JPH05339247A - Perfluorotriazine derivative and its production - Google Patents
Perfluorotriazine derivative and its productionInfo
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- JPH05339247A JPH05339247A JP17932592A JP17932592A JPH05339247A JP H05339247 A JPH05339247 A JP H05339247A JP 17932592 A JP17932592 A JP 17932592A JP 17932592 A JP17932592 A JP 17932592A JP H05339247 A JPH05339247 A JP H05339247A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、パーフルオロビニルエ
ーテル構造を有する新規なトリアジン誘導体およびその
製造方法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel triazine derivative having a perfluorovinyl ether structure and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】化１で示される本発明のパーフルオロビ
ニルエーテル構造を有するトリアジン誘導体は、文献未
載の新規化合物であり、重合モノマーや架橋剤として有
用である。本発明の化合物は３つのパーフルオロビニル
エーテル構造を有し、それらは重合部位として有用で、
ラジカル重合することによって架橋ポリマーを得ること
ができる。３つのパーフルオロビニルエーテル構造を有
するパーフルオロ化合物はこれまでに例がない。２つの
パーフルオロビニルエーテル基を有する化合物から架橋
ポリマーが得られた例は米国特許3,310,606 号、米国特
許3,450,684 号、米国特許3,397,191 号に記載されてい
る。The triazine derivative having a perfluorovinyl ether structure of the present invention represented by Chemical Formula 1 is a novel compound which has not been published in the literature and is useful as a polymerization monomer or a crosslinking agent. The compounds of the present invention have three perfluorovinyl ether structures, which are useful as polymerization sites,
A crosslinked polymer can be obtained by radical polymerization. There is no example of a perfluoro compound having three perfluoro vinyl ether structures so far. Examples of crosslinked polymers obtained from compounds having two perfluorovinyl ether groups are described in US Pat. No. 3,310,606, US Pat. No. 3,450,684 and US Pat. No. 3,397,191.
【０００３】米国特許3,310,606 号の実施例には化３
（ｎ＝２〜５）で示される化合物から透明で硬い架橋樹
脂が得られることが記載されている。In the embodiment of US Pat. No. 3,310,606,
It is described that a transparent and hard crosslinked resin can be obtained from the compound represented by (n = 2 to 5).
【化３】ＣＦ2 ＝ＣＦＯ（ＣＦ2 ）n ＯＣＦ＝ＣＦ2 Embedded image CF 2 ═CFO (CF 2 ) n OCF═CF 2
【０００４】米国特許3,450,684 号の実施例には化４
（ｍ＝５、ｋ＋ｐ＝２〜４）で示される化合物から透明
な弾性体が得られることが記載されている。米国特許3,
397,191 号の実施例には化５（ｘ＝０〜２）で示される
化合物から透明な樹脂が得られることが記載されてい
る。本発明のように３つのパーフルオロビニルエーテル
構造を有するパーフルオロのトリアジン化合物は従来知
られていない。In the example of US Pat. No. 3,450,684,
It is described that a transparent elastic body can be obtained from the compound represented by (m = 5, k + p = 2 to 4). US Patent 3,
The example of No. 397,191 describes that a transparent resin can be obtained from the compound represented by Chemical formula 5 (x = 0 to 2). A perfluorotriazine compound having three perfluorovinyl ether structures as in the present invention has not been known so far.
【化４】 [Chemical 4]
【化５】 [Chemical 5]
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は従来知られて
いなかった３つのパーフルオロビニルエーテル構造を有
するパーフルオロトリアジン誘導体を新規に提供するこ
とを目的とするものである。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a novel perfluorotriazine derivative having three previously unknown perfluorovinyl ether structures.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】かくして本発明は、化６
（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、それぞれ独立に炭素数１〜１５
のパーフルオロアルキレン基またはパーフルオロオキシ
アルキレン基である）で示される３つのパーフルオロビ
ニルエーテル構造を有するパーフルオロトリアジン誘導
体を新規に提供するものである。The present invention thus provides
(R 1 , R 2 and R 3 each independently have 1 to 15 carbon atoms.
The present invention further provides a perfluorotriazine derivative having three perfluorovinyl ether structures represented by the formula (1) is a perfluoroalkylene group or a perfluorooxyalkylene group.
