JPH05254053A - Laminate and method for forming film - Google Patents
Laminate and method for forming filmInfo
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- JPH05254053A JPH05254053A JP10505191A JP10505191A JPH05254053A JP H05254053 A JPH05254053 A JP H05254053A JP 10505191 A JP10505191 A JP 10505191A JP 10505191 A JP10505191 A JP 10505191A JP H05254053 A JPH05254053 A JP H05254053A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、被着体にエポキシ系樹
脂を接着する際に、被着体にあらかじめ窒化珪素膜を形
成し、高温時、特に吸湿高温時の接着強度に優れた積層
体及び成膜の形成方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a laminated body which, when an epoxy resin is adhered to an adherend, forms a silicon nitride film on the adherend in advance and has excellent adhesive strength at high temperature, particularly at high humidity and high temperature. The present invention relates to a method for forming a body and a film.
【0002】[0002]
【従来の技術】エポキシ系樹脂は、接着性、防食性、電
気特性、耐湿性などに優れるために、土木・建築用分野
や塗料、接着剤、電気注型材料、封止材料など広範囲に
使用されている。特に、接着剤としては、多種類の基材
と接着性が良く、また硬化物の配合を広い範囲で変更で
きるので様々な分野に実用化されている。2. Description of the Related Art Epoxy resins are widely used in the field of civil engineering / construction, paints, adhesives, electric casting materials, encapsulating materials, etc. because of their excellent adhesiveness, anticorrosiveness, electrical characteristics and moisture resistance. Has been done. In particular, as an adhesive, it has good adhesiveness to many kinds of base materials, and since the composition of the cured product can be changed in a wide range, it has been put to practical use in various fields.
【0003】ところが、最近、これらのエポキシ系樹脂
を用いて接着した電気・電子部品や自動車関連部品など
で、高温雰囲気に曝された時に接着力が低下する問題が
生じている。Recently, however, there has been a problem that the adhesive strength of electric / electronic parts and automobile-related parts adhered using these epoxy resins is lowered when exposed to a high temperature atmosphere.
【0004】これらの原因は、接着した物品が空気中あ
るいは使用環境下に放置されたときに、接着層のエポキ
シ系樹脂が雰囲気の水分を吸収し、特に高温条件で接着
強度が著しく低下するためであると考えられる。また、
この際には、接着界面も非常に剥離しやすい状態になっ
ていると考えられる。このように、エポキシ系樹脂が吸
湿し、接着強度が低下し、実際に、電気・電子部品や土
木・建築などの用途でトラブルが発生している。[0006] These causes are because the epoxy resin of the adhesive layer absorbs moisture in the atmosphere when the adhered article is left in the air or in the use environment, and the adhesive strength is remarkably reduced especially under high temperature conditions. Is considered to be. Also,
At this time, it is considered that the adhesive interface is also very easily peeled off. In this way, the epoxy resin absorbs moisture and the adhesive strength is lowered, and in fact, problems occur in applications such as electric / electronic parts and civil engineering / construction.
【0005】これらの問題を解決するために、被着体の
表面改質や、吸湿しにくいエポキシ系樹脂を用いる方
法、被着体と接着性が良好なエポキシ系樹脂を用いる方
法などが試みられている。In order to solve these problems, attempts have been made to modify the surface of the adherend, to use an epoxy resin which does not easily absorb moisture, and to use an epoxy resin which has good adhesion to the adherend. ing.
【0006】[0006]
【発明が解決しようとする課題】被着体とエポキシ系樹
脂との接着性を向上させる目的で、接着剤の配合面から
の検討のほかに、被着体の表面処理が試みられている。In order to improve the adhesiveness between the adherend and the epoxy resin, the surface treatment of the adherend has been attempted in addition to the examination from the compounding side of the adhesive.
【0007】例えば、特に金属系被着体の場合には、表
面を有機溶剤で洗浄処理する方法および超音波洗浄する
方法、表面を研磨処理する方法などのほか、リン酸塩処
理、クロメート処理、電解クロム酸処理などが一般的に
施されている。For example, particularly in the case of a metal-based adherend, in addition to a method of cleaning the surface with an organic solvent, a method of ultrasonic cleaning, a method of polishing the surface, phosphate treatment, chromate treatment, Electrolytic chromic acid treatment is generally performed.
