JPH035363B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は染髪法、特に人の毛髪を染める方法と
それを行なう組成物包装に関する。
それを行なう組成物包装に関する。
人の毛髪の色はその構造内に別個の自然顔料粒
子、メラニンがあることによる。メラニンとメラ
ニン発生の研究は毛髪を着色する自然物質に非常
によく似た様な物質による染髪の興味も伴なつて
最近40年間に盛になつている。メラニンの生合成
法にはチロシンからジヒドロキシフエニルアラニ
ン（ドパ）をへて５，６―ジヒドロキシ―インド
ールを含む多数の中間工程をとおりメラニンへの
転化がある。
子、メラニンがあることによる。メラニンとメラ
ニン発生の研究は毛髪を着色する自然物質に非常
によく似た様な物質による染髪の興味も伴なつて
最近40年間に盛になつている。メラニンの生合成
法にはチロシンからジヒドロキシフエニルアラニ
ン（ドパ）をへて５，６―ジヒドロキシ―インド
ールを含む多数の中間工程をとおりメラニンへの
転化がある。
一般に簡単な方法でまた毛髪自然着色を生ずる
物質によく似た染料で染色することが望まい他
に、必要ならば思う様に着色しまたとり去ること
が出来また確実迅速な方法で応用できる一時的毛
髪色としても役立つ毛髪着色剤に対する要請があ
る。
物質によく似た染料で染色することが望まい他
に、必要ならば思う様に着色しまたとり去ること
が出来また確実迅速な方法で応用できる一時的毛
髪色としても役立つ毛髪着色剤に対する要請があ
る。
メラミン先駆物質、例えばチロシン、Ｌ―ド
パ、Ｌ―ドパエステル、および５，６―ジヒドロ
キシインドールを使つて毛髪着色をする特許が公
告されている。米国特許第2539202号、2875769号
および3698852号は出発物質としてＬ―ドパを使
つている。米国特許第2934396号、3194734号およ
び3993436号は出発物質として５，６―ジヒドロ
キシインドールを使つている。これらの方法の欠
点は発色に時間がかかること、発色不確実でその
調節のできないことおよび色あい調節にｐ―フエ
ニレンジアミンおよび種々のカツプラーの様な化
合物添加が必要なことである。
パ、Ｌ―ドパエステル、および５，６―ジヒドロ
キシインドールを使つて毛髪着色をする特許が公
告されている。米国特許第2539202号、2875769号
および3698852号は出発物質としてＬ―ドパを使
つている。米国特許第2934396号、3194734号およ
び3993436号は出発物質として５，６―ジヒドロ
キシインドールを使つている。これらの方法の欠
点は発色に時間がかかること、発色不確実でその
調節のできないことおよび色あい調節にｐ―フエ
ニレンジアミンおよび種々のカツプラーの様な化
合物添加が必要なことである。
米国特許第2934396号に記載の方法では先づ毛
髪を５，６―ジヒドロキシインドールの酸性又は
中性溶液で処理した後過剰の液を吸取り酸化剤又
は酸化性溶液を望む色合いの出る迄毛髪に施こす
のである。この特許の１方法において大気中の酸
素が利用されまた第２溶液はアルカリ化剤とコバ
ルト又はマンガン酸化促進剤を含む。しかし主と
して過酸化水素又はアルカリ金属又はアンモニウ
ムのよう素酸塩、過よう素酸塩又は過硫酸塩の様
な酸化剤のアンモニア性溶液が使われるとしてい
る。望む色合いが発生した時毛髪を洗い、シヤン
プーし、再び洗い乾燥する。
髪を５，６―ジヒドロキシインドールの酸性又は
中性溶液で処理した後過剰の液を吸取り酸化剤又
は酸化性溶液を望む色合いの出る迄毛髪に施こす
のである。この特許の１方法において大気中の酸
素が利用されまた第２溶液はアルカリ化剤とコバ
ルト又はマンガン酸化促進剤を含む。しかし主と
して過酸化水素又はアルカリ金属又はアンモニウ
ムのよう素酸塩、過よう素酸塩又は過硫酸塩の様
な酸化剤のアンモニア性溶液が使われるとしてい
る。望む色合いが発生した時毛髪を洗い、シヤン
プーし、再び洗い乾燥する。
米国特許第3194734号は上記特許第2934396号の
改良法として特徴づけられる。前の特許の方法の
５，６―ジヒドロキシインドールの酸化重合によ
るメラミンの染色は同時に生成される染料の酸化
分解と競合しインドールの損失となり毛髪上に不
均一な結果を生じまた操作を中止し洗髪する時の
決定がむつかしい。故にこの後者特許により５，
６―ジヒドロキシインドールとアンモニア又はア
ミンを含むアルカリ性水性組成物を望む色合いの
えられる迄毛髪との接触に使う方法が提案され
る。別に５，６―ジヒドロキシインドールのある
メチル誘導体はより明るい色合いをえる２段法に
使用できる。先づ毛髪をそのメチル誘導体の酸性
又は中性PH水溶液中に浸漬した後簡単に乾かして
第２工程で酸化剤水溶液を応用して発色させるの
である。
改良法として特徴づけられる。前の特許の方法の
５，６―ジヒドロキシインドールの酸化重合によ
るメラミンの染色は同時に生成される染料の酸化
分解と競合しインドールの損失となり毛髪上に不
均一な結果を生じまた操作を中止し洗髪する時の
決定がむつかしい。故にこの後者特許により５，
６―ジヒドロキシインドールとアンモニア又はア
ミンを含むアルカリ性水性組成物を望む色合いの
えられる迄毛髪との接触に使う方法が提案され
る。別に５，６―ジヒドロキシインドールのある
メチル誘導体はより明るい色合いをえる２段法に
使用できる。先づ毛髪をそのメチル誘導体の酸性
又は中性PH水溶液中に浸漬した後簡単に乾かして
第２工程で酸化剤水溶液を応用して発色させるの
である。
種々の色合いをえるため５，６―ジヒドロキシ
インドールと共に又は別の工程のいづれかで
H2O2又は他の酸化剤を使用する従来の技術とは
反対に本発明はメラニン発生促進のため金属塩を
使用してよい結果がえられるという発見にある程
度基づくものである。
インドールと共に又は別の工程のいづれかで
H2O2又は他の酸化剤を使用する従来の技術とは
反対に本発明はメラニン発生促進のため金属塩を
