JPH03229703A - 共重合体ラテックスの製造方法 - Google Patents
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
スター性などの特性に優れ、かつ臭気の少ない共重合体
ラテックスの製造方法に関する。
系不飽和カルボン酸などからなる単量体を乳化重合して
得られる共重合体ラテックスは、接着性に優れることか
ら各種の接着剤として広く使用されている。
化合物やジスルフィド化合物が重合連鎖移動剤として有
効であり、広く使用されている。
物は一般的に不快臭を有し、この臭気は重合中のみなら
ず、製品加工過程においても問題となる場合があり、こ
の臭気の軽減が望まれていた。
は、臭気の少ない非イオウ系連鎖移動剤の使用が提案さ
れている。しかしながら、これらの連鎖移動剤は高価で
あり、実用性において問題があった。
スター性等の特性に優れ、かつ実質的に臭気のない共重
合体ラテックスの製造方法を提供することを目的とする
ものである。
剤の存在下に乳化重合して得られる共重合体ラテソック
スを用いることにより、上記目的を達成することを見い
出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
50℃の範囲にあり、かつ溶解パラメーターか7〜11
である有機溶剤05〜20重量部と、 の存在下で乳化重合することを特徴とする共重合体ラテ
ックスの製造方法を提供するものである。
成分(a)および(b)を含む。
ソプレン、2−クロル−1,3−ブタジェン、2−メチ
ル−1,3−ブタジェンなとを挙げることができる。こ
れらは、単独で、あるいは2種以上を組み合わせて使用
することができる。
に対し10〜80重量部、好ましくは10〜70重量部
、特に好ましくは20〜65重量部の範囲から選ばれる
。この使用量が10重量部未満ては十分な接着強度を得
ることができず、一方80重量部を越えると耐水性およ
び接着強度が低下して好ましくない。
ン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メチル
スチレンなとの芳香族ビニル化合物、(メタ)アクリル
酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリ
ル酸ブチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキンエチル
、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリ
ル酸グリシジルなとのアクリル酸またはメタクリル酸の
アルキルエステル化合物、アクリルアミド、メタクリル
アミド、N、N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロ
ールアクリルアミドなどのエチレン系不飽和カルボン酸
のアクリルアミドまたはメタクリルアミド化合物、酢酸
ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル類、2−シアノ
エチル(メタ)アクリレート、アクリロニトリル、メタ
クリロニトリル、α−クロルアクリロニトリルなどのシ
アン化ビニル化合物、ジメチルアミノエチル(メタ)ア
クリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレー
ト、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン等の塩基
性単量体類、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸な
とのモノカルボン酸類、マレイン酸、フマル酸、イタコ
ン酸などのジカルボン酸類、さらにマレイン酸メチル、
イタコン酸メチル、β−メタアクリルオキシエチルアシ
ッドヘキサハイドロフタレート等のハーフエステル類な
との不飽和カルボン酸を挙げることかできる。また、ジ
カルボン酸の無水物も使用することができる。
ることかできる。これらのうち、特に芳香族ビニル化合
物としてはスチレンなどが、アルキルエステル化合物と
してはメタクリル酸メチルなとか、シアン化ビニル化合
物としてはアクリロニトリルなどが、また不飽和カルボ
ン酸としてはアクリル酸、イタコン酸などが好適に使用
される。
硬さ、弾性および耐水性を付与するために使用するか、
その使用量は、全単量体100重量部に対し、20〜9
0重量部、好ましくは20〜80重量部の範囲から選ば
れる。この使用量が、20重量部未満ては耐水性か劣り
、一方90重量部を越えると共重合体か硬くなりすぎ、
