JPH03178983A - 有機錫化合物およびそれらを含有する殺ダニ・殺虫剤 - Google Patents
有機錫化合物およびそれらを含有する殺ダニ・殺虫剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な有機錫化合物、更に詳しくは、非対称
トリオルガノ錫化合物およびそれを有効成分どする殺ダ
ニ剤および殺虫剤に関するものである。
トリオルガノ錫化合物およびそれを有効成分どする殺ダ
ニ剤および殺虫剤に関するものである。
鷺坐基−通
植物体に寄生する害虫には様々な種類があるが、とりわ
け、ダニ類は広範な農作物あるいは園芸植物に甚大な被
害を与え、農業経済−R1大きな問題になっている。こ
の種の害虫における薬剤の抵抗性の発達は比較的品、い
ため、常に新規で有効な殺ダニ剤の開発が要求されてい
る。
け、ダニ類は広範な農作物あるいは園芸植物に甚大な被
害を与え、農業経済−R1大きな問題になっている。こ
の種の害虫における薬剤の抵抗性の発達は比較的品、い
ため、常に新規で有効な殺ダニ剤の開発が要求されてい
る。
従来から実用化されている有機化合物系殺ダニ剤として
は、ノヘキザチン[cyhexatin、ブリクトラン
(plictran)o、米国特許第3.264,17
7号明細書]おにびフェンブタンチンオキシド[fen
butatinoxide、オザダン(O5adan)
o、米国特許第3657.451号明細書]などが挙げ
られる。しかし、従来品は、ダニの種類によって効果の
差があり、また、ある種のハダニ類に対しては抵抗性を
獲得しているために無効である、などの理由で安定した
殺ダニ効果をあげることができないという問題点を有し
ている。
は、ノヘキザチン[cyhexatin、ブリクトラン
(plictran)o、米国特許第3.264,17
7号明細書]おにびフェンブタンチンオキシド[fen
butatinoxide、オザダン(O5adan)
o、米国特許第3657.451号明細書]などが挙げ
られる。しかし、従来品は、ダニの種類によって効果の
差があり、また、ある種のハダニ類に対しては抵抗性を
獲得しているために無効である、などの理由で安定した
殺ダニ効果をあげることができないという問題点を有し
ている。
発明の構成および目的
本発明者らは、上記の如き実情に鑑み、有効な有機化合
物系殺ダニ剤、特に、既存の殺ダニ剤に対して抵抗性を
有するハダニ類に対して有効な殺ダニ剤を開発すること
を目的として、有機錫系化合物について広く探索した結
果、−数式(I)〔式中、R1はアルキル、シクロアル
キルまたはアラルキル、R*(よ、R′がアルキルのと
きフルオ〔1フエニルまたはトリフルオロメチルフェニ
ル、R1がシクロアルキルのとき式。
物系殺ダニ剤、特に、既存の殺ダニ剤に対して抵抗性を
有するハダニ類に対して有効な殺ダニ剤を開発すること
を目的として、有機錫系化合物について広く探索した結
果、−数式(I)〔式中、R1はアルキル、シクロアル
キルまたはアラルキル、R*(よ、R′がアルキルのと
きフルオ〔1フエニルまたはトリフルオロメチルフェニ
ル、R1がシクロアルキルのとき式。
(式中、R2はハロゲン、l・リフルオロメチルまたは
低級アルコキンを表わす) で示される基、ジクロロフェニル、またはネオペンデル
、R1がアラルキルのどき式・ 3 (式中、R3、R′およびR5は互に独立して水素、ハ
ロゲン、)・リフルオロメチル、低級アルキルまたは低
級アルコキンを表わす) で示される基、2−チエニル、3−チエニル、またはネ
オペンデルを表わし、mは1または2、Xはmが1のど
きハロゲン、−0COR6、−5SCN R7T(8、
イミダゾリル、トリアゾリル、−NGO,−NC8,フ
ェニルチオあるいは式:%式%) (式中、R6はアルキル、R7およびR8は互に独立し
て低級アルキルを表わし、R8およびR10は互いに独
立して水素または低級アルキルを表わす)で示される基
を表わし、mが2のとき酸素、硫黄、硫酸基(−0SO
7O−)または基−OCOCHB rOCOCHB r を表わす〕 で示される非対称トリオルガノ錫化合物が優れた殺ダニ
作用および殺虫作用を有すること、特に、現在実用化さ
れている有機錫系殺ダニ剤に抵抗性を有するハダニ類に
対してずぐれた効果を奏することを見出し、本発明を完
成するに至った。
低級アルコキンを表わす) で示される基、ジクロロフェニル、またはネオペンデル
、R1がアラルキルのどき式・ 3 (式中、R3、R′およびR5は互に独立して水素、ハ
ロゲン、)・リフルオロメチル、低級アルキルまたは低
級アルコキンを表わす) で示される基、2−チエニル、3−チエニル、またはネ
オペンデルを表わし、mは1または2、Xはmが1のど
きハロゲン、−0COR6、−5SCN R7T(8、
イミダゾリル、トリアゾリル、−NGO,−NC8,フ
ェニルチオあるいは式:%式%) (式中、R6はアルキル、R7およびR8は互に独立し
て低級アルキルを表わし、R8およびR10は互いに独
立して水素または低級アルキルを表わす)で示される基
を表わし、mが2のとき酸素、硫黄、硫酸基(−0SO
7O−)または基−OCOCHB rOCOCHB r を表わす〕 で示される非対称トリオルガノ錫化合物が優れた殺ダニ
作用および殺虫作用を有すること、特に、現在実用化さ
れている有機錫系殺ダニ剤に抵抗性を有するハダニ類に
対してずぐれた効果を奏することを見出し、本発明を完
成するに至った。
次に、本明細書中で使用する語句について定義する。
「アルキル」どは、直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素残
基を指し、本明細書では特に炭素原子数1ないし12個
の基を意味する。適当なアルキル基には、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
2級ブチル、第3級ブチル、ペンデル、イソペンデル、
第3級ペンチル、ネオペンデル、l−メチルブチル、1
,2−ジメヂルブチル、ヘキシル、ペンチル、オクチル
、ノニル、デシル等が含まれる。
基を指し、本明細書では特に炭素原子数1ないし12個
の基を意味する。適当なアルキル基には、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
2級ブチル、第3級ブチル、ペンデル、イソペンデル、
第3級ペンチル、ネオペンデル、l−メチルブチル、1
,2−ジメヂルブチル、ヘキシル、ペンチル、オクチル
、ノニル、デシル等が含まれる。
「低級アルキル」とは、上記のようなアルキル基の内、
炭素数が6個以下の残基を指す。
炭素数が6個以下の残基を指す。
「アラルキル」とは、アルキル基にアリール基が置換し
た基であり、例えばベンジル、フェニルエチル、フェニ
ルプロピル、メチルベンジル、ネオフィル等が含まれる
。
た基であり、例えばベンジル、フェニルエチル、フェニ
ルプロピル、メチルベンジル、ネオフィル等が含まれる
。
「シクロアルキル」とは、炭素数3〜IOの環状飽和炭
化水素残基を指し、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチル
、シクロデシル、シクロノニルおよびシクロデシル等が
含まれる。
化水素残基を指し、例えばシクロプロピル、シクロブチ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチル
、シクロデシル、シクロノニルおよびシクロデシル等が
含まれる。
「ハロゲン」には、塩素、臭素、沃素および弗素が含ま
れる。
れる。
本発明化合物の内、非対称トリオルガノ錫ハライド(I
a)は下記の製法に従って製造することが出来る。
a)は下記の製法に従って製造することが出来る。
第1工程
第2工程
1
R*−3n−11aQ
1
(Ia)
(式中、R*およびR1は前記の定義と同意義であり、
l4al、Y’およびY2はそれぞれ塩素、臭素または
沃素、nは1または2を表わず。ただし、nが1のとき
R*はケイ素含有基を表わし、nが2のときR*lJア
リール基またはネオペンチル基を表わす。) 第1工程 化合物(■)どオルガノ錫ハライド(III)を適当な
溶媒中、約5〜100℃の温度で反応させて、数式(T
V)の非対称テトラオルガノ錫を得る。溶媒としてはエ
ーテル類(ジブデルエーテル、ジブデルエーテル、テト
ラヒドロフラン等)が好ましい。
l4al、Y’およびY2はそれぞれ塩素、臭素または
沃素、nは1または2を表わず。ただし、nが1のとき
R*はケイ素含有基を表わし、nが2のときR*lJア
リール基またはネオペンチル基を表わす。) 第1工程 化合物(■)どオルガノ錫ハライド(III)を適当な
溶媒中、約5〜100℃の温度で反応させて、数式(T
V)の非対称テトラオルガノ錫を得る。溶媒としてはエ
ーテル類(ジブデルエーテル、ジブデルエーテル、テト
ラヒドロフラン等)が好ましい。
化合物(IT)は通常のグリニヤール(G rigna
rd)試薬調製の条件に従って製造される。
rd)試薬調製の条件に従って製造される。
−数式(R’)zS n(phe)t−n(Y ’)n
で示されるオルガノ錫ハライド(Ill)はnが2の時
は(R’)tsn(Y2)2であり、ジオルガノ錫シバ
ライドを示し、これ(よ公知の方法に従い、対応する一
般式(R’)。
で示されるオルガノ錫ハライド(Ill)はnが2の時
は(R’)tsn(Y2)2であり、ジオルガノ錫シバ
ライドを示し、これ(よ公知の方法に従い、対応する一
般式(R’)。
Sn(ここにR1は前記と同意義である。)で示される
対称テトラオルガノ錫とハロゲン化第二錫との再分配反
応によって製造できる。又nが1の時は(R’)2 S
n(phe) Y ’で表わされるフェニル−ジオル
ガノ錫ハライドであり、非対称トリオルガノ錫ハライド
を示す。これらの化合物は」二記第1〜2工程を経て製
造できる。即ち、まず第1工程において、化合物(rl
