JPH0528223B2 - - Google Patents
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- JPH0528223B2 JPH0528223B2 JP15580684A JP15580684A JPH0528223B2 JP H0528223 B2 JPH0528223 B2 JP H0528223B2 JP 15580684 A JP15580684 A JP 15580684A JP 15580684 A JP15580684 A JP 15580684A JP H0528223 B2 JPH0528223 B2 JP H0528223B2
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Description
産業上の利用分野
本発明は電気光学表示素子に用いる液晶材料混
合物の一成分として使用される液晶化合物に関す
るものである。 従来例の構成とその問題点 近年、液晶表示素子は時計、電卓をはじめ、自
動車のインスツルメントパネル、OA機器、テレ
ビ等幅広い用途に使用されるようになつてきた。
液晶を用いた表示方式としては、ネマチツク液晶
分子を上下基板間でねじれ配向させ、電界を印加
することにより表示を行うTN方式、液晶に二色
性色素を添加し、この液晶混合物に電界を加えて
表示を行うGH方式、その他ECB方式、DS方式
などがあるが、いずれの場合にも使用される液晶
材料は、熱、光、水分等に対する安定性と室温付
近を含む広い液晶温度範囲をもつことが要求され
る。 しかし、単独の化合物ではこのような室温付近
を含む広い液晶範囲をもち、その他の要求もすべ
て満足するようなものは現在まで知られておら
ず、数種類の化合物を混合した液晶組成物を用い
て必要な物性を得ているのが現状である。 発明の目的 本発明は液晶組成物の一成分として、特に本発
明の化合物を含む液晶組成物の液晶温度範囲を広
げる目的に利用できる新規化合物を提供すること
を目的とするものである。 発明の構成 本発明の化合物は、一般式 （式中のＲは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。）で表されるｐ−シアノチオ安息香酸エステ
ル化合物である。 実施例の説明 一般式(1)に示した化合物は、市販のｐ−アルキ
ルビフエニルとｐ−シアノ安息香酸より次に示す
反応経路により合成できる。 本発明の一般式(1)に示す化合物は、広い液晶温
度範囲を有し、安定性に優れ、他の液晶性化合物
との相溶性もよいため、液晶組成物の一成分とし
て用いれば、その液晶組成物の液晶温度範囲の拡
張に効果的である。 以下に具体的な実施例により、本発明の詳細に
ついて説明する。 実施例 １ ステツプ１：ｐ−ｎ−ペンチルビフエニル134ｇ
と無水酢酸67mlの混合物に攪拌しながら濃硫
酸41mlを滴下した。その後、100℃で３時間
反応させ、冷却後、氷中へ注ぎ、NaOHで
中和してスルホン酸ナトリウム
合物の一成分として使用される液晶化合物に関す
るものである。 従来例の構成とその問題点 近年、液晶表示素子は時計、電卓をはじめ、自
動車のインスツルメントパネル、OA機器、テレ
ビ等幅広い用途に使用されるようになつてきた。
液晶を用いた表示方式としては、ネマチツク液晶
分子を上下基板間でねじれ配向させ、電界を印加
することにより表示を行うTN方式、液晶に二色
性色素を添加し、この液晶混合物に電界を加えて
表示を行うGH方式、その他ECB方式、DS方式
などがあるが、いずれの場合にも使用される液晶
材料は、熱、光、水分等に対する安定性と室温付
近を含む広い液晶温度範囲をもつことが要求され
る。 しかし、単独の化合物ではこのような室温付近
を含む広い液晶範囲をもち、その他の要求もすべ
て満足するようなものは現在まで知られておら
ず、数種類の化合物を混合した液晶組成物を用い
て必要な物性を得ているのが現状である。 発明の目的 本発明は液晶組成物の一成分として、特に本発
明の化合物を含む液晶組成物の液晶温度範囲を広
げる目的に利用できる新規化合物を提供すること
を目的とするものである。 発明の構成 本発明の化合物は、一般式 （式中のＲは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。）で表されるｐ−シアノチオ安息香酸エステ
ル化合物である。 実施例の説明 一般式(1)に示した化合物は、市販のｐ−アルキ
