JPH0670698B2 - 非線形光学材料 - Google Patents
非線形光学材料Info
- Publication number
- JPH0670698B2 JPH0670698B2 JP1296003A JP29600389A JPH0670698B2 JP H0670698 B2 JPH0670698 B2 JP H0670698B2 JP 1296003 A JP1296003 A JP 1296003A JP 29600389 A JP29600389 A JP 29600389A JP H0670698 B2 JPH0670698 B2 JP H0670698B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- nonlinear
- order
- optical material
- susceptibility
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、光第２高調波発生素子、電気光学素子等に応
用可能な二次の非線形光学材料に関する。
用可能な二次の非線形光学材料に関する。
近年、処理される情報量が飛躍的に増大する中で、光通
信、光演算が次世代技術として注目を集めている。これ
らの目的のためには、非線形光学素子が中心的な役割を
果たすと考えられており、非線形光学は実用、応用両方
面から多くの研究が行われている。非線形光学材料とし
てすでに実用化されているのは無機物であるが、有機物
は非線形光学定数が大きい、光損傷に強いなど多くの利
点を有するものと考えられており、これまでに多くの材
料探索が行われてきた。
信、光演算が次世代技術として注目を集めている。これ
らの目的のためには、非線形光学素子が中心的な役割を
果たすと考えられており、非線形光学は実用、応用両方
面から多くの研究が行われている。非線形光学材料とし
てすでに実用化されているのは無機物であるが、有機物
は非線形光学定数が大きい、光損傷に強いなど多くの利
点を有するものと考えられており、これまでに多くの材
料探索が行われてきた。
非線形光学効果には多くの種類が知られているが、現在
盛んに研究されている効果は二次の効果と三次の効果に
分けられる。二次の非線形光学材料の分子設計に当たっ
ては従来次のような問題点があった。二次の非線形光学
効果が現れるためには、材料に反転対称性があってはな
らないことはよく知られている。一方、二次の非線形分
子感受率βを大きくするためには、長く延びたπ電子共
役系に電子供与基と電子吸引基を有する構造が好ましい
ことが理論的に予想され、また材料探索の実験結果もこ
れを支持している。しかしながらこの様な分子設計で得
られる化合物は二次の非線形分子感受率βが大きいだけ
でなく、永久双極子モーメントも大きいのが普通であ
る。永久双極子モーメントが大きい化合物は、双極子−
双極子相互作用のため、双極子モーメントが打ち消し合
う様に分子が逆対称に配列し、結晶全体としては反転対
称性を有する様になることが多い。その結果、二次の非
線形分子感受率βが分子間で打ち消し合い、巨視的非線
形分極率χ〔２〕は０になり、二次の非線形光学効果は
全く消失してしまう。実際、これまでに測定された中で
最も大きな二次の性能指数を示す有機結晶は２−メチル
−４−ニトロアニリンであるが、多くの化合物が２−メ
チル−４−ニトロアニリンの10倍以上の二次の非線形分
子感受率を有することが知られており次の書物などに多
くの例が挙げられている“NONLINIER OPTICAL PROPERTI
ES OF ORGANIC MOLECULES AND CRYSTALS"VOL2 p.257 Ac
ademic Press Inc."。すなわちこれらの化合物では、大
きな双極子−双極子相互作用の結果、反転中心を持つ結
晶構造が生成するため二次の非線形光学効果が消失して
いる。対策として、分子内に光学活性基を導入したり、
かさ高い置換基を導入したりすることにより、分子の対
称性を下げ、結晶が対称中心を有しないようにする試み
や、二次の非線形分子感受率βの大きさをある程度犠牲
にすることにより双極子モーメントの大きさを抑え、結
晶の対称性を抑えることが試みられてきた。しかし分子
