JPH07216275A - Ink composition containing ultraviolet absorber - Google Patents

Ink composition containing ultraviolet absorber

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JPH07216275A
JPH07216275A JP26891094A JP26891094A JPH07216275A JP H07216275 A JPH07216275 A JP H07216275A JP 26891094 A JP26891094 A JP 26891094A JP 26891094 A JP26891094 A JP 26891094A JP H07216275 A JPH07216275 A JP H07216275A
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absorber
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formula
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JP26891094A
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Japanese (ja)
Inventor
Naoto Ito
Tsutayoshi Misawa
Tatsu Oi
Hirosuke Takuma
伝美 三沢
尚登 伊藤
龍 大井
啓輔 詫摩
Original Assignee
Mitsui Toatsu Chem Inc
三井東圧化学株式会社
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Abstract

PURPOSE: To obtain an ink composition containing a specific near infrared absorber, an ultraviolet absorber and a polyester resin, sensitive to near infrared rays, having excellent storage stability, giving a printed matter having excellent light resistance and useful for prepaid card, etc.
CONSTITUTION: This ink composition contains (A) a near infrared absorber selected from a dithiol compound of formula I [A1 to A8 each is H, a halogen, nitro, cyano, thiocyanato, etc.; R1 to R4 each is a (substituted) alkyl or a (substituted) aryl; M is a bivalent metal atom, a tri or tetravalent substituted metal atom or an oxo-metal], a dithiol compound of formula II (B1 to B4 each is H, cyano, an acyl, carbamoyl, etc.), a phthalocyanine compound of formula III [C1 to C16 each is H, a halogen, a (substituted) alkyl, a (substituted) lalkoxy, etc.] and a naphthalocyanine compound of formula IV (D1 to D24 each is same as C1 to C16), (B) an ultraviolet absorber absorbing the light of 250-400nm wavelength and (C) a polyester resin.
COPYRIGHT: (C)1995,JPO

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【産業上の利用分野】本発明は、近赤外線吸収剤を含有するインキ組成物に関する。 The present invention relates to relates to an ink composition containing a near-infrared absorbing agent. 更に詳しくは、近赤外線吸収剤であるジチオール錯体化合物、フタロシアニン、あるいはナフタロシアニン化合物と紫外線吸収剤を含有する、耐光安定性が優れ、対近赤外線感度が優れたインキ組成物に関する。 More particularly, dithiol complex compounds are near-infrared absorbing agent, a phthalocyanine or containing naphthalocyanine compound and an ultraviolet absorber, light stability good, provided the ink composition versus NIR sensitivity excellent. 本発明のインキ組成物は、近赤外線(700〜1800nm)検出によるプリペイドカード、商品券、証券等の偽造防止あるいは近赤外線検出によるOCR読み取り、位置確認、機器誤作動防止等を目的とする印刷に必要なインキである。 The ink composition of the present invention, near infrared (700~1800nm) Detection prepaid cards, gift certificates, reading OCR by anti-counterfeit or near infrared detection of securities, localization, and printing for the purpose of device malfunction prevention it is a necessary ink.

【0002】 [0002]

【従来の技術】プリペイドカード等の偽造防止策としてはいくつかの方法があるが、最も一般的な方法として、 As anti-counterfeit measures like BACKGROUND ART prepaid card There are several ways, the most common method,
可視光(人間の目)では読み取りができない印字・印刷部分を付与する方法がある。 A method of imparting visible light (the human eye) printing and printing part that can not be read in. この場合、通常近赤外線(700〜1800nm)発振・検出器を用いる方法がある。 In this case, there is a method using a conventional near infrared (700~1800nm) oscillation and detector. しかし、それに対応する印刷インキとして、可視透明性が高く、印刷インキとしての保存安定性に優れ、 However, as a printing ink corresponding thereto, high visible transparency, excellent storage stability as a printing ink,
また印刷した印字部分の耐光安定性にも優れているインキ組成物は見出されていない。 The ink composition is also excellent in light stability of the printed printed portion has not been found.

【0003】 [0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、近赤外線(700〜1800nm)に感応し、優れた保存安定性を有し、かつ、耐光性に優れた印字物が得られるインキ組成物を提供することである。 The object of the present invention is to provide a, sensitive to the near infrared (700~1800nm), have excellent storage stability, and the ink composition printed product excellent in light resistance can be obtained it is to provide a.

【0004】 [0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、紫外線吸収剤により印刷インキの光による劣化を防止し得ることを見出し、本発明を完成するに到った。 Means for Solving the Problems The present inventors have found, after extensive studies to solve the above problems, found that it is possible to prevent deterioration due to light of the printing ink by ultraviolet absorber, the completion of the present invention It led to. 即ち、本発明は、一般式(1)(化4)または一般式(2)(化4)で表されるジチオール錯体化合物、一般式(3)(化5)で表されるフタロシアニン化合物、あるいは一般式(4)(化6)で表されるナフタロシアニン化合物からなる近赤外線吸収剤の少なくとも1種と、250〜400nmの波長の光を吸収する紫外線吸収剤、及びポリエステル樹脂を含有して成るインキ組成物に関するものである。 That is, the present invention has the general formula (1) (Formula 4) or the general formula (2) (Formula 4) dithiol complex compound represented by the general formula (3) (of 5) phthalocyanine compound represented by, or comprising the general formula (4) at least one near-infrared absorbing material comprising a naphthalocyanine compound represented by (formula 6), an ultraviolet absorber that absorbs light of a wavelength of 250 to 400 nm, and a polyester resin it relates the ink composition.

【0005】 [0005]

【化4】 [Of 4] 〔上式中、A 1 〜A 8は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアナート基、シアナート基、アシル基、カルバモイル基、アルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアリール基、置換又は未置換のアルコキシ基、置換又は未置換のアリールオキシ基、置換又は未置換のアルキルチオ基、あるいは置換又は未置換のアリールチオ基、置換又は未置換のアルキルアミノ基、あるいは置換又は未置換のアリールアミノ基を表し、かつ、隣り合う2個の置換基が連結基を介して繋がっていてもよい。 [In the formula, A 1 to A 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a thiocyanate group, a cyanate group, an acyl group, a carbamoyl group, alkylaminocarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxy carbonyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group or a substituted or unsubstituted, arylthio group, a substituted or unsubstituted alkylamino group, or a substituted or unsubstituted arylamino group, and two substituents adjacent may be bonded via a linking group. 1 〜B 4は各々独立に、水素原子、シアノ基、アシル基、カルバモイル基、アルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアリール基を表し、かつ、隣り合う2個の置換基が連結基を介して繋がっていてもよい。 B 1 .about.B 4 each independently represent a hydrogen atom, a cyano group, an acyl group, a carbamoyl group, alkylaminocarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl It represents a group, and two substituents adjacent may be bonded via a linking group. 1 〜R 4は各々独立に置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアリール基を表す。 R 1 to R 4 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. Mは2価の金属原子、3価又は4価の置換金属原子、またはオキシ金属を表す。 M represents a divalent metal atom, a trivalent or tetravalent substituted metal atom or an oxy metal. ]

【0006】 [0006]

【化5】 [Of 5] 〔式中、C 1 〜C 16は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルコキシ基、置換又は未置換のアリール基、置換又は未置換のアリールオキシ基、置換又は未置換のアルキルチオ基あるいは置換又は未置換のアリールチオ基を表し、かつ、C 1とC 2とC 3とC 4 、C 5とC 6とC 7 Wherein each independently C 1 -C 16, a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl represents an oxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group or a substituted or unsubstituted arylthio group, and, C 1 and C 2 and C 3 and C 4, C 5 and C 6 and C 7
とC 8 、C 9とC 10とC 11とC 12 、C 13とC 14とC 15とC 16の各組み合わせにおいて、同時に水素原子である組み合わせとなることはない。 And in each combination of C 8, C 9 and C 10 and C 11 and C 12, C 13 and C 14 and C 15 and C 16, does not become a combination of hydrogen atom at the same time. Mは2価の金属原子、3価又は4価の置換金属原子、またはオキシ金属を表す。 M represents a divalent metal atom, a trivalent or tetravalent substituted metal atom or an oxy metal. ]