)および(III)にn=2、R*−フェニル基を採用
して得られる化合物(IV):(R’)2S n(ph
e) 2を製造し、次いでこのものに、以下に述べR’ る第2工程でハロゲンを作用させてPhe−9nal を製造することができる。
対称テトラオルガノ錫とハロゲン化第二錫との再分配反
応によって製造できる。又nが1の時は(R’)2 S
n(phe) Y ’で表わされるフェニル−ジオル
ガノ錫ハライドであり、非対称トリオルガノ錫ハライド
を示す。これらの化合物は」二記第1〜2工程を経て製
造できる。即ち、まず第1工程において、化合物(rl
)および(III)にn=2、R*−フェニル基を採用
して得られる化合物(IV):(R’)2S n(ph
e) 2を製造し、次いでこのものに、以下に述べR’ る第2工程でハロゲンを作用させてPhe−9nal を製造することができる。
第2工程
一般式(IV)の非対称テトラオルガノ錫とハロゲンと
の反応は、通常、−数式(IV)の非対称テトラオルガ
ノ錫を適当な溶剤に溶解した溶液中に直接ハロゲンを加
えるか、あるいは溶剤に溶解したハロゲン溶液を、−5
0〜30°Cの温度を維持しながら加えることにより、
行なう。溶剤としては、クロロホルム、四塩化炭素、ベ
ンゼン、トルエン、ヘプタン、ヘキサノ等が使われる。
の反応は、通常、−数式(IV)の非対称テトラオルガ
ノ錫を適当な溶剤に溶解した溶液中に直接ハロゲンを加
えるか、あるいは溶剤に溶解したハロゲン溶液を、−5
0〜30°Cの温度を維持しながら加えることにより、
行なう。溶剤としては、クロロホルム、四塩化炭素、ベ
ンゼン、トルエン、ヘプタン、ヘキサノ等が使われる。
特に好ましい溶剤はクロロホルムおよび四塩化炭素であ
る。
る。
−数式(TV)の非対称テトラオルガノ錫とハロゲンと
の反応のモル比は、はぼ1;lであることが好ましい。
の反応のモル比は、はぼ1;lであることが好ましい。
反応温度は一1O〜10°Cに維持する事が好ましい。
反応は通常、ハロゲン又はハロゲン溶液の添加の完了に
よって終了する。反応生成物を常法により濃縮し、必要
ならば残渣を再結晶、減圧蒸留又はカラムクロマトグラ
フィーに付し、目的生成物を精製単離する。
よって終了する。反応生成物を常法により濃縮し、必要
ならば残渣を再結晶、減圧蒸留又はカラムクロマトグラ
フィーに付し、目的生成物を精製単離する。
この様にして得られた本発明の非対称トリオルガノ錫ハ
ライド(I a)は常温において液体又は固体である。
ライド(I a)は常温において液体又は固体である。
これらのハライドは、既知の反応により、容易にそのヒ
ト〔1キシドまたはビス(非対称トリオルガノ錫)オキ
シドその他、次の反応式中に示した誘導体に変換される
。即ち、対応する非対称トリオルガノ錫ハライド(I
a)と、下記の反応式に示す反応剤とを反応させること
により、所望の陰イオン性基または複素環基を導入する
ことが出来る。
ト〔1キシドまたはビス(非対称トリオルガノ錫)オキ
シドその他、次の反応式中に示した誘導体に変換される
。即ち、対応する非対称トリオルガノ錫ハライド(I
a)と、下記の反応式に示す反応剤とを反応させること
により、所望の陰イオン性基または複素環基を導入する
ことが出来る。
本発明化合物の製造工程を以下に総括して示す。
特開平
3
178983 (5)
(式中、Rn、R1,Rn、R7、R8、Ro、RI。
およびHa I it間前記定義と同意義であり、Az
はl、3−イミダゾール−I−イルまたは124トリア
ゾール−1−イルを表わす。) −1一記式に示した誘導体を製造するための望ましい条
件、例えば溶剤の温度、反応時間等は公知である。これ
らに関する記載文献の一例としてケミカル・レビコーズ
〔Rインハン、459〜539.1960年10月1ケ
ミカル・レビューズ(Chemical Revie
ws)、459〜539.1960年、10月〕を挙げ
る事力咄来る。
はl、3−イミダゾール−I−イルまたは124トリア
ゾール−1−イルを表わす。) −1一記式に示した誘導体を製造するための望ましい条
件、例えば溶剤の温度、反応時間等は公知である。これ
らに関する記載文献の一例としてケミカル・レビコーズ
〔Rインハン、459〜539.1960年10月1ケ
ミカル・レビューズ(Chemical Revie
ws)、459〜539.1960年、10月〕を挙げ
る事力咄来る。
本発明の作用効果
本発明の式(I)で示される化合物はダニ目、鱗翅1」
、半翅目、鞘翅目、直翅1」、双翅目などに属する植物
害虫に対して優れた殺虫力を有する。
、半翅目、鞘翅目、直翅1」、双翅目などに属する植物
害虫に対して優れた殺虫力を有する。
特に、本発明の化合物は各種植物に寄生して被害をうえ
る広範なダニ類、たとえばミカンハダニ、リンゴハダニ
、オウトウハダニ、カンザワハダニ、ナミハダニ、ニセ
ナミハダニ、ブドウヒメハダニ、ヂャノヒメハダニ、ミ
カンハダニなどに優れた防除効果を示1゜しかも、本発
明の化合物(I)は農作物および園芸作物に何ら薬害を
もたらさないか、または、薬害があっても、容易に回復
し得る程度である。
る広範なダニ類、たとえばミカンハダニ、リンゴハダニ
、オウトウハダニ、カンザワハダニ、ナミハダニ、ニセ
ナミハダニ、ブドウヒメハダニ、ヂャノヒメハダニ、ミ
カンハダニなどに優れた防除効果を示1゜しかも、本発
明の化合物(I)は農作物および園芸作物に何ら薬害を
もたらさないか、または、薬害があっても、容易に回復
し得る程度である。
ある種のハダニ類(たとえば、カンザワハダニ)は、現
在実用化されているcyhexat i n [ブリク
トラン181(I)lICLranQ)、米国特許第3
.264.177号明細書、ダウ社コおよびfenbu
tatin oxide[オザダン”(Osadan
”)、米国特許第3.657.451号明細書、シェル
社)に対して抵抗性を有する。
在実用化されているcyhexat i n [ブリク
トラン181(I)lICLranQ)、米国特許第3
.264.177号明細書、ダウ社コおよびfenbu
tatin oxide[オザダン”(Osadan
”)、米国特許第3.657.451号明細書、シェル
社)に対して抵抗性を有する。
後述する様に本発明化合物は、これらの殺ダニ剤抵抗性
個体群に刻し、優れた防除効果を示した。
個体群に刻し、優れた防除効果を示した。
本発明の化合物(1)を有効酸分とする殺虫剤は、該化
合物(+)を通常の農薬製剤の製造方法に従い、一種ま
たは二種以−にの農薬添加物または補助剤と混合もしく
は組合わせて水和剤、乳剤、粉剤、フロアブル剤などの
任意の剤型に製剤化することに」;り製造することがで
きる。
合物(+)を通常の農薬製剤の製造方法に従い、一種ま
たは二種以−にの農薬添加物または補助剤と混合もしく
は組合わせて水和剤、乳剤、粉剤、フロアブル剤などの
任意の剤型に製剤化することに」;り製造することがで
きる。
」二足添加剤または補助剤には、農薬製剤の製造の通常
用いられている有機溶媒、水または他の液状担体、界面
活性剤あるいは顆粒状および微細な固体が含まれる。
用いられている有機溶媒、水または他の液状担体、界面
活性剤あるいは顆粒状および微細な固体が含まれる。
本発明の化合物(1)をたとえば、クレー、タルク、ホ
ワイトカーボン、ケイソウ土、ベントナイトなどの固体
担体および高級アルコキンスルホネート、ポリオキシエ
ヂレンソルビクン、アルキルフェノキシポリエトキシエ
タノール、リグノスルホナートのようなイオン性あるい
は非イオン性の乳化剤または分散剤、さらに必要ならば
、湿潤剤、保護コロイドなどと混合、粉砕することによ
って水和剤を得ることができる。また本発明に係る化合
物を適当な有機溶媒に溶解させた後、−に記界面活性剤
を適量加えることによって乳剤を得ることもできる。こ
の濃縮物は油中水型の濃縮物どし、でも、また、濃いマ
ヨネーズ様の濃度を有する水中浦型農縮物としても存在
することができる。
ワイトカーボン、ケイソウ土、ベントナイトなどの固体
担体および高級アルコキンスルホネート、ポリオキシエ
ヂレンソルビクン、アルキルフェノキシポリエトキシエ
タノール、リグノスルホナートのようなイオン性あるい
は非イオン性の乳化剤または分散剤、さらに必要ならば
、湿潤剤、保護コロイドなどと混合、粉砕することによ
って水和剤を得ることができる。また本発明に係る化合
物を適当な有機溶媒に溶解させた後、−に記界面活性剤
を適量加えることによって乳剤を得ることもできる。こ
の濃縮物は油中水型の濃縮物どし、でも、また、濃いマ
ヨネーズ様の濃度を有する水中浦型農縮物としても存在
することができる。
本発明における殺ダニ剤および殺虫剤は他の殺ダニ剤、
殺虫剤、殺菌剤あるいは植物成長調節剤、肥料などと混
合して使用することもできる。
殺虫剤、殺菌剤あるいは植物成長調節剤、肥料などと混
合して使用することもできる。
製剤中の化合物(1)の含有量は、水和剤または乳剤で
は5〜70重量%、好ましくは20〜50重量%である
。その施用量は、施用方法、時期、場所、対象害虫もし
くは動物、作物の種類によって異なるが、通常、500
〜10,000倍好ましくは1.000〜5,000倍
の濃度に希釈し、lOアール当たり200〜600(!
の範囲で散布する。
は5〜70重量%、好ましくは20〜50重量%である
。その施用量は、施用方法、時期、場所、対象害虫もし
くは動物、作物の種類によって異なるが、通常、500
〜10,000倍好ましくは1.000〜5,000倍
の濃度に希釈し、lOアール当たり200〜600(!
の範囲で散布する。
粉剤の場合の化合物(1)の含有量は0.5〜10重量
%、好ましくは2〜5重量%であり、lOアール当たり
3〜5kgの範囲で施用する。また微粉剤の場合は0.
5〜10重量%、好ましくは1〜5重量%であり、10
アール当たり1.5〜5kgの範囲で散布するのが適当
である。
%、好ましくは2〜5重量%であり、lOアール当たり
3〜5kgの範囲で施用する。また微粉剤の場合は0.
