JPH05101884A - Sealing method and patterning method of organic electroluminescent element - Google Patents

Sealing method and patterning method of organic electroluminescent element

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JPH05101884A
JPH05101884A JP26346791A JP26346791A JPH05101884A JP H05101884 A JPH05101884 A JP H05101884A JP 26346791 A JP26346791 A JP 26346791A JP 26346791 A JP26346791 A JP 26346791A JP H05101884 A JPH05101884 A JP H05101884A
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electroluminescent
sealing
organic
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JP26346791A
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Japanese (ja)
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Chishio Hosokawa
Tadashi Kusumoto
Masahide Matsuura
正英 松浦
正 楠本
地潮 細川
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
出光興産株式会社
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Abstract

PURPOSE: To develop a sealing method having high sealing effect for an organic electroluminescent element and patterning method with simple operation for an organic electroluminescent element.
CONSTITUTION: An external surface of an organic electroluminescent element is coated with a sealing film consisting of a moisture-proofing polymer film and an adhesive layer. After the external surface of the organic electroluminescent element is coated with the sealing film, it is patterned by cutting the upper part electrode of the element.
COPYRIGHT: (C)1993,JPO&Japio

Description

【発明の詳細な説明】 DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】 [0001]

【産業上の利用分野】有機エレクトロルミネッセンス素子(有機EL素子)の封止方法及びパターン化方法に関し、詳しくは、封止効果の優れた有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法及び操作の容易な有機エレクトロルミネッセンス素子のパターン化方法に関する。 It relates sealing method and patterning method of an organic electroluminescent device BACKGROUND OF THE INVENTION (Organic EL device) and, more particularly, easy organic electroluminescence sealing method and operation of excellent organic electroluminescent device sealing effect It relates patterning method eLEMENT.

【0002】 [0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に、EL素子は自己発光性であるため視認性が高く、完全固体デバイスであるため耐衝撃性に優れるとともに取扱が容易である。 Generally BACKGROUND OF INVENTION Problems to be Solved], EL elements have high visibility because they are self-luminescent, it is easy to handle with excellent impact resistance because it is a complete solid device. このため、グラフィックディスプレイの画素やテレビ画像表示装置の画素、あるいは面光源としての研究開発及び実用化が進められている。 Therefore, research and development and commercialization of a pixel of the pixel and the TV image display device of a graphical display or a surface light source, has been promoted. 有機EL Organic EL
素子は、通常、アントラセン等の蛍光性の有機固体からなる発光層とトリフェニルアミン誘導体からなる正孔注入層、または発光層とペリレン誘導体等からなる電子注入層、あるいは正孔注入層と発光層と電子注入層とを2 Element is typically a hole injection layer, or an electron injection layer made of the light-emitting layer and perylene derivatives such a light emitting layer and a triphenylamine derivative comprising a fluorescent organic solid such as anthracene, or the hole injection layer and the luminescent layer and an electron injection layer 2
つの電極間に介在させた積層構造体を基板上に形成してなる。 One of the laminated structure is interposed between the electrodes obtained by forming on a substrate. このような有機EL素子は、発光層に注入された電子と正孔とが再結合するときに生じる発光を利用するものである。 Such organic EL devices is to utilize a light emission and electrons injected into the light emitting layer and a hole occurs when the recombination. このため有機EL素子は、発光層の厚さを薄くすることにより低電圧での駆動が可能であり応答も早く、輝度が注入電流に比例するため高輝度である利点を有している。 Therefore the organic EL element, by reducing the thickness of the light-emitting layer is capable of driving at a low voltage faster response, has the advantage of being high-brightness for the brightness is proportional to the injected current. また、発光層とする蛍光性の有機固体の種類を変えることにより、青,緑,黄,赤の可視域すべての色で発光が得られている。 Further, by changing the type of fluorescent organic solid which a light emitting layer, blue, green, yellow, light emission in red in the visible range, all colors are obtained. しかし、発光層とする上記蛍光性の有機固体は、機械的強度が低く、熱,有機溶媒,水分,酸素等に弱く、さらに、発光層の一部を大気中に裸出させたまま有機EL素子を駆動させると発光層中の特性が劣化し、素子寿命が短くなる問題があった。 However, the fluorescent organic solids to the light-emitting layer, the mechanical strength is low, heat, organic solvents, water, weak oxygen or the like, while the organic EL part of the light-emitting layer was denuded in the air It deteriorates the characteristics of the light-emitting layer and to drive the device, there is a problem that the device life is shortened.
そこで、上記問題を解決するため様々な研究が行われた。 Therefore, various studies to solve the above problems has been made.

【0003】中村,松浦,楠本らは、特殊な蒸着可能なテフロン系ポリマーであるテフロンAF膜(デュポン社製)を蒸着により有機EL素子上に形成し、素子を封止している(特願平2−409017号明細書)。 [0003] Nakamura, Matsuura, Kusumoto et al., Formed on the organic EL element by evaporation Teflon AF film is a special depositable Teflon polymer (DuPont) seals the element (Japanese Patent Application No. flat 2-409017 Pat). しかし、蒸着膜厚が10〜100μmであり蒸着に時間がかかるという問題があった。 However, the deposited film thickness is a problem that it takes time for deposition is 10 to 100 [mu] m. また、ZnS:Mn,Zn In addition, ZnS: Mn, Zn
S:Cu,ZnS:Cu・Alなどの蛍光粉末を有機樹脂バインダーで30〜100μmの膜厚にて薄膜を形成し、これを2枚の電極で挟持する、いわゆる分散型無機EL素子が知られている(特開平3−127487号公報,特開平3−127488号公報,特開平3−252 S: Cu, ZnS: thin film formed a fluorescent powder such as Cu · Al in an organic resin binder with a film thickness of 30 to 100 [mu] m, which is sandwiched between two electrodes, so-called dispersion-type inorganic EL element is known and that (JP-A 3-127487, JP-A No. 3-127488, JP-A No. 3-252
791号公報等)。 791 JP, etc.). これらは、防湿フィルムにより湿度の透過を防いでいる。 Thereby preventing permeation of moisture by the moisture-proof film. しかし、この熱可塑性樹脂からなる防湿フィルムを、素子上に圧着させる技術は公知であるが、そのまま有機EL素子に応用することは不可能である。 However, the moisture-proof film made of the thermoplastic resin, a technique to be crimped onto the element is known, it is not possible to apply directly to the organic EL element. これは、有機EL素子の有機層の薄膜は50〜2 This thin film of an organic layer of the organic EL element 50-2
00nmと極めて薄く、熱圧着により有機層が融解すると容易に電極間の短絡が生じたり、上部電極のエッジにおいて、通電時において絶縁破壊が起きやすいためである。 Very thin and nm, or cause a short circuit between the easily electrode when the organic layer is melted by heat bonding, at the edge of the upper electrode, because the dielectric breakdown tends to occur at the time of energization.

【0004】一方、有機EL素子を簡単にパターン化する方法では、電極を蒸着させる際、基板上にマスクをかけているが、蒸着の廻り込みにより対向電極のパターン精度が悪くなるという問題があった。 On the other hand, the easy way to pattern the organic EL element, when depositing the electrodes, but by applying a mask on the substrate, there is a problem that the pattern accuracy of the counter electrode becomes poor due wraparound deposition It was. また、有機EL素子において、陰極にマグネシウムと第二金属系の合金または混合物の電極を二元蒸着法により形成して用いる場合が多いが、これらを対向電極に用いた場合、電極を蒸着させる際に廻り込みによる不均一部分が生じる。 In the organic EL device, is often used an electrode of magnesium cathode and an alloy or a mixture of second metallic formed by binary vapor deposited method, the use of these counter electrode, when depositing the electrodes It occurs inhomogeneities by sneak in. そのため、この部分の組成が対向電極とずれるため、発光の均一性が損なわれるという問題があった。 Therefore, the composition of this portion for deviating the counter electrode, there is a problem that the uniformity of emission is impaired.

【0005】最近では、有機EL素子の高詳細のパターン化方法が開示されている(特開平2−66873号公報)。 [0005] Recently, high detail patterning method of an organic EL element is disclosed (JP-A-2-66873 JP). このパターン化方法は、フォトリソグラフィーを用いた酸によるエッチング方法である。 The patterning method is an etching method with an acid using photolithography. しかし、この方法は湿式であり、有機EL素子を構成する有機材料を無傷のまま保つ溶媒を選択しなければならない制限がある。 However, this method is wet, there is a limitation that must be selected solvent to keep the organic material constituting the organic EL element intact. また、有機材料自体も溶媒に強いものを選ばなければならない必要があった。 Moreover, it was necessary to organic materials themselves must also choose a stronger solvent. さらに、酸によるエッチングにおいては、水洗が必要であり、それにより有機材料に水の浸透,吸収が起るためEL機能の低下があった。 Further, the etching by acid washing is required, whereby penetration of water to the organic material, there was a decrease in EL function for absorption occurs.

【0006】 [0006]

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、 Means for Solving the Problems] The present inventors,
上記問題点を解決すべく鋭意検討した結果、防湿性フィルムを封止フィルムの原料として用いることにより、上記問題を解決できることを見出した。 Result of intensive studies to solve the above problem, by using a moisture-proof film as a material of the sealing film, it was found that can solve the above problems.

【0007】本発明はかかる知見に基づいて完成したものである。 [0007] The present invention has been completed based on these findings. すなわち本発明は、防湿性高分子フィルムと接着層により形成された封止フィルムを、有機EL素子の外表面上に被覆することを特徴とする有機EL素子の封止方法及び防湿性高分子フィルムと接着層により形成された封止フィルムを、有機エレクトロルミネッセンス素子の外表面上に圧着した後、該素子の上部電極を切断することを特徴とする有機EL素子のパターン化方法を提供するものである。 That is, the present invention provides a sealing film which is formed by moisture-proof polymer film and the adhesive layer, the sealing method and moisture polymer film of the organic EL element characterized in that coated on the outer surface of the organic EL device sealing film formed by adhesive layer, was crimped onto the outer surface of the organic electroluminescent device, it is provided a patterning method of an organic EL element characterized in that cutting the upper electrode of the element and is there.

【0008】本発明において用いられる封止フィルムは、防湿性高分子フィルムと接着層からなる(図1参照)。 Sealing film used in [0008] The present invention consists of moisture-proof polymer film and the adhesive layer (see Figure 1). ここで防湿性高分子フィルムとは、外部からの水分の導入を防ぐ重合体フィルムであり、通常は透湿性の小さいフィルムと吸水性のあるフィルムまたは吸水剤を塗布したフィルムからなり、これらが積層した構成となっている。 Here, the moisture-proof polymer film is a polymer film to prevent the introduction of moisture from the outside, usually made of film coated with a small film and water absorption of certain film or water-absorbing agent having moisture permeability, it is stacked and it has a configuration.