【0007】 [0007]

【化6】 [Omitted] 〔式中、D 1 〜D 24は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルコキシ基、置換又は未置換のアリール基、置換又は未置換のアリールオキシ基、置換又は未置換のアルキルチオ基、あるいは置換又は未置換のアリールチオ基を表し、かつ、D 1とD 2とD 3とD 4とD 5とD 6 、D 7 Wherein, D 1 to D 24 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl It represents an oxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group or a substituted or unsubstituted arylthio group, and, D 1 and D 2 and D 3 and D 4 and D 5 and D 6, D 7
とD 8とD 9とD 10とD 11とD 12 、D 13とD 14とD 15とD 16とD 17とD 18 、D 19とD 20とD 21とD 22とD 23とD And the D 8 and D 9 and D 10 and D 11 and D 12, D 13 and D 14 and D 15 and D 16 and D 17 and D 18, D 19 and D 20 and D 21 and D 22 and D 23 D
24の各組み合わせにおいて、同時に水素原子である組み合わせとなることはない。 In each combination of 24, it does not become a combination of hydrogen atom at the same time. Mは2価の金属原子、3価又は4価の置換金属原子、またはオキシ金属を表す。 M represents a divalent metal atom, a trivalent or tetravalent substituted metal atom or an oxy metal. ]

【0008】本発明は、近赤外線(700〜1800n [0008] The present invention is, near-infrared (700~1800n
m)に感応し、可視領域(400〜700nm)の着色が少なく、優れた保存安定性を有し、かつ、耐光性に優れた印字物が得られるインキ組成物を提供するものである。 Sensitive to m), less coloration in the visible region (400 to 700 nm), excellent storage have stability, and is to provide an ink composition printed product excellent in light resistance can be obtained. 本発明で用いる式(1)または(2)で表されるジチオール化合物、式(3)で表されるフタロシアニンあるいは式(4)で表されるナフタロシアニンにおいて、 Dithiol compound represented by the formula (1) or (2) used in the present invention, the naphthalocyanines of the formula represented by phthalocyanine or formula (3) (4),
1 〜A 8 、B 1 〜B 4 、R 1 〜R 4 、C 1 〜C 16 、D A 1 ~A 8, B 1 ~B 4, R 1 ~R 4, C 1 ~C 16, D
1 〜D 24で表される置換基の具体例を以下に記載する。 Specific examples of the substituent represented by 1 to D 24 are described below. ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。 Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom.

【0009】置換又は未置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、neo-ペンチル基、1,2-ジメチル−プロピル基、n-ヘキシル基、cyclo- [0009] Examples of alkyl groups substituted or unsubstituted methyl group, an ethyl group, n- propyl group, iso- propyl, n- butyl, iso- butyl group, sec- butyl group, t- butyl group , n- pentyl, iso- pentyl, neo-pentyl, 1,2-dimethyl - propyl, n- hexyl group, Cyclo-
ヘキシル基、1,3-ジメチル- ブチル基、1-iso-プロピルプロピル基、1,2-ジメチルブチル基、 n-ヘプチル基、 Hexyl group, 1,3-dimethyl - butyl group, 1-an iso-propyl propyl group, 1,2-dimethylbutyl group, n- heptyl,
1,4-ジメチルペンチル基、2-メチル1-iso-プロピルプロピル基、1-エチル-3- メチルブチル基、n-オクチル基、 1,4-dimethylpentyl group, 2-methyl-1-an iso-propyl propyl group, 1-ethyl-3-methylbutyl group, n- octyl group,
2-エチルヘキシル基、3-メチル-1-iso- プロピルブチル基、2-メチル-1-iso−プロピル基、1-t-ブチル-2- メチルプロピル基、n-ノニル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、 2-ethylhexyl group, 3-methyl -1-an iso-propyl butyl group, 2-methyl -1-an iso-propyl group, 1-t-butyl-2-methyl propyl group, n- nonyl group, a methoxymethyl group, methoxy ethyl group, ethoxyethyl group, propoxyethyl group,
ブトキシエチル基、γ−メトキシプロピル基、γ−エトキシプロピル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基、ジメトキシメチル基、ジエトキシメチル基、ジメトキシエチル基、ジエトキシエチル基等のアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、クロロメチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,1,3,3,3,- Butoxyethyl group, .gamma.-methoxypropyl group, .gamma.-ethoxypropyl, methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, dimethoxymethyl group, diethoxymethyl group, dimethoxyethyl group, an alkoxyalkyl group such as diethoxyethyl group, an alkoxy alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy alkoxyalkyl group, a chloromethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1,1,1,3,3,3 , -
ヘキサフルオロ-2- プロピル基等のハロゲン化アルキル基、アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、アルキルアミノカルボニルアルキル基、アルコキシスルホニルアルキル基などが挙げられる。 Halogenated alkyl groups such as hexafluoro-2-propyl group, alkylaminoalkyl group, dialkylaminoalkyl group, an alkoxycarbonylalkyl group, an alkylaminocarbonyl group, such as an alkoxysulfonyl alkyl group.

【0010】また、置換または未置換のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、iso-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、iso- [0010] Examples of the substituted or unsubstituted alkoxy group, a methoxy group, an ethoxy group, n- propyl group, iso- propyl group, n- butyloxy, iso-
ブチルオキシ基、sec-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、iso-ペンチルオキシ基、neo- Butyloxy, sec- butyloxy, t-butyloxy group, n- pentyloxy group, iso- pentyloxy group, neo-
ペンチルオキシ基、1,2-ジメチル−プロピルオキシ基、 Pentyloxy group, 1,2-dimethyl - propyl group,
n-ヘキシルオキシ基、cyclo-ヘキシルオキシ基、1,3-ジメチル- ブチルオキシ基、1-iso-プロピルプロピルオキシ基、1,2-ジメチルブチルオキシ基、n-ヘプチルオキシ基、1,4-ジメチルペンチルオキシ基、2-メチル-1-iso- n- hexyloxy group, Cyclo- hexyl group, 1,3-dimethyl - butyloxy group, 1-an iso-propyl propyl group, 1,2-dimethylbutyl group, n- heptyloxy group, 1,4-dimethyl pentyloxy group, 2-methyl -1-an iso-
プロピルプロピルオキシ基、1-エチル-3- メチルブチルオキシ基、n-オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、3-メチル-1-iso- プロピルブチルオキシ基、2-メチル-1-iso- プロピルオキシ基、1-t-ブチル-2- メチルプロピルオキシ基、n-ノニルオキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ基、ブトキシエトキシ基、γ−メトキシプロピルオキシ基、γ−エトキシプロピルオキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、ジメトキシメトキシ基、ジエトキシメトキシ基、ジメトキシエトキシ基、ジエトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基、ブチルオキシエトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシア Propyl propyl group, 1-ethyl-3-methyl butyl group, n- octyl group, a 2-ethylhexyl group, 3-methyl -1-an iso-propyl butyl group, 2-methyl -1-an iso-propyl oxy group, 1-t-butyl-2-methyl propyl group, n- nonyloxy group, methoxymethoxy group, methoxyethoxy group, ethoxyethoxy group, propoxyethoxy group, butoxyethoxy group, .gamma.-methoxypropyl group, .gamma. ethoxypropyl group, methoxyethoxyethoxy group, ethoxyethoxy ethoxy, dimethoxy methoxy group, di-ethoxymethoxy group, dimethoxy ethoxy group, an alkoxyalkoxy group such as a di-ethoxyethoxy, methoxyethoxy ethoxy, ethoxyethoxy ethoxy, butyloxy alkoxy alkoxide shear such as ethoxyethoxy コキシ基、アルコキシアルコキシアルコキシアルコキシ基、クロロメトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリクロロエトキシ基、1,1,1,3,3,3,- ヘキサフルオロ-2- プロピルオキシ基等のハロゲン化アルコキシ基、ジメチルアミノエトキシ基、ジエチルアミノエトキシ基などのアルキルアミノアルコキシ基、ジアルキルアミノアルコキシ基等が挙げられる。 Kokishi group, alkoxyalkoxy alkoxyalkoxy group, chloromethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group, a trifluoromethoxy group, a 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group, 1,1,1,3,3,3, - halogenated alkoxy group such as hexafluoro-2-propyl group, dimethylaminoethoxy group, an alkylamino alkoxy group such as a diethylamino ethoxy group, and a dialkylamino alkoxy group.