【化６】 [Chemical 6]
【０００７】本発明のパーフルオロトリアジン誘導体
は、３つのパーフルオロビニルエーテル構造を有するも
のである。このパーフルオロビニルエーテル構造は付加
反応性が高いため、有機パーオキサイド等のラジカル開
始剤の存在下加熱することにより硬化体が簡単に得られ
る。また、ゴムの架橋剤としても有用である。The perfluorotriazine derivative of the present invention has three perfluorovinyl ether structures. Since this perfluorovinyl ether structure has high addition reactivity, a cured product can be easily obtained by heating in the presence of a radical initiator such as organic peroxide. It is also useful as a crosslinking agent for rubber.
【０００８】本発明のトリアジン誘導体は、上記化６に
示される構造を有する。ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、
それぞれ独立に炭素数１〜１５のパーフルオロアルキレ
ン基またはパーフルオロオキシアルキレン基であるが、
パーフルオロアルキレン基またはパーフルオロオキシア
ルキレン基は直鎖状であっても分枝を有するものであっ
てもよい。特に、トリアジン環に結合する炭素原子が−
ＣＦ3 を置換基に有する（すなわち、分枝を有するもの
の一種）場合には、高温における耐水性等のトリアジン
環の弱点を克服できるという効果もある。The triazine derivative of the present invention has the structure shown in Chemical formula 6 above. Where R 1 , R 2 and R 3 are
Each independently a perfluoroalkylene group having 1 to 15 carbon atoms or a perfluorooxyalkylene group,
The perfluoroalkylene group or perfluorooxyalkylene group may be linear or branched. In particular, when the carbon atom bonded to the triazine ring is-
When CF 3 is contained in the substituent (that is, one of those having a branch), it also has an effect of overcoming weak points of the triazine ring such as water resistance at high temperature.
【０００９】パーフルオロアルキレン基またはパーフル
オロオキシアルキレン基としては種々の構造のものがあ
るが、合成の容易性、原料の入手の容易性の観点から、
−（ＣＦ2 ）m （ＯＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 ）n −（ｍは
正の整数、ｎは０または正の整数）で示されるのものが
好ましい。また、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、以下に示される
合成方法において、原料化合物を一種の化合物にするか
二種以上の化合物の混合物にするかにより、同一の基に
なるか異なる基になりうる。合成の容易性、また、トリ
アジン誘導体の反応性の均一性から、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
は同一の基であることが好ましい。The perfluoroalkylene group or perfluorooxyalkylene group has various structures, but from the viewpoint of easiness of synthesis and availability of raw materials,
- (CF 2) m (OCF (CF 3) CF 2) n - (m is a positive integer, n represents 0 or a positive integer) preferably from indicated by. In addition, R 1 , R 2 and R 3 may be the same group or different groups depending on whether the starting compound is one compound or a mixture of two or more compounds in the synthetic method shown below. Can be. R 1 , R 2 and R 3 are easy to synthesize and the reactivity of the triazine derivative is uniform.
Are preferably the same group.
【００１０】本発明のトリアジン誘導体は例えば化７に
示された合成スキームに従って合成することができる。The triazine derivative of the present invention can be synthesized, for example, according to the synthetic scheme shown in Chemical formula 7.
【化７】 [Chemical 7]
【００１１】出発物質であるエステル化合物の合成方法
は特開昭56-118033 号（Ｒ4 が−ＣＦ2 −）および英国
特許1,145,445 号（Ｒ4 が−Ｃn Ｆ2n−；ｎ＝２〜１２
の整数）に開示されている。Ｒ4 がパーフルオロオキシ
アルキレン基であるものも、米国特許第4,138,426 号に
記載されている。The method of the synthetic ester compounds which are starting materials JP 56-118033 (R 4 is -CF 2 -) and British Patent No. 1,145,445 (R 4 is -C n F 2n -; n = 2~12
Integer). Those in which R 4 is a perfluorooxyalkylene group are also described in US Pat. No. 4,138,426.
【００１２】化７においてエステル化合物からアミドを
経てニトリル化合物に変換する方法は、 Journal of Or
ganic Chemistry, 34 巻, 1841-1844,(1969)に記載され
ている方法に準拠することができる。A method of converting an ester compound to a nitrile compound via an amide in Chemical formula 7 is described in Journal of Or.
The method described in ganic Chemistry, Volume 34, 1841-1844, (1969) can be followed.