【0009】この透湿性の小さいフィルムの具体例としては、三フッ化ポリエチレン,ポリ三フッ化塩化エチレン(PCTFE),式 [0009] Examples of small the moisture-permeable film, trifluoride polyethylene, trifluorochloroethylene (PCTFE), wherein

【0010】 [0010]

【化1】 [Formula 1]

【0011】(式中、nは重合度を示す。)PVDFとPCTFEの共重合体,PVDFとポリフッ化塩化エチレンの共重合体等のテフロン系ポリマー、ポリイミド、 [0011] (wherein, n represents shows the degree of polymerization.) PVDF and copolymers of PCTFE, PVDF and polyvinylidene fluoride copolymer such as Teflon-based polymer of ethylene chloride, polyimide,
ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエステル、ポリエチレン、ポリスチレン等が挙げられる。 Polycarbonate, polyethylene terephthalate, polyester, polyethylene, polystyrene, and the like. 好ましくは、透湿量が、50℃,90%(湿度)にて1.0g/(m 3・day)以下、特に好ましくは0.5 Preferably, the amount of moisture permeation is, 50 ° C., 90% (humidity) at 1.0g / (m 3 · day) or less, particularly preferably 0.5
g/(m 3・day)以下のフィルムである。 g / (m 3 · day) or less of the film.

【0012】吸水性のあるフィルムの具体例としては、 [0012] Specific examples of the water-absorbing of a film,
ナイロン6,ナイロン6・6等のポリアミド系ポリマー、ビニルアルコールとアクリル酸の共重合体、ポリエチレンオキサイド系重合体、アクリル酸とデンプンの共重合体、デンプンとアクリロニトリルの共重合体等の高吸水性のポリマーが挙げられる。 Nylon 6, polyamide-based polymers such as nylon 6 · 6, a copolymer of vinyl alcohol and acrylic acid, polyethylene oxide polymers, copolymers of acrylic acid and starch, starch and superabsorbent such as a copolymer of acrylonitrile and the like is a polymer.

【0013】吸水剤の具体例としては、シリカゲル,モレキュラーシーブ,酸化カルシウム,酸化バリウム等アルカリ土類金属の酸化物が挙げられる。 [0013] Specific examples of the water-absorbing agent, silica gel, molecular sieve, calcium oxide, oxides of barium oxide such as alkaline-earth metals. 上記防湿性高分子フィルムの好ましい膜厚は1〜600μm、特に好ましくは100〜250μmである。 Preferred thickness of the moisture-proof polymer film 1~600Myuemu, particularly preferably from 100 to 250 [mu] m.

【0014】封止フィルムの接着層としては、熱可塑性樹脂であるエチレンエチルアクリレート(EEA)ポリマー等のアクリル系樹脂,エチレンビニルアセテート(EVA)等のビニル系樹脂,ポリアミド,合成ゴム等が挙げられる。 [0014] The adhesive layer of the sealing film, the thermoplastic resin in which ethylene ethyl acrylate (EEA) acrylic resins such as polymers, vinyl resins such as ethylene vinyl acetate (EVA), polyamides, synthetic rubbers, and the like . このなかで、著しく軟化点が低い(12 Among this, significantly lower softening point (12
0℃以下)ものが好ましく、特に軟化点が70〜50℃ 0 ℃ below) those are preferred, softening point 70 to 50 ° C.
以下のものは粘着剤となり加熱しなくても室温で防湿性高分子フィルムを圧着することができる。 The following things can be crimped moisture polymer film at room temperature without heating it and the adhesive. これによれば、有機EL素子に熱の負荷を加えることなく封止できる。 This enables sealing without adding heat load of the organic EL element. 室温で圧着できるものとしては、上記アクリル系樹脂の他にシリコーン系樹脂による感圧粘着剤があり、具体例としては、アロンメルト・PPET(東亜合成化学社製),HM600シリーズ(セメダイン社製)等が挙げられる。 As capable of bonding at room temperature, there are other silicone-based resin by pressure sensitive adhesive of the acrylic resin, and specific examples, Aron Melt · PPET (manufactured by Toagosei Chemical Industry Co.), HM600 series (Cemedine Co., Ltd.) and the like. 軟化点が120℃を超えるものでは、熱圧着する際に素子を破壊してしまう。 Intended to softening point exceeds 120 ° C., destroy the device when thermocompression bonding. また、接着層には、有機EL素子を劣化させる溶媒が存在しないことが好ましい。 Further, the adhesive layer, it is preferable that the solvent to deteriorate the organic EL element is not present.

【0015】本発明は、上記封止フィルムを用いて有機EL素子を封止する方法である。 [0015] The present invention is a method of sealing an organic EL device using the sealing film. 本発明において有機E Organic E in the present invention
L素子を封止するにあたっては、先ず防湿性高分子フィルムに接着層を塗布またはホットメルト法によりコートして封止フィルムを作成し、この封止フィルムを圧着ローラー又は手等により端部より圧着する方法を用いる(図2参照)。 In the L element sealing, first be coated to create a sealing film by coating or hot melt method an adhesive layer on the moisture-proof polymer film, crimping the end portion of the sealing film by pressure roller or hand, etc. how to use (see Figure 2). このように有機EL素子を封止したものは、有機層の膜厚が極めて薄い(50〜200nm)ため有機層上部の電極のエッジ部分(図3参照)にて絶縁破壊が生じる場合がある。 Thus those organic EL device was sealed may dielectric breakdown occurs at the thickness of the organic layer is extremely thin (50 to 200 nm) for the edge portion of the organic layer the upper electrode (see FIG. 3). このエッジ部分は、酸素及び水分の進入し易い箇所であり、上部電極が蒸着で形成された合金電極(Mg:Ag,Mg:In,Mg:Cu, The edge portion is entered easily point of oxygen and moisture, alloy electrode in which the upper electrode is formed by vapor deposition (Mg: Ag, Mg: In, Mg: Cu,
Yb:Ag等)である場合、合金の組成が不均一になりやすく、発光動作に変調をきたしたり絶縁破壊が生じやすい箇所である。 Yb: If a Ag, etc.), the composition of the alloy is liable to become uneven, a portion of or easily breakdown occurs Kitaichi modulates the light emitting operation. これを防ぐため、エッジ部分を非発光部分とし、層間絶縁膜(図4参照)を設けることが好ましい。 To prevent this, the edge portion and the non-light emitting portion, it is preferable to provide an interlayer insulating film (see FIG. 4). この層間絶縁膜は、素子の基板上に形成される下部電極(陽極あるいは陰極)上に形成される。 The interlayer insulating film is formed on the lower electrode formed on the substrate of the element (anode or cathode). この層間絶縁膜としては、絶縁体である材料からなる膜であれば、特に制限はなく種々のものが使用できる。 As the interlayer insulating film, if the film made of a material which is an insulator, various materials can be used is not particularly limited. 具体的には無機物としては、SiO 2 ,Al 2 As is specifically inorganic, SiO 2, Al 2 O 3 ,Ta 3, Ta
25 ,MgO等の酸化物などが挙げられ、有機物としてはポリイミド等の高分子が挙げられる。 2 O 5, oxides such as MgO, etc. Examples of the organic material include polymers such as polyimide. これらの材料を用いて製膜するには、通常無機物の場合、蒸着法,スパッタリング法,プラズマCVD法などの方法で行われ、また有機物の場合、スピンコート法,キャスト法, To film formation using these materials, usually inorganic, vapor deposition, sputtering, carried out in a manner such as a plasma CVD method, and if the organic material, spin coating, casting,
LB法などの方法で行われる。 It is carried out by a method such as LB method.

【0016】また、本発明は、上記の封止された有機E Further, the present invention, the sealed organic E
L素子をパターン化する方法である。 The L element is a method of patterning. このパターン化は、例えば、封止フィルムをカッター等を用いて素子の上部電極を切断することにより行うことができる(図5 This pattern can, for example, can be performed by cutting the upper electrode of the element by using a cutter or the like a sealing film (FIG. 5
参照)。 reference). このカッターによる切断は、容易に行うことができ、予定した軌跡を描くことが可能である。 Cutting by the cutter, can be easily carried out, it is possible to draw a planned trajectory. 例えば、 For example,
図6のように電極をカットし、矢印の部位に電流を流すことによりEの文字の蛍光面が得られる(斜線部分)。 Cutting the electrode as shown in FIG. 6, the phosphor screen of the character E is obtained by supplying a current to the site of the arrow (hatched portion).
なお、パターン化した素子は、再度封止することが好ましい。 Incidentally, elements patterned is preferably sealed again. これは、切断部位より水分及び酸素が侵入し易いからである。 This moisture and oxygen from the cleavage site is because easy to penetrate. さらに他のパターン化として、上記の如く電極を切断した後、電極を剥離させる方法もある。 As a further patterned, after cutting the electrode as described above, there is a method for separating the electrodes.

