JPH0686499B2 - The photocurable organopolysiloxane composition - Google Patents

The photocurable organopolysiloxane composition

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JPH0686499B2
JPH0686499B2 JP32223089A JP32223089A JPH0686499B2 JP H0686499 B2 JPH0686499 B2 JP H0686499B2 JP 32223089 A JP32223089 A JP 32223089A JP 32223089 A JP32223089 A JP 32223089A JP H0686499 B2 JPH0686499 B2 JP H0686499B2
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正治 大城戸
直紀 西村
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新中村化学工業株式会社
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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、電気・電子工業、化学工業等の産業分野におけるフィルム、塗料、粘着剤等として用いられる光硬化型オルガノポリシロキサン組成物に関する。 BACKGROUND OF THE INVENTION [Field of the Industrial] This invention, electric and electronic industries, films in the industrial field of chemical industry such as paint, to a photocurable organopolysiloxane composition used as an adhesive or the like.

〔従来の技術〕 [Prior art]

一般に、優れた耐候性を示す塗料または電気・電子工業関係におけるボンディング材、粘着剤として溶剤可溶性のオルガノポリシロキサン組成物が知られている。 In general, the bonding material in the paint or electrical and electronics industry related shows excellent weather resistance, the organopolysiloxane composition of the solvent-soluble is known as an adhesive. そして、このようなオルガノポリシロキサン組成物の多くは、熱硬化性であって、シリコーンゲルを白金系触媒の存在下80〜150℃に加熱し、ケイ素原子に結合している不飽和基に水素原子を付加して成形硬化を行なう。 And, many such organopolysiloxane composition, a thermosetting, a silicone gel was heated in the presence 80 to 150 ° C. a platinum-based catalyst, hydrogen unsaturated groups bonded to the silicon atom by adding atoms performing molding curing. このため、耐熱性の悪い電子部品等においては、硬化温度が高すぎて使用できないという欠点であり、また、前記シリコーンゲルは、加熱下で、イオウ、スズ、アンチモン、水銀、ビスマスまたはハンダフラックスと反応してその硬化が抑制されるため、製造管理上、手のかかるものであった。 Therefore, in the poor electronic components heat resistance, a drawback of the curing temperature can not be used too high, also, the silicone gel under heating, sulfur, tin, antimony, mercury, bismuth or soldering flux since the curing is suppressed react to production management, it was those laborious. さらに、オルガノポリシロキサン組成物を熱硬化させると、体積収縮が起こり、基材および電子部品にクラックが発生したり、破壊されたりするという問題点があった。 Further, when the organopolysiloxane composition is thermally cured, occurs in the volume shrinkage, cracks are generated in the substrate and the electronic component, disadvantageously or destroyed.

一方、塗料として用いられるシリコーンは、オルガノポリシロキサンの低分子組成物であって溶剤可溶性としたものを白金触媒等の存在下に加熱して、高分子化反応をさせている。 Meanwhile, the silicone used as the coating material, those with a low molecular composition of the organopolysiloxane and solvent-soluble by heating in the presence of such a platinum catalyst, thereby the polymerization reaction. しかし、この高分子化反応に伴う加熱によって、有害な溶剤が気化するという環境衛生上の問題点があった。 However, the heating involved in the polymerization reaction, hazardous solvents has a problem of environmental health that vaporizes.

〔発明が解決しようとする課題〕 [Problems that the Invention is to Solve]

この発明は、耐熱性の悪い電子部品にも使用でき、加熱によって他の物質と反応したり、クラックが発生することのないように、加熱以外の手法によっても高分子化反応が促進されて硬化すると共に、硬化後の物性が、耐溶剤性、耐水性および耐熱性を全て兼ね備えた光硬化型オルガノポリシロキサン組成物を得ることを課題としている。 The present invention can also be used in poor electronic component heat resistance, or react with other substances by heat, so as not to crack occurs, polymerization reaction is promoted by a method other than thermal curing while, the physical properties after curing, solvent resistance, and it is an object to obtain a photocurable organopolysiloxane composition which combines all the water resistance and heat resistance.