【００１３】シアノ基に結合する炭素原子が−ＣＦ3 を
置換基に有するニトリル化合物の合成法は米国特許3,93
3,767 号に記載されていて、該化合物からはトリアジン
環に結合する炭素原子が−ＣＦ3 を置換基に有するビニ
ルエーテル誘導体（単量体）が合成できる。A method for synthesizing a nitrile compound in which a carbon atom bonded to a cyano group has --CF 3 as a substituent is disclosed in US Pat.
No. 3,767, a vinyl ether derivative (monomer) in which the carbon atom bonded to the triazine ring has --CF 3 as a substituent can be synthesized from the compound.
【００１４】ニトリル化合物からトリアジン化合物を得
る方法は特公昭47-17793号に記載されている方法を比較
的低い温度で適用するのが好ましい。該特許公報にはモ
ノニトリル化合物を周期表の１１（１Ｂ）、２（２
Ａ）、１２（２Ｂ）、３（３Ａ）、４（４Ａ）、５（５
Ａ）、および８（８）族のいずれかの族に属する金属、
好ましくはビスマス、銅、鉛、錫、タリウム、バリウ
ム、カドミウム、およびこれらの混合物の存在下、０〜
４００℃で反応させることを特徴とするトリアジン化合
物の製造方法が記載されている。As a method for obtaining a triazine compound from a nitrile compound, it is preferable to apply the method described in JP-B-47-17793 at a relatively low temperature. In this patent publication, a mononitrile compound is described in 11 (1B), 2 (2) of the periodic table.
A), 12 (2B), 3 (3A), 4 (4A), 5 (5
A) and metals belonging to any of the groups of 8 (8),
0 to 0, preferably in the presence of bismuth, copper, lead, tin, thallium, barium, cadmium, and mixtures thereof.
A method for producing a triazine compound characterized by reacting at 400 ° C. is described.
【００１５】本発明に用いられる化合物はビニルエーテ
ル構造を有するため、１９０℃以上の高温領域でそのま
まこの方法を適用すると、ビニルエーテルによる副反応
のため目的化合物を収率良く得ることはできない。また
Journal of Fluorine Chemistry, 6巻, 241-258, (197
5) には酸化銀（Ａｇ2 Ｏ）を用いてモノニトリル化合
物からトリアジン化合物を得る方法が記載されている
が、この方法を用いた場合も１９０℃以上では副反応の
ため目的化合物を収率良く得ることはできない。そこ
で、反応条件を鋭意検討した結果、上述の金属触媒また
は酸化銀（Ａｇ2 Ｏ）の存在下、１９０℃よりも低い反
応温度で、好ましくは２５℃〜１７０℃で特公昭47-177
93号に記載されている方法を適用することにより、収率
良く本発明のトリアジン化合物が得られることを見い出
した。Since the compound used in the present invention has a vinyl ether structure, if this method is applied as it is in a high temperature region of 190 ° C. or higher, the target compound cannot be obtained in a high yield due to a side reaction with vinyl ether. Also
Journal of Fluorine Chemistry, Volume 6, 241-258, (197
5) describes a method for obtaining a triazine compound from a mononitrile compound by using silver oxide (Ag 2 O). However, even when this method is used, the target compound is produced in a yield due to a side reaction at 190 ° C or higher. You can't get better. Then, as a result of diligently examining the reaction conditions, in the presence of the above metal catalyst or silver oxide (Ag 2 O), the reaction temperature was lower than 190 ° C., preferably 25 ° C. to 170 ° C.
It was found that the triazine compound of the present invention can be obtained in good yield by applying the method described in No. 93.
【００１６】すなわち、本発明は、ＣＦ2 ＝ＣＦＯＲ4
ＣＮ（Ｒ4 は炭素数１〜１５のパーフルオロアルキル基
またはパーフルオロオキシアルキレン基である）で示さ
れるニトリル化合物の反応によりトリアジン化合物を製
造する方法であって、触媒として周期表の１１（１
Ｂ）、２（２Ａ）、１２（２Ｂ）、３（３Ａ）、４（４
Ａ）、５（５Ａ）、および８（８）族のいずれかの族に
属する金属または酸化銀（Ａｇ2 Ｏ）を用い、反応の温
度を２５〜１７０℃とする方法によりビニルエーテル構
造を有するパーフルオロトリアジン誘導体を提供するも
のである。That is, according to the present invention, CF 2 = CFOR 4
A method for producing a triazine compound by the reaction of a nitrile compound represented by CN (R 4 is a perfluoroalkyl group having 1 to 15 carbon atoms or a perfluorooxyalkylene group), which comprises using 11 (1) of the periodic table as a catalyst.