5〜10重量%、好ましくは1〜5重量%であり、10
アール当たり1.5〜5kgの範囲で散布するのが適当
である。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明する。
ld!鯉1 シネオフイルメタトリフルオロメチルフ
ェニル錫フルオリト(化合物1) ■)ジネオフィルジ(メタトリフルオロメチルフェニル
)錫 撹拌機、温度計、滴下ロート及び冷却器を備えたILの
四つ1]フラスコに、マグネシウム12.4g (0,
51mol)を入れ、窒素置換した。メタトリフルオロ
メヂルフェニルブロミド I]3.4g(0504mo
l )とテトラヒドロフラン220gどの混合液を滴下
ロートに入れ、その約3 mflを滴下した。加熱し、
内温か60〜70℃に昇温すると、白煙を生じて反応が
開始したので、以後、内温を60°Cに維持し、メタト
リフルオロメヂルフェニルブロミドのテトラヒドロフラ
ン溶液を約2時間で滴下した。
ェニル錫フルオリト(化合物1) ■)ジネオフィルジ(メタトリフルオロメチルフェニル
)錫 撹拌機、温度計、滴下ロート及び冷却器を備えたILの
四つ1]フラスコに、マグネシウム12.4g (0,
51mol)を入れ、窒素置換した。メタトリフルオロ
メヂルフェニルブロミド I]3.4g(0504mo
l )とテトラヒドロフラン220gどの混合液を滴下
ロートに入れ、その約3 mflを滴下した。加熱し、
内温か60〜70℃に昇温すると、白煙を生じて反応が
開始したので、以後、内温を60°Cに維持し、メタト
リフルオロメヂルフェニルブロミドのテトラヒドロフラ
ン溶液を約2時間で滴下した。
滴下終了後、加熱還流下で5時間反応を行なった後、室
温に冷却した。次いで、シネオフイル錫ジクロリド85
.6g (0,188mol)をテトラヒドロフラン2
00gに溶解した溶液を、10〜20℃の温度を維持し
ながら、滴下ロートより約30分で滴下した。滴下終了
後、反応波を7時間、還流温度において反応させた。終
了後、室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液20
0Jを加えて水解した。有機層を分離し、水洗、−過し
減圧濃縮すると、かっ色の粘稠液体が得られた。
温に冷却した。次いで、シネオフイル錫ジクロリド85
.6g (0,188mol)をテトラヒドロフラン2
00gに溶解した溶液を、10〜20℃の温度を維持し
ながら、滴下ロートより約30分で滴下した。滴下終了
後、反応波を7時間、還流温度において反応させた。終
了後、室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液20
0Jを加えて水解した。有機層を分離し、水洗、−過し
減圧濃縮すると、かっ色の粘稠液体が得られた。
これに1/\キザン300gおよび活性白土50gを加
えて脱色し、シ濾過して減圧濃縮し、無色透明で粘稠な
液体のジネオフィル−ジ(メタトリフルオロメヂルフェ
ニル)錫118gを得た。ガスクロマトグラフィー分析
の結果、純度は95%であった。又場合量は17.2%
(理論値17.6%)であった。
えて脱色し、シ濾過して減圧濃縮し、無色透明で粘稠な
液体のジネオフィル−ジ(メタトリフルオロメヂルフェ
ニル)錫118gを得た。ガスクロマトグラフィー分析
の結果、純度は95%であった。又場合量は17.2%
(理論値17.6%)であった。
2)シネオフイル−メタトリフルオロメチルフェニル錫
フルオリド 撹拌機、温度計、滴下ロート及び冷却器を備えた500
J四つロフラスコに、1)で得たシネオフイル−ジメタ
トリフルオロメチルフェニル錫80g (0、] 18
mol)及びクロロホルム200gを入れた。
フルオリド 撹拌機、温度計、滴下ロート及び冷却器を備えた500
J四つロフラスコに、1)で得たシネオフイル−ジメタ
トリフルオロメチルフェニル錫80g (0、] 18
mol)及びクロロホルム200gを入れた。
滴下ロー トに臭素 19g (0,216g原子)と
クロロホルム100Jとの混成を入れ、フラスコ内容を
一5〜0°Cに維持しながら、撹拌下、約2時間30分
で滴下した。終了後、室温に戻し、シ濾過して減圧濃縮
し、ジネオフィルーメタトリフルオロメヂルフェニル錫
プロミドの粘稠液体72.2gを得た。
クロロホルム100Jとの混成を入れ、フラスコ内容を
一5〜0°Cに維持しながら、撹拌下、約2時間30分
で滴下した。終了後、室温に戻し、シ濾過して減圧濃縮
し、ジネオフィルーメタトリフルオロメヂルフェニル錫
プロミドの粘稠液体72.2gを得た。
ガスクロマトグラフィ分析に基く、純度は93%であっ
た。
た。
得られた粗ノネオフィルーメタトリフルオロメヂルフェ
ニル錫プロミド72.2g 、ベンゼン120g1弗化
カリウム14g及び水56gを500 mfl三つロフ
ラスコに入れ、2時間加熱還流し、反応を行なった。反
応終了後、水層を分離除去し、有機層を水洗、シ濾過し
た後、減圧濃縮し、残渣をn−ヘキサンを用い一20℃
の温度で結晶化して、シネオフイル−トリフルオロフェ
ニル錫フルオリド338gを得た。
ニル錫プロミド72.2g 、ベンゼン120g1弗化
カリウム14g及び水56gを500 mfl三つロフ
ラスコに入れ、2時間加熱還流し、反応を行なった。反
応終了後、水層を分離除去し、有機層を水洗、シ濾過し
た後、減圧濃縮し、残渣をn−ヘキサンを用い一20℃
の温度で結晶化して、シネオフイル−トリフルオロフェ
ニル錫フルオリド338gを得た。
このものは室温下では液体であり、屈折率はn301.
5555、場合量は211%(理論値21.6%)であ
った。
5555、場合量は211%(理論値21.6%)であ
った。
塞奥例」−ビス(シネオフイル−メタトリフルオロメチ
ルフェニル錫)オキシド(化合物3)実施例1で得たジ
ネオフィル−メタトリフルオロメヂルフェニル錫フルオ
リド13g (23,7mmol )をヘンゼン60g
に溶解した。この溶液に20%水酸化ナトリウム水溶液
7.2gを加え、75〜80℃で1時間反応を行なった
。反応終了後、水層を分離除去し、有機層を水洗、シ濾
過し、減圧下でベンゼンを留去し、淡黄色粘稠液体のビ
ス(シネオフイル−メタトリフルオロメチルフェニル錫
)オキシド 11.8gを得た。
ルフェニル錫)オキシド(化合物3)実施例1で得たジ
ネオフィル−メタトリフルオロメヂルフェニル錫フルオ
リド13g (23,7mmol )をヘンゼン60g
に溶解した。この溶液に20%水酸化ナトリウム水溶液
7.2gを加え、75〜80℃で1時間反応を行なった
。反応終了後、水層を分離除去し、有機層を水洗、シ濾
過し、減圧下でベンゼンを留去し、淡黄色粘稠液体のビ
ス(シネオフイル−メタトリフルオロメチルフェニル錫
)オキシド 11.8gを得た。
屈折率n30= 1.565L錫含量−21,9%(理
論値22.1%)。
論値22.1%)。
実施例3− シネオフイル−メタトリフルオロメチルフ
ェニル錫アセテート(化合物5)実施例2で得たビス(
シネオフイル−メタトリフルオロフェニル錫)オキシド
6 g(5、57mmol)をn−ヘキサン30gに溶
解した。この溶液に氷酢酸0.67g (11,16m
mol)を加え70−75°Cの温度で1時間共沸脱水
反応を行なった。
ェニル錫アセテート(化合物5)実施例2で得たビス(
シネオフイル−メタトリフルオロフェニル錫)オキシド
6 g(5、57mmol)をn−ヘキサン30gに溶
解した。この溶液に氷酢酸0.67g (11,16m
mol)を加え70−75°Cの温度で1時間共沸脱水
反応を行なった。
反応終了後、シ濾過し、n−ヘキサンを留去して淡黄色
粘稠肢体のジネオフィルーメタトリフルオロメヂルフェ
ニル錫アセテ−) 6.4gを得た。
粘稠肢体のジネオフィルーメタトリフルオロメヂルフェ
ニル錫アセテ−) 6.4gを得た。
屈折率n30=1.5465、場合1=20.1%(理
論値20.1%)。
論値20.1%)。
% 微P!−+t−ジネオフィルーメタトリフルオロメ
ヂルフェニル錫ジメチルジチオカーバメート(化合物6
) 実施例1で得たジネオフィル−メタトリフルオロメヂル
フェニル錫フルオリド 1. Og (18,2mmo
l )をベンゼン50gに溶解した。この溶液にジメヂ
ルノチオ力ルバミン酸ナトリウムの2永和物3.9g
(21,8mmol)を水 15.6gに溶解しノコ溶
液を加え、75〜80°Cの温度で1時間反応を行なっ
た3、反応終了後、水層を分離除去し、有機層を水洗濾
過12、減圧下でベンゼンを留夫12、残部を石油エー
テルで再結晶し、白色固体のシネオフイル−メタトリフ
ルオロメチルフェニル錫ジメチルンチオカ−バメート
I]、4gを得た。
ヂルフェニル錫ジメチルジチオカーバメート(化合物6
) 実施例1で得たジネオフィル−メタトリフルオロメヂル
フェニル錫フルオリド 1. Og (18,2mmo
l )をベンゼン50gに溶解した。この溶液にジメヂ
ルノチオ力ルバミン酸ナトリウムの2永和物3.9g
(21,8mmol)を水 15.6gに溶解しノコ溶
液を加え、75〜80°Cの温度で1時間反応を行なっ
た3、反応終了後、水層を分離除去し、有機層を水洗濾
過12、減圧下でベンゼンを留夫12、残部を石油エー
テルで再結晶し、白色固体のシネオフイル−メタトリフ
ルオロメチルフェニル錫ジメチルンチオカ−バメート
I]、4gを得た。
融点−96へ一97℃、銅含量−181%(理論値18
.2%)。
.2%)。
実施例5 ンネオフィルーオルソトリフルオロメヂルフ
ェニル錫クロリド(化合物25)メタトリフルオロメヂ
ルフェニルブロミドの代りにオルソトリフルオロメヂル
フェニルブロミド1 ] 33.4g(0,502mo
l)を用い、実施例1と同じ仕込量、同一条件下、同様
に操作して淡黄色粘稠液体のシネオフィル−ジオルソト
リフルオロメヂルフゴニル錫113gを得た1、ガスク
ロマトグラフィー分t+〒の拮果、純度は96.3%で
あった。又場合星は 173%(理論値 17.6%)
であ−〕た。
ェニル錫クロリド(化合物25)メタトリフルオロメヂ
ルフェニルブロミドの代りにオルソトリフルオロメヂル
フェニルブロミド1 ] 33.4g(0,502mo
l)を用い、実施例1と同じ仕込量、同一条件下、同様
に操作して淡黄色粘稠液体のシネオフィル−ジオルソト
リフルオロメヂルフゴニル錫113gを得た1、ガスク
ロマトグラフィー分t+〒の拮果、純度は96.3%で
あった。又場合星は 173%(理論値 17.6%)
であ−〕た。
上記の如くにして得られたジネオフィルーンオルソトリ
フルオロメチルフェニル錫80g(0,108mol)
をりロロホルム200gに溶解した溶液を06C〜5°
C+、:維持し、塩素ガス 7.6g (0,216g
原子)を導入12、反応を行なった。終了後、反応酸を
減圧濃縮し、残渣をメタノールにて再結晶し、白色固体
のジネオフィル−オルソトリフルオロメヂルフェニル錫
クロリド 611gをFJだ。
フルオロメチルフェニル錫80g(0,108mol)
をりロロホルム200gに溶解した溶液を06C〜5°
C+、:維持し、塩素ガス 7.6g (0,216g
原子)を導入12、反応を行なった。終了後、反応酸を
減圧濃縮し、残渣をメタノールにて再結晶し、白色固体
のジネオフィル−オルソトリフルオロメヂルフェニル錫
クロリド 611gをFJだ。
