JPH05119476A - フオトレジスト用中間体及びフオトレジスト - Google Patents
フオトレジスト用中間体及びフオトレジストInfo
- Publication number
- JPH05119476A JPH05119476A JP28462191A JP28462191A JPH05119476A JP H05119476 A JPH05119476 A JP H05119476A JP 28462191 A JP28462191 A JP 28462191A JP 28462191 A JP28462191 A JP 28462191A JP H05119476 A JPH05119476 A JP H05119476A
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- Japan
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- water
- photoresist
- soluble
- acrylic acid
- vinylpyrrolidone
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 解像度を向上することを目的としてなした水
現像方式のフォトレジスト用中間体の改良とこの中間体
を使用する水現像方式のフォトレジストの改良とに関す
る。 【構成】 ビニルアルコールと酢酸ビニルとマレイン酸
・ビニルピロリドン・アクリル酸等の水溶性モノマーと
の共重合体である水溶性ポリマーよりなる水現像方式の
フォトレジスト用中間体と、この中間体と重クロム酸塩
との水溶液よりなる水現像方式のフォトレジストであ
る。
現像方式のフォトレジスト用中間体の改良とこの中間体
を使用する水現像方式のフォトレジストの改良とに関す
る。 【構成】 ビニルアルコールと酢酸ビニルとマレイン酸
・ビニルピロリドン・アクリル酸等の水溶性モノマーと
の共重合体である水溶性ポリマーよりなる水現像方式の
フォトレジスト用中間体と、この中間体と重クロム酸塩
との水溶液よりなる水現像方式のフォトレジストであ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水現像方式のフォトレジ
スト用中間体の改良とこの中間体を直接使用してなる水
現像方式のフォトレジストの改良とに関する。特に、解
像度を向上する改良に関する。
スト用中間体の改良とこの中間体を直接使用してなる水
現像方式のフォトレジストの改良とに関する。特に、解
像度を向上する改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】リードフレーム・シャドウマスク等の厚
い金属板をエッチングするために使用するフォトレジス
トには、そのエッチャントが酸であるため、酸に対する
耐性が大きく、しかも、使用法、特に現像が簡易であ
り、現像剤の原価も低廉である水現像方式のフォトレジ
ストが使用される。
い金属板をエッチングするために使用するフォトレジス
トには、そのエッチャントが酸であるため、酸に対する
耐性が大きく、しかも、使用法、特に現像が簡易であ
り、現像剤の原価も低廉である水現像方式のフォトレジ
ストが使用される。
【０００３】従来技術に係る水現像方式のフォトレジス
トの代表例は、ポリビニルアルコールと重クロム酸塩の
水溶液と、カゼインと重クロム酸塩の水溶液とである。
トの代表例は、ポリビニルアルコールと重クロム酸塩の
水溶液と、カゼインと重クロム酸塩の水溶液とである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】たゞ、従来技術に係る
水現像方式のフォトレジストは、これを使用して形成し
うるラインスペースパターンの最小スペース幅が２０μ
ｍ程度であり、解像度が十分とは云えない。しかも、カ
ゼインと重クロム酸塩との水溶液の場合、感度（単位厚
さ露光するに要する光エネルギーの量）のばらつきが大
きいと云う欠点もある。
水現像方式のフォトレジストは、これを使用して形成し
うるラインスペースパターンの最小スペース幅が２０μ