〔課題を解決するための手段〕 [Means for Solving the Problems]

上記の課題を解決するため、この発明においては、 式(I) To solve the above problems, in this invention, the formula (I) (式中、R 1は水素原子またはメチル基、R 2 、R 3は同一または異種の非置換または置換の1価炭化水素基、a、 (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2, R 3 are identical or unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group of heterogeneous, a,
b、cは1〜6の正の整数、dは1〜200の正の整数、 b, c is 1 to 6 positive integer, d is 1 to 200 positive integer,
nは1〜4の正の整数) で示されるオルガノポリシロキサン100重量部と、重合用触媒0.01〜10重量部とを含む光硬化型オルガノポリシロキサン組成物とする手段を採用する。 n adopts means to be photo-curable organopolysiloxane composition comprising a 100 parts by weight of an organopolysiloxane represented by 1-4 positive integer), and a polymerization catalyst 0.01 to 10 parts by weight.

また、前記した式(I)で示されるオルガノポリシロキサンおよび下記式(II)で示されるオルガノポリシロキサンを併用した混合物100重量部と、重合用触媒0.01〜1 Further, a mixture 100 parts by weight of a combination of organopolysiloxane represented by the organopolysiloxane and the following formula represented by the formula (I) (II), polymerization catalyst 0.01
0重量部とを含む光硬化型オルガノポリシロキサン組成物としてもよい。 0 parts by weight and may be a photocurable organopolysiloxane composition comprising a.

式(II) The formula (II) (式中、Rはメチル基または水素原子、R 1 、R 2は同一または異種の非置換または置換の1価炭化水素基、またはフェニル基、a、bは1〜4の正の整数、nは1〜200 (Wherein, R is a methyl group or a hydrogen atom, R 1, R 2 are identical or unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group of heterologous or phenyl group,, a, b is 1 to 4 positive integer, n 1 to 200
の正の整数) 上記重合用触媒は、光反応開始剤0.01〜10重量部と増感剤0.01〜10重量部とから構成してもよい。 Positive integer) the polymerization catalyst of the may be composed of a photoinitiator 0.01 to 10 parts by weight sensitizer 0.01-10 parts by weight. 以下その詳細を述べる。 The following describes the details thereof.

まず、この発明で使用するオルガノポリシロキサンの合成例として、 A:ジイソシアネート類との反応 水酸基を含有するポリジメチルシロキサン類1モルとジイソシアネート類2モルとを反応させ、さらに片末端に水酸基を含有するアクリルモノマー2モルとを反応させたもの B:イソシアネート基を含有するアクリルモノマーとの反応 水酸基を含有するポリジメチルシロキサン類1モルとイソシアネート基を含有するアクリルモノマー2モルとを反応させたもの C:カルボキシル基を含有するアクリルモノマーとの反応 水酸基を含有するポリジメチルシロキサン1モルとカルボキシル基を含有するアクリルモノマー2モルとを反応させたもの が挙げられる。 First, as a synthetic example of the organopolysiloxane used in this invention, A: is reacted with polydimethylsiloxanes 1 mol of diisocyanate 2 mol containing reactive hydroxyl groups of the diisocyanate, having a hydroxyl group in addition one terminal those obtained by reacting an acrylic monomer 2 moles B: those obtained by reacting an acrylic monomer 2 mol containing polydimethylsiloxanes 1 mol of isocyanate group containing reactive hydroxyl group of the acrylic monomer containing an isocyanate group C: obtained by reacting an acrylic monomer 2 mol containing polydimethylsiloxane 1 mol of the carboxyl group containing reactive hydroxyl group of the acrylic monomer containing a carboxyl group.

