JPH0616576A - メシチレンの製造方法 - Google Patents
メシチレンの製造方法Info
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- JPH0616576A JPH0616576A JP3252161A JP25216191A JPH0616576A JP H0616576 A JPH0616576 A JP H0616576A JP 3252161 A JP3252161 A JP 3252161A JP 25216191 A JP25216191 A JP 25216191A JP H0616576 A JPH0616576 A JP H0616576A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- niobium
- mesitylene
- reaction
- acetone
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/20—Vanadium, niobium or tantalum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/207—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds
- C07C1/2072—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds by condensation
- C07C1/2074—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms from carbonyl compounds by condensation of only one compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/08—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/20—Vanadium, niobium or tantalum
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】アセトンをニオブを担持した触媒の存在下、気
相反応をさせてメシチレン（１，３，５−トリメチルベ
ンゼン）を製造する方法を提供する。 【構成】この触媒は、好ましくは、シリカ支持体に２重
量％のニオブを含浸させ、そして約５５０℃で約１８時
間焼成して得られる。ここでの転化率は、６０〜８０重
量％であって、７０％の選択率が達成された。
相反応をさせてメシチレン（１，３，５−トリメチルベ
ンゼン）を製造する方法を提供する。 【構成】この触媒は、好ましくは、シリカ支持体に２重
量％のニオブを含浸させ、そして約５５０℃で約１８時
間焼成して得られる。ここでの転化率は、６０〜８０重
量％であって、７０％の選択率が達成された。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アセトンをニオブを担
持した触媒の存在下、気相反応をさせてメシチレン
（１，３，５−トリメチルベンゼン）を製造する方法に
関する。
持した触媒の存在下、気相反応をさせてメシチレン
（１，３，５−トリメチルベンゼン）を製造する方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】アセトンからメシチレンを製造する方法
は、すでに公知であって、例えば次の如きものが含まれ
る。 − 米国特許第３，２６７，１６５号明細書（１９６
６）に記載されているように、例えば、硫酸又は燐酸の
如き強酸の存在下、液相縮合を行う。 − 米国特許第２，９１７，５６１号明細書（１９５
９）に記載されているように、タンタルを含む触媒と接
触させて気相縮合を行う。 − 米国特許第３，９４６，０７９号明細書（１９７
６）に記載されているように、例えば、チタン、ジルコ
ニウム、ハフニウム又は錫の如き周期律第４族の金属の
燐酸塩を触媒として使用し、気相縮合を行う。 − 米国特許第３，２０１，４８５号明細書（１９６
５）に記載されているように、水素分子並びに、クロミ
ア又はボリア(boria) を触媒量含むアルミナ、及びクロ
ミア又は酸化亜鉛を触媒量含むシリカ−アルミナから成
る群から選ばれた触媒の存在下気相反応を行う。 − 米国特許第３，３０１，９１２号明細書（１９６
７）に記載されているモリブデンを含む触媒又は米国特
許第２，４２５，０９６号明細書に記載されているタン
グステンを含む触媒を用いて気相反応を行うこと。
は、すでに公知であって、例えば次の如きものが含まれ
る。 − 米国特許第３，２６７，１６５号明細書（１９６
