JPH051232A - ベンゾフラン系化合物 - Google Patents
ベンゾフラン系化合物Info
- Publication number
- JPH051232A JPH051232A JP3153153A JP15315391A JPH051232A JP H051232 A JPH051232 A JP H051232A JP 3153153 A JP3153153 A JP 3153153A JP 15315391 A JP15315391 A JP 15315391A JP H051232 A JPH051232 A JP H051232A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- isomer
- benzofuran compound
- benzofuran
- Prior art date
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なベンゾフラン系化合物を生成しその光
異性化反応を利用する。 【構成】 化学式１で表される物質であり、Ｒ1〜Ｒ10
が、同一である。また、置換基が−ＣＨ3あるいは、−
Ｂｒであり、Ｒ5およびＲ6が、ともに−ＣＨ3、−Ｈ、
アシル基あるいは−Ｘである。 【化１】
異性化反応を利用する。 【構成】 化学式１で表される物質であり、Ｒ1〜Ｒ10
が、同一である。また、置換基が−ＣＨ3あるいは、−
Ｂｒであり、Ｒ5およびＲ6が、ともに−ＣＨ3、−Ｈ、
アシル基あるいは−Ｘである。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なベンゾフラン系
化合物に関する。詳細には、光照射に伴い可逆的な構造
的変化が生じる、いわゆる、フォトクロミック特性を持
つベンゾフラン化合物、および、それを利用したメモリ
材料に関する。
化合物に関する。詳細には、光照射に伴い可逆的な構造
的変化が生じる、いわゆる、フォトクロミック特性を持
つベンゾフラン化合物、および、それを利用したメモリ
材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来のメモリ媒体としては、磁気メモ
リ、光磁気メモリが存在するが、それらと比べた場合、
フォトクロミック材料は、メモリ密度で、磁気メモリの
数十倍、光磁気メモリの数倍、データー転送速度は、そ
れぞれの、１０〜３０倍と３０〜５０倍程度のメモリ材
料となり得る。しかし、従来、研究されてきたフォトク
ロミック材料は、その異性体のいずれかは熱的に不安定
であり、安定な異性体へと変換しやすく、メモリ材料と
しての使用を考えた場合、長期間における保存性および
再生時の安定性（読み出し光に対する安定性）について
信頼性が乏しかった。
リ、光磁気メモリが存在するが、それらと比べた場合、
フォトクロミック材料は、メモリ密度で、磁気メモリの
数十倍、光磁気メモリの数倍、データー転送速度は、そ
れぞれの、１０〜３０倍と３０〜５０倍程度のメモリ材
料となり得る。しかし、従来、研究されてきたフォトク
ロミック材料は、その異性体のいずれかは熱的に不安定
であり、安定な異性体へと変換しやすく、メモリ材料と
しての使用を考えた場合、長期間における保存性および
再生時の安定性（読み出し光に対する安定性）について
信頼性が乏しかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はフォト
クロミック特性を持ち、しかもいずれの異性体において
も安定な、新規なベンゾフラン化合物を提供することで
ある。
クロミック特性を持ち、しかもいずれの異性体において
も安定な、新規なベンゾフラン化合物を提供することで
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のベンゾフラン化
合物は化学式１
合物は化学式１
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10は、同一または
異なっていてもよく、少なくとも一つは炭素を含む基、
−Ｈ、または−Ｘを表す（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ））
で表される物質であり、望ましくは、Ｒ1〜Ｒ10が、同
一であることを特徴とする。また、更に望ましい本発明
のベンゾフラン化合物は、置換基が−ＣＨ3あるいは、
−Ｂｒであることを特徴とし、好適にはＲ5およびＲ
6が、ともに−ＣＨ3、−Ｈ、アシル基あるいは−Ｘであ
ることを特徴とする。
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10は、同一または
異なっていてもよく、少なくとも一つは炭素を含む基、
−Ｈ、または−Ｘを表す（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ））