使用してよい結果がえられるという発見にある程
度基づくものである。
出願人らはより良い種々の色合いとより確かな
な色合い発生および必要ならば改良された一時的
毛髪着色法が次の染色法によつてえられることを
発見したのである。即ちこの方法は染めようとす
る毛髪を５，６―ジヒドロキシインドールからメ
ラニン生成を促進する金属塩水溶液と接触しかつ
上記工程の後で毛髪を５，６―ジヒドロキシイン
ドール水溶液と接触させ、２接触工程の中間で毛
髪を洗い、第２使用液とは望む濃い着色がえられ
る迄接触を続け、毛髪を洗い又はシヤンプーした
後望む色合いのえられる迄最大15分間毛髪を過酸
化水素溶液と接触させかつ毛髪を洗うことより成
る。
な色合い発生および必要ならば改良された一時的
毛髪着色法が次の染色法によつてえられることを
発見したのである。即ちこの方法は染めようとす
る毛髪を５，６―ジヒドロキシインドールからメ
ラニン生成を促進する金属塩水溶液と接触しかつ
上記工程の後で毛髪を５，６―ジヒドロキシイン
ドール水溶液と接触させ、２接触工程の中間で毛
髪を洗い、第２使用液とは望む濃い着色がえられ
る迄接触を続け、毛髪を洗い又はシヤンプーした
後望む色合いのえられる迄最大15分間毛髪を過酸
化水素溶液と接触させかつ毛髪を洗うことより成
る。
本発明の方法の特に適当する実施態様における
方法は染めようとする毛髪を第２銅イオンを含む
アルカリ性水溶液と接触させ、上記工程の後で毛
髪を５，６―ジヒドロキシインドール水溶液と接
触させ、２接触工程の中間で毛髪を洗い、第２使
用液とは望む濃い着色がえられる迄接触をつづけ
た後毛髪を洗い又はシヤンプーするのである。灰
色又は黒色以外の色を望むならば色合いはあとの
H2O2処理でえられる。故に５，６―ジヒドロキ
シインドールを使う染髪の従来のあらゆる方法と
本発明方法との主要な差違は望む最終色が黒であ
る場合以外どの場合も先づ毛髪を灰色又は黒色に
染めた後望む最終色合いは過酸化水素液で色を明
るくして発生させる。
方法は染めようとする毛髪を第２銅イオンを含む
アルカリ性水溶液と接触させ、上記工程の後で毛
髪を５，６―ジヒドロキシインドール水溶液と接
触させ、２接触工程の中間で毛髪を洗い、第２使
用液とは望む濃い着色がえられる迄接触をつづけ
た後毛髪を洗い又はシヤンプーするのである。灰
色又は黒色以外の色を望むならば色合いはあとの
H2O2処理でえられる。故に５，６―ジヒドロキ
シインドールを使う染髪の従来のあらゆる方法と
本発明方法との主要な差違は望む最終色が黒であ
る場合以外どの場合も先づ毛髪を灰色又は黒色に
染めた後望む最終色合いは過酸化水素液で色を明
るくして発生させる。
更に本発明の特徴は単一包装内に５，６―ジヒ
ドロキシインドールからのメラニン生成を促進す
る金属の有効量を含むアルカリ性PH水溶液を入れ
ている第１容器、酸性PHをもつ５，６―ジヒドロ
キシインドール溶液を入れておりその液の上に非
酸化性ガスを入れている蒸気空間が保たれている
第２容器、アルカリ化剤を入れている第３容器お
よび過酸化水素溶液を入れている第４容器より成
りかつ上記第２容器中の上記蒸気空間はそこに上
記第３溶器又は上記第３容器の内容物を入れるに
十分の容量をもつ様な多数の容器をもつ染髪用具
である。
ドロキシインドールからのメラニン生成を促進す
る金属の有効量を含むアルカリ性PH水溶液を入れ
ている第１容器、酸性PHをもつ５，６―ジヒドロ
キシインドール溶液を入れておりその液の上に非
酸化性ガスを入れている蒸気空間が保たれている
第２容器、アルカリ化剤を入れている第３容器お
よび過酸化水素溶液を入れている第４容器より成
りかつ上記第２容器中の上記蒸気空間はそこに上
記第３溶器又は上記第３容器の内容物を入れるに
十分の容量をもつ様な多数の容器をもつ染髪用具
である。
更に本発明の特徴として単一包装内に５，６―
ジヒドロキシインドールからのメラニン生成を促
進する金属の有効量を含むアルカリ性PH水溶液を
入れている第１容器、アルカリ性溶液およびその
液の上に保たれている蒸気空間をもつ第２容器、
５，６―ジヒドロキシインドールの有効量を含む
酸性PH溶液を入れている第３容器および過酸化水
素溶液を入れている第４容器より成りかつ第２容
器内の上記蒸気空間はそこに上記第３容器又は上
記第３容器の内容物を入れるに十分の容量である
様な多数容器をもつ染髪用具が提供される。
ジヒドロキシインドールからのメラニン生成を促
進する金属の有効量を含むアルカリ性PH水溶液を
入れている第１容器、アルカリ性溶液およびその
液の上に保たれている蒸気空間をもつ第２容器、
５，６―ジヒドロキシインドールの有効量を含む
酸性PH溶液を入れている第３容器および過酸化水
素溶液を入れている第４容器より成りかつ第２容
器内の上記蒸気空間はそこに上記第３容器又は上
記第３容器の内容物を入れるに十分の容量である
様な多数容器をもつ染髪用具が提供される。
なお本発明の他の実施態様において単一包装中
に銅の有効量を含むアルカリ性PH容液を入れてい
る第１容器、５，６―ジヒドロキシインドールの
有効量を含む酸性PH溶液とその液の上に非酸化性
ガスを入れている蒸気空間をもつ第２容器、およ
びアルカリ化剤を入れている第３容器より成りか
つ上記第２容器中の上記蒸気空間がその中に上記
第３容器又は上記第３容器内容物を受入れるに十
分な容量をもつ様な多数容器をもつ染髪用具が提
供される。
に銅の有効量を含むアルカリ性PH容液を入れてい
る第１容器、５，６―ジヒドロキシインドールの
有効量を含む酸性PH溶液とその液の上に非酸化性
ガスを入れている蒸気空間をもつ第２容器、およ
びアルカリ化剤を入れている第３容器より成りか
つ上記第２容器中の上記蒸気空間がその中に上記
第３容器又は上記第３容器内容物を受入れるに十
分な容量をもつ様な多数容器をもつ染髪用具が提
供される。
更に本発明の実施態様は単一包装中に銅の有効
量を含むアルカリ性PH溶液を入れている第１容
器、アルカリ性溶液とその液上に保たれている蒸
気空間をもつ第２容器および５，６―ジヒドロキ