【0017】本発明で用いる有機EL素子の有機材料としては、種々のものがある。 [0017] As organic materials of the organic EL element used in the present invention have a variety of things. 例えば、発光材料として使用可能な有機化合物としては、特に限定はないが、ベンゾチアゾール系,ベンゾイミダゾール系,ベンゾオキサゾール系等の螢光増白剤、金属キレート化オキシノイド化合物、スチリルベンゼン系化合物等を挙げることができる。 For example, the organic compound can be used as a light-emitting material is not particularly limited, benzothiazole, benzimidazole, fluorescent whitening agent benzoxazole, etc., metal chelated oxinoid compounds, styryl benzene compounds like it can be mentioned. 具体的に化合物名を示せば、例えば、特開昭59 If Shimese specifically to compound names, for example, JP 59
−194393号公報に記載のものがあげられる。 They include those described in -194,393 JP. その代表例としては、2,5−ビス(5,7−ジ−t−ペンチル−2−ベンゾオキサゾリル)−1,3,4−チアジアゾール;4,4′−ビス(5,7−t−ペンチル−2 Representative examples thereof include 2,5-bis (5,7-di -t- pentyl-2-benzoxazolyl) -1,3,4-thiadiazole, 4,4'-bis (5, 7-t - pentyl -2
−ベンゾオキサゾリル)スチルベン;4,4′−ビス〔5,7−ジ−(2−メチル−2−ブチル)−2−ベンゾオキサゾリル〕スチルベン;2,5−ビス(5,7− - benzoxazolyl) stilbene, 4,4'-bis [5,7-di - (2-methyl-2-butyl) -2-benzoxazolyl] stilbene; 2,5-bis (5,7
ジ−t−ペンチル−2−ベンゾオキサゾリル)チオフェン;2,5−ビス〔5−α,α−ジメチルベンジル〕− Di -t- pentyl-2-benzoxazolyl) thiophene; 2,5-bis [5-alpha, alpha-dimethyl benzyl] -
2−ベンゾオキサゾリル)チオフェン;2,5−ビス〔5,7−ジ−(2−メチル−2−ブチル)−2−ベンゾオキサゾリル〕−3,4−ジフェニルチオフェン; 2-benzoxazolyl) thiophene; 2,5-bis [5,7-di - (2-methyl-2-butyl) -2-benzoxazolyl] -3,4-diphenyl thiophene;
2,5−ビス(5−メチル−2−ベンゾオキサゾリル) 2,5-bis (5-methyl-2-benzoxazolyl)
チオフェン;4,4′−ビス(2−ベンゾオキサイゾリル)ビフェニル;5−メチル−2−〔2−〔4−(5− Thiophene; 4,4'-bis (2-benzo Oki Saizo Lil) biphenyl; 5-methyl-2- [2- [4- (5-
メチル−2−ベンゾオキサイゾリル)フェニル〕ビニル〕ベンゾオキサイゾリル;2−〔2−(4−クロロフェニル)ビニル〕ナフト〔1,2−d〕オキサゾールなどのベンゾオキサゾール系、2,2′−(p−フェニレンジビニレン)−ビスベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系、2−〔2−[4−(2−ベンゾイミダゾリル)フェニル]ビニル〕ベンゾイミダゾール;2−〔2 Methyl-2-benzo Oki Saizo Lil) phenyl] vinyl] benzo Oki Saizo Lil; 2- [2- (4-chlorophenyl) vinyl] naphtho [1,2-d] benzoxazole such as oxazole, 2,2 (p- phenylene vinylene) - benzothiazole such as bis-benzothiazole, 2- [2- [4- (2-benzimidazolyl) phenyl] vinyl] benzimidazole; 2- [2
−(4−カルボキシフェニル)ビニル〕ベンゾイミダゾールなどのベンゾイミダゾール系などの螢光増白剤が挙げられる。 - (4-carboxyphenyl) optical brighteners such as benzimidazole, such as vinyl] benzimidazole and the like. さらに他の有用な化合物は、ケミストリー・ Still other useful compounds, Chemistry
オブ・シンセティック・ダイズ1971,628〜63 Of Synthetic soybean 1971,628~63
7頁及び640頁に列挙されている。 It is listed on page 7 and 640 pages. 前記金属キレート化オキシノイド化合物としては、例えば特開昭63−2 The metal chelated oxinoid compounds, for example, JP 63-2
95695号公報記載のものを用いることができる。 It can be used in publication No. 95695. その代表例としては、トリス(8−キノリノール)アルミニウム;ビス(8−キノリノール)マグネシウム;ビス(ベンゾ〔f〕−8−キノリノール)亜鉛;ビス(2− Representative examples thereof include tris (8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) magnesium, bis (benzo [f] -8-quinolinol) zinc, bis (2-
メチル−8−キノリノラート)アルミニウムオキシド; Methyl-8-quinolinolato) aluminum oxide;
トリス(8−キノリノール)インジウム;トリス(5− Tris (8-quinolinol) indium; tris (5-
メチル−8−キノリノール)アルミニウム;8−キノリノールリチウム;トリス(5−クロロ−8−キノリノール)ガリウム;ビス(5−クロロ−8−キノリノール) Methyl-8-quinolinol) aluminum; 8-quinolinol lithium; tris (5-chloro-8-quinolinol) gallium, bis (5-chloro-8-quinolinol)
カルシウム;ポリ〔亜鉛(II) −ビス (8−ヒドロキシ−5−キノリノニル)メタン〕などの8−ヒドロキシキノリン系金属錯体やジリチウムエピンドリジオンなどが挙げられる。 Calcium; poly - such as [zinc (II) bis (8-hydroxy-5-Kinorinoniru) methane] 8-hydroxyquinoline-based metal complexes or dilithium et pin drill dione, and the like. また、スチリルベンゼン系化合物としては、例えば欧州特許第0319881号や欧州特許第0 As the styrylbenzene compound, for example, European Patent No. 0319881 Patent and European Patent No. 0
373582号に記載のものを用いることができる。 It can be used as described in JP 373582. その代表例としては、1,4−ビス(2−メチルスチリル)ベンゼン;1,4−(3−メチルスチリル)ベンゼン;1,4−ビス−(4−メチルスチリル)ベンゼン; Representative examples thereof include 1,4-bis (2-methylstyryl) benzene; 1,4- (3-methylstyryl) benzene; 1,4-bis - (4-methylstyryl) benzene;
ジスチリルベンゼン;1,4−ビス(2−エチルスチリル)ベンゼン;1,4−ビス(3−エチルスチリル)ベンゼン;1,4−ビス(2−メチルスチリル)2−メチルベンゼン;1,4−ビス(2−メチルスチリル)−2 Distyrylbenzene; 1,4-bis (2-ethylstyryl) benzene; 1,4-bis (3-ethylstyryl) benzene; 1,4-bis (2-methylstyryl) 2-methylbenzene; 1,4 bis (2-methylstyryl) -2
−エチルベンゼン等が挙げられる。 - ethylbenzene, and the like. さらに下記式で表わされる化合物も挙げることができる。 Can further include also compounds represented by the following formula.

【0018】 [0018]

【化2】 ## STR2 ##

【0019】 [0019]

【化3】 [Formula 3]

【0020】 [0020]

【化4】 [Of 4]

【0021】 [0021]

【化5】 [Of 5]

【0022】 [0022]

【化6】 [Omitted]

【0023】 [0023]

【化7】 [Omitted]

【0024】 [0024]

【化8】 [Of 8]

【0025】 [0025]

【化9】 [Omitted]

【0026】 [0026]

【化10】 [Of 10]

【0027】 [0027]

【化11】 [Of 11]

【0028】 [0028]

【化12】 [Of 12]

【0029】 [0029]

【化13】 [Of 13]

【0030】 [0030]

【化14】 [Of 14]

【0031】 [0031]

【化15】 [Of 15]

【0032】 [0032]

【化16】 [Of 16]

【0033】 [0033]

【化17】 [Of 17]

【0034】 [0034]

【化18】 [Of 18]

【0035】 [0035]

【化19】 [Of 19]

【0036】 [0036]

【化20】 [Of 20]

【0037】 [0037]

【化21】 [Of 21]

【0038】 [0038]

【化22】 [Of 22]

【0039】 [0039]

【化23】 [Of 23]

【0040】 [0040]

【化24】 [Of 24]

【0041】 [0041]

【化25】 [Of 25]

【0042】また、特開平2−252793号公報に記載のジスチリルピラジン誘導体を発光材料として用いることができる。 Further, it is possible to use a distyryl pyrazine derivatives described in JP-A-2-252793 as a light-emitting material. その代表例としては、2,5−ビス(4 Representative examples thereof include 2,5-bis (4
−メチルスチリル)ピラジン;2,5−ビス(4−エチルスチリル)ピラジン;2,5−ビス〔2−(1−ナフチル)ビニル〕ピラジン;2,5−ビス(4−メトキシスチリル)ピラジン;2,5−ビス〔2−(4−ビフェニル)ビニル〕ピラジン;2,5−ビス〔2−(1−ピレニル)ビニル〕ピラジンなどが挙げられる。 - methylstyryl) pyrazine; 2,5-bis (4-ethylstyryl) pyrazine; 2,5-bis [2- (1-naphthyl) vinyl] pyrazine; 2,5-bis (4-methoxystyryl) pyrazine; 2 , 5- bis [2- (4-biphenyl) vinyl] pyrazine; and 2,5-bis [2- (1-pyrenyl) vinyl] pyrazine and the like. その他のものとして、例えば欧州特許第0387715号明細書に記載のポリフェニル系化合物も発光材料として用いることもできる。 As others, for example, even polyphenyl compounds described in European Patent No. 0387715 can also be used as a light-emitting material. その具体例として下記式の化合物がある。 Are the compounds of formula as a specific example.

【0043】 [0043]

【化26】 [Of 26]

【0044】さらに、前記化合物以外に、例えば12− [0044] Further, in addition to the compound, for example, 12-
フタロペリノン〔「ジャーナル・オブ・アプライド・フィズィクス(J.Appl.Phys)」第27巻,L713(1988 Phthaloperinone [ "Journal of Applied Fizuikusu (J.Appl.Phys)" Vol. 27, L713 (1988
年)〕;1,4−ジフェニル−1,3−ブタジエン; Year)]; 1,4-diphenyl-1,3-butadiene;
1,1,4,4−テトラフェニル−1,3−ブタジエン〔「アプライド・フィズィクス・レターズ(Appl.Phys. 1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene [ "Applied Fizuikusu Letters (Appl.Phys.
Lett.)第56巻,799(1990年)〕,ナフタルイミド誘導体(特開平2−305886号公報),ペリレン誘導体(特開平2−189890号公報),オキサジアゾール誘導体(特開平2−216791号公報),アルダジン誘導体(特開平2−220393号公報),ピラジリン誘導体(特開平2−220394号公報),シクロペンタジエン誘導体(特開平2−289675号公報),ピロロピロール誘導体(特開平2−296891 Lett.) Vol. 56, 799 (1990)], naphthalimide derivatives (JP-A-2-305886), a perylene derivative (JP-A-2-189890), oxadiazole derivatives (JP-A-2-216791 publication), aldazine derivatives (JP-A-2-220393), Pirajirin derivative (JP-A-2-220394), cyclopentadiene derivatives (JP-A-2-289675 discloses), pyrrolopyrrole derivatives (JP-A-2-296891
号公報),スチリルアミン誘導体(アプライド・フィジックス・レター(Appl.Phys.Lett.)第56巻,799(1990年))、あるいはクマリン系化合物(特開平2−191694号公報)を用いることができる。 JP), styrylamine derivatives (Applied Physics Letters (Appl.) Vol. 56, it is possible to use 799 (1990)), or coumarin compounds (JP-A-2-191694) . その代表例としては、以下の化合物が挙げられる。 Typical examples thereof include the following compounds.