【0011】置換又は未置換のアリール基の例としては、フェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、フッ素化フェニル基、ヨウ素化フェニル基等のハロゲン化フェニル基、トリル基、キシリル基、メシチル基、エチルフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ピリジル基などが挙げられる。 [0011] Examples of the substituted or unsubstituted aryl group, a phenyl group, chlorophenyl group, dichlorophenyl group, bromophenyl group, a fluorinated phenyl group, halogenated phenyl group such as iodinated phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, mesityl, ethylphenyl group, methoxyphenyl group, ethoxyphenyl group, a pyridyl group. 置換又は未置換のアリールオキシ基の例としては、フェノキシ基、メチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、プロピルフェノキシ基、ブチルフェノキシ基、 Examples of the substituted or unsubstituted aryloxy group, a phenoxy group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, propylphenoxy group, butylphenoxy group,
フェニルフェノキシ基、フロロフェノキシ基、クロロフェノキシ基、ブロモフェノキシ基、ヨードフェノキシ基、アミノフェノキシ基、メトキシフェノキシ基、エトキシフェノキシ基、プロポキシフェノキシ基、ブトキシフェノキシ基、フェノキシフェノキシ基、α−ナフトキシ基、β−ナフトキシ基等が挙げられる。 Phenylphenoxy group, a fluoroalkyl phenoxy group, chlorophenoxy group, bromophenoxy group, iodophenoxy groups, aminophenoxy group, methoxyphenoxy group, ethoxyphenoxy group, propoxy phenoxy group, butoxyphenoxy group, phenoxy phenoxy groups, alpha-naphthoxy group, beta - naphthoxy group and the like.

【0012】置換又は未置換のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、iso-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、iso-ブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、iso-ペンチルチオ基、neo-ペンチルチオ基、 [0012] The substituted or unsubstituted alkylthio group, a methylthio group, ethylthio group, n- propylthio group, iso- propylthio group, n- butylthio group, iso- butylthio, sec- butylthio, t-butylthio radical, n - pentylthio group, iso- pentylthio group, neo- pentylthio group,
1,2-ジメチル−プロピルチオ基、n−ヘキシルチオ基、 1,2-dimethyl - propylthio, n- hexylthio group,
cyclo-ヘキシルチオ基、1,3-ジメチル- ブチルチオ基、 cyclo- hexylthio group, 1,3-dimethyl - butylthio group,
1-iso-プロピルプロピルチオ基、1,2-ジメチルブチルチオ基、n−ヘプチルチオ基、1,4-ジメチルペンチルチオ基、2-メチル1-iso-プロピルプロピルチオ基、1-エチル 1-an iso-propyl propyl thio group, 1,2-dimethylbutyl thio group, n- heptylthio group, 1,4-dimethyl-pentylthio group, 2-methyl-1-an iso-propyl propyl thio group, 1-ethyl
-3- メチルブチルチオ基、n−オクチルチオ基、2-エチルヘキシルチオ基、3-メチル-1-iso- プロピルブチルチオ基、2-メチル-1-iso- プロピルチオ基、1-t-ブチル-2 -3-methyl-butyl thio group, n- octylthio group, 2-ethylhexylthio group, 3-methyl -1-an iso-propyl butyl thio group, 2-methyl -1-an iso-propylthio group, 1-t-butyl -2
- メチルプロピルチオ基、n−ノニルチオ基、メトキシメチルチオ基、メトキシエチルチオ基、エトキシエチルチオ基、プロポキシエチルチオ基、ブトキシエチルチオ基、γ−メトキシプロピルチオ基、γ−エトキシプロピルチオ基、メトキシエトキシエチルチオ基、エトキシエトキシエチルチオ基、ジメトキシメチルチオ基、ジエトキシメチルチオ基、ジメトキシエチルチオ基、ジエトキシエチルチオ基等のアルコキシアルキルチオ基、アルコキシアルコキシアルキルチオ基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキルチオ基、クロロメチルチオ基、2,2, - methylpropylthio group, n- nonylthio group, methoxymethyl thio group, methoxyethyl thio group, ethoxyethyl thio group, propoxy ethylthiomethyl group, butoxyethyl thio group, .gamma.-methoxypropyl thio group, .gamma. ethoxypropyl thio group, methoxy ethoxyethyl thio group, ethoxyethoxy ethyl thio group, dimethoxymethyl thio group, diethoxymethyl thio group, dimethoxyethyl thio group, an alkoxyalkyl thio groups such as diethoxyethyl thio group, an alkoxyalkoxy alkylthio group, alkoxyalkoxyalkoxy alkyl thio group, chloromethylthio group , 2, 2,
2-トリクロロエチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリクロロエチルチオ基、1,1,1,3,3,3,- ヘキサフルオロ-2- プロピルチオ基等のハロゲン化アルキルチオ基、ジメチルアミノエチルシチオ基、ジエチルアミノエチルチオ基等のアルキルアミノアルキルチオ基、 2-trichloroethyl thio group, trifluoromethylthio group, 2,2,2-trichloroethyl thio group, 1,1,1,3,3,3, - halogenated alkylthio groups such as hexafluoro-2-propylthio group, dimethylaminoethyl shea thio group, an alkylamino alkylthio group such as diethylaminoethyl thio group,
ジアルキルアミノアルキルチオ基等が挙げられる。 Like dialkylaminoalkyl thio group.

【0013】置換又は未置換のアリールチオ基の例としては、フェニルチオ基、メチルフェニルチオ基、エチルフェニルチオ基、プロピルフェニルチオ基、ブチルフェニルチオ基、フェニルフェニルチオ基、フロロフェニルチオ基、クロロフェニルチオ基、ブロモフェニルチオ基、ヨードフェニルチオ基、アミノフェニルチオ基、メトキシフェニルチオ基、エトキシフェニルチオ基、プロポキシフェニルチオ基、ブトキシフェニルチオ基、フェノキシフェニルチオ基、α−ナフタレンチオ基、β−ナフタレンチオ基等が挙げられる。 [0013] Examples of the substituted or unsubstituted arylthio group, a phenylthio group, methylphenylthio group, ethylphenyl thio group, a propyl phenylthio group, a butyl phenylthio group, phenyl thio group, fluorophenyl thio group, chlorophenylthio group, bromophenylthio group, iodophenyl thio group, an amino phenylthio group, methoxyphenyl thio group, an ethoxy phenylthio group, propoxy phenylthio group, butoxy phenylthio group, phenoxyphenyl thio group, alpha-naphthalene-thio group, beta- naphthalene thio group.

