JPH0557253B2 - - Google Patents
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- JPH0557253B2 JPH0557253B2 JP4056986A JP4056986A JPH0557253B2 JP H0557253 B2 JPH0557253 B2 JP H0557253B2 JP 4056986 A JP4056986 A JP 4056986A JP 4056986 A JP4056986 A JP 4056986A JP H0557253 B2 JPH0557253 B2 JP H0557253B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(イ) 産業上の利用分野
本発明は、C2対称軸を有する光学活性隣接ジ
オール化合物に関するであり、更に詳しくは一般
式〔〕で表わされる C2対称軸を有する光学活性隣接ジオール化合
物に関するものである。 本発明化合物は、不斉合成等に利用する面にお
いて大変興味深い。 例えば、不斉修飾剤に対するC2対称軸を導入
するとエナンチオ選択性が向上することが知られ
ている。 (ロ) 発明が解決しようとする問題点 有機化学的手段により、立体規制された又は光
学活性な生理活性物質及びその中間体を簡便に合
成することは、医薬、農薬及び食品分野において
特に重要な課題であり、これらを合成しうる有用
な反応試剤及び反応中間体の開発が望まれてい
た。 (ハ) 問題点を解決するための手段 一般式〔〕で表わされる ［式中は、R1は
オール化合物に関するであり、更に詳しくは一般
式〔〕で表わされる C2対称軸を有する光学活性隣接ジオール化合
物に関するものである。 本発明化合物は、不斉合成等に利用する面にお
いて大変興味深い。 例えば、不斉修飾剤に対するC2対称軸を導入
するとエナンチオ選択性が向上することが知られ
ている。 (ロ) 発明が解決しようとする問題点 有機化学的手段により、立体規制された又は光
学活性な生理活性物質及びその中間体を簡便に合
成することは、医薬、農薬及び食品分野において
特に重要な課題であり、これらを合成しうる有用
な反応試剤及び反応中間体の開発が望まれてい
た。 (ハ) 問題点を解決するための手段 一般式〔〕で表わされる ［式中は、R1は
【式】で表わさ
れる置換ビニルトリメチルシリル基、
又は
【式】で表わされる置換フエ
ニル基、
R2は水素原子、アルキル基、ベンジル基、
R3は水素原子、アルキル基、アルケニル基
Ｙは水素原子、ハロゲン原子
ｎは１〜５の整数
を示す。］
本発明のC2対称軸を有する光学活性隣接ジオ
ール化合物は、例えば 一般式〔〕で表わされる （式中、R1，R2は前記に同じ） 光学活性α−置換アルデヒド と一般式〔〕で表わされる R1−MgX 〔〕 （式中、R1は前記に同じ） グリニヤール試薬を反応させ 一般式〔〕で表わされる （式中、R1，R2は前記に同じ） 化合物とするか、必要に応じて一般式〔〕で
表わされる化合物の水酸基の水素原子をアルキル
基、ベンジル基等で表わされるR2で置換するこ
とによつても得ることがてきる。 更に、一般式〔〕で表わされる化合物のR2
がアルキル基、ベンジル基等である場合は、R2
を水素原子で置換し水酸基としても良い。即ち、
上述の場合は、光学活性α−置換アルデヒドとグ
リニヤール試薬中のR1で表わされるアルキル基、
置換フエニル基、置換ビニルトリメチルシリル基
が各々一致する場合である。 次に、光学活性α−置換アルデヒドとグリニヤ
ール試薬中のR1で表わされるアルキル基、置換
ビニルトリメチルシリル基が各々一致しない場合
の本発明化合物の合成法の一例を述べる。 一般式〔〕で表わされる化合物において、光
学活性α−置換アルデヒドのR1が置換ビニルト
リメチルシリル基、グリニヤール試薬のR1がア
ルキル基の場合は、脱トリメチルシリル化及びア
ルケニル基の水素化を行ない、アルキル基に変換
すれば良い。 又、光学活性α−置換アルデヒドのR1がアル
ケニル基、グリニヤール試薬のR1がアルキル基
の場合は、アルケニル基を水素化しアルキル基に
変換すれば良い。 其の他の場合も公知の有機化学的変換手法によ