【0008】ところが、これらの処理方法によっても、
接着後にエポキシ系樹脂が吸湿してしまうと、高温時の
接着強度が急激に低下することを全く抑制できず、吸湿
高温時の接着強度に優れる積層体と接着強度向上の形成
方法が切望されていた。However, even with these processing methods,
If the epoxy resin absorbs moisture after adhesion, it is impossible to prevent a sudden decrease in the adhesive strength at high temperature, and a laminate excellent in adhesive strength at high temperature due to moisture absorption and a method of forming an improved adhesive strength have been earnestly desired. It was
【0009】[0009]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の問
題点を解決するために鋭意検討した結果、驚くべきこと
に、被着体の表面に窒化珪素膜を形成したのちにエポキ
シ系樹脂で接着することによって、吸湿高温時の接着強
度を向上させることを見い出し、本発明に到達した。As a result of intensive studies for solving the above-mentioned problems, the present inventors have surprisingly found that after forming a silicon nitride film on the surface of an adherend, an epoxy-based adhesive is used. The inventors have found that the bonding strength with a resin improves the bonding strength at the time of high temperature of moisture absorption, and arrived at the present invention.
【0010】すなわち、本発明は、被着体表面に窒化珪
素膜を介してエポキシ系樹脂を接着してなる積層体及び
被着体表面に真空蒸着又はスパッタリング法で窒化珪素
膜を形成する方法である。That is, the present invention is a method of forming a silicon nitride film on the surface of an adherend by a vacuum deposition or a sputtering method, and a laminate formed by adhering an epoxy resin to the surface of the adherend via a silicon nitride film. is there.
【0011】本発明の被着体表面に形成する窒化珪素膜
は、四窒化三珪素、三窒化二珪素又は一窒化一珪素、さ
らにこれらの混合物からなる膜で、その成膜方法につい
ては特に限定するものではない。真空蒸着やスパッタリ
ング、イオンプレーティングなどの物理的方法、あるい
は化学気相成長法(CVD法)やプラズマCVD法など
の化学的方法によって容易に得ることができる。反応性
スパッタリング法も適用できる。また、あらかじめ作製
した窒化珪素薄膜を被着体に後から接合しても差し支え
ない。しかし、窒化珪素膜と被着体との密着性が重要で
あるため、真空蒸着やスパッタリング、イオンプレーテ
ィングなどの方法によって窒化珪素を成膜した被着体を
用いることが好ましい。なお、窒化珪素膜の厚さについ
ては、例えば数百オングストロームから数千オングスト
ロームの範囲で特に限定するものではない。The silicon nitride film formed on the surface of the adherend of the present invention is a film made of trisilicon tetranitride, disilicon trinitride or monosilicon mononitride, or a mixture thereof, and the film forming method is not particularly limited. Not something to do. It can be easily obtained by a physical method such as vacuum deposition, sputtering or ion plating, or a chemical method such as a chemical vapor deposition method (CVD method) or a plasma CVD method. A reactive sputtering method can also be applied. Further, a silicon nitride thin film prepared in advance may be bonded to the adherend later. However, since the adhesion between the silicon nitride film and the adherend is important, it is preferable to use an adherend on which silicon nitride is formed by a method such as vacuum deposition, sputtering, or ion plating. The thickness of the silicon nitride film is not particularly limited within the range of, for example, several hundred angstroms to several thousand angstroms.
【0012】本発明に適す被着体は、金属、合金、セラ
ミックス、樹脂材料など特に限定するものではない。金
属/金属間、金属/セラミックス間、セラミックス/樹
脂間、金属/樹脂間などの被着体の組合せに適用しう
る。しかし、特に少なくとも片方の窒化珪素膜を形成さ
せる被着体は、金属材料であることが好ましく、なかで
も、鉄系や銅系の金属において効果が顕著である。The adherend suitable for the present invention is not particularly limited to metals, alloys, ceramics and resin materials. It can be applied to combinations of adherends such as metal / metal, metal / ceramics, ceramics / resin, and metal / resin. However, in particular, the adherend on which at least one silicon nitride film is formed is preferably made of a metal material, and among them, the effect is remarkable for iron-based or copper-based metals.