シインドールの有効量を含む酸性PH溶液を入れて
いる第３容液より成りかつ上記第２容器内の上記
蒸気空間はその中に上記第３容器又は上記第３容
器内容物を受入れるに十分な容量である様な多数
容器をもつ染髪用具である。
量を含むアルカリ性PH溶液を入れている第１容
器、アルカリ性溶液とその液上に保たれている蒸
気空間をもつ第２容器および５，６―ジヒドロキ
シインドールの有効量を含む酸性PH溶液を入れて
いる第３容液より成りかつ上記第２容器内の上記
蒸気空間はその中に上記第３容器又は上記第３容
器内容物を受入れるに十分な容量である様な多数
容器をもつ染髪用具である。
本発明によれば毛髪の黒又は灰色合いを望むの
でなければ５，６―ジヒドロキシインドールから
のメラニンで染められた毛髪は過酸化水素溶液で
明るい色にできる。本明細書と特許請求の範囲を
とおし使用している“過酸化水素”とは過酸化水
素又は尿素過酸化物の様な水溶液が過酸化水素を
生成するどんな成分をも表わす。この淡色化工程
又は色合い生成工程は普通の毛髪漂白に使われる
普通の酸化処理とはちがう。普通の漂白では毛髪
を自然色より淡い色合いにしたい場合漂白によつ
て自然色を除去する。この場合毛髪の自然色は普
通過酸化水素と更に漂白を促進する過酸塩を含む
PH10程度の強酸化性溶液で長時間にわたり漂白さ
れる。この漂白工程は一般に毛髪を弱くし又は損
傷し易い。本発明の淡色化法においては、本発明
に使う過酸化水素溶液は過酸塩の様な追加漂白促
進剤を含まないし、液はPH10以下、９程度が適当
でありまた淡色化は最大色合いに対しても僅か約
15分迄でよいから、普通の漂白は行なわれない。
故に本発明の淡色化、色発生用酸化工程は普通の
漂白よりかなり迅速でありまた毛髪の自然色又は
本発明法を用いる前にもつていた色よりも更に淡
色化するには使われないのである。
でなければ５，６―ジヒドロキシインドールから
のメラニンで染められた毛髪は過酸化水素溶液で
明るい色にできる。本明細書と特許請求の範囲を
とおし使用している“過酸化水素”とは過酸化水
素又は尿素過酸化物の様な水溶液が過酸化水素を
生成するどんな成分をも表わす。この淡色化工程
又は色合い生成工程は普通の毛髪漂白に使われる
普通の酸化処理とはちがう。普通の漂白では毛髪
を自然色より淡い色合いにしたい場合漂白によつ
て自然色を除去する。この場合毛髪の自然色は普
通過酸化水素と更に漂白を促進する過酸塩を含む
PH10程度の強酸化性溶液で長時間にわたり漂白さ
れる。この漂白工程は一般に毛髪を弱くし又は損
傷し易い。本発明の淡色化法においては、本発明
に使う過酸化水素溶液は過酸塩の様な追加漂白促
進剤を含まないし、液はPH10以下、９程度が適当
でありまた淡色化は最大色合いに対しても僅か約
15分迄でよいから、普通の漂白は行なわれない。
故に本発明の淡色化、色発生用酸化工程は普通の
漂白よりかなり迅速でありまた毛髪の自然色又は
本発明法を用いる前にもつていた色よりも更に淡
色化するには使われないのである。
下記説明にこだわることなく、本発明による淡
色化と普通漂白の間の差違は本発明の新染色工程
に基づくと信じられる。自然色毛髪のメラニン顔
料は皮質、即ち毛幹の内芯全体に分布している。
これは毛髪中の自然メラニン色を追加過酸塩で促
進された様な過酸化水素の様な強漂白剤で漂白す
るに顔料のない周囲又は表皮をとおつて毛幹中に
浸透する漂白にかなりの時間がかかることを意味
する。本発明の方法における染料は毛幹の周囲に
そつて主として配置されると信じられ、淡色化用
過酸化水素は染料に達しそれを漂白するに過化合
物促進剤存在および長時間接触を必要としない。
短時間接触と周囲浸透による本発明の淡色化工程
は普通の漂白の場合とちがつて毛髪を損傷したり
弱める心配はない。
色化と普通漂白の間の差違は本発明の新染色工程
に基づくと信じられる。自然色毛髪のメラニン顔
料は皮質、即ち毛幹の内芯全体に分布している。
これは毛髪中の自然メラニン色を追加過酸塩で促
進された様な過酸化水素の様な強漂白剤で漂白す
るに顔料のない周囲又は表皮をとおつて毛幹中に
浸透する漂白にかなりの時間がかかることを意味
する。本発明の方法における染料は毛幹の周囲に
そつて主として配置されると信じられ、淡色化用
過酸化水素は染料に達しそれを漂白するに過化合
物促進剤存在および長時間接触を必要としない。
短時間接触と周囲浸透による本発明の淡色化工程
は普通の漂白の場合とちがつて毛髪を損傷したり
弱める心配はない。
更に本発明により生成された染料はメラニン生
成を促進する金属が染色中生成されたメラニンを
錯塩を生成する点で特異である。錯塩生成金属の
親和力は毛髪のケラチンに対するよりもメラニン
に対し大きいと思われる。故にメラニン―金属錯
塩染料の過酸化水素との反応性は金属のないメラ
ニンと過酸化水素とのそれよりも大きい。これは
本発明による生成されたメラニン―銅錯塩が、た
とい銅塩が自然メラニンの淡色化に使われる過酸
化水素に溶解してさえ、自然メラニンよりも過酸
化水素でより迅速に淡色化できるという観察によ
つて支持される。故に金属は本発明の染色工程に
おいてメラニン生成を促進するばかりでなく淡色
化工程を容易迅速にするのにも寄与すると信じら
れる。この理由で出願人らは15分以内で完了でき
る本発明の淡色化工程を一般に２倍以上の長時間
を要しかつ過酸化水素の他に漂白促進剤を要する
ちがつた種類のものである普通の漂白と区別して
いる。
成を促進する金属が染色中生成されたメラニンを
錯塩を生成する点で特異である。錯塩生成金属の
親和力は毛髪のケラチンに対するよりもメラニン
に対し大きいと思われる。故にメラニン―金属錯
塩染料の過酸化水素との反応性は金属のないメラ
ニンと過酸化水素とのそれよりも大きい。これは
本発明による生成されたメラニン―銅錯塩が、た
とい銅塩が自然メラニンの淡色化に使われる過酸
化水素に溶解してさえ、自然メラニンよりも過酸
化水素でより迅速に淡色化できるという観察によ
つて支持される。故に金属は本発明の染色工程に
