JPH066684B2 - Ink jet printing ink composition - Google Patents

Ink jet printing ink composition

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JPH066684B2
JPH066684B2 JP8230584A JP8230584A JPH066684B2 JP H066684 B2 JPH066684 B2 JP H066684B2 JP 8230584 A JP8230584 A JP 8230584A JP 8230584 A JP8230584 A JP 8230584A JP H066684 B2 JPH066684 B2 JP H066684B2
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木代春 中塚
真英 池應
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住友化学工業株式会社
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はインクジェットプリント用インク組成物に関するものである。 Description of the Invention The present invention relates to an inkjet printing ink composition.

インクジェット記録法は、いわゆるインクと称される記録媒体液を記録ヘッドに設けられた吐出口から液滴流として飛翔させて記録部材に付着させ記録を行うものであり、記録時における騒音の発生が小さいという利点がある。 Ink jet recording method performs recording by attaching a so-called ink-called recording medium liquid on the recording member by flying from the discharge port as droplets flow provided in the recording head, the generation of noise during recording there is an advantage that small.

この様な記録法には、種々の方式が提案されている。 This kind of recording method, various methods have been proposed. 例えば、ピエゾ振動子を有する記録ヘッドに記録信号を与え、該信号に応じて記録媒体液の液滴を発生させて記録するものや、記録媒体液を静電吸引し、発生した液滴を記録信号に応じて電界制御し、記録を行うもの、連続振動発生法によって帯電量が制御された液滴を発生させ、 For example, given a recording signal to the recording head having a piezoelectric vibrator, shall be recorded by generating droplets of a recording liquid medium in response to the signal and, the recording medium was aspirated electrostatically, the generated droplets recorded and electric field control in response to the signal, performs recording, to generate droplets charge amount is controlled by the continuous vibration generating method,
該液滴を一様の電界が印加された偏向電極間を飛翔させて記録を行うものなど多くの方式が知られている。 Many methods such as those the droplets uniform electric field to perform recording by flying between the deflection electrodes applied are known.

上記のインクジェット記録法に適用されるインクは、基本的には色素とその溶媒とからなり、そのインク物性は前記色素固有の性質に左右されるところが大である。 Ink applied to the above ink-jet recording method is basically composed and the solvent dye, the ink physical properties are dependent However large the dye-specific properties.

インクジェット記録法は、吐出オリフィスを目詰まりさせないこと、高い濃度の記録画像を与えること、保存中に物性変化或いは固定分が発生しない事等の諸性質が要求される。 Inkjet recording method, it does not clog the ejection orifice, to provide recorded images with high density, properties such that the change in physical properties or fixed frequency during storage does not occur is required. 更に、以上の性質に加えて、被記録部材に記録された際、インクのにじみ、しみが発生しにくいこと、すなわち定着性がよいこと、耐水性、耐光性、耐摩耗性及び高解像度の画像を与えること、臭気、毒性が少なく、引火性等の安全性に優れていること等の諸性質も要求される。 Furthermore, in addition to the above properties, when it is recorded on a recording member, ink bleeding, the stain is difficult to occur, i.e. fixing property is good, water resistance, light resistance, abrasion resistance and high-resolution images giving, odor, less toxic, are also required properties such as to be excellent in safety such as flammability.

従来の反応染料を含むインクを用いたインクジェット記録方法において、(例えば、特開昭56−143271、特開昭56−143272、特開昭56−161193など、)被記録材部を弱アルカリ塩で前処理したり、不揮発性アミンにより前処理を行う方法が知られているが上記の様な諸性質を同時に十分満足させ得る実用的なインクを得るに至っていない。 In the ink jet recording method using the ink containing the conventional reactive dyes, (e.g., JP 56-143271, JP 56-143272, etc. JP 56-161193,) a recording material unit weak alkali salt or pretreated, it is known how to perform a pretreatment by the non-volatile amines not reached a practical ink capable of simultaneously sufficient satisfies various properties, such as described above.

本発明者らは、上記の条件を満足するインク、即ち、連続吐出安定性、長期保存安定性、画像の濃度、鮮明度、 The present inventors have found that an ink satisfying the above conditions, i.e., continuous ejection stability, long-term storage stability, image density, sharpness,
耐水性、耐光性に優れた実用的なインクを得るべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。 Water resistance, as a result of extensive studies to obtain a practical ink which is excellent in light resistance, have reached the present invention.

すなわち、本発明は、水、親水性有機溶剤および/または(II)で示される反応性基を有する反応染料を含有することを特徴とするインクジェットプリント用インク組成物である。 That is, the present invention is water, an inkjet printing ink composition characterized by containing a reactive dye having a reactive group represented by a hydrophilic organic solvent and / or (II).

