JPH04305575A - 香料の製造方法 - Google Patents

香料の製造方法

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JPH04305575A
JPH04305575A JP3241836A JP24183691A JPH04305575A JP H04305575 A JPH04305575 A JP H04305575A JP 3241836 A JP3241836 A JP 3241836A JP 24183691 A JP24183691 A JP 24183691A JP H04305575 A JPH04305575 A JP H04305575A
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butanal
sassafras oil
methylenedioxyphenyl
rhodium
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JP3241836A
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Klaus Bruns
クラウス・ブルンス
Thomas Dr Gerke
トマース・ゲルケ
Helmut Bahrmann
ヘルムート・バールマン
Peter Dr Heymanns
ペーテル・ハイマンス
Juergen Weber
ユルゲン・ウエーベル
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の技術分野】本発明はロジウム触媒の存在下に
サッサフラス油を一酸化炭素および水素と反応させるこ
とにより香料を製造する方法に関する。この反応によっ
て出発物質中に含有されたオレフィン性不飽和化合物が
ヒドロホルミル化され、すなわちアルデヒドに変換され
る。この新規な方法は、低廉な価格で入手されうる出発
物質から香料を製造することを可能にする。
【０００２】
【従来の技術】サフロール、すなわち１，２−　メチレ
ンジオキシ　−４−　アリルベンゼンをヒドロホルミル
化することは知られている。ドイツ特許出願公開第２，
２３５，４６６号によれば、この反応は、塩素を含有す
るシクロオクタジエン錯体の形で使用される触媒として
のロジウムの存在下に、７０℃においてＣＯ／Ｈ２　（
容量比１：１）６００気圧（ゲージ圧）の圧力下で実施
される。反応生成物は、４−（３，４−　メチレンジオ
キシフエニル）　ブタナールおよび２−　メチル　−３
−（３，４−　メチレンジオキシフエニル）　プロパナ
ールを５３：４７の比で含有する。この生成物をピペリ
ジンアセタートで処理することによって、プロパナール
化合物が得られる。しかしながら、反応混合物を分留す
ることも可能であり、その場合には、両方の化合物、す
なわち置換プロパナールおよび置換ブタナールが純粋な
形で得られる。
【０００３】同様な方法でイソサフロール、すなわち１
，２−　メチレンジオキシ　−４−　プロペニルベンゼ
ンをヒドロホルミル化して２−（３，４−　メチレンジ
オキシフエニル）　ブタナールを得ることもできる（ド
イツ特許出願公開第２，２１９，１６８号参照）。
【０００４】サフロールおよびイソサフロールをヒドロ
ホルミル化するためのもう１つの方法は、特開昭５３−
１３７９６３号に記載された方法に従う。反応は、酢酸
塩として反応混合物に添加されるロジウムの存在下に１
２０℃において２３０ｋｇ／ｃｍ２　の圧力下に行われ
る。
【０００５】特開昭５４−９２７１号には、化合物４−
（３，４−　メチレンジオキシフエニル）−ブタナール
および２−（３，４−　メチレンジオキシフエニル）−
ブタナールが香料として記載されている。
【０００６】サフロールおよびイソサフロールから香料
を製造する公知の方法は、出発物質として純粋な化合物
から出発し、そして更に所望の芳香性を有するアルデヒ
ド化合物を単離するために、ヒドロホルミル化混合物を
分離するための費用のかかる手段を必要とする、その結
果、経済的理由から、それらは石けんまたは洗剤のよう
な大量生産品の芳香付けには不適当である。
【０００７】
【発明の解決すべき課題】従って、低廉な原料に基づい
ている香料を製造するための方法であって、技術的に簡
単に実施されそして高い収量をもたらす方法を開発する
という課題があった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は香料を製造する
方法に存する。それは触媒としての過剰のトリフエニル
ホスフィンと共に、トリフエニルホスフィンをリガンド
として含有するロジウムカルボニル錯化合物の存在下に
、５ないし５０ＭＰａの圧力および７０ないし１７０℃
の温度においてサッサフラス油を、一酸化炭素および水
素の混合物と反応せしめ、そして反応生成物から溶剤お
よび触媒を分離することを特徴とする。
【０００９】反応生成物の分析的検討から、その主成分
は、４−（３，４−　メチレンジオキシフエニル）　ブ
タナールおよび２−　メチル−３−（３，４−　メチレ
ンジオキシフエニル）−プロパナールであることが判明
した。
【００１０】驚くべきことには、スイカ型の新鮮な果物
の香りを有する香料を製造するために、純粋なサフロー
ルの代にり非常に低廉な出発物質であるサッサフラス油
を使用することが可能である。サッサフラス油中に存在
する副成分がヒドロホルミル化を妨げずまた反応混合物
の香料の品質にも悪影響を及ぼさない（可能な反応生成
物の形においても）ということは予見されなかった。同
様に、実質的に２種の異性体アルデヒドよりなる混合物
が興味ある香りを有するということもまた予期しないこ
とであった。それは従来、合成中に特定の手段によって
──例えば特定の触媒の使用──あるいは費用のかかる
精製操作によって、４−（３，４−　メチレンジオキシ
フエニル）−ブタナール（”４−ブタナール”）の生成
を抑制しまたは生成した４−　ブタナールをできる限り
完全に除去することが意図されたからである。この意図
は、またおそらく本発明に従って使用される触媒の使用
を従来は回避した筈であり、それは異性化、すなわち４
−　ブタナールおよび異性体の２−（３，４−　メチレ
ンジオキシフエニル）−ブタナールの生成をうながすか
らである。最後に、サッサフラス油中に存在するサフロ
ールの約８０％までがアルデヒドに変換され、この収量
