JPH0687962A - 熱可塑性エラストマー用架橋助剤及びこれを使用した熱可塑性エラストマーの製造方法 - Google Patents
熱可塑性エラストマー用架橋助剤及びこれを使用した熱可塑性エラストマーの製造方法Info
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- JPH0687962A JPH0687962A JP20176592A JP20176592A JPH0687962A JP H0687962 A JPH0687962 A JP H0687962A JP 20176592 A JP20176592 A JP 20176592A JP 20176592 A JP20176592 A JP 20176592A JP H0687962 A JPH0687962 A JP H0687962A
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- thermoplastic elastomer
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- phr
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Abstract
(57)【要約】
【目的】熱可塑性エラストマーの動的架橋において、優
れた耐熱性と優れた機械的性質、特に高い破断時伸びを
有する熱可塑性エラストマーの製造方法を提供するこ
と、ならびにその熱可塑性エラストマーの製造に用いる
架橋助剤を提供することである。 【構成】本発明は炭素数が３乃至６である少なくとも二
つのアルケニル基によって置換された芳香族化合物の
（コ）オリゴマーを含むことを特徴とする熱可塑性エラ
ストマー用架橋助剤及びこれを使用した熱可塑性エラス
トマーの製造方法である。
れた耐熱性と優れた機械的性質、特に高い破断時伸びを
有する熱可塑性エラストマーの製造方法を提供するこ
と、ならびにその熱可塑性エラストマーの製造に用いる
架橋助剤を提供することである。 【構成】本発明は炭素数が３乃至６である少なくとも二
つのアルケニル基によって置換された芳香族化合物の
（コ）オリゴマーを含むことを特徴とする熱可塑性エラ
ストマー用架橋助剤及びこれを使用した熱可塑性エラス
トマーの製造方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は熱可塑性エラストマー用
架橋助剤及びこれを使用した機械的性質、耐熱性に優れ
る動的架橋された熱可塑性エラストマーの製造方法に関
する。
架橋助剤及びこれを使用した機械的性質、耐熱性に優れ
る動的架橋された熱可塑性エラストマーの製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】エラストマーはゴム弾性を有する材料の
総称であって、自動車のタイヤを始め、工業用、産業用
部品等に多く使用されて来た。特にエラストマーの機械
的性質や耐熱性向上のために、硫黄や有機過酸化物等を
用いて加硫又は架橋を行うことは古くから知られてい
る。
総称であって、自動車のタイヤを始め、工業用、産業用
部品等に多く使用されて来た。特にエラストマーの機械
的性質や耐熱性向上のために、硫黄や有機過酸化物等を
用いて加硫又は架橋を行うことは古くから知られてい
る。
【０００３】ところでエラストマーの場合、ゴムの混
練、型入れ（予備成型）、加硫又は架橋とその成型工程
が複雑であるため、プラスチックのように押出機等を用
いて一工程で成型可能なエラストマーが要求されてき
た。
練、型入れ（予備成型）、加硫又は架橋とその成型工程
が複雑であるため、プラスチックのように押出機等を用
いて一工程で成型可能なエラストマーが要求されてき
た。
【０００４】熱可塑性エラストマー（以下ＴＰＥと略
す）はエラストマー成分とプラスチック成分のブレンド
物又は共重合体であって、エラストマーと同様、室温で
は弾性体でありながら成型温度では流動性を持つ材料で
あり、プラスチックと同様に一工程で成型が可能であ
る。
す）はエラストマー成分とプラスチック成分のブレンド
物又は共重合体であって、エラストマーと同様、室温で
は弾性体でありながら成型温度では流動性を持つ材料で
あり、プラスチックと同様に一工程で成型が可能であ
る。
【０００５】更に、ＴＰＥは再生が可能ということもあ
って、現在までにスチレン系ＴＰＥ、エステル系ＴＰ
Ｅ、アミド系ＴＰＥ、オレフィン系ＴＰＥ等、数多くの
ＴＰＥが実用化されている。しかし、ＴＰＥは熱可塑性
であるがゆえに耐熱性に劣り、その耐熱性を改良するた
めにＴＰＥを硫黄や有機過酸化物等を用いて混練しなが
ら加硫又は架橋（これを動的加硫又は動的架橋と言う）
することが提案されてきた。
って、現在までにスチレン系ＴＰＥ、エステル系ＴＰ
Ｅ、アミド系ＴＰＥ、オレフィン系ＴＰＥ等、数多くの
ＴＰＥが実用化されている。しかし、ＴＰＥは熱可塑性
であるがゆえに耐熱性に劣り、その耐熱性を改良するた
めにＴＰＥを硫黄や有機過酸化物等を用いて混練しなが
ら加硫又は架橋（これを動的加硫又は動的架橋と言う）
することが提案されてきた。
【０００６】特にオレフィン系ＴＰＥの分野においては
動的加硫又は動的架橋による耐熱性の改良が行われ、そ
の技術は例えば米国特許４，０３１，１６９（１９７７
年）や米国特許４，１０４，２１０（１９７８年）等に
よって開示されており、広く応用されている。この動的
架橋されたＴＰＥは、非架橋形ＴＰＥに比べて、耐熱性
はいくぶん改良されている。
動的加硫又は動的架橋による耐熱性の改良が行われ、そ
の技術は例えば米国特許４，０３１，１６９（１９７７
年）や米国特許４，１０４，２１０（１９７８年）等に
よって開示されており、広く応用されている。この動的
架橋されたＴＰＥは、非架橋形ＴＰＥに比べて、耐熱性
はいくぶん改良されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】有機過酸化物を架橋剤
として動的架橋したＴＰＥは、非架橋形ＴＰＥに比べて
耐熱性及び機械的性質は改良されているものの十分とは
言えない。有機過酸化物の添加量を増すと架橋度は増加
し、耐熱性は改良されるが、逆に機械的性質は低下す
る。
として動的架橋したＴＰＥは、非架橋形ＴＰＥに比べて
耐熱性及び機械的性質は改良されているものの十分とは
言えない。有機過酸化物の添加量を増すと架橋度は増加
し、耐熱性は改良されるが、逆に機械的性質は低下す
る。
【０００８】例えば、オレフィン系ＴＰＥの場合は有機