【0013】本発明の被着体に窒化珪素膜を形成する部
分は、基本的には接着剤としてのエポキシ系樹脂と接着
界面を形成する部分を被着体に含んでいれば特に面積な
どを限定するものではない。窒化珪素膜を形成する部分
を選択的に限定する場合には、適時、マスクなどを利用
してから成膜すれば容易に目的を達成できる。The area of the adherend of the present invention on which the silicon nitride film is formed basically has a particularly large area if the adherend includes a portion which forms an adhesive interface with an epoxy resin as an adhesive. It is not limited. In the case of selectively limiting the portion where the silicon nitride film is formed, the purpose can be easily achieved by using a mask or the like at the appropriate time before forming the film.
【0014】また、さらにエポキシ系樹脂との接着性を
向上させるために、被着体表面を各種洗浄処理したり、
被着体表面に、あらじめ、または窒化珪素膜を形成した
後に表面を粗化したり凹凸やディンプル状などの物理的
加工処理をすればさらに良好な効果が発現できる。その
ほか、シランカップリング剤で処理して改質効果を向上
させることも可能である。Further, in order to further improve the adhesiveness with the epoxy resin, the surface of the adherend is subjected to various cleaning treatments,
If the surface of the adherend is roughened or a silicon nitride film is formed and then the surface is roughened or subjected to physical processing such as unevenness or dimples, a better effect can be exhibited. In addition, it is possible to improve the modifying effect by treating with a silane coupling agent.
【0015】本発明で使用するエポキシ系樹脂は、通常
のエポキシ系樹脂で硬化接着が可能あれば、その組成を
特に限定するものではない。一液型、二液型、液状ある
いは固形状など、接着剤用や塗料、注型材料、封止材料
など一般に入手可能な硬化性エポキシ系樹脂であれば差
し支えない。The epoxy resin used in the present invention is not particularly limited in its composition as long as it can be cured and adhered by a normal epoxy resin. Any generally available curable epoxy resin such as one-component type, two-component type, liquid type or solid type, adhesives, paints, casting materials, sealing materials may be used.
【0016】具体的なエポキシ樹脂としては、ビスフェ
ノール型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹
脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノール
ノボラック型エポキシ樹脂、4,4′−ビス(2″,
3″−エポキシプロポキシ)−3,3′,5,5′−ビ
フェニルなどのビフェニル骨格のエポキシ樹脂、ナフタ
レン骨格のエポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキ
シ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、鎖状脂肪族
エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環型エポキシ
樹脂、3官能エポキシ樹脂、4官能エポキシ樹脂、ある
いは、難燃性を付与させるためにこれらに臭素などのハ
ロゲンを導入したエポキシなども使用できる。本発明で
は、特に限定するものではないが、耐湿熱性の点から
は、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂やビフェニル
骨格のエポキシ樹脂、ナフタレン骨格のエポキシ樹脂な
どが好適である。Specific epoxy resins include bisphenol type epoxy resin, bisphenol A type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, 4,4'-bis (2 ",
3 ″ -epoxypropoxy) -3,3 ′, 5,5′-biphenyl or other biphenyl skeleton epoxy resin, naphthalene skeleton epoxy resin, glycidyl ester type epoxy resin, glycidyl amine type epoxy resin, chain aliphatic epoxy resin It is also possible to use an alicyclic epoxy resin, a heterocyclic epoxy resin, a trifunctional epoxy resin, a tetrafunctional epoxy resin, or an epoxy in which a halogen such as bromine is introduced to impart flame retardancy. Then, although not particularly limited, a cresol novolac type epoxy resin, an epoxy resin having a biphenyl skeleton, an epoxy resin having a naphthalene skeleton, and the like are preferable from the viewpoint of wet heat resistance.