は、純粋なサフロールを使用する公知の方法を用いた場
合には、ほとんど達成されないものであることもまた驚
くべきことである。
【００１１】出発物質として使用されるサッサフラス油
は、月桂樹の１種の根の皮および幹材から水蒸気蒸留に
よって得られる黄色ないし赤黄色の精油である。その最
も重要な成分は、少なくとも８０％の含有量を有するサ
フロールである。そのほかサッサフラス油中にはフエラ
ンドレン、α−　ピネン、Ｄ−　シヨウノウ、オイゲノ
ールおよび各種セスキテルペンの混合物が存在する。
【００１２】本発明による方法に従って香料を製造する
ためには、市販の形態の、すなわち精製あるいは各成分
への分離の行われていないサッサフラス油を使用するこ
とができる。
【００１３】本発明による方法の本質的な特徴は、触媒
としてロジウムカルボニル錯化合物を使用することであ
る。この錯化合物は、１個のリガンドとしてトリフエニ
ルホスフィンを含有し、この後者のものは過剰に、すな
わち錯体形成に必要な含有量を超える量で使用される。 ロジウム１ｇ原子当りトリフエニルホスフィン１０ない
し１５０モルを使用することが合目的的である。
【００１４】ロジウムは、反応混合物中に存在するオレ
フィンに対して１ないし１００ｐｐｍ、特に５ないし２
０ｐｐｍの濃度で使用される。
【００１５】触媒は、予め成形された形で使用されうる
。しかしながら、金属またはロジウム塩ならびに水性ガ
スおよびトリフエニルホスフィンからその場で生成する
ことも可能である。ロジウム塩としては、有機媒質中に
可溶性の化合物を使用することが合目的的である。酢酸
ロジウムおよび高級脂肪酸のロジウム塩、特にロジウム
２−　エチルヘキサノエートが好適であることが立証さ
れた。
【００１６】サッサフラス油と一酸化炭素および水素と
の反応は、５ないし３０ＭＰａ、好ましくは２０ないし
３０ＭＰａの圧力において行われる。反応温度は、７０
ないし１７０℃、好ましくは１２０ないし１４０℃であ
る。
【００１７】一酸化炭素および水素は、一般に１：４な
いし４：１、特に１：１の容量比で使用される。このガ
ス混合物は、出発物質に関して、例えばモル量の１００
倍までの過剰量で使用される。
【００１８】サッサフサス油の反応は、溶剤を使用せず
に実施されうる。しかし、不活性溶剤の存在下に出発物
質をヒドロホルミル化することが適当であることが立証
された。ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンのような炭化水素およびテトラ
ヒドロフランおよびジオキサンのようなエーテルが適当
である。好ましくはベンゼン、トルエンまたはキシレン
が使用される。
【００１９】これらの新規な香料の製造は、高圧反応器
中で連続的または不連続的に実施されうる。サッサフラ
ス油は、予め成形された触媒または触媒出発物質である
ロジウム金属またはロジウム化合物およびトリフエニル
ホスフィンと共に反応器内に導入され、そして前記の条
件下に一酸化炭素および水素と反応せしめられる。反応
が終了した後に、反応生成物から、例えば分留によって
溶剤および触媒が分離される。
【００２０】
【実施例】以下の実施例において、本発明による新規な
方法を記載するが、もとよりこれらの実施態様に限定さ
れるものではない。 例１ １４ｌの管状反応器において、トルエン中のサッサフラ
ス油の溶液（溶液を基準にしてサッサフラス油５０重量
％）を水素および一酸化炭素（Ｈ２　：ＣＯ＝容量比で
１：１）と１３０℃の温度および２７ＭＰａの圧力にお
いて反応せしめる。触媒として１：１００のモル比のロ
ジウム（２−　エチルヘキサノエートとして）／トリフ
エニルホスフィンがサッサフラス油を基準にして１００
ｐｐｍのロジウム濃度において使用される。供給量は、
毎時・反応器容量当り溶液０．２２容である。
【００２１】サッサフラス油は、完全に反応する。得ら
れた粗生成物は、溶剤不含で計算して、アルデヒド８９
．６％を含有し、ガスクロマトグラフィー分析によれば
、下記の組成を有する： 　　未確認成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　７．８重量％　　サフロール　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　０．３５重量％　　４−（３
，４−　メチレンジオキシフエニル）−　　　　ブタナ
ール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５５．３重量
％　　２−　メチル　−３−（３，４−　メチレンジオ
キシ　　　　フエニル）−プロパナール　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３
．８重量％　　２−（３，４−　メチレンジオキシフエ
ニル）−　　　　ブタナール　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．４５重量％　　後留出物　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．３重量％例
２ １４０ないし１４５℃の温度においてその他は同一の条
件下に例１を繰返す。粗生成物は、ガスクロマトグラフ
ィー分析によれば下記の組成を有する：　　トルエン　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４７．３重
量％　　未確認成分　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４．２重量％　　サフロール　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　０．２重量％　　４−（
３，４−　メチレンジオキシフエニル）−　　　　ブタ
ナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２８．３重
量％　　２−　メチル　−３−（３，４−　メチレンジ
オキシ　　　　フエニル）−プロパナール　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１
８．１重量％　　２−（３，４−　メチレンジオキシフ
エニル）−ブタナール　　　　　　　　１．２重量％　
　後留出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　０．７重量％薄膜蒸発によって２段階において精