ｍ程度であり、解像度が十分とは云えない。しかも、カ
ゼインと重クロム酸塩との水溶液の場合、感度（単位厚
さ露光するに要する光エネルギーの量）のばらつきが大
きいと云う欠点もある。
【０００５】本発明の目的は、これらの欠点を解消する
ことにあり、解像度がすぐれており、感度のばらつきが
小さい利益を有する水現像方式のフォトレジスト用中間
体とその中間体を直接使用する水現像方式のフォトレジ
ストとを提供することにある。
ことにあり、解像度がすぐれており、感度のばらつきが
小さい利益を有する水現像方式のフォトレジスト用中間
体とその中間体を直接使用する水現像方式のフォトレジ
ストとを提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記の目的のうち、第１
の目的（水現像方式のフォトレジスト用中間体の提供）
は、式
の目的（水現像方式のフォトレジスト用中間体の提供）
は、式
【０００７】
【化３】 但し、Ａは水溶性モノマーであり、ｘは０．７５〜０．
８５であり、ｙは０．１〜０．１５であり、ｚは０．０
５〜０．１５である。をもって表され、重量平均分子量
が５０，０００〜１２０，０００である水溶性ポリマー
よりなる水現像方式のフォトレジスト用中間体によって
達成される。
８５であり、ｙは０．１〜０．１５であり、ｚは０．０
５〜０．１５である。をもって表され、重量平均分子量
が５０，０００〜１２０，０００である水溶性ポリマー
よりなる水現像方式のフォトレジスト用中間体によって
達成される。
【０００８】上記の水溶性モノマーには、マレイン酸、
ビニルピロリドン、または、アクリル酸が好適である。
ビニルピロリドン、または、アクリル酸が好適である。
【０００９】上記の目的のうち、第２の目的（水現像方
式のフォトレジストの提供）は、式
式のフォトレジストの提供）は、式
【００１０】
【化４】 但し、Ａは水溶性モノマーであり、ｘは０．７５〜０．
８５であり、ｙは０．１〜０．１５であり、ｚは０．０
５〜０．１５である。をもって表され、重量平均分子量
が５０，０００〜１２０，０００である水溶性ポリマー
を１０〜２０％、重クロム酸塩を０．６〜１．０％含有
する水溶液よりなる水現像方式のフォトレジストによっ
て達成される。
８５であり、ｙは０．１〜０．１５であり、ｚは０．０
５〜０．１５である。をもって表され、重量平均分子量
が５０，０００〜１２０，０００である水溶性ポリマー
を１０〜２０％、重クロム酸塩を０．６〜１．０％含有
する水溶液よりなる水現像方式のフォトレジストによっ
て達成される。
【００１１】上記の水溶性モノマーには、マレイン酸、
ビニルピロリドン、または、アクリル酸が好適である。
ビニルピロリドン、または、アクリル酸が好適である。
【００１２】
【作用】本発明は実験の結果にもとづくものであり、そ
の作用の根拠は必ずしも明らかではないが、下記のよう
に考えられる。
の作用の根拠は必ずしも明らかではないが、下記のよう
に考えられる。
【００１３】従来技術に係る水現像方式のフォトレジス
トの要旨に係るポリビニルアルコールは、その含有する
水酸基が結合して、ポリビニルアルコールが結晶化して
おり、水に溶解しにくいのに反し、本発明に係る水現像
方式のビニルアルコールは、その含有する水酸基が単独
であり、ビニルアルコールは結晶化しておらないため、
水に極めて溶解しやすく、そのため、単分子毎に溶解が
進行することになるので、解像度が向上し、実験の結果
によれば、このフォトレジストを使用して形成しうるラ
インスペースパターンの最小スペース幅は１０μｍ以下
である。
トの要旨に係るポリビニルアルコールは、その含有する
水酸基が結合して、ポリビニルアルコールが結晶化して
おり、水に溶解しにくいのに反し、本発明に係る水現像
方式のビニルアルコールは、その含有する水酸基が単独
であり、ビニルアルコールは結晶化しておらないため、
水に極めて溶解しやすく、そのため、単分子毎に溶解が
進行することになるので、解像度が向上し、実験の結果
によれば、このフォトレジストを使用して形成しうるラ
インスペースパターンの最小スペース幅は１０μｍ以下
である。
【００１４】
【実施例】以下、本発明の三つの実施例に係るフォトレ
ジスト用中間体及びフォトレジストについて説明する。