り本発明化合物を得ることができる。 尚、上記合成法において、必要ならば一般式
〔〕で表わされる化合物の水酸基の水素原子を
アルキル基、ベンジル基等で表わされるR2で置
換する等の上述の置換手法を採用することができ
る。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物にはシ
ン型異性体〔Ａ〕及び〔Ｂ〕が存在する。 （式中、R1，R2は前記に同じ） 又、一般式〔〕で表わされる光学活性α−置
換アルデヒドには異性体〔Ｃ〕及び〔Ｄ〕が存在
する。 （式中、R1，R2は前記に同じ） ここで異性体〔Ｃ〕とグリニヤール試薬〔〕
との反応では、一般式〔〕で表わされる化合物
のシン型異性体〔Ｅ〕が生成する。同様に異性体
〔Ｄ〕からはシン型異性体〔Ｆ〕が生成する。 （式中、R1，R2は前記に同じ） この一般式〔〕で表わされる化合物のシン型
異性体〔Ｅ〕及び〔Ｆ〕はR2が水素原子の場合、
それぞれ本発明化合物〔Ａ〕及び〔Ｂ〕に相当す
る。 又、前述の変換手法、置換手法をシン型異性体
〔Ｅ〕及び〔Ｆ〕に各々適用すると、対応する本
発明化合物のシン型異性体〔Ａ〕及び〔Ｂ〕を
各々得ることができる。 一般式〔〕で表わされる光学活性α−置換ア
ルデヒドと一般式〔〕で表わされるグリニヤー
ル試薬との反応は−100℃〜50℃で行われる。 溶媒としてはジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等が使用される。 (ホ) 発明の効果 本発明化合物を使用することにより農薬、医
薬、食品分野等における種々の生理活性を有する
光学活性化合物等を容易に合成することが可能と
なつた。 以下に実施例を挙げて、本発明を詳細に説明す
る。 (ヘ) 実施例 実施例 １ アルゴン雰囲気下、化合物１94.4mg（0.548ミ
リモル）のジエチルエーテル溶液17mlを−78℃に
冷却しトリメチルシリルビニル臭化マグネシウム
のテトラヒドロフラン溶液3.35ml（1.37ミリモ
ル）をゆつくり滴下後、−78℃で１時間更に室温
で１時間攪拌した。 次に、飽和塩化アンモニウム水溶液20mlをゆつ
くり滴下し、ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサン
（重量比１：１）混合溶液５mlで３回抽出し硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を除去しシリ
カゲルクロマトグラフで精製すると化合物２
127.2mg（収率85％）が得られた。シン型／アン
チ型の比は24／１であつた。 別に、アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム34
mg（0.7ミリモル、50％in oil）をｎ−ヘキサン３
mlで２回洗浄し乾燥後、テトラヒドロフラン７ml
を加え０℃に冷却した。 この懸濁液に沃化メチル0.05ml（0.7ミリモル）
を滴下後、化合物２95mg（0.35ミリモル）のテト
ラヒドロフラン溶液５mlをゆつくり滴下し、室温
に戻して４時間攪拌した。 次に、飽和食塩水溶液で過剰の水素化ナトリウ
ムを殺し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
５mlを加えｎ−ヘキサン５mlで３回抽出し、硫酸
マグネシウムで乾燥後減圧下溶媒を除去しシリカ
ゲルクロマトで精製すると化合物３86mg（収率85
％）が得られた。 分析値 化合物 ２ 11H NMR（CCl4、内部標準ベンゼン） δ 0.08（ｓ，18H） 2.67（br.s，1H） 3.20（ｓ，3H） 3.52（ｄ，Ｊ＝7.2Hz，1H） 4.05（ｄ，Ｊ＝7.2Hz，1H） 5.28〜5.67（ｍ，4H） 〔α〕25 D＝−36.3°（Ｃ＝1.125，CHCl3） 化合物 ３ 1 H NMR（CCl4、内部標準ベンゼン） δ 0.07（ｓ，18H） 3.15（ｓ，6H） 3.63（ｓ，2H） 5.43と5.52（2d，Ｊ＝2.7Hz，4H） 〔α〕25 D＝−34.7°（Ｃ＝1.00，CHCl3） 実施例 ２ アルゴン雰囲気下、化合物４89.5mg（0.60ミリ
モル）のジエチルエーテル溶液10mlを−78℃に冷