接着強度が低下して好ましくない。
ボン酸単量体を全単量体100重量部に対し通常05〜
10重量部、好ましくは1〜7重量部使用することによ
り、得られる共重合体ラテックスの接着強度ならびに機
械的安定性をさらに向上させることかできる。
れる有機溶剤は、常圧における沸点(b。
囲にあり、かつ溶解パラメーター(δ)が7〜11、好
ましくは72〜105てあって水に対し難溶性である必
要がある。
解度が1重量%以下であることを意味する。
キサン(b、 p−68,7℃、δ= 7.3)、n
オクタン(b、 p−125,7℃、δ=75)等の
パラフィン系炭化水素類、シクロペンタン(b、p−4
9,3℃、δ=8.1)、シクロヘキサン(b、p−8
0,7℃、δ−8,2)等のシクロアルカン類、ベンゼ
ン(b、 p−80,1℃、δ−92)、トルエン(
b。
ン(b。
、クロロホルム(b 、 p −[IL、2℃、δ−
9,■)、12−ジクロロエタン(b、p−83,5℃
、δ−97)、臭化イソプロピル(b、 p−59,
4℃、δ−8,5)、クロロベンゼン(b、 p−1
31,7℃、δ−9,6)等のハロゲン化炭化水素類、
1−オクタツール(b。
れる。
の取り扱いが困難となり、250’Cを越えると、スト
リッピングや減圧蒸溜での溶剤の回収が困難となり、共
重合体ラテックス中に溶剤が残存するため好ましくない
。
と、生成する共重合体と有機溶剤との相溶性が悪く、重
合連鎖移動剤として用いるメルカプタン類やジスルフィ
ド類の量を減らすことかできず、本発明の目的を達成で
きない。なお、溶解パラメーターδは、下記式 %式% (Δh、、、:モル蒸発熱+ vo ’モル体積)よ
り求めることかできる。
に対して0.5〜20重量部、好ましくは0.5〜15
重量部、さらに好ましくは1〜10重量部である。
重合連鎖移動剤の使用量の軽減が達成できず、得られる
共重合体ラテックスの臭気を実質的になくすことができ
ない。一方、使用量が20重量部を越えると、重合中に
多量の凝固物が発生し、好ましくない。
することにより、重合連鎖移動剤の使用量を相対的に低
減することができ、その結果メルカプタン化合物やジス
ルフィド化合物等による不快臭を実質的にかなりなくす
ことができる。
重合連鎖移動剤の使用量を低減できる理由は、有機溶剤
か生成する共重合体に吸収され、該共重合体の粘度を低
下させることにより、重合連鎖移動剤の吸収効率ならび
に活性を高めることによると考えられる。
の単量体および有機溶剤を使用する点を除けば、従来公
知の乳化重合方法によって行うことができる。すなわち
、水性媒体(通常、水)に単量体、有機溶剤ならびに重
合開始剤、乳化剤、重合連鎖移動剤などを加えて乳化重
合を行う。
は特に制限はなく、例えばクメンハイドロパーオキサイ
ド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、
パラメンタンバイトロバオキサイドなどのハイドロパー
オキサイド類、べンゾイルパーオキサイド、ラウロイル
パーオキサイドなとのパーオキサイド類およびアゾビス
イソブチロニトリルなとのアゾ化合物類なとの有機系重
合開始剤、ならびに過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム
、過硫酸アンモニウムなとの過硫酸塩なとの無機系重合
開始剤を使用することができる。
と得られる共重合体ラテックスの機械的安定性が劣り、
また重合中に多量の凝固物か発生することから、無機系
重合開始剤を単独で、あるいは有機系重合開始剤と組み
合わせて使用するのが好ましい。
剤と組み合わせた、いわゆるレドックス系重合開始剤と
しても使用することかできる。
モニウムなとの過硫酸塩、またはこれとアゾビスイソブ
チロニトリルあるいはベンゾイルパーオキサイドとの組
合せ、さらにはこれらと還元剤とを組み合わせたものが
好ましく使用される。
重量部当り、通常01〜5重量部であり、好ましくは0
5〜2重量部である。無機系重合開始剤と有機系重合開
始剤とを併用する場合には、有機系重合開始剤の割合は
、好ましくは全重合開始剤の70重量%以下、さらに好
ましくは50重量%以下である。有機系重合開始剤の割
合が70重量%を越えると、有機系重合開始剤を単独で
使用した場合のような問題か生して好ましくない。
に制限はなく、アニオン型、ノニオン型および両性型界
面活性剤のいずれも使用することかできる。これらは単
独でも、あるいは2種以上を混合して使用することもて
きる。例えば、ラウリル硫酸ナトリウムなとの高級アル
コールの硫酸エステル塩、ドデシルヘンセンスルホン酸
ナトリウムなとのアルキルベンゼンスルホン酸塩、ジオ
