JPH0380190B2 - - Google Patents

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JPH0380190B2
JPH0380190B2 JP58142576A JP14257683A JPH0380190B2 JP H0380190 B2 JPH0380190 B2 JP H0380190B2 JP 58142576 A JP58142576 A JP 58142576A JP 14257683 A JP14257683 A JP 14257683A JP H0380190 B2 JPH0380190 B2 JP H0380190B2
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JP
Japan
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decalyl
formula
represented
traction
traction drive
Prior art date
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JP58142576A
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Japanese (ja)
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JPS6035095A (en
Inventor
Toshuki Tsubochi
Kazushi Hata
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Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はトラクシヨンドライブ用流体に関し、
詳しくはトラクシヨン係数の温度依存性が小さく
優れた物性を有し、自動車や産業用機械の無段変
速機等に好適に用いられるトラクシヨンドライブ
用流体に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a traction drive fluid,
Specifically, the present invention relates to a traction drive fluid that has excellent physical properties such as small temperature dependence of traction coefficient and is suitably used in continuously variable transmissions of automobiles and industrial machines.

近年、トラクシヨンドライブ用流体を用いた無
段変速機などを各方面で多用されるようになつて
きた。これに伴ない、省エネルギー化の観点から
トラクシヨン駆動装置は小型であることが要求さ
れ、また駆動装置は高速、高負荷条件下での使用
が求められている。このように、トラクシヨン駆
動装置が苛酷な条件下に使用される場合には、高
い温度においても充分な性能を示すトラクシヨン
ドライブ用流体を用いる必要がある。
In recent years, continuously variable transmissions using traction drive fluid have come into widespread use in various fields. Along with this, traction drive devices are required to be compact from the viewpoint of energy saving, and drive devices are also required to be used at high speeds and under high load conditions. Thus, when a traction drive device is used under severe conditions, it is necessary to use a traction drive fluid that exhibits sufficient performance even at high temperatures.

これまでにトラクシヨンドライブ用流体として
種々の化合物が提案されている。例えば特公昭46
−338号公報、同46−339号公報、同47−35763号
公報、同48−42067号公報、同48−42068号公報、
同53−36105号公報、特開昭55−43108号公報、同
55−40726号公報などに記載のものが挙げられる。
しかし、これらはいずれも高温になるとトラクシ
ヨン係数が低下するという問題をかかえていた。
Various compounds have been proposed as traction drive fluids. For example, special public service in Showa 46
-338 publication, 46-339 publication, 47-35763 publication, 48-42067 publication, 48-42068 publication,
Publication No. 53-36105, Japanese Unexamined Patent Publication No. 55-43108,
Examples include those described in Publication No. 55-40726.
However, all of these had the problem that the traction coefficient decreased at high temperatures.

そこで本発明者らは、高温においてもトラクシ
ヨン係数が低下することのない優れたトラクシヨ
ンドライブ用流体を開発するため鋭意研究を重ね
た結果、特定の化合物をベースストツクとして含
有するトラクシヨンドライブ用流体が上記目的を
満足するものであることを見出し、本発明を完成
した。
The inventors of the present invention have conducted extensive research to develop an excellent traction drive fluid that does not reduce its traction coefficient even at high temperatures. The present invention was completed based on the discovery that it satisfies the above object.

すなわち本発明は、一般式 (式中R1およびR2は水素またはメチル基を示
す。) で表わされる化合物をベースストツクとして含有
するトラクシヨンドライブ用流体である。
That is, the present invention is based on the general formula (In the formula, R 1 and R 2 represent hydrogen or a methyl group.) This is a traction drive fluid containing a compound represented by the following as a base stock.