６）に記載されているように、例えば、硫酸又は燐酸の
如き強酸の存在下、液相縮合を行う。 − 米国特許第２，９１７，５６１号明細書（１９５
９）に記載されているように、タンタルを含む触媒と接
触させて気相縮合を行う。 − 米国特許第３，９４６，０７９号明細書（１９７
６）に記載されているように、例えば、チタン、ジルコ
ニウム、ハフニウム又は錫の如き周期律第４族の金属の
燐酸塩を触媒として使用し、気相縮合を行う。 − 米国特許第３，２０１，４８５号明細書（１９６
５）に記載されているように、水素分子並びに、クロミ
ア又はボリア(boria) を触媒量含むアルミナ、及びクロ
ミア又は酸化亜鉛を触媒量含むシリカ−アルミナから成
る群から選ばれた触媒の存在下気相反応を行う。 − 米国特許第３，３０１，９１２号明細書（１９６
７）に記載されているモリブデンを含む触媒又は米国特
許第２，４２５，０９６号明細書に記載されているタン
グステンを含む触媒を用いて気相反応を行うこと。
【０００３】通常の酸性物質（ゼオライト、シリカ−ア
ルミナ及び改良アルミナ）の殆んどは、試験的に使用し
てみると、すぐに不活性となり、そしてメシチルオキシ
ド又はジアセトンアルコールの分解反応によって、多量
のイソブテン及び酢酸を生ずる。
ルミナ及び改良アルミナ）の殆んどは、試験的に使用し
てみると、すぐに不活性となり、そしてメシチルオキシ
ド又はジアセトンアルコールの分解反応によって、多量
のイソブテン及び酢酸を生ずる。
【０００４】
【本発明の概要】本発明者は、ニオブを担持した触媒に
アセトンを接触させ気相で反応を行わせると、高選択率
をもってメシチレンが製造されることを見い出した。こ
の触媒は、好ましくはシリカ担体に、２重量％のニオブ
を沈着させるために、この担体を、五塩化ニオブのエタ
ノール溶液又は蓚酸ニオブの水溶液に含浸させ、次いで
これを５５０℃の温度で１８時間焼成することによって
製造される。アセトンの縮合は、３００℃において主と
してメシチレンが高転化率（６０〜８０重量％）で製造
される（７０％選択率）。
アセトンを接触させ気相で反応を行わせると、高選択率
をもってメシチレンが製造されることを見い出した。こ
の触媒は、好ましくはシリカ担体に、２重量％のニオブ
を沈着させるために、この担体を、五塩化ニオブのエタ
ノール溶液又は蓚酸ニオブの水溶液に含浸させ、次いで
これを５５０℃の温度で１８時間焼成することによって
製造される。アセトンの縮合は、３００℃において主と
してメシチレンが高転化率（６０〜８０重量％）で製造
される（７０％選択率）。
【０００５】アセトンからも製造されることができる
１，３，５−トリメチルベンゼン、すなわちメシチレン
は、豊富な原料となる。米国特許第４，２５４，１９６
号明細書、同第３，９２５，４８８号、同第４，３４
０，７６７号、同第３，９２８，４３３号、日本特許第
７，８０７，７９５、同第７，３９７，８３０及び同第
７，８６８，７６０号に記載されているように、メシチ
レンの対称性及び高反応性（メチル基により活性化され
た求電子置換反応）に基づき、ポリメチル芳香族化合
物、トリメシン酸、ヒンダードアミン等の如き特定の誘
導体を合成することができる。
１，３，５−トリメチルベンゼン、すなわちメシチレン
は、豊富な原料となる。米国特許第４，２５４，１９６
号明細書、同第３，９２５，４８８号、同第４，３４
０，７６７号、同第３，９２８，４３３号、日本特許第
７，８０７，７９５、同第７，３９７，８３０及び同第
７，８６８，７６０号に記載されているように、メシチ
レンの対称性及び高反応性（メチル基により活性化され
た求電子置換反応）に基づき、ポリメチル芳香族化合
物、トリメシン酸、ヒンダードアミン等の如き特定の誘
導体を合成することができる。
【０００６】実際に工業化生産されている改質からの方
法と比べて、アセトンを使用する方法は、プソイドクメ
ン（１，２，４−異性体）、１，２，３−トリメチルベ
ンゼン及びトランスアルキル化生成物（キシレン及びテ
トラメチルベンゼン）の生成を伴わない、有利な点があ
る。例えば、プソイドクメンを強フリーデルクラフト触
媒と接触させると、反応流出ガスは、主として２１％の
キシレン、４４％のトリメチルベンゼン及び２９％のテ
トラメチルベンゼンを含む。４４％のトリメチルベンゼ
ンの異性体組成は、２９．５％のメシチレン、６６％の
プソイドクメン及び１，２，３−トリメチルベンゼンで
あって、特別の分別を行わなくてはならない。
法と比べて、アセトンを使用する方法は、プソイドクメ
ン（１，２，４−異性体）、１，２，３−トリメチルベ
ンゼン及びトランスアルキル化生成物（キシレン及びテ
トラメチルベンゼン）の生成を伴わない、有利な点があ
る。例えば、プソイドクメンを強フリーデルクラフト触
媒と接触させると、反応流出ガスは、主として２１％の
キシレン、４４％のトリメチルベンゼン及び２９％のテ
