JPH06220136A - Allyl ether compound copolymer and blood-separating agent containing same - Google Patents

Allyl ether compound copolymer and blood-separating agent containing same

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JPH06220136A
JPH06220136A JP1195393A JP1195393A JPH06220136A JP H06220136 A JPH06220136 A JP H06220136A JP 1195393 A JP1195393 A JP 1195393A JP 1195393 A JP1195393 A JP 1195393A JP H06220136 A JPH06220136 A JP H06220136A
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JP
Japan
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blood
copolymer
separating agent
monomer
olefin
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JP1195393A
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Japanese (ja)
Inventor
Shigeru Sawayama
茂 沢山
Hideki Yamanouchi
秀木 山之内
Satoshi Toki
鴇  聖史
Mariko Kimura
麻里子 木村
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Mitsubishi Kasei Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
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Abstract

PURPOSE:To provide the subject copolymer having a prescribed number-average mol.wt., excellent in separation operability, and useful as a blood-separating agent, etc., without causing a physical or chemical change by copolymerizing a specific allyl monomer, a specific alpha-olefin, a specific monomer, etc., in a specified ratio. CONSTITUTION:(A) 20-98mol.% of a monomer of the formula (R is lower alkyl; n is 0, 1), (B) 2-50mol.% of a 6-20C alpha-olefin and/or an alkylvinyl ether wherein the alkyl group has 2-20 carbon atoms, and (C) 0-30mol.% of a monomer having a copolymerizable ethylenically unsaturated double bond except the components A and B, such as styrene, in the presence of a radical polymerization initiator such as di-t-butyl peroxide to provide the objective copolymer having a number- average mol.wt. of 500-10000. The blood-separating agent contains the copolymer as a main component.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、アリルエーテル化合物
系共重合体及びそれを用いた血液分離剤に関するもので
ある。より詳しくは、新規なアリルエーテル化合物の共
重合体、および血液中に共存する血清成分と血餅成分あ
るいは、血漿成分と血球成分をその比重差を利用して分
離する際に、両成分の中間的な比重を付与することによ
り、両成分の間に隔壁を形成せしめ、これら両成分の分
離操作を容易にする目的に利用し得る血液分離剤に関す
るものである。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an allyl ether compound type copolymer and a blood separating agent using the same. More specifically, when a novel copolymer of an allyl ether compound and a serum component and a blood clot component coexisting in blood or a plasma component and a blood cell component are separated by utilizing the difference in specific gravity between them, The present invention relates to a blood separating agent which can be used for the purpose of forming a partition wall between both components by imparting a specific gravity thereof and facilitating the separation operation of these both components.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来よりかかる分離操作に用いられる分
離剤として種々の化合物が知られている。例えば、シリ
コーン油(特開昭54−2120号公報等)、アクリル
系重合油(特開昭54−63797号公報等)、塩素化
ポリブテン油(特開昭57−9718号公報等)、α−
オレフィン/マレイン酸ジエステル共重合体(特開昭6
2−199644号公報等)あるいは、シクロペンタジ
エンオリゴマー(特開平1−295163公報等)など
を主成分とし、これらに比重や粘度の調整あるいは形状
の保持のためのチクソトロピー化剤としてシリカや粘土
等の無機物微粒子を添加したものが知られている。
2. Description of the Related Art Conventionally, various compounds have been known as a separating agent used in such a separating operation. For example, silicone oil (JP-A-54-2120 etc.), acrylic polymer oil (JP-A-54-63797 etc.), chlorinated polybutene oil (JP-A-57-9718 etc.), α-
Olefin / maleic acid diester copolymer
2-199644, etc.) or a cyclopentadiene oligomer (JP-A-1-295163, etc.) as a main component, and silica or clay as a thixotropic agent for adjusting specific gravity or viscosity or maintaining shape It is known that inorganic fine particles are added.

【0003】一方、最近では臨床の現場において薬物療
法が盛んに行われており、薬物の血中濃度を正確に、し
かも迅速に測定する必要性が高くなっているが、上記の
如き血液分離剤は簡便かつ迅速に血液分離処理ができる
ことから、使用されることが多くなりつつある。
On the other hand, recently, drug therapy has been actively carried out in clinical practice, and there is a growing need to measure the blood concentration of the drug accurately and rapidly. Is being used more and more frequently because it allows simple and quick blood separation.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとしている課題】しかしながら、こ
れらの油を主体とした血液分離剤は、チクソトロピー化
剤との親和性が不十分であることから、加熱処理や長期
保存あるいは遠心分離操作などの条件下で相分離が生
じ、ゲルの物性変化による隔壁機能の低下や油分の分離
による分離成分への汚染などを起こしやすく、また、耐
熱性が不十分なため、調整、充填、滅菌工程での分解物
の発生と、これによる分離成分への汚染を起こしやすい
といった問題がある。また、比重や粘度を調整するため
に相溶性のある油を混合した場合には、チクソトロピー
化剤との親和性の相異から、血液分離剤の性状に経時変
化がおこったり、熱安定性が悪いという欠点があり、ま
た、比重が低い油を混合した場合には、分離成分への汚
染がおきやすいという欠点を有している。また、分離剤
が低分子の揮発性成分を含む場合には、真空採血管内壁
を撥水化し、血液の凝固が遅くなる等の問題を生じる。
However, since these blood-based blood-separating agents are not sufficiently compatible with thixotropic agents, they are not suitable for heat treatment, long-term storage or centrifugation. Phase separation occurs underneath, deterioration of the partition function due to changes in the physical properties of the gel and contamination of separated components due to oil separation are easy to occur.In addition, heat resistance is insufficient, so decomposition in the adjustment, filling, and sterilization processes There is a problem in that substances are likely to be generated and that the separated components are liable to be contaminated. Further, when a compatible oil is mixed in order to adjust the specific gravity and the viscosity, due to the difference in affinity with the thixotropic agent, a change in the properties of the blood separating agent over time occurs, and the thermal stability is improved. It has a drawback that it is bad, and when oil having a low specific gravity is mixed, the separated components are liable to be contaminated. Further, when the separating agent contains a volatile component having a low molecular weight, the inner wall of the vacuum blood collection tube becomes water repellent, which causes a problem such as slow blood coagulation.