ガスクロマドクラフィー分析の結果、純度は973%で
あった。
あった。
融点−49〜50°C,銅含量−21,0%(理論値2
1.0%)。
1.0%)。
基1m%j6 ヒス(ジネオフィル−オルソトリフル
オロメチルツボニル錫)オキシド(化合物16)実施例
5で得たジネオフィルーオルソトリフルオロメヂルフェ
ニル錫クロリドI 3.4g (23゜7mmol)を
、実施例2に示した方法に準じ、同一条件下で同様に操
作して加水分解した後、n−ヘキサノで再結晶し、ビス
(シネオフイル−オルソトリフルオロメチルフェニル錫
)オキシド 121gを得た。
オロメチルツボニル錫)オキシド(化合物16)実施例
5で得たジネオフィルーオルソトリフルオロメヂルフェ
ニル錫クロリドI 3.4g (23゜7mmol)を
、実施例2に示した方法に準じ、同一条件下で同様に操
作して加水分解した後、n−ヘキサノで再結晶し、ビス
(シネオフイル−オルソトリフルオロメチルフェニル錫
)オキシド 121gを得た。
融点−42〜44℃、銅含量−21,8%(理論値22
1%)。
1%)。
及靴P+7 シネオフイル−(オルソトリフルオロメ
チルフェニル)−(+、2.4 )リアゾールI−イル
)錫(化合物7) 実施例6で得たビス(ジネオフィルーオルソトリフルオ
ロメヂルフェニル錫)オキシトロg(557mmol)
および1,2.4−1−リアゾール0゜77g (I
I 、 l mmol)をトルエン30gに溶解した混
合液を、110〜++2°Cにおいて1時間共沸脱水反
応させた。反応終了後、濾過し、トルエンを留失し、淡
黄色粘稠液体の(シネオフイル)(オルソトリフルオロ
メチルフェニル)−(+、2゜4トリアゾール−川−イ
ル)錫6.5gを得た。
チルフェニル)−(+、2.4 )リアゾールI−イル
)錫(化合物7) 実施例6で得たビス(ジネオフィルーオルソトリフルオ
ロメヂルフェニル錫)オキシトロg(557mmol)
および1,2.4−1−リアゾール0゜77g (I
I 、 l mmol)をトルエン30gに溶解した混
合液を、110〜++2°Cにおいて1時間共沸脱水反
応させた。反応終了後、濾過し、トルエンを留失し、淡
黄色粘稠液体の(シネオフイル)(オルソトリフルオロ
メチルフェニル)−(+、2゜4トリアゾール−川−イ
ル)錫6.5gを得た。
屈折率n3°=1.5690、銅含量−=20.7%(
理論値19.8%)。
理論値19.8%)。
基塩plq−ビス(シネオフイル−オルソトリフルオロ
メチルフェニル錫)サルフェート・(化合物55) 実施例6で得たビス(ジネオフイル−オルソトリフルオ
ロメチルフェニル錫)オキシF2.7g(2゜51 m
mol )をベンゼン30Jに溶解した溶液に、50%
濃度の硫酸水溶液5 Jを加え、室温下で15分間撹拌
し、反応させた。
メチルフェニル錫)サルフェート・(化合物55) 実施例6で得たビス(ジネオフイル−オルソトリフルオ
ロメチルフェニル錫)オキシF2.7g(2゜51 m
mol )をベンゼン30Jに溶解した溶液に、50%
濃度の硫酸水溶液5 Jを加え、室温下で15分間撹拌
し、反応させた。
水層を分液除去し、有機層を水洗、濾過しノこ後、減圧
濃縮し、淡黄色粘稠液体のビス(シネオフイル−オルソ
トリフルオロメチルフェニル錫)サルフェート 2.8
gを得た。
濃縮し、淡黄色粘稠液体のビス(シネオフイル−オルソ
トリフルオロメチルフェニル錫)サルフェート 2.8
gを得た。
屈折率n30−1.5700、銅含量−21,0%(理
論値20.5%)。
論値20.5%)。
実施例9− シネオフイル−p−フルオロフェニル錫フ
ルオリト(化合物9) メタ)・リフルオロメチルフェニルプロミドの代りにパ
ラフル10フエニルブ〔1ミド89.3g(051mo
l)を用いろ外は、実1魚例1−1と同一仕込量、同一
条件下、同様の操作により、無色粘稠液体のジネオフィ
ル−ンバラフルオロフェニル錫1 0 0.9g を
得ノこ。
ルオリト(化合物9) メタ)・リフルオロメチルフェニルプロミドの代りにパ
ラフル10フエニルブ〔1ミド89.3g(051mo
l)を用いろ外は、実1魚例1−1と同一仕込量、同一
条件下、同様の操作により、無色粘稠液体のジネオフィ
ル−ンバラフルオロフェニル錫1 0 0.9g を
得ノこ。
カスタ「27トグラフイ一分析による純度は969%で
あっtコ。又銅含量は206%(理論値206%)てあ
った。
あっtコ。又銅含量は206%(理論値206%)てあ
った。
上記の如くにして得られたジネオフィルージ(パラフル
10フエニル)E62.1g (0,108mol )
をりl:10ホル人200gに溶解した溶液を冷却下、
15〜−20″C+、:維持し、塩素ガス 7.6g
(0216g原子)を導入し、反応を行なった。終了後
、反応液を減康濃縮し、ジネオフィル−パラフルオロツ
ボニル錫りロリドの淡黄色肢体56gを得た。ガスクロ
マトグラフィー分析による純度は87.5%であった。
10フエニル)E62.1g (0,108mol )
をりl:10ホル人200gに溶解した溶液を冷却下、
15〜−20″C+、:維持し、塩素ガス 7.6g
(0216g原子)を導入し、反応を行なった。終了後
、反応液を減康濃縮し、ジネオフィル−パラフルオロツ
ボニル錫りロリドの淡黄色肢体56gを得た。ガスクロ
マトグラフィー分析による純度は87.5%であった。
得られた粗ノネオフィルーパラフルオロフェニル錫クロ
リド50gと弗化カリウム 5.8g (01moりと
を、ヘンゼン120g及び水23g中で2時間加熱し、
反応を行なった。次いで、水層を分離し、fT機層を水
洗、シ濾過し、減1王a縮して得られた残渣を石油エー
テルで再結晶し、白色固体のジネオフィル−バラフルオ
ロフーrニル錫フルオリド38.5gを得た。
リド50gと弗化カリウム 5.8g (01moりと
を、ヘンゼン120g及び水23g中で2時間加熱し、
反応を行なった。次いで、水層を分離し、fT機層を水
洗、シ濾過し、減1王a縮して得られた残渣を石油エー
テルで再結晶し、白色固体のジネオフィル−バラフルオ
ロフーrニル錫フルオリド38.5gを得た。
融点・−59〜62°C1錫含星= 23 、2%(理
論値238%)。
論値238%)。
笈檄倒士且 ビス(シネオフイル−バラフルオロフェニ
ル錫)ヅルファイド(化合物58)実施例9で得たンネ
オフィルーバラフルオロフェニル錫フルオリドロg (
12mmol)をヘンゼン30mえに溶解し、硫化カリ
ウムl g (+ 7.7mmol)を水4gに溶かし
た溶液を加え、2時間還流温度で反応1刀こ。
ル錫)ヅルファイド(化合物58)実施例9で得たンネ
オフィルーバラフルオロフェニル錫フルオリドロg (
12mmol)をヘンゼン30mえに溶解し、硫化カリ
ウムl g (+ 7.7mmol)を水4gに溶かし
た溶液を加え、2時間還流温度で反応1刀こ。
反応終了後、水層を分離除去し、水6L、シ濾過し、減
圧下てヘンゼンを留去し淡黄色粘稠液体のビス(シネオ
フイル−パラフルオロフェニル錫)ザルファイド6.4
gを得た。
圧下てヘンゼンを留去し淡黄色粘稠液体のビス(シネオ
フイル−パラフルオロフェニル錫)ザルファイド6.4
gを得た。
屈折率n”−1,6155、銅含量−23,1%(理論
値239%)。
値239%)。
実施例11 ビス(シネオフイル−バラフルオロフェニ
ル錫)オキシド(化合物+7)実施例9で得たシネオフ
イル−バラフルオロフェニル錫フルオリドI 5g(3
0mmol )を20%カセイソーダ水溶液9gを用い
、実施例2に示した方法ど同様の操作にて白色固体のビ
ス(シネオフイル−バラフルオロフェニル錫)オキシド
を得た。
ル錫)オキシド(化合物+7)実施例9で得たシネオフ
イル−バラフルオロフェニル錫フルオリドI 5g(3
0mmol )を20%カセイソーダ水溶液9gを用い
、実施例2に示した方法ど同様の操作にて白色固体のビ
ス(シネオフイル−バラフルオロフェニル錫)オキシド
を得た。
融点=84〜86℃、銅含量−24,5%(理論値24
.3%)。
.3%)。
実施例12 シネオフイル−(パラフルオロフェニル)
−(1,3−イミダゾ=ルー1−イル)@(化合物54
) 実施例11で得たビス(ジネオフィルーバラフルオ[1
フエニル錫)オキシド6 g (6、14mmol)お
よび13−イミダゾール0.83g (12,3mmo
l)をトルエン30gに溶解し、110〜112℃にお
いて1時間共沸脱水反応を行なった。
−(1,3−イミダゾ=ルー1−イル)@(化合物54
) 実施例11で得たビス(ジネオフィルーバラフルオ[1
フエニル錫)オキシド6 g (6、14mmol)お
よび13−イミダゾール0.83g (12,3mmo
l)をトルエン30gに溶解し、110〜112℃にお
いて1時間共沸脱水反応を行なった。
反応終了後、濾過し、トルエンを留去し、得られた固体
残渣をn−ヘキサノで再結晶し、シネオフイル−(パラ
フルオロフェニル)−、−(1,3−1’ミダゾール)
錫5.1gを得た。
残渣をn−ヘキサノで再結晶し、シネオフイル−(パラ
フルオロフェニル)−、−(1,3−1’ミダゾール)
錫5.1gを得た。
融点−123〜+27°C1錫含量−21,2%(理論
値21.7%)。
値21.7%)。
寒堀例13 ジシクロへキンルーパラフルオロフェニル
錫フルオリド(化合物14) メタトリフルオロメチルフェニルプロミド及びンネオフ
ィル錫ジクロリドの代りに、それぞれパラフルオロフェ
ニルプロミド89.3g (0,51mol)及びジシ
クロヘキシル錫ジクロリド 76゜9g (0,216
mol)を用いる外は実施例1 (1)と同様にして、
ジンクロヘキシル−ジパラフルオロフェニル錫(イソプ
ロパツールにて再結晶)85.2gを得た。ガスクロマ
トグラフィーによる純度は 98,6%であった。
錫フルオリド(化合物14) メタトリフルオロメチルフェニルプロミド及びンネオフ
ィル錫ジクロリドの代りに、それぞれパラフルオロフェ
ニルプロミド89.3g (0,51mol)及びジシ
クロヘキシル錫ジクロリド 76゜9g (0,216
mol)を用いる外は実施例1 (1)と同様にして、
ジンクロヘキシル−ジパラフルオロフェニル錫(イソプ
ロパツールにて再結晶)85.2gを得た。ガスクロマ
トグラフィーによる純度は 98,6%であった。
融点−88〜90℃、銅含量−25,1%(理論値25
0%)。
0%)。
次いで、上記のテトラ体20g (0,042mol)
を用い、実施例1 (2)の方法に従い、まず臭素を反
応させて粗ジシクロへキシル−パラフルオロフェニル錫
プロミドを得た後、このものに、フッ化ソーダを作用さ
せて、白色固体のジシクロヘギンルーバラフルオロフェ
ニル錫フルオリド11゜7 g を得ノこ。
を用い、実施例1 (2)の方法に従い、まず臭素を反
応させて粗ジシクロへキシル−パラフルオロフェニル錫
プロミドを得た後、このものに、フッ化ソーダを作用さ
せて、白色固体のジシクロヘギンルーバラフルオロフェ
ニル錫フルオリド11゜7 g を得ノこ。
融点−234〜240°C(分解)、錫含量−29,9
%(理論値29.7%)。
%(理論値29.7%)。
実施例14 シネオフイル−オルソトリフルオロメチル
フェニル錫イソシアネート(化合物60)実施例5で得
たジネオフィル−オルソトリフルオロメヂルフェニル錫
クロリド6g(10,6mmol)シアン酸ナトリウム
1.19(15,9mmol)およびアセトン401?