過酸化物による動的架橋の効果は小さく、得られた動的
架橋ＴＰＥの機械的性質は実用に供するには十分でな
い。エチレンプロピレンゴム（以下ＥＰＭと略す）やエ
チレンプロピレンジエンゴム（以下ＥＰＤＭと略す）の
ような架橋効率の低いエラストマーの場合、有機過酸化
物に架橋助剤を併用して動的架橋することにより、耐熱
性及び機械的性質を改良することが可能である。
過酸化物による動的架橋の効果は小さく、得られた動的
架橋ＴＰＥの機械的性質は実用に供するには十分でな
い。エチレンプロピレンゴム（以下ＥＰＭと略す）やエ
チレンプロピレンジエンゴム（以下ＥＰＤＭと略す）の
ような架橋効率の低いエラストマーの場合、有機過酸化
物に架橋助剤を併用して動的架橋することにより、耐熱
性及び機械的性質を改良することが可能である。
【０００９】公知の架橋助剤として、トリアリルシアヌ
レート、トリアリルイソシアヌレートのようなアリル化
合物、エチレングリコールジメタクリレート、トリメチ
ロールプロパントリメタクリレートのようなメタクリレ
ート化合物、ジビニルベンゼンのようなビニル基含有化
合物などを例示することができる。
レート、トリアリルイソシアヌレートのようなアリル化
合物、エチレングリコールジメタクリレート、トリメチ
ロールプロパントリメタクリレートのようなメタクリレ
ート化合物、ジビニルベンゼンのようなビニル基含有化
合物などを例示することができる。
【００１０】しかしながら、これら公知の架橋助剤は大
きな欠点を有している。まず第一に架橋助剤自身が不快
な臭気を有しかつ揮発性であるため、動的架橋の工程中
に衛生上の問題を生じる。第二に配合が複雑になるうえ
架橋助剤の添加量を増すと動的架橋されたＴＰＥの破断
時伸びが著しく低下し、実用に供することはできない。
きな欠点を有している。まず第一に架橋助剤自身が不快
な臭気を有しかつ揮発性であるため、動的架橋の工程中
に衛生上の問題を生じる。第二に配合が複雑になるうえ
架橋助剤の添加量を増すと動的架橋されたＴＰＥの破断
時伸びが著しく低下し、実用に供することはできない。
【００１１】優れた耐熱性と機械的性質、特に高い破断
時伸びを兼ね備えた動的架橋ＴＰＥを製造する方法は見
出されていない。即ち本発明が解決しようとする課題
は、耐熱性及び機械的性質に優れ、特に高い破断時伸び
を有する動的架橋ＴＰＥの製造方法及びこれに用いる架
橋助剤を提供することである。
時伸びを兼ね備えた動的架橋ＴＰＥを製造する方法は見
出されていない。即ち本発明が解決しようとする課題
は、耐熱性及び機械的性質に優れ、特に高い破断時伸び
を有する動的架橋ＴＰＥの製造方法及びこれに用いる架
橋助剤を提供することである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記の課題
を解決するために鋭意研究の結果、有機過酸化物による
ＴＰＥの動的架橋において、炭素数が３乃至６である少
なくとも二つのアルケニル基によって置換された芳香族
化合物の（コ）オリゴマーが従来の架橋助剤には見られ
ない卓越した効果、即ち耐熱性及び機械的性質に優れ、
特に高い破断時伸びを有する動的架橋ＴＰＥが得られる
ことを見出し、本発明に到達した。
を解決するために鋭意研究の結果、有機過酸化物による
ＴＰＥの動的架橋において、炭素数が３乃至６である少
なくとも二つのアルケニル基によって置換された芳香族
化合物の（コ）オリゴマーが従来の架橋助剤には見られ
ない卓越した効果、即ち耐熱性及び機械的性質に優れ、
特に高い破断時伸びを有する動的架橋ＴＰＥが得られる
ことを見出し、本発明に到達した。
【００１３】即ち本発明は、
【００１４】１．炭素数が３乃至６である少なくとも二
つのアルケニル基によって置換された芳香族化合物の
（コ）オリゴマーを含むことを特徴とするＴＰＥ用架橋
助剤 ２．架橋助剤として、炭素数が３乃至６である少なくと
も二つのアルケニル基によって置換された芳香族化合物
の（コ）オリゴマーを用いて動的架橋を行うことを特徴
とするＴＰＥの製造方法 に関する。
つのアルケニル基によって置換された芳香族化合物の
（コ）オリゴマーを含むことを特徴とするＴＰＥ用架橋
助剤 ２．架橋助剤として、炭素数が３乃至６である少なくと
も二つのアルケニル基によって置換された芳香族化合物
の（コ）オリゴマーを用いて動的架橋を行うことを特徴
とするＴＰＥの製造方法 に関する。
【００１５】本発明のＴＰＥ用架橋助剤としては、１，
３−ジイソプロペニルベンゼンオリゴマー、１，４−ジ
イソプロペニルベンゼンオリゴマー、１，３，５−トリ
イソプロペニルベンゼンオリゴマー、１，２，４−トリ
イソプロペニルベンゼンオリゴマー等が好ましい。
３−ジイソプロペニルベンゼンオリゴマー、１，４−ジ
イソプロペニルベンゼンオリゴマー、１，３，５−トリ
イソプロペニルベンゼンオリゴマー、１，２，４−トリ
イソプロペニルベンゼンオリゴマー等が好ましい。
【００１６】本発明における（コ）オリゴマーは公知の
方法、例えば溶媒中で酸触媒によってオリゴマー化する
ことができる。炭素数が３乃至６である少なくとも二つ
のアルケニル基によって置換された芳香族化合物の例と
しては、１，３−ジイソプロペニルベンゼン、１，４−
ジイソプロペニルベンゼン、１，３，５−トリイソプロ
ペニルベンゼン、及び１，２，４−トリイソプロペニル
ベンゼンを挙げることができ、これらの混合物も使用で
きる。
方法、例えば溶媒中で酸触媒によってオリゴマー化する
ことができる。炭素数が３乃至６である少なくとも二つ
のアルケニル基によって置換された芳香族化合物の例と
しては、１，３−ジイソプロペニルベンゼン、１，４−
ジイソプロペニルベンゼン、１，３，５−トリイソプロ
ペニルベンゼン、及び１，２，４−トリイソプロペニル
ベンゼンを挙げることができ、これらの混合物も使用で
きる。
【００１７】これらの芳香族化合物は例えばヘプタン、
トルエン、キシレン、オクタン、及び／又はクメン中で
酸触媒、例えばパラトルエンスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、メタスルホン酸、及び／又はギ酸を用いてオリ
ゴマー化することができる。
トルエン、キシレン、オクタン、及び／又はクメン中で
酸触媒、例えばパラトルエンスルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、メタスルホン酸、及び／又はギ酸を用いてオリ
ゴマー化することができる。
【００１８】本発明に使用するＴＰＥ用架橋助剤のオリ
ゴマー化度の加重平均は、通常１．５乃至５０、好まし