おいてメラニン生成を促進するばかりでなく淡色
化工程を容易迅速にするのにも寄与すると信じら
れる。この理由で出願人らは15分以内で完了でき
る本発明の淡色化工程を一般に２倍以上の長時間
を要しかつ過酸化水素の他に漂白促進剤を要する
ちがつた種類のものである普通の漂白と区別して
いる。
したがつて本発明の他の特徴は毛髪を５，６―
ジヒドロキシインドール溶液と接触させかつ上記
工程の後で毛髪を第２銅塩溶液と接触させて製造
される物質の新組成物としての錯塩メラニン毛髪
染料である。
ジヒドロキシインドール溶液と接触させかつ上記
工程の後で毛髪を第２銅塩溶液と接触させて製造
される物質の新組成物としての錯塩メラニン毛髪
染料である。
本発明の方法はまた以前に普通の永久又は準永
久毛髪染料で染められた毛髪の染色にも使用でき
る。元の染料が普通の毛髪漂白剤よりも弱い淡色
化溶液に安定である限り、初めの色が毛髪の自然
色であつてもなくても本発明の方法の淡色化に使
用する時間内での染色および淡色化工程は初めの
色を破壊しない。したがつて本発明の方法によつ
て染色された毛髪は再淡色化が翌日なされるにし
てもまたかなり後でなされるにしても初めの色に
再淡色化できる。
久毛髪染料で染められた毛髪の染色にも使用でき
る。元の染料が普通の毛髪漂白剤よりも弱い淡色
化溶液に安定である限り、初めの色が毛髪の自然
色であつてもなくても本発明の方法の淡色化に使
用する時間内での染色および淡色化工程は初めの
色を破壊しない。したがつて本発明の方法によつ
て染色された毛髪は再淡色化が翌日なされるにし
てもまたかなり後でなされるにしても初めの色に
再淡色化できる。
本発明の方法によつて毛髪をその自然色合いよ
り淡色色合いに又は普通の方法で染色さた毛髪色
合いよりも淡色にしたいならば、本発明の方法を
用いる前に先づ毛髪を淡色に又は完全にさえ漂白
する必要がある。この場合本発明の淡色化処理は
初めに漂白した色合いよりも濃い色合いにした後
毛髪をどんな中間色合いにも淡くでき、必要なら
ば初めに漂白した色合いに戻すこともできる。
り淡色色合いに又は普通の方法で染色さた毛髪色
合いよりも淡色にしたいならば、本発明の方法を
用いる前に先づ毛髪を淡色に又は完全にさえ漂白
する必要がある。この場合本発明の淡色化処理は
初めに漂白した色合いよりも濃い色合いにした後
毛髪をどんな中間色合いにも淡くでき、必要なら
ば初めに漂白した色合いに戻すこともできる。
望む色合いが淡いものであるならば毛髪を完全
黒に染める必要はないが、淡灰色又は濃灰色で十
分である。あとの工程で染色を淡くする場合初工
程で毛髪が淡灰色に染められたか濃灰色に染めら
れたかによつて、初めに淡褐色又は濃褐色の色合
いに淡くする。試験したメラニン発生助触媒すべ
てのうちCu2+のみがいつも強力黒色へのメラニ
ン生成を促進るとわかつた。試験した他の金属助
触媒は単に淡灰色又は濃灰色色合いへの染色を促
進すると思われる。実験において金属助触媒の高
濃度又は毛髪との長い接触時間も色濃度を増加し
なかつた。
黒に染める必要はないが、淡灰色又は濃灰色で十
分である。あとの工程で染色を淡くする場合初工
程で毛髪が淡灰色に染められたか濃灰色に染めら
れたかによつて、初めに淡褐色又は濃褐色の色合
いに淡くする。試験したメラニン発生助触媒すべ
てのうちCu2+のみがいつも強力黒色へのメラニ
ン生成を促進るとわかつた。試験した他の金属助
触媒は単に淡灰色又は濃灰色色合いへの染色を促
進すると思われる。実験において金属助触媒の高
濃度又は毛髪との長い接触時間も色濃度を増加し
なかつた。
染色工程における毛髪のメラニン発生助触媒溶
液による処理は毛髪の５，６―ジヒドロキシイン
ドール溶液処理の前に行われる。一般助触媒溶液
による処理を５，６―ジヒドロキシインドール溶
液との接触の前にした場合は逆の場合に比しより
濃色がえられる等効果が顕著である。メラニン発
生を促進できるどんな金属又は遷移金属もこの目
的に適する。これらには例えば鉄、コバルトト、
マンガン、銅、銀、チタン、ジルコニウム、タン
タル、クロム、ニツケル、パラジウム、白金、
金、水銀、カドミウム、亜鉛、錫、アンチモン、
鉛、ビスマスなどの溶液がある。金属塩は単独で
も混合しても使用できる。第２銅溶液を除いて一
般にくえん酸とその塩、エチレンジアミン４酢
酸、アスコルビン酸等の様な金属を溶液中に保つ
キレイト剤を使う必要があることがわかつた。
液による処理は毛髪の５，６―ジヒドロキシイン
ドール溶液処理の前に行われる。一般助触媒溶液
による処理を５，６―ジヒドロキシインドール溶
液との接触の前にした場合は逆の場合に比しより
濃色がえられる等効果が顕著である。メラニン発
生を促進できるどんな金属又は遷移金属もこの目
的に適する。これらには例えば鉄、コバルトト、
マンガン、銅、銀、チタン、ジルコニウム、タン
タル、クロム、ニツケル、パラジウム、白金、
金、水銀、カドミウム、亜鉛、錫、アンチモン、
鉛、ビスマスなどの溶液がある。金属塩は単独で
も混合しても使用できる。第２銅溶液を除いて一
般にくえん酸とその塩、エチレンジアミン４酢
酸、アスコルビン酸等の様な金属を溶液中に保つ
キレイト剤を使う必要があることがわかつた。
本明細書と特許請求の範囲に用いる“メラニン
発生助触媒”、“メラニン発生促進性金属塩”の様
なことばは毛髪を５，６―ジヒドロキシインドー
ル溶液と接触後最大20分以内に毛髪における色発
生を促進する１又は２以上の金属の溶液をいう。
与えられた金属又は金属混合物がメラニン発生助
触媒の性能をするかどうかは所定の実験によつて
本発明の方法によりそれらのメラニン染料生成能
力を試験して決定できる。
発生助触媒”、“メラニン発生促進性金属塩”の様
なことばは毛髪を５，６―ジヒドロキシインドー
ル溶液と接触後最大20分以内に毛髪における色発
生を促進する１又は２以上の金属の溶液をいう。
与えられた金属又は金属混合物がメラニン発生助
触媒の性能をするかどうかは所定の実験によつて
本発明の方法によりそれらのメラニン染料生成能