を反応フラスコに入れ、3時間、加熱還流した。反応終
了後ベンゼン50!7と水30gを加え分液して有機層
を取り出し、更に水洗して濾過した。
フェニル錫イソシアネート(化合物60)実施例5で得
たジネオフィル−オルソトリフルオロメヂルフェニル錫
クロリド6g(10,6mmol)シアン酸ナトリウム
1.19(15,9mmol)およびアセトン401?
を反応フラスコに入れ、3時間、加熱還流した。反応終
了後ベンゼン50!7と水30gを加え分液して有機層
を取り出し、更に水洗して濾過した。
減圧下でベンゼンを留去し、無色粘稠液体のジネオフィ
ルーオルソトリフルオロメヂルフェニル錫イソンアネー
ト5.6gを得た。
ルーオルソトリフルオロメヂルフェニル錫イソンアネー
ト5.6gを得た。
屈折率n”= 1.5609、錫含量−21,0%(理
論値20.7%)。
論値20.7%)。
実施例j5 ジネオフィルーオルソトリフルオロメヂ
ルフェニル錫イソヂオシアネート(化合物5つ) 実施例5で得たジネオフィル−オルソトリフルオロメヂ
ルフェニル錫クロリド6g(I 0.6mmol)チオ
シアン酸カリウム1.51?(15,9mmol)、ベ
ンゼン40gおよび水10gを反応フラスコに入れ、2
時間加熱還流した。反応終了後水層を分離除去し、有機
層を水洗、濾過し、減圧下でベンゼンを留去して、無色
粘稠のシネオフイル−オルソトリフルオロメチルフェニ
ル錫イソチオンアネート6ogを得た。
ルフェニル錫イソヂオシアネート(化合物5つ) 実施例5で得たジネオフィル−オルソトリフルオロメヂ
ルフェニル錫クロリド6g(I 0.6mmol)チオ
シアン酸カリウム1.51?(15,9mmol)、ベ
ンゼン40gおよび水10gを反応フラスコに入れ、2
時間加熱還流した。反応終了後水層を分離除去し、有機
層を水洗、濾過し、減圧下でベンゼンを留去して、無色
粘稠のシネオフイル−オルソトリフルオロメチルフェニ
ル錫イソチオンアネート6ogを得た。
屈折率n30= 1.5787、錫含量−20,5%(
理論値20.2%)。
理論値20.2%)。
哀撫Pj+−6ジネオフィルーオルソトリフルオロメヂ
ルフェニル錫メチルザルファイド(化合物67) 実施例5で得たジネオフィル−オルソトリフルオロメヂ
ルフェニル錫クロリド6.09(10,6mmo1)1
ソジウムメチルサルフアイドの15%水溶液7.49C
I 5.9mmol)およびベンゼン4th?を反応フ
ラスコに入れ、2時間加熱還流した。反応終了後水層を
分離除去し、有機層を水層、濾過した。
ルフェニル錫メチルザルファイド(化合物67) 実施例5で得たジネオフィル−オルソトリフルオロメヂ
ルフェニル錫クロリド6.09(10,6mmo1)1
ソジウムメチルサルフアイドの15%水溶液7.49C
I 5.9mmol)およびベンゼン4th?を反応フ
ラスコに入れ、2時間加熱還流した。反応終了後水層を
分離除去し、有機層を水層、濾過した。
減圧下ベンゼンを留失し、無色粘稠液体のジネオフィル
ーオルソトリフルオロメヂルフェニル錫メチルサルファ
イド4.6gを得た。
ーオルソトリフルオロメヂルフェニル錫メチルサルファ
イド4.6gを得た。
屈折率n30=1.5804、錫含量−20,9%(理
論値20.6%)。
論値20.6%)。
実施例1−ニー シネオフイル−オルソトリフルオロメ
チルフェニル錫フェノキシト(化合物68)実施例6で
得たビス(シネオフイル〜オルソトリフルオロメヂルフ
ヱニル錫)オキサイド6.09(56mmol)、フェ
ノールl 、Og(l I 、2mmol)およびトル
エン40gを反応フラスコに入れ、実施例7と同様に反
応した後、トルエンを留失し、残渣を6浦エーテルで再
結晶して白色固体のジネオフィル−オルソトリフルオロ
メチルフェニル錫フェノキシト4.4gを得た。
チルフェニル錫フェノキシト(化合物68)実施例6で
得たビス(シネオフイル〜オルソトリフルオロメヂルフ
ヱニル錫)オキサイド6.09(56mmol)、フェ
ノールl 、Og(l I 、2mmol)およびトル
エン40gを反応フラスコに入れ、実施例7と同様に反
応した後、トルエンを留失し、残渣を6浦エーテルで再
結晶して白色固体のジネオフィル−オルソトリフルオロ
メチルフェニル錫フェノキシト4.4gを得た。
融点−69〜71℃、錫含量−19,1%(理論値19
0%)。
0%)。
塞施例1(シネオフイル−オルソトリフルオロメチルフ
ェニル錫フヱニルザルファイド(化合物69) 実施例6で得たビス(ンネオフィルーオルソトリフルオ
ロメヂルフェニル錫)オキサイド6.09(56mmo
l)、チオフェノール1.29(11,2mmol)お
よびトルエン409を実施例17と同様に反応処理し、
n−ヘキサンで再結晶して、白色固体のシネオフイル−
オルソトリフルオロメチルフェニル錫フェニルザルファ
イド5.2gを得た。
ェニル錫フヱニルザルファイド(化合物69) 実施例6で得たビス(ンネオフィルーオルソトリフルオ
ロメヂルフェニル錫)オキサイド6.09(56mmo
l)、チオフェノール1.29(11,2mmol)お
よびトルエン409を実施例17と同様に反応処理し、
n−ヘキサンで再結晶して、白色固体のシネオフイル−
オルソトリフルオロメチルフェニル錫フェニルザルファ
イド5.2gを得た。
融点−81〜82°C1錫含量−18,7%(理論値1
86%)。
86%)。
□’flfll 19 S −(9ネオフィル−オル
ソトリフルオロメチルフェニル錫)0.0− ジエチル
ジチオホスフェート(化合物71) 実施例6で得たビス(′)ネオフィルーオルソトリフル
オロメヂルフェニル錫)オキサイドe、sg(e4 m
mol)、 0 、0−ジエチルジチオホスフェート2
゜29(] 2.8mmol)およびトルエン40gを
実施例7と同様に反応、処理し、無色粘稠液体のS−(
′)ネオフィル−オルソトリフル10メヂルフエニルg
)o、o−ジエチルジチオホスフェート8.0gを得た
。
ソトリフルオロメチルフェニル錫)0.0− ジエチル
ジチオホスフェート(化合物71) 実施例6で得たビス(′)ネオフィルーオルソトリフル
オロメヂルフェニル錫)オキサイドe、sg(e4 m
mol)、 0 、0−ジエチルジチオホスフェート2
゜29(] 2.8mmol)およびトルエン40gを
実施例7と同様に反応、処理し、無色粘稠液体のS−(
′)ネオフィル−オルソトリフル10メヂルフエニルg
)o、o−ジエチルジチオホスフェート8.0gを得た
。
屈折率n30=1.5759
塞夜鰺尖ツ シネオフイル−(4−クロル−3トリフル
オロメヂルフエニル)錫プロミド(化合物74) メタトリフルオロメチルフェニルプロミドの代1つりに
4−クロル−3−)・リフルオロメチルフェニルプロミ
ド131.0g(0,504mol)を用い、実施例1
−1)と同じ仕込量、同一条件下、同様に操作して淡黄
色粘稠肢体のジネオフィルージ(4クロル−3−トリフ
ルオロメチルフェニル)錫125.8gを得た。ガスク
ロマトグラフィー分析の結果、純度は98.5%であっ
た。又銅含量は15.6%(理論値15.9%)であっ
た。
オロメヂルフエニル)錫プロミド(化合物74) メタトリフルオロメチルフェニルプロミドの代1つりに
4−クロル−3−)・リフルオロメチルフェニルプロミ
ド131.0g(0,504mol)を用い、実施例1
−1)と同じ仕込量、同一条件下、同様に操作して淡黄
色粘稠肢体のジネオフィルージ(4クロル−3−トリフ
ルオロメチルフェニル)錫125.8gを得た。ガスク
ロマトグラフィー分析の結果、純度は98.5%であっ
た。又銅含量は15.6%(理論値15.9%)であっ
た。
上記の如くにして得られたジネオフィルージ(4クロル
−3−トリフルオロメチルフェニル)887.8g(0
,118mol)を用いて実施例1−2)と同様に臭素
と反応させ、淡黄色の固体79.29を得た。これをメ
タノール200gで再結晶し、白色固体のシネオフイル
−4−クロル−3−トリフルオロメヂルフェニル錫プロ
ミド65.7gを得た。ガスクロマトグラフィー分析の
結果、純度99.0%、融点、72〜74℃、銅含量、
18,3%(理論値18.4%)であった。
−3−トリフルオロメチルフェニル)887.8g(0
,118mol)を用いて実施例1−2)と同様に臭素
と反応させ、淡黄色の固体79.29を得た。これをメ
タノール200gで再結晶し、白色固体のシネオフイル
−4−クロル−3−トリフルオロメヂルフェニル錫プロ
ミド65.7gを得た。ガスクロマトグラフィー分析の
結果、純度99.0%、融点、72〜74℃、銅含量、
18,3%(理論値18.4%)であった。
笈A4L1− シネオフイル−2,4−ジフルオロフェ