上記一般式()で表わされる化合物は具体的
には 式 で表わされる1,2−ジ(1−デカリル)プロパ
ン、 式 で表わされる1−(2−デカリル)−2−(1−デ
カリル)プロパン、 式 で表わされる1−(1−デカリル)−2−(2−デ
カリル)プロパン、 式 で表わされる1,2−ジ(2−デカリル)プロパ
ン、 式 で表わされる2,3−ジ(1−デカリル)ブタ
ン、 式 で表わされる2−(1−デカリル)−3−(2−デ
カリル)ブタン、 式 で表わされる2,3−ジ(2−デカリル)ブタ
ン、 式 で表わされる2−メチル−1,2−ジ(1−デカ
リル)プロパン、 式 で表わされる2−メチル−1−(2−デカリル)−
2−(1−デカリル)プロパン、 式 で表わされる2−メチル−1−(1−デカリル)−
2−(2−デカリル)プロパン、 式 で表わされる2−メチル−1,2−ジ(2−デカ
リル)プロパン、 式 で表わされる2−メチル−2,3−ジ(1−デカ
リル)ブタン、 式 で表わされる2−メチル−2−(2−デカリル)−
3−(1−デカリル)ブタン、 式 で表わされる2−メチル−2(1−デカリル)−3
−(2−デカリル)ブタン、 式 で表わされる2−メチル−ジ(2−デカリル)ブ
タンなどが挙げられる。
Specifically, the compound represented by the above general formula () is the formula 1,2-di(1-decalyl)propane, represented by the formula 1-(2-decalyl)-2-(1-decalyl)propane, represented by the formula 1-(1-decalyl)-2-(2-decalyl)propane, represented by the formula 1,2-di(2-decalyl)propane, represented by the formula 2,3-di(1-decalyl)butane, represented by the formula 2-(1-decalyl)-3-(2-decalyl)butane, represented by the formula 2,3-di(2-decalyl)butane, represented by the formula 2-Methyl-1,2-di(1-decalyl)propane, represented by the formula 2-methyl-1-(2-decalyl)-
2-(1-decalyl)propane, formula 2-methyl-1-(1-decalyl)-
2-(2-decalyl)propane, formula 2-methyl-1,2-di(2-decalyl)propane, represented by the formula 2-Methyl-2,3-di(1-decalyl)butane, represented by the formula 2-methyl-2-(2-decalyl)-
3-(1-decalyl)butane, formula 2-methyl-2(1-decalyl)-3 represented by
-(2-decalyl)butane, formula Examples include 2-methyl-di(2-decalyl)butane represented by:

本発明ではこれらの化合物を単独であるいは組
み合せて用いることができる。なかでも、特に
1,2−ジデカリルプロパン類、2−メチル−
1,2−ジデカリルプロパン類などは高温におい
てもトラクシヨン係数が低下することなく合成上
も物性上も優れており、本発明のベースストツク
として好適である。
In the present invention, these compounds can be used alone or in combination. Among them, especially 1,2-didekarylpropanes, 2-methyl-
1,2-didekarylpropanes and the like are suitable as the base stock of the present invention because they have excellent synthesis and physical properties without decreasing their traction coefficient even at high temperatures.