クチルスルホコハク酸ナトリウムなどの脂肪族カルボン
酸エステルのスルホン酸塩などのアニオン型界面活性剤
、ポリエチレンクリコールのアルキルエステル型、アル
キルフェニルエーテル型、アルキルエーテル型などのノ
ニオン型界面活性剤なとを使用することかできる。また
、両性界面活性剤としては、アニオン部分としてカルボ
ン酸塩、硫酸エステル塩、スルホン酸塩、りん酸塩、り
ん酸エステル塩を、またカチオン部分としてアミン塩、
第4級アンモニウム塩をもつものを挙げることかできる
。具体的には、アルキルベタインの塩としてラウリルベ
タイン、ステアリルヘタイン、ココアミドプロピルベタ
イン、2−ウンデシルヒドロキシエチルイミダゾリウム
ヘタインの塩が、またアミノ酸タイプのものとしてはラ
ウリル−βアラニン、ステアリル−β−アラニン、ラウ
リルジ(アミノエチル)クリシン、オクチルジ(アミノ
エチル)グリシン、ジオクチルジ(アミノエチル)クリ
シンの塩を挙げることかできる。
塩が好ましく使用される。さらに具体的には、ドデシル
ヘンセンスルホン酸ナトリウムなとか特に好ましく使用
される。このアルキルベンセンスルホン酸塩は、他の界
面活性剤、例えば高級アルコールの硫酸エステル塩、脂
肪族カルホン酸エステルのスルホン酸塩などのアニオン
型界面活性剤あるいはポリエチレングリコールのアルキ
ルエステル型、アルキルエーテル型、アルキルフェニル
エーテル型なとのノニオン型界面活性剤なとと併用して
もよい。
.05〜2重量部であり、好ましくは0.05〜1重量
部である。乳化剤の使用量が2重量部を越えると、耐水
性か劣り、紙塗被組成物の泡立ちが著しくなって塗工時
に問題となる。なお、アルキルベンゼンスルホン酸塩を
他のアニオン型あるいはノニオン型界面活性剤と併用す
る場合、アルキルベンゼンスルホン酸塩の使用割合は全
乳化剤の50重量%以上とするのが好ましい。
ては、例えば、オクチルメルカプタン、n−ドデシルメ
ルカプタン、t−ドデシルメルカプタン、n−ヘキサデ
シルメルカプタン、n−テトラデシルメルカプタン、t
−テトラデシルメルカプタンなとのメルカプタン類、ン
メチルキサントゲンジスルフィド、ジエチルキサントゲ
ンジスルフィト、ンイソブロピルキサントゲンジスルフ
ィトなとのキサントケンンスルフィト類:テトラメチル
チウラムンスルフィト、テトラエチルチウラムジスルフ
ィト、テトラブチルチウラムジスルフィトなとのチウラ
ムジスルフィド類;四塩化炭素、臭化エチレンなとのハ
ロゲン化炭化水素類。
レイン、メタクロレイン、アリルアルコル、2−エチル
へキシルチオグリコレート、タピノーレン、α−テルピ
ネン、γ−テルピネン、ジペンテン、α−メチルスチレ
ンダイマー(24−ジフェニル−4−メチル−1−ペン
テンが50重量部以上のものが好ましい)、さらに9゜
]]0−ジヒドロアントラセン1,4−ジヒドロナフタ
レン、インデン、1.4−シクロへキサジエン等の不飽
和環状炭化水素化合物:キサンテン、2.5−ジヒドロ
フラン等の不飽和へテロ環状化合物等が挙げられる。
用することができる。
ィド類、チウラムジスルフィド類、αメチルスチレンダ
イマー類、不飽和環状炭化水素化合物類、不飽和へテロ
環状化合物類が好適に使用できる。
00重量部当たり、0.1〜10重量部、より好ましく
は0.2〜7重量部である。この重合連鎖移動剤の使用
量か0.1重量部未満では、耐ブリスター性か劣り、一
方10重量部を越えると乳化重合中に多量の凝固物が発
生し、共重合体ラテックスの製造が実質的に困難となる
。
特に制限はなく、従来公知の方法および条件下において
実施することができる。
加方式、分割添加方式、連続添加方式あるいはこれらの
組合わせのいずれてもよい。
割添加方式、連続添加方式あるいはこれらの組合せのい
ずれてもよい。これらの方式のうち、凝固物の生成の減
少、反応熱の除去なとの点からは、分割添加方式または
連続添加方式が好ましい。さらに、エチレン系不飽和カ
ルボン酸単量体の全量または一部を含む単量体の10〜
50重量部を1段目で重合し、2段目では残りの単量体
50〜9σ重量部を連続的に添加して乳化重合する2段
重合方法によれば、重合工程における凝固物の生成かよ
り一層減少てき、本発明が目的とする紙塗被組成物か効
果的に得られることから、この2段重合方法によって本
発明の乳化重合を実施するのが好ましい。
る場合には、有機溶剤は1段目および2段目のいずれか
一方の段階で添加してもよく、あるいは両方の段階で添
加してもよい。
下において前述した単量体を重合する、いわゆるシード
重合方法を採用してもよい。上記のシードラテックスの
単量体組成としては、好ましくは、エチレン系不飽和カ
ルボン酸単量体0.1〜10重量%、前記単量体成分(