トラメチルベンゼンを含む。４４％のトリメチルベンゼ
ンの異性体組成は、２９．５％のメシチレン、６６％の
プソイドクメン及び１，２，３−トリメチルベンゼンで
あって、特別の分別を行わなくてはならない。
【０００７】アセトンからの生成の機構は、下に示す如
きであって、そしてアルドール反応を経て三分子が縮合
し、次いで三分子の水が生成される。
きであって、そしてアルドール反応を経て三分子が縮合
し、次いで三分子の水が生成される。
【化１】
【０００８】アルドール縮合に必要な酸の強度は、アル
キル芳香族化合物の異性化に必要なものより、相当程度
低いので、弱酸性触媒がメシチレンを選択的に生成す
る。
キル芳香族化合物の異性化に必要なものより、相当程度
低いので、弱酸性触媒がメシチレンを選択的に生成す
る。
【０００９】
【課題を解決するための手段】反応の相当部分は、米国
特許第２，９１７，５６１号明細書（エッソリサーチア
ンドエンジニアリング社１９５９年１２月）に記載され
た方法を基にする、シリカに酸化タンタルを含ませたも
のを使用して行われる。ニオブ、タングステン及びモリ
ブデンのいづれの酸化物をシリカに担持したものも、ま
た比較の対象とされる。これらの結果は、メシチレンが
高選択度（７２％に及ぶ）で、高転化率（４０〜７０
％）で合成することができる。
特許第２，９１７，５６１号明細書（エッソリサーチア
ンドエンジニアリング社１９５９年１２月）に記載され
た方法を基にする、シリカに酸化タンタルを含ませたも
のを使用して行われる。ニオブ、タングステン及びモリ
ブデンのいづれの酸化物をシリカに担持したものも、ま
た比較の対象とされる。これらの結果は、メシチレンが
高選択度（７２％に及ぶ）で、高転化率（４０〜７０
％）で合成することができる。
【００１０】これらの触媒では、酢酸及びイソブテンへ
の選択率に相違が見られ、組成の電子陰性度又は酸の強
さと直接的に関連づけることができる。最も酸性の弱い
物質である酸化タンタルは、最小限の分解生成物を与え
るが、しかしテトラメチルシクロヘキサジエンとされる
化合物を多量に生成する。
の選択率に相違が見られ、組成の電子陰性度又は酸の強
さと直接的に関連づけることができる。最も酸性の弱い
物質である酸化タンタルは、最小限の分解生成物を与え
るが、しかしテトラメチルシクロヘキサジエンとされる
化合物を多量に生成する。
【００１１】これらは、メシチレンの沸点と近似し、メ
シチレンとの分離に困難をきたすことが予想される。そ
れ故に、高純度のメシチレンを製造するためには、この
ようなことを最小限におさえるか、又は選択的に水素化
しなければならない。メシチレンの異性体を実質的に生
成させないことは、置換芳香族化合物のアルキル化及び
異性化と比較して、この方法に対し十分に有利であるこ
とが理解される。
シチレンとの分離に困難をきたすことが予想される。そ
れ故に、高純度のメシチレンを製造するためには、この
ようなことを最小限におさえるか、又は選択的に水素化
しなければならない。メシチレンの異性体を実質的に生
成させないことは、置換芳香族化合物のアルキル化及び
異性化と比較して、この方法に対し十分に有利であるこ
とが理解される。
【００１２】予備反応試験を３／４インチの反応用触媒
（シリカ支持体の酸化タンタル）を用いて行い、そして
前に述べたような結果が、小型反応器を用いて得られ
た。更に、温度を変えて行うと、メシチレンの選択率
は、転化率及び温度と共に増加することが、新たに見い
出された。
（シリカ支持体の酸化タンタル）を用いて行い、そして
前に述べたような結果が、小型反応器を用いて得られ
た。更に、温度を変えて行うと、メシチレンの選択率
は、転化率及び温度と共に増加することが、新たに見い
出された。
【００１３】また高い温度においては、テトラメチルシ
クロヘキサジエンは殆んど生成されないが、一方酢酸及
びイソブテンは多少増加する。最終的には、ゆっくりで
はあるが、確実に触媒の不活性がおこり（１週間後、７
０％から６０％の転化率になる）、従って、常に触媒を
再生して、この方法を実質的に可能性あるものとする。
この目的のために、流動床の反応がまを用いるのが良
い。
クロヘキサジエンは殆んど生成されないが、一方酢酸及
びイソブテンは多少増加する。最終的には、ゆっくりで
はあるが、確実に触媒の不活性がおこり（１週間後、７
０％から６０％の転化率になる）、従って、常に触媒を
再生して、この方法を実質的に可能性あるものとする。
この目的のために、流動床の反応がまを用いるのが良
い。
【００１４】すべてこれらの物質について、副生物は主
としてイソブテン及び酢酸（酸化メシチル及びその中間
体の分解による）であって、そして生成物の順序（分子
量９６、１３６、１７６そして２１６）は、多分アセト
ンとイソブテンとの反応により生成するか、または高縮
合物の分解によって生成する。
としてイソブテン及び酢酸（酸化メシチル及びその中間