却しフエニル臭化マグネシウムのジエチルエーテ
ル溶液1.43ml（1.80ミリモル）をゆつくり滴下
後、−78℃で１時間攪拌した。 次に、３規定塩酸10mlを滴下し、ｎ−ヘキサン
５mlで３回抽出後、実施例１と同様に処理し化合
物５101.4mg（収率74％）を得た。シン型／アン
チ型の比は99／１以上であつた。 別に、実施例１と同様にして乾燥した水素化ナ
トリウム18mg（0.36ミリモル）にテトラヒドロフ
ラン５mlを加え、０℃に冷却した。 この懸濁液に化合物５42mg（0.18ミリモル）の
テトラヒドロフラン溶液５mlをゆつくり滴下し、
０℃で15分間攪拌後、更に沃化メチル0.02ml
（0.28ミリモル）を滴下し室温で４時間攪拌した。 次に、実施例１と同様に処理して化合物６35.2
mg（収率81％）を得た。 分析値 化合物 ５ 1 H NMR（CCl4、内部標準テトラメチルシラン） δ 3.20（ｓ，1H） 3.27（ｓ，3H） 3.94と4.90（2d，Ｊ＝8.1Hz，2H） 6.78〜7.22（ｍ，10H） 〔α〕25 D＝52.6°（Ｃ＝1.112，CHCl3） 化合物 ６ 1 H NMR（CCl4、内部標準テトラメチルシラン） δ 3.20（ｓ，3H） 4.17（ｓ，2H） 6.76〜7.13（ｍ，10H）． 〔α〕25 D＝−19.0°（Ｃ＝0.647，CHCl3） 実施例 ３ アルゴン雰囲気下、化合物７2.30g（12.5ミリモ
ル）のジエチルエーテル溶液50mlを−78℃に冷却
し、ｍ−クロルフエニル臭化マグネシウムのジエ
チルエーテル溶液61ml（27.5ミリモル）をゆつく
り滴下後、−78℃で30分間、室温で１時間攪拌し
た。 次に、飽和塩化アンモニウム水溶液70mlをゆつ
くり滴下し、ジエチルエーテル18mlで３回抽出し
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を除去し
化合物８3.71gを得た。シン型／アンチ型の比は
99／１以上であつた。 別に、実施例１と同様にして乾燥した水素化ナ
トリウム1.20g（25.0ミリモル）にテトラヒドロフ
ラン40mlを加え、０℃に冷却した。 この懸濁液に化合物８3.71g（12.5ミリモル）の
テトラヒドロフラン溶液７mlをゆつくり滴下し、
０℃で30分間攪拌後、更に沃化メチル1.17ml
（18.8ミリモル）を滴下し室温で５時間攪拌した。 次に、実施例１と同様に処理して化合物９
2.68g（収率69％）を得た。 分析値 化合物 ８ 1 H NMR（CCl4、内部標準テトラメチルシラン） δ 3.24（ｓ，3H） 3.37（bs，1H） 3.95と4.49（ｄ，Ｊ＝９Hz，2H） 6.58〜746（ｍ，8H） 化合物 ９ 1 H NMR（CCl4、内部標準テトラメチルシラン） δ 3.24（ｓ，6H） 4.23（ｓ，2H） 6.61〜7.34（ｍ，8H）． 〔α〕25 D＝−4.19°（Ｃ＝1.718，CHCl3） 実施例 ４ アルゴン雰囲気下、化合物101.44g（7.80ミリモ
ル）のジエチルエーテル溶液30mlを−78℃に冷却
し、ｐ−クロルフエニル臭化マグネシウムのジエ
チルエーテル溶液29.1ml（12.8ミリモル）をゆつ
くり滴下後、−78℃で30分間、室温で１時間攪拌
した。 次に、塩化アンモニウム飽和水溶液40mlをゆつ
くり滴下し、ジエチルエーテル12mlで３回抽出後
実施例１と同様に処理し化合物112.32gを得た。
シン型／アンチ型の比は99／１以上であつた。 別に、実施例１と同様にして乾燥した水素化ナ
トリウム614.4mg（12.8ミリモル）にテトラヒド
ロフラン20mlを加え、０℃に冷却した。 この懸濁液に化合物112.32g（7.80ミリモル）の
テトラヒドロフラン溶液５mlをゆつくり滴下し、
０℃で30分間攪拌後、更に沃化メチル0.6ml
（9.60ミリモル）を滴下し、室温で５時間攪拌し
た。 次に、実施例１と同様に処理して化合物12
1.52g（収率76％）を得た。 分析値 化合物 11 1 H NMR（CCl4、内部標準テトラメチルシラン） δ 3.22（ｓ，3H） 3.40（bs，1H） 3.93と4.48（2d，Ｊ＝９Hz，2H） 6.54〜7.50（ｍ，8H） 化合物 12 1 H NMR（CCl4、内部標準テトラメチルシラン） δ 3.21（ｓ，6H） 4.25（ｓ，2H） 6.72〜7.36（ｍ，8H）． 〔α〕25 D＝−4.41°（Ｃ＝2.178，CHCl3） 融点 105.5〜106.5℃
