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JPH0668075B2 - Resin composition comprising a polyamide and a polyphenylene sulfide - Google Patents

Resin composition comprising a polyamide and a polyphenylene sulfide


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JPH0668075B2 JP63243932A JP24393288A JPH0668075B2 JP H0668075 B2 JPH0668075 B2 JP H0668075B2 JP 63243932 A JP63243932 A JP 63243932A JP 24393288 A JP24393288 A JP 24393288A JP H0668075 B2 JPH0668075 B2 JP H0668075B2
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【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、1より大きい末端基比(アミノ基モル量/カルボキシル基モル量)を有するポリアミド樹脂及びポリフェニレンサルファイド(PPS)樹脂を含む機械的性質に優れた樹脂組成物に関する。 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION INDUSTRIAL FIELD The present invention relates to the mechanical properties including the polyamide resin and polyphenylene sulfide (PPS) resin having greater than one terminal group ratio (amino group molar weight / carboxyl group molar quantity) about excellent resin composition.

従来の技術及び発明が解決しようとする課題ポリアミド樹脂は耐溶剤性、靭性等に優れるが、吸湿による機械的性質の低下、寸法不安定性、ガラス転移温度以上の高温での剛性の低下等の欠点を有している。 Problems polyamide resin BACKGROUND OF INVENTION Problems to be Solved solvent resistance, is excellent in toughness, etc., decrease in mechanical properties due to moisture absorption, dimensional instability, disadvantages such as reduced rigidity at a temperature higher than the glass transition temperature have. これらの欠点を改良するために、各種無機充填剤の充填等による補強が行なわれている。 To improve these drawbacks, reinforcement by filling of various inorganic fillers has been carried out. しかしながら、これらの方法では、各種の成形方法(例えば射出成形、押出成形等)で成形された成形品に“そり”の発生、耐衝撃性の低下等が生じ、また良好な外観の成形品は得られない。 However, in various molding methods (such as injection molding, extrusion molding, etc.) the occurrence of "warpage" to have been molded article molded by, it occurs such as reduction in impact resistance, also molded article having good appearance these methods not be obtained.

ポリフェニレンサルファイド(PPS)樹脂は、耐熱性、 Polyphenylene sulfide (PPS) resin is excellent in heat resistance,
難燃性、剛性等に優れるが衝撃に対して脆いという欠点がある。 Is excellent in flame retardancy, rigidity has the disadvantage that vulnerable to impact. この欠点を改善するために各種無機充填剤による補強が行なわれている。 Reinforcement by various inorganic fillers has been made to improve this drawback. しかしながら、衝撃に対する脆さは十分には改善されていない。 However, brittleness to impact is not sufficiently improved.

PPSと通常のポリアミド(末端基比1以下)とを配合することによりPPS及びポリアミドの本来の優れた性質を組合せようとする試みがなされている(例えば特開昭53 Attempt to combine the inherent excellent properties of PPS and polyamide by blending the PPS and normal polyamide (end group ratio of 1 or less) have been made (for example, JP 53
−69255)。 -69,255). しかし、単なる配合では、PPSとポリアミドとの相溶性が乏しく、成形品の表面状態が劣り、相分離が生じ、そして満足すべき物性を示すものは得られない。 However, the mere blending, poor compatibility with PPS and polyamide, poor surface condition of the molded article, phase separation occurs, and can not be obtained indicates a satisfactory physical properties.

特開昭59−155462は、PPSとポリアミドとの相溶性を改良するためにエポキシ樹脂の添加を提案しているが、未だ実用上満足されるものではなく改良が望まれている。 JP 59-155462 proposes the addition of epoxy resin in order to improve the compatibility between the PPS and polyamide, improvement is desired rather than what is satisfied yet practical.

したがって、本発明は良好な成形品外観及び満足な物性を有するポリアミド及びポリフェニレンサルファイドを含む樹脂組成物を提供することを目的とするものである。 Accordingly, the present invention aims to provide a resin composition comprising a polyamide and a polyphenylene sulfide having good appearance of molded articles and satisfactory physical properties.

課題を解決するための手段 本発明はポリアミドの末端アミノ基と末端カルボキシル基の比を高めることによりPPSとの相溶性が著しく向上することが見出したことに基づくものである。 It means the present invention for solving the problem is based on the finding that the compatibility improves significantly the PPS by increasing the ratio of terminal amino groups and terminal carboxyl groups of the polyamide.