ジスト用中間体及びフォトレジストについて説明する。
【００１５】第１実施例（Ａがマレインである例） 酢酸ビニル６０ｇと、無水マレイン酸３５ｇと、重合開
始剤として機能する２，２’−アゾビスイソブチロニト
リル０．０３ｇとを、メタノールを３０％含むメタノー
ル水溶液１，０００ｍｌに溶解させ、６０℃の窒素雰囲
気中において、還流と攪拌とをなしながら、８時間反応
させて、酢酸ビニルとマレイン酸との共重合体を得た。
始剤として機能する２，２’−アゾビスイソブチロニト
リル０．０３ｇとを、メタノールを３０％含むメタノー
ル水溶液１，０００ｍｌに溶解させ、６０℃の窒素雰囲
気中において、還流と攪拌とをなしながら、８時間反応
させて、酢酸ビニルとマレイン酸との共重合体を得た。
【００１６】次に、苛性ソーダ２０ｇを添加して、３０
℃において１時間攪拌して、ケン化を行い、溶媒たるメ
タノールを除去して、式
℃において１時間攪拌して、ケン化を行い、溶媒たるメ
タノールを除去して、式
【００１７】
【化５】 但し、Ａはマレイン酸であり、構造式は下式をもって表
される。
される。
【００１８】
【化６】 をもって表されるポリマーを得た。
【００１９】得られたポリマーの重量平均分子量は約
１．１×１０5 であった。各構成要素であるビニルアル
コールと酢酸ビニルとマレイン酸との数量比は、元素分
析法と核磁気共鳴法とを使用して測定したところ、０．
７７：０．１１：０．１２であった。
１．１×１０5 であった。各構成要素であるビニルアル
コールと酢酸ビニルとマレイン酸との数量比は、元素分
析法と核磁気共鳴法とを使用して測定したところ、０．
７７：０．１１：０．１２であった。
【００２０】このポリマー１５０ｇと重クロム酸アンモ
ニウム８ｇとを水１，０００ｍｌに溶解して、本実施例
に係る水現像方式のフォトレジストを製造した。このフ
ォトレジストを銅板上にスピンコート（３５０ｒｐｍ、
３０秒）し、６０℃のクリーンオーブン中において３０
分間乾燥して、膜厚約６μｍのフォトレジスト膜を形成
した。
ニウム８ｇとを水１，０００ｍｌに溶解して、本実施例
に係る水現像方式のフォトレジストを製造した。このフ
ォトレジストを銅板上にスピンコート（３５０ｒｐｍ、
３０秒）し、６０℃のクリーンオーブン中において３０
分間乾燥して、膜厚約６μｍのフォトレジスト膜を形成
した。
【００２１】フォトマスクを使用し、５ＫＷ超高圧水銀
灯を使用して露光をなし、露光された領域を不溶性に転
換した後、室温水を１分間スプレーして、未露光の領域
を溶解して現像を行った。乾燥後測定されたラインスペ
ースパターンの最小スペース幅は約１０μｍであり、パ
ターン形状も正確であり、感度のばらつきも少ないこと
が確認された。
灯を使用して露光をなし、露光された領域を不溶性に転
換した後、室温水を１分間スプレーして、未露光の領域
を溶解して現像を行った。乾燥後測定されたラインスペ
ースパターンの最小スペース幅は約１０μｍであり、パ
ターン形状も正確であり、感度のばらつきも少ないこと
が確認された。
【００２２】さらに、酢酸ビニルと無水マレイン酸の量
を変化させるとゝもにその他の反応条件も変化させて実
験を繰り返し、本発明に係る水現像方式のフォトレジス
トとして有効に機能する範囲は、特許請求の範囲に記載
したとおりであることを確認して、本実施例を完成し
た。
を変化させるとゝもにその他の反応条件も変化させて実
験を繰り返し、本発明に係る水現像方式のフォトレジス
トとして有効に機能する範囲は、特許請求の範囲に記載
したとおりであることを確認して、本実施例を完成し
た。
【００２３】第２実施例（Ａがアクリル酸である例） 酢酸ビニル６０ｇと、アクリル酸２５ｇと、重合開始剤
として機能する過酸化ベンゾイル０．０３ｇとを、メタ
ノールを３０％含むメタノール水溶液１，０００ｍｌに
溶解させ、６０℃の窒素雰囲気中において、還流と攪拌
とをなしながら、１０時間反応させて、酢酸ビニルとア
クリル酸との共重合体を得た。
として機能する過酸化ベンゾイル０．０３ｇとを、メタ
ノールを３０％含むメタノール水溶液１，０００ｍｌに
溶解させ、６０℃の窒素雰囲気中において、還流と攪拌
とをなしながら、１０時間反応させて、酢酸ビニルとア