力を試験して決定できる。
最適とわかつたメラニン発生助触媒はCu2+で
あつて、これはかなり速い染色をしえられる色は
いつも一様な黒色である。Fe2+イオンもよい結
果を与えるが、あるPHにおける溶解度その他の問
題があるため銅よりは劣る。更に第２銅イオンを
約９又はそれ以上、好ましくは9.5のPHにおいて
使うならば溶液中に不溶解分は全く発見できない
のでキレイト剤は不要である。望むPHに調節する
にはモノエタノールアミン又は他のアルカノール
アミン、アンモニア等の様な窒素含有アルカリ化
剤が使用できる。溶液に保つためキレイト剤も使
う場合にのみアルカリ水酸化物も使用できる。塩
基性PHは更に毛髪を膨潤させる利点をもちこれは
よい染色をおこす。第２銅イオン使用の場合は毛
髪を先づ第２銅イオン含有液に浸漬し、毛髪を洗
い又は液をとつた後それを５，６―ジヒドロキシ
インドール含有液に浸漬することが決定的に好ま
しい。毛髪表面の中間洗浄又は脱水は洗いおとし
うる表面染料生成を防ぐに必要であつて、望むの
は毛幹自体内の染料生成である。これに関して本
明細書および特許請求の範囲をとおして使う“洗
髪”とは毛髪表面から液を除去する吸取り、ふき
取りその他の方法も包含する考えである。メラニ
ン発生用金属塩助触媒を使う場合毛髪をできる最
大濃色に染めるに約２〜20分を要する。しかし第
２銅イオンを使う場合要する時間は上記時間の最
短時間である。したがつてわかるとおり第２銅イ
オンの使用によつて他のメラニン発生助触媒を使
つてえられるものよりも多くの利点がえられる。
あつて、これはかなり速い染色をしえられる色は
いつも一様な黒色である。Fe2+イオンもよい結
果を与えるが、あるPHにおける溶解度その他の問
題があるため銅よりは劣る。更に第２銅イオンを
約９又はそれ以上、好ましくは9.5のPHにおいて
使うならば溶液中に不溶解分は全く発見できない
のでキレイト剤は不要である。望むPHに調節する
にはモノエタノールアミン又は他のアルカノール
アミン、アンモニア等の様な窒素含有アルカリ化
剤が使用できる。溶液に保つためキレイト剤も使
う場合にのみアルカリ水酸化物も使用できる。塩
基性PHは更に毛髪を膨潤させる利点をもちこれは
よい染色をおこす。第２銅イオン使用の場合は毛
髪を先づ第２銅イオン含有液に浸漬し、毛髪を洗
い又は液をとつた後それを５，６―ジヒドロキシ
インドール含有液に浸漬することが決定的に好ま
しい。毛髪表面の中間洗浄又は脱水は洗いおとし
うる表面染料生成を防ぐに必要であつて、望むの
は毛幹自体内の染料生成である。これに関して本
明細書および特許請求の範囲をとおして使う“洗
髪”とは毛髪表面から液を除去する吸取り、ふき
取りその他の方法も包含する考えである。メラニ
ン発生用金属塩助触媒を使う場合毛髪をできる最
大濃色に染めるに約２〜20分を要する。しかし第
２銅イオンを使う場合要する時間は上記時間の最
短時間である。したがつてわかるとおり第２銅イ
オンの使用によつて他のメラニン発生助触媒を使
つてえられるものよりも多くの利点がえられる。
５，６―ジヒドロキシインドールを含む溶液の
PHは８又はそれ以上がよい。PHが増すにつれて溶
液は不安定になるので9.5を超えてはならない。
毛髪を黒又は灰色に染める最後においてシヤンプ
ーは洗うだけでよい。これは毛髪表面に生成され
た染料は洗いおちず表面からあとでこすりおとす
ことができるからである。シヤンプーはこの表面
染料をとり去るのでこすりおとす必要がない。
PHは８又はそれ以上がよい。PHが増すにつれて溶
液は不安定になるので9.5を超えてはならない。
毛髪を黒又は灰色に染める最後においてシヤンプ
ーは洗うだけでよい。これは毛髪表面に生成され
た染料は洗いおちず表面からあとでこすりおとす
ことができるからである。シヤンプーはこの表面
染料をとり去るのでこすりおとす必要がない。
５，６―ジヒドロキシインドール濃度は精密を
要しないが、染色速度について経済と適当調節の
理由から約0.5乃至約２重量％の溶液が使用に適
当である。上記のとおり、それぞれの成分濃度は
精密を要しない。故に本明細書および特許請求の
範囲において濃度を“有効量”とする場合はその
使用量が意図する目的に十分であることを意味す
る。この目的は色合いに濃淡、成分経費における
経済性、ちがつた反応速度、溶液溶解度等さまざ
まである。目的が何であつても成分の有効量は所
定実験によつて決定できる。明細書と特許請求範
囲をとおしてすべてのパーセントは特に断らない
限り重量基準である。
要しないが、染色速度について経済と適当調節の
理由から約0.5乃至約２重量％の溶液が使用に適
当である。上記のとおり、それぞれの成分濃度は
精密を要しない。故に本明細書および特許請求の
範囲において濃度を“有効量”とする場合はその
使用量が意図する目的に十分であることを意味す
る。この目的は色合いに濃淡、成分経費における
経済性、ちがつた反応速度、溶液溶解度等さまざ
まである。目的が何であつても成分の有効量は所
定実験によつて決定できる。明細書と特許請求範
囲をとおしてすべてのパーセントは特に断らない
限り重量基準である。
望む色合いが黒以外であるならば染色と可能な
洗髪後の毛髪を淡色化工程で望む色合いがえられ
る迄稀過酸化水素液と接触させる。毛髪漂白又は
淡色化に便利な適当過酸化水素溶液がこの工程に
使用できるが、約１％乃至約６％のH2O2濃度が
十分であるとわかつている。毛髪を黒又は灰色か
ら淡色化する場合、色は段々とより淡色に変り毛
髪が望む色合いに達した時洗つて操作を中止でき
る。毛髪の以前の濃い色合いをも早望まないなら
ば毛髪の自然色合いを容易に再生できる。PH８以
上、適当に９の過酸化水素水溶液が使われる。15
分までの比較的おそいがおそすぎない淡色化速度
によつて使用者は望む色合い又は毛髪の自然色合
いに止めるに十分な調節ができる。この様に染髪
が美容室でなされても使用者が行なつても関係な
く従来法の染色と漂白反応の競合およびこれに判