ール化合物は、例えば 一般式〔〕で表わされる （式中、R1，R2は前記に同じ） 光学活性α−置換アルデヒド と一般式〔〕で表わされる R1−MgX 〔〕 （式中、R1は前記に同じ） グリニヤール試薬を反応させ 一般式〔〕で表わされる （式中、R1，R2は前記に同じ） 化合物とするか、必要に応じて一般式〔〕で
表わされる化合物の水酸基の水素原子をアルキル
基、ベンジル基等で表わされるR2で置換するこ
とによつても得ることがてきる。 更に、一般式〔〕で表わされる化合物のR2
がアルキル基、ベンジル基等である場合は、R2
を水素原子で置換し水酸基としても良い。即ち、
上述の場合は、光学活性α−置換アルデヒドとグ
リニヤール試薬中のR1で表わされるアルキル基、
置換フエニル基、置換ビニルトリメチルシリル基
が各々一致する場合である。 次に、光学活性α−置換アルデヒドとグリニヤ
ール試薬中のR1で表わされるアルキル基、置換
ビニルトリメチルシリル基が各々一致しない場合
の本発明化合物の合成法の一例を述べる。 一般式〔〕で表わされる化合物において、光
学活性α−置換アルデヒドのR1が置換ビニルト
リメチルシリル基、グリニヤール試薬のR1がア
ルキル基の場合は、脱トリメチルシリル化及びア
ルケニル基の水素化を行ない、アルキル基に変換
すれば良い。 又、光学活性α−置換アルデヒドのR1がアル
ケニル基、グリニヤール試薬のR1がアルキル基
の場合は、アルケニル基を水素化しアルキル基に
変換すれば良い。 其の他の場合も公知の有機化学的変換手法によ
り本発明化合物を得ることができる。 尚、上記合成法において、必要ならば一般式
〔〕で表わされる化合物の水酸基の水素原子を
アルキル基、ベンジル基等で表わされるR2で置
換する等の上述の置換手法を採用することができ
る。 一般式〔〕で表わされる本発明化合物にはシ
ン型異性体〔Ａ〕及び〔Ｂ〕が存在する。 （式中、R1，R2は前記に同じ） 又、一般式〔〕で表わされる光学活性α−置
換アルデヒドには異性体〔Ｃ〕及び〔Ｄ〕が存在
する。 （式中、R1，R2は前記に同じ） ここで異性体〔Ｃ〕とグリニヤール試薬〔〕
との反応では、一般式〔〕で表わされる化合物
のシン型異性体〔Ｅ〕が生成する。同様に異性体
〔Ｄ〕からはシン型異性体〔Ｆ〕が生成する。 （式中、R1，R2は前記に同じ） この一般式〔〕で表わされる化合物のシン型
異性体〔Ｅ〕及び〔Ｆ〕はR2が水素原子の場合、
それぞれ本発明化合物〔Ａ〕及び〔Ｂ〕に相当す
る。 又、前述の変換手法、置換手法をシン型異性体
〔Ｅ〕及び〔Ｆ〕に各々適用すると、対応する本
発明化合物のシン型異性体〔Ａ〕及び〔Ｂ〕を
各々得ることができる。 一般式〔〕で表わされる光学活性α−置換ア
ルデヒドと一般式〔〕で表わされるグリニヤー
ル試薬との反応は−100℃〜50℃で行われる。 溶媒としてはジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン等が使用される。 (ホ) 発明の効果 本発明化合物を使用することにより農薬、医
薬、食品分野等における種々の生理活性を有する
光学活性化合物等を容易に合成することが可能と
なつた。 以下に実施例を挙げて、本発明を詳細に説明す
る。 (ヘ) 実施例 実施例 １ アルゴン雰囲気下、化合物１94.4mg（0.548ミ
リモル）のジエチルエーテル溶液17mlを−78℃に
冷却しトリメチルシリルビニル臭化マグネシウム
のテトラヒドロフラン溶液3.35ml（1.37ミリモ
ル）をゆつくり滴下後、−78℃で１時間更に室温
で１時間攪拌した。 次に、飽和塩化アンモニウム水溶液20mlをゆつ
くり滴下し、ジエチルエーテル−ｎ−ヘキサン
（重量比１：１）混合溶液５mlで３回抽出し硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を除去しシリ
カゲルクロマトグラフで精製すると化合物２
127.2mg（収率85％）が得られた。シン型／アン
チ型の比は24／１であつた。 別に、アルゴン雰囲気下、水素化ナトリウム34