クリル酸との共重合体を得た。
【００２４】次に、ナトリウムメトキシド３０ｇを添加
して、３０℃において１時間攪拌して、ケン化を行い、
溶媒たるメタノールを除去して、式
して、３０℃において１時間攪拌して、ケン化を行い、
溶媒たるメタノールを除去して、式
【００２５】
【化７】 但し、Ａはアクリル酸であり、構造式は下式をもって表
される。
される。
【００２６】
【化８】 をもって表されるポリマーを得た。
【００２７】得られたポリマーの重量平均分子量は約８
×１０4 であった。各構成要素であるビニルアルコール
と酢酸ビニルとアクリル酸との数量比は、元素分析法と
核磁気共鳴法とを使用して測定したところ、０．８０：
０．０９：０．１１であった。
×１０4 であった。各構成要素であるビニルアルコール
と酢酸ビニルとアクリル酸との数量比は、元素分析法と
核磁気共鳴法とを使用して測定したところ、０．８０：
０．０９：０．１１であった。
【００２８】このポリマー１５０ｇと重クロム酸アンモ
ニウム８ｇとを水１，０００ｍｌに溶解して、本実施例
に係る水現像方式のフォトレジストを製造した。このフ
ォトレジストを４２合金板上にスピンコート（３５０ｒ
ｐｍ、３０秒）し、６０℃のクリーンオーブン中におい
て３０分間乾燥して、膜厚約５μｍのフォトレジスト膜
を形成した。
ニウム８ｇとを水１，０００ｍｌに溶解して、本実施例
に係る水現像方式のフォトレジストを製造した。このフ
ォトレジストを４２合金板上にスピンコート（３５０ｒ
ｐｍ、３０秒）し、６０℃のクリーンオーブン中におい
て３０分間乾燥して、膜厚約５μｍのフォトレジスト膜
を形成した。
【００２９】フォトマスクを使用し、５ＫＷ超高圧水銀
灯を使用して露光をなし、露光された領域を不溶性に転
換した後、室温水を１分間スプレーして、未露光の領域
を溶解して現像を行った。乾燥後測定されたラインスペ
ースパターンの最小スペース幅は約１０μｍであり、パ
ターン形状も正確であり、感度のばらつきも少ないこと
が確認された。
灯を使用して露光をなし、露光された領域を不溶性に転
換した後、室温水を１分間スプレーして、未露光の領域
を溶解して現像を行った。乾燥後測定されたラインスペ
ースパターンの最小スペース幅は約１０μｍであり、パ
ターン形状も正確であり、感度のばらつきも少ないこと
が確認された。
【００３０】さらに、酢酸ビニルとアクリル酸の量を変
化させるとゝもにその他の反応条件も変化させて実験を
繰り返し、本発明に係る水現像方式のフォトレジストと
して有効に機能する範囲は、特許請求の範囲に記載した
とおりであることを確認して、本実施例を完成した。
化させるとゝもにその他の反応条件も変化させて実験を
繰り返し、本発明に係る水現像方式のフォトレジストと
して有効に機能する範囲は、特許請求の範囲に記載した
とおりであることを確認して、本実施例を完成した。
【００３１】第３実施例（Ａがビニルピロリドンである例） 酢酸ビニル６０ｇと、Ｎ−ビニルピロリドン４０ｇと、
重合開始剤として機能する２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリル０．０３ｇとを、メタノールを３０％含むメ
タノール水溶液１，０００ｍｌに溶解させ、６０℃の窒
素雰囲気中において、還流と攪拌とをなしながら、８時
間反応させて、酢酸ビニルとＮ−ビニルピロリドンとの
共重合体を得た。
重合開始剤として機能する２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリル０．０３ｇとを、メタノールを３０％含むメ
タノール水溶液１，０００ｍｌに溶解させ、６０℃の窒
素雰囲気中において、還流と攪拌とをなしながら、８時
間反応させて、酢酸ビニルとＮ−ビニルピロリドンとの
共重合体を得た。
【００３２】次に、苛性ソーダ２０ｇを添加して、３０
℃において１時間攪拌して、ケン化を行い、溶媒たるメ
タノールを除去して、式
℃において１時間攪拌して、ケン化を行い、溶媒たるメ
タノールを除去して、式
【００３３】
【化９】 但し、ＡはＮ−ビニルピロリドンであり、構造式は下式
をもって表される。
をもって表される。
【００３４】
【化１０】 をもって表されるポリマーを得た。