a)および/または(b)50〜99.9重量%、エチ
レン系不飽和架橋性単量体0〜40重量%、好ましくは
0.1〜40重量%である。シードラテックスの使用量
は、該シードラテックスの存在下で重合する全単量体1
00重量部に対して、好ましくは0.05〜20重量部
(固形分)である。
はジビニルベンゼン、エチレングリコルジメタクリレー
トおよびトリメチロールプロパントリメタクリレート、
さらに好ましくはジビニルベンゼンである。
合終了後、スチームストリッピング、減圧蒸溜等の方法
により除去されることが好ましい。
0重量部に対して、好ましくは1重量部未満、さらに好
ましくは05重量部未満、特に好ましくは0.2重量部
未満とする。
。
の耐圧反応器に水150部を仕込み、さらに表1に示す
1段目成分(単量体1重合連鎖移動剤1重合開始剤、乳
化剤、有機溶剤)を仕込んだ後、窒素雰囲気中で温度7
0℃で2時間重合した。
間かけて連続的に添加して重合を行った。
添加した。その後、重合を完結させるため、さらに3時
間反応を継続し、重合転化率98%で重合を終了した。
てpH7,5に°調整した後、水蒸気を吹き込んで未反
応単量体および有機溶剤を除去し、さらに加熱減圧蒸溜
によって固形分濃度50%に調製し、本発明の実施例に
かかる5種の共重合体ラテックスA−Eおよび比較例に
かかる4種の共重合体ラテックスa −dを得た。
よりそのケル含量、有機溶剤残留量および臭気の発生状
態を調べ、その結果を表2に示した。なお、比較例4て
有機溶剤として用いられるアセトニトリルの沸点は81
.6℃、溶解パラメータは118である。
ロパツールで凝固し、洗浄した後、乾燥した。
エンに20時間浸漬した後、トルエン不溶分を測定し、
試料に対する割合(%)を求めてケル含量とした。
溶剤量(%)を測定した。
リエステルフィルム上に塗被量10g/イでクリアコー
ティングし、120℃で30秒間乾燥したときの臭気を
臭覚により判定し、下記の3段階で評価した。
処方により紙塗被組成物(塗料)を調製した。
表2に示した。なお、試験に使用したコト紙は、塗料を
坪量64 g/rrrの原紙にコーティングブレードを
用いて塗被量20 g/m”で塗工して得た。
で判定し、5段階法で評価した。点数の高いものほど良
好である。点数は測定回数6回の平均値で示した。
モルトンロールを用い湿し水を与えて印刷したときのピ
ッキングの程度を肉眼で判定し、5段階法で評価した。
平均値で示した。
スに投げ込み、ブリスターか発生するときの最低温度を
示した。
造した共重合体ラテックスを使用した例であり、比較例
1〜3は有機溶剤を使用せずに製造した共重合体ラテッ
クスを使用した例であり、比較例4は本発明の範囲外の
有機溶剤を使用して製造した共重合体ラテックスを使用
した例である。
それぞれ単量体組成の点で対応している。
成において重合連鎖移動剤の使用量が少ないにもかかわ
らず、ゲル含量か低くなっており、重合連鎖移動剤の効
率か高まっていることがわかる。
については、実施例においては重合連鎖移動剤の使用量
か比較例に比べて相対的に減るため、かなり改善されて
いる。
、耐ブリスター性の点で、実施例は比較例より全般的に
優れていることがわかる。
により、重合連鎖移動剤の使用量を相対的に低減するこ
とが可能となり、その結果、重合連鎖移動剤に起因する
問題点を改良することができ、例えば、得られた共重合
体ラテックスの臭気か低減でき、さらに接着強度、耐水
性および耐ブリスター性等の塗膜物性の改善を図ること
ができ、各種の接着剤として有用である。
ート紙、コート板紙の紙塗被組成物のバインダーとして
好適に使用することができ、さらにカーペットバッキン
グ剤、塗料、工業用および家庭用接着剤等の各種接着剤
用途に使用できる。
Claims (1)
- (1)(a)共役ジエン系単量体 10〜80重量部 (b)エチレン系不飽和単量体 20〜90重量部 を含む単量体100重量部を乳化重合するに際して、 重合連鎖移動剤0.1〜10重量部と、 沸点が30〜250℃の範囲にあり、かつ溶解パラメー
ターが7〜11である有機溶剤0.5〜20重量部と、 の存在下で乳化重合することを特徴とする共重合体ラテ
ックスの製造方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2341490A JP2943206B2 (ja) | 1990-02-01 | 1990-02-01 | 共重合体ラテックスの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03229703A true JPH03229703A (ja) | 1991-10-11 |