なう欠点はなくなつて全体の操作にわたりより良
い調節ができる。
洗髪後の毛髪を淡色化工程で望む色合いがえられ
る迄稀過酸化水素液と接触させる。毛髪漂白又は
淡色化に便利な適当過酸化水素溶液がこの工程に
使用できるが、約１％乃至約６％のH2O2濃度が
十分であるとわかつている。毛髪を黒又は灰色か
ら淡色化する場合、色は段々とより淡色に変り毛
髪が望む色合いに達した時洗つて操作を中止でき
る。毛髪の以前の濃い色合いをも早望まないなら
ば毛髪の自然色合いを容易に再生できる。PH８以
上、適当に９の過酸化水素水溶液が使われる。15
分までの比較的おそいがおそすぎない淡色化速度
によつて使用者は望む色合い又は毛髪の自然色合
いに止めるに十分な調節ができる。この様に染髪
が美容室でなされても使用者が行なつても関係な
く従来法の染色と漂白反応の競合およびこれに判
なう欠点はなくなつて全体の操作にわたりより良
い調節ができる。
本発明の方法はまた毛髪のハイライト部、縞お
よび他の化粧効果をえるためちがつた部分の選択
着色を可能にする。
よび他の化粧効果をえるためちがつた部分の選択
着色を可能にする。
５，６―ジヒドロキシインドール溶液の安定を
保つため液は酸性PH、好ましくはPH4.5程度に保
たれる。更に酸性PHの溶液は窒素のもとの様な嫌
気性条件のもとに保つ必要があり、この場合包装
によつてびん中の液の上の雰囲気は空気よりむし
ろ窒素でつくられる。この問題を扱う１方法はび
ん中の液の上の使用前アルカリ化剤を入れるに十
分な空間に少量の窒素を入れることである。しか
しこれは不便であるから、５，６―ジヒドロキシ
インドールは容易にアルコールにとけるので５，
６―ジヒドロキシインドールの12.5％アルコール
水溶液又は無水アルコール溶液を使用するまで酸
性PHにおいて小容器一杯に入れることができる。
使用直前この小びんの内容物を予め濃化したアル
カリ性溶液を入れている大びんに移して使用直前
アルカリ性５，６―ジヒドロキシインドール溶液
をえる。他の方法は選択溶解性物質でできている
小袋にアルカリ化剤を入れ、使用者に多分強いア
ルカリ化剤を取扱う必要を省くため酸性５，６―
ジヒドロキシインドール溶液上の空間中に小袋全
体をおとす方法である。別に５，６―ジヒドロキ
シインドールの酸性少量濃溶液をアルカリ性溶液
に加えようとする場合は前者溶液を選択溶解性小
袋に入れ使用者が液体を容器から容器に移す手数
を省くためその小袋を丸ごとアルカリ性水溶液に
入れることができる。
保つため液は酸性PH、好ましくはPH4.5程度に保
たれる。更に酸性PHの溶液は窒素のもとの様な嫌
気性条件のもとに保つ必要があり、この場合包装
によつてびん中の液の上の雰囲気は空気よりむし
ろ窒素でつくられる。この問題を扱う１方法はび
ん中の液の上の使用前アルカリ化剤を入れるに十
分な空間に少量の窒素を入れることである。しか
しこれは不便であるから、５，６―ジヒドロキシ
インドールは容易にアルコールにとけるので５，
６―ジヒドロキシインドールの12.5％アルコール
水溶液又は無水アルコール溶液を使用するまで酸
性PHにおいて小容器一杯に入れることができる。
使用直前この小びんの内容物を予め濃化したアル
カリ性溶液を入れている大びんに移して使用直前
アルカリ性５，６―ジヒドロキシインドール溶液
をえる。他の方法は選択溶解性物質でできている
小袋にアルカリ化剤を入れ、使用者に多分強いア
ルカリ化剤を取扱う必要を省くため酸性５，６―
ジヒドロキシインドール溶液上の空間中に小袋全
体をおとす方法である。別に５，６―ジヒドロキ
シインドールの酸性少量濃溶液をアルカリ性溶液
に加えようとする場合は前者溶液を選択溶解性小
袋に入れ使用者が液体を容器から容器に移す手数
を省くためその小袋を丸ごとアルカリ性水溶液に
入れることができる。
金属と５，６―ジヒドロキシインドールの溶液
の少なくとも１方に１重量％程度の少量のラウリ
ル硫酸ナトリウムの様な表面活性剤を加えると毛
髪によい施用ができる様組成物の流動性を改善す
ることがわかつている。同様に上記両液にカーボ
マー940、アクリル酸と多反応性剤と交差結合し
たグツドリツチケミカル社からカーボポール940
の名で市販されている重合体の様な濃化剤を0.5
重量％の様な少量加えて頭皮の着色を防ぐことが
できまた液の流動性を改善できる。この様な流動
性調整剤は毛髪処理組成物調合分野でよく知られ
ているので、望む流動性調整のための他の薬剤の
性能は所定の実験法によつて決定できる。ある流
動性変更添加剤がある組成物と適合しないことも
その毛髪処理組成物の技術分野でよく知られてい
る。例えばロンザケミカル社からロンゼインCS
の名で市販されているコカミドプロピルヒドロキ
シスルテインおよびダウケミカル社によりメトセ
ルの名で市販されているヒドロキシプロピルメチ
ルセルローズは本発明の組成物と明らかに適合し
ないことがわかつている。これらの物質を含んだ
場合えられる色が深くないからである。コンデイ
シヨナー、香料、流動剤の様なそれ自体知られた
他の成分は組成物に含まれてもいいしまたあとで
毛髪に施すこともできる。
の少なくとも１方に１重量％程度の少量のラウリ
ル硫酸ナトリウムの様な表面活性剤を加えると毛
髪によい施用ができる様組成物の流動性を改善す
ることがわかつている。同様に上記両液にカーボ
マー940、アクリル酸と多反応性剤と交差結合し
たグツドリツチケミカル社からカーボポール940
の名で市販されている重合体の様な濃化剤を0.5
重量％の様な少量加えて頭皮の着色を防ぐことが
できまた液の流動性を改善できる。この様な流動
性調整剤は毛髪処理組成物調合分野でよく知られ
ているので、望む流動性調整のための他の薬剤の
性能は所定の実験法によつて決定できる。ある流
動性変更添加剤がある組成物と適合しないことも
その毛髪処理組成物の技術分野でよく知られてい
る。例えばロンザケミカル社からロンゼインCS
の名で市販されているコカミドプロピルヒドロキ
シスルテインおよびダウケミカル社によりメトセ
ルの名で市販されているヒドロキシプロピルメチ