の対称性を下げることにより結晶が対称中心を持たない
ようにする試みは、二次の非線形分子感受率βが大きい
化合物では双極子モーメントが大きくなり過ぎるため必
ずしも成功を納めておらず、二次の非線形分子感受率β
を犠牲にする方法では大きな巨視的非線形感受率χ
〔２〕が期待できないという問題点があった。
盛んに研究されている効果は二次の効果と三次の効果に
分けられる。二次の非線形光学材料の分子設計に当たっ
ては従来次のような問題点があった。二次の非線形光学
効果が現れるためには、材料に反転対称性があってはな
らないことはよく知られている。一方、二次の非線形分
子感受率βを大きくするためには、長く延びたπ電子共
役系に電子供与基と電子吸引基を有する構造が好ましい
ことが理論的に予想され、また材料探索の実験結果もこ
れを支持している。しかしながらこの様な分子設計で得
られる化合物は二次の非線形分子感受率βが大きいだけ
でなく、永久双極子モーメントも大きいのが普通であ
る。永久双極子モーメントが大きい化合物は、双極子−
双極子相互作用のため、双極子モーメントが打ち消し合
う様に分子が逆対称に配列し、結晶全体としては反転対
称性を有する様になることが多い。その結果、二次の非
線形分子感受率βが分子間で打ち消し合い、巨視的非線
形分極率χ〔２〕は０になり、二次の非線形光学効果は
全く消失してしまう。実際、これまでに測定された中で
最も大きな二次の性能指数を示す有機結晶は２−メチル
−４−ニトロアニリンであるが、多くの化合物が２−メ
チル−４−ニトロアニリンの10倍以上の二次の非線形分
子感受率を有することが知られており次の書物などに多
くの例が挙げられている“NONLINIER OPTICAL PROPERTI
ES OF ORGANIC MOLECULES AND CRYSTALS"VOL2 p.257 Ac
ademic Press Inc."。すなわちこれらの化合物では、大
きな双極子−双極子相互作用の結果、反転中心を持つ結
晶構造が生成するため二次の非線形光学効果が消失して
いる。対策として、分子内に光学活性基を導入したり、
かさ高い置換基を導入したりすることにより、分子の対
称性を下げ、結晶が対称中心を有しないようにする試み
や、二次の非線形分子感受率βの大きさをある程度犠牲
にすることにより双極子モーメントの大きさを抑え、結
晶の対称性を抑えることが試みられてきた。しかし分子
の対称性を下げることにより結晶が対称中心を持たない
ようにする試みは、二次の非線形分子感受率βが大きい
化合物では双極子モーメントが大きくなり過ぎるため必
ずしも成功を納めておらず、二次の非線形分子感受率β
を犠牲にする方法では大きな巨視的非線形感受率χ
〔２〕が期待できないという問題点があった。
一方これらの方法とは別に、大きな二次の非線形分子感
受率βを持つ分子をポリマー中に分散させ、ポリマーの
ガラス転移点以上の温度で大きな静電場を印加すること
により反転中心を欠く構造を発現させようとする試みが
ある。この方法は1982年に液晶性高分子化合物中でアゾ
色素が電場配向することが示されて以来（Meredith et
al.,Macromolecules,15,1385（1982）．）盛んに研究さ
れるようになった。しかしこの方法では次のように多く
の問題点があることが明らかになってきた。すなわち二
次の非線形光学効果を示す分子のポリマーに対する溶解
度は一般に小さいためポリマー中での濃度を大きくする
ことが困難であり大きな巨視的非線形感受率χ〔２〕を
得ることは困難である。またもしこれが可能になって
も、二次の非線形光学効果を示す低分子化合物に静電場
を印加することによって得られる配向は僅かなものであ
るため、得られる巨視的非線形感受率は小さなものにし
かならない。
受率βを持つ分子をポリマー中に分散させ、ポリマーの
ガラス転移点以上の温度で大きな静電場を印加すること
により反転中心を欠く構造を発現させようとする試みが
ある。この方法は1982年に液晶性高分子化合物中でアゾ
色素が電場配向することが示されて以来（Meredith et
al.,Macromolecules,15,1385（1982）．）盛んに研究さ
れるようになった。しかしこの方法では次のように多く