【0005】さらに、従来の血液分離剤を用いた場合、
例えば病院薬学vol.12、No.6、401(19
86)、九州薬学会報第40号、39(1986)等に
既に報告されているように、使用する血液分離剤の影響
により血清中に含有されていた薬物成分が経時的に減少
するという問題点がある。これは、血液の分離操作中に
使用する血液分離剤の影響により測定しようとする薬物
成分が血液分離剤に吸収されてその血中濃度が経時的に
減少するためである。上述のシクロペンタジエンオリゴ
マーは薬物吸着の点では優れているが、真空採血管に使
用するためには、揮発性成分を多く含むという欠点を有
する。
Further, when a conventional blood separating agent is used,
For example, hospital pharmacy vol. 12, No. 6, 401 (19
86), Kyushu Pharmaceutical Bulletin No. 40, 39 (1986), etc., the problem that the drug component contained in serum decreases with time due to the influence of the blood separating agent used. There is. This is because the drug component to be measured is absorbed by the blood separating agent due to the influence of the blood separating agent used during the blood separating operation, and the blood concentration thereof decreases over time. The cyclopentadiene oligomer described above is excellent in terms of drug adsorption, but has a drawback that it contains a large amount of volatile components for use in a vacuum blood collection tube.

【0006】従って、ある種の薬物の血中濃度を測定す
る目的に従来の血液分離剤を用いることは不適当であ
り、これらの点を改善した血液分離剤の開発が強く望ま
れていた。
Therefore, it is not appropriate to use a conventional blood separating agent for the purpose of measuring the blood concentration of a certain drug, and there has been a strong demand for the development of a blood separating agent that improves these points.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、これら
の欠点のない実用的に優れた血液分離剤を得るのに適し
た重合体及びそれを用いた血液分離剤を提供することに
ある。本発明者らは、かかる目的を達成するために鋭意
検討を重ねた結果、特定のアリルエーテル化合物とα−
オレフィンおよび/またはアルキルビニールエーテルを
必須成分とする共重合体が、実用的に極めて優れた血液
分離剤となることを見いだして本発明に到達した。すな
わち本発明の要旨は、 下記一般式(I)
An object of the present invention is to provide a polymer suitable for obtaining a practically excellent blood separating agent which does not have these drawbacks, and a blood separating agent using the same. . The present inventors have conducted extensive studies in order to achieve such an object, and as a result, a specific allyl ether compound and α-
The present invention has been accomplished by finding that a copolymer containing an olefin and / or an alkyl vinyl ether as an essential component is a practically excellent blood separating agent. That is, the gist of the present invention is the following general formula (I)

【0008】[0008]

【化2】 [Chemical 2]

【0009】(式中、Rは低級アルキル基を表し、nは
0または1を表す。)で示されるモノマー(a)から誘
導される単位20〜98モル%、炭素数6〜20のα−
オレフィンおよび/またはアルキル基の炭素数が2〜2
0のアルキルビニールエーテル(b)から誘導される単
位2〜50モル%、及び上記(a)、(b)以外の共重
合可能なエチレン性不飽和結合を有するモノマー(c)
から誘導される単位0〜30モル%を含有してなる数平
均分子量500〜10,000のアリルエーテル化合物
系共重合体及び該共重合体を主成分として含有してなる
血液分離剤に存する。
(In the formula, R represents a lower alkyl group, and n represents 0 or 1.) 20-98 mol% of a unit derived from the monomer (a) represented by α- having 6 to 20 carbon atoms.
Carbon number of olefin and / or alkyl group is 2 to 2
2 to 50 mol% of a unit derived from an alkyl vinyl ether (b) of 0, and a monomer (c) having a copolymerizable ethylenically unsaturated bond other than the above (a) and (b)
The allyl ether compound-based copolymer having a number average molecular weight of 500 to 10,000 containing 0 to 30 mol% of the unit derived from and a blood separating agent containing the copolymer as a main component.

【0010】以下、本発明について詳細に説明する。本
発明におけるモノマー(a)は、前記一般式(I)で表
される。Rで表される低級アルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル等の炭素数1〜4の低級アルキル
基が挙げられ、nは0または1を表す。Rは好ましくは
炭素数1〜2の低級アルキル基である。前記一般式
(I)で表されるモノマー(a)は、下記一般式
The present invention will be described in detail below. The monomer (a) in the present invention is represented by the above general formula (I). Examples of the lower alkyl group represented by R include a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as methyl, ethyl and propyl, and n represents 0 or 1. R is preferably a lower alkyl group having 1 to 2 carbon atoms. The monomer (a) represented by the general formula (I) has the following general formula:

【0011】[0011]

【化3】 [Chemical 3]

【0012】(式中、R及びnは前記と同義を表す。)
で示される(置換)シクロペンタジエンダイマーにアリ
ルアルコールを酸触媒を用いて付加することにより製造
することができる。モノマー(a)の代表的な化合物と
して、下記構造式(I−1)または(I−2)の化合物
等が挙げられる。
(In the formula, R and n have the same meanings as described above.)
It can be produced by adding allyl alcohol to the (substituted) cyclopentadiene dimer represented by Typical compounds of the monomer (a) include compounds of the following structural formula (I-1) or (I-2).

【0013】[0013]

【化4】 [Chemical 4]

【0014】なお、本発明の共重合体のモノマー成分
(a)としては、前記一般式(I)で表される異なる2
種以上の単量体を混合物として使用しても良い。一方、
本発明におけるモノマー(b)は、 炭素数6〜20の
α−オレフィンおよび/またはアルキル基の炭素数が2
〜20のアルキルビニールエーテルである。α−オレフ
ィンとしては、炭素−炭素二重結合を末端に有する直鎖
もしくは低分岐度を有する炭化水素であり、具体的に
は、エチレンを低重合させて得られるものが好適に用い
られ、これらは反応生成物から蒸留等の手段により所望
の炭素数を有するα−オレフィンを分離して用いられ
る。なお、本発明では、炭素数6〜20のα−オレフィ
ンであれば単一のα−オレフィンに限らず、これらの混
合物として使用してもよい。α−オレフィンの炭素数が
20をこえると、得られる共重合体が室温で固体となる
ので好ましくなく、また6より小さいと共重合体の合成
時に加圧下で反応を行う等の煩雑な操作を必要とするの
で好ましくない。
As the monomer component (a) of the copolymer of the present invention, different two compounds represented by the above general formula (I) are used.
One or more monomers may be used as a mixture. on the other hand,
The monomer (b) in the present invention has an α-olefin having 6 to 20 carbon atoms and / or an alkyl group having 2 carbon atoms.
~ 20 alkyl vinyl ethers. The α-olefin is a straight-chain or low-branch hydrocarbon having a carbon-carbon double bond at its terminal, and specifically, those obtained by low-polymerizing ethylene are preferably used. Is used by separating an α-olefin having a desired carbon number from the reaction product by means such as distillation. In the present invention, the α-olefin having 6 to 20 carbon atoms is not limited to a single α-olefin and may be used as a mixture thereof. When the carbon number of the α-olefin exceeds 20, the resulting copolymer becomes solid at room temperature, which is not preferable. When it is less than 6, complicated operations such as reaction under pressure during synthesis of the copolymer are required. It is not preferable because it is necessary.

