JPH0372657B2 - - Google Patents

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JPH0372657B2
JPH0372657B2 JP57178968A JP17896882A JPH0372657B2 JP H0372657 B2 JPH0372657 B2 JP H0372657B2 JP 57178968 A JP57178968 A JP 57178968A JP 17896882 A JP17896882 A JP 17896882A JP H0372657 B2 JPH0372657 B2 JP H0372657B2
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hydroxy
polyacrylate
ester
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functional
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Jei Maafui Edowaado
Jei Rewaachitsuku Ronarudo
Daburyu Tonpuson Jefurei
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DeSoto Inc
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
    • C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
    • C08F299/06—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes
    • C08F299/065—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polyurethanes from polyurethanes with side or terminal unsaturations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12—Chemical modification
    • C08J7/16—Chemical modification with polymerisable compounds
    • C08J7/18—Chemical modification with polymerisable compounds using wave energy or particle radiation
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S525/92—Polyurethane having terminal ethylenic unsaturation

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は熱可塑性成形品の真空金属被覆用の紫
外光硬化性下塗に関するものである。
背景技術 熱可塑性成形品特に自動車の外部用成形品は高
貴な金属的外観を得るため真空金属被覆によつて
化粧される。しかしこれ等成形部品の表面はしば
しば所望の光輝な仕上がりを得るために必要な平
滑性を欠いているので、成形部品は表面平滑性を
改善するため下地塗装され、この塗膜を硬化する
ために焼付けされる。成形プラスチツク部品は高
温にさらされると損傷するので約170〓以下の低
温焼付けが必要となる。しかし170〓では約２時
間の焼付け時間を必要とし、これは不利な大型オ
ーブンの必要性を生ずると共にエネルギー経費を
高める。さらに、この従来の下塗は耐湿性および
耐塩水噴霧性が悪く、金属付着膜の層剥離を起こ
す。
紫外光で硬化した塗膜はさらに焼付けをする必
要はないが、紫外光硬化塗膜は通常残留揮発性物
質を包含しているので、真空金属被覆プロセスに
耐えることができるものとは認められなかつた。
何故ならばこの揮発分の気化によつて塗膜が破裂
し、そして所望の光輝な仕上がりが損われるから
である。このように、光輝化された塗膜は長い焼
付け時間を必要としない公知の方法を成すもので
あるが、このような塗膜は普通、本願の問題に適
用可能なものとは認められないものであつた。
発明の開示 本発明による成形プラスチツク品用紫外光硬化
性液体被覆用組成物は： (1) ポリウレタンオリゴマーポリアクリレート；
および (2) ヒドロキシ官能性ポリアクリレートエステ
ル； の液体混合物からなり、該ポリアクリレートエス
テルは全ポリアクリレートの５％〜95％好ましく
は20％〜50％の量で存在している。紫外線硬化系
では揮発性有機溶剤を含有しないのが一般的であ
るが、本発明の好ましい塗布組成物は固形分が40
％〜90％好ましくは60％〜80％になるようにアル
コール系有機溶剤を含有している。塗布組成物が
紫外光照射されたとき硬化性になるように光開始
剤が添加されている（紫外光には紫外範囲に近い
可視光が包含される）。
比率は特に言及しない限りすべて重量による。
得られた溶液は浸漬塗布または吹付塗布され、
この湿式被覆製品は紫外光にさらされ、通常５〜