(式中、Xは窒素原子、硫黄原子または酸素原子を介して結合している繊維を染色する条件下に脱離可能な基、 (Wherein, X represents a nitrogen atom, a sulfur atom or conditions to a group capable of dyeing fibers and which is attached via an oxygen atom,
Aはセルロースと反応しない置換基または酸結合剤の存在下で反応する基を有する置換基を表わす) -SO 2 CH 2 CH 2 Y (II) (式中、Yは窒素原子または硫黄原子を介して結合している脱離可能な基またはハロゲン原子を表わす) 本発明において、一般式(I),(II)が結合している発色団(色素母体)としては、アゾ系、含金アゾ系、アントラキノン系、フタロシアニン系、ホルマザン系、オキサジン系等の色素母体が用いられ、これらは少なくとも1 A represents a substituent having a group which reacts in the presence of a substituent or acid binders do not react with the cellulose) -SO 2 CH 2 CH 2 Y (II) ( wherein, Y is via a nitrogen atom or a sulfur atom in binding to and represent the eliminable group or a halogen atom) present invention Te, as the formula (I), chromophores are bonded (II) (dye matrix), azo, metal complex azo , anthraquinone, phthalocyanine, formazan, dye maternal oxazine, etc. are used, they are at least 1
個以上のスルホン酸基又はカルボン酸基のような水溶性基を有するものである。 Those having a water-soluble group such as a number or more sulfonic acid groups or carboxylic acid groups.

一方、置換基Aの例としては、アルキル基、アリールチオ基、アルコキシ基、アリールオキシ基および置換されてもよいアミノ基などがあげられる。 On the other hand, examples of the substituent group A, an alkyl group, an arylthio group, an alkoxy group, an aryloxy group and an optionally substituted amino group.

次に、本発明において使用される反応染料の例を示す。 Next, an example of a reactive dye used in the present invention.
いずれも遊離酸の形で示す。 Both shown in free acid form.

(イ)反応性基〔I〕のみを有する染料 NO.1 (B) a dye having only reactive group (I) NO.1 NO.2 NO.2 NO.3 NO.3 NO.4 NO.4 NO.5 NO.5 NO.6 NO.6 NO.7 NO.7 NO.8 NO.8 (ロ)反応性基〔II〕のみを有する染料。 (B) a dye having only reactive group (II).

NO.9 NO.9 NO.10 NO.10 NO.11 NO.11 NO.12 NO.12 NO.13 NO.13 NO.14 NO.14 NO.15 NO.15 NO.16 NO.16 NO.17 NO.17 NO.18 NO.18 (ハ)反応性基〔I〕と〔II〕を有する染料 NO.19 (C) a dye having a reactive group with (I) a [II] NO.19 NO.20 NO.20 NO.21 NO.21 NO.22 NO.22 NO.23 NO.23 NO.24 NO.24 NO.25 NO.25 NO.26 NO.26 NO.27 NO.27 (ニ)反応性基〔I〕又は〔II〕とその他の反応性基を有する染料 NO.28 (D) a dye having other reactive groups with reactive groups [I] or [II] NO.28 NO.29 NO.29 NO.30 NO.30 NO.31 NO.31 NO.32 NO.32 NO.33 NO.33 NO.34 NO.34 NO.35 NO.35 NO.36 NO.36 NO.37 NO.37 (構造式中(CuPc)は銅フタロシアニン核を示す。) 本発明においてこれらの反応染料は、インク中に2種以上含有してもよい。 (In the structural formula (CuPc) shows a copper phthalocyanine nucleus.) The reactive dyes in the present invention may contain two or more kinds in the ink.

これらの反応染料の含有量は、インク全重量に対して好ましくは、0.1〜20wt%、更に好ましくは、0.5 The content of these reactive dyes, preferably based on the total weight of the ink, 0.1-20 weight%, more preferably, 0.5
〜10wt%の範囲である。 It is in the range of ~10wt%.

本発明において、水の含有量は、インク全重量に対して5〜90wt%、好ましくは、20〜70wt%の範囲内とすることが望ましい。 In the present invention, content of water, 5~90Wt% total weight of the ink, preferably, it is preferably in the range of 20~70wt%.

本発明において、親水性有機溶剤としては次のものが例としてあげられる。 In the present invention, the following can be cited as an example as the hydrophilic organic solvent.

メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、iso−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、sec−ブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、iso−ブチルアルコール、ペンチルアルコール、 Methyl alcohol, ethyl alcohol, n- propyl alcohol, iso- propyl alcohol, n- butyl alcohol, sec- butyl alcohol, tert- butyl alcohol, iso- butyl alcohol, pentyl alcohol,
ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコール等の炭素数1〜10のアルキルアルコール類;エチルエーテル、ブチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジモノエチルエーテル等のエーテル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサン等のケトン系溶剤;ギ酸エチル、メチルアセテート、エチルアセテート、プロピルアセテート、ブチルアセテート、フェニルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル等のエステル系溶剤;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、等の多価アルコール類;ジメチルホルムアミ Hexyl alcohol, heptyl alcohol, octyl alcohol, nonyl alcohol, alkyl alcohols having 1 to 10 carbon atoms, such as decyl alcohol, ethyl ether, butyl ether, ethylene glycol diethyl ether, ether solvents such as ethylene glycol di monoethyl ether; acetone, methyl ethyl ketone, methyl propyl ketone, methyl amyl ketone, ketone solvents such as cyclohexane; ethyl formate, methyl acetate, ethyl acetate, propyl acetate, butyl acetate, phenyl acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ester solvents such as ethyl lactate; ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, glycerin, polyhydric alcohols and the like; dimethylformamidine 、ジメチルアセトアミド、等のアミド類;ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、等のポリアルキレングリコール類;ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、等のアミン類; , Dimethylacetamide, amides and the like; polyethylene glycol, polypropylene glycol, polyalkylene glycols and the like; diethanolamine, triethanolamine, amines and the like;
ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、等の含窒素環状化合物;ブチロラクトン、バレロラクトン、カプロラクトン、ヘプタラクトン、オクタラクトン、ノナラクトン、 Pyrrolidone, N- methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, nitrogen-containing cyclic compounds such as; butyrolactone, valerolactone, caprolactone, heptalactone, octalactone, nonalactone,
等の分子内エステル化合物等の各種有機溶剤。 Various organic solvents such as intramolecular ester compounds and the like.

これらの有機溶剤の使用量は、インク全重量に対して、 The amount of these organic solvents, based on the total weight of the ink,
10〜70重量%、好ましくは、20〜50重量%の範囲である。 10-70% by weight, preferably in the range of 20 to 50 wt%.

また、上記した各種有機溶剤は、前述した諸性質を有するインク組成物を得られる範囲内において必要に応じて適宜2種以上を混合して使用してもよい。 Further, various organic solvents described above may be used as a mixture of two or more as needed within a range obtained an ink composition having the properties described above.

更に、本発明で使用するインクには、上記の必須成分の他に従来公知の各種添加剤、例えば表面強力調整剤、粘度調整剤、紫外線吸収剤等を適宜併用することができる。 Furthermore, the ink used in the present invention, in addition to conventionally known various additives the above essential components, such as surface strength adjusting agent may be used together viscosity modifiers, ultraviolet absorbers, etc. as appropriate.

本発明において被記録材としては、紙、板紙、セルロース系繊維、フィルム等があげられ、これらは水性アルカリ液やコーティング剤による前処理、撥水加工等が施されていてもよい。 The recording material in the present invention, paper, paperboard, cellulosic fibers, films, and these pretreatment with an aqueous alkaline solution or coating agents, water-repellent and the like may be subjected.

更に画像の鮮明性、耐水性、耐光性を向上させるために、被記録材部を加熱しながらインクを吐出するか、あるいは吐出後に被記録材部を加熱してもよい。 Furthermore sharpness of image, water resistance, in order to improve the light resistance, may be heated recording material unit after ejecting the ink or, alternatively discharged while heating the recording medium unit. 加熱源としては、紫外線、可視光線、赤外線、高周波等の電磁波エネルギーや電子ビーム及び常圧蒸気、高圧蒸気、熱風、加熱した液体または加熱ローラ等の高熱体およびこれらの組み合せが有効に用いられる。 As the heating source, ultraviolet, visible, infrared, electromagnetic energy or electron beam and atmospheric air of a high frequency such as, high-pressure steam, hot air, high heat of such hot fluid or heating roller and a combination of these are effectively used. 更に加熱温度は6 Further heating temperature 6
0〜250℃、好ましくは90〜230℃、更に好ましくは、100〜210℃である。 0 to 250 ° C., preferably ninety to two hundred and thirty ° C., and more preferably from 100 to 210 ° C.. 加熱時間は、低温領域になるほど加熱時間を長くすると有効であり、0.5〜 The heating time is effective to prolong the heating time as temperature region, 0.5
120分好ましくは1〜90分、更に好ましくは、3〜 120 minutes and preferably 1 to 90 minutes, more preferably 3 to
60分である。 Is 60 minutes.