【0015】アルキルビニールエーテルとしては、炭素
数2〜20の直鎖もしくは分岐鎖を有するアルキル基を
有するアルキルビニールエーテルであり、具体的には、
エチルビニールエーテル、プロピルビニールエーテル、
イソプロピルビニールエーテル、ブチルビニールエーテ
ル、イソブチルビニールエーテル、sec−ブチルビニ
ールエーテル、シクロヘキシルビニールエーテル、ヘキ
シルビニールエーテル、2−エチルヘキシルビニールエ
ーテル、オクチルビニールエーテル、ラウリルビニール
エーテル、ミリスチルビニールエーテル、パルミチルビ
ニールエーテル、ステアリルビニールエーテル等が好適
に用いられる。なお、本発明では、炭素数2〜20のア
ルキルビニールエーテルを単独で、もしくは、これらの
混合物として使用してもよい。アルキルビニールエーテ
ルのアルキル基の炭素数が20をこえると、得られる共
重合体が室温で固体となるので好ましくなく、また2よ
り小さいと共重合体の合成時に加圧下で反応を行う等の
煩雑な操作を必要とするので好ましくない。アルキルビ
ニールエーテルのアルキル基の炭素数は好ましくは6〜
18である。
The alkyl vinyl ether is an alkyl vinyl ether having an alkyl group having a straight chain or a branched chain having 2 to 20 carbon atoms.
Ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether,
Isopropyl vinyl ether, butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, sec-butyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, hexyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether, octyl vinyl ether, lauryl vinyl ether, myristyl vinyl ether, palmityl vinyl ether, stearyl Vinyl ether and the like are preferably used. In the present invention, the alkyl vinyl ether having 2 to 20 carbon atoms may be used alone or as a mixture thereof. When the number of carbon atoms of the alkyl group of the alkyl vinyl ether exceeds 20, the resulting copolymer becomes a solid at room temperature, which is not preferable, and when it is less than 2, complicated reactions such as reaction under pressure during synthesis of the copolymer are required. It is not preferable because it requires various operations. The carbon number of the alkyl group of the alkyl vinyl ether is preferably 6 to
Eighteen.

【0016】本発明の共重合体は、モノマー(a)とモ
ノマー(b)を必須の原料とする共重合体であり、モノ
マー(a)から誘導される単位を20〜98モル%、及
びモノマー(b)から誘導される単位を2〜50モル%
含有する。なかでも、モノマー(a)から誘導される単
位及びモノマー(b)から誘導される単位をそれぞれ3
0〜90モル%及び5〜40モル%含有するのが好まし
い。
The copolymer of the present invention is a copolymer in which the monomer (a) and the monomer (b) are essential raw materials, and contains 20 to 98 mol% of units derived from the monomer (a), and the monomer. 2 to 50 mol% of the unit derived from (b)
contains. Among them, the unit derived from the monomer (a) and the unit derived from the monomer (b) are each 3
It is preferable to contain 0 to 90 mol% and 5 to 40 mol%.

【0017】本発明の共重合体は、この範囲内で、比重
の大きいモノマー(a)と比重の小さいモノマー(b)
の共重合モル比及び各モノマーの炭素数を調整すること
によって、幅広い範囲で比重を調整することができる。
従って、本発明の共重合体を血液分離剤として使用する
ためには、所望の比重となるように共重合モル比及びモ
ノマーの炭素数を調整すればよい。
Within this range, the copolymer of the present invention has a monomer (a) having a large specific gravity and a monomer (b) having a small specific gravity.
The specific gravity can be adjusted in a wide range by adjusting the copolymerization molar ratio and the carbon number of each monomer.
Therefore, in order to use the copolymer of the present invention as a blood separating agent, the copolymerization molar ratio and the carbon number of the monomer may be adjusted so as to obtain a desired specific gravity.

【0018】また、本発明の共重合体は、上記(a)及
び(b)のモノマーから誘導される単位以外に、これら
と共重合可能なエチレン性不飽和結合を有するモノマー
(c)から誘導される単位を、共重合体中に0〜30モ
ル%、好ましくは0〜20モル%含有することも可能で
ある。モノマー(c)としては、上記(a)及び(b)
のモノマー以外のエチレン性不飽和結合を有する化合物
であれば特に限定されないが、エチレン性不飽和結合を
1個有する化合物の例としては、1,2−エポキシデセ
ン−9、炭素数2〜20程度のアルキル基を有するアル
キルアリルエーテル、ノルボルネンなどが挙げられる。
モノマー(c)としては、特にエステル基、アミド基等
の極性の高い基を有さないモノマーが好ましい。
The copolymer of the present invention is derived from a monomer (c) having an ethylenically unsaturated bond copolymerizable therewith, in addition to the units derived from the monomers (a) and (b). It is also possible to contain such units in the copolymer in an amount of 0 to 30 mol%, preferably 0 to 20 mol%. Examples of the monomer (c) include the above (a) and (b)
It is not particularly limited as long as it is a compound having an ethylenically unsaturated bond other than the monomer (1), but examples of the compound having one ethylenically unsaturated bond include 1,2-epoxydecene-9 and about 2 to 20 carbon atoms. Alkyl allyl ether having an alkyl group, norbornene and the like.
As the monomer (c), a monomer that does not have a highly polar group such as an ester group or an amide group is particularly preferable.