【0045】 [0045]

【化27】 [Of 27]

【0046】 [0046]

【化28】 [Of 28]

【0047】 [0047]

【化29】 [Of 29]

【0048】などが挙げられる。 [0048] and the like. この他に、芳香族ジメチリディン系化合物(欧州特許0388768号明細書)に記載のものを用いることができ、その代表例としては、 In addition, there can be used those described in the aromatic dimethylidene compounds (European Patent 0388768 Pat), and typical examples thereof include,

【0049】 [0049]

【化30】 [Of 30]

【0050】 [0050]

【化31】 [Of 31]

【0051】 [0051]

【化32】 [Of 32]

【0052】 [0052]

【化33】 [Of 33]

【0053】 [0053]

【化34】 [Of 34]

【0054】 [0054]

【化35】 [Of 35]

【0055】 [0055]

【化36】 [Of 36]

【0056】 [0056]

【化37】 [Of 37]

【0057】 [0057]

【化38】 [Of 38]

【0058】 [0058]

【化39】 [Of 39]

【0059】 [0059]

【化40】 [Of 40]

【0060】 [0060]

【化41】 [Of 41]

【0061】などが挙げられる。 [0061] and the like. さらに発光材料としては特願平2−248749号明細書及び特願平2−27 Further Japanese Patent Application No. 2-248749 specification as light-emitting material and Hei 2-27
9304号明細書で示された以下の一般式(I) It indicated the following general formula in 9304 Pat (I)

【0062】 [0062]

【化42】 [Of 42]

【0063】〔X及びYは、エレクトロルミネッセンス素子能を有する螢光化合物を示し、同一であっても異なってもよい。 [0063] [X and Y represents a fluorescent compound having the electroluminescent element ability, it may be the same or different. また、Qは共役系を切る二価基を表わす。 Also, Q is a divalent group breaking a conjugated system. 〕で表わされる化合物が挙げられる。 Compound represented by] can be mentioned. 一般式(I) The general formula (I)
におけるX及びYが意味する発光材料とは、種々のエネルギーで励起された場合に、可視光領域(400〜70 When the light emitting material X and Y is meant, which is excited by a variety of energy in the visible light region (400 to 70
0nm)の螢光を発する有機化合物である。 Is an organic compound that emits fluorescence of 0 nm). 本発明で用いる発光材料の中には、近紫外部(330〜380n Some luminescent materials used in this invention, near-ultraviolet (330~380N
m)の光を吸収し、可視部の短波長領域(400〜45 Absorbs light of m), the short-wave region of the visible portion (400-45
0nm)に紫乃至青色の螢光を発する螢光増白剤も含まれても良い。 Fluorescent whitening agent to 0 nm) emits ultraviolet to blue fluorescence may be also included. 上記Qは共役系を切る二価基であり、ここで共役とは、π電子の非極在性によるもので、共役二重結合あるいは不対電子または孤立電子対によるものも含む。 The Q is a divalent group breaking a conjugated system, wherein the conjugate is due to the non-polar resident of π electrons, including those with conjugated double bonds or an unpaired electron or lone electron pairs. 具体的には、直鎖アルカンからH原子を1個ずつ除いた二価基、例えば、 Specifically, the divalent group formed by removing from the linear alkanes H atoms one by one, for example,

【0064】 [0064]

【化43】 [Of 43]

【0065】 [0065]

【化44】 [Of 44]

【0066】等を表わしている。 [0066] represents the like. このように共役系を切る二価の基を用いる理由は、上記で示されるEL素子能を有する発光材料XあるいはYを、単独で本発明の有機EL素子として用いた場合に得られるEL発光色と、一般式(I)で表わされる化合物を本発明の有機EL素子として用いた場合に得られるEL発光色とが変わらぬようにする為である。 The reason for using a divalent group breaking a conjugated system to the light-emitting material X or Y has an EL element capacity represented by the above, EL emission color obtained by using as the organic EL device of the present invention alone when is the general formula of the compound represented by (I) for the purpose of the EL emission color obtained is unexpected as to change when used as an organic EL device of the present invention. つまり、短波長化あるいは長波長化したりすることはないようにするためである。 That is so that no or to shorter wavelength or longer wavelength. また、共役系を切る二価基で接続するとガラス転移温度(Tg) Also, when connecting a divalent group breaking a conjugated system glass transition temperature (Tg) of
は、上昇することが確認でき、均一なピンホールフリーの微結晶あるいはアモルファス性薄膜が得られることが明らかにできた。 Is confirmed that the increase, microcrystalline or amorphous thin film having a uniform pinhole-free that is obtained to reveal. 更に、共役系を切る二価基で結合していることによりEL発光が長波長化することなく、また、合成あるいは精製が容易にできる長所を備えている。 Furthermore, without EL emission longer wavelengths by bonded divalent group breaking a conjugated system, also synthetic or purification has the advantage that it is easy. なお、EL素子能を有するとは、例えば化合物を蒸着法,スピンコート法,キャスト法,LB法などの公知の方法により薄膜化し、これを発光層として用いた場合に、電界印加時に陽極又は正孔注入輸送層より正孔を注入することができ、かつ陰極又は電子注入輸送層より電子を注入することができる注入機能、注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる輸送機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる発光機能等を有していることである。 Note that has an EL element ability, such as vapor deposition of the compound, spin coating, casting, when a thin film by a known method such as LB method, which was used as the light emitting layer, the anode or positive when an electric field is applied allowing injection of holes from the hole injection transport layer, and injection function capable of injecting electrons from the cathode or the electron injection transport layer, moved to transport function injected charges (electrons and holes) by the force of the electric field , providing the field for recombination of electrons and holes, it is that it has a light emitting function or the like leading the recombination to the emission of light. X,Yの表わすEL素子能を有する螢光化合物を具体的に示せば、上に述べた各種発光材料として使用可能な有機化合物が挙げられる。 X, if Shimese a fluorescent compound having the EL element potential to represent the Y Specifically, organic compounds which can be used as various light-emitting materials described above can be mentioned.
前記一般式(I)で表わされる化合物の具体例としては、次に示すものを挙げることができる。 Specific examples of the compound represented by the general formula (I) may include those shown below.

【0067】 [0067]

【化45】 [Of 45]

【0068】 [0068]

【化46】 [Of 46]

【0069】 [0069]

【化47】 [Of 47]

【0070】 [0070]

【化48】 [Of 48]

【0071】 [0071]

【化49】 [Of 49]

【0072】 [0072]

【化50】 [Of 50]

【0073】 [0073]

【化51】 [Of 51]

【0074】 [0074]

【化52】 [Of 52]

【0075】 [0075]

【化53】 [Of 53]

【0076】 [0076]

【化54】 [Of 54]

【0077】 [0077]

【化55】 [Of 55]

【0078】上記発光層の形成方法としては、例えば蒸着法,スピンコート法,キャスト法,LB法などの公知の方法により薄膜化することにより形成することができるが、特に分子堆積膜であることがより好ましい。 [0078] It as a method of forming the light emitting layer, such as vapor deposition, spin coating, casting, can be formed by a thin film by a known method such as LB method, in particular molecular deposit film It is more preferable. ここで分子堆積膜とは、該化合物の気相状態から沈着され形成された薄膜や、該化合物の溶液状態又は液相状態から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜はLB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは、凝集構造,高次構造の相異や、それに起因する機能的な相異により区分することができる。 Here, the molecular deposit film, is thin and formed deposited from vapor phase of the compound is that of the solidified formed film from a solution state or liquid state of the compound, usually the molecular deposit film the thin film formed by LB method (molecular accumulation film), aggregate structure, differences in aggregation structures and higher order structures can be classified by functional differences caused thereby. また、該発光層は、特開昭57−51781号公報などに開示されているように、樹脂などの結着剤と該化合物とを溶剤に溶かして溶液としたのち、これをスピンコート法などにより薄膜化し、形成することができる。 Further, the light emitting layer, as disclosed in JP-A-57-51781, a binder and the compound such as a resin After a solution dissolved in a solvent, which spin coating, etc. it can be thinned to form a. このようにして形成された発光層の膜厚については特に制限はなく、適宜状況に応じて選ぶことができるが、通常5nm〜5μmの範囲が好ましい。 Thus the thickness of the light-emitting layer thus formed is not particularly limited and may be selected according to the appropriate conditions, the range of normal 5nm~5μm are preferred. 本発明で用いるEL素子における発光層は、電界印加時に、陽極又は正孔注入輸送層より正孔を注入することができ、かつ陰極又は電子注入輸送層より電子を注入することができる注入機能、注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる輸送機能、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる発光機能などを有している。 Light emitting layer in the EL element used in the present invention, when an electric field is applied, it is possible to inject holes from the anode or the hole injecting and transporting layer, and injection function capable of injecting electrons from the cathode or the electron injection transport layer, It injected charges (electrons and holes) and moved to transport function by the force of the electric field, and of providing the field for recombination of electrons and holes, and has a like luminous function leading the recombination to the emission of light. なお、正孔の注入されやすさと、電子の注入されやすさには違いがあっても構わない。 Note that the injected ease of holes, there may be a difference in the injected ease of electrons. また、正孔と電子の移動度で表される輸送機能に大小があってもよいが、どちらか一方を移動することが好ましい。 Further, there may be large and small transport function represented by hole and electron mobility, it is preferable to move either.

【0079】次に、本発明で用いる有機EL素子の正孔注入輸送材料については、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料として慣用されているものやEL素子の正孔注入輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。 [0079] Next, the hole injecting and transporting material of an organic EL element used in the present invention is not particularly limited as long as they have the preferred properties described above, conventionally, in Hikarishirubeden material, a hole charge injection transport may be used optionally selected from the known to be used for the positive hole injection transport layer of one or EL elements which are conventionally used as a material thing. 該電荷輸送材としては、例えばトリアゾール誘導体(米国特許第3,112,197 号明細書等参照),オキサジアゾール誘導体(米国特許第3,189,447 号明細書等参照),イミダゾール誘導体(特公昭37−16096号公報等参照),ポリアリールアルカン誘導体(米国特許第3,615, The charge transport material, for example (see etc. U.S. Pat. No. 3,112,197) triazole derivatives, (see, etc. U.S. Pat. No. 3,189,447) oxadiazole derivatives, see imidazole derivatives (JP-B-37-16096 Publication ), polyaryl alkane derivative (U.S. Patent No. 3,615,
402 号明細書,同3,820,989 号明細書,同3,542,544 号明細書,特公昭45−555号公報,同51−1098 402 Pat, the 3,820,989 Pat, the 3,542,544 Pat, JP 45-555, JP-same 51-1098
3号公報,特開昭51−93224号公報,同55−1 3 JP, JP-A-51-93224, JP-same 55-1
7105号公報,同56−4148号公報,同55−1 7105 JP, same 56-4148, JP-same 55-1
08667号公報,同55−156953号公報,同5 08,667 JP, same 55-156953, JP-same 5
6−36656号公報等参照),ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体(米国特許第3,180,729 号明細書,同 See Japanese Laid 6-36656), pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives (U.S. Pat. No. 3,180,729, the
4,278,746 号明細書,特開昭55−88064号公報, 4,278,746 Pat, JP 55-88064, JP-
同55−88065号公報,同49−105537号公報,同55−51086号公報,同56−80051号公報,同56−88141号公報,同57−45545 Same 55-88065, JP same 49-105537, JP-same 55-51086, JP-same 56-80051, JP-same 56-88141, JP-same 57-45545
号公報,同54−112637号公報,同55−745 JP, same 54-112637, JP-same 55-745
46号公報等参照),フェニレンジアミン誘導体(米国特許第3,615,404 号明細書,特公昭51−10105号公報,同46−3712号公報,同47−25336号公報,特開昭54−53435号公報,同54−110 See 46 No. etc.), phenylenediamine derivatives (U.S. Pat. No. 3,615,404, JP-B 51-10105, JP-the 46-3712, JP-same 47-25336, JP-Sho 54-53435, JP- same 54-110
536号公報,同54−119925号公報等参照), 536 JP, see Publication Nos. 54-119925),
アリールアミン誘導体(米国特許第3,567,450 号明細書,同3,180,703 号明細書,同3,240,597 号明細書,同 Arylamine derivatives (U.S. Pat. No. 3,567,450, herein Nos. 3,180,703, specification Nos. 3,240,597, the
3,658,520 号明細書,同4,232,103 号明細書,同4,175, 3,658,520 Pat, the 4,232,103 Pat, the 4,175,
961 号明細書,同4,012,376 号明細書,特公昭49−3 961 Pat, the 4,012,376 Pat, JP-B-49-3
5702号公報,同39−27577号公報,特開昭5 5702 JP, same 39-27577 JP, JP-5
5−144250号公報,同56−119132号公報,同56−22437号公報,西独特許第1,110,518 5-144250, JP same 56-119132, JP-same 56-22437, JP-West German Patent No. 1,110,518
号明細書等参照),アミノ置換カルコン誘導体(米国特許第3,526,501 号明細書等参照),オキサゾール誘導体(米国特許第3,257,203 号明細書などに記載のもの), No. See specification and the like), the reference and amino-substituted chalcone derivatives (U.S. Pat. No. 3,526,501), such as those described oxazole derivatives (U.S. Pat. No. 3,257,203),
スチリルアントラセン誘導体(特開昭56−46234 Styryl anthracene derivative (JP-A-56-46234
号公報等参照),フルオレノン誘導体(特開昭54−1 No. See Publication), fluorenone derivatives (JP-54-1
10837号公報等参照),ヒドラゾン誘導体(米国特許第3,717,462 号明細書,特開昭54−59143号公報,同55−52063号公報,同55−52064号公報,同55−46760号公報,同55−85495 See Japanese Laid 10837), hydrazone derivatives (U.S. Pat. No. 3,717,462, JP 54-59143, JP same 55-52063, JP-same 55-52064, JP-same 55-46760, JP-same 55 -85,495
号公報,同57−11350号公報,同57−1487 JP, the same 57-11350, JP-same 57-1487
49号公報,特開平2−311591号公報等参照), 49 JP, see JP-A-2-311591 Publication),
スチルベン誘導体(特開昭61−210363号公報, Stilbene derivatives (JP-61-210363, JP-
同61−228451号公報,同61−14642号公報,同61−72255号公報,同62−47646号公報,同62−36674号公報,同62−10652 Same 61-228451, JP same 61-14642, JP-same 61-72255, JP-same 62-47646, JP-same 62-36674, JP-same 62-10652
号公報,同62−30255号公報,同60−9344 JP, the same 62-30255, JP-same 60-9344
5号公報,同60−94462号公報,同60−174 5 JP, same 60-94462, JP-same 60-174
749号公報,同60−175052号公報等参照)などを挙げることができる。 749 JP, see Publication Nos. 60-175052) and the like. さらに、正孔注入輸送材料としては、シラザン誘導体(米国特許第4950950号明細書),ポリシラン系(特開平2−204996号公報),アニリン系共重合体(特開平2−282263号公報)、また特願平1−211399号明細書で示された導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマーなどが挙げられる。 Further, as the hole injection transport materials, silazane derivatives (U.S. Pat. No. 4,950,950), polysilane-based (JP-A-2-204996 discloses), aniline copolymers (JP-A-2-282263), also conductive polymer oligomers shown in Japanese Patent Application No. 1-211399 specification, and the like, especially thiophene oligomers.