すなわち、前記目的を達成する本発明は、ポリアミド樹脂及びPPS樹脂を10:90〜90:10の重量比で含む樹脂組成物において、前記ポリアミド樹脂が末端カルボキシル基量より多い末端アミノ基を有することを特徴とする樹脂組成物である。 Namely, the present invention for achieving the above object, the polyamide resin and the PPS resin 10: 90-90: In the resin composition containing 10 weight ratio, having the polyamide resin is the amount of terminal carboxyl groups more terminal amino groups is a resin composition characterized.

本発明で用いるポリアミドは、通常成形に用いられているポリアミド、すなわち末端アミノ基量と末端カルボキシル基量が同じポリアミド又は安定化のために末端アミノ基量を少くしたポリアミドではなく、末端アミノ基量が末端カルボキシル基量より多いポリアミドである。 Polyamide used in the present invention, the polyamide used in the usual molding, i.e. not the polyamide terminal amino group content and the terminal carboxyl group amount is less terminal amino group amount for the same polyamide or stabilizing, terminal amino group content There is a greater than the amount of terminal carboxyl groups polyamides.

ポリアミド樹脂としては、たとえばナイロン−4、ナイロン−6、ナイロン−6,6、ナイロン−12、ナイロン− The polyamide resin such as nylon -4, nylon-6, nylon-6,6, nylon-12, nylon -
6,10などが挙げられるが、これらに限定されない。 6,10, and the like, but not limited thereto. 本発明において必須なことは、ポリアミドの末端アミノ基量が末端カルボキシル基量に比較して多いことである。 It essential in the present invention is that the terminal amino groups of the polyamide is large compared to the amount of terminal carboxyl groups. このようなポリアミドは、ポリアミドの重合の際にたとえばカルボキシル基と反応する基を持つ化合物たとえばジアミンを余分に添加することによって得ることができる。 Such polyamides can be obtained by adding extra compounds e.g. diamine having a group reactive with for example carboxyl groups during the polymerization of the polyamide. あるいは、ポリアミドの重合の後に、たとえばカルボキシル基と反応する基を有する化合物と反応させることによっても得ることができる。 Alternatively, after polymerization of the polyamide, for example, it can also be obtained by reacting a compound having a group reactive with a carboxyl group. 通常ポリアミド樹脂は末端基比が1ないしはそれ以下である。 Usually the polyamide resin end groups ratio is 1 or less. 射出成形用のポリアミドにおいて、溶融粘度を適度に調節するために重合成分に末端封止剤を加えることが行われているが、そのようなポリアミドの末端基比は1より小さい。 In the polyamide for injection molding, it has been performed to add the terminal blocking agent to the polymerizable components in order to adjust appropriately the melt viscosity, terminal group ratio of such polyamides less than one.

本発明において末端アミノ基量対末端カルボキシル基の比は、好ましくは1.01以上であり、より好ましくは1.1 The ratio of terminal amino groups volume to terminal carboxyl groups in the present invention is preferably 1.01 or more, more preferably 1.1
以上である。 Or more. 特に末端基は1.3以上であることができる。 In particular the end groups may be 1.3 or more.