【0019】本発明の共重合体は、上記モノマー
(a)、(b)及び必要に応じモノマー(c)を所望の
重合比で共重合反応することにより得られる。重合方法
としては、種々の方法が適用できるが、好ましくはラジ
カル重合が用いられる。具体的には例えば、反応器にモ
ノマー(a),(b)及び必要に応じモノマー(c)を
一括で仕込み、ラジカル重合開始剤を連続的にあるいは
分割して添加し、ラジカル重合する方法が挙げられる。
重合反応は、通常60〜200℃程度、好ましくは80
〜190℃で行なわれる。また、ラジカル重合開始剤と
しては、例えば、ジ−t−ブチルペルオキシド、t−ブ
チルペルオキシオクトエート、t−ブチルペルオキシイ
ソプロピルカーボネート、t−ブチルペルオキシベンゾ
エート、ジクミルペルオキシド等の過酸化物が挙げられ
る。得られる共重合体の数平均分子量は、通常、500
〜10,000程度である。また、粘度は1,000〜
1,500,000cP程度である。
The copolymer of the present invention can be obtained by copolymerizing the above-mentioned monomers (a) and (b) and, if necessary, the monomer (c) at a desired polymerization ratio. Various methods can be applied as the polymerization method, but radical polymerization is preferably used. Specifically, for example, a method in which the monomers (a) and (b) and optionally the monomer (c) are charged all at once in a reactor and a radical polymerization initiator is continuously or dividedly added to carry out radical polymerization is known. Can be mentioned.
The polymerization reaction is usually about 60 to 200 ° C., preferably 80.
Performed at ~ 190 ° C. Examples of the radical polymerization initiator include peroxides such as di-t-butylperoxide, t-butylperoxyoctoate, t-butylperoxyisopropyl carbonate, t-butylperoxybenzoate, and dicumyl peroxide. The number average molecular weight of the obtained copolymer is usually 500.
It is about 10,000. Moreover, the viscosity is 1,000 to
It is about 1,500,000 cP.

【0020】重合は、溶液重合法あるいは無溶媒(バル
ク)重合法が好ましいが、これに限定されるものではな
い。溶液重合法における溶媒としては、キシレン、ジイ
ソプロピルベンゼン、メシチレン、トルエン、ベンゼン
等が挙げられる。目的の共重合体は重合反応終了後、反
応混合物から溶媒を蒸留法により分離することによって
容易に得られる。一方、生産性を高めるためには、無溶
媒での共重合法が有利である。なお、分子量を調整する
ためには、ラジカル連鎖移動剤あるいは連鎖移動溶媒を
併用するか、重合温度を調整することにより容易に行う
ことができる。
The polymerization is preferably a solution polymerization method or a solventless (bulk) polymerization method, but is not limited thereto. Examples of the solvent in the solution polymerization method include xylene, diisopropylbenzene, mesitylene, toluene and benzene. The desired copolymer can be easily obtained by separating the solvent from the reaction mixture by distillation after the completion of the polymerization reaction. On the other hand, in order to improve productivity, a copolymerization method without a solvent is advantageous. The molecular weight can be adjusted easily by using a radical chain transfer agent or a chain transfer solvent together or adjusting the polymerization temperature.

【0021】本発明の共重合体は、共重合反応後、これ
をさらに水素添加してもよい。水素添加することによ
り、共重合体の色相が良くなりまた、共重合体の化学的
安定性が増す傾向にある。本発明の共重合体は、血液中
の成分の分離に使用される血液分離剤として特に有用で
ある。この場合、分離されるべき各血液成分の比重、あ
るいは分離操作の点から、共重合体としては温度25℃
における比重が1.00〜1.08、好ましくは1.0
28〜1.060であり、また粘度が1,000〜1,
500,000cP、好ましくは、10,000〜40
0,000cPの範囲であるものが好適に使用される。
粘度が低すぎる場合は、得られる分離剤の保存安定性が
劣り、分離剤が高温で重力等による移動を生じやすく、
形状保持が困難となり好ましくない。一方、粘度が高す
ぎると、高粘性のためハンドリングや採血管への分注操
作が容易でない等の欠点を生じる。また、浮上性確保が
不十分となり、分離性能も劣ることとなる。
The copolymer of the present invention may be further hydrogenated after the copolymerization reaction. Hydrogenation tends to improve the hue of the copolymer and increase the chemical stability of the copolymer. The copolymer of the present invention is particularly useful as a blood separating agent used for separating components in blood. In this case, from the viewpoint of the specific gravity of each blood component to be separated or the separation operation, the temperature of the copolymer is 25 ° C.
Has a specific gravity of 1.00 to 1.08, preferably 1.0
28 to 1.060 and a viscosity of 1,000 to 1,
500,000 cP, preferably 10,000-40
Those in the range of 10,000 cP are preferably used.
If the viscosity is too low, the storage stability of the resulting separating agent is poor, and the separating agent easily moves due to gravity at high temperatures,
It is not preferable because it is difficult to maintain the shape. On the other hand, if the viscosity is too high, there are drawbacks such that handling and dispensing operation to the blood collection tube are not easy due to the high viscosity. In addition, the floatability is insufficiently secured, and the separation performance is deteriorated.

【0022】本発明の共重合体は、そのままで血液分離
剤として使用することも可能であるが、これを主成分と
し、必要に応じて比重叉は粘度を調整する目的であるい
は血液分離剤としての形状を保持する目的で、種々の添
加剤を配合することができる。この様な配合剤として、
シリカ、ベントナイト、酸化チタン、アルミナ、タルク
等の無機質微粉末、あるいはポリスチレン粉末、ポリウ
レタン粉末等のポリマー微粉末が挙げられ、その配合割
合は本発明の共重合体100重量部に対して、通常0〜
20重量部の範囲である。
The copolymer of the present invention can be used as it is as a blood separating agent, but it is used as a main component and is used as a blood separating agent for the purpose of adjusting specific gravity or viscosity as necessary. Various additives may be added for the purpose of maintaining the shape. As such a compounding agent,
Examples include inorganic fine powders such as silica, bentonite, titanium oxide, alumina, and talc, and polymer fine powders such as polystyrene powder and polyurethane powder. The mixing ratio thereof is usually 0 with respect to 100 parts by weight of the copolymer of the present invention. ~
It is in the range of 20 parts by weight.