ルビフエニルとｐ−シアノ安息香酸より次に示す
反応経路により合成できる。 本発明の一般式(1)に示す化合物は、広い液晶温
度範囲を有し、安定性に優れ、他の液晶性化合物
との相溶性もよいため、液晶組成物の一成分とし
て用いれば、その液晶組成物の液晶温度範囲の拡
張に効果的である。 以下に具体的な実施例により、本発明の詳細に
ついて説明する。 実施例 １ ステツプ１：ｐ−ｎ−ペンチルビフエニル134ｇ
と無水酢酸67mlの混合物に攪拌しながら濃硫
酸41mlを滴下した。その後、100℃で３時間
反応させ、冷却後、氷中へ注ぎ、NaOHで
中和してスルホン酸ナトリウム
【式】(3)
150ｇを得た。
ステツプ２：スルホン酸ナトリウム(3)100ｇをジ
メチルホルムアミド150mlに溶解し、塩化チ
オニル40mlを滴下し、室温で10分間攪拌し
た。塩化ナトリウムを溶かした氷水中へ注
ぎ、析出した沈澱をろ別し、冷水で洗い乾燥
してスルホニルクロリド
メチルホルムアミド150mlに溶解し、塩化チ
オニル40mlを滴下し、室温で10分間攪拌し
た。塩化ナトリウムを溶かした氷水中へ注
ぎ、析出した沈澱をろ別し、冷水で洗い乾燥
してスルホニルクロリド
【式】(4)90
ｇを得た。
ステツプ３：スルホニルクロリド(4)90ｇ、氷580
ｇ、濃硫酸105mlの混合物に０℃で亜鉛粉末
97ｇを攪拌しながら少量ずつ加えた。すべて
加え終わつた後、室温にもどし、さらに100
℃で６時間加熱攪拌を続けた。還元生成物を
エーテル抽出し、チオフエノール
ｇ、濃硫酸105mlの混合物に０℃で亜鉛粉末
97ｇを攪拌しながら少量ずつ加えた。すべて
加え終わつた後、室温にもどし、さらに100
℃で６時間加熱攪拌を続けた。還元生成物を
エーテル抽出し、チオフエノール
【式】(5)を69
ｇ得た。
ステツプ４：ｐ−シアノ安息香酸５ｇと塩化チオ
ニル10mlを水浴上で１時間加熱還流した後、
過剰の塩化チオニルを減圧下に完全に留去し
た。残留物を乾燥ベンゼンに溶かし、ｎ−ヘ
キサンを加えるとｐ−ジアノ安息香酸クロリ
ドの白色結晶5.1ｇが得られた。 ステツプ５：チオフエノール(5)2.5ｇをピリジン
10mlに溶解し、攪拌しながらステツプ４で得
た酸クロリド1.8ｇをピリジン10mlに溶かし
た溶液を滴下した。約１時間室温で攪拌を続
けた後、4N−HCl中へ注ぎ、析出した沈澱
をろ別した。塩酸、水の順に洗つて乾燥し、
エタノール−クロロホルムより再結晶して目
的のチオエステル化合物(2)の白色結晶2.5ｇ
を得た。 式(2)の化合物は、108℃で融解してスメクチツ
ク液晶状態となり、159℃でネマチツク液晶状態
に転移し、243℃で等方性液体となつた。この化
合物のIRスペクトルを第１図に示す。 実施例 ２ (6)の製造 ｐ−ｎ−ヘキシルビフエニルから実施例１のス
テツプ１〜３と同様にしてチオフエノール
ニル10mlを水浴上で１時間加熱還流した後、
過剰の塩化チオニルを減圧下に完全に留去し
た。残留物を乾燥ベンゼンに溶かし、ｎ−ヘ
キサンを加えるとｐ−ジアノ安息香酸クロリ
ドの白色結晶5.1ｇが得られた。 ステツプ５：チオフエノール(5)2.5ｇをピリジン
10mlに溶解し、攪拌しながらステツプ４で得
た酸クロリド1.8ｇをピリジン10mlに溶かし
た溶液を滴下した。約１時間室温で攪拌を続
けた後、4N−HCl中へ注ぎ、析出した沈澱
をろ別した。塩酸、水の順に洗つて乾燥し、
エタノール−クロロホルムより再結晶して目
的のチオエステル化合物(2)の白色結晶2.5ｇ
を得た。 式(2)の化合物は、108℃で融解してスメクチツ
ク液晶状態となり、159℃でネマチツク液晶状態
に転移し、243℃で等方性液体となつた。この化
合物のIRスペクトルを第１図に示す。 実施例 ２ (6)の製造 ｐ−ｎ−ヘキシルビフエニルから実施例１のス
テツプ１〜３と同様にしてチオフエノール
【式】(7)を得た。
チオフエノール(7)と実施例１のステツプ４で得た
ｐ−シアノ安息香酸クロリドとから、実施例１の
ステツプ５と同様にして目的のチオエステル化合
物(6)を得た。 式(6)の化合物は、108℃で融解してスメクチツ
ク液晶状態となり、152℃でネマチツク液晶状態
となり、230℃で等方性液体となつた。この化合
物のIRスペクトルを第２図に示す。 実施例 ３ 実施例２で得た式(6)の化合物を、シアノフエニ
ルシクロヘキサン系液晶約30重量パーセント、フ
エニルシクロヘキサン系液晶約40重量パーセント
およびビフエニルシクロヘキサン系液晶約30重量
パーセントから成るMerck社製の液晶組成物ZLI