本発明に使用するPPSとしては一般式 The PPS used in the present invention the general formula で示される構成単位を70モル%以上含むものがすぐれた特性の組成物をもたらすので好ましい。 Preferred in the structural unit represented than the results in the composition of excellent characteristics is to include 70 mol% or more. PPSの重合方法としては、p−ジクロルベンゼンを硫黄と炭酸ソーダの存在下で重合させる方法、極性溶中で硫化ナトリウムあるいは水硫化ナトリウムと水酸化ナトリウム又は硫化水素と水酸化ナトリウムの存在下で重合させる方法、p− As the polymerization method of PPS is, p- method of polymerizing a-dichlorobenzene in the presence of sulfur and sodium carbonate, and sodium or sodium hydrosulfide sulfide in a polar bath for the sodium hydroxide or hydrogen sulfide in the presence of sodium hydroxide a method of polymerizing, p-
クロルチオフェノールの自己縮合などがあげられるが、 Although such as self-condensation of chlorothiophenol, and the like,
N−メチルピロリドン、ジメチルアセトアミドなどのアミド系溶媒やスルホラン等のスルホン系溶媒中で硫化ナトリウムとp−ジクロルベンゼンを反応させる方法が適当である。 N- methylpyrrolidone, a method of reacting a amide solvent or with sodium sulfide in a sulfone-based solvent such as sulfolane p- dichlorobenzene, dimethyl acetamide are suitable. この際に重合度を調節するためにカルボン酸やスルホン酸のアルカリ金属塩を添加したり、水酸化アルカリを添加することは好ましい方法である。 Or adding an alkali metal salt of a carboxylic acid or sulfonic acid to adjust the degree of polymerization in this case, it is the preferred method of adding the alkali hydroxide. 共重合成分とし30モル%未満であればメタ結合 Meta bonds is less than 30 mol% and a copolymer component オルト結合 Ortho bond エーテル結合 Ether bond スルホン結合 Sulfone bond ビフェニル結合 Biphenyl bond 置換フェニルスルフィド結合 Substituted phenyl sulfide bond ここでRはアルキル、ニトロ、フェニル、アルコキシ、 Wherein R is an alkyl, nitro, phenyl, alkoxy,
カルボン酸またはカルボン酸の金属塩基を示す)、3官能フェニルスルフィド結合 Shows a metal base of a carboxylic acid or carboxylic acid), trifunctional phenyl sulfide bond などを含有していてもポリマーの結晶性に大きく影響しない範囲でかまわないが、好ましくは共重合成分は10モル%以下がよい。 Although it may within a range that does not significantly affect the crystallinity of the polymer be contained, etc., preferably a copolymer component should preferably be 10 mol% or less. 特に3官能性以上のフェニル、ビフェニル、ナフチルスルフィド結合などを共重合に選ぶ場合は3モル%以下、さらに好ましくは1モル%以下がよい。 In particular trifunctional or more phenyl, biphenyl, or less 3 mol% when choosing the copolymer and naphthylsulfide bond, more preferably it is 1 mol% or less.

かかるPPSは一般的な製造法、たとえば(1)ハロゲン置換芳香族化合物と硫化アルカリとの反応(米国特許第 Such PPS typical production process, for example, (1) the reaction of a halogen substituted aromatic compound with alkali metal sulfide (U.S. Patent No.
2513188号明細書、特公昭44−27671号及び特公昭45−33 2513188 Pat, JP-B-44-27671 JP and JP-B-45-33
68号参照)、(2)チオフェノール類のアルカリ触媒又は銅塩等の共存下における縮合反応(米国特許第327416 See No. 68), (2) a condensation reaction in the presence of such alkali catalyst or a copper salt of thiophenols (U.S. Patent No. 327,416
5号、英国特許第1160560号参照)、(3)芳香族化号物を塩化硫黄とのルイス酸触媒共存下に於ける縮合反応(特公昭46−27255号、ベルギー特許第29437号参照)等により合成されるものであり、目的に応じ任意に選択し得る。 No. 5, British see Japanese Patent No. 1160560), (3) in a condensation reaction under a Lewis acid catalyst coexistence with aromatization No. product sulfur chloride (JP-B-46-27255, see Belgian Patent No. 29437), etc. the is intended to be synthesized, it may be arbitrarily selected depending on the purpose.

PPSは現在フィリプス ペトロリアム(株)、及び東ソー・サスティール(株)、(株)トープレン及び呉羽化学(株)等から市場に供せられている。 PPS is currently Phillips Petroleum Co., Ltd., and Tosoh Susteel Co., Ltd., it has been subjected to (stock) Topuren and Kureha market from Chemical Co., Ltd. and the like. 架橋密度及び粘度に応じて各種のグレードがあり本発明には架橋構造の少ないPPSが好ましい。 Less PPS is preferably a crosslinked structure in various has grades present invention depending on the crosslinking density and viscosity.