で表される物質であり、望ましくは、Ｒ1〜Ｒ10が、同
一であることを特徴とする。また、更に望ましい本発明
のベンゾフラン化合物は、置換基が−ＣＨ3あるいは、
−Ｂｒであることを特徴とし、好適にはＲ5およびＲ
6が、ともに−ＣＨ3、−Ｈ、アシル基あるいは−Ｘであ
ることを特徴とする。
【０００７】
【作用】本発明の構成によれば、化学式２で示すように
構造Ａの異性体に、特定波長（λ1）の光を照射するこ
とにより、構造Ｂに変化する。また構造Ｂの異性体に別
の特定波長（λ2）を当てると、元の構造Ａにもどる。
この間この両物質間には、分子量変化はなく、構造変化
が生じ吸収波長が変化する。
構造Ａの異性体に、特定波長（λ1）の光を照射するこ
とにより、構造Ｂに変化する。また構造Ｂの異性体に別
の特定波長（λ2）を当てると、元の構造Ａにもどる。
この間この両物質間には、分子量変化はなく、構造変化
が生じ吸収波長が変化する。
【０００８】
【化３】
【０００９】（化学式２のいずれの異性体およびそれら
の混合物も本発明に包含される。） これらの化合物はそれぞれの状態で構造的に安定であり
熱的にも安定である。
の混合物も本発明に包含される。） これらの化合物はそれぞれの状態で構造的に安定であり
熱的にも安定である。
【００１０】
【実施例】本発明による化学式１で表される化合物は、
新規物質であり以下の方法によって製造することができ
る。
新規物質であり以下の方法によって製造することができ
る。
【００１１】化学式１で表される物質として、３，３´
−アゾビス（２−メチルベンゾフラン）があげることが
でき、その製造例を化学式３として示す。
−アゾビス（２−メチルベンゾフラン）があげることが
でき、その製造例を化学式３として示す。
【００１２】
【化４】
【００１３】製造例の詳細を以下に示す。
【００１４】［製造例］
３，３´−アゾビス（２−メチルベンゾフラン）の製造
法 （反応１）２−メチル−３−ニトロベンゾフラン 無水酢酸（１３ｍｌ）を氷浴中で冷却し、９０％の硝酸
（１．４ｍｌ）をゆっくりと加え、さらに硫酸（一滴）
を加えた。その溶液によくかき混ぜながら、２−メチル
ベンゾフラン（１．５ｇ）を少量ずつ滴下する。この間
反応温度は０〜５℃に保つ。反応混合物を０〜５℃で３
０分間かき混ぜ、水酸化ナトリウム（１１．４ｇ）を水
１００ｍｌに溶かした溶液を０℃に冷却して中和する。
その後、ベンゼンで抽出し、乾燥後、溶媒を留去し、２
−メチル−３−ニトロベンゾフランを０．３９ｇ得た
（収率１９．４％）。
法 （反応１）２−メチル−３−ニトロベンゾフラン 無水酢酸（１３ｍｌ）を氷浴中で冷却し、９０％の硝酸
（１．４ｍｌ）をゆっくりと加え、さらに硫酸（一滴）
を加えた。その溶液によくかき混ぜながら、２−メチル
ベンゾフラン（１．５ｇ）を少量ずつ滴下する。この間
反応温度は０〜５℃に保つ。反応混合物を０〜５℃で３
０分間かき混ぜ、水酸化ナトリウム（１１．４ｇ）を水
１００ｍｌに溶かした溶液を０℃に冷却して中和する。
その後、ベンゼンで抽出し、乾燥後、溶媒を留去し、２
−メチル−３−ニトロベンゾフランを０．３９ｇ得た
（収率１９．４％）。
【００１５】元素分析（Ｃ Ｈ Ｎ として）
Ｃ9Ｈ7ＮＯ3（１７７．１６）
（反応２）３，３´−アゾビス（２−メチルベンゾフラ
ン） エタノール（３８ｍｌ）、１２Ｍ水酸化ナトリウム溶液
（６．３ｍｌ）に、前記（１）で得た２−メチル−３−
ニトロベンゾフラン（３．５ｇ）を入れ、加熱還流しな
がら、亜鉛末（１１ｇ）をゆっくり少量ずつ加えてい
く。加え終わったらそのまま３０分間還流を続ける。次
に熱い反応混合物を濾別、精製し、標題化合物を０．１
２ｇ得た（収率４．２％）。
ン） エタノール（３８ｍｌ）、１２Ｍ水酸化ナトリウム溶液
（６．３ｍｌ）に、前記（１）で得た２−メチル−３−
ニトロベンゾフラン（３．５ｇ）を入れ、加熱還流しな
がら、亜鉛末（１１ｇ）をゆっくり少量ずつ加えてい
く。加え終わったらそのまま３０分間還流を続ける。次
に熱い反応混合物を濾別、精製し、標題化合物を０．１
２ｇ得た（収率４．２％）。
【００１６】元素分析（Ｃ Ｈ Ｎ として）
Ｃ18Ｈ14Ｎ2Ｏ2（２９０．３１）
次に、標題化合物の光異性化反応式を化学式４に示し、
図１にその各構造における吸収スペクトルを示す。
図１にその各構造における吸収スペクトルを示す。
【００１７】
【化５】
【００１８】さらに、標題化合物の構造Ｄにおける熱安
定性の測定結果を、図２に示す。
定性の測定結果を、図２に示す。
【００１９】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によるフォト
クロミック特性を持つベンゾフラン化合物は、熱的に安
定であり、メモリ材料として有効であるという効果を有
する。
クロミック特性を持つベンゾフラン化合物は、熱的に安
定であり、メモリ材料として有効であるという効果を有