ここで、水酸基を含有するポリジメチルシロキサンの構造単位は、 Here, the structural units of polydimethylsiloxane containing hydroxyl groups, (R 0は水素または同種もしくは異種の有機基) の組み合せからなり、その形態はシリコーン油、シリコーンゴム、シリコーン樹脂のいずれでもよい。 (R 0 is an organic group having hydrogen or same or different) a combination of, the form silicone oil, silicone rubber, may be any of the silicone resin. そして、 And,
上記シリコーン油は、D単位を主鎖としてM単位を末端とするものであり、シリコーンゴムはD単位のみからなる長鎖状重合体で、R 0にフェニル基を導入して、耐熱性、耐寒性を高めてあってもよく、また、シリコーン樹脂は、T単位を多量に含む3次元網状構造を呈するものであり、耐寒性、耐熱性を高めるためR 0にメチル基、フェニル基およびそれらの両者混用した、たとえばフェニルメチルシリコーン樹脂が適当である。 The silicone oils are those terminated with M units D units as the main chain, silicone rubber with long-chain polymer consisting only of D units, by introducing a phenyl group into R 0, heat resistance, cold may be each other to enhance the sexual, also, the silicone resin is one that exhibits a three-dimensional network structure containing a large amount of T units, cold resistance, a methyl group in R 0 for enhancing the heat resistance, a phenyl group and their both were used together, for example are suitable phenyl methyl silicone resin.

また、上記ジイソシアネート類としては、トリレジイソシアネート(TDI)、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、キシリレンジイソシアネート(XD As the above-mentioned diisocyanates, tri-les diisocyanate (TDI), 4,4'-diphenylmethane diisocyanate (MDI), xylylene diisocyanate (XD
I)、メタキシリレンジイソシアネート(MXDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、2,6−ジイソシアネートメチルカプロネート(LDI)、4,4′−メチレンビス(シクロヘキシル)イソシアネート(H 12 MDI)、水添化メチルシクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(IMDI)、ダイマー酸ジイソシアネート(DDI)などが挙げられる。 I), meta-xylylene diisocyanate (MXDI), hexamethylene diisocyanate (HDI), 2,6-diisocyanate methyl caproyl titanate (LDI), 4,4'-methylenebis (cyclohexyl) isocyanate (H 12 MDI), hydrogenated methylcyclohexane, isophorone diisocyanate (IPDI), trimethylhexamethylene diisocyanate (IMDI), and the like dimer acid diisocyanate (DDI).

また、水酸基を含有するアクリルモノマーとしては、2 As the acrylic monomer containing a hydroxyl group, 2
−ヒドロキシエチルアクリレート(2HEA)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(2HEMA)、2−ヒドロキシプロピルアクリレート(2HPA)または2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(2HPMA)などが挙げられる。 - hydroxyethyl acrylate (2HEA), 2-hydroxyethyl methacrylate (2HEMA), such as 2-hydroxypropyl acrylate (2HPA) or 2-hydroxypropyl methacrylate (2HPMA) and the like.

イソシアネート基含有アクリルモノマーとしては、2− Examples of the isocyanate group-containing acrylic monomer, 2-
エチルイソシアネートメタクリレート、2−エチルイソシアネートアクリレート、イソシアネートアクリレートまたはイソシアネートメタクリレートなどが挙げられる。 Isocyanate methacrylate, 2-ethyl isocyanate acrylate and isocyanate acrylates or isocyanate methacrylate.

さらに、前記したオルガノポリシロキサン合成例A〜C Further, the organopolysiloxane Synthesis Example A~C described above
中に添加される反応用触媒、重合禁止剤および溶剤を第1表に示す。 Reaction catalyst added during the polymerization inhibitor and a solvent shown in Table 1.

重合用触媒としては、紫外線照射に対する光反応開始剤、増感剤、重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、電子線照射に対する反応開始剤等が挙げられる。 The polymerization catalyst, photoinitiator for ultraviolet radiation, a sensitizer, azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator (AIBN), include initiators such as for electron beam irradiation. これら重合用触媒は、オルガノポリシロキサン100重量部に対して0.01〜10重量部添加する。 These polymerization catalysts are added 0.01 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of an organopolysiloxane. なぜなら0.01重量部以下なら反応が遅く、10重量部以上であれば、光反 Because slow if 0.01 parts by weight or less reactive, if 10 parts by weight or more, optical asymmetric 応開始剤の分解が早くなり、臭い、残査等が多くなるからである。 Decomposition of the response initiator is faster, because the smell, the remaining 査等 increases.