ニル錫フルオリド(化合物79)メタトリフルオロメチ
ルフェニルプロミドの代わりに2.4−ジフルオロフェ
ニルプロミド98゜4 g(0、51mol)を用いる
外は実施例1−1)と同一・仕込量、同一条件下、同様
に操作して無色粘稠液体のジネオフィル−ジ(2,4−
ジフルオロフェニル)錫107.9ii+を得た。ガス
クロマトグラフィーによる純度、95.5%、銅含量、
19.0%(理論値194%)であった。
ニル錫フルオリド(化合物79)メタトリフルオロメチ
ルフェニルプロミドの代わりに2.4−ジフルオロフェ
ニルプロミド98゜4 g(0、51mol)を用いる
外は実施例1−1)と同一・仕込量、同一条件下、同様
に操作して無色粘稠液体のジネオフィル−ジ(2,4−
ジフルオロフェニル)錫107.9ii+を得た。ガス
クロマトグラフィーによる純度、95.5%、銅含量、
19.0%(理論値194%)であった。
次いで上記のテトラ体72.1g(0,118mol)
を用い、実施例1−2)の方法に従って、まず臭素を反
応させて粗シネオフイルー2.4−ジフルオロフェニル
錫プロミドを得た後、このものにフッ化ソーダを作用さ
せ、n−ヘキサンで再結晶して白色固体のシネオフイル
−2,4−ジフルオロフェニル錫フルオリド30.6i
Jを得た。
を用い、実施例1−2)の方法に従って、まず臭素を反
応させて粗シネオフイルー2.4−ジフルオロフェニル
錫プロミドを得た後、このものにフッ化ソーダを作用さ
せ、n−ヘキサンで再結晶して白色固体のシネオフイル
−2,4−ジフルオロフェニル錫フルオリド30.6i
Jを得た。
融点−60〜65℃、銅含量−22,6%(理論値22
.9%)。
.9%)。
実施例22 シネオフイル−2,4,5−)リフルオロ
フェニル錫クロリド(化合物92)メタトリフルオロメ
チルフェニルプロミドの代わりに2.4.5−)リフル
オロフェニルプロミド105.9g(0,502mol
)を用い、実施例1−1と同じ仕込量、同一条件下、同
様に操作して淡黄色粘稠液体のジネオフィルージ(2,
4,5−)リフルオロフェニル)錫113.1gを得た
。ガスクロマトグラフィーの分析結果、純度は96.0
%であった。又銅含量は17.8%(理論値18.3%
)であった。
フェニル錫クロリド(化合物92)メタトリフルオロメ
チルフェニルプロミドの代わりに2.4.5−)リフル
オロフェニルプロミド105.9g(0,502mol
)を用い、実施例1−1と同じ仕込量、同一条件下、同
様に操作して淡黄色粘稠液体のジネオフィルージ(2,
4,5−)リフルオロフェニル)錫113.1gを得た
。ガスクロマトグラフィーの分析結果、純度は96.0
%であった。又銅含量は17.8%(理論値18.3%
)であった。
次いで上記のテトラ体76.49(0,118mol)
を用い、実施例5の方法に従って、塩素ガスを反応させ
て同様に処理操作を行ない、ヘキサンで再結晶して白色
固体のシネオフイル−2,4,5−トリフルオロフェニ
ル錫クロリド39.39を得た。
を用い、実施例5の方法に従って、塩素ガスを反応させ
て同様に処理操作を行ない、ヘキサンで再結晶して白色
固体のシネオフイル−2,4,5−トリフルオロフェニ
ル錫クロリド39.39を得た。
ガスクロマトグラフィー分析の結果、純度は999%で
あった。
あった。
融点−65〜67℃、銅含量=21.7%(理論値21
.5%)。
.5%)。
実施例23 シネオフイル−パラクロルフェニル錫フル
オリド(化合物108) メタトリフルオロメチルフェニルブロマイドの代わりに
パラクロルフェニルブロマイド97.49(0,51m
ol)を用いて実施例1−]と同一仕込量、同一条件下
、同様に操作して、無色粘稠な液体のシネオフイル−ジ
ーパラクロルフェニル錫1075gを得た。
オリド(化合物108) メタトリフルオロメチルフェニルブロマイドの代わりに
パラクロルフェニルブロマイド97.49(0,51m
ol)を用いて実施例1−]と同一仕込量、同一条件下
、同様に操作して、無色粘稠な液体のシネオフイル−ジ
ーパラクロルフェニル錫1075gを得た。
ガスクロマトグラフィーによる純度は97.5%、銅含
量19.1%(理論値19.5%)であった。
量19.1%(理論値19.5%)であった。
次いで上記のテトラ体71.89(0、118mol)
を用い、実施例1−2)の方法に従って臭素を反応させ
、粗シネオフイルーメタクロルフェニル錫プロミドを得
た後、このものにフッ化ソーダを作用させ、n−ヘキサ
ンで再結晶して白色固体のジネオフィル−メタタロルフ
ェニル錫フルオリド32.7gを得た。
を用い、実施例1−2)の方法に従って臭素を反応させ
、粗シネオフイルーメタクロルフェニル錫プロミドを得
た後、このものにフッ化ソーダを作用させ、n−ヘキサ
ンで再結晶して白色固体のジネオフィル−メタタロルフ
ェニル錫フルオリド32.7gを得た。
融点−104〜105°C1錫含量−23,0%(理論
値230%)。
値230%)。
14(Q+2± シネオフイル−フェニル錫フルオリド
(化合物I44) メタトリフルオロメチルフェニルプロミドの代わりにフ
ェニルプロミド78.8g(0,502mol)を用い
、実施例1−1)と同様にして無色粘稠液体のノネオフ
ィルージフェニル錫108.91+を得た。ガスク〔l
マドグラフィーによる純度97.8%、場合奄21.7
%(理論値220%)。
(化合物I44) メタトリフルオロメチルフェニルプロミドの代わりにフ
ェニルプロミド78.8g(0,502mol)を用い
、実施例1−1)と同様にして無色粘稠液体のノネオフ
ィルージフェニル錫108.91+を得た。ガスク〔l
マドグラフィーによる純度97.8%、場合奄21.7
%(理論値220%)。
次いで上記のテトラ体80g(0、128mol)を用
い実施例1−2)の方法に従い白色固体のシネオフイル
−フェニル錫フルオリド39.6gを得た。
い実施例1−2)の方法に従い白色固体のシネオフイル
−フェニル錫フルオリド39.6gを得た。
融点−37〜40℃、銅含量−249%(理論値247
%)。
%)。
笈隼夕¥℃4 ンネオフィルーオルソメトキンフェニル
錫クロライド(化合物133) メタトリフルオロメチルフェニルプロミドの代0 わりにオルソアニシルブロミF93.8@(0,502
mol)を用い、実施例1−川)ど同様にして、無色粘
稠な液体のシネオフイル−ジーオルソメトキンフェニル
錫105.99を得た。ガスクロマトグラフィーによる
純度は96.5%であった。銅含量−19,5%(理論
値19%)。
錫クロライド(化合物133) メタトリフルオロメチルフェニルプロミドの代0 わりにオルソアニシルブロミF93.8@(0,502
mol)を用い、実施例1−川)ど同様にして、無色粘
稠な液体のシネオフイル−ジーオルソメトキンフェニル
錫105.99を得た。ガスクロマトグラフィーによる
純度は96.5%であった。銅含量−19,5%(理論
値19%)。
次いで一1―記テトう体70.7g(0,118mol
)および塩素を用い、実施例5の方法と同様にして白色
固体のンネオフィルーオルソメトキシフェニル錫りロリ
F3 Q、X9を得た。ガスクV】マ)・グラフィーに
よる純度は99.5%であった。
)および塩素を用い、実施例5の方法と同様にして白色
固体のンネオフィルーオルソメトキシフェニル錫りロリ
F3 Q、X9を得た。ガスクV】マ)・グラフィーに
よる純度は99.5%であった。
融点−69〜72℃、銅含量−22,7%(理論値22
5%)。
5%)。
JQ126 シネオフイル−3−チエニル錫フルオリ
ド(化合物215) 1) シネオフイル−ジー3−チエニル錫撹拌機、温度
計、滴下ロート及び冷却器を備えたlQ四゛ソに]フラ
スコ1こ、3−ヂエニルブ゛ロマイド759(0,46
1mo1.)とエーテル(無水)200gとを入れて一
50°Cに冷却した。滴下ロートに人1 れたn−プチルリヂウム185.3g(15%ヘキザン
溶液)を同温度以下で滴下した。滴下終了後同温度以下
で約10分撹拌した後シネオフイル錫ジクロリド73.
51?(0,161mol)をテトラヒドロフラン14
0gに溶解した溶液を−50〜−600Cで約30分か
けて、滴下0−1−から滴下した。
ド(化合物215) 1) シネオフイル−ジー3−チエニル錫撹拌機、温度
計、滴下ロート及び冷却器を備えたlQ四゛ソに]フラ
スコ1こ、3−ヂエニルブ゛ロマイド759(0,46
1mo1.)とエーテル(無水)200gとを入れて一
50°Cに冷却した。滴下ロートに人1 れたn−プチルリヂウム185.3g(15%ヘキザン
溶液)を同温度以下で滴下した。滴下終了後同温度以下
で約10分撹拌した後シネオフイル錫ジクロリド73.