本発明のインクのpHは3〜12、好ましくは、4〜1 pH of the ink of the present invention is 3 to 12, preferably 4 to 1
0、更に好ましくは、5〜8である。 0, more preferably 5-8.

本発明によれば、従来の反応染料では得られなかった諸堅牢性、たとえば、耐水性、耐光性、耐摩耗性にすぐれ、かつ鮮明度のすぐれた画像を得ることができた。 According to the present invention, various fastness which can not be obtained by the conventional reactive dyes, for example, water resistance, light resistance, excellent wear resistance, and it was possible to obtain the sharpness of the excellent image.

以下、実施例によって本発明を具体的に説明する。 Hereinafter, specific examples illustrate the present invention. 文中、部は重量関係を表わす。 Text, parts are by weight relationships.

実施例1 Example 1 上記成分を充分混合溶解し、1μのメンブランフィルターで吸引過し、超音波で脱気処理を行い、pHを7に調整して記録液100部を得た。 Mixed sufficiently dissolving the above components, spent suction with a membrane filter of 1 [mu], deaerated treated with ultrasound, to obtain a recording liquid 100 parts by adjusting the pH to 7.

得られたインクをピエゾ振動子によって記録液を噴出させる加圧振動型記録ヘッドを有する記録装置により中質紙(本州製紙製、白牡丹)上に記録した。 The resulting ink medium grade paper by a recording apparatus having a pressure vibration type recording head for ejecting recording liquid by a piezoelectric transducer (Honshu Paper Co., Ltd., white peony) was recorded on.

連続吐出安定性に優れ、画像の鮮明さ、濃さ、定着性、 Excellent continuous ejection stability, image sharpness, density, fixability,
耐水性、耐光性等も良好な結果が得られた。 Water resistance, light resistance is also good results were obtained.

実施例2 Example 2 実施例1と同様な方法でインク100部を作成した。 It created a 100 parts of ink in the same manner as in Example 1..

得られたインクを実施例1と同様な記録装置を用い被記録材として綿ブロードを使用し、その後、180℃で5 The resulting ink using cotton broadcloth as a recording material using the same recording apparatus as in Example 1, after which 5 at 180 ° C.
分間高温乾燥処理を行った。 It was carried out minutes high-temperature drying process.

得られた染色物の画像は、耐水性、濃さ及び鮮明度が良好であった。 Image of the resulting dyed product is water resistance, strength and sharpness was good.

実施例3 Example 3 実施例1と同様な方法でインク100部を作成し実施例2と同様な記録装置と被記録材を用いて記録した。 Create a 100 parts of ink was recorded using the same recording apparatus and the recording medium in Example 2 in the same manner as in Example 1. その後、被記録材を130℃で5分間高圧スチーミング処理を行った。 This was followed by high pressure steaming for 5 minutes at 130 ° C. The recording material.

得られた染色物の画像は、耐水性、濃さ及び鮮明度が良好であった。 Image of the resulting dyed product is water resistance, strength and sharpness was good.

実施例4〜10 実施例1と同様の方法で下表の組成の記録液を調合し、 To prepare a recording liquid in the table below for the composition in the same manner as in Example 4-10 Example 1,
実施例2と同様な方法で記録を行った。 It was recorded in the same manner as in Example 2. これらは全て記録性、画像の耐水性、濃さ、鮮明度の優れたものであった。 All of these recording properties, water resistance, density of the image was excellent in sharpness.

Claims (1)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】水、親水性有機溶剤および一般式(I)および/または(II)で示される反応性基を有する反応染料を含有することを特徴とするインクジェットプリント用インク組成物。 1. A water, hydrophilic organic solvents and general formula (I) and / or (II) inkjet printing ink composition characterized by containing a reactive dye having a reactive group represented by. (式中、Xは窒素原子、硫黄原子または酸素原子を介して結合している繊維を染色する条件下に脱離可能な基、 (Wherein, X represents a nitrogen atom, a sulfur atom or conditions to a group capable of dyeing fibers and which is attached via an oxygen atom,
    Aはセルロースと反応しない置換基または酸結合剤の存在下で反応する基を有する置換基を表わす) −SO CH CH Y (II) (式中、Yは窒素原子または硫黄原子を介して結合している脱離可能な基またはハロゲン原子を表わす) A represents a substituent having a group which reacts in the presence of a substituent or acid binders do not react with the cellulose) -SO 2 CH 2 CH 2 Y (II) ( wherein, Y is via a nitrogen atom or a sulfur atom It represents a removable group or a halogen atom bonded Te)
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