くは２乃至２５の範囲である。低いオリゴマー化度は高
いヨウ素価を与え、高いオリゴマー化度は低いヨウ素価
を与えるが架橋助剤としては、より高いヨウ素価が好ま
しい。オリゴマーはモノマーに比べて分子量が大きいの
で揮発性が著しく低くかつ臭気が殆ど無い。そして、Ｔ
ＰＥにより相溶しやすいという特徴を合わせ持ってい
る。本発明のＴＰＥ用架橋助剤を用いてＴＰＥを動的架
橋する場合、架橋剤としては、通常有機過酸化物が使用
される。該有機過酸化物は、エラストマーやプラスチッ
クの架橋剤として一般に用いられるものであれば、制限
なく使用でき、例えばベンゾイルパーオキサイド、２，
４−ジクロロベンゾイルパーオキサイドのようなジアシ
ルパーオキサイド類、ジクミルパーオキサイド、２，５
−ジメチル−２，５−ジ（ターシャリーブチルパーオキ
シ）ヘキサン、１，３−ビス−（ターシャリーブチルパ
ーオキシイソプロピル）ベンゼン、２，５−ジメチル−
２，５−ジ（ターシャリーブチルパーオキシ）ヘキシン
−３のようなジアルキルパーオキサイド類、１，１−ジ
ターシャリーブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチ
ルシクロヘキサン、４，４−ジターシャリーブチルパー
オキシバレリックアシッドノルマルブチルエステルのよ
うなパーオキシケタール類、ターシャリーブチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート、ターチャリブチルパ
ーオキシベンソエートのようなアルキルパーエステル
類、ターシャリーブチルパーオキシイソプロピルカーボ
ネート、１，６−ビス（ターシャリーブチルパーオキシ
カルボニルオキシ）ヘキサンのようなパーカーボネート
類等を挙げることができる。
ゴマー化度の加重平均は、通常１．５乃至５０、好まし
くは２乃至２５の範囲である。低いオリゴマー化度は高
いヨウ素価を与え、高いオリゴマー化度は低いヨウ素価
を与えるが架橋助剤としては、より高いヨウ素価が好ま
しい。オリゴマーはモノマーに比べて分子量が大きいの
で揮発性が著しく低くかつ臭気が殆ど無い。そして、Ｔ
ＰＥにより相溶しやすいという特徴を合わせ持ってい
る。本発明のＴＰＥ用架橋助剤を用いてＴＰＥを動的架
橋する場合、架橋剤としては、通常有機過酸化物が使用
される。該有機過酸化物は、エラストマーやプラスチッ
クの架橋剤として一般に用いられるものであれば、制限
なく使用でき、例えばベンゾイルパーオキサイド、２，
４−ジクロロベンゾイルパーオキサイドのようなジアシ
ルパーオキサイド類、ジクミルパーオキサイド、２，５
−ジメチル−２，５−ジ（ターシャリーブチルパーオキ
シ）ヘキサン、１，３−ビス−（ターシャリーブチルパ
ーオキシイソプロピル）ベンゼン、２，５−ジメチル−
２，５−ジ（ターシャリーブチルパーオキシ）ヘキシン
−３のようなジアルキルパーオキサイド類、１，１−ジ
ターシャリーブチルパーオキシ−３，３，５−トリメチ
ルシクロヘキサン、４，４−ジターシャリーブチルパー
オキシバレリックアシッドノルマルブチルエステルのよ
うなパーオキシケタール類、ターシャリーブチルパーオ
キシ−２−エチルヘキサノエート、ターチャリブチルパ
ーオキシベンソエートのようなアルキルパーエステル
類、ターシャリーブチルパーオキシイソプロピルカーボ
ネート、１，６−ビス（ターシャリーブチルパーオキシ
カルボニルオキシ）ヘキサンのようなパーカーボネート
類等を挙げることができる。
【００１９】本発明のＴＰＥに使用するエラストマー成
分は有機過酸化物により架橋可能なものであれば制限は
無く、例えばＥＰＭ、ＥＰＤＭ、ポリブタジエンゴム
（以下ＢＲと略す）、アクリロニトリルブタジエンゴ
ム、イソプレンゴム、スチレンブタジエンゴム、クロロ
プレンゴム、水素添加ニトリルゴム、塩素化ポリエチレ
ン等を挙げることができる。
分は有機過酸化物により架橋可能なものであれば制限は
無く、例えばＥＰＭ、ＥＰＤＭ、ポリブタジエンゴム
（以下ＢＲと略す）、アクリロニトリルブタジエンゴ
ム、イソプレンゴム、スチレンブタジエンゴム、クロロ
プレンゴム、水素添加ニトリルゴム、塩素化ポリエチレ
ン等を挙げることができる。
【００２０】本発明のＴＰＥに使用するプラスチック成
分は、熱可塑性プラスチックであれば特に制限は無い
が、ポリオレフィン系熱可塑性プラスチックが好まし
い。ポリオレフィン系熱可塑性プラスチックとしては、
例えばポリエチレン、ポリプロピレン（以下ＰＰと略
す）、エチレンプロピレンブロック共重合体（以下ＥＰ
ブロック共重合体と略す）、エチレン酢酸ビニル共重合
体、エチレン−α−オレフィン共重合体、ポリブチレ
ン、ポリメチルペンテン（以下ＴＰＸと略す）等を挙げ
ることができる。
分は、熱可塑性プラスチックであれば特に制限は無い
が、ポリオレフィン系熱可塑性プラスチックが好まし
い。ポリオレフィン系熱可塑性プラスチックとしては、
例えばポリエチレン、ポリプロピレン（以下ＰＰと略
す）、エチレンプロピレンブロック共重合体（以下ＥＰ
ブロック共重合体と略す）、エチレン酢酸ビニル共重合
体、エチレン−α−オレフィン共重合体、ポリブチレ
ン、ポリメチルペンテン（以下ＴＰＸと略す）等を挙げ
ることができる。
【００２１】本発明のＴＰＥに使用するエラストマー成
分とプラスチック成分のブレンド割合は、通常エラスト
マー成分１０〜９０重量部に対しプラスチック成分９０
〜１０重量部と広く変えることができるが、好ましくは
エラストマー成分２０〜７０重量部に対し、プラスチッ
ク成分８０〜３０重量部である。
分とプラスチック成分のブレンド割合は、通常エラスト
マー成分１０〜９０重量部に対しプラスチック成分９０
〜１０重量部と広く変えることができるが、好ましくは
エラストマー成分２０〜７０重量部に対し、プラスチッ
ク成分８０〜３０重量部である。
【００２２】本発明のＴＰＥ用架橋助剤の添加量は、Ｔ
ＰＥ１００ｇに対し、通常０．１〜１０ｐｈｒであり、
好ましくは０．３〜３ｐｈｒである。本発明のＴＰＥ用
架橋助剤は二種類以上を組み合わせて用いることがで
き、又目的によっては公知の架橋助剤と併用してもよ
い。
ＰＥ１００ｇに対し、通常０．１〜１０ｐｈｒであり、
好ましくは０．３〜３ｐｈｒである。本発明のＴＰＥ用
架橋助剤は二種類以上を組み合わせて用いることがで
き、又目的によっては公知の架橋助剤と併用してもよ
い。
【００２３】本発明のＴＰＥ用架橋助剤は常温で不揮発
性の粘稠な液体であり、工業的準品をそのまま用いても
よいが、取扱い及びＴＰＥへの均一分散を容易にするた