60秒で急速に硬化する。光開始剤の選択はアクリ
レート含有液体の紫外線硬化において公知である
ように広く変動可能である。ケトン系光開始剤例
えばアセトフエノン型のものが好ましい。光開始
剤の選択は本発明にとつて決定的なものではな
い。チバ・ガイギー社からIrgacure651の名で提
供されているアセトフエノン光開始剤が好まし
く、いくつかの実施例で使用している。通常光開
始剤は２〜10％好ましくは５〜８％が適当であ
る。
ポリウレタンオリゴマーポリアクリレートは公
知の物質であり、通常、低分子量で有機溶剤可溶
性のヒドロキシ官能性ポリエステルを過剰の有機
ポリイソシアネート（通常、トルエンジイソシア
ネートのようなジイソシアネート）と反応させて
イソシアネート末端ポリウレタンを生成し、それ
からこれをヒドロキシアルキルアクリレート例え
ば２−ヒドロキシエチルアクリレートと反応させ
てイソシアネート官能基を反応し尽くして複数の
末端不飽和アクリレート基にすることによつて製
造される。同様の生成物はいろいろな方法によつ
て製造することができる。それは公知である。
本発明において、好ましいがポリウレタンオリ
ゴマーポリアクリレートは平均分子量500〜1500
および分子当り約1.5個以上のヒドロキシ基好ま
しくは分子当り少なくとも約2.0個のヒドロキシ
基を有するポリエステルが基本となる。ポリエス
テル中の各ヒドロキシ基は複数のウレタン結合に
よつてアクリレート基を付加させて所望のポリア
クリレートポリウレタンオリゴマーをもたらす。
ヒドロキシ官能性ポリアクリレートエステル
は、分子量500以下および分子当り少なくとも約
３個のヒドロキシ基を有するポリオールがポリオ
ールのモル当り少なくとも約1.5モル好ましくは
少なくとも約2.0モルのアクリル酸でエステル化
されたものから構成することができる。エステル
化が実質的に完了して末反応アクリル酸の殆んど
が無くなつたとき、分子当り少なくとも約0.5個
のヒドロキシ基が末反応のまま残る。このポリア
クリレートエステルの具体例はトリメチルロール
プロパンジアクリレートやペンタエリトリトール
トリアクリレートである。残留ヒドロキシル官能
基がプラスチツクと金属の両方の接着性を向上せ
しめるので、トリメチロールプロパントリアクリ
レートで対応ジアクリレートを置き換えることは
本発明を満足しない。グリセリンジアクリレート
もまた比較的低分子量のポリアクリレートエステ
ルの具体例として使用可能であり、そして、分子
量約375を有するビスフエノールＡのジグリシジ
ルエーテルのジアクリレートはより高い分子量の
ポリアクリレートの具体例である。この高い分子
量のポリアクリレートはポリエポキシドをアクリ
ル酸と反応させてα−ヒドロキシエステルを生成
することによつて得ることができる。
この好ましい溶剤含有組成物においては、通
常、被覆すべきプラスチツクの侵蝕を防ぐために
アルコールの使用が必要である。酢酸ブチルやメ
チルエチルケトンのような活性な溶剤を少量（全
溶剤の約25％まで）使用してもよいが、溶剤によ
る基体の侵漬を最小にするため溶剤系の大部分は
アルコールでなければならない。エタノールのよ
うな水混和性アルコールを使用する場合にはいく
らかの水を許容できるが、硬化に先立つ乾燥に必
要な時間は増加する。
この被覆用組成物は吹付または浸漬のような様
様な方法によつて適用される。ここでは、特に浸
漬が好ましい。
塗布溶液の浴中に成形品を浸漬し、過剰の溶液
はドレンして通常浴中にもどす。適当なドレンは
通常１〜２分である。それから、溶剤（存在して
いると好ましい）を除去するために成形品を乾燥
して粘着性の均一膜を形成する。これは空気中で
約５〜15分であるが、成形品に温風を吹き付ける
ことによつて乾燥速度を高めることができる。こ
の方法では約３〜５分で必要な乾燥を行うことが
できる。
浸漬法は自動的に膜厚および塗膜の均一性を制
御でき、かつ、吹付粒子の一部が被覆すべき成形
品上に沈着しない場合に生ずる吹付ロスも避ける
ことができる。
この粘着性の膜は固体膜であるが、指と接触さ
せるとその表面に観察し得るマークが残る。
多量の揮発性溶剤（存在していると好ましい）
を除去するために自然乾燥して形成した膜を、そ
れから紫外光にさらして急速に硬化させる。代表
的な硬化時間は、強度1.0〜3.0ジユール／cm2の紫
外光源を用いた場合10〜15秒である。
本発明によつて得られた硬化膜は極めて均一で
ある。縁被覆率も良好であり、この塗料はよく流
動して平滑な表面を形成するので、次いで光輝な
金属膜の適用が可能となる。
真空金属被覆法自体は公知であり、この方法は
通常、アルミニウムやクロムのような金属または
金属合金を使用して実施されている。真空金属被
覆法には蒸発化技術およびスパツタリング技術も
包含される。
次に実施例によつて本発明を説明する。
実施例 １ 成分 重量部 アクリレート化ポリウレタンオリゴマー（注１
参照） 27 ペンタエリトリトールトリアクリレート 79 ジメトキシフエニルアセトフエノン（注２） ８ メタノール 25 イソプロパノール 12 ブタノール 12 総量 163 生成物は固形分70％であり、室温で＃2Zahn粘
度20秒を有する。
注 １ 分子量1000およびヒドロキシル当量500を有す
るアジピン酸とプロピレングリコールのポリエス
テルを過剰の脂肪族ジイソシアネートと反応させ