本発明のトラクシヨンドライブ用流体のベース
ストツクとして用いられる一般式()で表わさ
れる化合物は、種々の方法で製造することができ
る。工業的見地から好ましい合成法としては、例
えば次のような方法があげられる。すなわちナフ
タレンまたはテトラリンを塩化アルミニウム、塩
化第二鉄、塩化第二錫、塩化亜鉛、トリフルオロ
ボラン、フツ化水素、硫酸などのフリーデルクラ
フツ触媒の存在下で、メタリルクロライド、アリ
ルクロライドなどのアルケニルハライド、イソプ
レン、ブタジエンなどのジエン類、1,2−ジク
ロルプロパンなどのアルキルジハライドと反応さ
せる。この場合反応条件は、原料、触媒などによ
り一義的に決定することは困難であるが、通常−
30℃〜80℃の範囲内で反応させる。その後、得ら
れた生成物に水素化を行なうことにより一般式
()で表わされる化合物が得られる。水素化は
白金、パラジウム、ニツケル、ロジウム、ルテニ
ウムなど一般的な水素化触媒を用いればよい。特
に白金を用いて水素化を行なうとデカリン環がシ
ス体のものが多く生成し、トラクシヨン性能上好
ましい。
The compound represented by the general formula () used as the base stock of the traction drive fluid of the present invention can be produced by various methods. Examples of preferred synthesis methods from an industrial standpoint include the following methods. i.e. naphthalene or tetralin in the presence of a Friedel-Crafts catalyst such as aluminum chloride, ferric chloride, stannic chloride, zinc chloride, trifluoroborane, hydrogen fluoride, sulfuric acid, etc. It is reacted with halides, dienes such as isoprene and butadiene, and alkyl dihalides such as 1,2-dichloropropane. In this case, it is difficult to determine the reaction conditions uniquely depending on the raw materials, catalyst, etc., but usually -
The reaction is carried out within the range of 30°C to 80°C. Thereafter, the obtained product is hydrogenated to obtain a compound represented by the general formula (). For hydrogenation, common hydrogenation catalysts such as platinum, palladium, nickel, rhodium, and ruthenium may be used. In particular, when hydrogenation is performed using platinum, many decalin rings are produced in the cis form, which is preferable in terms of traction performance.

このようにして得られた一般式()で表わさ
れる化合物は、そのままトラクシヨンドライブ用
流体として使用することができ、優れたトラクシ
ヨン係数を示すものである。また一般式()で
表わされる化合物は、上述の方法によれば比較的
安価に製造することができるため、本発明のトラ
クシヨンドライブ用流体は価格的にも低廉であ
る。
The compound represented by the general formula () thus obtained can be used as is as a traction drive fluid and exhibits an excellent traction coefficient. Further, since the compound represented by the general formula () can be produced relatively inexpensively by the above-mentioned method, the traction drive fluid of the present invention is also inexpensive.

本発明のトラクシヨンドライブ用流体は、低温
から高温(80〜140℃)までの広範囲にわたつて
トラクシヨン係数を高く維持することができ、駆
動装置の小型化に寄与し得るのみならず、高速高
負荷という苛酷な条件下での使用に十分耐え得る
ものである。
The traction drive fluid of the present invention can maintain a high traction coefficient over a wide range from low temperatures to high temperatures (80 to 140°C), and can not only contribute to the miniaturization of drive devices but also contribute to high-speed and high-speed It can withstand use under severe load conditions.

したがつて、本発明のトラクシヨンドライブ用
流体は自動車用、産業用無段変速機、水圧機器な
どの様々の機械製品に幅広く利用することができ
る。
Therefore, the traction drive fluid of the present invention can be widely used in various mechanical products such as automobiles, industrial continuously variable transmissions, and hydraulic equipment.

次に本発明を実施例により、さらに詳しく説明
する。
Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples.

実施例 1 内容積5のフラスコにテトラリン3960gと無
水塩化第二鉄120gを入れ、室温にて撹拌しなが
ら、これにメタリルクロライド634gを8時間に
わたり徐々に滴下し、さらに1時間撹拌して反応
させた。ついで、これに水1を加え油層を分離
回収して、1規定NaOH水溶液1と飽和食塩
水1でそれぞれ3回洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥させた。次に、生成物を蒸留して未反応
テトラリンを除き、さらに減圧蒸留によつて、沸
点範囲165〜195℃(0.12mmHg)の留分500gを得
た。この留分の主成分は2−メチル−1,2−ジ
テトラリンプロパン類であつた。
Example 1 3960 g of tetralin and 120 g of anhydrous ferric chloride were placed in a flask with an internal volume of 5, and while stirring at room temperature, 634 g of methallyl chloride was gradually added dropwise over 8 hours, and the mixture was stirred for an additional hour to react. I let it happen. Next, 1 part of water was added to this, and the oil layer was separated and collected, washed three times each with 1 part of 1N NaOH aqueous solution and 1 part of saturated saline solution, and dried over anhydrous sodium sulfate. Next, the product was distilled to remove unreacted tetralin, and further distilled under reduced pressure to obtain 500 g of a fraction with a boiling point range of 165 to 195°C (0.12 mmHg). The main component of this fraction was 2-methyl-1,2-ditetralinpropanes.