【0014】また、Mで表される2価の金属の例としては、Cu(II)、Zn(II)、Co(II)、Ni(I [0014] Examples of the divalent metal represented by M, Cu (II), Zn (II), Co (II), Ni (I
I)、Ru(II)、Rh(II)、Pd(II)、Pt(I I), Ru (II), Rh (II), Pd (II), Pt (I
I)、Mn(II)、Mg(II)、Ti(II)、Be(I I), Mn (II), Mg (II), Ti (II), Be (I
I)、Ca(II)、Ba(II)、1d(II)、Hg(I I), Ca (II), Ba (II), 1d (II), Hg (I
I)、Pb(II)、Sn(II)などが挙げられる。 I), Pb (II), and the like Sn (II). 1置換の3価金属の例としては、Al−Cl、Al−Br、 1 Examples of the trivalent metal substitution, Al-Cl, Al-Br,
Al−F、Al−I、Ga−Cl、Ga−F、Ga− Al-F, Al-I, Ga-Cl, Ga-F, Ga-
I、Ga−Br、In−Cl、In−Br、In−I、 I, Ga-Br, In-Cl, In-Br, In-I,
In−F、Tl−Cl、Tl−Br、Tl−I、Tl− In-F, Tl-Cl, Tl-Br, Tl-I, Tl-
F、Al−C 65 、Al−C 64 (CH 3 )、In F, Al-C 6 H 5 , Al-C 6 H 4 (CH 3), In
−C 65 、In−C 64 (CH 3 )、In−C 6 -C 6 H 5, In-C 6 H 4 (CH 3), In-C 6 H
5 、Mn(OH)、Mn(OC 65 )、Mn〔OSi 5, Mn (OH), Mn (OC 6 H 5), Mn [OSi
(CH 33 〕、Fe−Cl、Ru−Cl等が挙げられる。 (CH 3) 3], Fe-Cl, include Ru-Cl, etc.. 2置換の4価金属の例としては、CrCl 2 、Si Examples of tetravalent metals disubstituted, CrCl 2, Si
Cl 2 、SiBr 2 、SiF Cl 2, SiBr 2, SiF 2 、SiI 2 、ZrC 2, SiI 2, ZrC
2 、GeCl 2 、GeBr 2 、GeI 2 、GeF 2 l 2, GeCl 2, GeBr 2 , GeI 2, GeF 2,
SnCl 2 、SnBr 2 、SnF 2 、TiCl 2 、Ti SnCl 2, SnBr 2, SnF 2 , TiCl 2, Ti
Br 2 、TiF 2 、Si(OH) 2 、Ge(OH) 2 Br 2, TiF 2, Si ( OH) 2, Ge (OH) 2,
Zr(OH) 2 、Mn(OH) 2 、Sn(OH) 2 、T Zr (OH) 2, Mn ( OH) 2, Sn (OH) 2, T
iR 2 、CrR 2 、SiR 2 、SnR 2 、GeR 2 〔R iR 2, CrR 2, SiR 2 , SnR 2, GeR 2 [R
はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、およびその誘導体を表す〕、Si(OR') 2 、Sn(OR') 2 Alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, and represent derivatives thereof], Si (OR ') 2, Sn (OR') 2 , the
Ge(OR') 2 、Ti(OR') 2 、Cr(OR') Ge (OR ') 2, Ti (OR') 2, Cr (OR ')
2 〔R'はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導体を表す〕、Sn(SR”) 2 、Ge(S 2 [R 'is an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, a trialkylsilyl group, a dialkyl alkoxy silyl group and derivatives thereof], Sn (SR ") 2, Ge (S
R”) 2 (R”はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、およびその誘導体を表す〕などが挙げられる。オキシ金属の例としては、VO、MnO、TiOなどが挙げられる。 R ") 2 (R" is an alkyl group, a phenyl group, a naphthyl group, and examples of. Oxy metal, and the like represent] a derivative thereof, VO, MnO, such as TiO, and the like.

【0015】更に具体的に好ましい式(1)で表される化合物として、A 1 〜A 8は各々独立に、水素、塩素、 [0015] As further compounds represented by specifically preferred formula (1), A 1 ~A 8 are each independently hydrogen, chlorine,
メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso −プロピル基、n−ブチル基、iso −ブチル基、sec −ブチル基、 Methyl group, ethyl group, n- propyl group, iso - propyl, n- butyl group, iso - butyl, sec - butyl group,
n−ペンチル基、iso −ペンチル基、1,2−ジメチル−プロピル基、n−ヘキシル基、1,3−ジメチル-ブチル基、1,2−ジメチルブチル基、 n−ヘプチル基、1,4−ジメチルペンチル基、1−エチル−3−メチルブチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基であり、R 1 〜R 4は各々独立に、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso −プロピル基、n−ブチル基、iso −ブチル基、sec −ブチル基、n−ペンチル基、iso −ペンチル基、1,2−ジメチル−プロピル基、n−ヘキシル基、1,3−ジメチル- ブチル基、 n- pentyl, iso - pentyl group, 1,2-dimethyl - propyl, n- hexyl, 1,3-dimethyl - butyl group, 1,2-dimethylbutyl group, n- heptyl, 1,4 dimethylpentyl group, 1-ethyl-3-methylbutyl group, n- octyl group, a 2-ethylhexyl group, the R 1 to R 4 are each independently a methyl group, an ethyl group, n- propyl group, iso - propyl , n- butyl group, iso - butyl, sec - butyl, n- pentyl, iso - pentyl group, 1,2-dimethyl - propyl, n- hexyl, 1,3-dimethyl - butyl group,
1,2−ジメチルブチル基、 n−ヘプチル基、1,4 1,2-dimethyl butyl group, n- heptyl, 1,4
−ジメチルペンチル基、1−エチル−3−メチルブチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デカノ基、n−ウンデカノ基、n−ドデカノ基、n−トリデカノ基、n−テトラデカノ基、n−ペンタデカノ基、n−ヘキサデカノ基、n−ヘプタデカノ基、n−オクタデカノ基、n−ノナデカノ基、n−エイコサノ基、ベンジル基、sec −フェニルエチル基、2− - dimethylpentyl group, 1-ethyl-3-methylbutyl group, n- octyl group, a 2-ethylhexyl group, n- nonyl, n- Dekano group, n- Undekano group, n- Dodekano group, n- Toridekano radical, n - Tetoradekano group, n- Pentadekano group, n- Hekisadekano group, n- Heputadekano group, n- Okutadekano group, n- Nonadekano group, n- Eikosano group, a benzyl group, sec - phenylethyl group, 2-
メチルベンジル基、3−メチルベンジル基、4−メチルベンジル基、2−フェニルエチル基であり、MはNi、 Methylbenzyl group, 3-methylbenzyl, 4-methylbenzyl group, a 2-phenylethyl group, M represents Ni,
Cu、Pdである。 Cu, it is Pd.