JP2943206B2 JP2943206B2 (ja) | 1999-08-30 |
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---|---|
JP (1) | JP2943206B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH05287004A (ja) * | 1992-04-07 | 1993-11-02 | Teijin Chem Ltd | ブロモ化スチレンの乳化重合法 |
US5354800A (en) * | 1991-10-31 | 1994-10-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Production of copolymer latices |
WO1995002087A1 (en) * | 1993-07-08 | 1995-01-19 | The Dow Chemical Company | Latex-based coating composition |
US5502138A (en) * | 1993-08-27 | 1996-03-26 | Reichhold Chemicals, Inc. | Textile coating and method of using the same |
US6369154B1 (en) | 1999-07-26 | 2002-04-09 | Reichhold, Inc. | Compositions suitable for making elastomeric articles of manufacture |
WO2002050128A1 (en) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Lg Chem, Ltd. | A method of preparing latex for coating paper |
JP2017115091A (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 三菱ケミカル株式会社 | 水性樹脂組成物、その製造方法及び塗装物 |
-
1990
- 1990-02-01 JP JP2341490A patent/JP2943206B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5354800A (en) * | 1991-10-31 | 1994-10-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Production of copolymer latices |
JPH05287004A (ja) * | 1992-04-07 | 1993-11-02 | Teijin Chem Ltd | ブロモ化スチレンの乳化重合法 |
WO1995002087A1 (en) * | 1993-07-08 | 1995-01-19 | The Dow Chemical Company | Latex-based coating composition |
US5502138A (en) * | 1993-08-27 | 1996-03-26 | Reichhold Chemicals, Inc. | Textile coating and method of using the same |
US6369154B1 (en) | 1999-07-26 | 2002-04-09 | Reichhold, Inc. | Compositions suitable for making elastomeric articles of manufacture |
WO2002050128A1 (en) * | 2000-12-20 | 2002-06-27 | Lg Chem, Ltd. | A method of preparing latex for coating paper |
US7019072B2 (en) | 2000-12-20 | 2006-03-28 | Lg Chem, Ltd. | Method of preparing latex for coating paper |
JP2017115091A (ja) * | 2015-12-25 | 2017-06-29 | 三菱ケミカル株式会社 | 水性樹脂組成物、その製造方法及び塗装物 |
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