【0080】本発明においては、これらの化合物を正孔注入輸送材料として用いることができるが、次に示すポルフィリン化合物(特開昭63−2956965号公報などに記載のもの)及び芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物(米国特許第4,127,412 号明細書,特開昭53−27033号公報,同54−5844 [0080] In the present invention, it is possible to use these compounds as a hole injection transport material, the following porphyrin compounds (such as those described in JP 63-2956965 discloses) and aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds (U.S. Pat. No. 4,127,412, JP 53-27033, JP-same 54-5844
5号公報,同54−149634号公報,同54−64 5 JP, same 54-149634, JP-same 54-64
299号公報,同55−79450号公報,同55−1 299 JP, same 55-79450, JP-same 55-1
44250号公報,同56−119132号公報,同6 44,250 JP, same 56-119132, JP-same 6
1−295558号公報,同61−98353号公報, 1-295558, JP same 61-98353 JP,
同63−295695号公報等参照),特に該芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。 Referring like the 63-295695 JP), it is particularly preferable to use aromatic tertiary amine compounds. 該ポルフィリン化合物の代表例としては、ポルフィン,1,10, Typical examples of the porphyrin compounds, porphine, 1,10,
15,20−テトラフェニル−21H,23H−ポルフィン銅(II),1,10,15,20−テトラフェニル21H,23H−ポルフィン亜銅(II),5,10,1 15,20- tetraphenyl-21H, 23H-porphine copper (II), 1,10,15,20-tetraphenyl 21H, 23H-porphine Ado (II), 5,10,1
5,20−テトラキス(ペンタフルオロフェニル)−2 5,20- tetrakis (pentafluorophenyl) -2
1H,23H−ポルフィン,シリコンフタロシアニンオキシド,アルミニウムフタロシアニンクロリド,フタロシアニン(無金属),ジリチウムフタロシアニン,銅テトラメチルフタロシアニン,銅フタロシアニン,クロムフタロシアニン,亜鉛フタロシアニン,鉛フタロシアニン,チタニウムフタロシアニンオキシド,マグネシウムフタロシアニン,銅オクタメチルフタロシアニンなどが挙げられる。 IH, 23H-porphine, phthalocyanine oxide, aluminum phthalocyanine chloride, phthalocyanine (metal-free), dilithium phthalocyanine, copper tetramethyl phthalocyanine, copper phthalocyanine, chromium phthalocyanine, zinc phthalocyanine, lead phthalocyanine, titanium phthalocyanine oxide, magnesium phthalocyanine, copper octa such as methyl phthalocyanine, and the like. また、該芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、N,N,N', Typical examples of the aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds, N, N, N ',
N'−テトラフェニル−4,4'−ジアミノフェニル, N'- tetraphenyl-4,4'-aminophenyl,
N,N'−ジフェニル−N,N'−ジ(3−メチルフェニル)−4,4'−ジアミノビフェニル(TPDA), N, N'-diphenyl -N, N'-di (3-methylphenyl) -4,4'-diaminobiphenyl (TPDA),
2,2−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)プロパン,1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン,N,N,N',N'−テトラ− 2,2-bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) propane, 1,1-bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) cyclohexane, N, N, N ', N'-tetra -
p−トリル−4,4'−ジアミノビフェニル,1,1− p- tolyl-4,4'-diamino biphenyl, 1,1
ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−4−フェニルシクロヘキサン,ビス(4−ジメチルアミノ−2− Bis (4-di -p- tolyl-aminophenyl) -4-phenyl cyclohexane, bis (4-dimethylamino-2
メチルフェニル)フェニルメタン,ビス(4−ジ−p− Methylphenyl) phenyl methane, bis (4-di -p-
トリルアミノフェニル)フェニルメタン,N,N'−ジフェニル−N,N'−ジ(4−メトキシフェニル)− Tolylaminophenyl) phenylmethane, N, N'-diphenyl -N, N'-di (4-methoxyphenyl) -
4,4'−ジアミノビフェニル,N,N,N',N'− 4,4'-diaminobiphenyl, N, N, N ', N'-
テトラフェニル−4,4'−ジアミノジフェニルエーテル,4,4'−ビス(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル,N,N,N−トリ(p−トリル)アミン,4− Tetraphenyl-4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-bis (diphenylamino) click Audry phenyl, N, N, N-tri (p- tolyl) amine, 4-
(ジ−p−トリルアミノ)−4'−〔4(ジ−p−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン,4−N,N−ジフェニルアミノ−(2−ジフェニルビニル)ベンゼン,3− (Di -p- tolylamino) -4 '- [4 (di -p- tolylamino) styryl] stilbene, 4-N, N-diphenylamino - (2-diphenylvinyl) benzene, 3
メトキシ−4'−N,N−ジフェニルアミノスチルベンゼン,N−フェニルカルバゾールなどが挙げられる。 Methoxy-4'-N, N- diphenylamino still benzene, N- phenyl-carbazole. また、正孔注入輸送材料あるいは発光材料として示した芳香族ジメチリディン系化合物も使用可能である。 Further, aromatic dimethylidine compounds shown as a hole injection transport material or luminescent material may be used. 本発明で用いる正孔注入輸送層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法,スピンコート法,キャスト法,LB法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。 Hole injection transport layer used in the present invention, the above-mentioned compound, for example, vacuum deposition, spin coating, casting, can be formed by a film by a known thin method LB method. 正孔注入輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は5nm〜5μmである。 The film thickness of the hole injection transport layer is not particularly limited, usually a 5 nm to 5 [mu] m. この正孔注入輸送層は、これらの正孔注入輸送材料一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよいし、あるいは、前記正孔注入輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入輸送層を積層したものであってもよい。 The hole injecting and transporting layer may be formed of the positive hole injection transport material one or one layer consisting of two or more, or the composed of a compound different from the positive hole injection transport layer hole injecting and transporting or it may be obtained by laminating a layer. また、本発明で用いる有機EL素子の電子注入輸送層は、電子注入材料から成るものであって、 The electron injecting and transporting layer of the organic EL element used in the present invention, which consists of an electron injecting material,
陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有している。 And it has a function of transporting electrons injected from the cathode to the emission layer. このような電子注入材料について特に制限はなく、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。 There is no particular limitation on such an electron injecting material can be used optionally selected from known compounds. 該電子注入材料の好ましい例としては、 Preferred examples of the electron injecting material,

【0081】 [0081]

【化56】 [Of 56]

【0082】などのニトロ置換フルオレノン誘導体、特開昭57−149259号,同58−55450号,同63−104061号公報等に記載されているアントラキノジメタン誘導体、Polymer Preprints, Japan Vol. [0082] nitro-substituted fluorenone derivatives such as JP 57-149259, the 58-55450 JP, anthraquinodimethane derivatives described in the 63-104061 Patent Publication, Polymer Preprints, Japan Vol.
37, No.3 (1988),p.681 等に記載されている。 37, No.3 (1988), are described in p.681 and the like.

【0083】 [0083]

【化57】 [Of 57]

【0084】などのジフェニルキノン誘導体、 [0084] diphenyl quinone derivatives such as,

【0085】 [0085]

【化58】 [Image 58]

【0086】などのチオピランジオキシド誘導体、 [0086] thiopyran dioxide derivatives, such as,

【0087】 [0087]

【化59】 [Of 59]

【0088】等のナフタレンペリレン等複素環テトラカルボン酸無水物あるいはカルボジイミドが挙げられる。 [0088] naphthalene perylene heterocyclic tetracarboxylic acid anhydride or a carbodiimide such like.
JJ APPl. Phys., 27, L 269(1988) 等に記載されている。 JJ Appl. Phys., Are described in 27, L 269 (1988) and the like.