【0016】具体的に好ましい式(2)で表される化合物として、B 1 〜B 4は各々独立に、トリフロロメチル基、フェニル基、o−メトキシフェニル基、m−メトキシフェニル基、p−メトキシフェニル基、o−エトキシフェニル基、m−エトキシフェニル基、p−エトキシフェニル基、o−n−プロポキシフェニル基、m−n−プロポキシフェニル基、p−n−プロポキシフェニル基、 [0016] As the compound represented by the specifically preferred compounds of formula (2), the B 1 .about.B 4 are each independently, a trifluoromethyl group, a phenyl group, o- methoxyphenyl group, m- methoxyphenyl group, p- methoxyphenyl group, o- ethoxyphenyl group, m- ethoxyphenyl group, p- ethoxyphenyl group, o-n-propoxy phenyl group, m-n-propoxy phenyl group, p-n-propoxyphenyl group,
o−イソプロポキシフェニル基、m−イソプロポキシフェニル基、p−イソプロポキシフェニル基、o−n−ブトキシフェニル基、m−n−ブトキシフェニル基、p− o- isopropoxyphenyl group, m- isopropoxyphenyl group, p- isopropoxyphenyl group, o-n-butoxyphenyl group, m-n-butoxyphenyl group, p-
n−ブトキシフェニル基、o−イソブトキシフェニル基、m−イソブトキシフェニル基、p−イソブトキシフェニル基、o−n−ペントキシフェニル基、m−n−ペントキシフェニル基、p−n−ペントキシフェニル基、 n- butoxyphenyl group, o- isobutoxyphenyl group, m- isobutoxyphenyl group, p- isobutoxyphenyl group, o-n- pentoxy phenyl group, m-n- pentoxy phenyl group, p-n- Pen Tokishifeniru group,
o−イソペントキシフェニル基、m−イソペントキシフェニル基、p−イソペントキシフェニル基、o−1,3 o- isopentoxycarbonyl hydroxyphenyl group, m- iso pentoxy phenyl group, p- iso pentoxy phenyl group, o-1, 3
−ジメチルブトキシフェニル基、m−1,3−ジメチルブトキシフェニル基、p−1,3−ジメチルブトキシフェニル基であり、MはNi、Cu、Pdである。 - dimethyl-butoxyphenyl group, m-1,3-dimethyl-butoxyphenyl group, a p-1,3-dimethyl-butoxyphenyl group, M is Ni, Cu, a Pd.

【0017】具体的に好ましい式(3)で表される化合物として、C 1 、C 4 、C 5 、C 8 、C 9 、C 12 [0017] As the compound represented by the specifically preferred compounds of formula (3), C 1, C 4, C 5, C 8, C 9, C 12,
13 、C 16が各々独立に、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso −ブトキシ基、sec −ブトキシ基、n−ペントキシ基、iso − The C 13, independently C 16 are each ethoxy group, n- propoxy group, iso- propoxy group, n- butoxy group, iso - butoxy group, sec - butoxy, n- pentoxy group, iso -
ペントキシ基、1,2−ジメチル−プロポキシ基、n− Pentoxy group, 1,2-dimethyl - propoxy, n-
ヘキシルオキシ基、1,3−ジメチル- ブトキシ基、 Hexyloxy group, 1,3-dimethyl - butoxy group,
1,2−ジメチルブトキシ基、 n−ヘプチルオキシ基、1,4−ジメチルペントキシ基、1−エチル−3− 1,2-dimethyl-butoxy group, n- heptyloxy group, 1,4-dimethyl pentoxy group, 1-ethyl-3-
メチルブトキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デカノオキシ基、n−ウンデカノオキシ基、n−ドデカノオキシ基、n−トリデカノオキシ基、n−テトラデカノオキシ基、n−ペンタデカノオキシ基、n−ヘキサデカノオキシ基、n−ヘプタデカノオキシ基、n−オクタデカノオキシ基、n−ノナデカノオキシ基、n−エイコサノオキシ基、ベンジルオキシ基、sec −フェニルエトキシ基、 Methylbutoxy group, n- octyl group, a 2-ethylhexyl group, n- nonyloxy group, n- Dekanookishi group, n- Undekanookishi group, n- Dodekanookishi group, n- Toridekanookishi group, n- tetradecanoate radical, n - penta decanoate group, n- hexadecanoylsulfamoyl group, n- hepta decanoate group, n- octadecanoate group, n- Nonadekanookishi group, n- Eikosanookishi group, benzyloxy group, sec - phenylethoxy group ,
2−メチルベンジルオキシ基、3−メチルベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、2−フェニルエトキシ基であり、C 2 、C 3 、C 6 、C 7 、C 10 、C 11 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, a 4-methylbenzyl group, a 2-phenylethoxy group, C 2, C 3, C 6, C 7, C 10, C 11,
14 、C 15が各々独立に、水素、フッ素、塩素、臭素、 The C 14, C 15 are each independently, hydrogen, fluorine, chlorine, bromine,
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、is Methylthio group, ethylthio group, n- propylthio group, IS
o −プロピルチオ基、フェニルチオ基、p−t−ブチルチオ基、ナフタレン−2−チオ基であり、MはCu、N o - propylthio group, a phenylthio group, p-t-butylthio group, a naphthalene-2-thio group, M is Cu, N
i、Co、Fe、Pd、VO、TiOである。 i, Co, Fe, Pd, VO, is TiO.

【0018】具体的に好ましい式(4)で表される化合物として以下の2種類が挙げられる。 [0018] include the following two types as the compound represented by the specifically preferred compounds of formula (4). 即ち、D 1 、D In other words, D 1, D
6 、D 7 、D 12 、D 13 、D 18 、D 19 、D 24が各々独立に、水素、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso −プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso −ブトキシ基、sec − 6, the D 7, D 12, D 13 , D 18, D 19, D 24 are each independently, hydrogen, ethoxy, n- propoxy, iso - propoxy, n- butoxy, iso - butoxy group, sec -
ブトキシ基、n−ペントキシ基、iso −ペントキシ基、 Butoxy, n- pentoxy group, iso - pentoxy group,
1,2−ジメチル−プロポキシ基、n−ヘキシルオキシ基、1,3−ジメチル-ブトキシ基、1,2−ジメチルブトキシ基、n−ヘプチルオキシ基、1,4−ジメチルペントキシ基、1−エチル−3−メチルブトキシ基、n 1,2-dimethyl - propoxy group, n- hexyloxy group, 1,3-dimethyl - butoxy group, a 1,2-dimethyl butoxy group, n- heptyloxy group, 1,4-dimethyl pentoxy group, 1-ethyl 3-methylbutoxy group, n
−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、n - octyloxy group, 2-ethylhexyl radical, n
−ノニルオキシ基、n−デカノオキシ基、n−ウンデカノオキシ基、n−ドデカノオキシ基、n−トリデカノオキシ基、n−テトラデカノオキシ基、n−ペンタデカノオキシ基、n−ヘキサデカノオキシ基、n−ヘプタデカノオキシ基、n−オクタデカノオキシ基、n−ノナデカノオキシ基、n−エイコサノオキシ基、ベンジルオキシ基、sec −フェニルエトキシ基、2−メチルベンジルオキシ基、3−メチルベンジルオキシ基、4−メチルベンジルオキシ基、2−フェニルエトキシ基であり、D 1とD 6 、D 7とD 12 、D - nonyloxy group, n- Dekanookishi group, n- Undekanookishi group, n- Dodekanookishi group, n- Toridekanookishi group, n- tetradecanoate group, n- penta decanoate group, n- hexadecanoylsulfamoyl group, n- hepta decanoate group, n- octadecanoate group, n- Nonadekanookishi group, n- Eikosanookishi group, benzyloxy group, sec - phenylethoxy group, 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 4- methylbenzyl group, 2-phenyl-ethoxy group, D 1 and D 6, D 7 and D 12, D 13とD 18 、D 19とD 24の組み合わせにおいて同時に水素原子となることはない。 Do not simultaneously a hydrogen atom in the combination of 13 and D 18, D 19 and D 24. かつ、D And, D
2 、D 3 、D 4 、D 5 、D 8 、D 9 、D 10 、D 11 2, D 3, D 4, D 5, D 8, D 9, D 10, D 11,
14 、D 15 、D 16 、D 17 、D 20 、D 21 、D 22 、D 23が水素であり、MはCu、Ni、Co、Fe、Pd、VO、 D 14, D 15, D 16 , D 17, D 20, D 21, D 22, D 23 is hydrogen, M is Cu, Ni, Co, Fe, Pd, VO,
TiOである。 Is TiO.