の問題点があることが明らかになってきた。すなわち二
次の非線形光学効果を示す分子のポリマーに対する溶解
度は一般に小さいためポリマー中での濃度を大きくする
ことが困難であり大きな巨視的非線形感受率χ〔２〕を
得ることは困難である。またもしこれが可能になって
も、二次の非線形光学効果を示す低分子化合物に静電場
を印加することによって得られる配向は僅かなものであ
るため、得られる巨視的非線形感受率は小さなものにし
かならない。
従って本発明の目的は、これらの目的を一気に解決する
こと、すなわち大きな二次の非線形分子感受率βをもつ
分子を高濃度で含み、しかも静電場との相互作用によっ
て大きな配向度が得られる程度に大きな双極子モーメン
トを持ち、しかも分子間の双極子−双極子相互作用によ
る配向の乱れを小さくするために、分子間距離が十分大
きくなるよう、分子の大きさ、形状を自由にコントロー
ルでき、さらに通常の溶媒に対する溶解性が優れた非線
形光学材料を提供することにある。
こと、すなわち大きな二次の非線形分子感受率βをもつ
分子を高濃度で含み、しかも静電場との相互作用によっ
て大きな配向度が得られる程度に大きな双極子モーメン
トを持ち、しかも分子間の双極子−双極子相互作用によ
る配向の乱れを小さくするために、分子間距離が十分大
きくなるよう、分子の大きさ、形状を自由にコントロー
ルでき、さらに通常の溶媒に対する溶解性が優れた非線
形光学材料を提供することにある。
本発明者らは鋭意検討した結果、特定のグルタミン酸系
重合体を用いることにより上記課題を解決できることを
見いだした。すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で
表される重合体からなる非線形光学材料を提供するもの
である。
重合体を用いることにより上記課題を解決できることを
見いだした。すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で
表される重合体からなる非線形光学材料を提供するもの
である。
（ただしここでＸはニトロ基またはシアノ基であり、ｎ
は30≦ｎ≦2000であり、主鎖中の不斉炭素は実質的にい
ずれもＲ配置をとっているか、または実質的にいずれも
Ｓ配置をとっているものである。） 本発明の非線形光学材料は前記一般式（Ｉ）で表される
グルタミン酸系重合体（以下重合体と略称する）からな
る。
は30≦ｎ≦2000であり、主鎖中の不斉炭素は実質的にい
ずれもＲ配置をとっているか、または実質的にいずれも
Ｓ配置をとっているものである。） 本発明の非線形光学材料は前記一般式（Ｉ）で表される
グルタミン酸系重合体（以下重合体と略称する）からな
る。
本発明において用いるこれらの重合体は、その主鎖が剛
直な棒状のα−ヘリックス構造を有しているものであ
る。
直な棒状のα−ヘリックス構造を有しているものであ
る。
本発明において用いるこれらの重合体の重合度すなわち
ｎは30〜2000であり、好ましくは100〜1500である。ｎ
が30未満であるとα−ヘリックス構造が不安定になった
り、永久双極子モーメントが小さすぎるため電場で十分
配向しないなど好ましくない。また、ｎが2000を越える
と粘度が大きくなりすぎるため配向しにくくなり好まし
くない。なお、これらの重合度はジクロロ酢酸中におけ
る極限粘度〔η〕（25℃）により表すことができ、本発
明において用いられる重合体は〔η〕が通常0.05〜1.8d
l/gのものであり、好ましくは〔η〕が0.15〜1.5dl/gの
範囲にある重合体が用いられる。
ｎは30〜2000であり、好ましくは100〜1500である。ｎ
が30未満であるとα−ヘリックス構造が不安定になった
り、永久双極子モーメントが小さすぎるため電場で十分
配向しないなど好ましくない。また、ｎが2000を越える
と粘度が大きくなりすぎるため配向しにくくなり好まし
くない。なお、これらの重合度はジクロロ酢酸中におけ
る極限粘度〔η〕（25℃）により表すことができ、本発
明において用いられる重合体は〔η〕が通常0.05〜1.8d
l/gのものであり、好ましくは〔η〕が0.15〜1.5dl/gの
範囲にある重合体が用いられる。