B), 2 (2A), 12 (2B), 3 (3A), 4 (4
A) a metal having a vinyl ether structure by a method of using a metal belonging to any one of the 5 (5A) and 8 (8) groups or silver oxide (Ag 2 O) and adjusting the reaction temperature to 25 to 170 ° C. A fluorotriazine derivative is provided.
【００１７】触媒としては、酸化銀（Ａｇ2 Ｏ）または
上記周期表の特定の族に属する金属が使用されるが、ビ
スマス、銅、鉛、錫、タリウム、カドミウムおよびバリ
ウムよりなる群から選ばれた触媒または酸化銀（Ａｇ2
Ｏ）を使用するのが好ましい。そして特に銅、鉛、カド
ミウム、およびバリウムよりなる群から選ばれた触媒ま
たは酸化銀（Ａｇ2 Ｏ）を使用するのが好ましい。As the catalyst, silver oxide (Ag 2 O) or a metal belonging to a specific group of the above periodic table is used, and it is selected from the group consisting of bismuth, copper, lead, tin, thallium, cadmium and barium. Catalyst or silver oxide (Ag 2
Preference is given to using O). It is particularly preferable to use a catalyst selected from the group consisting of copper, lead, cadmium, and barium or silver oxide (Ag 2 O).
【００１８】触媒はニトリル化合物の０．０１〜３０重
量％の任意の触媒量で使用し得る。好ましくは０．０５
〜１０重量％の量で使用される。上記の触媒群は本発明
の方法において単独または組み合わせて使用できる。The catalyst may be used in any catalytic amount of 0.01 to 30% by weight of the nitrile compound. Preferably 0.05
Used in an amount of -10% by weight. The above catalyst groups can be used alone or in combination in the process of the invention.
【００１９】反応溶媒は特に必要ないが、ビニルエーテ
ル構造を有するニトリル化合物、触媒および該ニトリル
化合物と触媒との反応生成物と反応しない任意の溶媒を
使用できる。適当な溶媒としては、四塩化炭素、１，
１，２−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン
等のフロン溶媒、フッ化ベンゼン、ニトロベンゼン、ジ
メチルスルホキシド、ジオキサン、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、モノグライム、ジグライム、トリグライム、テト
ラグライム、ジエチレングリコールジエチルエーテルな
どを挙げることができる。以上は単に例示的なもので、
本発明にはその他広範な種類の溶媒を用いることができ
る。A reaction solvent is not particularly required, but any solvent which does not react with a nitrile compound having a vinyl ether structure, a catalyst and a reaction product of the nitrile compound and the catalyst can be used. Suitable solvents include carbon tetrachloride, 1,
Freon solvents such as 1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane, fluorinated benzene, nitrobenzene, dimethyl sulfoxide, dioxane, ethyl acetate, butyl acetate, monoglyme, diglyme, triglyme, tetraglyme, diethylene glycol diethyl ether, etc. Can be mentioned. The above are merely exemplary,
A wide variety of other solvents can be used in the present invention.
【００２０】反応時間は用いる触媒の型、触媒の量や反
応温度によって異なるが、通常は約４時間から２週間の
間で行われる。The reaction time varies depending on the type of catalyst used, the amount of catalyst and the reaction temperature, but is usually about 4 hours to 2 weeks.
【００２１】また、ニトリル化合物の反応によりトリア
ジン化合物を製造する際に、ビニルエーテル構造を有す
るニトリル化合物のみを原料化合物とすると、３つのパ
ーフルオロビニルエーテル構造を有するパーフルオロの
トリアジン化合物が得られるが、原料化合物としてビニ
ルエーテル構造を有するニトリル化合物とビニルエーテ
ル構造を有しないニトリル化合物（例えば、Ｆ（ＣＦ
2 ）p ＣＮ；ｐは１〜１２の整数）の混合物を使用する
ことにより、パーフルオロビニルエーテル構造を１つま
たは２つ有するトリアジン化合物を合成することができ
る。Further, when only a nitrile compound having a vinyl ether structure is used as a raw material compound when a triazine compound is produced by the reaction of a nitrile compound, a perfluoro triazine compound having three perfluoro vinyl ether structures can be obtained. As the compound, a nitrile compound having a vinyl ether structure and a nitrile compound having no vinyl ether structure (for example, F (CF
2) p CN; by p is to use a mixture of an integer of 1 to 12), it can be synthesized perfluoro ether structure 1 or 2 with triazine compounds.