【0017】エポキシ樹脂の硬化剤としては、フェノー
ル類や多価フェノール類、酸無水物やアミン類、ジシア
ンジアミド、ポリスルフィドなどが挙げられる。さらに
具体的には、フェノールノボラック樹脂やクレゾールノ
ボラック樹脂、tert−ブチルフェノールノボラック樹脂
などのノボラック型フェノール類やレゾール型フェノー
ル類、ビスフェノールAなどがある。なかでも、ノボラ
ック型フェノール樹脂が好ましい。酸無水物としては、
無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒド
ロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、ドデシル無水コ
ハク酸などが挙げられる。アミン類としては、メタフェ
ニレンジアミン、ジアミンジフェニルメタン、ジアミノ
ジフェニルスルホン、ジエチルレントリアミン、トリエ
チレントリアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、N
−アミノエチルピレラジン、メタキシレンジアミンなど
が挙げられる。Examples of the curing agent for the epoxy resin include phenols, polyhydric phenols, acid anhydrides, amines, dicyandiamide, and polysulfide. More specifically, there are novolac type phenols such as phenol novolac resin, cresol novolac resin and tert-butylphenol novolac resin, resol type phenols and bisphenol A. Of these, novolac type phenolic resin is preferable. As the acid anhydride,
Examples thereof include phthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, pyromellitic anhydride, dodecylsuccinic anhydride and the like. Examples of amines include metaphenylenediamine, diaminediphenylmethane, diaminodiphenylsulfone, diethyllentriamine, triethylenetriamine, diethylaminopropylamine, N
-Aminoethylpyrazine, meta-xylenediamine and the like.
【0018】目的に応じてエポキシ系樹脂に充填材を配
合してもかまわない。充填材としては、溶融シリカや結
晶シリカ、酸化チタン、シリカチタニア、タルク、アル
ミナ、ジルコニア、ベリリア、硫酸カルシウム、炭酸カ
ルシウム、炭酸バリウム、窒化珪素、窒化アルミニウム
などの粉末、繊維、ウィスカーなどが挙げられる。これ
らの充填材の種類や粒度、配合量などは、用途によって
決定されるものであり特に限定しない。また、平均粒径
は、10〜20μmあるいはそれ以下が好ましく、形状
については、球状と破砕状あるいは角欠け状などを適宜
組み合わせて選択しうる。The epoxy resin may be blended with a filler depending on the purpose. Examples of the filler include fused silica, crystalline silica, titanium oxide, silica titania, talc, alumina, zirconia, beryllia, calcium sulfate, calcium carbonate, barium carbonate, silicon nitride, powders of aluminum nitride and the like, fibers, whiskers and the like. .. The type, particle size, blending amount, etc. of these fillers are determined according to the application and are not particularly limited. Further, the average particle diameter is preferably 10 to 20 μm or less, and the shape can be selected by appropriately combining spherical shapes and crushed shapes or hornless shapes.
【0019】そのほか、イミダゾール類や有機ホスフィ
ン類、ボロン塩類など通常の硬化促進剤やシランカップ
リング剤などのカップリング剤も適宜使用することが好
ましい。In addition, it is preferable to appropriately use a usual curing accelerator such as imidazole, organic phosphine, or boron salt, or a coupling agent such as a silane coupling agent.
【0020】さらに、低熱膨張化や耐衝撃性などを高め
る目的に応じて少量の低応力化剤やゴム成分を配合して
も良い。低応力化剤あるいはゴム成分としては、シリコ
ーンゴム、ポリサルフィドゴム、ブタジエン系ゴム、ス
チレン系ブロックコポリマーなどのゴム状物質、各種熱
可塑性樹脂、シリコーン樹脂などの樹脂、あるいはエポ
キシ樹脂や硬化剤の一部または全部をアミノシリコー
ン、エポキシシリコーン、アルコキシシリコーンなどで
変性したもの等が挙げられる。Further, a small amount of a stress reducing agent or a rubber component may be blended for the purpose of lowering thermal expansion and improving impact resistance. Examples of the stress reducing agent or rubber component include rubber-like substances such as silicone rubber, polysulfide rubber, butadiene rubber and styrene block copolymer, various thermoplastic resins, resins such as silicone resins, epoxy resins and curing agents. Examples thereof include those partially or wholly modified with amino silicone, epoxy silicone, alkoxy silicone and the like.