また重合体中の、主鎖中の不斉炭素は実質的にいずれも
Ｒ配置またはＳ配置をとっているものである。重合体中
の主鎖中の不斉炭素が実質的にいずれもＲ配置またはＳ
配置をとらない場合、重合体分子がα−ヘリックス構造
を有しなくなり好ましくない。
Ｒ配置またはＳ配置をとっているものである。重合体中
の主鎖中の不斉炭素が実質的にいずれもＲ配置またはＳ
配置をとらない場合、重合体分子がα−ヘリックス構造
を有しなくなり好ましくない。
本発明で用いる重合体は様々な方法により得ることがで
きる。例えば各ユニットに相当するモノマーの単独重
合、具体的には光学活性のＮ−カルボキシグルタミン酸
γ−シアノベンジル無水物またはＮ−カルボキシグルタ
ミン酸γ−ニトロベンジル無水物などが挙げられる。ま
た、出発物質としてポリ（γ−アルキルグルタメート）
をシアノベンジルアルコールまたはニトロベンジルアル
コールでエステル交換する方法も用いられる。
きる。例えば各ユニットに相当するモノマーの単独重
合、具体的には光学活性のＮ−カルボキシグルタミン酸
γ−シアノベンジル無水物またはＮ−カルボキシグルタ
ミン酸γ−ニトロベンジル無水物などが挙げられる。ま
た、出発物質としてポリ（γ−アルキルグルタメート）
をシアノベンジルアルコールまたはニトロベンジルアル
コールでエステル交換する方法も用いられる。
ポリ（γ−アルキル−Ｌ−グルタメート）はＮ−カルボ
キシＬ−グルタミン酸γ−アルキルエステル無水物の開
環重合によって容易に得ることができる（NCA法）。NCA
法では生成するポリペプチドの分子量を任意に調整でき
るという利点もある。
キシＬ−グルタミン酸γ−アルキルエステル無水物の開
環重合によって容易に得ることができる（NCA法）。NCA
法では生成するポリペプチドの分子量を任意に調整でき
るという利点もある。
エステル交換反応は通常、溶媒中で酸または塩基を触媒
として行う。使用する溶媒としてはジクロロエタン、ク
ロロホルム、ジオキサンなどのポリグルタメートを溶解
するものが好ましい。また触媒となる酸または塩基とし
ては塩酸、硫酸、トルエンスルホン酸、酸性イオン交換
樹脂、アルカリ金属アルコキシド、アルミニウムアルコ
キシド、水酸化ナトリウム、アミンなどを例示すること
ができる。
として行う。使用する溶媒としてはジクロロエタン、ク
ロロホルム、ジオキサンなどのポリグルタメートを溶解
するものが好ましい。また触媒となる酸または塩基とし
ては塩酸、硫酸、トルエンスルホン酸、酸性イオン交換
樹脂、アルカリ金属アルコキシド、アルミニウムアルコ
キシド、水酸化ナトリウム、アミンなどを例示すること
ができる。
エステル交換率は反応温度および反応時間により容易に
変えることができる。反応温度は室温〜150℃、好まし
くは40℃〜100℃が適当である。温度が低すぎるとエス
テル交換に時間がかかりすぎ、またあまりに高すぎると
反応の制御が困難となり、望ましくない。
変えることができる。反応温度は室温〜150℃、好まし
くは40℃〜100℃が適当である。温度が低すぎるとエス
テル交換に時間がかかりすぎ、またあまりに高すぎると
反応の制御が困難となり、望ましくない。
本発明の非線形光学材料は前記重合体からなり、そのα
−ヘリックス構造に由来する大きな分極を電場印加等の
方法により制御することで大きな二次の非線形光学効果
を発現するものである。本発明の非線形光学材料は、以
下の優れた特長を有する。本発明の非線形光学材料は前
述した通り、用いる重合体の主鎖がよく知られた剛直な
棒状のα−ヘリックス構造をとる。その中では主鎖中の
カルボニル基が主鎖に平行に向きを揃えて並んでいるた
め双極子モーメントが重合度に比例して大きくなり、こ
の結果重合度を選ぶことにより双極子モーメントの大き
さをコントロールすることができる。また側鎖に導入し
た、ニトロ基またはシアノ基で置換されたベンゼン核
は、大きな二次の非線形分極を示し二次の非線形分子感
受率βを大きくする。
−ヘリックス構造に由来する大きな分極を電場印加等の
方法により制御することで大きな二次の非線形光学効果
を発現するものである。本発明の非線形光学材料は、以
下の優れた特長を有する。本発明の非線形光学材料は前
述した通り、用いる重合体の主鎖がよく知られた剛直な