【００２２】本発明を以下の実施例によって例証するが
これは本発明を制限するものではない。The invention is illustrated by the following examples, which do not limit the invention.
【００２３】[0023]
［実施例１］窒素雰囲気下でパーフルオロ−５−オキサ
−６−ヘプテノニトリル３０ｇと銅粉０．９ｇをアンプ
ルに仕込み、２４時間１５０℃に保った。冷却後、ガス
クロマトグラフで分析したところ、トリス（パーフルオ
ロ−４−オキサ−５−ヘキセニル）−１，３，５−トリ
アジンの収率は５５％（転化率６３％、選択率８７％）
であった。アンプル中、窒素雰囲気下でさらに２４時間
１５０℃に保ったところ収率７０％（転化率８６％、選
択率８２％）であった。Example 1 An ampoule was charged with 30 g of perfluoro-5-oxa-6-heptenonitrile and 0.9 g of copper powder under a nitrogen atmosphere and kept at 150 ° C. for 24 hours. After cooling, gas chromatographic analysis revealed that the yield of tris (perfluoro-4-oxa-5-hexenyl) -1,3,5-triazine was 55% (conversion rate 63%, selectivity 87%).
Met. When the temperature was maintained at 150 ° C. for 24 hours in ampoule under a nitrogen atmosphere, the yield was 70% (conversion rate 86%, selectivity 82%).
【００２４】［実施例２］５００ｃｍ3 オートクレーブ
にパーフルオロ−５−オキサ−６−ヘプテノニトリル３
００ｇと銅粉９．０ｇを仕込み、液体窒素で冷却して脱
気して１５０℃で３日間反応した。冷却後、反応液をデ
カンテーションして蒸留し、トリス（パーフルオロ−４
−オキサ−５−ヘキセニル）−１，３，５−トリアジン
１４５ｇを単離した。沸点は１０９〜１１４℃／４ｍｍ
Ｈｇ。赤外吸収スペクトルには、二重結合とトリアジン
環による吸収がそれぞれ１８４０ｃｍ-1と１５５６ｃｍ
-1に見られた。Example 2 Perfluoro-5-oxa-6-heptenonitrile 3 was placed in a 500 cm 3 autoclave.
00 g and 9.0 g of copper powder were charged, cooled with liquid nitrogen, degassed, and reacted at 150 ° C. for 3 days. After cooling, the reaction solution was decanted and distilled to remove tris (perfluoro-4).
145 g of -oxa-5-hexenyl) -1,3,5-triazine were isolated. Boiling point is 109-114 ° C / 4mm
Hg. In the infrared absorption spectrum, the absorption due to the double bond and the triazine ring is 1840 cm -1 and 1556 cm, respectively.
Seen in -1 .
【００２５】この化合物の19Ｆ−ＮＭＲ（ＣＦＣｌ3 基
準, 84.10 MHz ）の結果を以下に示す。The results of 19 F-NMR (CFCl 3 standard, 84.10 MHz) of this compound are shown below.
【化８】 :-122 ppm, :-114ppm, :-136ppm, :-85ppm,
:-126ppm, :-117ppmＪ1-2 ＝ 82 Hz, Ｊ1-3 ＝ 113
Hz, Ｊ2-3 ＝ 68 Hz[Chemical 8] : -122 ppm,: -114 ppm,: -136 ppm,: -85 ppm,
: -126ppm,: -117ppm J 1-2 = 82 Hz, J 1-3 = 113
Hz, J 2-3 = 68 Hz
【００２６】元素分析、実測値Ｃ２６．３０％；Ｆ６
２．７０％；Ｎ５．２２％ （計算値Ｃ２６．３９％；Ｆ６２．６２％；Ｎ５．１３
％）Elemental analysis, measured value C26.30%; F6
2.70%; N5.22% (calculated value C26.39%; F62.62%; N5.13)
%)
【００２７】［実施例３］実施例１において、銅粉に代
えて鉛、錫、バリウム、またはカドミウムの粉末を０．
６ｇ用いた以外は同様にして反応を２４時間行ったとこ
ろ、収率は、それぞれ４８％、２１％、６５％、３５％
であった。[Embodiment 3] In Embodiment 1, powder of lead, tin, barium, or cadmium is replaced with copper powder in place of copper powder.