本発明の樹脂組成物において、ポリアミド成分とPPS成分の比はポリアミド成分10〜90wt%に対しPPS成分90〜1 In the resin composition of the present invention, PPS component ratio of the polyamide component and the PPS component to the polyamide component 10 to 90 wt% 1:90
0wt%であることが好ましい。 It is preferable that the 0wt%. ポリアミド成分が10wt% Polyamide component is 10 wt%
未満であると、耐衝撃性、脆さの改良が不十分であり、 By weight, the impact resistance, the improvement of brittleness is insufficient,
PPS成分が10wt%未満では吸湿による寸法変化が大きく、機械的性質が低下するため好ましくない。 Greater dimensional change due to moisture absorption in the PPS component less than 10 wt%, unfavorable since the mechanical properties is reduced.

又、本発明の樹脂組成物には耐衝撃性をさらに改良するためにエポキシ樹脂を加えることができる。 Further, the resin composition of the present invention can be added to the epoxy resin in order to further improve the impact resistance. 使用するエポキシ樹脂としてはエポキシ基を1個あるいは2個以上含むものであり、液体または固体状のものが使用できる。 The epoxy resin used are those containing one or two or more epoxy groups, those of the liquid or solid can be used. たとえばビスフェノールA、レゾルシノール、ハイドロキノン、ピロカテコール、ビスフェノールF、サリゲニン、1,3,5−トリヒドロキシベンゼン、ビスフェノールS、トリヒドロキシ−ジフェニルジメチルメタン、 Such as bisphenol A, resorcinol, hydroquinone, pyrocatechol, bisphenol F, saligenin, 1,3,5-trihydroxybenzene, bisphenol S, trihydroxy - diphenyl dimethyl methane,
4,4′−ジヒドロキシビフェニル、1,5−ジヒドロキシナフタレン、カシューフェノール、2,2,5,5−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサンなどのビスフェノールのグリシジルエーテル、ビスフエノールの代りにハロゲン化ビスフェノール、ブタンジオールのジグリシジルエーテルなどのグリシジルエーテル系、フタル酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル系、N-グリシジルアニリン等のグリシジルアミン系等々のグリシジルエポキシ樹脂、エポキシ化ポリオレフィン、エポキシ化大豆油等の線状系及びビニルシクロヘキセンジオキサイド、ジシクロペンタジエンジオキサイド等の環状系の非グリシジルエポキシ樹脂が例示される。 4,4'-dihydroxybiphenyl, 1,5-dihydroxynaphthalene, cashew phenol, 2,2,5,5-tetrakis (4-hydroxyphenyl) glycidyl ethers of bisphenol such as hexane, halogenated bisphenol instead of bisphenol, glycidyl ether such as diglycidyl ether of butanediol, glycidyl ester of phthalic acid glycidyl ester, N- glycidyl amine type, etc. of the glycidyl epoxy resin glycidyl aniline, epoxidized polyolefins, linear system such as epoxidized soybean oil and vinylcyclohexene dioxide, non-glycidyl epoxy resins ring system such as dicyclopentadiene dioxide and the like.

エポキシ樹脂は、ポリアミド樹脂及びPPS樹脂の合計100 The total of the epoxy resin, polyamide resin and PPS resin 100
重量部に対し、10重量部以下の量で加えることが好ましい。 The weight part, preferably added in an amount of 10 parts by weight or less. エポキシ樹脂の量が10重量部より多くなると、エポキシによる架橋反応が起こり、溶融流動安定性の低下、 When the amount of the epoxy resin is more than 10 parts by weight, crosslinking reaction occurs by epoxy, decrease in melt flow stability,
機械的性質の低下等を生じるので好ましくない。 Undesirably results in a decrease or the like of the mechanical properties.

本発明の樹脂組成物は、他のポリマー(たとえばスチレン系樹脂、オレフィン系樹脂、各種のエラストマーなど)、ガラス繊維、炭素繊維、タルク、カオリン、などの充填剤、難燃剤、可塑剤、顔料などを含むことができる。 The resin composition of the present invention, other polymers (e.g., styrene resin, olefin resin, various kinds of elastomers), glass fibers, carbon fibers, talc, fillers kaolin, etc., flame retardants, plasticizers, pigments, etc. it can contain.