棒状のα−ヘリックス構造をとる。その中では主鎖中の
カルボニル基が主鎖に平行に向きを揃えて並んでいるた
め双極子モーメントが重合度に比例して大きくなり、こ
の結果重合度を選ぶことにより双極子モーメントの大き
さをコントロールすることができる。また側鎖に導入し
た、ニトロ基またはシアノ基で置換されたベンゼン核
は、大きな二次の非線形分極を示し二次の非線形分子感
受率βを大きくする。
〔実施例〕 以下、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。
らに限定されるものではない。
（１）分子量の測定 クロロホルムを溶媒に用い、カラムにはGMH6を使用して
GPC分析を行った。なお検量線はポリスチレンのものを
用いた。
GPC分析を行った。なお検量線はポリスチレンのものを
用いた。
（２）極限粘度 極限粘度〔η〕の測定は溶媒にジクロロ酢酸を用い温度
25℃において行った。
25℃において行った。
（３）二次の非線形分子感受率βの測定 まず重合体を所定の溶媒に0.5〜5g/dlの濃度で溶解した
溶液について、電場誘起第二高調波発生（以下DCSHGと
称する）を測定した。測定は光源にＱ−スイッチされた
パルスNd−YAGレーザー（波長1064nm）、（スペクトラ
フィジックス社製DCR−２）を用い、くさび型試料セル
内におかれた平行電極にレーザーパルスに同期して高電
圧静電場をかけ発生する波長532nmの第二高調波の強度
を測定することにより行った。その測定方法としてはく
さび型セルを平行移動させることによりレーザーが通過
する試料溶液の長さを変化させ、このときの第二高調波
強度の変化を記録することによりメーカーフリンジパタ
ーンを測定した。参照試料としては、くさび型クオーツ
を用い、そのd11の値を用いて計算を行った。次にDCSHG
の測定結果より三次の巨視的非線形分極率Γをもとめ、
該値を溶液中の重合体または共重合体の重量分率に対し
プロットし、これらのデータから、二次の非線形分子感
受率βを計算した。なお二次の非線形分子感受率βを計
算する方法はK.D.Singer、A.F.Garioto、Ｊ、Phy.Che
m.,75,3572（1981）．などに詳細に記載されており、か
かる記載に準拠して行った。
溶液について、電場誘起第二高調波発生（以下DCSHGと
称する）を測定した。測定は光源にＱ−スイッチされた
パルスNd−YAGレーザー（波長1064nm）、（スペクトラ
フィジックス社製DCR−２）を用い、くさび型試料セル
内におかれた平行電極にレーザーパルスに同期して高電
圧静電場をかけ発生する波長532nmの第二高調波の強度
を測定することにより行った。その測定方法としてはく
さび型セルを平行移動させることによりレーザーが通過
する試料溶液の長さを変化させ、このときの第二高調波
強度の変化を記録することによりメーカーフリンジパタ
ーンを測定した。参照試料としては、くさび型クオーツ
を用い、そのd11の値を用いて計算を行った。次にDCSHG
の測定結果より三次の巨視的非線形分極率Γをもとめ、
該値を溶液中の重合体または共重合体の重量分率に対し
プロットし、これらのデータから、二次の非線形分子感
受率βを計算した。なお二次の非線形分子感受率βを計
算する方法はK.D.Singer、A.F.Garioto、Ｊ、Phy.Che
m.,75,3572（1981）．などに詳細に記載されており、か
かる記載に準拠して行った。
実施例1. 合成 ｐ−ニトロベンジルＬ−グルタメートのＮ−カルボキシ
酸無水物100mmolを500ミリリットルのジオキサンに溶解
し、5mmolのジヘキシルアミンを加えた。20時間かくは
ん後、５リットルのメタノールに重合液を注ぎポリマー
（Ａ）25gを単離した。第１図にポリマー（Ａ）のプロ
トンNMRスペクトルをを示した。このポリマーのジクロ
ロ酢酸中での25℃における極限粘度〔η〕は、0.35dl/g
であった。
酸無水物100mmolを500ミリリットルのジオキサンに溶解
し、5mmolのジヘキシルアミンを加えた。20時間かくは
ん後、５リットルのメタノールに重合液を注ぎポリマー
（Ａ）25gを単離した。第１図にポリマー（Ａ）のプロ
トンNMRスペクトルをを示した。このポリマーのジクロ