When the reaction was carried out for 24 hours in the same manner except that 6 g was used, the yields were 48%, 21%, 65% and 35%, respectively.
Met.
【００２８】［比較例１］反応温度を１９０℃にした以
外は実施例１と同様にして反応を２４時間行ったところ
収率は６％であった。Comparative Example 1 The reaction was carried out for 24 hours in the same manner as in Example 1 except that the reaction temperature was 190 ° C. The yield was 6%.
【００２９】［実施例４］銅粉に代えてＡｇ2 Ｏを０．
９ｇ用いた以外は実施例１と同様にして反応を２４時間
行ったところ収率は５２％であった。[Embodiment 4] Ag 2 O was used in place of copper powder in an amount of 0.
When the reaction was carried out for 24 hours in the same manner as in Example 1 except that 9 g was used, the yield was 52%.
【００３０】［比較例２］反応温度を１９０℃にした以
外は実施例４と同様にして反応を２４時間行ったところ
収率は１％であった。Comparative Example 2 The reaction was carried out for 24 hours in the same manner as in Example 4 except that the reaction temperature was 190 ° C. The yield was 1%.
【００３１】［参考例１］ 重合例 トリス（パーフルオロ−４−オキサ−５−ヘキセニル）
−１，３，５−トリアジン５ｇとジイソプロピルパーオ
キシジカーボネート１５０ｍｇを窒素雰囲気下のガラス
容器に仕込み、７０℃で３０分、さらに９０℃で３０分
加熱したところ、ほぼ無色透明の硬い樹脂が得られた。
この樹脂のデュロメーター硬度はＤ７５であった。さら
に窒素雰囲気下２５０℃で３０分加熱するとデュロメー
ター硬度Ｄ８２の透明な硬い樹脂が得られた。Reference Example 1 Polymerization Example Tris (perfluoro-4-oxa-5-hexenyl)
When 1,3,5-triazine (5 g) and diisopropyl peroxydicarbonate (150 mg) were charged into a glass container under a nitrogen atmosphere and heated at 70 ° C for 30 minutes and further at 90 ° C for 30 minutes, a substantially colorless and transparent hard resin was obtained. Was given.
The durometer hardness of this resin was D75. Furthermore, when heated at 250 ° C. for 30 minutes in a nitrogen atmosphere, a transparent hard resin having a durometer hardness D82 was obtained.
【００３２】[0032]
【発明の効果】本発明の化合物は３つのパーフルオロビ
ニルエーテル構造を有する新規化合物であり、架橋剤と
して好適である。また重合モノマーの主成分として用い
ると高密度に架橋されたポリマーを得ることができる。The compound of the present invention is a novel compound having three perfluorovinyl ether structures and is suitable as a crosslinking agent. Further, when used as the main component of the polymerized monomer, a polymer crosslinked at high density can be obtained.
Claims (2)
に炭素数１〜１５のパーフルオロアルキレン基またはパ
ーフルオロオキシアルキレン基である）で示されるパー
フルオロトリアジン誘導体。 【化１】 1. A perfluorotriazine derivative represented by Chemical formula 1 (R 1 , R 2 and R 3 are each independently a perfluoroalkylene group having 1 to 15 carbon atoms or a perfluorooxyalkylene group). [Chemical 1]
オロアルキレン基またはパーフルオロオキシアルキレン
基である）で示されるニトリル化合物を周期表の１１
（１Ｂ）、２（２Ａ）、１２（２Ｂ）、３（３Ａ）、４
（４Ａ）、５（５Ａ）、および８（８）族のいずれかの
族に属する金属または酸化銀（Ａｇ2 Ｏ）の存在下、２
５〜１７０℃で反応させることを特徴とするビニルエー
テル構造を有するトリアジン誘導体の製造方法。 【化２】ＣＦ2 ＝ＣＦＯＲ4 ＣＮ2. A nitrile compound represented by Chemical formula 2 (R 4 is a perfluoroalkylene group or a perfluorooxyalkylene group having 1 to 15 carbon atoms) in the periodic table of 11
(1B), 2 (2A), 12 (2B), 3 (3A), 4
In the presence of a metal belonging to any one of the groups (4A), 5 (5A), and 8 (8) or silver oxide (Ag 2 O), 2
A method for producing a triazine derivative having a vinyl ether structure, which comprises reacting at 5 to 170 ° C. Embedded image CF 2 = CFOR 4 CN
Priority Applications (1)
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