め、炭酸カルシウム、シリカ、クレー、吸着性シリカ、
ゼオライト等で希釈又は吸着したものを使用してもよ
い。
性の粘稠な液体であり、工業的準品をそのまま用いても
よいが、取扱い及びＴＰＥへの均一分散を容易にするた
め、炭酸カルシウム、シリカ、クレー、吸着性シリカ、
ゼオライト等で希釈又は吸着したものを使用してもよ
い。
【００２４】本発明のＴＰＥの製造には各種の内部密閉
型混合機、例えばバンバリーミキサー、加圧型ニーダ
ー、ニーダーブレンダー、連続混練機、押出機、トラン
スファーミキサー、射出成型機、又は解放形のロールミ
ル等を使用することができる。ＴＰＥの混練及び動的架
橋はエラストマー成分とプラスチック成分が十分にブレ
ンドされる条件で行う。
型混合機、例えばバンバリーミキサー、加圧型ニーダ
ー、ニーダーブレンダー、連続混練機、押出機、トラン
スファーミキサー、射出成型機、又は解放形のロールミ
ル等を使用することができる。ＴＰＥの混練及び動的架
橋はエラストマー成分とプラスチック成分が十分にブレ
ンドされる条件で行う。
【００２５】混練温度は目的とするＴＰＥのエラストマ
ー成分とプラスチック成分により異なるが、一般的には
１３０〜２５０℃、好ましくは１５０〜２００℃であ
る。混練時間は混練温度に依存するが、通常１〜４０分
間、好ましくは３〜２０分間である。
ー成分とプラスチック成分により異なるが、一般的には
１３０〜２５０℃、好ましくは１５０〜２００℃であ
る。混練時間は混練温度に依存するが、通常１〜４０分
間、好ましくは３〜２０分間である。
【００２６】本発明のＴＰＥの製造にあたっては、他に
パラフィン系オイルのような伸展油、可塑剤、２，６−
ジーターシャリーブチル−４−メチルフェノールのよう
な酸化防止剤、ステアリン酸やステアリン酸亜鉛のよう
な滑剤、カーボンブラック、炭酸カルシウム、シリカ、
クレーのような充填剤、顔料等を必要に応じて使用する
ことができる。
パラフィン系オイルのような伸展油、可塑剤、２，６−
ジーターシャリーブチル−４−メチルフェノールのよう
な酸化防止剤、ステアリン酸やステアリン酸亜鉛のよう
な滑剤、カーボンブラック、炭酸カルシウム、シリカ、
クレーのような充填剤、顔料等を必要に応じて使用する
ことができる。
【００２７】押出機のように連続して製造を行う装置で
は、例えば特公昭４８−５１９４号公報に記載されてい
る装置等が有用である。特公昭４８−５１９４号公報に
記載されている装置は単軸押出機のシリンダーの途中で
架橋剤及び架橋助剤を注入して混練と動的架橋を連続し
て行うものであり、本発明のＴＰＥの製造に利用する
と、エラストマー成分とプラスチック成分の混練から動
的架橋までを一工程で行うことができ、製造工程におけ
る省力化及びコストの低減が可能である。
は、例えば特公昭４８−５１９４号公報に記載されてい
る装置等が有用である。特公昭４８−５１９４号公報に
記載されている装置は単軸押出機のシリンダーの途中で
架橋剤及び架橋助剤を注入して混練と動的架橋を連続し
て行うものであり、本発明のＴＰＥの製造に利用する
と、エラストマー成分とプラスチック成分の混練から動
的架橋までを一工程で行うことができ、製造工程におけ
る省力化及びコストの低減が可能である。
【００２８】
【作用】本発明のＴＰＥ用架橋助剤を用いてＴＰＥの動
的架橋を行うと、架橋助剤が不揮発性でかつアルケニル
基を有していることによりエラストマー成分とプラスチ
ック成分の相溶化が促進され、優れた耐熱性、機械的性
質、特に高い破断時伸びを有する動的架橋ＴＰＥを得る
ことができる。
的架橋を行うと、架橋助剤が不揮発性でかつアルケニル
基を有していることによりエラストマー成分とプラスチ
ック成分の相溶化が促進され、優れた耐熱性、機械的性
質、特に高い破断時伸びを有する動的架橋ＴＰＥを得る
ことができる。
【００２９】
【実施例】以下、本発明を更に実施例、比較例により説
明するが、以下の実施例、比較例は本発明を何ら制限す
るものではない。
明するが、以下の実施例、比較例は本発明を何ら制限す
るものではない。
【００３０】合成例１ １，３−ジイソプロペニルベンゼンオリゴマー（以下助
剤１と略す）の合成。
剤１と略す）の合成。
【００３１】４００ｇの１，３−ジイソプロペニルベン
ゼンに１２００ｍｌのヘプタン及び４８０ｍｇのパラト
ルエンスルホン酸一水和物を加えて７５℃で４時間攪拌
した。反応混合物を２００ｍｌの水酸化ナトリウム（２
Ｎ）で洗浄し、更に水でｐＨが中性になるまで洗浄し
た。
ゼンに１２００ｍｌのヘプタン及び４８０ｍｇのパラト
ルエンスルホン酸一水和物を加えて７５℃で４時間攪拌
した。反応混合物を２００ｍｌの水酸化ナトリウム（２
Ｎ）で洗浄し、更に水でｐＨが中性になるまで洗浄し
た。
【００３２】有機層を温度１００℃圧力０．１ｍｂａｒ
にて減圧蒸留し、ヘプタン及び未反応の１，３−ジイソ
プロペニルベンゼンを除去した。透明で粘稠な１，３−
ジイソプロペニルベンゼンオリゴマー１３２ｇが得られ
た。組成を高速サイズ排除クロマトグラフィー（以下Ｈ
ＰＳＥＣと略す）によって分析したところ以下の通りで
あった。
にて減圧蒸留し、ヘプタン及び未反応の１，３−ジイソ
プロペニルベンゼンを除去した。透明で粘稠な１，３−
ジイソプロペニルベンゼンオリゴマー１３２ｇが得られ
た。組成を高速サイズ排除クロマトグラフィー（以下Ｈ
ＰＳＥＣと略す）によって分析したところ以下の通りで
あった。
【００３３】モノマー ０．８％ ダイマー ２３．７％ トリマー ２８．７％ テトラマー １２．８％ ペンタマー １５．０％ ヘキサマー １９．０％
【００３４】オリゴマー化度の加重平均は、３．７５で
あった。
あった。
【００３５】合成例２ １，４−ジイソプロペニルベンゼンオリゴマー（以下助
剤２と略す）の合成。
剤２と略す）の合成。
【００３６】４００ｇの１，４−ジイソプロペニルベン
ゼンに１２００ｍｌのヘプタン及び５００ｍｇのパラト
ルエンスルホン酸一水和物を加えて７５℃で４時間攪拌
した。反応混合物を２００ｍｌの水酸化ナトリウム（２
Ｎ）で洗浄し、更に水でｐＨが中性になるまで洗浄し
た。
ゼンに１２００ｍｌのヘプタン及び５００ｍｇのパラト
ルエンスルホン酸一水和物を加えて７５℃で４時間攪拌
した。反応混合物を２００ｍｌの水酸化ナトリウム（２
Ｎ）で洗浄し、更に水でｐＨが中性になるまで洗浄し
た。
【００３７】有機層を温度１００℃圧力０．１ｍｂａｒ
にて減圧蒸留し、ヘプタン及び未反応の１，４−ジイソ
プロペニルベンゼンを除去した。透明で粘稠な１，４−
ジイソプロペニルベンゼンオリゴマー１３０ｇが得られ