−1557（Δε＝4.2）に10重量パーセント混合する
と、式(6)の化合物を混合しなかつた場合の透明点
（CP）61℃に対して、CPが78℃に上昇した。ま
た、この液晶混合物をTNセルに封入してしきい
値電圧Vthを測定したところ、Vthは2.1Vであり、
式(6)の化合物を混合しなかつたものと変化がなか
つた。 発明の効果 以上に示したように、本発明の液晶化合物は非
常に広い液晶温度範囲をもつており、液晶組成物
の一成分として用いた場合、その液晶組成物の液
晶温度範囲の拡張、とくにその上限温度を高める
のに効果的である。また、光、熱、水分等に対す
る安定性も良いことから液晶化合物として実用性
の高いものである。
ｐ−シアノ安息香酸クロリドとから、実施例１の
ステツプ５と同様にして目的のチオエステル化合
物(6)を得た。 式(6)の化合物は、108℃で融解してスメクチツ
ク液晶状態となり、152℃でネマチツク液晶状態
となり、230℃で等方性液体となつた。この化合
物のIRスペクトルを第２図に示す。 実施例 ３ 実施例２で得た式(6)の化合物を、シアノフエニ
ルシクロヘキサン系液晶約30重量パーセント、フ
エニルシクロヘキサン系液晶約40重量パーセント
およびビフエニルシクロヘキサン系液晶約30重量
パーセントから成るMerck社製の液晶組成物ZLI
−1557（Δε＝4.2）に10重量パーセント混合する
と、式(6)の化合物を混合しなかつた場合の透明点
（CP）61℃に対して、CPが78℃に上昇した。ま
た、この液晶混合物をTNセルに封入してしきい
値電圧Vthを測定したところ、Vthは2.1Vであり、
式(6)の化合物を混合しなかつたものと変化がなか
つた。 発明の効果 以上に示したように、本発明の液晶化合物は非
常に広い液晶温度範囲をもつており、液晶組成物
の一成分として用いた場合、その液晶組成物の液
晶温度範囲の拡張、とくにその上限温度を高める
のに効果的である。また、光、熱、水分等に対す
る安定性も良いことから液晶化合物として実用性
の高いものである。
第１図は本発明のチオエステル化合物の赤外吸
収スペクトル、第２図は同じくチオエステル化合
物の赤外吸収スペクトルである。
収スペクトル、第２図は同じくチオエステル化合
物の赤外吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のＲは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。）で表される液晶化合物。 ２ 一般式 （式中のＲは炭素数１〜10のアルキル基を示
す。）で表される液晶化合物を少なくとも１種含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15580684A JPS6136256A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15580684A JPS6136256A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6136256A JPS6136256A (ja) | 1986-02-20 |
| JPH0528223B2 true JPH0528223B2 (ja) | 1993-04-23 |
Family
ID=15613859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15580684A Granted JPS6136256A (ja) | 1984-07-26 | 1984-07-26 | 液晶化合物及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6136256A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3742356B2 (ja) | 2002-03-20 | 2006-02-01 | 株式会社日立製作所 | ヒートポンプ給湯機 |
-
1984
- 1984-07-26 JP JP15580684A patent/JPS6136256A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6136256A (ja) | 1986-02-20 |
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