【0021】[0021]
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。表1に示した原料組成比で配合し、120℃のオ
イルバスでフィラー、エポキシ樹脂、硬化剤、硬化促進
剤などの順番で加熱混合溶融し、直径10mm、厚さ2mm
のタブレット状のエポキシ系樹脂を調製した。EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to examples. Blended at the raw material composition ratio shown in Table 1, heated and mixed in the order of filler, epoxy resin, curing agent, curing accelerator, etc. in an oil bath at 120 ° C, diameter 10 mm, thickness 2 mm
A tablet-shaped epoxy resin was prepared.
【0022】[0022]
【表1】 [Table 1]
【0023】実施例1 ニッケルを42%含む鉄系合金(42アロイ)製試験片
(幅20mm×長さ60mm×厚さ0.15mm)をトリクレン
で超音波洗浄しアセトンですすぎ、これら溶剤を乾燥さ
せた後に、電子ビーム加熱源による真空蒸着装置によっ
て厚さ約1,000オングストロームの四窒化三珪素膜を形
成した。この試験片と、サンドブラストしたアルミニウ
ム試験片(幅20mm×長さ60mm×厚さ2.0mm)との間
に、先に調製したエポキシ系樹脂の接着面積が1.0cm2
になるように挟み、175℃で加圧加熱硬化させた。こ
の試験片の未吸湿時の常温および215℃での剪断試
験、さらに85℃、相対湿度85%の条件下で48時間
吸湿させた後、215℃の雰囲気で剪断試験を実施し、
それぞれの接着強度を評価した。結果を表2に示した。Example 1 A test piece (width 20 mm × length 60 mm × thickness 0.15 mm) made of an iron-based alloy (42 alloy) containing 42% nickel was ultrasonically washed with trichlene and rinsed with acetone, and these solvents were dried. After that, a vacuum evaporation apparatus using an electron beam heating source was used to form a trisilicon tetranitride film having a thickness of about 1,000 angstroms. Between this test piece and a sandblasted aluminum test piece (width 20 mm x length 60 mm x thickness 2.0 mm), the adhesive area of the epoxy resin prepared above was 1.0 cm 2
It was sandwiched so as to have a pressure of 175.degree. A shear test at room temperature and 215 ° C. when the test piece is not absorbed, further after absorbing moisture for 48 hours under the conditions of 85 ° C. and a relative humidity of 85%, a shear test is performed in an atmosphere of 215 ° C.
Each adhesive strength was evaluated. The results are shown in Table 2.
【0024】実施例2 ニッケルを42%含む鉄系合金(42アロイ)製試験片
(幅20mm×長さ60mm×厚さ0.15mm)をトリクレン
で超音波洗浄しアセトンですすぎ、これら溶剤を乾燥さ
せた後に、スパッタリング装置によって厚さ約1,000 オ
ングストロームの一窒化一珪素膜を形成し、実施例1と
同様に評価した。Example 2 A test piece (width 20 mm × length 60 mm × thickness 0.15 mm) made of an iron-based alloy (42 alloy) containing 42% nickel was ultrasonically washed with trichlene and rinsed with acetone, and these solvents were dried. After that, a sputtering apparatus was used to form a monosilicon mononitride film having a thickness of about 1,000 Å, and the same evaluation as in Example 1 was performed.
【0025】実施例3 ステンレス鋼(SUS304)製試験片(幅20mm×長
さ60mm×厚さ0.15mm)をトリクレンで超音波洗浄し
アセトンですすぎ、これら溶剤を乾燥させた後に、スパ
ッタリング装置によって厚さ約1,000 オングストローム
の四窒化三珪素膜を形成し、実施例1と同様に評価し
た。Example 3 A test piece (width 20 mm × length 60 mm × thickness 0.15 mm) made of stainless steel (SUS304) was ultrasonically cleaned with trichlene, rinsed with acetone, and after drying these solvents, it was sputtered. A trisilicon tetranitride film having a thickness of about 1,000 angstroms was formed and evaluated in the same manner as in Example 1.
【0026】実施例4 銅試験片をトリクレンで超音波洗浄しアセトンですす
ぎ、これら溶剤を乾燥させた後に、スパッタリング装置
によって厚さ約1,000 オングストロームの四窒化三珪素
膜を形成し、実施例1と同様に評価した。Example 4 A copper test piece was ultrasonically cleaned with trichlene, rinsed with acetone, and after drying these solvents, a trisilicon tetranitride film having a thickness of about 1,000 angstrom was formed by a sputtering apparatus. It evaluated similarly.