【0023】また、本発明の血液分離剤は、遠心分離操
作の前後において安定した非流動状態に保つため、通
常、ゲル化剤を含むのが好ましい。ゲル化剤としては、
例えば、グルタミン酸アミド、硬化ヒマシ油、ジベンジ
リデンソルビトール等の有機ゲル化剤、疎水性シリカ、
スメクタイト粘土の脂肪族アミン誘導体等の無機ゲル化
剤が挙げられる。これらのゲル化剤の配合割合として
は、重合体100重量部に対して0.1〜20重量部の
範囲である。ゲル化剤の添加量が少なすぎる場合は、血
液分離操作の際、分離剤の強度が不十分なために血液分
離剤により形成された隔壁の流動が生じることにより、
分離剤として十分に機能しないことがある。また、分離
剤の保存時における形状保持が不十分となり保存安定性
が不十分となる傾向がある。一方、ゲル化剤が多すぎる
場合は、逆に流動性が不十分となるために、遠心分離操
作時の分離剤の浮上性確保の困難性や分離剤の流動性不
足が生じ、分離機能の劣化が生じる。
The blood separating agent of the present invention usually preferably contains a gelling agent in order to maintain a stable non-flowing state before and after the centrifugation operation. As a gelling agent,
For example, glutamic acid amide, hydrogenated castor oil, organic gelling agents such as dibenzylidene sorbitol, hydrophobic silica,
An inorganic gelling agent such as an aliphatic amine derivative of smectite clay may be used. The blending ratio of these gelling agents is in the range of 0.1 to 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymer. If the addition amount of the gelling agent is too small, during the blood separation operation, due to the flow of the partition wall formed by the blood separating agent due to insufficient strength of the separating agent,
It may not work well as a separating agent. Further, the shape retention of the separating agent during storage tends to be insufficient, and storage stability tends to be insufficient. On the other hand, when the amount of the gelling agent is too much, the fluidity becomes insufficient, so that it is difficult to secure the floatability of the separating agent during the centrifugal separation operation or the fluidity of the separating agent is insufficient, and the separation function Deterioration occurs.

【0024】本発明の血液分離剤は、血清成分と血餅成
分あるいは、血漿成分と血球成分の中間の比重を有する
ことが必要であり、従って25℃に於ける比重は、1.
028〜1.060の範囲であるのが好ましい。例えば
血液分離剤を底部に収容した血液分離管の場合、血餅成
分あるいは血球成分と血液分離剤の比重差が大きいほど
遠心分離の際の分離剤の浮上性が大きく好ましい。比重
が1.028より小さいと、遠心分離後に、血清あるい
は血漿成分中に比重の小さい分離剤の一部が分離するこ
ともあり好ましくない。
The blood separating agent of the present invention is required to have a specific gravity intermediate between serum components and blood clot components or plasma components and blood cell components. Therefore, the specific gravity at 25 ° C. is 1.
It is preferably in the range of 028 to 1.060. For example, in the case of a blood separation tube containing a blood separation agent at the bottom, the greater the difference in specific gravity between the blood clot component or blood cell component and the blood separation agent, the greater the floatability of the separation agent during centrifugation, which is preferable. When the specific gravity is less than 1.028, a part of the separating agent having a small specific gravity may be separated in the serum or plasma component after centrifugation, which is not preferable.

【0025】本発明の共重合体を含有してなる本発明の
血液分離剤は、淡黄色、透明、無臭であって、特に血液
に対して不活性である。即ち、血液の吸着、溶出等の現
象を生じさせる恐れがなく、揮発分を含まず、経時的に
安定である。また、極性が低いため、血清中に含有され
る薬物に対する吸着、溶解性が低く、薬物の測定値に悪
影響を与えず、より正確な検査値が得られる。本発明の
血液分離剤は、真空あるいは非真空の採血管の底部に予
め収容して使用するのが一般的である。
The blood separating agent of the present invention containing the copolymer of the present invention is pale yellow, transparent and odorless, and is particularly inert to blood. That is, there is no risk of causing phenomena such as blood adsorption and elution, it does not contain volatile components, and it is stable over time. In addition, since the polarity is low, the adsorption and solubility of the drug contained in serum are low, the measured value of the drug is not adversely affected, and a more accurate test value can be obtained. The blood separating agent of the present invention is generally stored in the bottom of a vacuum or non-vacuum blood collection tube in advance and used.

【0026】以上、本発明の共重合体を血液分離剤に用
いる場合について説明したが、本発明の共重合体はその
まま単独で叉は各種物質との混合物としてその他各種用
途に使用できる。
Although the case where the copolymer of the present invention is used as a blood separating agent has been described above, the copolymer of the present invention can be used as it is or as a mixture with various substances for various other purposes.

【0027】[0027]

【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施
例によって限定されるものではない。
EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to the following examples without departing from the gist thereof.

【0028】合成例1(アリルエーテル化合物の製造) 2リットルのフラスコに、ジシクロペンタジエン400
gとアリルアルコール600gを仕込み混合した。その
混合物に三フッ化ほう素エーテラート(BF3・Et
2O)50gを徐々に加えた。次いで、その混合物を加
熱し還流下(約100℃)で4時間反応させた。その
後、反応液を冷却し、トルエンを300cc加え、更に
これにアルカリ水溶液を加えて未反応のアリルアルコー
ルと触媒を水洗除去した。次いで、減圧下に蒸留し、液
状のジシクロペンタジエンのアリルアルコール付加物5
00g(比重d4 25 0.996)を得た。
Synthesis Example 1 (Production of allyl ether compound) In a 2-liter flask, dicyclopentadiene 400 was added.
g and 600 g of allyl alcohol were charged and mixed. Boron trifluoride etherate (BF 3 · Et) was added to the mixture.
2 O) 50 g was gradually added. Then, the mixture was heated and reacted under reflux (about 100 ° C.) for 4 hours. Then, the reaction solution was cooled, 300 cc of toluene was added, and an alkaline aqueous solution was further added to this to wash and remove unreacted allyl alcohol and the catalyst. Then, it is distilled under reduced pressure to give a liquid dicyclopentadiene allyl alcohol adduct 5
00g (specific gravity d 4 25 0.996) was obtained.