〔作用〕 [Action]

上記したように構成されるこの発明に係る光硬化型オルガノポリシロキサン組成物は、重合用触媒が含有されており、紫外線照射、電子線照射、懸濁重合、溶液重合等の手法により加熱することなく硬化する。 The photocurable organopolysiloxane composition according to the present invention configured as described above is contained in the polymerization catalyst, ultraviolet irradiation, electron beam irradiation, suspension polymerization, heating by a method of a solution polymerization cured without.

また、オルガノポリシロキサン中のアクリロイルオキシ基およびイソシアネート基により、耐溶剤性、耐水性、 Further, the acryloyloxy group and an isocyanate group in the organopolysiloxane, solvent resistance, water resistance,
耐熱性に優れたものとなる。 And excellent heat resistance.

〔実施例〕 〔Example〕

以下、この発明の実施例、比較例を示すが、配合割合における部は、特に断らない限り重量部を意味する。 Hereinafter, embodiments of the present invention shows a comparative example, parts of the mixing ratio refers to parts by weight unless otherwise specified.

実施例1: オルガノポリシロキサンとしては、下記〜からなる前記合成例Aを用いた。 Example 1: As the organopolysiloxane was used in Synthesis Example A consisting of: ~.

ポリジメチルシロキサン(信越化学社製:X-22-160A Polydimethylsiloxane (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.: X-22-160A
S) 831部 HDI 336部 2−HEA 232部 ジブチルスズジラウレート 0.1部 ハイドロキノン 0.1部 光反応開始剤(チバガイギー社製:イルガキュア65 S) 831 parts HDI 336 parts 2-HEA 232 parts of dibutyltin dilaurate 0.1 part of hydroquinone, 0.1 part photoinitiator (manufactured by Ciba-Geigy Irgacure 65
1) 70部 上記、およびを60℃で2時間反応させた後、さらに80℃で2時間反応させ、ついで、を仕込み、80℃ 1) 70 parts The above, after and allowed to react for 2 hours at 60 ° C., and further 2 hours at 80 ° C., then was charged, 80 ° C.
で反応させながら、赤外線吸収スペクトルで反応の進行を観察し、イソシアネート基の吸収ピーク消失により反応終了を確認した。 In while the reaction, by observing the progress of the reaction by infrared absorption spectrum, the reaction was confirmed completion by the absorption peak disappearance of the isocyanate groups. ついで反応終了物にを70部添加し、これを厚さ50μmのPETフィルムに膜厚1〜5μm Then the end of the reaction was added 70 parts thickness 1~5μm it to PET film having a thickness of 50μm
となるよう塗布し、さらに、高圧水銀ランプ(80w/cm) Was coated so as to be further high-pressure mercury lamp (80 w / cm)
にて10cmの高さから10秒間照射し、硬化反応を完了させた。 At irradiated from a height of 10 cm 10 seconds to complete the curing reaction.

実施例2: オルガノポリシロキサンとして、下記〜からなる前記合成例Bを用いる。 Example 2: organopolysiloxane, used in Synthesis Example B consisting of: ~.

ポリジメチルシロキサン(信越化学社製:X-22-160A Polydimethylsiloxane (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.: X-22-160A
S) 831部 2−エチルイソシアネートメタクリレート 310部 ジブチルスズジラウレート 0.1部 ハイドロキノン 0.1部 光反応開始剤(チバガイギー社製:イルガキュア65 S) 831 parts of 2-isocyanate methacrylate 310 parts of dibutyltin dilaurate 0.1 part of hydroquinone, 0.1 part photoinitiator (manufactured by Ciba-Geigy Irgacure 65
1) 55部 上記〜を60℃で2時間反応させた後、さらに80℃で4時間反応させ、ついでを仕込み、80℃で反応させながら赤外線吸収スペクトルで反応の進行状況を観察した。 1) After 55 parts of the above-the reacted for 2 hours at 60 ° C., further reacted for 4 hours at 80 ° C., charged followed was observed the progress of the reaction by infrared absorption spectrum while reaction at 80 ° C.. 以後、実施例1と全く同様の操作を行なった。 Thereafter, it was carried out exactly the same operation as in Example 1.