製される。第１段階においては、１２５℃のジャケット
温度および４５ｈＰａの圧力下において溶剤および前留
出物が除去される（最初の混合物を基準にしたデータ、
％）　　留出物（トルエン９３．７重量％を含む）　　
　　　　　　　　　　　　　　４４．８重量％　　残渣
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５３．３重量％　　凝縮物（コールドトラップ）　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１．９重量％第２段階においては、第１段階からの
残渣が２００℃のジャケット温度および４ｈＰａにおい
て蒸留される（最初の混合物を基準にしたデータ、％） 　　留出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　８８．０重量％　　残留物　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１１．６重量％　　凝縮物
（コールドトラップ）　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　０．４重量％ガスクロ
マトグラフィー分析によれば、留出物は、下記の組成を
有する： 　　溶剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１．５重量％　　未確認成分　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５．９重量％　　サフ
ロール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
．３重量％　　４−（３，４−　メチレンジオキシフエ
ニル）−　　　　ブタナール　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　５３．３重量％　　２−　メチル　−３−（
４，５−　メチレンジオキシ−　　　　　フエニル）−
プロパナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　３５．３重量％　　２−（３，
４−　メチレンジオキシフエニル）−　　　　ブタナー
ル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．４重量
％　　後留出物　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１．３重量％純粋なサフロールに基づいて、
サッサフラス油のホルミル生成物の収量は、理論量の７
８．７％である。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　触媒として過剰のトリフエニルホスフ
    ィンと共にトリフエニルホスフィンをリガンドとして含
    有するロジウムカルボニル錯化合物の存在下に５ないし
    ５０ＭＰａの圧力および７０ないし１７０℃の温度にお
    いてサッサフラス油を、一酸化炭素と水素との混合物と
    反応せしめ、そして反応生成物から溶剤および触媒を分
    離することを特徴とする香料の製造方法。
  2. 【請求項２】　　２０ないし３０ＭＰａおよび１２０な
    いし１４０℃において反応を実施する請求項１に記載の
    方法。
  3. 【請求項３】　　ロジウムカルボニル錯化合物としてＨ
    ＲｈＣＯ〔（Ｃ６　Ｈ５）３　Ｐ〕３　が使用される請
    求項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】　　ロジウム１ｇ原子当りトリフエニルホ
    スフィン１０ないし１５０モル存在する請求項１ないし
    ３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】　　一酸化炭素および水素が１：４ないし
    ４：１、好ましくは１：１の容量比で使用される請求項
    １ないし４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】　　下記のもの、すなわち、　　サフロー
    ル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　０．１ないし１重量％　　２
    −（３，４−　メチレンジオキシ−　フエニル）　ブタ
    ナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　０．１ないし２．５重量％　　２−　メチル　−３−
    （３，４−　メチレンジオキシフエニル）−　　　　プ
    ロパナール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　３０ないし４０重量％　　４
    −（３，４−　メチレンジオキシフエニル）−ブタナー
    ル　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
    ０ないし６０重量％　　サッサフラス油の他のヒドロホ
    ルミル化生成物　　　　および所望ならば有機溶剤　　
    　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％まで
    を含有するサッサフラス油のヒドロホルミル化生成物。
  7. 【請求項７】　　サッサフラス油のヒドロホルミル化生
    成物を香料として使用する方法。
JP3241836A 1990-09-27 1991-09-20 香料の製造方法 Pending JPH04305575A (ja)

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EP0477747A1 (de) 1992-04-01
ATE101339T1 (de) 1994-02-15
DE4030562A1 (de) 1992-04-02
DE59101008D1 (de) 1994-03-24
EP0477747B1 (de) 1994-02-09
DK0477747T3 (da) 1994-03-21

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