【0019】D 2とD 5 、D 8とD 11 、D 14とD 17 [0019] D 2 and D 5, D 8 and D 11, D 14 and D 17,
20とD 23の組み合わせにおいて、いずれか一方がジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、ジ−n−ペンチルアミノ基、ジ−n−ヘキシルアミノ基、ジ−n−ヘプチルアミノ基、ジ−n−オクチルアミノ基、p−ジ−n−オクチルアミノフェニル基であり、他方は水素である。 In combination with D 20 and D 23, either dimethylamino group, diethylamino group, di -n- propylamino group, di -n- butylamino group, di -n- pentylamino group, di -n- hexylamino group, di -n- heptyl group, di -n- octyl amino group, a p- di -n- octyl-aminophenyl group, the other is hydrogen. かつそれ以外の置換基は全て水素であり、MはCu、N And all other substituents are hydrogen, M is Cu, N
i、Co、Fe、Pd、VO、TiOである。 i, Co, Fe, Pd, VO, is TiO. また、これら好ましい化合物は、特公平1−33112、特開平3−62878、特開平2−296885、特開平2− These preferred compounds are Kokoku 1-33112, JP-A 3-62878, JP-A-2-296885, JP-2-
4865等に記載の方法で製造することが出来る。 It can be produced by a method described in such as 4865.

【0020】本発明に使用される波長250〜400n [0020] The wavelength used in the present invention 250~400n
mの光を効率よく吸収できる紫外線吸収剤としては、4 As the ultraviolet absorber which can effectively absorb light of m, 4
00〜700nmの可視領域の吸収が少なく、250〜 Less absorption in the visible region of the 00~700nm, 250~
400nmの間に大きな吸収を有する化合物であれば特に限定されるものではない。 It is not particularly limited as long as it is a compound having a large absorption between 400 nm. 例えば、「高分子の光劣化と安定化」(大沢善次郎著、CMC)に記載の光安定化剤、例えば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、サリチル酸エステル系紫外線吸収剤、アクリレート系紫外線吸収剤、オギザリックアシッドアニリド系紫外線吸収剤、ヒンダートアミン系紫外線吸収剤が挙げられる。 For example, "polymer photodegradation and stabilization" (Author Zenjiro Osawa, CMC) light stabilizers according to, for example, benzotriazole ultraviolet absorbers, benzophenone ultraviolet absorbers, salicylate-based ultraviolet absorbers, acrylate system ultraviolet absorber, OH Giza butyric acid anilide based ultraviolet absorber, hindered amine ultraviolet absorbents. 特に好ましい化合物としては、下記一般式(5)(化7)で表されるベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、下記一般式(6)(化7)で表されるベンゾフェノン系外線吸収剤、下記一般式(7) Particularly preferred compounds, benzotriazole-based ultraviolet absorbent represented by the following general formula (5) (Chemical Formula 7), benzophenone external absorbent represented by the following general formula (6) (Formula 7), the following formula (7)
(化7)で表されるサリチル酸エステル系紫外線吸収剤、下記一般式(8)(化7)で表されるアクリレート系紫外線吸収剤、下記一般式(9)(化7)で表されるオギザリックアシッドアニリド系紫外線吸収剤、下記一般式(10)(化7)で表されるヒンダートアミン系紫外線吸収剤が挙げられる。 Salicylic acid ester ultraviolet absorbent represented by (Formula 7), acrylate ultraviolet absorbent represented by the following general formula (8) (Formula 7), OH represented by the following general formula (9) (of 7) Giza butyric acid anilide based ultraviolet absorber, hindered amine-based ultraviolet absorbent represented by the following general formula (10) (formula 7) can be mentioned.

【0021】 [0021]

【化7】 [Omitted] 〔上式中、R 5 〜R 12はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換あるいは未置換のアルキル基を、R 12 [In the formula, R 5 to R 12 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, R 12 ~
49はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換あるいは未置換のアルキル基、置換あるいは未置換のアルコキシ基を、R 50 、R 51はそれぞれ独立に水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基を表し、 R 49 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, R 50, R 51 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl It represents a group,
Xは水素原子、置換あるいは未置換のアルキル基を表し、nは3〜20の整数を表す。 X represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, n represents an integer of 3 to 20. ]

【0022】本発明のインキ組成物は、一般式(1)〜 The ink composition of the present invention have the general formula (1) to
(4)で表される近赤外線吸収剤の少なくとも1種、紫外線吸収剤、およびポリエステル樹脂を含有して成るものである。 At least one near infrared absorbent represented by (4), an ultraviolet absorber, and those comprising a polyester resin. 本発明において、ポリエステル樹脂は、バインダー樹脂としての役割を有するものである。 In the present invention, the polyester resins are those having a role as a binder resin. ポリエステル樹脂としては、汎用の脂肪族エステル樹脂が好ましい。 The polyester resins, general-purpose aliphatic ester resins are preferred. ポリエステル樹脂の使用量は、目的とされるインキの必要粘度等によって決定されるため、画一的に限定されるものではないが、通常、インキ組成物に対して、1 The amount of the polyester resin, because it is determined by the need viscosity of the ink or the like which is intended, but are not uniformly limited, usually, the ink composition, 1
重量%以上の範囲で使用することが好ましい。 It is preferred to use a weight percent range.

【0023】近赤外線吸収剤の添加量は、要望される近赤外線領域の吸収量、あるいはコーティングの厚みに応じて決定されるため、画一的に限定されるものではないが、インキ組成物に対して、0.01〜20(重量%) The addition amount of the near infrared absorbent, absorption of near-infrared region is desired, or because it is determined according to the thickness of the coating, but are not uniformly limited, the ink composition in contrast, 0.01 to 20 (wt%)
の範囲で使用することが好ましい。 It is preferred to use a range of. また、紫外線吸収剤の使用量は、インキ組成物に対して、0.01〜30 The amount of the ultraviolet absorber, the ink composition, from 0.01 to 30
(重量%)の範囲で使用することが好ましい。 It is preferably used in the range of (% by weight). 本発明のインキ組成物では、通常、溶剤を添加する。 The ink composition of the present invention, usually, the addition of solvent. 溶剤としては、グラビアインキ、スクリーンインキ等で通常使用されるn−ヘキサン、n−ヘプタン等の脂肪族炭化水素、 As the solvent, gravure inks, commonly used in screen ink or the like n- hexane, n- heptane, aliphatic hydrocarbons,
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、2−メチルシクロヘキシルアルコール等のアルコール類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル等のエステル類、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル等のアクリルエステル類、アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、メチルイソブチルケトン(MIBK)、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン等のケトン類、エチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類、セルソルブ、メチルセルソルブ、ブチルセルソルブ等のグリコールエーテル類、セルソルブアセテート、ブチルセルソルブアセテート、カルビ Toluene, xylene and like aromatic hydrocarbons, alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, butyl alcohol, cyclohexyl alcohol, 2-methylcyclohexyl alcohol, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, esters such as butyl acetate , methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, acrylic esters such as butyl acrylate, acetone, methyl ethyl ketone (MEK), ketones such as methyl isobutyl ketone (MIBK), cyclohexanone, methyl cyclohexanone, ethylene glycol, propylene glycol glycols etc., cellosolve, glycol ethers such as methyl cellosolve, butyl cellosolve, cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, carbitol ールアセテート等のグリコールエーテルエステル類が使用できる。 Glycol ether esters such Lumpur acetate can be used. 溶剤の使用量は、インキの必要粘度によって適時選択できるが、通常、インキ組成物中5重量%以上である。 The amount of solvent used, can be appropriately selected by the need viscosity of the ink, it is usually in the ink composition 5 wt% or more.