【００３５】得られたポリマーの重量平均分子量は約８
×１０4 であった。各構成要素であるビニルアルコール
と酢酸ビニルとＮ−ビニルピロリドンとの数量比は、元
素分析法と核磁気共鳴法とを使用して測定したところ、
０．８０：０．１３：０．０７であった。
×１０4 であった。各構成要素であるビニルアルコール
と酢酸ビニルとＮ−ビニルピロリドンとの数量比は、元
素分析法と核磁気共鳴法とを使用して測定したところ、
０．８０：０．１３：０．０７であった。
【００３６】このポリマー１５０ｇと重クロム酸アンモ
ニウム８ｇとを水１，０００ｍｌに溶解して、本実施例
に係る水現像方式のフォトレジストを製造した。このフ
ォトレジストを銅板上にスピンコート（３５０ｒｐｍ、
３０秒）し、６０℃のクリーンオーブン中において３０
分間乾燥して、膜厚約６μｍのフォトレジスト膜を形成
した。
ニウム８ｇとを水１，０００ｍｌに溶解して、本実施例
に係る水現像方式のフォトレジストを製造した。このフ
ォトレジストを銅板上にスピンコート（３５０ｒｐｍ、
３０秒）し、６０℃のクリーンオーブン中において３０
分間乾燥して、膜厚約６μｍのフォトレジスト膜を形成
した。
【００３７】フォトマスクを使用し、５ＫＷ超高圧水銀
灯を使用して露光をなし、露光された領域を不溶性に転
換した後、室温水を１分間スプレーして、未露光の領域
を溶解して現像を行った。乾燥後測定されたラインスペ
ースパターンの最小スペース幅は約１０μｍであり、パ
ターン形状も正確であり、感度のばらつきも少ないこと
が確認された。
灯を使用して露光をなし、露光された領域を不溶性に転
換した後、室温水を１分間スプレーして、未露光の領域
を溶解して現像を行った。乾燥後測定されたラインスペ
ースパターンの最小スペース幅は約１０μｍであり、パ
ターン形状も正確であり、感度のばらつきも少ないこと
が確認された。
【００３８】さらに、酢酸ビニルとＮ−ビニルピロリド
ンの量を変化させるとゝもにその他の反応条件も変化さ
せて実験を繰り返し、本発明に係る水現像方式のフォト
レジストとして有効に機能する範囲は、特許請求の範囲
に記載したとおりであることを確認して、本実施例を完
成した。
ンの量を変化させるとゝもにその他の反応条件も変化さ
せて実験を繰り返し、本発明に係る水現像方式のフォト
レジストとして有効に機能する範囲は、特許請求の範囲
に記載したとおりであることを確認して、本実施例を完
成した。
【００３９】
【発明の効果】以上説明したとおり、本発明に係るフォ
トレジスト用中間体は、ビニルアルコールと酢酸ビニル
とマレイン酸・ビニルピロリドン・アクリル酸等の水溶
性モノマーとの共重合体である水溶性ポリマーであり、
本発明に係るフォトレジストはこの中間体と重クロム酸
塩との水溶液であり、上記の共重合体の構成要素に含ま
れるビニルアルコールは結晶化しておらず、水に極めて
溶解しやすく、単分子毎に溶解が進行することゝなるの
で、解像度が大幅に向上し、実験の結果によれば、この
フォトレジストを使用して形成しうるラインスペースパ
ターンの最小スペース幅は１０μｍ以下である。また、
カゼインと重クロム酸塩との水溶液よりなるフォトレジ
ストのように感度にばらつきが発生することもなく、極
めてすぐれた水現像方式のフォトレジスト用中間体及び
水現像方式のフォトレジストとして機能する。
トレジスト用中間体は、ビニルアルコールと酢酸ビニル
とマレイン酸・ビニルピロリドン・アクリル酸等の水溶
性モノマーとの共重合体である水溶性ポリマーであり、
本発明に係るフォトレジストはこの中間体と重クロム酸
塩との水溶液であり、上記の共重合体の構成要素に含ま
れるビニルアルコールは結晶化しておらず、水に極めて
溶解しやすく、単分子毎に溶解が進行することゝなるの
で、解像度が大幅に向上し、実験の結果によれば、この
フォトレジストを使用して形成しうるラインスペースパ
ターンの最小スペース幅は１０μｍ以下である。また、
カゼインと重クロム酸塩との水溶液よりなるフォトレジ
ストのように感度にばらつきが発生することもなく、極
めてすぐれた水現像方式のフォトレジスト用中間体及び