ルセルローズは本発明の組成物と明らかに適合し
ないことがわかつている。これらの物質を含んだ
場合えられる色が深くないからである。コンデイ
シヨナー、香料、流動剤の様なそれ自体知られた
他の成分は組成物に含まれてもいいしまたあとで
毛髪に施すこともできる。
次の実施例は更に本発明を例証するに役立つで
あろう。
あろう。
実施例 １
次の助触媒組成物を製造した：
CuSO4・5H2O １％
カーボマー940 0.5％
ラウリル硫酸ナトリウム １％
モノエタノールアミン PH9.5となるまで
水 を加えて 全量100とする。
次の染料組成物を製造した：
酢酸ナトリウム 1.2％
５，６―ジヒドロキシインドール 1.2％
カーボマー940 0.47％
エタノール 19.7％
水酸化ナトリウム PH 8.5となるまで
毛髪を接触組成物に５分間浸漬した後水洗し
た。次に毛髪を５，６―ジヒドロキシインドール
含有組成物に５分間浸漬しえられた黒色に染つた
毛髪を洗つてその表面からメラニンを除去した。
た。次に毛髪を５，６―ジヒドロキシインドール
含有組成物に５分間浸漬しえられた黒色に染つた
毛髪を洗つてその表面からメラニンを除去した。
実施例 ２
淡褐色毛髪を実施例１の方法によつて黒色に染
めた。次いで毛髪をPH９の６％過酸化水素水溶液
に浸漬した。10分後毛髪の元の淡褐色色合いにし
た時毛髪を洗つた。同じ方法を反復したが６分間
淡色化してより濃い褐色色合いとなつた。３週間
後更に毛髪を3.5分間淡色化してその元の淡褐色
色合いとした。
めた。次いで毛髪をPH９の６％過酸化水素水溶液
に浸漬した。10分後毛髪の元の淡褐色色合いにし
た時毛髪を洗つた。同じ方法を反復したが６分間
淡色化してより濃い褐色色合いとなつた。３週間
後更に毛髪を3.5分間淡色化してその元の淡褐色
色合いとした。
実施例 ３
ブロンド毛髪に実施例１と同じ方法を行なつ
た。但し５，６―ジヒドロキシインドール濃度を
僅か0.5％とした。２分間染めて淡い適度の灰色
となつた。洗髪後PH９の６％過酸化水素水溶液を
使つて毛髪を６分以内に淡褐色色合いに淡くし
た。
た。但し５，６―ジヒドロキシインドール濃度を
僅か0.5％とした。２分間染めて淡い適度の灰色
となつた。洗髪後PH９の６％過酸化水素水溶液を
使つて毛髪を６分以内に淡褐色色合いに淡くし
た。
実施例 ４
実施例１の硫酸銅溶液の代りにアルカリ性PHに
おいて鉄の沈澱を防ぐに適当な量のくえん酸と予
め混合した組成物基準0.25％のFeSO4溶液を用い
またPH9.5に調節するにモノエタノールアミンを
使用した。
おいて鉄の沈澱を防ぐに適当な量のくえん酸と予
め混合した組成物基準0.25％のFeSO4溶液を用い
またPH9.5に調節するにモノエタノールアミンを
使用した。
実施例１の方法を反復したが但し５，６―ジヒ
ドロキシインドール含有溶液中にカーボマー940
を入れなかつた。
ドロキシインドール含有溶液中にカーボマー940
を入れなかつた。
毛髪を接触性溶液に10分間浸漬した後水洗し更
に５，６―ジヒドロキシインドール含有溶液に10
分間浸漬した処元の淡褐色毛髪ははつきりより濃
色に変つた。
に５，６―ジヒドロキシインドール含有溶液に10
分間浸漬した処元の淡褐色毛髪ははつきりより濃
色に変つた。
実施例 ５
実施例１と同じ方法を反復したが、但し先づ
５，６―ジヒドロキシインドール含有液を施用し
た後水洗し次いで触媒含有液を用いた。毛髪上に
えた色は実施例１の場合よりも淡色であつた。
５，６―ジヒドロキシインドール含有液を施用し
た後水洗し次いで触媒含有液を用いた。毛髪上に
えた色は実施例１の場合よりも淡色であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 染めようとする毛髪を５，６―ジヒドロキシ
インドールからメラニンの生成を促進する金属溶
液と接触させ、上記工程の後で毛髪を５，６―ジ
ヒドロキシインドール溶液と接触させ、２接触工
程の中間で洗髪し、第２の使用溶液とは毛髪の望
む濃色がえられる迄接触させ、洗髪する工程より
成ることを特徴とする染髪法。 ２ 染めようとする毛髪を第２銅イオン含有アル
カリ性溶液と接触させ、上記工程の後で毛髪を
５，６―ジヒドロキシインドール溶液と接触さ
せ、２接触工程の中間で洗髪し、第２の使用溶液
とは望む濃色がえられる迄接触つづけさせかつ洗
髪する工程より成ることを特徴とする特許請求の
範囲第１項に記載の染髪法。 ３ 金属が、コバルト、マンガン、銅、銀、チタ
ン、ジルコニウム、タンタル、クロム、ニツケ
ル、パラジウム、白金、金、水銀、カドミウム、
亜鉛、錫、アンチモン、鉛およびビスマスの少な
くとも１種である特許請求の範囲第１項に記載の
洗髪法。 ４ 金属溶液のPHが少なくとも８である特許請求
の範囲第１項に記載の染髪法。 ５ ５，６―ジヒドロキシインドール含有溶液の
PHが少なくも８である特許請求の範囲第１項に記
載の染髪法。 ６ 金属溶液のPHが少なくも８でありかつ５，６
―ジヒドロキシインドール含有溶液のPHが少なく
も８である特許請求の範囲第２項に記載の染髪
法。 ７ 金属溶液のPHが少なくも８でありかつ５，６
―ジヒドロキシインドール含有溶液のPHが少なく
も８である特許請求の範囲第３項に記載の染髪
法。 ８ 第２銅イオン含有溶液のPHが少なくも９であ
る特許請求の範囲第２項に記載の染髪法。 ９ ５，６―ジヒドロキシインドールおよび第２
銅イオンをそれぞれ含む上記両溶液の少なくとも
１方が濃化剤、表面活性剤、流動剤および香料の
少なくも１種を更に含む特許請求の範囲第２項に
記載の染髪法。 １０ 染めようとする毛髪を５，６―ジヒドロキ
シインドールからメラニンの生成を促進する金属
溶液と接触させ、上記工程の後で毛髪を５，６―
ジヒドロキシインドール溶液と接触させ、２接触
工程の中間で洗髪し、第２の使用溶液とは毛髪の
望む濃色がえられる迄接触させ、洗髪した後望む
色合いがえられる迄最長15分間毛髪を過酸化水素
溶液と接触を保ちかつ再び洗髪する工程より成る