【0024】さらに、本発明のインキ組成物には、必要に応じて、通常のグラビアインキ、スクリーンインキ等に添加するような重合開始剤、可塑剤、酸化防止剤、増粘剤、ワックス等の添加剤を添加することもできる。 Furthermore, the ink composition of the present invention may optionally, a polymerization initiator, such as adding conventional gravure ink, a screen ink or the like, plasticizers, antioxidants, thickeners, waxes, etc. it is also possible to add an additive. あるいは一重項酸素クエンチャー、三重項ラジカルトラップ剤を添加することもできる。 Or it may be added singlet oxygen quencher, a triplet radical trapping agent. 以上の実施態様に基づき、近赤外線吸収剤である上記のジチオール化合物、フタロシアニン化合物あるいはナフタロシアニン化合物と、波長250〜400nmの光を吸収できる紫外線吸収剤を含有してなる本発明のインキ組成物は、優れた耐光性を有し、触覚により感知されることのない優れたプリペイドカードを供給することができ、これは実用上極めて価値のあるものである。 Based on the above embodiment, the dithiol compound is a near-infrared absorbing agent, a phthalocyanine compound or a naphthalocyanine compound, the ink composition of the present invention comprising a UV absorber capable of absorbing light having a wavelength of 250~400nm is , which has excellent light resistance, can supply no outstanding prepaid card be sensed by touch, this is what is practically very valuable.

【0025】 [0025]

【実施例】以下、本発明を実施例により、更に詳細に説明する。 EXAMPLES Hereinafter, the present invention embodiment will be described in further detail. 本発明はこれによりなんら制限されるものではない。 The present invention is in no way limited by this. なお、実施例中で式を用いて示すフタロシアニン化合物やナフタロシアニン化合物は、本文中の式(3) Incidentally, the phthalocyanine compounds and naphthalocyanine compounds denoted by the formula in the examples, the formula in the text (3)
または式(4)で示した構造を簡略化したものである。 Or a simplification of the structure shown by the formula (4).

【0026】実施例1 飽和ポリエステル樹脂(東洋紡績(株)製バイロン20 [0026] Example 1 saturated polyester resin (Toyobo Co. Byron 20
0)5gと、下記式(11)(化8)で表される銅フタロシアニン0.1gと、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(共同薬品(株)製バイオソーブ583)0.5g 0) 5 g and the following formula (11) (Formula 8 and copper phthalocyanine 0.1g represented by), benzotriazole ultraviolet absorber (Kyodo Chemical Co., Ltd. Biosorb 583) 0.5 g
をトルエン30mlに溶解させてインキ組成物を調製した。 Was prepared ink composition was dissolved in toluene 30 ml. このインキ組成物をコイルバー(No12)を用いてPET合成紙(東レ(株)ルミラー白色タイプ、18 The ink composition using a coil bar (No12) PET synthetic paper (Toray Lumirror white type, 18
8μ厚)上にコーティングした後、室温で1時間乾燥させ溶媒を除去した。 After coating onto 8μ thickness), and the solvent was removed and dried at room temperature for 1 hour. コーティング面は(株)島津製作所製分光光度計UV2200にて、入射角5°の全反射を測定した(酸化マグネシウム基準)。 Coated surface is at Shimadzu Corp. spectrophotometer UV2200, and measure the total reflection of the incident angle of 5 ° (magnesium based oxide). JIS−R−31 JIS-R-31
06に従って、可視光の反射率を計算したところ、85 According 06, the calculated reflectance of visible light, 85
%であった。 %Met. また、近赤外線領域での極小反射率は13 Also, the minimum reflectance in the near infrared region 13
%(742nm)であった。 It was% (742nm). 該合成紙のコーティングン面を、63℃の条件でカーボンアーク灯で24時間照射して耐光性試験を行った。 The coating down surface of the synthetic paper were subjected to light resistance test by irradiating a carbon arc lamp for 24 hours under conditions of 63 ° C.. 試験後、同様に反射率を測定したところ、可視光反射率85%、極小反射率18% After the test, the measured reflectance Similarly, 85% visible light reflectance, the minimum reflectance of 18%
(742nm)で有り、試験前後での反射率変化は小さく、耐光性は良好であった。 There at (742nm), small change in reflectance before and after the test, the light resistance was excellent.

【0027】 [0027]

【化8】 [Of 8]

【0028】実施例2 実施例1のフタロシアニン(11)の代わりに、下記式(12)(化9)で表されるパラジュウムナフタロシアニンを用い、紫外線吸収剤としてサリチル酸エステル系紫外線吸収剤(共同薬品(株)製バイオソーブ130) [0028] Instead of the phthalocyanine of Example 1 (11), with para Jewelery Muna phthalocyanine represented by the following formula (12) (Formula 9), salicylic acid ester ultraviolet absorber as an ultraviolet absorber (Kyodo Chemical (Ltd.) Biosorb 130)
を0.8g用いた以外は、実施例1と同様の操作を行い、インキ組成物を調製し、PET合成紙上にコーティングを行った。 Except for using 0.8g of performs the same operation as in Example 1, the ink compositions were prepared and coated on paper PET synthesis. 実施例1と同様に反射率の測定を行ったところ、可視光反射率81%、極小反射率16%(83 Was subjected to measurement of reflectance in the same manner as in Example 1, the visible light reflectance of 81%, minimum reflectance of 16% (83
0nm)であった。 It was 0nm). 実施例1と同様の24時間の耐光試験を行って反射率を測定したところ、可視光反射率82 It was measured reflectance performing light resistance test for 24 hours in the same manner as in Example 1, the visible light reflectance 82
%、極小反射率22%(830nm)であり、試験前後での反射率変化は小さく、耐光性は良好であった。 %, A minimum reflectance of 22% (830 nm), the reflectance change before and after the test is small, was good lightfastness.

【0029】 [0029]

【化9】 [Omitted]

【0030】比較例1 ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を添加しないこと以外は、実施例1とまったく同様の操作を行い、インキ組成物を調製し、PET合成紙上にコーティングを行った。 [0030] but without the addition of Comparative Example 1 benzotriazole ultraviolet absorbers, exactly the same procedure as in Example 1, the ink compositions were prepared and coated on paper PET synthesis. 実施例3と同様に反射率の測定を行ったところ、可視光反射率80%、極小反射率10%(742nm)であった。 Was subjected to the same measurements as reflectance as in Example 3, it was 80% visible light reflectance, the minimum reflectance 10% (742nm). 実施例3と同様の24時間の耐光試験を行って反射率を測定したところ、可視光反射率83%、極小反射率55%(742nm)であり、試験前後での反射率変化は大きく、耐光性は不十分であった。 Was measured reflectance performing light resistance test similar 24-hour as in Example 3, 83% visible light reflectance, the minimum reflectance of 55% is (742nm), large reflectance change before and after the test, lightfastness sex was insufficient.

【0031】実施例3〜6および比較例2〜5 表−1(表1)に示した各ジチオール化合物(化合物番号13〜16)を使用して実施例1あるいは比較例1と同様のインキ組成物を調製し、PET合成紙上に塗布し、耐光性試験を行った。 The same ink composition as in Example 1 or Comparative Example 1 using Example 3-6 and Comparative Examples 2-5 Table 1 the dithiol compound as shown in (Table 1) (Compound No. 13-16) things were prepared, coated on paper PET synthesis was carried out on the light resistance test. 耐光性試験前後での反射率変化を表−2(表2)に示した。 The reflectance change before and after the light resistance test are shown in Table 2. (Table 2). 実施例においてはベンゾフェノン系紫外線吸収剤(チバガイギー社((株)製チヌビンP)を添加し、比較例においては添加しなかった。 Was added benzophenone ultraviolet absorber (Ciba-Geigy (Co. Tinuvin P) in Examples, was not added in the comparative examples.