た後、ヒドロキシエチルアクリレートと反応させ
たもの（Thiokol製 Uvithane788を使用しても
よい。） 注 ２：チバ・ガイギー製 Irgacure651を使用
してもよい。
実施例 ２ 成分 重量部 アクリレート化ポリウレタンオリゴマー（注１
参照） 30 ビスフエノールＡエポキシジアクリレート（注
３参照） 30 ペンタエリトリトールトリアクリレート 40 ベンゾフエノン ３ ジエトキシアセトフエノン ３ メタノール 37 イソプロピルアルコール 10 酢酸ブチル 10 総量 163 注 ３：Celaneseからの市販品Calrad3700を使
用してもよい。
生成物は固形分65％であり、室温で＃2Zahn粘
度23秒を有する。
実施例 ３ 成分 重量部 アクリレート化ポリウレタンオリゴマー（注１
参照） 53 ペンタエリトリトールトリアクリレート 53 ベンゾフエノン ４ ジメトキシフエニルアセトフエノン（注２） ４ メタノール 30 イソプロパノール 19 ブタノール 12 総量 175 生成物は固形分65％であり、室温で＃2Zahn粘
度20秒を有する。
実施例 ４ 成分 重量部 アクリレート化ポリウレタンオリゴマー（注１
参照） 53 ペンタエリトリトールトリアクリレート 53 ジメトキシフエニルアセトフエノン（注２） ８ 成分 重量部 メタノール 30 イソプロパノール 15 ブタノール ８ 酢酸ブチル ８ 生成物は固形分65％であり、＃2Zahn粘度20秒
を有する。前記したように、浸漬塗布、ドレン、
乾燥および紫外線硬化が適する。
実施例 ５ 成分 重量部 アクリレート化ポリウレタンオリゴマー（注４
参照） 85 ペンタエリトリトールトリアクリレート ５ フエノキシエチルアクリレート 10 ベンゾフエノン ２ ジエトキシアセトフエノン ４ イソプロパノール 47 ブタノール 24 総量 177 注 ４：ポリクロム社の市販品Uvimer530を使
用してもよい。
この実施例５の生成物は固形分60％であり、室
温で＃2Zahn粘度20秒を有する。
実施例 ６ 成分 重量部 アクリレート化ポリウレタンオリゴマー（注４
参照） 70 ビスフエノールＡエポキシジアクリレート（注
５参照） 15 ペンタエリトリトールトリアクリレート 15 ジメトキシフエニルアセトフエノン（注２） ６ イソプロパノール 41 ブタノール 20 酢酸ブチル 10 総量 177 注 ５：シエル・ケミカルからの市販品DRH370
を使用してもよい。
この実施例の生成物は固形分60％であり、室温
＃2Zahn粘度22秒を有する。
実施例 ７ 成分 重量部 アクリレート化ポリウレタンオリゴマー（注４
参照） 15 ビスフエノールＡエポキシジアクリレート（注
５参照） 75 フエノキシエチルアクリレート 10 ジメトキシフエニルアセトフエノン（注２） ６ イソプロパノール 25 酢酸ブチル 10 総量 141 この生成物は固形分75％であり、室温で
＃2Zahn粘度23秒を有する。
実施例 ８ 成分 重量部 アクリレート化ポリウレタンオリゴマー（注６
参照） 186 ペンタエリトリトールトリアクリレート 14 ジメトキシフエニルアセトフエノン（注２参
照） 16 成分 重量部 イソプロパノール 122 ブタノール 23 総量 361 注 ６ 分子量800およびヒドロキシ当量約266を有する
トリメチロールプロパンとアジピン酸のポリエス
テルを過剰の脂肪族ジイソシアネートと反応させ
た後、ヒドロキシエチルアクリレートと反応させ
たもの。ポリクロム社（米国ニユージヤージー州
ニユーアーク在）の市販品Uvimer755を使用し
てもよい。
先に挙げた脂肪族ジイソシアネートはジシクロ
ヘキシルメタン−４，4′−ジイソシアネートによ
つて構成される。モーペイ製 Hylene Ｗを使用
してもよい。
この実施例８は固形分55％であり、＃25Zahn
粘度25秒である。また、前述したように、浸漬塗
布、ドレン、乾燥および紫外線硬化が適する。
実施例 ９ 成分 重量部 アクリレート化ポリウレタンオリゴマー（注６
参照） 10 ペンタエリトリトールポリアクリレート（注７
参照） 80 フエノキシエチルアクリレート 10 ジメトキシフエニルアセトフエノン（注２参
照）６ 総量 106 注 ７：Thiokolからの市販品ZA1192を使用し
てもよい。
この実施例９の生成物は固形分100％であり、
その＃2Zahn粘度は室温で65秒、100〓で26秒で
ある。
実施例からも明らかなように、少量の付加的物
質、例えば、２−ヒドロキシエチルアクリレート
のようなモノアクリレートまたはジエチレングリ
コールジアクリレートのようなポリアクリレー
ト、可溶性または不溶性樹脂粒子、充填剤、流れ
調整剤等が存在してもよい。また、室温で液体組
成物を適用することが好ましいが、粘度を下げる
ためにまたは揮発性有機溶剤の全部または一部を
除去するために加熱することも可能である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ポリウレタンオリゴマーポリアクリレートお
    よびヒドロキシ官能性ポリアクリレートエステル
    からなり、上記ポリアクリレートエステルが全ポ
    リアクリレートの５％〜95％の量で存在してお
    り、さらに、紫外光照射時に組成物を硬化性にす
    るための光開始剤が包含されている、成形プラス