51?(0,161mol)をテトラヒドロフラン14
0gに溶解した溶液を−50〜−600Cで約30分か
けて、滴下0−1−から滴下した。
滴下終了後、同温度で約2時間撹拌した後、室温にもど
し、更に約1時間撹拌した。反応終了後、水120mQ
を加えて水解し、有機層を分離し、ヘキサノ2009を
加えて、水洗濾過し、減圧層線するとかっ色の粘稠液体
が得られた。これにnヘキサノ300g、活性白土40
gを加えて脱色し、濾過して減圧層線し、無色透明で粘
稠な液体のシネオフイル−ジー3−チエニル錫81 、
7 vヲ得り。
し、更に約1時間撹拌した。反応終了後、水120mQ
を加えて水解し、有機層を分離し、ヘキサノ2009を
加えて、水洗濾過し、減圧層線するとかっ色の粘稠液体
が得られた。これにnヘキサノ300g、活性白土40
gを加えて脱色し、濾過して減圧層線し、無色透明で粘
稠な液体のシネオフイル−ジー3−チエニル錫81 、
7 vヲ得り。
ガスク【1マドグラフイ一分析の結果、純度は95゜0
%であった。又銅含量21.0%(理論値21゜6%)
であった。
%であった。又銅含量21.0%(理論値21゜6%)
であった。
2) シネオフイル−3−チエニル錫フルオリド
上記で得たシネオフイル−ジー3−チエニル錫80g(
0、l 45mol)を用い、実施例1.(2)の方法
に従い、まず臭素を反応させて粗シネオフイル3−チエ
ニル錫プロミドを得た後、このものにフッ化ソーダを作
用させてれ一ヘキザンで再結晶すると、白色固体のシネ
オフイル−3−チエニル錫フルオりF’2]、5gを得
た。融点−85〜90°C1錫含量−247%(理論値
24.4%)。
0、l 45mol)を用い、実施例1.(2)の方法
に従い、まず臭素を反応させて粗シネオフイル3−チエ
ニル錫プロミドを得た後、このものにフッ化ソーダを作
用させてれ一ヘキザンで再結晶すると、白色固体のシネ
オフイル−3−チエニル錫フルオりF’2]、5gを得
た。融点−85〜90°C1錫含量−247%(理論値
24.4%)。
%□jim(Ml 27 ンンクロヘキンルーパラト
リフルオロメヂルフェニル錫りロリド(化合物164)
メタトリフルオロメチルフェニルプロミド及びシネオフ
イル錫ジクロリドの代わりにそれぞれパラI・リフルオ
ロメチルフェニルプロミド113417(0,504m
ol)およびノシク[1ヘキンル錫ジクロリド66.9
i1(0、188mol)を用いる外は実施例1−1)
と同様にして白色固体の粗シンクロへキンルーノーバラ
トリフルオロメチルフェニル錫101.7gを得た。ガ
スクロマトグラフィーによる純度は933%であった。
リフルオロメヂルフェニル錫りロリド(化合物164)
メタトリフルオロメチルフェニルプロミド及びシネオフ
イル錫ジクロリドの代わりにそれぞれパラI・リフルオ
ロメチルフェニルプロミド113417(0,504m
ol)およびノシク[1ヘキンル錫ジクロリド66.9
i1(0、188mol)を用いる外は実施例1−1)
と同様にして白色固体の粗シンクロへキンルーノーバラ
トリフルオロメチルフェニル錫101.7gを得た。ガ
スクロマトグラフィーによる純度は933%であった。
次いで上記のテトラ体60g(0、105mol)を用
い、実施例5の方法に従って塩素と反応させて処理し、
白色固体のジンク[lヘキシル−パラ)・リフルオロメ
チルフェニル錫り口すF’31.5gを得た。ガスクロ
マトグラフィーによる純度は990%であった。
い、実施例5の方法に従って塩素と反応させて処理し、
白色固体のジンク[lヘキシル−パラ)・リフルオロメ
チルフェニル錫り口すF’31.5gを得た。ガスクロ
マトグラフィーによる純度は990%であった。
融点−74〜75℃、銅含量=−25、8%(理論値2
5.5%)。
5.5%)。
”M$JI♀−晩−ビス(ジシクロへキンルーパラトリ
フルオロメヂルフェニル錫)オキシド(化合物165) 実施例27で得たジンクl:1ヘキシルーパラトリフル
オロメヂルフエニル錫クロリド15.09(32、2m
mol)を実施例6と同様に処理し、白色固体のビス(
ジシクロヘキソルーパラI・リフルオロメチルフェニル
錫)オキシド11.39を得た。
フルオロメヂルフェニル錫)オキシド(化合物165) 実施例27で得たジンクl:1ヘキシルーパラトリフル
オロメヂルフエニル錫クロリド15.09(32、2m
mol)を実施例6と同様に処理し、白色固体のビス(
ジシクロヘキソルーパラI・リフルオロメチルフェニル
錫)オキシド11.39を得た。
融点・−86〜89℃、場合噴−26,8%(理論値2
7.1%)。
7.1%)。
実施例2刃 ジシクロへキシル−パラトリフルオロメヂ
ルフェニル錫−n−ブチルチオグリコレ−)・(化合物
167) 実施例28で得たビス(ジシクロヘキシルーバラトリフ
ルオロメチルフJニル錫)オキシド6g(6、8mmo
l)およびチオグリコール酸n−ブチル2.09CI
3 、6 mmol)をトルエン30gに溶解し110
〜112°Cにおいて1時間j(沸脱水反応を行なった
。反応後トルエンを減圧下留去し、淡黄色液体7 8g
を得)こ。
ルフェニル錫−n−ブチルチオグリコレ−)・(化合物
167) 実施例28で得たビス(ジシクロヘキシルーバラトリフ
ルオロメチルフJニル錫)オキシド6g(6、8mmo
l)およびチオグリコール酸n−ブチル2.09CI
3 、6 mmol)をトルエン30gに溶解し110
〜112°Cにおいて1時間j(沸脱水反応を行なった
。反応後トルエンを減圧下留去し、淡黄色液体7 8g
を得)こ。
屈折率n””−1、5337、銅含量−20,4%(理
論値20.6%)。
論値20.6%)。
’X檄PI±隻 ジシクロへキシル−3,4−ンクロロ
フェニル錫フルオリド(化合物19Q)メタトリフルオ
ロメチルフェニルプロミド及びシネオフイル錫クロリド
の代わりにそれぞれ34−ジクロルフェニルプロミドI
13.89(0,504、mol)、およびジンクロ
ヘギンル錫ジクロリド66.99(0,188mol)
を用いる外は実施例11)と同様にして無色粘稠なジシ
クロへキシルジー(3,4−ジクロルフェニル)錫10
1.91jを得た。ガスクロマトグラフィーに3Lる純
度は95゜9%、銅含量20.2%(理論値20.6%
)であった。
フェニル錫フルオリド(化合物19Q)メタトリフルオ
ロメチルフェニルプロミド及びシネオフイル錫クロリド
の代わりにそれぞれ34−ジクロルフェニルプロミドI
13.89(0,504、mol)、およびジンクロ
ヘギンル錫ジクロリド66.99(0,188mol)
を用いる外は実施例11)と同様にして無色粘稠なジシ
クロへキシルジー(3,4−ジクロルフェニル)錫10
1.91jを得た。ガスクロマトグラフィーに3Lる純
度は95゜9%、銅含量20.2%(理論値20.6%
)であった。
上記で得たジシクロヘキシル−ジ(3,4−ジクロルフ
コニル)錫86.5g(0,150mol)を用い、実
施例1−2)の方法と同様に反応、処理し2て白色固体
のジシクロへキンルー3.4−ジクロルフェニル錫フル
オリド35.5gを得た。
コニル)錫86.5g(0,150mol)を用い、実
施例1−2)の方法と同様に反応、処理し2て白色固体
のジシクロへキンルー3.4−ジクロルフェニル錫フル
オリド35.5gを得た。
融点−+93°C(分解)、銅含量−26,0%(理論
値26.4%)。
値26.4%)。
前記の実施例と実質」二同様にして、各種の有機錫化合
物を製造した。
物を製造した。
下記の表1に各実施例で得られた化合物、その性状並び
に特性値を示す。
に特性値を示す。
本明細書において用いた略語は次の意味を有する。
Me:メヂル
EL:エチル
Bu・ブチル
Oct:オクチル
phe :フェニル
Ac アセヂル
8
49
2
53
6
57
2
63
0
1
4
65
8
71
以下に、実施例に従って得た化合物を有効成分として含
有する、本発明の殺虫剤の製剤例を示す。
有する、本発明の殺虫剤の製剤例を示す。
製剤−倒−1−水和剤
化合物(28)50部、クレー40.5部、ホヮイ)・
カーボン5部、ポリオキンアルキレンアルギフレアリル
エーテルザルフェート3部よ3よびアルキルベンゼンス
ルポン酸塩1.5部を混合粉砕して水和剤とする。使用
の際には水に懸濁して散布する。
カーボン5部、ポリオキンアルキレンアルギフレアリル
エーテルザルフェート3部よ3よびアルキルベンゼンス
ルポン酸塩1.5部を混合粉砕して水和剤とする。使用
の際には水に懸濁して散布する。
製□□□上舛主 乳剤
化合物(25)25部、アルキルアリルスルホネート3
部およびポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル
10部をキシレン42部お、Lびンメヂルホルノ−・ア
ミド20部に均一に溶解して乳剤どする。使用の際には
水で希釈して散布する。
部およびポリオキシアルキレンアルキルアリルエーテル
10部をキシレン42部お、Lびンメヂルホルノ−・ア
ミド20部に均一に溶解して乳剤どする。使用の際には
水で希釈して散布する。
鯛もL例→−微粉剤
化合物(33)15部、ホヮイ)・カーボン20部、イ
ソプロピルアンドホスフェート03部および微粉り1ノ
ー64.7部を混合粉砕してジェットマイザー粉砕機で
微粉剤どする。使用の際に(iそのまま散布する。
ソプロピルアンドホスフェート03部および微粉り1ノ
ー64.7部を混合粉砕してジェットマイザー粉砕機で
微粉剤どする。使用の際に(iそのまま散布する。
製剤避Iヨ 粉剤
化合物(49)5部、りlノー91,7部、ホヮイ1−
カーボン3部および1・−ルAh 0 、3部を混合粉
砕して粉剤とする。使用の際にはそのよよ散布する。
カーボン3部および1・−ルAh 0 、3部を混合粉
砕して粉剤とする。使用の際にはそのよよ散布する。
本発明化合物の殺虫効果を以下の実験例に示す方法で試
験した。
験した。
袈對肛
〔検液調製法〕
化合物(1)の少量をDMF(ジメヂルホルムアミド)
に溶かし、トウィーン20をI OOppmの濃度で含
む蒸留水を加えて所定濃度にオろ。
に溶かし、トウィーン20をI OOppmの濃度で含
む蒸留水を加えて所定濃度にオろ。
A ハスモンヨトつ殺幼虫試験
7 X 7 amのキ4・ベラ葉片を検液中に浸漬後風
乾した。これを直径9cmのぺ)・り曲に2枚ずつ入れ
3令幼虫lO頭を放虫して25℃に保ち、48時間後の
殺虫率を求めた。
乾した。これを直径9cmのぺ)・り曲に2枚ずつ入れ
3令幼虫lO頭を放虫して25℃に保ち、48時間後の
殺虫率を求めた。
Cコナガ殺幼虫試験
7x7czのキヤヘツ葉片を検液中に浸漬後風乾した。
これを直径9CII+のぺ1・り皿に1枚ずつ入れ、3
令幼虫10頭を放虫して25℃に保ち、48時間後の殺
虫率を求めた。
令幼虫10頭を放虫して25℃に保ち、48時間後の殺
虫率を求めた。
D6コカクモンハマキ殺幼虫試験
チャ葉(全m)を検液中に浸漬後風乾j7た。これを直
径6 am、深さ4部mのポリエチレンカップに3枚ず
つ入れ、4令幼虫10頭を放虫し、25°Cに保ち、4
8時間後の殺虫率を求めた。
径6 am、深さ4部mのポリエチレンカップに3枚ず
つ入れ、4令幼虫10頭を放虫し、25°Cに保ち、4
8時間後の殺虫率を求めた。
E、F ツマグロヨコバイ殺成虫試験(E、感受性、
F 抵抗性) 1.5〜2葉令の水稲苗6〜7本を束ねてスポンジで根
際部を巻き、少量の水を入れた直径6cm、深さ4部m
のポリエチレンカップ中に固定した。これを回転式散布
塔に入れて検液2mQを茎葉部に噴霧処理後風乾した。
F 抵抗性) 1.5〜2葉令の水稲苗6〜7本を束ねてスポンジで根