水現像方式のフォトレジストとして機能する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０５Ｋ 3/06 Ｈ 6921−4Ｅ (72)発明者 川嶋 克正 東京都台東区台東一丁目５番１号 凸版印 刷株式会社内 (72)発明者 米澤 正次 東京都台東区台東一丁目５番１号 凸版印 刷株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 但し、 Ａは水溶性モノマーであり、 ｘは０．７５〜０．８５であり、 ｙは０．１〜０．１５であり、 ｚは０．０５〜０．１５である。 をもって表され、重量平均分子量が５０，０００〜１２
０，０００である水溶性ポリマーよりなることを特徴と
する水現像方式のフォトレジスト用中間体。 - 【請求項２】 前記水溶性モノマーは、マレイン酸、ビ
ニルピロリドン、または、アクリル酸であることを特徴
とする請求項１記載の水現像方式のフォトレジスト用中
間体。 - 【請求項３】 式 【化２】 但し、 Ａは水溶性モノマーであり、 ｘは０．７５〜０．８５であり、 ｙは０．１〜０．１５であり、 ｚは０．０５〜０．１５である。 をもって表され、重量平均分子量が５０，０００〜１２
０，０００である水溶性ポリマーを１０〜２０％、重ク
ロム酸塩を０．６〜１．０％含有する水溶液よりなるこ
とを特徴とする水現像方式のフォトレジスト。 - 【請求項４】 前記水溶性モノマーは、マレイン酸、ビ
ニルピロリドン、または、アクリル酸であることを特徴
とする請求項３記載の水現像方式のフォトレジスト。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28462191A JPH05119476A (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | フオトレジスト用中間体及びフオトレジスト |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28462191A JPH05119476A (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | フオトレジスト用中間体及びフオトレジスト |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05119476A true JPH05119476A (ja) | 1993-05-18 |
Family
ID=17680836
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28462191A Pending JPH05119476A (ja) | 1991-10-30 | 1991-10-30 | フオトレジスト用中間体及びフオトレジスト |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05119476A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0849635A1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-06-24 | BASF Drucksysteme GmbH | Strahlungsempfindliches Gemisch und daraus hergestellte Hochdruck-platte |
-
1991
- 1991-10-30 JP JP28462191A patent/JPH05119476A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0849635A1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-06-24 | BASF Drucksysteme GmbH | Strahlungsempfindliches Gemisch und daraus hergestellte Hochdruck-platte |
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