実施例3: オルガノポリシロキサンとして、下記〜からなる前記合成例Cを用いる。 Example 3: As the organopolysiloxane, used in Synthesis Example C consisting of: -.

ポリジメチルシロキサン(信越化学社製:X-22-160A Polydimethylsiloxane (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.: X-22-160A
S) 831部 アクルル酸 144部 パラトルエンスルホン酸 20部 ハイドロキノン 2部 トルエン 1500部 光反応開始剤(チバガイギー社製:イルガキュア65 S) 831 parts Akururu acid 144 parts of p-toluenesulfonic acid 20 parts of hydroquinone 2 parts Toluene 1500 parts photoinitiator (made by Ciba-Geigy Irgacure 65
1) 70部 〜を110℃で10時間還流冷却しながら反応させ、36 1) 70 parts - was reacted under reflux at 110 ° C. 10 hours, 36
部脱水して反応を終了させた。 Department was terminated dehydration to reaction. ついで、反応終了物にを70部添加してこのものをPETフィルムに塗布し、以後実施例1と全く同様の操作を行なった。 Then, the completion of the reaction was added 70 parts of coating the ones PET film, it was carried out exactly the same operation as hereinafter in Example 1.

実施例4: 実施例1のオルガノポリシロキサン合成例Aを懸濁重合体させる場合について説明する。 Example 4: The case of the organopolysiloxane in Synthesis Example A suspension polymer of Example 1 will be described.

オルガノポリシロキサン合成例A(実施例1に用いたもの) 10部 2−エチルヘキシルアクリレート 20部 ブチルメタクリレート 60部 スチレン 10部 重合開始剤(AIBN) 2部 分散剤(ゼラチン) 1部 分散剤(第2リン酸ナトリウム) 0.1部 水 500部 上記〜を適当な容器に仕込み、この容器内温度を75 Organopolysiloxane Synthesis Example A (that used in Example 1) 10 parts of 2-ethylhexyl acrylate 20 parts butyl methacrylate 60 parts Styrene 10 parts polymerization initiator (AIBN) 2 parts dispersing agent (gelatin) 1 part dispersing agent (second g of sodium phosphate) 0.1 parts water 500 parts the above-in a suitable container, the temperature inside the container 75
〜80℃として上記〜を滴下ロートで滴下し、さらに同温度で8時間反応させた。 It was added dropwise the ~ a dropping funnel as to 80 ° C., was further reacted at the same temperature for 8 hours. 生成したポリマーを取り出し、フィルム状として50℃で減圧乾燥した。 The resulting polymer was taken out and dried under reduced pressure at 50 ° C. as a film.

実施例5および実施例6: 実施例5および実施例6は、実施例4の試材に代えて実施例2のオルガノポリシロキサン合成例Bまたは実施例3のオルガノポリシロキサンCを10部使用する以外は、実施例4と同様の操作でそれぞれフィルム状のポリマーを得た。 Examples 5 and 6: Examples 5 and 6, using 10 parts of an organopolysiloxane C of the organopolysiloxane in Synthesis Example B or Example 3 Example 2 in place of the 試材 Example 4 except to give the respective film-like polymer in the same manner as in example 4.

比較例1: トリメチロールプロパントリアクリレート 10部 2−エチルヘキシルアクリレート 20部 ブチルメタクリレート 60部 2−ヒドロキシメタクリレート 10部 光反応開始剤(チバガイギー社製:イルガキュア65 Comparative Example 1: Trimethylolpropane triacrylate 10 parts of 2-ethylhexyl acrylate 20 parts butyl methacrylate 60 parts of 2-hydroxyethyl methacrylate 10 parts photoinitiator (made by Ciba-Geigy Irgacure 65
1) 5部 上記〜の配合液を用いて実施例1〜3と同様の操作でPETフィルム上にポリマー被膜を形成した。 To form a polymer coating on a PET film in the same manner as in Example 1-3 using 1) 5 parts The above-blended solution.