【0029】合成例2(アリルエーテル化合物の製造) 2リットルのフラスコに、メチルシクロペンタジエンダ
イマー480gとアリルアルコール348gを仕込み混
合した。その混合物に三フッ化ほう素エーテラート(B
F3・Et2O)50gを徐々に加えた。次いで、その混
合物を加熱し還流下(約100℃)で4時間反応させ
た。その後、反応液を冷却し、トルエンを300cc加
え、更にこれにアルカリ水溶液を加えて未反応のアリル
アルコールと触媒を水洗除去した。次いで、減圧下に蒸
留し、液状のメチルシクロペンタジエンダイマーのアリ
ルアルコール付加物382g(比重d4 25 0.96
6)を得た。
Synthesis Example 2 (Production of Allyl Ether Compound) A 2 liter flask was charged with 480 g of methylcyclopentadiene dimer and 348 g of allyl alcohol and mixed. Boron trifluoride etherate (B
F3.Et2O) 50 g was gradually added. Then, the mixture was heated and reacted under reflux (about 100 ° C.) for 4 hours. Then, the reaction solution was cooled, 300 cc of toluene was added, and an alkaline aqueous solution was further added to this to wash and remove unreacted allyl alcohol and the catalyst. Then, the mixture was distilled under reduced pressure to give 382 g of an allyl alcohol adduct of liquid methylcyclopentadiene dimer (specific gravity d 4 25 0.96
6) was obtained.

【0030】実施例1(共重合体の製造) 1リットルのフラスコに、合成例1で製造したジシクロ
ペンタジエンのアリルアルコール付加物240g、炭素
数12〜14のα−オレフィン(商品名ダイアレン12
4,三菱化成(株)登録商標)60g及びジイソプロピ
ルベンゼン225gを一括で仕込み、窒素雰囲気下18
0℃に加熱し、次いで、これに該温度を保ちながら、ジ
−t−ブチルペルオキシド54gを12時間かけて添加
し共重合反応をした。反応終了後、減圧下(6mmH
g)に160℃で反応混合物中に含まれる軽沸分及び未
反応モノマーを留去して共重合体135gを得た。得ら
れた共重合体は、淡黄色、透明で25℃において、粘度
が136,400cP、比重はd4 25 1.030、数
平均分子量(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー
により測定し、ポリスチレン換算したもの)は650で
あった。
Example 1 (Production of Copolymer) In a 1-liter flask, 240 g of an allyl alcohol adduct of dicyclopentadiene produced in Synthesis Example 1 and an α-olefin having 12 to 14 carbon atoms (trade name: dialene 12).
4, 60 g of Mitsubishi Kasei Co., Ltd. and 225 g of diisopropylbenzene were charged in a batch, and under a nitrogen atmosphere, 18
After heating to 0 ° C., 54 g of di-t-butyl peroxide was added thereto over 12 hours while maintaining the temperature, to carry out a copolymerization reaction. After completion of the reaction, under reduced pressure (6 mmH
The light boiling components and unreacted monomers contained in the reaction mixture were distilled off at 160 ° C. to obtain 135 g of a copolymer. The obtained copolymer was pale yellow and transparent and had a viscosity at 25 ° C. of 136,400 cP, a specific gravity of d 4 25 1.030, and a number average molecular weight (measured by gel permeation chromatography and converted into polystyrene). Was 650.

【0031】実施例2(共重合体の製造) 1リットルのフラスコに、合成例1で製造したジシクロ
ペンタジエンのアリルアルコール付加物162g、及び
ドデシルビニ−ルエーテル75gを一括で仕込み、窒素
雰囲気下180℃に加熱し、次いで、これに該温度を保
ちながら、ジ−t−ブチルペルオキシド21gを6時間
かけて添加し共重合反応をした。反応終了後、減圧下
(6mmHg)に160℃で反応混合物中に含まれる軽
沸分及び未反応モノマーを留去して共重合体135gを
得た。得られた共重合体は、淡黄色、透明で25℃にお
いて、粘度が126,000cP、比重はd4 25 1.
031、数平均分子量(ゲルパーミエーションクロマト
グラフィーにより測定し、ポリスチレン換算したもの)
は1,100であった。
Example 2 (Production of Copolymer) A 1-liter flask was charged with 162 g of an allyl alcohol adduct of dicyclopentadiene produced in Synthesis Example 1 and 75 g of dodecyl vinyl ether all at once, and the mixture was placed under a nitrogen atmosphere at 180 ° C. Then, 21 g of di-t-butyl peroxide was added thereto over 6 hours while maintaining the temperature, to carry out a copolymerization reaction. After completion of the reaction, the light-boiling components and unreacted monomers contained in the reaction mixture were distilled off at 160 ° C. under reduced pressure (6 mmHg) to obtain 135 g of a copolymer. The obtained copolymer was pale yellow and transparent and had a viscosity of 126,000 cP at 25 ° C. and a specific gravity of d 4 25 1.
031, number average molecular weight (measured by gel permeation chromatography and converted into polystyrene)
Was 1,100.

【0032】実施例3(共重合体の製造) 500ccのフラスコに、合成例2で製造したメチルシ
クロペンタジエンダイマーのアリルアルコール付加物1
80g及び炭素数12〜14のα−オレフィン(商品名
ダイアレン124、三菱化成(株)登録商標)10g及
びジイソプロピルベンゼン150gを一括で仕込み窒素
雰囲気下180℃に加熱し、次いで、これに該温度を保
ちながら、ジ−t−ブチルペルオキシド25gを12時
間かけて添加し共重合反応をした。反応終了後減圧下
(6mmHg)に160℃で反応混合物中に含まれる軽
沸分及び未反応モノマーを留去して共重合体110gを
得た。得られた共重合体は、淡黄色、透明で、25℃に
おいて粘度が162,000cP、比重はd4 25 1.
034、数平均分子量(ゲルパーミエーションクロマト
グラフィーにより測定し、ポリスチレン換算したもの)
は700であった。
Example 3 (Production of Copolymer) Allyl alcohol adduct 1 of methylcyclopentadiene dimer produced in Synthesis Example 2 was placed in a 500 cc flask.
80 g, 10 g of α-olefin having 12 to 14 carbon atoms (trade name Dialen 124, registered trademark of Mitsubishi Kasei Co., Ltd.) and 150 g of diisopropylbenzene were charged all at once and heated to 180 ° C. under a nitrogen atmosphere. While maintaining the temperature, 25 g of di-t-butyl peroxide was added over 12 hours to carry out a copolymerization reaction. After completion of the reaction, the light-boiling components and unreacted monomers contained in the reaction mixture were distilled off at 160 ° C. under reduced pressure (6 mmHg) to obtain 110 g of a copolymer. The obtained copolymer was pale yellow and transparent, had a viscosity of 162,000 cP at 25 ° C. and a specific gravity of d 4 25 1.
034, number average molecular weight (measured by gel permeation chromatography and converted into polystyrene)
Was 700.