    チツク品用紫外光硬化性液状被覆用組成物。 ２ ケトン系光開始剤２％〜10％を用いた、特許
    請求の範囲第１項の被覆用組成物。 ３ ジメトキシフエニルアセトフエノン５％〜８
    ％を用いた、特許請求の範囲第２項の被覆用組成
    物。 ４ 上記ポリウレタンオリゴマーポリアクリレー
    トは平均分子量500〜1500および分子当たり平均
    約1.5個以上のヒドロキシ基を有する有機溶剤可
    溶性ヒドロキシ官能性ポリエステルの誘導体であ
    り、その各ヒドロキシ基が複数のウレタン結合に
    よつてアクリレートエステル基を保持している、
    特許請求の範囲第１項の被覆用組成物。 ５ 上記ポリウレタンオリゴマーポリアクリレー
    トは、低分子量の有機溶剤可溶性ヒドロキシ官能
    性ポリエステルを過剰の有機ジイソシアネートと
    反応させ、さらにイソシアネート官能基を反応し
    尽くすに十分な量のヒドロキシエチルアクリレー
    トと反応させて得た生成物である、特許請求の範
    囲第１項の被覆用組成物。 ６ 上記ヒドロキシ官能性ポリアクリレートエス
    テルは分子量500以下および分子当たり少なくと
    も約３個のヒドロキシ基を有する有機ポリオール
    によつて構成され、該ポリオールは分子当たり少
    なくとも約1.5個のアクリレートエステル基を含
    有しかつ分子当たり少なくとも約0.5個の未反応
    ヒドロキシ基を有するようエステル化されてい
    る、特許請求の範囲第１項、第４項または第５項
    の何れか１項記載の被覆用組成物。 ７ 上記ヒドロキシ官能性ポリアクリレートエス
    テルが全ポリアクリレートの20％〜50％を構成
    し、かつ上記組成物がアルコール系溶剤媒体中に
    固形分40〜90％を有する溶液である、特許請求の
    範囲第６項の被覆用組成物。 ８ 上記ヒドロキシ官能性ポリアクリレートエス
    テルがトリメチロールプロパンジアクリレートで
    ある、特許請求の範囲第６項の被覆用組成物。 ９ 上記ヒドロキシ官能性ポリアクリレートエス
    テルがペンタエリトリトールトリアクリレートで
    ある、特許請求の範囲第６項の被覆用組成物。 １０ 上記ポリウレタンオリゴマーポリアクリレ
    ートが平均分子量500〜1500および分子当たり平
    均約2.0個以上のヒドロキシ基を有する有機溶剤
    可溶性ヒドロキシ官能性ポリエステルの誘導体で
    あり、各ヒドロキシ基が複数のウレタン結合によ
    つてアクリレートエステル基を有するように誘導
    されたポリウレタンオリゴマーポリアクリレート
    であつて、また上記ヒドロキシ官能性ポリアクリ
    レートエステルが分子量500以下および分子当た
    り少なくとも約３個のヒドロキシ基を有する有機
    ポリオールによつて構成され、該ポリオールが分
    子当たり少なくとも約1.5個のアクリレートエス
    テル基を含有しかつ分子当たり少なくとも約0.5
    個の未反応ヒドロキシ基を有するようエステル化
    されている、ヒドロキシ官能性ポリアクリレート
    エステルであつて、上記ポリアクリレートエステ
    ルはポリアクリレートの20〜50％の量で存在し、
    かつ全固形分としてアルコール系溶媒中に60％〜
    80％を含有するものである、特許請求の範囲第１
    項の被覆用組成物。
JP57178968A 1981-10-13 1982-10-12 紫外光硬化性液状被覆用組成物 Granted JPS5876428A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US311057 1981-10-13
US06/311,057 US4416750A (en) 1981-10-13 1981-10-13 Ultraviolet curable basecoats for vacuum metallization

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5876428A JPS5876428A (ja) 1983-05-09
JPH0372657B2 true JPH0372657B2 (ja) 1991-11-19

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ID=23205202

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57178968A Granted JPS5876428A (ja) 1981-10-13 1982-10-12 紫外光硬化性液状被覆用組成物

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US (1) US4416750A (ja)
EP (1) EP0077074B1 (ja)
JP (1) JPS5876428A (ja)
CA (1) CA1192331A (ja)
DE (1) DE3265445D1 (ja)
PT (1) PT75578B (ja)

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