比較例2: 実施例4のオルガノポリシロキサン(合成例A)10部に代えて、トリメチロールプロパントリアクリレート10 Comparative Example 2: Instead of the organopolysiloxane (Synthesis Example A) 10 parts Example 4, trimethylolpropane triacrylate 10
部を用いる以外は実施例4と全く同様に調製してフィルム状のポリマーを形成した。 But using parts are formed exactly as prepared by film-shaped polymer of Example 4.

比較例3: 下記の式(III)で示される市販のポリジメチルシロキサン(式中、n=10)100部と、光反応開始剤(チバガイギー社製:イルガキュア651)5部を混合した組成物を実施例1と全く同様に紫外線硬化処理を行ない、PET Comparative Example 3: Commercially available polydimethylsiloxanes of the formula (III) below (wherein, n = 10) and 100 parts of photoinitiator: a (Ciba-Geigy Irgacure 651) 5 parts were mixed composition It performs exactly as ultraviolet curing treatment as in example 1, PET
フィルム上にポリマー被膜を形成した。 To form a polymer coating on the film.

式(III) The formula (III) 比較例4: 前記の式(III)で示される市販のポリジメチルシロキサン(式中、n=65)100部と、光反応開始剤(チバガイギー社製:イルガキュア651)5部を混合した組成物を実施例1と全く同様に紫外線硬化処理を行なったが、 Comparative Example 4: Commercially available polydimethylsiloxanes represented by the formula (III) (wherein, n = 65) and 100 parts of photoinitiator: a (Ciba-Geigy Irgacure 651) 5 parts were mixed composition Although conducted in exactly the same way as in the ultraviolet curing treatment as in example 1,
PETフィルム上でポリマー被膜は硬化しなかった。 Polymer coating on PET film was not cured.

比較例5: 前記の式(III)で示される市販のポリジメチルシロキサン(式中、n=130)100部と、光反応開始剤(チバガイギー社製:イルガキュア651)5部を混合した組成物を実施例1と全く同様に紫外線硬化処理を行なったが、 Comparative Example 5: Commercially available polydimethylsiloxanes represented by the formula (III) (wherein, n = 130) and 100 parts of photoinitiator: a (Ciba-Geigy Irgacure 651) 5 parts were mixed composition Although conducted in exactly the same way as in the ultraviolet curing treatment as in example 1,
PETフィルム上でポリマー被膜は硬化しなかった。 Polymer coating on PET film was not cured.

以上、実施例1〜6および比較例1〜5のそれぞれで得たフィルムの物性を第2表にまとめて示した。 Above, it is summarized the properties of the film obtained in each of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 5 in Table 2. なお、各物性の評価方法はつぎのとおりである。 The evaluation methods of the properties are as follows.

耐溶剤性: 酢酸エチレン100g中にフィルム1gを常温にて24時間放置し、溶解性を比較した。 Solvent resistance: left to stand for 24 hours the film 1g at room temperature in acetic acid ethylene 100 g, it was compared solubility.

○不溶 △一部溶解または膨潤 ×完全溶解 耐水性: 水道水にフィルム1gを常温にて24時間浸漬し、白化性を比較した。 ○ insoluble △ partially dissolved or swelled × complete dissolution water resistance: Wet film 1g was immersed for 24 hours at room temperature in water, and compared the whitening resistance.

○白化せず △一部白化 ×完全白化 耐熱性: 150℃で1時間放置乾燥し、黄変性の試験を行なった。 ○ without whitening △ Some whitening × integrity whitening heat resistance: 1 hour allowed to dry at 0.99 ° C., tests were conducted in yellowing.

○黄変せず △一部黄変 ×完全黄変 第2表からも明らかなように、実施例1、2、4、5の光硬化型オルガノポリシロキサン組成物から加熱硬化の操作をすることなく得られたフィルムは、耐溶剤性、耐水性、耐熱性に優れ、弾性的性質をも備えた汎用性の高いものであった。 ○ yellowing without △ Some yellowing × completely yellowing As is clear from Table 2, that the operation of the heat curing of a photocurable organopolysiloxane compositions of Examples 1, 2, 4, and 5 without resulting film, solvent resistance, water resistance, excellent heat resistance was achieved, highly versatile with also elastic properties.

