわたって有
効に使用することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/48
Claims (4)
- 【請求項１】 リグニンの加水分解物からなる活性酸素
消去剤。 - 【請求項２】 請求項１記載の活性酸素消去剤を含有す
る化粧料。 - 【請求項３】 請求項１記載の活性酸素消去剤を含有す
る医薬組成物。 - 【請求項４】 請求項１記載の活性酸素消去剤を含有す
る食用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09328494A JP3290291B2 (ja) | 1994-05-02 | 1994-05-02 | 活性酸素消去剤及びこれを含む組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09328494A JP3290291B2 (ja) | 1994-05-02 | 1994-05-02 | 活性酸素消去剤及びこれを含む組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07300422A true JPH07300422A (ja) | 1995-11-14 |
| JP3290291B2 JP3290291B2 (ja) | 2002-06-10 |
Family
ID=14078125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09328494A Expired - Fee Related JP3290291B2 (ja) | 1994-05-02 | 1994-05-02 | 活性酸素消去剤及びこれを含む組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3290291B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11180885A (ja) * | 1997-12-18 | 1999-07-06 | Noevir Co Ltd | 抗アレルギー性皮膚外用剤 |
| WO2008018142A1 (fr) | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Wood One Co., Ltd. | Composition antioxydante contenant un composant issu de l'écorce d'un arbre appartenant au genre acacia |
| US8124137B2 (en) | 2006-08-10 | 2012-02-28 | Mimozax Co., Ltd. | Composition for prevention and/or treatment of tumors containing acacia bark derivative |
| US8124138B2 (en) | 2006-08-10 | 2012-02-28 | Mimozax Co., Ltd. | Composition for prevention and/or treatment of pruritus containing acacia bark derivative |
| US8128969B2 (en) | 2006-08-10 | 2012-03-06 | Mimozax Co., Ltd. | Hypoglycemic composition containing acacia bark derivative |
| JP2013188203A (ja) * | 2012-02-13 | 2013-09-26 | Nippon Menaade Keshohin Kk | 幹細胞から外胚葉系細胞への分化誘導剤 |
| US8673287B2 (en) | 2006-08-10 | 2014-03-18 | Mimozax Co., Ltd. | Anti-obesity composition containing acacia bark derivative |
| JP2019154381A (ja) * | 2018-03-15 | 2019-09-19 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ラジカル捕捉剤、スピントラップ剤、及び活性酸素除去剤 |
| WO2022190607A1 (ja) * | 2021-03-09 | 2022-09-15 | 三井製糖株式会社 | 皮膚状態改善剤 |
-
1994
- 1994-05-02 JP JP09328494A patent/JP3290291B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11180885A (ja) * | 1997-12-18 | 1999-07-06 | Noevir Co Ltd | 抗アレルギー性皮膚外用剤 |
| WO2008018142A1 (fr) | 2006-08-10 | 2008-02-14 | Wood One Co., Ltd. | Composition antioxydante contenant un composant issu de l'écorce d'un arbre appartenant au genre acacia |
| US8124137B2 (en) | 2006-08-10 | 2012-02-28 | Mimozax Co., Ltd. | Composition for prevention and/or treatment of tumors containing acacia bark derivative |
| US8124138B2 (en) | 2006-08-10 | 2012-02-28 | Mimozax Co., Ltd. | Composition for prevention and/or treatment of pruritus containing acacia bark derivative |
| US8128969B2 (en) | 2006-08-10 | 2012-03-06 | Mimozax Co., Ltd. | Hypoglycemic composition containing acacia bark derivative |
| US8673287B2 (en) | 2006-08-10 | 2014-03-18 | Mimozax Co., Ltd. | Anti-obesity composition containing acacia bark derivative |
| US9132159B2 (en) | 2006-08-10 | 2015-09-15 | Mimozax Co., Ltd. | Composition for prevention and/or treatment of tumors containing acacia derivative |
| JP2013188203A (ja) * | 2012-02-13 | 2013-09-26 | Nippon Menaade Keshohin Kk | 幹細胞から外胚葉系細胞への分化誘導剤 |
| JP2019154381A (ja) * | 2018-03-15 | 2019-09-19 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | ラジカル捕捉剤、スピントラップ剤、及び活性酸素除去剤 |
| WO2022190607A1 (ja) * | 2021-03-09 | 2022-09-15 | 三井製糖株式会社 | 皮膚状態改善剤 |
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| JP3290291B2 (ja) | 2002-06-10 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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