【0089】 [0089]

【化60】 [Of 60]

【0090】で表わされる化合物、特開昭60−696 The compounds represented by, JP-A-60-696
57号,同61−143764号,同61−14815 57 Nos., The same 61-143764 JP, same 61-14815
9号公報等に記載されているフレオレニリデンメタン誘導体、特開昭61−225151号,同61−2337 Deflection distyrylpyrazine derivatives described in No. 9 Publication, JP 61-225151, the same 61-2337
50号公報等に記載されているアントラキノジメタン誘導体及びアントロン誘導体、 Appl. Phys. Lett. 55(1 Anthraquinodimethane derivatives and anthrone derivatives described in No. 50 Publication, Appl. Phys. Lett. 55 (1
5) 1489等に記載されているオキサジアゾール誘導体 5) oxadiazole derivatives described in 1489, etc.

【0091】 [0091]

【化61】 [Of 61]

【0092】等を挙げることができる。 [0092], and the like can be given. 特開昭59−1 JP-A-59-1
94393号公報に記載されている一連の電子伝達性化合物。 A series of electron transfer compounds described in 94393 JP. 上記公報では該物質は発光層を形成する材料として開示されているが、我々は検討の結果、本発明の電子注入輸送層を形成する材料として用いることができることがわかった。 In the above gazette is the substance have been disclosed as a material for forming the light emitting layer, we result of examination, it was found that can be used as a material for forming the electron injection transport layer of the present invention. 特に以下のものが望ましい。 In particular, it is desirable the following.

【0093】 [0093]

【化62】 [Of 62]

【0094】8−キノリノール誘導体の金属錯体で具体的には次に挙げる化合物、即ち、トリス(8−キノリノール)アルミニウム,トリス(5,7−ジクロロ−8− [0094] Specifically, listed below compounds with metal complexes of 8-quinolinol derivatives, i.e., tris (8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dichloro-8
キノリノール)アルミニウム,トリス(5,7−ジブロモ−8−キノリノール)アルミニウム,トリス(2−メチル−8−キノリノール)アルミニウム、ならびにアルミニウム,インジウム以外のマグネシウム,銅,ガリウム,スズ,鉛の錯体等がある。 There quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum, tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, and aluminum, magnesium other than indium, copper, gallium, tin, complexes of lead . メタルフリーあるいはメタルフタロシアニン,またはそれらの末端がアルキル基,スルホン酸基等で置換されているものとして、例えば以下のものがある。 As metal-free or metal phthalocyanine, or their ends are substituted with an alkyl group, a sulfonic acid group or the like, for example, it is as follows.

【0095】 [0095]

【化63】 [Of 63]

【0096】また、発光材料として示したジスチリルピラジン誘導体も電子注入輸送材料として挙げられる。 [0096] Further, distyryl pyrazine derivative shown as the light emitting material are also described as an electron injection transport material. 本発明で用いる電子注入輸送層は、上記化合物を、例えば真空蒸着法,スピンコート法,キャスト法,LB法等の公知の薄膜化法により製膜して形成することができる。 Electron injecting and transporting layer used in the present invention, the above-mentioned compound, for example, vacuum deposition, spin coating, casting, can be formed by a film by a known thin method LB method.
電子注入輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は5nm〜5μmである。 The film thickness of the electron injection transport layer is not particularly limited, usually a 5 nm to 5 [mu] m. この電子注入輸送層は、これらの電子注入輸送材料1種又は2種以上からなる一層で構成されてもよいし、あるいは、前記層とは別種の化合物からなる電子注入輸送層を積層したものであってもよい。 The electron injecting and transporting layer may be composed of one layer consisting of an electron injection transport material one or more, or, with the layer is formed by laminating an electron injection transport layer comprising other compounds it may be. さらに無機物であるp型−Si,p型−SiCによる正孔注入輸送材料、n型α−Si,n型α−SiC Further p-type -Si, hole injection transport material according to p-type -SiC is inorganic, n-type α-Si, n-type alpha-SiC
による電子注入輸送材料を電子注入輸送材料として用いることができる。 Electron injection transport material according can be used as the electron injection transport material. 例えば、国際公開WO90/0599 For example, International Publication WO90 / 0599
8に開示されている無機半導体等が挙げられる。 It disclosed in 8 inorganic semiconductor, and the like are. このE The E
L素子における正極としては、仕事関数の大きい(4e The positive electrode in the L elements, a large work function (4e
V以上)金属,合金,電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。 V or higher) metal, an alloy, is preferably used a conductive compound and a mixture thereof as an electrode material. このような電極物質の具体例としてはAuなどの金属,Cu Metals such as Au Specific examples of such an electrode material, Cu
I,ITO,SnO 2 ,ZnOなどの誘電性透明材料が挙げられる。 I, ITO, and dielectric transparent materials such as SnO 2, ZnO and the like. 該正極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜を形成させることにより作製することができる。 Positive electrode, by a method such as vapor deposition or sputtering of the electrode material can be manufactured by forming a thin film. この電極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また、電極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。 When light is emitted through the electrodes, the transmittance is preferably set to not greater than 10%, and the sheet resistance of the electrode is preferably several hundreds Omega / □ or less. さらに膜厚は材料にもよるが、通常10nm Further, although the layer thickness depends on the material, usually 10nm
〜1μm,好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。 ~1Myuemu, it is preferably selected in the range of 10 to 200 nm. 一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属,合金,電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。 On the other hand, as a cathode, a small work function (4 eV or less) metal, an alloy, an electroconductive compound, or a mixture thereof as an electrode substance are employed. このような電極物質の具体例としては、ナトリウム,ナトリウム−カリウム合金,マグネシウム,リチウム,マグネシウム/銅混合物,Al/Al 23 ,インジウムなどが挙げられる。 Specific examples of the electrode substance include sodium, sodium - potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, Al / Al 2 O 3, indium and the like.
該陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、薄膜を形成させることにより、作製することができる。 Cathode by methods such as vapor deposition or sputtering of the electrode material by forming a thin film can be produced. また、電極としてのシート抵抗は 数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10〜500n The sheet resistance is preferably several hundreds Omega / □ or less as an electrode, the film thickness is usually 10~500n
m,好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。 m, is preferably selected in the range of 50 to 200 nm. なお、このEL素子においては、該陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であることが、発光を透過するため、発光の取出し効率がよく好都合である。 Incidentally, in this EL device, it either of the anode or cathode is transparent or semi-transparent, for transmitting the light emission, extraction efficiency of light emission is good convenient. 次に、本発明で用いるEL素子を作製する好適な例を説明する。 Next, a preferred example of manufacturing an EL element used in the present invention.
前記の陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極からなるE The anode / hole injection transport layer / light emitting layer / consisting cathode E
L素子の作製法について説明すると、まず適当な基板上に、所望の電極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、1μm以下、好ましくは10〜200nmの範囲の膜厚になるように、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させ、陽極を作製する。 Referring to method of producing L element, a first suitable substrate, desired electrode material, for example, a thin film made of an anode substance, 1 [mu] m or less, preferably such that the thickness in the range of 10 to 200 nm, deposition Ya It is formed by a method such as sputtering, to prepare an anode. 次に、この上に正孔注入輸送材料からなる薄膜を形成し、正孔注入輸送層を設ける。 Next, a thin film formed of a hole injection transport material on this, a hole injection transport layer. 該正孔注入輸送材料の薄膜化の方法としては、前記のごとくスピンコート法,キャスト法,蒸着法などがあるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが生成しにくいなどの点から、真空蒸着法が好ましい。 As a method for thinning of the hole injecting and transporting material, a spin coating method as described above, casting, there is an evaporation method, homogeneous film is liable to be obtained, and in view of pinhole is formed with difficulty , vacuum deposition method is preferred. 該正孔注入材料の薄膜化に、この蒸着法を採用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類,分子堆積膜の目的とする結晶構造,会合構造などにより異なるが、一般にボート加熱温度50〜450℃,真空度10 -5 〜10 In order to reduce the thickness of the hole injection material, in the case of employing this deposition, the deposition conditions may vary depending upon the particular compound used, the crystal structure of interest of the molecular deposit film, varies depending on such association structures, generally boat temperature 50 to 450 ° C., vacuum degree of 10 -5 to 10
-3 Pa,蒸着速度0.01〜50nm/sec,基板温度− -3 Pa, vapor deposition rate of 0.01 to 50 / sec, substrate temperature -
50〜300℃,膜厚5nm〜5μmの範囲で適宜選ぶことが望ましい。 50 to 300 ° C., it is desirable to select appropriate thickness in the range of 5 nm to 5 [mu] m. 次にこの発光層の形成後、その上に負極用物質からなる薄膜を、10〜500nm好ましくは50〜200nmの範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させ、陰極を設けることにより、所望のEL素子が得られる。 Then after forming the light emitting layer, a thin film made of the material for negative electrode thereon, 10 to 500 nm preferably such that the thickness in the range of 50 to 200 nm, for example, is formed by a method such as vapor deposition or sputtering, the cathode by providing a desired EL element is obtained. なお、 It should be noted that,
このEL素子の作製においては、作製順序を逆にして、 In the production of this EL element, and prepared in the reverse order,
陰極,発光層,正孔注入輸送層,陽極の順に作製することも可能である。 Cathode, luminescent layer, hole injecting and transporting layer, it is also possible to prepare the order of the anode. なお、発光層,正孔注入輸送層等は前記の通り少なくとも一方が紫外線の照射をうけているものとする。 Note that the light-emitting layer, hole injecting and transporting layer and the like are intended to at least as the are subjected to irradiation of ultraviolet rays. このようにして得られたEL素子に、直流電圧を印加する場合には、正極を+,負極を−の極性として電圧5〜40V程度を印加すると、発光が観測できる。 Thus the EL element obtained, when applying a DC voltage, the positive electrode +, a negative electrode - the application of a voltage of about 5~40V as polarity, light emission occurs. また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。 Also, no at all emission without current flows even if a voltage is applied in reverse polarity. さらに、交流電圧を印加する場合には、正極が+,負極が−の状態になったときのみ発光する。 Furthermore, when an AC voltage is applied, the positive electrode +, anode - emits light only in a state. なお、印加する交流の波形は任意でよい。 The waveform of the alternating current may be arbitrary.