【0033】実施例4(共重合体の製造) 500ccのフラスコに、合成例2で製造したメチルシ
クロペンタジエンダイマーのアリルアルコール付加物1
90g及びドデシルビニルエーテル10g及びジイソプ
ロピルベンゼン50gを一括で仕込み窒素雰囲気下18
0℃に加熱し、次いで、これに該温度を保ちながら、ジ
−t−ブチルペルオキシド20gを10時間かけて添加
し共重合反応をした。反応終了後減圧下(6mmHg)
に160℃で反応混合物中に含まれる軽沸分及び未反応
モノマーを留去して共重合体130gを得た。得られた
共重合体は、淡黄色、透明で、25℃において粘度が1
06,000cP、比重はd4 25 1.029、数平均
分子量(ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによ
り測定し、ポリスチレン換算したもの)は620であっ
た。
Example 4 (Production of Copolymer) Allyl alcohol adduct 1 of methylcyclopentadiene dimer produced in Synthesis Example 2 was placed in a 500 cc flask.
90 g, 10 g of dodecyl vinyl ether and 50 g of diisopropylbenzene were charged all at once under a nitrogen atmosphere 18
After heating to 0 ° C., 20 g of di-t-butyl peroxide was added thereto over 10 hours while maintaining the temperature, to carry out a copolymerization reaction. After completion of the reaction, under reduced pressure (6 mmHg)
At 160 ° C., the light boiling components and unreacted monomers contained in the reaction mixture were distilled off to obtain 130 g of a copolymer. The obtained copolymer is pale yellow and transparent and has a viscosity of 1 at 25 ° C.
It had a specific gravity of d 4 25 1.029 and a number average molecular weight (measured by gel permeation chromatography and converted into polystyrene) of 620.

【0034】比較例1(アクリル重合体の製造) 1リットルのフラスコにトルエン240gを仕込み、窒
素雰囲気下100〜110℃に加熱し、次いで、これ
に、該温度を保つようにして、ブチルアクリレート36
0gとt−ブチルペルオキシオクトエ−ト3.6gの混
合物を5時間かけて添加し、添加後さらに同温度で2時
間熟成を行った。反応終了後、減圧下(6mmHg)に
トルエン、未反応モノマーを留去し、アクリル重合体3
57gを得た。得られた重合体は淡黄色、透明で25℃
において粘度が65,000cP、比重はd4 25 1.
042であった。
Comparative Example 1 (Production of Acrylic Polymer) 240 g of toluene was charged into a 1 liter flask and heated to 100 to 110 ° C. under a nitrogen atmosphere, and then butyl acrylate 36 was added thereto while keeping the temperature.
A mixture of 0 g and t-butylperoxyoctoate (3.6 g) was added over 5 hours, and after the addition, aging was carried out at the same temperature for 2 hours. After completion of the reaction, toluene and unreacted monomers were distilled off under reduced pressure (6 mmHg) to give an acrylic polymer 3
57 g were obtained. The polymer obtained is pale yellow and transparent at 25 ° C.
At a viscosity of 65,000 cP and a specific gravity of d 4 25 1.
It was 042.

【0035】試験例1(薬物吸着評価) 実施例1〜4、比較例1で得られた各重合体を次の方法
により評価した。重合体をそれぞれ約1.5g取り、一
定口径の試験管にいれ、これに一定濃度の薬物を含有し
た牛血清1ccを加えて25℃で静置した。72時間
後、牛血清だけを採取してこの中に含まれる薬物(フェ
ニトイン及びリドカイン)量を蛍光免疫抗体法により測
定した。もとの牛血清中の薬物濃度に対する72時間放
置後の牛血清中の薬物濃度の割合を求め、薬物残存率と
した。評価は薬物残存率80%以上を○、70〜80%
を△、70%以下を×とした。結果を表−1に示す。ま
た、比較のため、現在血清分離剤として市販されている
分離剤A(シリコンを主成分として、これをシリカ微粒
子でゲル化した物)及び分離剤B(ポリエステルを主成
分として、これをシリカ微粒子でゲル化した物)、さら
に、比較例2としてシクロペンタジエンオリゴマーであ
るECR−327(トーネックス社製商品名、比重d4
25 1.036、粘度168,000cP/25℃、数
平均分子量220、シクロペンタジエンの熱重合品)を
用いて同様の評価を行った。
Test Example 1 (Evaluation of Drug Adsorption) Each polymer obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Example 1 was evaluated by the following method. About 1.5 g of each polymer was put into a test tube having a constant diameter, 1 cc of bovine serum containing a drug at a constant concentration was added thereto, and the mixture was allowed to stand at 25 ° C. After 72 hours, only bovine serum was collected and the amount of drugs (phenytoin and lidocaine) contained therein was measured by the fluorescent immuno-antibody method. The ratio of the drug concentration in the bovine serum after being left for 72 hours to the drug concentration in the original bovine serum was determined and defined as the drug residual rate. Evaluation is ○, 70-80% when the drug residual rate is 80% or more.
Was designated as Δ, and 70% or less was designated as x. The results are shown in Table-1. For comparison, a separating agent A (a silicon-based material gelled with silica particles) and a separating agent B (a polyester-based material, which is a silica-based particle) are commercially available as serum separating agents. And a cyclopentadiene oligomer ECR-327 (trade name, specific gravity d 4 manufactured by Tonex Co., Ltd.).
25 1.036, viscosity 168,000 cP / 25 ° C., number average molecular weight 220, thermal polymerized product of cyclopentadiene) and similar evaluation was performed.