ことを特徴とする染髪法。 １１ 染めようとする毛髪を第２銅イオン含有ア
ルカリ性溶液と接触させ、上記工程の後で毛髪を
５，６―ジヒドロキシインドール溶液と接触さ
せ、２接触工程の中間で洗髪し、第２の使用溶液
とは望む濃色がえられる迄接触させ、洗髪した後
望む色合いがえられる迄最長15分間毛髪を過酸化
水素溶液と接触を保ちかつ再び洗髪する工程より
成ることを特徴とする特許請求の範囲第１０項記
載の染髪法。 １２ 金属が、コバルト、マンガン、銅、銀、チ
タン、ジルコニウム、タンタル、クロム、ニツケ
ル、パラジウム、白金、金、水銀、カドミウム、
亜鉛、錫、アンチモン、鉛およびビスマスの少な
くとも１種である特許請求の範囲第１０項に記載
の染髪法。 １３ 金属溶液のPHが少なくとも８である特許請
求の範囲第１０項に記載の染髪法。 １４ ５，６―ジヒドロキシインドール含有溶液
のPHが少なくも８である特許請求の範囲第１０項
に記載の染髪法。 １５ 金属溶液のPHが少なくとも８でありかつ
５，６―ジヒドロキシインドール含有溶液のPHが
少なくも８である特許請求の範囲第１１項に記載
の染髪法。 １６ 金属溶液のPHが少なくも８でありかつ５，
６―ジヒドロキシインドール含有溶液のPHが少な
くも８である特許請求の範囲第１２項に記載の染
髪法。 １７ 第２銅イオン含有溶液のPHが少なくも９で
ある特許請求の範囲第１１項に記載の染髪法。 １８ 過酸化水素溶液のPHが少なくとも８である
特許請求の範囲第１７項に記載の染髪法。 １９ ５，６―ジヒドロキシインドール含有溶液
のPHが少なくも８である特許請求の範囲第１８項
に記載の染髪法。 ２０ ５，６―ジヒドロキシインドールおよび第
２銅イオンをそれぞれ含む上記両溶液の少なくと
も１方が更に濃化剤、表面活性剤、流動剤および
香料の少なくも１種を含む特許請求の範囲第１１
項に記載の染髪法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US44755782A | 1982-12-07 | 1982-12-07 | |
| US447557 | 1982-12-07 |
Related Child Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022332A Division JPH02237505A (ja) | 1982-12-07 | 1990-02-02 | 染髪用具 |
| JP4340878A Division JPH0688893B2 (ja) | 1982-12-07 | 1992-11-10 | 染髪法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59144712A JPS59144712A (ja) | 1984-08-18 |
| JPH035363B2 true JPH035363B2 (ja) | 1991-01-25 |
Family
ID=23776818
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58229255A Granted JPS59144712A (ja) | 1982-12-07 | 1983-12-06 | 染髪法 |
| JP2022332A Granted JPH02237505A (ja) | 1982-12-07 | 1990-02-02 | 染髪用具 |
| JP4340878A Expired - Fee Related JPH0688893B2 (ja) | 1982-12-07 | 1992-11-10 | 染髪法 |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022332A Granted JPH02237505A (ja) | 1982-12-07 | 1990-02-02 | 染髪用具 |
| JP4340878A Expired - Fee Related JPH0688893B2 (ja) | 1982-12-07 | 1992-11-10 | 染髪法 |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPS59144712A (ja) |
| KR (1) | KR890000189B1 (ja) |
| BE (1) | BE898397A (ja) |
| BR (1) | BR8306691A (ja) |
| CA (1) | CA1201067A (ja) |
| CH (1) | CH655654B (ja) |
| DE (1) | DE3341053A1 (ja) |
| DK (1) | DK167208B1 (ja) |
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| FI (1) | FI77572C (ja) |
| FR (1) | FR2536993B1 (ja) |
| GB (1) | GB2132642B (ja) |
| GR (1) | GR79092B (ja) |
| HK (1) | HK16089A (ja) |
| IT (1) | IT1194508B (ja) |
| MX (1) | MX158727A (ja) |
| NL (1) | NL8304157A (ja) |
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| NZ (1) | NZ206182A (ja) |
| PT (1) | PT77787B (ja) |
| SE (1) | SE461702C (ja) |
| ZA (1) | ZA838098B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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