体の分解による）であって、そして生成物の順序（分子
量９６、１３６、１７６そして２１６）は、多分アセト
ンとイソブテンとの反応により生成するか、または高縮
合物の分解によって生成する。
【００１５】また、３，５−ジメチル−１−（２−ブテ
ニル）ベンゼンである芳香族化合物は、４分子のアセト
ンの縮合によって生成される。全体的の反応選択率は、
次の構造式の中に示した。
ニル）ベンゼンである芳香族化合物は、４分子のアセト
ンの縮合によって生成される。全体的の反応選択率は、
次の構造式の中に示した。
【化２】
【００１６】この試験用の反応器を用いて行った結果
を、次の表１に示す。ここでの全部の触媒は、粉末シリ
カ支持体をタンタル、ニオブ、タングステン及びモリブ
デンの塩化物のエタノール溶液に含浸させ、金属を２重
量％含ませたものである。乾燥後、触媒を空気中５５０
℃において１８時間焼成した。
を、次の表１に示す。ここでの全部の触媒は、粉末シリ
カ支持体をタンタル、ニオブ、タングステン及びモリブ
デンの塩化物のエタノール溶液に含浸させ、金属を２重
量％含ませたものである。乾燥後、触媒を空気中５５０
℃において１８時間焼成した。
【００１７】
【表１】
【００１８】ここでのすべての触媒は、イソホロンを除
いて、同じ生成物を与えるが、しかし選択率は異なる。
例えば表１に示された副生物であるイソブテン及びＣ１
０の生成は、ニオブを支持した触媒は最小である。イソ
ブテン及び酢酸の選択率は、酸化物の酸性度又は成分の
電子陰性度と共に増加するが、一方Ｃ１０の量は減少す
ることが明らかである。
いて、同じ生成物を与えるが、しかし選択率は異なる。
例えば表１に示された副生物であるイソブテン及びＣ１
０の生成は、ニオブを支持した触媒は最小である。イソ
ブテン及び酢酸の選択率は、酸化物の酸性度又は成分の
電子陰性度と共に増加するが、一方Ｃ１０の量は減少す
ることが明らかである。
【００１９】この結果、例えば、酸化ニオブを用いて両
者の副生物を減少すると、メシチレンの選択率は、最適
になり、そして３５０℃において７５重量％のメシチレ
ンの選択率になる。
者の副生物を減少すると、メシチレンの選択率は、最適
になり、そして３５０℃において７５重量％のメシチレ
ンの選択率になる。
【００２０】３／４インチの反応触媒を使用しての、試
験的の反応の結果は、次の表２に示す。この触媒は、１
／１６インチの押出成形物のシリカ支持体（ＰＱ社ＣＳ
−１０１０−Ｅ）にタンタルを３％沈着させるために、
塩化タンタルのエタノール溶液に含浸させて得た。この
触媒を５５０℃において１８時間焼成した。反応器にこ
のものを３５グラム（６５立方糎）充填し、そしてアセ
トンを１時間に５０ミリリットルの割合で、最初の５０
時間入口を３００℃の温度で、そして次の９６時間を４
００℃の温度にして、反応器に流下した。
験的の反応の結果は、次の表２に示す。この触媒は、１
／１６インチの押出成形物のシリカ支持体（ＰＱ社ＣＳ
−１０１０−Ｅ）にタンタルを３％沈着させるために、
塩化タンタルのエタノール溶液に含浸させて得た。この
触媒を５５０℃において１８時間焼成した。反応器にこ
のものを３５グラム（６５立方糎）充填し、そしてアセ
トンを１時間に５０ミリリットルの割合で、最初の５０
時間入口を３００℃の温度で、そして次の９６時間を４
００℃の温度にして、反応器に流下した。
【００２１】
【表２】
【００２２】計算したメシチレンの選択率は、反応温度
３００℃及び４００℃に対して、それぞれ６１％及び７
０％であった。また、望ましくないＣ１０成分は、温度
を３００℃から４００℃に上げることにより減少した。
第２回目の反応時には、触媒は、９２時間の反応後、７
０％から６０％の転化率に不活性化された。
３００℃及び４００℃に対して、それぞれ６１％及び７
０％であった。また、望ましくないＣ１０成分は、温度
を３００℃から４００℃に上げることにより減少した。
第２回目の反応時には、触媒は、９２時間の反応後、７
０％から６０％の転化率に不活性化された。
【００２３】更に、ニオブを支持した触媒についての反
応試験は、酸化ニオブを充填して、その効果を調べてみ
た。ここでのすべての触媒は、シリカ支持体に１，２，
５及び８重量％の酸化ニオブを沈着させるため、蓚酸ニ
オブの水溶液に含浸させて製造した。また、純粋な酸化
ニオブ触媒についても、比較のために試験を行った。こ
の結果を表３に示す。この資料からわかるように、充填
するニオブには最適値があって、もっとも高い転化率及
びメシチレンの選択率が明らかである。
応試験は、酸化ニオブを充填して、その効果を調べてみ
た。ここでのすべての触媒は、シリカ支持体に１，２，
５及び８重量％の酸化ニオブを沈着させるため、蓚酸ニ
オブの水溶液に含浸させて製造した。また、純粋な酸化
ニオブ触媒についても、比較のために試験を行った。こ