【0097】 [0097]

【実施例】次に本発明を、参考例,実施例及び比較例によりさらに詳しく説明する。 EXAMPLES The present invention will now, reference examples will be described in more detail by examples and comparative examples. 参考例1 25mm×75mm×1.1mmのガラス基板上にITO ITO in Reference Example 1 25mm × 75mm × 1.1mm glass substrate
を蒸着法にて100nmの厚さで製膜したもの(HOY Which was formed into a film with a thickness of 100nm and at a vapor deposition method (HOY
A製)を透明支持基板とした。 It was the A, Ltd.) and the transparent supporting substrate. 次いで、この透明支持基板をイソプロピルアルコールで5分間超音波洗浄を行った後、純水で5分間洗浄し、さらにイソプロピルアルコールで5分間超音波洗浄を行った。 Then, the transparent supporting substrate after 5 minutes ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol, washed for 5 minutes with pure water, and further subjected to 5 minutes ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol. この透明支持基板を市販の蒸着装置(日本真空技術(株)製)の基板ホルダーに固定しモリブテン製の抵抗加熱ボートに正孔注入層の材料として、N,N'−ジフェニル−N,N'−ビス−(3−メチルフェニル)−(1,1'−ビフェニル) As the transparent support substrate was fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (ULVAC Co., Ltd.) to form the HIL to molybdenum-made resistance heating boat, N, N'-diphenyl -N, N ' - bis - (3-methylphenyl) - (1,1'-biphenyl)
−4,4'−ジアミン(TPDA)を200mg入れ、 4,4'-diamine (TPDA) put 200mg,
また別のモリブデン製ボートに発光層の材料としてトリス(8−キノリノール)アルミニウム(Alq)を20 The tris (8-quinolinol) aluminum (Alq) 20 to another boat made of molybdenum as a material of the light-emitting layer
0mg入れ、また別のモリブデン製ボートに正孔注入材料(H2:BCzVBi)を200mg入れて真空槽を1×10 -4 Paまで減圧した。 0mg placed, also the hole injecting material into another boat made of molybdenum (H2: BCzVBi) the pressure in the vacuum tank was reduced to 1 × 10 -4 Pa put 200 mg. その後、TPDA入りの前記ボートを215〜220℃まで加熱し、透明支持基板を構成するITO膜上に0.1〜0.3nm/秒の蒸着速度でTPDAを堆積させ、膜厚60nmの正孔注入層を製膜した。 Then, heating the boat TPDA containing up to 215 to 220 ° C., it is deposited TPDA at a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / sec on the ITO film constituting the transparent supporting substrate, a thickness of 60nm hole It was formed the injection layer. このときの基板温度は室温であった。 The substrate temperature at this time was room temperature. 次いで、これを真空槽より取り出すことなく、正孔注入層上に、もう一つのボートよりAlqを発光層として60n Then, 60n this without taking out from the vacuum chamber, on the hole injection layer, the Alq from another boat as a light-emitting layer
m積層蒸着した。 And m stacked deposition. このときのボート温度は265〜27 Boat temperature at this time is 265-27
3℃、蒸着速度は0.1〜0.2nm/秒、基板温度は室温であった。 3 ° C., the deposition rate 0.1 to 0.2 nm / sec, the substrate temperature was room temperature. 次にモリブテン製の抵抗加熱ボートにマグネシウムリボン1gを入れ、また別のタングステン製の抵抗加熱フィラメントにインジウムを500mgを装着した。 Then placed magnesium ribbon 1g of molybdenum-made resistance heating boat, also indium resistance heating filament made of a different tungsten fitted with 500 mg. その後、真空槽を2×10 -4 Paまで減圧し、上記ボートを500℃程度に加熱しマグネシウムを蒸着速度 Thereafter, the pressure of the vacuum chamber was decreased to 2 × 10 -4 Pa, deposition rate of magnesium heating the boat in about 500 ° C.
1.7〜2.8nm/秒、同時にもう一方のボートも800 1.7~2.8nm / sec., At the same time the other boat 800
℃程度に加熱しインジウムを蒸着速度0.03〜0.08n The heated indium to about ℃ deposition rate 0.03~0.08n
m/秒で蒸着した。 It was deposited at m / sec. このようにして、マグネシウムとインジウムの混合金属電極を発光層上に150nm積層蒸着し対向電極とした。 In this way, it was then 150nm laminated deposited a mixed metal electrode of magnesium and indium on the light-emitting layer opposite electrode. この混合金属電極を陰極、ITO Cathode The mixed metal electrode, ITO
電極を陽極として直流7Vを印加した結果、電流が20 As a result of applying a DC 7V electrode as an anode, a current 20
mA/cm 2程度流れ、緑色の均一光を得た。 mA / cm 2 about the flow, to obtain a green uniform light. 分光測定の結果、発光輝度は950cd/m 2であった。 Results of spectral measurements and luminance was 950 cd / m 2.

【0098】参考例2 75mm×25mm×1mmのガラス基板上にITOを蒸着法にて1000Åの厚さで製膜したものを下部電極を有する基板とした(HOYA(株)製)。 [0098] what was formed into a film with a thickness of 1000Å with ITO by deposition in Reference Example 2 75mm × 25mm × 1mm glass substrate was a substrate having a lower electrode (manufactured by HOYA (Ltd.)). この下部電極上に感光性ポリイミドコーテイング剤(TORAY社製,U Photosensitive polyimide quotes queuing agent onto the lower electrode (TORAY Co., U
R3140)をスピンコートにて、スピンナー回転数4 The R3140) by spin coating, spinner rotation number 4
000rpm で30秒間かけて塗布した。 It was applied over a period of 30 seconds at 000rpm. 次いで、オーブンにて80℃,60分間の乾燥(プリベーク)を行い、 Then, 80 ° C. in an oven, subjected to a 60 minute drying (prebaking),
発光パターンのフォトマスクを通して超高圧水銀灯(1 Ultra-high pressure mercury lamp through a photomask emission pattern (1
0mW/cm 2 )にて8秒間、フォトマスクとプリベークしたポリイミドコーテイング面を密着させてコンタクト露光を行った。 0 mW / cm 2) at 8 seconds, and a contact exposure is adhered a photomask and pre-baked polyimide quotes Ing surface. この後現像液(TORAY社製,DV− After this developer (TORAY Co., Ltd., DV-
140)に35〜40秒間浸け、さらにイソプロパノール液に浸けてから15秒間超音波処理を行った。 Immersed in 140) 35-40 seconds, were carried out for 15 seconds sonication further immersed in isopropanol solution. 露光された部分のポリイミドコーテイング剤は基板よりとれて、層間絶縁膜であるポリイミドのパターニングが得られた。 Polyimide Cote keying agent exposed portion is taken from the substrate, patterning the polyimide is obtained an interlayer insulating film. 続いて、窒素ガス雰囲気下のオーブン中で180 Subsequently, 180 in an oven under a nitrogen gas atmosphere
℃にて30分、さらに300℃にて30分キュアして、 ℃ at 30 minutes, 30 minutes cure at further 300 ℃,
ガラス基板/ITO/層間絶縁膜を形成した。 Thereby forming a glass substrate / ITO / an interlayer insulating film. 層間絶縁膜の膜厚を触針膜厚計(Sloon社製,DEKTAK The film thickness of the interlayer insulating film Sawaharimaku thickness meter (Sloon Co., DEKTAK
3030)にて測定したところ、1.2μmであった。 Was measured in 3030), was 1.2μm.

【0099】実施例1 参考例1にて得られた有機EL素子の混合金属電極上に封止フィルム(スコッチテープ:住友3M社製,膜厚1 [0099] sealing film on the mixed metal electrode of the organic EL devices obtained in Example 1 Reference Example 1 (Scotch tape: Sumitomo 3M Co., thickness 1
30μm)を手によって圧着した。 30μm) was crimped by hand. 但し、混合金属電極の片端は開放させておいた。 However, one end of the mixed metal electrode was allowed to open. この封止された素子の電極を、定規を用い手でカッターにより短冊状に封止フィルム上から切断した(図7参照)。 The electrodes of the sealed element was cut from the sealing film into strips by a cutter by hand using a ruler (see FIG. 7). 次いで、混合金属電極を陰極にし、ITO電極を陽極にして通電した。 Then, the mixed metal electrode as a cathode, an ITO electrode was energized in the anode. その結果、短冊状に切断された部分が発光し(図7の斜線部分)、パターン化されていることがわかった。 As a result, cut portions into strips to emit light (hatched portion in FIG. 7), it was found to be patterned. この切断された部分を光学顕微鏡で観察したところ、電極の切り取られた部分がコントラストで確認された。 The cut portions was observed with an optical microscope, cut portion of the electrode was confirmed by contrast. その結果、 as a result,
50μmの間でMg:In電極が分離していることがわかった。 Mg between 50 [mu] m: an In electrode was found to be separated. また、直線100μmに対して、直線のずれは±5μmであった。 Further, with respect to the straight line 100 [mu] m, the deviation of the straight line was ± 5 [mu] m.

【0100】実施例2 封止フィルムにチューコーフローテープ,AGF−10 [0100] EXAMPLE 2 Chew call flow tape sealing film, AGF-10
0(中興化成工業(株)社製,膜厚130μm)を用いた以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を封止, 0 (Zhongxing Chemical Industry Co., Ltd., thickness 130 .mu.m) except for using, seal the organic EL device in the same manner as in Example 1,
パターン化した。 It was patterned. 次いで、実施例1と同様に通電した結果、短冊状に切断された部分が発光し、パターン化されていることがわかった。 Then, a result of the current in the same manner as in Example 1, cut portions into strips to emit light, was found to be patterned.

【0101】実施例3 発光面が5mm×8mmであること以外は、実施例1と同様にして素子を作成した。 [0102] except that in Example 3 the light emitting surface is 5 mm × 8 mm, have created a device in the same manner as in Example 1. 封止フィルムとして、防湿性高分子フィルムに市販の三フッ化ポリエチレンフィルム(厚さ200μm)を用い、接着層にHM−645 As a sealing film, commercial trifluoride polyethylene film (thickness 200 [mu] m) used in the moisture-proof polymer film, HM-645 to the adhesive layer
(セメダイン社製,軟化点106℃)を用いて、この防湿性高分子フィルムに接着層をホットメルトし均一に塗布したものを用いた。 Using (Cemedine Co., ° C. softening point 106), an adhesive layer was used as the hotmelt is uniformly applied to the moisture-proof polymer film. 次いで、上記封止フィルムを加熱ローラーを用いて素子上に熱圧着した。 Then thermally crimped onto the element by using a heating roller with the sealing film. 加熱ローラーは、115℃とし正孔注入材料であるTPDの融点を超えないようにした。 Heating roller was not allowed to exceed TPD melting point of which is a hole injecting material and 115 ° C.. この封止された素子を、空気中で電流2mA/cm 2で維持させたところ初期輝度は、10 The sealed device, the initial luminance was then maintained at a current 2 mA / cm 2 in air, 10
0cd/m 2であった。 It was 0cd / m 2. 封止しない素子の輝度半減期は80時間であったが、上記封止された素子の輝度半減期は440時間であった。 Luminance half-life of the device not sealing was 80 hours, the luminance half life of the sealed device was 440 hours.

【0102】実施例4 封止フィルムとして、防湿性高分子フィルムに市販の三フッ化ポリエチレン(厚さ200μm)にアクリル酸ビニル共重合体からなる高吸水性樹脂を塗布し乾燥したもの(塗布膜厚20μm)を用いた以外は、実施例3と同様にして素子を封止した。 [0102] As Example 4 the sealing film, which was a high water-absorbent resin in a commercially available trifluoride polyethylene (thickness 200 [mu] m) of acrylic acid-vinyl copolymer was coated and dried to the moisture-proof polymer film (coating film thickness 20 [mu] m) except for using the sealed elements in the same manner as in example 3. この封止された素子を、空気中で電流2mA/cm 2で維持させたところ初期輝度は、105cd/m 2であった。 The sealed device, the initial luminance was then maintained at a current 2 mA / cm 2 in air was 105cd / m 2. 封止しない素子の輝度半減期は80時間であったが、上記封止された素子の輝度半減期は600時間であった。 Luminance half-life of the device not sealing was 80 hours, the luminance half life of the sealed device was 600 hours.