次いで生成物を、1のオートクレーブに入れ
て、活性化した0.5%白金−アルミナ触媒(日本
エンゲルナルド社製)50gを添加し、水素圧50
Kg/cm2G、温度200℃において4時間水素化処理
を行なつた。生成物から軽質分を除去して分析し
た結果、2−メチル−1,2−ジデカリルプロパ
ン類を主成分とするものであることが確認され
た。得られた生成物は屈折率n20 D1.5123、比重0.96
(15/4℃)、動粘度13cst(100℃)であつた。
Next, the product was placed in an autoclave No. 1, 50 g of activated 0.5% platinum-alumina catalyst (manufactured by Nippon Engelnardo) was added, and the hydrogen pressure was increased to 50
Hydrogenation treatment was carried out at Kg/cm 2 G and a temperature of 200° C. for 4 hours. As a result of removing light components from the product and analyzing it, it was confirmed that the main component was 2-methyl-1,2-didekarylpropanes. The product obtained has a refractive index n 20 D 1.5123 and a specific gravity 0.96
(15/4°C) and kinematic viscosity of 13cst (100°C).

トラクシヨン係数を50℃から140℃の温度範囲
にわたつて測定した結果を第1図に示す。
Figure 1 shows the results of measuring the traction coefficient over a temperature range of 50°C to 140°C.

なお、トラクシヨン係数の測定は2円筒型摩擦
試験機にて行なつた。すなわち、1線で接する同
じサイズの円筒(直径60mm、厚さ6mm)の片方を
一定速度(2000r.p.m.)で、もう一方の円筒をそ
れより遅い一定速度(1700r.p.m.)で回転させ、
両円筒の接触部分にバネにより140Kgの荷重を与
え、歪ゲージとトルクメーターにてトルクを測定
し、トラクシヨン係数を求めた。この円筒は炭素
鋼SOM−3で出来ており、表面はアルミナ
(0.03μ)によりバフ仕上げがされており、表面あ
らさはRmax=0.2μであり、またヘルツ接触圧は
75Kg/mm2であつた。測定に際しては油タンクをヒ
ーターにて加熱することにより、油温を室温から
140℃まで変化させて行なつた。
The traction coefficient was measured using a two-cylinder friction tester. In other words, one cylinder of the same size (diameter 60 mm, thickness 6 mm) that is in contact with a line is rotated at a constant speed (2000 r.pm), and the other cylinder is rotated at a slower constant speed (1700 r. pm).
A load of 140 kg was applied by a spring to the contact area between both cylinders, and the torque was measured using a strain gauge and a torque meter to determine the traction coefficient. This cylinder is made of carbon steel SOM-3, the surface is buffed with alumina (0.03μ), the surface roughness is Rmax = 0.2μ, and the Hertzian contact pressure is
It was 75Kg/ mm2 . During measurement, the oil temperature can be adjusted from room temperature by heating the oil tank with a heater.
The temperature was varied up to 140°C.

実施例 2 実施例1において無水塩化第二鉄の代りに無水
塩化アルミニウム100gを用いたこと、メタリル
クロライドに代えてアリルクロライド383gを用
いたことおよび反応温度を10℃としたこと以外は
実施例1と同様にして反応を行ない、沸点155〜
175℃(0.1mmHg)の留分750gを得た。この留分
500gを実施例1と同様に水素化処理して、1,
2−ジデカリルプロパン類を主成分とし、他に1
−デカリル−4−フエニルブタン、1,2′−ビス
デカリンを若干含有する生成物を550g得た。得
られた生成物は屈折率n20 D1.5066、比重0.94(15/
4℃)、動粘度7.5cst(100℃)であつた。
Example 2 Example 1 except that 100 g of anhydrous aluminum chloride was used instead of anhydrous ferric chloride, 383 g of allyl chloride was used instead of methallyl chloride, and the reaction temperature was 10°C. The reaction was carried out in the same manner as in 1, and the boiling point was 155~
750g of fraction at 175°C (0.1mmHg) was obtained. This fraction
500g was hydrogenated in the same manner as in Example 1 to obtain 1,
The main component is 2-didekarylpropanes, and 1 other
550 g of a product containing some amount of -decalyl-4-phenylbutane and 1,2'-bisdecalin was obtained. The obtained product has a refractive index n 20 D 1.5066 and a specific gravity 0.94 (15/
4°C) and kinematic viscosity of 7.5cst (100°C).