の結果を表３に示す。この資料からわかるように、充填
するニオブには最適値があって、もっとも高い転化率及
びメシチレンの選択率が明らかである。
【００２４】
【表３】
Claims (5)
- 【請求項１】 ニオブを担持した触媒に、アセトンを約
２５０℃から約５００℃の温度で接触させることを特徴
とするメシチレンの製造方法。 - 【請求項２】 触媒担体がシリカである請求項１記載の
方法。 - 【請求項３】 シリカ担体を塩化ニオブで含浸させて製
造した触媒である請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 シリカ担体を蓚酸ニオブで含浸させて製
造した触媒である請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 シリカ支持体に約０．５％から約３重量
％含浸されてニオブを含む触媒である請求項１記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US710843 | 1991-06-06 | ||
| US07/710,843 US5087781A (en) | 1991-06-06 | 1991-06-06 | Method of making mesitylene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616576A true JPH0616576A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=24855774
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3252161A Pending JPH0616576A (ja) | 1991-06-06 | 1991-09-30 | メシチレンの製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5087781A (ja) |
| JP (1) | JPH0616576A (ja) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0640387A1 (en) * | 1993-08-25 | 1995-03-01 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Preparation of isophorone using a magnesium/aluminum mixed oxide catalyst |
| US8907150B2 (en) * | 2006-07-27 | 2014-12-09 | Swift Fuels, Llc | Biogenic fuel and method of making same |
| US8552232B2 (en) | 2006-07-27 | 2013-10-08 | Swift Fuels, Llc | Biogenic turbine and diesel fuel |
| US8556999B2 (en) * | 2007-07-27 | 2013-10-15 | Swift Fuels, Llc | Renewable engine fuel and method of producing same |
| US9145566B2 (en) | 2007-07-27 | 2015-09-29 | Swift Fuels, Llc | Renewable engine fuel and method of producing same |
| WO2011035219A2 (en) * | 2009-09-18 | 2011-03-24 | Swift Enterprises, Ltd. | Mesitylene as an octane enhancer for automotive gasoline, additive for jet fuel, and method of enhancing motor fuel octane and lowering jet fuel carbon emissions |
| US10550347B2 (en) | 2009-12-01 | 2020-02-04 | General Aviation Modifications, Inc. | High octane unleaded aviation gasoline |
| US10260016B2 (en) | 2009-12-01 | 2019-04-16 | George W. Braly | High octane unleaded aviation gasoline |
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