【0103】実施例5 参考例2で得られた層間絶縁膜をを用いた以外は、実施例4と同様にして素子を封止した。 [0103] except for using the obtained interlayer insulating film in Example 5 Reference Example 2, sealing the device in the same manner as in Example 4. この封止された素子を、空気中で電流2mA/cm 2で維持させたところ初期輝度は、110cd/m 2であった。 The sealed device, the initial luminance was then maintained at a current 2 mA / cm 2 in air was 110 cd / m 2. 封止しない素子の輝度半減期は100時間であったが、上記封止された素子は1500時間後も35%の輝度を保っていた。 Luminance half-life of the device not seal was 100 hours, but the sealed device was maintained 35% brightness after 1500 hours. また、この素子は、ダークスポット及びダークライン(すなわち無発光部分)を生じることなく層間絶縁膜で規定された発光面で均一発光をした。 Further, this device was a uniform light emission in the light emitting surface defined by no interlayer insulating film to cause dark spots and dark lines (i.e. no-light emission part).

【0104】実施例6 接着層にHM−408(セメダイン社製,軟化点76 [0104] Example 6 adhesive layer HM-408 (made by Cemedine, softening point 76
℃)を用いたこと以外は、実施例5と同様にして素子を封止した。 ° C.) except for the use of the sealed elements in the same manner as in Example 5. この封止された素子を、空気中で電流2mA The sealed device, current 2mA in air
/cm 2で維持させたところ初期輝度は、95cd/m / Initial luminance was then maintained at cm 2 is, 95cd / m
2であった。 It was 2. 封止しない素子の輝度半減期は100時間であったが、上記封止された素子の輝度半減期は400 Luminance half-life of the device not seal but was 100 hours, the luminance half life of the sealed element 400
時間であった。 It was the time.

【0105】実施例7 封止フィルムにチューコーフローテープ,AUE−11 [0105] Example 7 Chu code flow tape sealing film, AUE-11
2(中興化成工業(株)社製,膜厚250μm)を用いた以外は、実施例5と同様にして素子を封止した。 2 (Zhongxing Chemical Industry Co., Ltd., thickness 250 [mu] m), except for using, sealing the device in the same manner as in Example 5. この封止された素子を、空気中で電流2mA/cm 2で維持させたところ初期輝度は、110cd/m 2であった。 The sealed device, the initial luminance was then maintained at a current 2 mA / cm 2 in air was 110 cd / m 2.
封止しない素子の輝度半減期は100時間であったが、 Luminance half-life of the device not seal but was 100 hours,
上記封止された素子の輝度半減期は210時間であった。 Luminance half life of the sealed device was 210 hours.

【0106】実施例8 実施例1と同様にパターン化した後、短冊状発光面以外の封止フィルム及び電極を剥離した。 [0106] After patterning the same manner as Example 8 Example 1 was peeled off the sealing film and the electrodes other than the strip-shaped light emitting surface. 次いで、混合金属電極を陰極にし、ITO電極を陽極にして通電した。 Then, the mixed metal electrode as a cathode, an ITO electrode was energized in the anode. その結果、短冊状に切断された部分が発光し、パターン化されていることがわかった。 As a result, cut portions into strips to emit light, it was found to be patterned.

【0107】比較例1 封止フィルムとして、防湿性高分子フィルムに市販の三フッ化ポリエチレン(厚さ200μm)にナイロン6フィルム(厚さ50μm)からなる吸水性樹脂を重ね加熱ローラーで熱圧着した実施例3と同様にして素子を封止した。 [0107] As Comparative Example 1 seal film, and thermocompression bonding a heating roller superposed absorbent resin of nylon 6 film commercially available trifluoride polyethylene (thickness 200 [mu] m) in moisture-proof polymer film (thickness 50 [mu] m) sealing the element in the same manner as in example 3. 加熱ローラーは、170℃であった。 Heating roller was 170 ° C.. この封止された素子を、空気中で通電させたところ、電流が以上に(2mA/cm 2 )流れ、短絡していることがわかった。 The sealed device was then energized in the air, the current more than (2mA / cm 2) flow was found to be short-circuited. その後、素子は短絡箇所が融解して破壊された。 After that, the element is short-circuited portion was destroyed by melting.

【0108】比較例2 有機EL素子を封止しなかった以外は、実施例3と同様にして素子を作成した。 [0108] except that no sealing Comparative Example 2 The organic EL element was prepared the device in the same manner as in Example 3. この封止しない素子を、空気中で電流2mA/cm 2で維持させたところ初期輝度は、 The sealing was not elements, the initial luminance was then maintained at a current 2 mA / cm 2 in the air,
110cd/m 2であった。 Was 110cd / m 2. 封止しない素子の輝度半減期は30時間であったが、その後急激に劣化し無発光部分が増加して、100時間後に破壊された。 Luminance half-life of the device not sealing was 30 hours, but thereafter rapidly degraded non-emitting portion is increased, was destroyed after 100 hours.

【0109】 [0109]

【発明の効果】以上の如く、本発明によれば、機械的強度が高く、熱,有機溶媒,水分,酸素等に強く、さらに、素子寿命が長い有機EL素子を作成することが可能である。 As evident from the foregoing description, according to the present invention, high mechanical strength, strong thermal, organic solvents, moisture, oxygen or the like, furthermore, it is possible element life to create a long organic EL device . また、有機EL素子の発光面を容易にパターン化することも可能である。 It is also possible to easily pattern the light-emitting surface of the organic EL element. 従って、本発明は、発光材料及び表示素子の効率良い製造方法として、様々な工業分野において利用することができる。 Accordingly, the present invention is as efficient method for producing a luminescent material and the display device can be utilized in various industrial fields.

【図面の簡単な説明】 BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS

【図1】本発明に用いる封止フィルムの一例を示す構成図 Diagram illustrating an example of a sealing film used in the invention, FIG

【図2】本発明の封止方法の一例を示す説明図 Explanatory view showing an example of a sealing method of the present invention; FIG

【図3】本発明の方法に用いる有機EL素子のエッジ部分を指摘した図 FIG pointed out the edge portions of the organic EL element used in the method of the present invention; FIG

【図4】本発明の方法に用いる有機EL素子の層間絶縁膜を指摘した図 FIG pointed out an interlayer insulating film of an organic EL device used in the method of the present invention; FIG

【図5】本発明のパターン化方法の一例を示す説明図 Explanatory diagram showing an example of a patterning method of the present invention; FIG

【図6】本発明のパターン化方法の具体例を示す図 Illustrates a specific example of a patterning method of the present invention; FIG

【図7】本発明の実施例1のパターン化を示す図 7 is a diagram showing a pattern of a first embodiment of the present invention

【符号の説明】 DESCRIPTION OF SYMBOLS

1 接着層 2 防湿性高分子フィルム 3 封止フィルム 4 圧着ローラー 5 有機EL層 6 基板 7 上部電極 8 エッジ 9 層間絶縁膜 10 下部電極 11 カッター 12 発光部分 13 発光面(発光層形成部分) 14 切断軌跡 15 未封止上部電極 16 矢印 17 未封止下部電極 1 adhesive layer 2 proof polymer film 3 sealing film 4 pressure roller 5 organic EL layer 6 substrate 7 upper electrode 8 edges 9 interlayer insulating film 10 lower electrode 11 Cutter 12 emitting portion 13 emitting surface (light emitting layer forming portion) 14 cutting locus 15 unsealed upper electrode 16 arrow 17 unsealed bottom electrode

Claims (10)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】 防湿性高分子フィルムと接着層により形成された封止フィルムを、有機エレクトロルミネッセンス素子の外表面上に被覆することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法。 1. A moisture-proof polymer film and a sealing film formed by the adhesive layer, the sealing method of an organic electroluminescent device, characterized in that the coating on the outer surface of the organic electroluminescent device.
  2. 【請求項2】 接着層が、熱可塑性樹脂である請求項1 Wherein the adhesive layer is, according to claim 1 which is a thermoplastic resin
    記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法。 Sealing method of an organic electroluminescent device according.
  3. 【請求項3】 接着層の軟化点が120℃以下である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法。 3. A method for sealing an organic electroluminescence device according to claim 1, wherein a softening point of 120 ° C. or less of the adhesive layer.
  4. 【請求項4】 防湿性高分子フィルムが、含フッ素系フィルムを含むものである請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法。 4. The moisture-proof polymer film, method for sealing an organic electroluminescence device according to claim 1, wherein it is intended to include fluorine-based film.
  5. 【請求項5】 防湿性高分子フィルムが、透湿性の小さいフィルムと吸水性ポリマーフィルムからなる積層体である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法。 5. The moisture-proof polymer film, method for sealing an organic electroluminescence device according to claim 1, wherein a laminate made of small film and water-absorbing polymer film having moisture permeability.
  6. 【請求項6】 有機エレクトロルミネッセンス素子中に層間絶縁膜を設け封止した請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法。 6. A method for sealing an organic electroluminescence device according to claim 1, wherein the sealing is provided an interlayer insulating film in an organic electroluminescent device.
  7. 【請求項7】 防湿性高分子フィルムと接着層により形成された封止フィルムを、有機エレクトロルミネッセンス素子の外表面上に圧着した後、該素子の上部電極を切断することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子のパターン化方法。 7. A moisture-proof polymer film sealing film formed by the adhesive layer, after crimping onto the outer surface of the organic electroluminescent device, an organic electroluminescence, characterized in that cutting the upper electrode of the element patterning method of luminescence element.
  8. 【請求項8】 防湿性高分子フィルムと接着層により形成された封止フィルムを、有機エレクトロルミネッセンス素子の外表面上に圧着した後、該素子の上部電極を切断後、剥離することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子のパターン化方法。 8. a moisture-proof polymer film sealing film formed by the adhesive layer, after crimping onto the outer surface of the organic electroluminescent device, and wherein after cutting the upper electrode of the element, being separated patterning method of an organic electroluminescence element.
  9. 【請求項9】 請求項7記載のパターン化方法によってパターン化された有機エレクトロルミネッセンス素子の外表面上を、防湿性高分子フィルムと接着層により形成された封止フィルムで被覆することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法。 9. The upper outer surface of claim 7, wherein the patterning method patterned organic electroluminescence element by a feature to be coated with a sealing film formed by moisture-proof polymer film and the adhesive layer sealing method of an organic electroluminescence element.
  10. 【請求項10】 請求項8記載のパターン化方法によってパターン化された有機エレクトロルミネッセンス素子の外表面上を、防湿性高分子フィルムと接着層により形成された封止フィルムで被覆することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の封止方法。 The 10. on the outer surface of claim 8, wherein the patterning method patterned organic electroluminescence element by a feature to be coated with a sealing film formed by moisture-proof polymer film and the adhesive layer sealing method of an organic electroluminescence element.
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