【0032】 [0032]

【表1】 表−1 [Table 1] Table 1

【0033】 [0033]

【表2】 [Table 2] 本発明のインキ組成物は、用いる近赤外線吸収剤の着色が少ないため、インキの透明性が高く、白色紙にコーティングした場合、近赤外線領域での極小反射率を10〜 The ink composition of the present invention, since less coloring of the near-infrared absorbing agent used, high transparency of the ink, when coated on a white paper, 10 to a minimum reflectance in the near infrared region
20%程度に落としても可視光反射率は75%以上であった。 When dropped in about 20% visible light reflectance was 75% or more.

【0034】 [0034]

【発明の効果】本発明で用いる近赤外線吸収剤は、有機溶媒、樹脂バインダーへの溶解度が高く、インキ組成物の調製が容易である。 Near-infrared absorbing agent used in the present invention according to the present invention, the organic solvent, a high solubility in the resin binder, it is easy to prepare the ink composition. また、紙や樹脂に記録した場合、 Also, when recording on paper or resin,
特定の近赤外線領域における記録部分と非記録部分の反射率の違いが顕著であり、読み取り誤差を生じる可能性が小さい。 The difference in reflectance of the recorded portion and the non-recorded portion in a particular near infrared region is remarkable, is less likely to cause read errors. その上、本発明は、紫外線吸収剤を用いることにより、250〜400nmの領域の紫外線を効率よくカットすることで耐光性の高いインキ組成物を得ることを可能にするものである。 Moreover, the present invention, by using the ultraviolet absorber is one which allows to obtain a high ink composition having light resistance by cutting efficiently ultraviolet region of 250 to 400 nm. 本発明のインキ組成物は、 The ink composition of the present invention,
読み取り誤差がなく、視覚により感知されることがない優れたプリペイドカードを提供することができ、実用上極めて価値のあるものである。 No reading errors, visual makes it possible to provide a pre-paid card having excellent not be sensed, in which a practically very valuable.

フロントページの続き (72)発明者 詫摩 啓輔 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 Of the front page Continued (72) inventor Takuma Keisuke Yokohama-shi, Kanagawa-ku Sakae Kasama-cho, 1190 address Mitsui East pressure chemical within Co., Ltd.

Claims (4)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 一般式(1)(化1)で表されるジチオール化合物、一般式(2)(化1)で表されるジチオール化合物、一般式(3)(化2)で表されるフタロシアニン化合物、あるいは一般式(4)(化3)で表されるナフタロシアニン化合物からなる近赤外線吸収剤の少なくとも1種と、波長250〜400nmの光を吸収する紫外線吸収剤、及びポリエステル樹脂を含有して成るインキ組成物。 1. A general formula (1) (Formula 1) dithiol compound represented by the general formula (2) (Formula 1) dithiol compound represented by the general formula (3) (Formula 2) phthalocyanine compound, or the general formula (4) (formula 3) and at least one near-infrared absorbing material comprising a naphthalocyanine compound represented by the ultraviolet absorber that absorbs light of wavelength 250 to 400 nm, and contains a polyester resin ink composition obtained by. 【化1】 [Formula 1] 〔上式中、A 1 〜A 8は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、チオシアナート基、シアナート基、アシル基、カルバモイル基、アルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアリール基、置換又は未置換のアルコキシ基、置換又は未置換のアリールオキシ基、置換又は未置換のアルキルチオ基、あるいは置換又は未置換のアリールチオ基、置換又は未置換のアルキルアミノ基、あるいは置換又は未置換のアリールアミノ基を表し、かつ、隣り合う2個の置換基が連結基を介して繋がっていてもよい。 [In the formula, A 1 to A 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a thiocyanate group, a cyanate group, an acyl group, a carbamoyl group, alkylaminocarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxy carbonyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group or a substituted or unsubstituted, arylthio group, a substituted or unsubstituted alkylamino group, or a substituted or unsubstituted arylamino group, and two substituents adjacent may be bonded via a linking group. 1 〜R 4は各々独立に置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアリール基を表す。 R 1 to R 4 each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group. 1 〜B 4は各々独立に、水素原子、シアノ基、アシル基、カルバモイル基、アルキルアミノカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアリール基を表し、 B 1 .about.B 4 each independently represent a hydrogen atom, a cyano group, an acyl group, a carbamoyl group, alkylaminocarbonyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl It represents a group,
    かつ、隣り合う2個の置換基が連結基を介して繋がっていてもよい。 And, two substituents adjacent may be bonded via a linking group. Mは2価の金属原子、3価又は4価の置換金属原子、またはオキシ金属を表す。 M represents a divalent metal atom, a trivalent or tetravalent substituted metal atom or an oxy metal. 〕 【化2】 ] [Formula 2] 〔式中、C 1 〜C 16は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルコキシ基、置換又は未置換のアリール基、置換又は未置換のアリールオキシ基、置換又は未置換のアルキルチオ基、あるいは置換又は未置換のアリールチオ基を表し、かつ、C 1とC 2とC 3とC 4 、C 5とC 6とC 7 Wherein each independently C 1 -C 16, a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl represents an oxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group or a substituted or unsubstituted arylthio group, and, C 1 and C 2 and C 3 and C 4, C 5 and C 6 and C 7
    とC 8 、C 9とC 10とC 11とC 12 、C 13とC 14とC 15とC 16の各組み合わせにおいて、同時に水素原子である組み合わせとなることはない。 And in each combination of C 8, C 9 and C 10 and C 11 and C 12, C 13 and C 14 and C 15 and C 16, does not become a combination of hydrogen atom at the same time. Mは2価の金属原子、3価又は4価の置換金属原子、またはオキシ金属を表す。 M represents a divalent metal atom, a trivalent or tetravalent substituted metal atom or an oxy metal. 〕 【化3】 ] [Formula 3] 〔式中、D 1 〜D 24は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のアルコキシ基、置換又は未置換のアリール基、置換又は未置換のアリールオキシ基、置換又は未置換のアルキルチオ基、あるいは置換又は未置換のアリールチオ基を表し、かつ、D 1とD 2とD 3とD 4とD 5とD 6 、D 7 Wherein, D 1 to D 24 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted aryl It represents an oxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group or a substituted or unsubstituted arylthio group, and, D 1 and D 2 and D 3 and D 4 and D 5 and D 6, D 7
    とD 8とD 9とD 10とD 11とD 12 、D 13とD 14とD 15とD 16とD 17とD 18 、D 19とD 20とD 21とD 22とD 23とD And the D 8 and D 9 and D 10 and D 11 and D 12, D 13 and D 14 and D 15 and D 16 and D 17 and D 18, D 19 and D 20 and D 21 and D 22 and D 23 D
    24の各組み合わせにおいて、同時に水素原子である組み合わせとなることはない。 In each combination of 24, it does not become a combination of hydrogen atom at the same time. Mは2価の金属原子、3価又は4価の置換金属原子、またはオキシ金属を表す。 M represents a divalent metal atom, a trivalent or tetravalent substituted metal atom or an oxy metal. ]
  2. 【請求項2】 紫外線吸収剤が、250〜400nmの間に、その極大吸収波長をもつものである請求項1記載のインキ組成物。 2. A UV absorber, between 250 to 400 nm, according to claim 1 ink composition according those having the maximum absorption wavelength.
  3. 【請求項3】 ポリエステル樹脂が、飽和脂肪族エステル樹脂である請求項1記載の樹脂組成物。 3. A polyester resin, saturated aliphatic ester resin in which claim 1 resin composition.
  4. 【請求項4】 ハロゲン系、アルコール系、ケトン系、 4. The halogen type, alcohol type, ketone type,
    エステル系、脂肪族炭化水素系、芳香族炭化水素系、又はエーテル系溶媒を含有する請求項1記載のインキ組成物。 Ester, aliphatic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, or claim 1 ink composition according containing ether solvent.
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