【0036】[0036]

【表1】 [Table 1]

【0037】試験例2(揮発成分評価) 実施例1〜4,比較例1及び2の各重合体の揮発成分の
含有量を次の方法により測定した。重合体100gをフ
ラスコにとり、窒素雰囲気下150℃に加熱し6mmH
gの減圧下に揮発分を留去し、留出物の重量%を算出し
た。結果を表−2に示す。
Test Example 2 (Evaluation of Volatile Components) The contents of volatile components of the polymers of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 were measured by the following method. Take 100 g of the polymer in a flask and heat it to 150 ° C. under a nitrogen atmosphere to give a pressure of 6 mmH.
The volatile matter was distilled off under reduced pressure of g, and the weight% of the distillate was calculated. The results are shown in Table-2.

【0038】[0038]

【表2】 実施例1〜4の共重合体及び比較例1の重合体は、揮発
成分を含まないものの、比較例2のシクロペンタジエン
オリゴマーは、揮発成分を含有する。 実施例5〜6(分離剤の製造) 実施例1で得られた共重合体100重量部、アエロジル
R−972D(疎水性シリカ微粉末、日本アエロジル社
製)2重量部及びベントン34(スメクタイト粘土の脂
肪族アミン誘導体、NLインダストリー社製)2重量部
とを三本ロールにて十分混練し、血液分離剤を製造した
(実施例5)。
[Table 2] Although the copolymers of Examples 1 to 4 and the polymer of Comparative Example 1 do not contain a volatile component, the cyclopentadiene oligomer of Comparative Example 2 contains a volatile component. Examples 5 to 6 (Production of Separating Agent) 100 parts by weight of the copolymer obtained in Example 1, 2 parts by weight of Aerosil R-972D (hydrophobic silica fine powder, manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) and Benton 34 (smectite clay). 2 parts by weight of the aliphatic amine derivative of (manufactured by NL Industry Co., Ltd.) was thoroughly kneaded with a three-roll mill to produce a blood separating agent (Example 5).

【0039】同様に実施例2で得られた共重合体100
重量部、アエロジルR−972D4重量部及びSH−3
771(ジメチルポリシロキサン−ポリオキシアルキレ
ン共重合体,東レシリコーン社製)0.5重量部で血液
分離剤を製造した(実施例6)。これらの血液分離剤
は、いずれも適度なチクソトロピー性を有し、遠心力等
の応力を加えることにより流動性を示し、通常の静置し
た状態ではゲルを形成した。 試験例3(血清分離テスト) 実施例5及び6で製造した各血液分離剤約1.5gを1
0ccの採血管の底部に収容し、採血した全血試料を入
れ、放置した。血液凝固が進行し、血清と血餅とに分離
した後、3000rpmで10分間遠心分離したとこ
ろ、いずれの血液分離剤についても、血清と血餅の中間
に血液分離剤のゲルが形成された。血清はデカンテーシ
ョンにより容易に採血管から取り出すことができた。
Similarly, the copolymer 100 obtained in Example 2 was used.
Parts by weight, Aerosil R-972D4 parts by weight and SH-3
The blood separating agent was produced in an amount of 0.5 part by weight of 771 (dimethylpolysiloxane-polyoxyalkylene copolymer, manufactured by Toray Silicone Co., Ltd.) (Example 6). Each of these blood separating agents had an appropriate thixotropic property, showed fluidity by applying a stress such as a centrifugal force, and formed a gel in a normal standing state. Test Example 3 (serum separation test) About 1.5 g of each blood separating agent prepared in Examples 5 and 6 was used as 1
The sample was placed in the bottom of a 0 cc blood collection tube, and the whole blood sample collected was placed and left to stand. After blood coagulation proceeded and the blood was separated into serum and blood clot, centrifugation was performed at 3000 rpm for 10 minutes, and a gel of the blood separation agent was formed between the blood serum and the blood clot for any of the blood separation agents. Serum could be easily removed from the blood collection tube by decantation.

【0040】[0040]

【発明の効果】本発明の共重合体は、炭化水素系ポリマ
ーであるため、血液分離剤として使用した場合に物理
的、化学的変化を生じることがなく、血液分離操作中の
測定対象成分の経時変化が小さく、また揮発成分をほと
んど含有しないため真空採血管用の血液分離剤として特
に有利であり、実用上極めて有用である。
EFFECT OF THE INVENTION Since the copolymer of the present invention is a hydrocarbon-based polymer, it does not cause any physical or chemical change when used as a blood separating agent, and can be used as a component to be measured during blood separation operation. It is particularly advantageous as a blood separating agent for a vacuum blood collection tube because it hardly changes with time and contains almost no volatile component, and is extremely useful in practice.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木村 麻里子 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Mariko Kimura 1000 Kamoshida-cho, Midori-ku, Yokohama-shi, Kanagawa Sanryo Kasei Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】下記一般式(I) 【化1】 (式中、Rは低級アルキル基を表し、nは0または1を
表す。)で示されるモノマー(a)から誘導される単位
20〜98モル%、炭素数6〜20のα−オレフィンお
よび/またはアルキル基の炭素数が2〜20のアルキル
ビニールエーテル(b)から誘導される単位2〜50モ
ル%、及び上記(a)、(b)以外の共重合可能なエチ
レン性不飽和結合を有するモノマー(c)から誘導され
る単位0〜30モル%を含有してなる数平均分子量50
0〜10,000のアリルエーテル化合物系共重合体。 【 請求項2】ラジカル重合開始剤の存在下共重合して
得られる請求項1記載の共重合体。 【 請求項3】請求項1又は2に記載のアリルエーテル
化合物系共重合体を主成分として含有してなる血液分離
剤。
1. The following general formula (I): (In the formula, R represents a lower alkyl group, and n represents 0 or 1.) A unit derived from the monomer (a) represented by 20 to 98 mol%, an α-olefin having 6 to 20 carbon atoms, and / or Alternatively, it has a unit of 2 to 50 mol% derived from an alkyl vinyl ether (b) having an alkyl group having 2 to 20 carbon atoms, and a copolymerizable ethylenically unsaturated bond other than the above (a) and (b). A number average molecular weight of 50 containing 0 to 30 mol% of units derived from the monomer (c)
0-10,000 allyl ether compound-based copolymer. 2. The copolymer according to claim 1, which is obtained by copolymerization in the presence of a radical polymerization initiator. 3. A blood separating agent containing the allyl ether compound-based copolymer according to claim 1 or 2 as a main component.
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