た。組成をＨＰＳＥＣによって分析したところ、以下の
通りであった。
にて減圧蒸留し、ヘプタン及び未反応の１，４−ジイソ
プロペニルベンゼンを除去した。透明で粘稠な１，４−
ジイソプロペニルベンゼンオリゴマー１３０ｇが得られ
た。組成をＨＰＳＥＣによって分析したところ、以下の
通りであった。
【００３８】モノマー １．０％ ダイマー ２４．１％ トリマー ２９．２％ テトラマー １２．８％ ペンタマー １６．０％ ヘキサマー １６．９％
【００３９】オリゴマー化度の加重平均は３．６９であ
った。
った。
【００４０】合成例３ １，３，５−トリイソプロペニルベンゼンオリゴマー
（以下助剤３と略す）の合成。
（以下助剤３と略す）の合成。
【００４１】４００ｇの１，３，５−トリイソプロペニ
ルベンゼンに１５０ｍｌのヘプタン及び１２０ｍｇのパ
ラトルエンスルホン酸一水和物を加えて１００℃で３時
間攪拌した。反応混合物を２００ｍｌの水酸化ナトリウ
ム（２Ｎ）で洗浄し、更に水でｐＨが中性になるまで洗
浄した。
ルベンゼンに１５０ｍｌのヘプタン及び１２０ｍｇのパ
ラトルエンスルホン酸一水和物を加えて１００℃で３時
間攪拌した。反応混合物を２００ｍｌの水酸化ナトリウ
ム（２Ｎ）で洗浄し、更に水でｐＨが中性になるまで洗
浄した。
【００４２】有機層を温度１００℃圧力０．１ｍｂａｒ
にて減圧蒸留し、ヘプタン及び未反応の１，３，５−ト
リイソプロペニルベンゼンを除去した。透明で粘稠な
１，３，５−トリイソプロペニルベンゼンオリゴマー１
５ｇが得られた。組成をＨＰＳＥＣによって分析したと
ころ、以下の通りであった。
にて減圧蒸留し、ヘプタン及び未反応の１，３，５−ト
リイソプロペニルベンゼンを除去した。透明で粘稠な
１，３，５−トリイソプロペニルベンゼンオリゴマー１
５ｇが得られた。組成をＨＰＳＥＣによって分析したと
ころ、以下の通りであった。
【００４３】モノマー ０．６％ ダイマー ２．１％ トリマー １０．２％ テトラマー １２．８％ ペンタマー ２６．０％ ヘキサマー ４８．３％
【００４４】オリゴマー化度の加重平均は、５．０６で
あった。
あった。
【００４５】合成例４ １，２，４−トリイソプロペニルベンゼンオリゴマー
（以下助剤４と略す）の合成。
（以下助剤４と略す）の合成。
【００４６】４００ｇの１，２，４−トリイソプロペニ
ルベンゼンに１８０ｍｌのオクタン及び１２０ｍｇのパ
ラトルエンスルホン酸一水和物を加えて１００℃で４時
間攪拌した。反応混合物を２００ｍｌの水酸化ナトリウ
ム（２Ｎ）で洗浄し、更に水でｐＨが中性になるまで洗
浄した。
ルベンゼンに１８０ｍｌのオクタン及び１２０ｍｇのパ
ラトルエンスルホン酸一水和物を加えて１００℃で４時
間攪拌した。反応混合物を２００ｍｌの水酸化ナトリウ
ム（２Ｎ）で洗浄し、更に水でｐＨが中性になるまで洗
浄した。
【００４７】有機層を温度１００℃圧力０．１ｍｂａｒ
にて減圧蒸留し、オクタン及び未反応の１，２，４−ト
リイソプロペニルベンゼンを除去した。黄色で粘稠な
１，２，４−トリイソプロペニルベンゼンオリゴマー１
７ｇが得られた。組成をＨＰＳＥＣによって分析したと
ころ、以下の通りであった。
にて減圧蒸留し、オクタン及び未反応の１，２，４−ト
リイソプロペニルベンゼンを除去した。黄色で粘稠な
１，２，４−トリイソプロペニルベンゼンオリゴマー１
７ｇが得られた。組成をＨＰＳＥＣによって分析したと
ころ、以下の通りであった。
【００４８】モノマー ０．６％ ダイマー １．１％ トリマー １０．２％ テトラマー １１．０％ ペンタマー ２２．７％ ヘキサマー ５４．４％
【００４９】オリゴマー化度の加重平均は、５．１７で
あった。
あった。
【００５０】合成例５ １，３−ジイソプロペニルベンゼン／１，４−ジイソプ
ロペニルベンゼンコオリゴマー（以下助剤５と略す）の
合成。
ロペニルベンゼンコオリゴマー（以下助剤５と略す）の
合成。
【００５１】３０ｇの１，３−ジイソプロペニルベンゼ
ン及び３０ｇの１，４−ジイソプロペニルベンゼンに２
００ｍｌのヘプタン及び１２５ｍｇのパラトルエンスル
ホン酸一水和物を加えて１００℃で３時間攪拌した。反
応混合物を２００ｍｌの水酸化ナトリウム（２Ｎ）で洗
浄し、更に水でｐＨが中性になるまで洗浄した。
ン及び３０ｇの１，４−ジイソプロペニルベンゼンに２
００ｍｌのヘプタン及び１２５ｍｇのパラトルエンスル
ホン酸一水和物を加えて１００℃で３時間攪拌した。反
応混合物を２００ｍｌの水酸化ナトリウム（２Ｎ）で洗
浄し、更に水でｐＨが中性になるまで洗浄した。
【００５２】有機層を温度１００℃圧力０．１ｍｂａｒ
にて減圧蒸留し、ヘプタン及び未反応の１，３−ジイソ
プロペニルベンゼン及び１，４−ジイソプロペニルベン
ゼンを除去した。透明で粘稠な１，３−ジイソプロペニ
ルベンゼン／１，４−ジイソプロペニルベンゼンオリゴ
マー４１ｇが得られた。組成をＨＰＳＥＣによって分析
したところ以下の通りであった。
にて減圧蒸留し、ヘプタン及び未反応の１，３−ジイソ
プロペニルベンゼン及び１，４−ジイソプロペニルベン
ゼンを除去した。透明で粘稠な１，３−ジイソプロペニ
ルベンゼン／１，４−ジイソプロペニルベンゼンオリゴ
マー４１ｇが得られた。組成をＨＰＳＥＣによって分析
したところ以下の通りであった。
【００５３】モノマー ０．５％ ダイマー １．１％ トリマー ３．２％ テトラマー ４．０％ ペンタマー ６．５％ ヘキサマー以上 ８４．７％
【００５４】実施例１〜６、比較例１〜６ ハーケレオミックス６００型ミキサーのチャンバーを１
８０℃に加熱し、ＰＰ（Vestolen Ｐ５２００，Ｈｕｅ
ｌｓ社製）及びＥＰＭ（Dutral ＣＯ−０３４，プロピ
レン含有量３０％，ムーニー粘度ＭＬ1+4 １００℃＝４
０，Montepolimeri 社製）を表１に示した割合で投入
し、ローター回転数３０rpm で混練を行った。そして表
１に示した有機過酸化物及び架橋助剤を所定量加え、１
０分間混練を続け動的架橋ＴＰＥを製造した。
８０℃に加熱し、ＰＰ（Vestolen Ｐ５２００，Ｈｕｅ
ｌｓ社製）及びＥＰＭ（Dutral ＣＯ−０３４，プロピ
レン含有量３０％，ムーニー粘度ＭＬ1+4 １００℃＝４
０，Montepolimeri 社製）を表１に示した割合で投入
し、ローター回転数３０rpm で混練を行った。そして表
１に示した有機過酸化物及び架橋助剤を所定量加え、１
０分間混練を続け動的架橋ＴＰＥを製造した。
【００５５】得られたＴＰＥは１mm厚さのモールド中で
プレス成型し、引張強さ及び破断時伸びをＩＳＯ Ｒ３
７に従い測定した。ＴＰＥの架橋度を求めるために、沸