また、前記式(II)に示されるオルガノポリシロキサンであって、アクリロイルオキシ基とポリシロキサンを(C Further, an organopolysiloxane represented by the formula (II), the acryloyloxy group and a polysiloxane (C
H 2 ) a O(CH 2 ) bで結合したものを採用した実施例3、6についても他の実施例と同様の物性があり、式(II)のオルガノポリシロキサンを実施例1、2または実施例4、 H 2) for a O (CH 2) Examples 3, 6 employing those bound with b also has similar physical properties to the other embodiments, the organopolysiloxane embodiment of formula (II) 1, 2 or example 4,
5と混合して用いても使用に耐えることがわかる。 It can be seen that withstand even use with 5 and mixed.

〔効果〕 この発明の光硬化型オルガノポリシロキサン組成物は、 [Effect] The photocurable organopolysiloxane composition of the present invention,
以上説明したように、比較的低温での操作または紫外線照射などの非加熱的操作によって高分子化反応が促進されて硬化し、また、所定構造のオルガノポリシロキサン中のアクリロイルオキシ基およびイソシアネート基によって、耐溶剤性、耐水性および耐熱性に優れたものとなり、電気・電子工業、化学工業などの広い分野に適用できる産業上利用価値の高いものである。 As described above, polymerization reaction is cured it is promoted by unheated manipulation of such relatively low temperature operation, or UV irradiation and by acryloyloxy group and an isocyanate group in the organopolysiloxane of the proposed structure , solvent resistance becomes excellent in water resistance and heat resistance, but high electric and electronic industries, the industrial utility value that can be applied to a wide field such as chemical industry.

Claims (3)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】式(I) 1. A formula (I) (式中、R 1は水素原子またはメチル基、R 2 、R 3は同一または異種の非置換または置換の1価炭化水素基、a、 (Wherein, R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2, R 3 are identical or unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group of heterogeneous, a,
    b、cは1〜6の正の整数、dは1〜200の正の整数、 b, c is 1 to 6 positive integer, d is 1 to 200 positive integer,
    nは1〜4の正の整数) で示されるオルガノポリシロキサン100重量部と、重合用触媒0.01〜10重量部とを含むことを特徴とする光硬化型オルガノポリシロキサン組成物。 n photocurable organopolysiloxane composition which comprises a 100 parts by weight of an organopolysiloxane represented by 1-4 positive integer), and a polymerization catalyst 0.01 to 10 parts by weight.
  2. 【請求項2】請求項1に記載の式(I)で示されるオルガノポリシロキサンおよび下記式(II)で示されるオルガノポリシロキサンを併用した混合物100重量部と、重合用触媒0.01〜10重量部とを含むことを特徴とする光硬化型オルガノポリシロキサン組成物。 Wherein the mixture 100 parts by weight of a combination of organopolysiloxane represented by the organopolysiloxane and the following formula represented by the formula (I) according to claim 1 (II), polymerization catalyst 0.01 to 10 parts by weight the photocurable organopolysiloxane composition which comprises and. 式(II) The formula (II) (式中、Rはメチル基または水素原子、R 1 、R 2は同一または異種の非置換または置換の1価炭化水素基、またはフェニル基、a、bは1〜4の正の整数、nは1〜200 (Wherein, R is a methyl group or a hydrogen atom, R 1, R 2 are identical or unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group of heterologous or phenyl group,, a, b is 1 to 4 positive integer, n 1 to 200
    の正の整数) Positive integer)
  3. 【請求項3】上記重合用触媒が光反応開始剤0.01〜10重量部と増感剤0.01〜10重量部とからなる請求項1または2記載の光硬化型オルガノポリシロキサン組成物。 Wherein said polymerization catalyst comprises a photoinitiator 0.01 to 10 parts by weight sensitizer 0.01-10 parts by claim 1 or 2 photocurable organopolysiloxane composition.
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