トラクシヨン係数を実施例1と同様の方法で30
℃から130℃の温度範囲にわたつて測定した結果
を第1図に示す。
The traction coefficient was set to 30 in the same manner as in Example 1.
Figure 1 shows the results of measurements over the temperature range from ℃ to 130℃.

比較例 1 3のガラス製フラスコにα−メチルスチレン
1000gと酸性白土50gおよびエチレングリコール
50gを入れ、撹拌しながら140℃で2時間反応さ
せた。反応液より触媒をろ別後、未反応のα−メ
チルスチレンおよびエチレングリコールを留去
し、沸点125〜130℃/0.2mmHg留分900gを得た。
この留分はNMR分析およびガスクロマトグラフ
分析の結果、α−メチルスチレンの線状二量体95
%と環状二量体5%の混合物であることが確認さ
れた。
Comparative Example 1 α-methylstyrene was added to the glass flask of 3.
1000g and 50g of acid clay and ethylene glycol
50g was added and reacted at 140°C for 2 hours with stirring. After filtering off the catalyst from the reaction solution, unreacted α-methylstyrene and ethylene glycol were distilled off to obtain 900 g of a fraction with a boiling point of 125-130°C/0.2 mmHg.
As a result of NMR analysis and gas chromatography analysis, this fraction was found to be a linear dimer of α-methylstyrene.
% and 5% cyclic dimer.

この留分を実施例1と同様に水添し後処理する
ことにより、2,4−ジシクロヘキシル−2−メ
チルペンタンを主成分とするトラクシヨンドライ
ブ用流体を得た。このものの比重は0.90(15/4
℃)であり、動粘度22cst(40℃)、3.7cst(100℃)、
粘度指数16であつた。
This fraction was hydrogenated and post-treated in the same manner as in Example 1 to obtain a traction drive fluid containing 2,4-dicyclohexyl-2-methylpentane as a main component. The specific gravity of this thing is 0.90 (15/4
℃), kinematic viscosity 22cst (40℃), 3.7cst (100℃),
The viscosity index was 16.

このもののトラクシヨン係数を実施例1と同様
の方法で25℃から100℃の温度範囲にわたつて測
定した結果を第1図に示す。
The traction coefficient of this material was measured in the same manner as in Example 1 over a temperature range of 25°C to 100°C, and the results are shown in FIG.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第1図は本発明のトラクシヨンドライブ用流体
についてのトラクシヨン係数と油温との関係を示
すグラフである。
FIG. 1 is a graph showing the relationship between the traction coefficient and oil temperature for the traction drive fluid of the present invention.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中R1およびR2は水素またはメチル基を示
す。)で表わされる化合物をベースストツクとし
て含有するトラクシヨンドライブ用流体。
[Claims] 1. General formula (In the formula, R 1 and R 2 represent hydrogen or a methyl group.) A traction drive fluid containing a compound represented by the following as a base stock.
JP14257683A 1983-08-05 1983-08-05 Traction drive fluid Granted JPS6035095A (en)

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JP14257683A JPS6035095A (en) 1983-08-05 1983-08-05 Traction drive fluid

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JP14257683A JPS6035095A (en) 1983-08-05 1983-08-05 Traction drive fluid

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JPS5750924A (en) * 1980-09-13 1982-03-25 Nippon Iyakuhin Kogyo Kk Purification of pancreatic enzyme, kallikrein

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