騰キシレン中における不溶解分（ゲル分率）を測定し
た。更に耐熱性の評価を行うために、７０℃、２４時間
での圧縮永久歪を測定した。結果を表１にまとめた。
プレス成型し、引張強さ及び破断時伸びをＩＳＯ Ｒ３
７に従い測定した。ＴＰＥの架橋度を求めるために、沸
騰キシレン中における不溶解分（ゲル分率）を測定し
た。更に耐熱性の評価を行うために、７０℃、２４時間
での圧縮永久歪を測定した。結果を表１にまとめた。
【００５６】表１に示した有機過酸化物及び架橋助剤 ＡＤ：２，５−ジメチル−２，５−ジ（ターシャリーブ
チルパーオキシ）ヘキサン Ｄ−１２０：１−（２−ターシャリーブチルパーオキシ
イソプロピル）−３−イソプロペニルベンゼン 助剤１：１，３−ジイソプロペニルベンゼンオリゴマー Ｐｌｋ３００：トリアリルシアヌレート（以上化薬アク
ゾ社製） ＤＶＢ：ジビニルベンゼン （三
共化成工業社製）
チルパーオキシ）ヘキサン Ｄ−１２０：１−（２−ターシャリーブチルパーオキシ
イソプロピル）−３−イソプロペニルベンゼン 助剤１：１，３−ジイソプロペニルベンゼンオリゴマー Ｐｌｋ３００：トリアリルシアヌレート（以上化薬アク
ゾ社製） ＤＶＢ：ジビニルベンゼン （三
共化成工業社製）
【００５７】表１
【００５８】 実施例 １ ２ ３ ４ ５ ６ ＰＰ (phr) 40 40 50 30 60 60 ＥＰＭ (phr) 60 60 50 70 40 40 有機過酸化物 ＡＤ ＡＤ ＡＤ ＡＤ ＡＤ ＡＤ 添加量 (phr) 0.43 0.43 0.43 0.43 0.43 0.43 架橋助剤 助剤１ 助剤１ 助剤１ 助剤１ 助剤１ 助剤１ 添加量 (phr) 1.0 1.5 1.0 1.0 1.0 1.5 引張強さ (Mpa) 17 21 19 9 16 20 破断時伸び (%) 520 550 505 300 590 630 ゲル分率 (%) 50 53 48 65 46 49 圧縮永久歪 (%) 46 43 45 38 52 49
【００５９】表１（続き）
【００６０】 比較例 １ ２ ３ ４ ５ ６ ＰＰ (phr) 40 40 50 30 60 40 ＥＰＭ (phr) 60 60 50 70 40 60 有機過酸化物 AD AD D-120 AD D-120 AD 添加量 (phr) 0.43 0.43 0.9 0.43 0.9 0.43 架橋助剤 なし Plk300 なし Plk300 DVB DVB 添加量 (phr) − 1.0 − 1.0 1.0 1.0 引張強さ (Mpa) 7 12 14 13 16 11 破断時伸び (%) 260 290 405 270 375 320 ゲル分率 (%) 21 45 42 50 43 42 圧縮永久歪 (%) 85 50 55 50 64 67
【００６１】実施例７〜１２、比較例７〜１２ 特公昭４８−５１９４号公報に記載されている、シリン
ダーの途中に注入口を備えた押出機のゾーンＡ（ホッパ
ーから架橋剤注入口までの部分）を１８０℃に加熱し、
更にゾーンＢ（注入口よりダイまでの部分）を表２に示
した温度に調節した
ダーの途中に注入口を備えた押出機のゾーンＡ（ホッパ
ーから架橋剤注入口までの部分）を１８０℃に加熱し、
更にゾーンＢ（注入口よりダイまでの部分）を表２に示
した温度に調節した
【００６２】ホッパーよりＥＰブロック共重合体（エチ
レンプロピレンブロック共重合体、ノーブレンＢＣ−
３、三菱油化社製）及びＢＲ（Buna ＣＢ−１０、ムー
ニー粘度1+4 １００℃＝４７、シス１，４結合９６％、
バイエル社製）を投入し混練を開始した。
レンプロピレンブロック共重合体、ノーブレンＢＣ−
３、三菱油化社製）及びＢＲ（Buna ＣＢ−１０、ムー
ニー粘度1+4 １００℃＝４７、シス１，４結合９６％、
バイエル社製）を投入し混練を開始した。
【００６３】シリンダーの途中より酸化防止剤２，２，
４−トリメチルキノリンの重合物（フレクトールＨ、モ
ンサント社製）０．５phr 及び表２に示した有機過酸化
物、架橋助剤を所定量加え、表２に示した条件により、
押出機で動的架橋を行った。得られたＴＰＥを１mm厚さ
のモールド中でプレス成形し、引張強さ、破断時伸びを
ＤＩＮ５３５０４に従って測定した。結果を表２にまと
めた。
４−トリメチルキノリンの重合物（フレクトールＨ、モ
ンサント社製）０．５phr 及び表２に示した有機過酸化
物、架橋助剤を所定量加え、表２に示した条件により、
押出機で動的架橋を行った。得られたＴＰＥを１mm厚さ
のモールド中でプレス成形し、引張強さ、破断時伸びを
ＤＩＮ５３５０４に従って測定した。結果を表２にまと
めた。
【００６４】表２に示した有機過酸化物及び架橋助剤 Ｐｘ１４：１，３−ビス−（ターシャリーブチルパーオ
キシ）イソプロピルベンゼン ＤＣＰ：ジクミルパーオキサイド 助剤２：１，４−ジイソプロペニルベンゼンオリゴマー Ｐｌｋ３０１：トリアリルイソシアヌレート Ｐｌｋ４００：トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート（以上化薬アクゾ社製）
キシ）イソプロピルベンゼン ＤＣＰ：ジクミルパーオキサイド 助剤２：１，４−ジイソプロペニルベンゼンオリゴマー Ｐｌｋ３０１：トリアリルイソシアヌレート Ｐｌｋ４００：トリメチロールプロパントリメタクリレ
ート（以上化薬アクゾ社製）
【００６５】表２
【００６６】 実施例 ７ ８ ９ １０ １１ １２ ＥＰブロック 共重合体 (phr) 80 70 70 60 60 50 ＢＲ (phr) 20 30 30 40 40 50 有機過酸化物 Px14 DCP Px14 Px14 DCP DCP 添加量 (phr) 0.45 0.8 0.45 0.45 0.8 0.8 架橋助剤 助剤２ 助剤２ 助剤２ 助剤２ 助剤２ 助剤２ 添加量 (phr) 0.8 1.3 0.8 1.3 1.3 1.3 混練押出温度（℃） 190 180 190 190 180 180 混練押出時間（分） 5 8 4 5 7 7 引張強さ (Mpa) 19 18 18 15 14 13 破断時伸び (%) 415 465 475 500 510 520
【００６７】表２（続き）