ロ酢酸中での25℃における極限粘度〔η〕は、0.35dl/g
であった。
βの測定 ポリマー（Ａ）のDMF溶液のDCSHG測定から計算された三
次の巨視的非線形分極率Γをポリマーの重量分率に対し
てプロットした結果を第６図に示した。これから計算さ
れた二次の非線形分子感受率βは、3.1×10-28esuであ
った。
次の巨視的非線形分極率Γをポリマーの重量分率に対し
てプロットした結果を第６図に示した。これから計算さ
れた二次の非線形分子感受率βは、3.1×10-28esuであ
った。
第１図は、ポリマー（Ａ）のプロトンNMRスペクトルを
示し、 第２図は、ポリマー（Ａ）のDMF溶液のDCSHG測定から計
算された三次の巨視的非線形分極率Γをポリマーの重量
分率に対してプロットした図面を示す。
示し、 第２図は、ポリマー（Ａ）のDMF溶液のDCSHG測定から計
算された三次の巨視的非線形分極率Γをポリマーの重量
分率に対してプロットした図面を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 瑛 埼玉県和光市広沢２番１号 理化学研究所 内 (72)発明者 雀部 博之 埼玉県和光市広沢２番１号 理化学研究所 内 (56)参考文献 特開 平１−261420（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表される重合体からな
る非線形光学材料。 （ただしここでＸはニトロ基またはシアノ基であり、ｎ
は30≦ｎ≦2000であり、主鎖中の不斉炭素は実質的にい
ずれもＲ配置をとっているか、または実質的にいずれも
Ｓ配置をとっているものである。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1296003A JPH0670698B2 (ja) | 1989-11-14 | 1989-11-14 | 非線形光学材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1296003A JPH0670698B2 (ja) | 1989-11-14 | 1989-11-14 | 非線形光学材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03156430A JPH03156430A (ja) | 1991-07-04 |
| JPH0670698B2 true JPH0670698B2 (ja) | 1994-09-07 |
Family
ID=17827873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1296003A Expired - Lifetime JPH0670698B2 (ja) | 1989-11-14 | 1989-11-14 | 非線形光学材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0670698B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012153855A1 (ja) * | 2011-05-12 | 2012-11-15 | 味の素株式会社 | ポリα－アミノ酸およびそれを用いた強誘電体メモリ素子 |
| TW201402652A (zh) * | 2012-02-14 | 2014-01-16 | Ajinomoto Kk | 壓電元件 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0759635B2 (ja) * | 1988-04-12 | 1995-06-28 | 日本石油株式会社 | サーモトロピック・コレステリック液晶性ポリペプチド |
-
1989
- 1989-11-14 JP JP1296003A patent/JPH0670698B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03156430A (ja) | 1991-07-04 |
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