mg（0.7ミリモル、50％in oil）をｎ−ヘキサン３
mlで２回洗浄し乾燥後、テトラヒドロフラン７ml
を加え０℃に冷却した。 この懸濁液に沃化メチル0.05ml（0.7ミリモル）
を滴下後、化合物２95mg（0.35ミリモル）のテト
ラヒドロフラン溶液５mlをゆつくり滴下し、室温
に戻して４時間攪拌した。 次に、飽和食塩水溶液で過剰の水素化ナトリウ
ムを殺し、続いて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
５mlを加えｎ−ヘキサン５mlで３回抽出し、硫酸
マグネシウムで乾燥後減圧下溶媒を除去しシリカ
ゲルクロマトで精製すると化合物３86mg（収率85
％）が得られた。 分析値 化合物 ２ 11H NMR（CCl4、内部標準ベンゼン） δ 0.08（ｓ，18H） 2.67（br.s，1H） 3.20（ｓ，3H） 3.52（ｄ，Ｊ＝7.2Hz，1H） 4.05（ｄ，Ｊ＝7.2Hz，1H） 5.28〜5.67（ｍ，4H） 〔α〕25 D＝−36.3°（Ｃ＝1.125，CHCl3） 化合物 ３ 1 H NMR（CCl4、内部標準ベンゼン） δ 0.07（ｓ，18H） 3.15（ｓ，6H） 3.63（ｓ，2H） 5.43と5.52（2d，Ｊ＝2.7Hz，4H） 〔α〕25 D＝−34.7°（Ｃ＝1.00，CHCl3） 実施例 ２ アルゴン雰囲気下、化合物４89.5mg（0.60ミリ
モル）のジエチルエーテル溶液10mlを−78℃に冷
却しフエニル臭化マグネシウムのジエチルエーテ
ル溶液1.43ml（1.80ミリモル）をゆつくり滴下
後、−78℃で１時間攪拌した。 次に、３規定塩酸10mlを滴下し、ｎ−ヘキサン
５mlで３回抽出後、実施例１と同様に処理し化合
物５101.4mg（収率74％）を得た。シン型／アン
チ型の比は99／１以上であつた。 別に、実施例１と同様にして乾燥した水素化ナ
トリウム18mg（0.36ミリモル）にテトラヒドロフ
ラン５mlを加え、０℃に冷却した。 この懸濁液に化合物５42mg（0.18ミリモル）の
テトラヒドロフラン溶液５mlをゆつくり滴下し、
０℃で15分間攪拌後、更に沃化メチル0.02ml
（0.28ミリモル）を滴下し室温で４時間攪拌した。 次に、実施例１と同様に処理して化合物６35.2
mg（収率81％）を得た。 分析値 化合物 ５ 1 H NMR（CCl4、内部標準テトラメチルシラン） δ 3.20（ｓ，1H） 3.27（ｓ，3H） 3.94と4.90（2d，Ｊ＝8.1Hz，2H） 6.78〜7.22（ｍ，10H） 〔α〕25 D＝52.6°（Ｃ＝1.112，CHCl3） 化合物 ６ 1 H NMR（CCl4、内部標準テトラメチルシラン） δ 3.20（ｓ，3H） 4.17（ｓ，2H） 6.76〜7.13（ｍ，10H）． 〔α〕25 D＝−19.0°（Ｃ＝0.647，CHCl3） 実施例 ３ アルゴン雰囲気下、化合物７2.30g（12.5ミリモ
ル）のジエチルエーテル溶液50mlを−78℃に冷却
し、ｍ−クロルフエニル臭化マグネシウムのジエ
チルエーテル溶液61ml（27.5ミリモル）をゆつく
り滴下後、−78℃で30分間、室温で１時間攪拌し
た。 次に、飽和塩化アンモニウム水溶液70mlをゆつ
くり滴下し、ジエチルエーテル18mlで３回抽出し
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を除去し
化合物８3.71gを得た。シン型／アンチ型の比は
99／１以上であつた。 別に、実施例１と同様にして乾燥した水素化ナ
トリウム1.20g（25.0ミリモル）にテトラヒドロフ
ラン40mlを加え、０℃に冷却した。 この懸濁液に化合物８3.71g（12.5ミリモル）の
テトラヒドロフラン溶液７mlをゆつくり滴下し、
０℃で30分間攪拌後、更に沃化メチル1.17ml
（18.8ミリモル）を滴下し室温で５時間攪拌した。 次に、実施例１と同様に処理して化合物９