【００６８】 比較例 ７ ８ ９ １０ １１ １２ ＥＰブロック 共重合体 (phr) 80 70 70 60 60 50 ＢＲ (phr) 20 30 30 40 40 50 有機過酸化物 Px14 DCP Px14 Px14 DCP DCP 添加量 (phr) 0.45 0.8 0.45 0.45 0.8 0.8 架橋助剤 Plk301 なし Plk301 Plk400 Plk400 Plk400 添加量 (phr) 1.0 − 1.0 1.0 1.5 1.5 混練押出温度（℃） 190 180 190 190 180 180 混練押出時間（分） 5 8 4 5 7 7 引張強さ (Mpa) 17 17 18 14 14 12 破断時伸び (%) 190 265 200 265 210 215
【００６９】実施例１３〜１８、比較例１３〜１８ 予め１５０℃に加熱したラボプラストミルのチャンバー
にＰＰ（vestolenＰ５２００、Huels 社製）及びＥＰＤ
Ｍ（Keltan５２０、ＤＳＭ社製）を表３に示した割合で
投入し、ローター回転数４５rpm で３分間混練を行っ
た。その後、表３に示した有機過酸化物及び架橋助剤を
所定量加えて更に１２分間混練を続け、動的架橋ＴＰＥ
を製造した。
にＰＰ（vestolenＰ５２００、Huels 社製）及びＥＰＤ
Ｍ（Keltan５２０、ＤＳＭ社製）を表３に示した割合で
投入し、ローター回転数４５rpm で３分間混練を行っ
た。その後、表３に示した有機過酸化物及び架橋助剤を
所定量加えて更に１２分間混練を続け、動的架橋ＴＰＥ
を製造した。
【００７０】得られたＴＰＥは１mm厚さのモールド中で
プレス成形し、引張強さ及び破断時伸びをＩＳＯ Ｒ３
７に従い測定した。又耐熱性の評価を行うために、７０
℃、２４時間での圧縮永久歪を測定した。結果を表３に
まとめた。
プレス成形し、引張強さ及び破断時伸びをＩＳＯ Ｒ３
７に従い測定した。又耐熱性の評価を行うために、７０
℃、２４時間での圧縮永久歪を測定した。結果を表３に
まとめた。
【００７１】表３に示した有機過酸化物及び架橋助剤 Ｐｘ１４：１，３−ビス−（ターシャリーブチルパーオ
キシ）イソプロピルベンゼン ＹＤ：２，５−ジメチル−２，５−ジ（ターシャリーブ
チルパーオキシ）ヘキシン−３ 助剤３：１，３，５−トリイソプロペニルベンゼンオリ
ゴマー Ｐｌｋ４０１：エチレングリコールジメタクリレート
（以上化薬アクゾ社製）
キシ）イソプロピルベンゼン ＹＤ：２，５−ジメチル−２，５−ジ（ターシャリーブ
チルパーオキシ）ヘキシン−３ 助剤３：１，３，５−トリイソプロペニルベンゼンオリ
ゴマー Ｐｌｋ４０１：エチレングリコールジメタクリレート
（以上化薬アクゾ社製）
【００７２】表３
【００７３】 実施例 １３ １４ １５ １６ １７ １８ ＰＰ (phr) 40 40 50 50 60 60 ＥＰＤＭ (phr) 60 60 50 50 40 40 有機過酸化物 Px14 YD Px14 YD Px14 YD 添加量 (phr) 0.8 1.35 0.75 1.3 0.75 1.3 架橋助剤 助剤３ 助剤３ 助剤３ 助剤３ 助剤３ 助剤３ 添加量 （phr) 1.0 1.2 1.0 1.2 1.0 1.2 引張強さ (Mpa) 16 18 18 19 17 19 破断時伸び (%) 505 525 515 520 560 575 圧縮永久歪 (%) 47 43 48 45 53 50
【００７４】表３（続き）
【００７５】 比較例 １３ １４ １５ １６ １７ １８ ＰＰ (phr) 40 40 50 50 60 60 ＥＰＤＭ (phr) 60 60 50 50 40 40 有機過酸化物 Px14 YD Px14 YD Px14 YD 添加量 (phr) 0.8 1.35 0.75 1.3 0.75 1.3 架橋助剤 なし Plk401 なし Plk401 Plk401 なし 添加量 (phr) − 1.0 − 1.2 1.0 − 引張強さ (Mpa) 14 15 14 17 17 16 破断時伸び (%) 375 345 360 295 380 375 圧縮永久歪 (%) 50 47 53 47 55 58
【００７６】実施例１９〜２４、比較例１９〜２４ 予め２００℃に加熱したラボプラストミルのチャンバー
にＴＰＸ（ＲＴ−２０、融点２３０℃、三井石油化学社
製）及びＥＰＤＭ（三井ＥＰＴ３０４５、ムーニー粘度
ＭＬ1+4 １００℃＝３８、三井石油化学社製）を表４に
示した割合で投入し、ローター回転数５０rpm で４分間
混練を行った。
にＴＰＸ（ＲＴ−２０、融点２３０℃、三井石油化学社
製）及びＥＰＤＭ（三井ＥＰＴ３０４５、ムーニー粘度
ＭＬ1+4 １００℃＝３８、三井石油化学社製）を表４に
示した割合で投入し、ローター回転数５０rpm で４分間
混練を行った。
【００７７】そして、２，６−ジターシャリーブチル−
４−メチルフェノール（酸化防止剤、スミライザーＢＨ
Ｔ、住友化学社製）を０．５phr 加えた後、表４に示し
た有機過酸化物及び架橋助剤を所定量加えて更に１５分
間混練を続け、動的架橋ＴＰＥを製造した。
４−メチルフェノール（酸化防止剤、スミライザーＢＨ
Ｔ、住友化学社製）を０．５phr 加えた後、表４に示し
た有機過酸化物及び架橋助剤を所定量加えて更に１５分
間混練を続け、動的架橋ＴＰＥを製造した。
【００７８】得られたＴＰＥは１mm厚さのモールド中で
プレス成型し引張強さ及び破断時伸びをＩＳＯ Ｒ３７
に従い測定した。又耐熱性の評価を行うために、７０
℃、２４時間での圧縮永久歪を測定した。結果を表４に
まとめた。
プレス成型し引張強さ及び破断時伸びをＩＳＯ Ｒ３７
に従い測定した。又耐熱性の評価を行うために、７０
℃、２４時間での圧縮永久歪を測定した。結果を表４に
まとめた。
【００７９】表３に示した有機過酸化物及び架橋助剤 ＹＤ：２，５−ジメチル−２，５−ジ（ターシャリーブ
チルパーオキシ）ヘキシン−３ 助剤４：１，２，４−トリイソプロペニルベンゼンオリ
ゴマー 助剤５：１，３−ジイソプロペニルベンゼン／１，４−
ジイソプロペニルベンゼンコオリゴマー Ｐｌｋ３００：トリアリルシアヌレート（以上化薬アク
ゾ社製）
チルパーオキシ）ヘキシン−３ 助剤４：１，２，４−トリイソプロペニルベンゼンオリ
ゴマー 助剤５：１，３−ジイソプロペニルベンゼン／１，４−
ジイソプロペニルベンゼンコオリゴマー Ｐｌｋ３００：トリアリルシアヌレート（以上化薬アク
ゾ社製）
【００８０】表４
【００８１】 実施例 １９ ２０ ２１ ２２ ２３ ２４ ＴＰＸ (phr) 40 40 50 50 60 70 ＥＰＤＭ (phr) 60 60 50 50 40 30 有機過酸化物 YD YD YD YD YD YD 添加量 (phr) 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 架橋助剤 助剤４ 助剤４ 助剤４ 助剤５ 助剤５ 助剤５ 添加量 (phr) 1.0 1.5 1.0 1.5 1.0 1.0 引張強さ (Mpa) 15 17 16 19 16 17 破断時伸び (%) 500 520 515 530 520 465 圧縮永久歪 (%) 44 41 42 39 42 36