【0027】比較例1〜3 比較例1は、従来の窒化珪素膜が形成されていないニッ
ケルを42%含む鉄系合金(42アロイ)製試験片を用
い、トリクレンで超音波洗浄しアセトンですすぎ、これ
ら溶剤を乾燥させて同じエポキシ系樹脂で接着した場
合、比較例2は、従来の窒化珪素膜が形成されていない
ステンレス鋼(SUS304)製試験片を用い、トリク
レンで超音波洗浄しアセトンですすぎ、これら溶剤を乾
燥させて同じエポキシ系樹脂で接着したの場合、比較例
3は、従来の窒化珪素膜が形成されていない銅製試験片
を用い、トリクレンで超音波洗浄しアセトンですすぎ、
これら溶剤を乾燥させて実施例と同じエポキシ系樹脂で
接着した場合である。実施例と同様に評価し、結果を表
2にまとめた。Comparative Examples 1 to 3 In Comparative Example 1, a test piece made of an iron-based alloy (42 alloy) containing 42% of nickel without a conventional silicon nitride film was used, ultrasonically cleaned with trichlene and rinsed with acetone. When these solvents are dried and bonded with the same epoxy resin, Comparative Example 2 uses a test piece made of stainless steel (SUS304) on which the conventional silicon nitride film is not formed, and ultrasonically cleans it with trichlene and acetone. In the case of rinsing and then drying these solvents and adhering them with the same epoxy resin, Comparative Example 3 uses a copper test piece on which a conventional silicon nitride film is not formed, ultrasonically cleans with trichlene and rinses with acetone,
This is the case where these solvents are dried and bonded with the same epoxy resin as in the example. Evaluation was carried out in the same manner as in Examples, and the results are summarized in Table 2.
【0028】[0028]
【表2】 [Table 2]
【0029】[0029]
【発明の効果】以上のように、本発明の被着体に窒化珪
素膜を介してエポキシ系樹脂を形成した積層体は、高温
時、特に吸湿高温時の接着強度に優れている。従って、
電気・電子部品や自動車部品、土木・建築などの用途に
極めて有益である。As described above, the laminated body of the present invention, in which the epoxy resin is formed through the silicon nitride film, has excellent adhesive strength at high temperature, especially at high moisture absorption temperature. Therefore,
It is extremely useful for applications such as electric / electronic parts, automobile parts, civil engineering and construction.
Claims (3)
シ系樹脂を接着してなる積層体。1. A laminate in which an epoxy resin is adhered to the surface of an adherend via a silicon nitride film.
る請求項(1)記載の積層体。2. The laminate according to claim 1, wherein the surface of the adherend is an iron-based or copper-based metal.
ング法で窒化珪素膜を形成する窒化珪素膜の形成方法。3. A method for forming a silicon nitride film, which comprises forming a silicon nitride film on the surface of an adherend by vacuum deposition or sputtering.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10505191A JPH05254053A (en) | 1991-04-11 | 1991-04-11 | Laminate and method for forming film |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10505191A JPH05254053A (en) | 1991-04-11 | 1991-04-11 | Laminate and method for forming film |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH05254053A true JPH05254053A (en) | 1993-10-05 |
Family
ID=14397193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10505191A Pending JPH05254053A (en) | 1991-04-11 | 1991-04-11 | Laminate and method for forming film |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH05254053A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8216684B2 (en) | 2005-02-01 | 2012-07-10 | Mitsu Chemicals, Inc. | Method for bonding members, composite film and use thereof |
JP2020044664A (en) * | 2018-09-14 | 2020-03-26 | 三井化学株式会社 | Construction material and method for producing construction material |
JP2020138385A (en) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 三井化学株式会社 | Joined structure and metal member |
-
1991
- 1991-04-11 JP JP10505191A patent/JPH05254053A/en active Pending
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US8216684B2 (en) | 2005-02-01 | 2012-07-10 | Mitsu Chemicals, Inc. | Method for bonding members, composite film and use thereof |
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