本発明組成物の調整は、種々の公知の方法で可能である。 Adjustment of the present invention the composition may be by various known methods. たとえば原料を予めタンブラー又はヘンシェルミキサーのように混合機で均一に混合し、1軸または2軸の押出機に供給して230〜400℃で溶融混練したのち、ペレット化する方法をとることができる。 For example materials were uniformly mixed in advance tumbler or mixer as Henschel mixer, then melted and kneaded by supplying the extruder uniaxial or biaxial at 230-400 ° C., it can take a method of pelletizing .

以下実施例により本発明をより具体的に説明する。 The present invention will be described in more detail by the following examples.

実施例1〜2及び比較例1〜2 ポリアミドとして、8.4×10 -5モル/gの末端アミノ基と1.8×10 -5モル/gの末端カルボキシル基をもつ分子量13,000のポリアミド‐6(以下、PA6-Aと云う)を用いた。 Carried out as Examples 1-2 and Comparative Examples 1-2 polyamide, 8.4 × 10 -5 mol / g of terminal amino groups and 1.8 × 10 -5 mol / g polyamide-6 having a molecular weight of 13,000 with a terminal carboxyl group (hereinafter, PA6-a referred to) were used. また比較のために、4.6×10 -5モル/gの末端アミノ基と7.0×10 -5モル/gの末端カルボキシル基をもつ分子量13,000のポリアミド‐6(以下、PA6-B)と云う)を用いた。 For comparison also a 4.6 × 10 -5 mol / g of terminal amino groups and 7.0 × 10 -5 mol / g molecular weight 13,000 having terminal carboxyl groups of the polyamide-6 (hereinafter, PA6-B) and referred) Using.

PPSとして、300℃、剪断速度200sec -1の条件下での溶融粘度3900ポイズの(株)トープレン製PPS T-4(商標) As PPS, 300 ° C., melt viscosity 3900 poise under the conditions of a shear rate 200 sec -1 (Ltd.) Topuren Ltd. PPS T-4 (TM)
を用いた。 It was used.

また、エポキシ樹脂としてノボラック型エポキシ樹脂(エピクロンN−695(商標、大日本インキ化学工業(株)製))を用いた。 Further, using a novolak type epoxy resin as the epoxy resin (EPICLON N-695 (trademark, manufactured by Dainippon Ink and Chemicals Inc.)).

これらの成分を表1に示す割合で混合し、300℃に設定した2軸押出基(スクリュー径50mm)で押出し、ペレットを作った。 The components were mixed in proportions shown in Table 1, it was made extruded, pellets in a twin group set at 300 ° C. (screw diameter 50 mm). このペレットを乾燥後、シリンダー温度32 After drying the pellets at a cylinder temperature of 32
0℃に設定した射出成形機を用いてテストピースを成形し、諸特性の試験に供した。 Molding the test pieces using an injection molding machine set to 0 ° C., it was subjected to a test of characteristics. 得られた試験の結果は表1 Obtained in the test results in Table 1
に示す通りである。 It is as shown in FIG.

なお、各試験は次の方法に従って行った。 Each test was carried out according to the following method.

(1) アイゾット衝撃強度(ノッチなし) :ASTM D256 (2) 熱変形温度:ASTM D648(4.6kg/cm 2荷重) (3) 破断エネルギー:ASTM D790(破断に到るまでのエネルギー値を求める。) (4) 成形品外観:目 視 (1) Izod impact strength (unnotched): ASTM D256 (2) Thermal deformation temperature: ASTM D648 (4.6kg / cm 2 load) (3) breaking energy: ASTM D790 (Request energy value up to the break. ) (4) molded article appearance: eye view すべての試験において、本発明の組成物(実施例1及び2)は比較例1及び2の組成物よりも優れた結果を示している。 In all tests, the compositions of the present invention (Examples 1 and 2) show better results than the composition of Comparative Example 1 and 2. 特に、衝撃強度においては飛躍的増加が見られる。 In particular, dramatic increase is observed in impact strength.

Claims (1)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】ポリアミド樹脂及びポリフェニレンサルファイドを10:90〜90:10の重量比で含む樹脂組成物において、前記ポリアミド樹脂が末端カルボキシル基量より多い末端アミノ基量を有することを特徴とする樹脂組成物。 1. A polyamide resin and polyphenylene sulfide of 10: 90 to 90: In the resin composition containing 10 weight ratio of the resin, wherein the polyamide resin has more terminal amino group amount than the amount of terminal carboxyl groups Composition.
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