【００８２】表４（続き）
【００８３】 比較例 １９ ２０ ２１ ２２ ２３ ２４ ＴＰＸ (phr) 40 40 50 50 60 70 ＥＰＤＭ (phr) 60 60 50 50 40 30 有機過酸化物 YD YD YD YD YD YD 添加量 (phr) 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 0.9 架橋助剤 なし Plk300 なし Plk300 Plk300 Plk300 添加量 (phr) − 1.5 − 1.5 1.5 1.5 引張強さ (Mpa) 13 15 14 17 15 16 破断時伸び (%) 400 335 410 350 360 330 圧縮永久歪 (%) 49 48 47 45 45 40
【００８４】表１〜表４の結果より本発明により製造さ
れたＴＰＥは耐熱性に優れ、かつ機械的性質、特に引張
強さが大きい領域においても高い破断時伸びを有してい
ることは明かである。
れたＴＰＥは耐熱性に優れ、かつ機械的性質、特に引張
強さが大きい領域においても高い破断時伸びを有してい
ることは明かである。
【００８５】
【発明の効果】本発明の熱可塑性エラストマー用架橋剤
を使用して得られたＴＰＥは優れた耐熱性及び機械的性
質、特に従来のＴＰＥには見られない引張特性を有して
おり、従来使用が困難であった工業用、自動車産業用部
品等への使用が可能となる。よって、その工業的価値は
極めて大きい。
を使用して得られたＴＰＥは優れた耐熱性及び機械的性
質、特に従来のＴＰＥには見られない引張特性を有して
おり、従来使用が困難であった工業用、自動車産業用部
品等への使用が可能となる。よって、その工業的価値は
極めて大きい。
Claims (5)
- 【請求項１】炭素数が３乃至６である少なくとも二つの
アルケニル基によって置換された芳香族化合物の（コ）
オリゴマーを含むことを特徴とする熱可塑性エラストマ
ー用架橋助剤。 - 【請求項２】（コ）オリゴマーのオリゴマー化度が加重
平均で１．５乃至５０である請求項１記載の熱可塑性エ
ラストマー用架橋助剤。 - 【請求項３】アルケニル基がイソプロペニル基である請
求項１記載の熱可塑性エラストマー用架橋助剤。 - 【請求項４】アルケニル基で置換された芳香族化合物が
１，３−ジイソプロペニルベンゼン、１，４−ジイソプ
ロペニルベンゼン、１，３，５−トリイソプロペニルベ
ンゼン、及び１，２，４−トリイソプロペニルベンゼン
の群より選択されたものである請求項１記載の熱可塑性
エラストマー用架橋助剤。 - 【請求項５】請求項１乃至請求項４記載の熱可塑性エラ
ストマー用架橋助剤を用いて動的架橋することを特徴と
する熱可塑性エラストマーの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20176592A JPH0687962A (ja) | 1992-07-07 | 1992-07-07 | 熱可塑性エラストマー用架橋助剤及びこれを使用した熱可塑性エラストマーの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20176592A JPH0687962A (ja) | 1992-07-07 | 1992-07-07 | 熱可塑性エラストマー用架橋助剤及びこれを使用した熱可塑性エラストマーの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0687962A true JPH0687962A (ja) | 1994-03-29 |
Family
ID=16446571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20176592A Pending JPH0687962A (ja) | 1992-07-07 | 1992-07-07 | 熱可塑性エラストマー用架橋助剤及びこれを使用した熱可塑性エラストマーの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0687962A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016047710A1 (ja) * | 2014-09-24 | 2016-03-31 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
| CN114163699A (zh) * | 2020-09-10 | 2022-03-11 | 海南大学 | 一种丙烯基苯增强橡胶材料耐老化性能及其制备方法 |
| WO2023176764A1 (ja) * | 2022-03-14 | 2023-09-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置 |
-
1992
- 1992-07-07 JP JP20176592A patent/JPH0687962A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016047710A1 (ja) * | 2014-09-24 | 2016-03-31 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
| JPWO2016047710A1 (ja) * | 2014-09-24 | 2017-07-06 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
| CN114163699A (zh) * | 2020-09-10 | 2022-03-11 | 海南大学 | 一种丙烯基苯增强橡胶材料耐老化性能及其制备方法 |
| WO2023176764A1 (ja) * | 2022-03-14 | 2023-09-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、硬化物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂複合シート、プリント配線板、および、半導体装置 |
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