する。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例の異性化反応式４の構造Ｃ、Ｄ
における吸収スペクトル図である。
における吸収スペクトル図である。
【図２】本発明の実施例の異性化反応式４の構造Ｄにつ
いて、８０℃で横軸に時間、縦軸に吸収波長の極大部の
対数をとった図である。
いて、８０℃で横軸に時間、縦軸に吸収波長の極大部の
対数をとった図である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 7215−5Ｄ
(72)発明者 上原 正光
長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ
ーエプソン株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 化学式１で表されることを特徴とするベ
ンゾフラン系化合物。 【化１】 （式中、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、およびＲ10は、同一または異なっていてもよ
く、少なくとも一つは炭素を含む基、−Ｈ、または−Ｘ
を表す（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ）） - 【請求項２】 前記置換基が、アルキル基、またはアシ
ル基である、請求項１記載のベンゾフラン系化合物。 - 【請求項３】 前記置換基が、同一である、請求項１記
載のベンゾフラン系化合物。 - 【請求項４】 置換基が−ＣＨ3である請求項３記載の
ベンゾフラン系化合物。 - 【請求項５】 置換基が−Ｂｒである請求項３記載のベ
ンゾフラン系化合物。 - 【請求項６】 Ｒ5、およびＲ6が、ともに−ＣＨ3、−
Ｈ、アシル基あるいは−Ｘである、請求項１記載のベン
ゾフラン系化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3153153A JPH051232A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | ベンゾフラン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3153153A JPH051232A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | ベンゾフラン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH051232A true JPH051232A (ja) | 1993-01-08 |
Family
ID=15556187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3153153A Pending JPH051232A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | ベンゾフラン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH051232A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5684054A (en) * | 1994-09-22 | 1997-11-04 | Daimler-Benz Ag | Process for recovering secondary polyols from polyadducts mixed with nonglycolysable materials |
| JP2003506340A (ja) * | 1999-07-29 | 2003-02-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 静止型マイクロミキサー内でのニトロ化 |
-
1991
- 1991-06-25 JP JP3153153A patent/JPH051232A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5684054A (en) * | 1994-09-22 | 1997-11-04 | Daimler-Benz Ag | Process for recovering secondary polyols from polyadducts mixed with nonglycolysable materials |
| JP2003506340A (ja) * | 1999-07-29 | 2003-02-18 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 静止型マイクロミキサー内でのニトロ化 |
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