2.68g（収率69％）を得た。 分析値 化合物 ８ 1 H NMR（CCl4、内部標準テトラメチルシラン） δ 3.24（ｓ，3H） 3.37（bs，1H） 3.95と4.49（ｄ，Ｊ＝９Hz，2H） 6.58〜746（ｍ，8H） 化合物 ９ 1 H NMR（CCl4、内部標準テトラメチルシラン） δ 3.24（ｓ，6H） 4.23（ｓ，2H） 6.61〜7.34（ｍ，8H）． 〔α〕25 D＝−4.19°（Ｃ＝1.718，CHCl3） 実施例 ４ アルゴン雰囲気下、化合物101.44g（7.80ミリモ
ル）のジエチルエーテル溶液30mlを−78℃に冷却
し、ｐ−クロルフエニル臭化マグネシウムのジエ
チルエーテル溶液29.1ml（12.8ミリモル）をゆつ
くり滴下後、−78℃で30分間、室温で１時間攪拌
した。 次に、塩化アンモニウム飽和水溶液40mlをゆつ
くり滴下し、ジエチルエーテル12mlで３回抽出後
実施例１と同様に処理し化合物112.32gを得た。
シン型／アンチ型の比は99／１以上であつた。 別に、実施例１と同様にして乾燥した水素化ナ
トリウム614.4mg（12.8ミリモル）にテトラヒド
ロフラン20mlを加え、０℃に冷却した。 この懸濁液に化合物112.32g（7.80ミリモル）の
テトラヒドロフラン溶液５mlをゆつくり滴下し、
０℃で30分間攪拌後、更に沃化メチル0.6ml
（9.60ミリモル）を滴下し、室温で５時間攪拌し
た。 次に、実施例１と同様に処理して化合物12
1.52g（収率76％）を得た。 分析値 化合物 11 1 H NMR（CCl4、内部標準テトラメチルシラン） δ 3.22（ｓ，3H） 3.40（bs，1H） 3.93と4.48（2d，Ｊ＝９Hz，2H） 6.54〜7.50（ｍ，8H） 化合物 12 1 H NMR（CCl4、内部標準テトラメチルシラン） δ 3.21（ｓ，6H） 4.25（ｓ，2H） 6.72〜7.36（ｍ，8H）． 〔α〕25 D＝−4.41°（Ｃ＝2.178，CHCl3） 融点 105.5〜106.5℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕で表わされる ［式中は、R1は【式】で表わさ れる置換ビニルトリメチルシリル基、又は
【式】で 表される置換フエニル基、 R2は水素原子、アルキル基、ベンジル基、 R3は水素原子、アルキル基、アルケニル基 Ｙは水素原子、ハロゲン原子 ｎは１〜５の整数 を示す。］ C2対称軸を有する光学活性隣接ジオール化合
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4056986A JPS62198629A (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | Ｃ２対称軸を有する光学活性隣接ジオール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4056986A JPS62198629A (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | Ｃ２対称軸を有する光学活性隣接ジオール化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62198629A JPS62198629A (ja) | 1987-09-02 |
| JPH0557253B2 true JPH0557253B2 (ja) | 1993-08-23 |
Family
ID=12584103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4056986A Granted JPS62198629A (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | Ｃ２対称軸を有する光学活性隣接ジオール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62198629A (ja) |
-
1986
- 1986-02-26 JP JP4056986A patent/JPS62198629A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62198629A (ja) | 1987-09-02 |
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