際部を巻き、少量の水を入れた直径6cm、深さ4部m
のポリエチレンカップ中に固定した。これを回転式散布
塔に入れて検液2mQを茎葉部に噴霧処理後風乾した。
次に、処理菌を透明プラスデック円筒で覆い、雌成虫を
10頭放虫して25℃に保ち、48時間後の殺虫率を求
めた。
10頭放虫して25℃に保ち、48時間後の殺虫率を求
めた。
I 、T モモアカアブラムシ殺仔虫(殺幼虫)試験(
T、感受性1.■ 抵抗性) 直径6cx9iさ4部mのポリエチレンカップに0゜3
%素寒天ゲルを満たし、この−1−に3X3ciのハク
ザイ菓片を置いた。ハクサイ葉片上に無翅威也1頭を放
虫し、25℃に240g;間保って産仔させた。成虫を
除央した後、回転式散布塔下で検液2mQを葉片りから
噴霧処理した。処理後、25°Cに保ち48時間後の殺
虫率を求めた。
T、感受性1.■ 抵抗性) 直径6cx9iさ4部mのポリエチレンカップに0゜3
%素寒天ゲルを満たし、この−1−に3X3ciのハク
ザイ菓片を置いた。ハクサイ葉片上に無翅威也1頭を放
虫し、25℃に240g;間保って産仔させた。成虫を
除央した後、回転式散布塔下で検液2mQを葉片りから
噴霧処理した。処理後、25°Cに保ち48時間後の殺
虫率を求めた。
M、ニセナミハダニ殺成虫試験、0.ナミハダニ殺成虫
試験 直径Gcm深さ4cmのポリエチレンカップに03%素
寒天ゲルを満たし、この1−、に直径2cmのインゲン
マメ葉片を置いた。インゲンマメ葉片1−6に雌成虫約
12頭を放虫し、25℃に24時間保った後死戚虫およ
び衰弱成虫を除虫し、回転式散布塔下で検液’2.mQ
を葉片および成虫の」−から噴霧処理した。処理後、2
5°Cに保ち48時間後の殺虫率を求めた。
試験 直径Gcm深さ4cmのポリエチレンカップに03%素
寒天ゲルを満たし、この1−、に直径2cmのインゲン
マメ葉片を置いた。インゲンマメ葉片1−6に雌成虫約
12頭を放虫し、25℃に24時間保った後死戚虫およ
び衰弱成虫を除虫し、回転式散布塔下で検液’2.mQ
を葉片および成虫の」−から噴霧処理した。処理後、2
5°Cに保ち48時間後の殺虫率を求めた。
X、ニセナミハダニ殺幼虫試験、Y、ナミハダニ殺幼虫
試験 直径6cm深さ4arnのポリエチレンカップにO3%
素寒天ゲルを満たし、この上に直径2cmのインゲンマ
メ葉片を置いた。インゲンマメ葉片上に雌成虫7頭を成
虫し、25°Cに24時間保って、産卵させた。成虫を
除虫後、回転式散布塔下で検液2村を葉片上から噴霧処
理した。処理後、25℃に保ち、7日後の瞬化虫数のう
ち死亡した祈化虫数より殺虫率を求めた。
試験 直径6cm深さ4arnのポリエチレンカップにO3%
素寒天ゲルを満たし、この上に直径2cmのインゲンマ
メ葉片を置いた。インゲンマメ葉片上に雌成虫7頭を成
虫し、25°Cに24時間保って、産卵させた。成虫を
除虫後、回転式散布塔下で検液2村を葉片上から噴霧処
理した。処理後、25℃に保ち、7日後の瞬化虫数のう
ち死亡した祈化虫数より殺虫率を求めた。
N、ニセナミハダニ殺卵試験、P、ナミハダニ殺卵試験
XおよびYの場合と同様に処理し、処理後25℃に保ち
7日後瞬化しなかった数、即ち死卵数より殺卵率を求め
た。
7日後瞬化しなかった数、即ち死卵数より殺卵率を求め
た。
T、ニジュウヤホシテントウ殺成虫試験6X6cmナス
葉片1枚ずつを検液中に浸漬後風乾した。これを直径9
cmのペトリ皿に入れ、成虫を葉片あたり5頭放虫して
25℃に保ち48時間後の殺虫率を求めた。
葉片1枚ずつを検液中に浸漬後風乾した。これを直径9
cmのペトリ皿に入れ、成虫を葉片あたり5頭放虫して
25℃に保ち48時間後の殺虫率を求めた。
R,ワモンゴキブリ殺幼虫試験
直径9cmのベトリ皿に敷いた濾紙に検液を浸漬した後
、ペトリ皿内に酢化後1〜7日日の幼虫を5頭放虫して
25℃に保ち、48時間後の殺虫率を求めた。
、ペトリ皿内に酢化後1〜7日日の幼虫を5頭放虫して
25℃に保ち、48時間後の殺虫率を求めた。
W、アズキゾウムシ殺成虫試験
着および底にステンレス網を張った直径1.8am高さ
5cmのスクリュウ管に羽化24時間以内の成虫を10
頭入れた。スクリュウ管を検液中に保って48時間後の
殺虫率を求めた。
5cmのスクリュウ管に羽化24時間以内の成虫を10
頭入れた。スクリュウ管を検液中に保って48時間後の
殺虫率を求めた。
K、 ミカンハダニ殺成虫試験
インゲンマメ葉片の代わりにレモンの葉片を使用する以
外は前記のMおよび0と同様の方法で行った。
外は前記のMおよび0と同様の方法で行った。
Q、カンザワハダニ殺成虫試験
MおよびOと同様の試験方法で行った。
本発明で得た化合物に関する上記の試験結果を表■に示
ず。
ず。
また、参考例として、市販されているオザダンOおよび
、ブリクトラン○に関する同様の試験の結果をも示した
。
、ブリクトラン○に関する同様の試験の結果をも示した
。
注1.濃度はppmで示されている。
注2.Aはハスモンヨトウ(幼虫)
Cはコナガ(幼虫)
Dはコカクモンハマキ(幼虫)
Eはツマグロヨコバイ(感受性成虫)
■はモモアカアブラムシ(感受性幼若虫)Jはモモアカ
アブラムシ(抵抗性幼若虫)Kはミカンハダニ(成虫) Lはミカンハダニ(卵) Mはニセナミハダニ(成虫) Nはニセナミハダニ(卵) Oはナミハダニ(成虫) Pはナミハダニ(卵) Qはカンザワハダニ(抵抗性成虫) Rはワモンゴキブリ(幼虫) Tはニジュウヤホシテントウ(rft、虫)Wはアズキ
ゾウムシ(成虫) Xはニセナミハダニ(卵−幼虫) Yはナミハダニ(卵−幼虫) に対する殺ダニ、殺虫効果であり、数字は致死率(%)
を示す。
アブラムシ(抵抗性幼若虫)Kはミカンハダニ(成虫) Lはミカンハダニ(卵) Mはニセナミハダニ(成虫) Nはニセナミハダニ(卵) Oはナミハダニ(成虫) Pはナミハダニ(卵) Qはカンザワハダニ(抵抗性成虫) Rはワモンゴキブリ(幼虫) Tはニジュウヤホシテントウ(rft、虫)Wはアズキ
ゾウムシ(成虫) Xはニセナミハダニ(卵−幼虫) Yはナミハダニ(卵−幼虫) に対する殺ダニ、殺虫効果であり、数字は致死率(%)
を示す。
注3.資料中Q(カンザワハダニ)の検定には、静岡県
谷口原、岡田原のオサダン、プリシトラン抵抗性成虫を
試供した。
谷口原、岡田原のオサダン、プリシトラン抵抗性成虫を
試供した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R^1はアルキル、シクロアルキルまたはアラ
ルキル、R^*は、R^1がアルキルのときフルオロフ
ェニルまたはトリフルオロメチルフェニル、R^1がシ
クロアルキルのとき式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^2はハロゲン、トリフルオロメチルまたは
低級アルコキシを表わす) で示される基、ジクロロフェニル、またはネオペンチル
、R^1がアラルキルのとき式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^3、R^4およびR^5は互に独立して水
素、ハロゲン、トリフルオロメチル、低級アルキルまた
は低級アルコキシを表わす) で示される基、2−チエニル、3−チエニル、またはネ
オペンチルを表わし、mは1または2、Xはmが1のと
きハロゲン、−OCOR^6、−SSCNR^7R^8
、イミダゾリル、トリアゾリル、−NCO、−NCS、
フェニルチオあるいは式: ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ (式中、R^6はアルキル、R^7およびR^8は互に
独立して低級アルキルを表わし、R^9およびR^1^
0は互いに独立して水素または低級アルキルを表わす)
で示される基を表わし、mが2のとき酸素、硫黄、硫酸
基(−OSO_2O−)または基−OCOCHBr−O
COCHBr を表わす〕 で示される有機錫化合物。 2、一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R^1はアルキル、シクロアルキルまたはアラ
ルキル、R^*は、R^1がアルキルのときフルオロフ
ェニルまたはトリフルオロメチルフェニル、R^1がシ
クロアルキルのとき式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^2はハロゲン、トリフルオロメチルまたは
低級アルコキシを表わす) で示される基、ジクロロフェニル、またはネオペンチル
、R^1がアラルキルのとき式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^3、R^4およびR^5は互に独立して水
素、ハロゲン、トリフルオロメチル、低級アルキルまた
は低級アルコキシを表わす) で示される基、2−チエニル、3−チエニル、またはネ
オペンチルを表わし、mは1または2、Xはmが1のと
きハロゲン、−OCOR^8、−SSCNR^7R^8
、イミダゾリル、トリアゾリル、−NCO、−NCS、
フェニルチオあるいは式: ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ (式中、R^6はアルキル、R^7およびR^8は互に
独立して低級アルキルを表わし、R^9およびR^1^
0は互いに独立して水素または低級アルキルを表わす)
で示される基を表わし、mが2のとき酸素、硫黄、硫酸
基(−OSO_2O−)または基▲数式、化学式、表等
があります▼を表わす〕 で示される有機錫化合物を有効成分として含有する殺ダ
ニ・殺虫剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2298653A JPH03178983A (ja) | 1985-09-03 | 1990-11-01 | 有機錫化合物およびそれらを含有する殺ダニ・殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19535585 | 1985-09-03 | ||
JP2298653A JPH03178983A (ja) | 1985-09-03 | 1990-11-01 | 有機錫化合物およびそれらを含有する殺ダニ・殺虫剤 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61206974A Division JPS62149689A (ja) | 1985-09-03 | 1986-09-02 | ケイ素含有有機錫化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03178983A true JPH03178983A (ja) | 1991-08-02 |
Family
ID=26509066
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2298653A Pending JPH03178983A (ja) | 1985-09-03 | 1990-11-01 | 有機錫化合物およびそれらを含有する殺ダニ・殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03178983A (ja) |
-
1990
- 1990-11-01 JP JP2298653A patent/JPH03178983A/ja active Pending
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