JPH0264110A - 非水系分散型常温硬化性樹脂組成物 - Google Patents
非水系分散型常温硬化性樹脂組成物Info
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Landscapes
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
(産業上の利用分野)
本発明は、可撓性と保存安定性に優れた非水系分散型常
温硬化性樹脂組成物に関するものである。
温硬化性樹脂組成物に関するものである。
(従来の技術)
従来から、アルコキシシリル基と結合したケイ素化合物
は種々知られている。これらを用いた樹脂は加水分解性
シリル基(アルコキシシリル基)により常温架橋し、優
れた耐久性のある硬化物を形成することから、塗料、コ
ーティング剤、接着剤、粘着剤。
は種々知られている。これらを用いた樹脂は加水分解性
シリル基(アルコキシシリル基)により常温架橋し、優
れた耐久性のある硬化物を形成することから、塗料、コ
ーティング剤、接着剤、粘着剤。
シーラントおよびシランカフプリング剤等に広く用いら
れている。しかしながら、かかる化合物は保存時、保存
系内の微量の水とも反応し徐々に増粘する傾向にあり、
上記のような用途にはしばしば不都合を生じる。従って
、このような化合物は水の混入を極力抑えた状態で保存
および使用されるが、それでもなお繰り返し使用する場
合、これら配合物が含有する。あるいは表面に吸着した
水分の混入は避けられない。また、硬化速度を速めるた
めに硬化剤を添加する場合も、添加後直ちに使用しない
と短時間で皮張り、あるいは増粘およびゲル化してしま
うという欠点があった。かかる理由から保存安定性の向
上は実用上大きな問題となっている。
れている。しかしながら、かかる化合物は保存時、保存
系内の微量の水とも反応し徐々に増粘する傾向にあり、
上記のような用途にはしばしば不都合を生じる。従って
、このような化合物は水の混入を極力抑えた状態で保存
および使用されるが、それでもなお繰り返し使用する場
合、これら配合物が含有する。あるいは表面に吸着した
水分の混入は避けられない。また、硬化速度を速めるた
めに硬化剤を添加する場合も、添加後直ちに使用しない
と短時間で皮張り、あるいは増粘およびゲル化してしま
うという欠点があった。かかる理由から保存安定性の向
上は実用上大きな問題となっている。
例えば、米国特許4,043,953号公報に示される
ように加水分解性シリル基含有のビニル系樹脂にヒドロ
キシル基、カルボキシル基、アミド基等の活性水素を含
む官能基を導入して密着性等の物性向上を図った例があ
るが、保存安定性が悪く、特にカルボキシル基を含む場
合0重合中に増粘しゲル化してしまう。また、カルボン
酸アミドを含む該当化合物に安定剤として加水分解性エ
ステル化合物および/またはアルキルアルコールを加え
たり(特開昭57−55953号公報)、硬化触媒とし
てメルカプチド型あるいはスルフィド型有機錫化合物を
用いたり(特開昭57−63351号公報)して保存安
定性を向上させている例もあるが、可撓性が悪くそれを
改善するためのカルボキシル基などの導入は溶液型の常
温硬化性塗料であるかぎり安定性の面で難しいという欠
点があった。
ように加水分解性シリル基含有のビニル系樹脂にヒドロ
キシル基、カルボキシル基、アミド基等の活性水素を含
む官能基を導入して密着性等の物性向上を図った例があ
るが、保存安定性が悪く、特にカルボキシル基を含む場
合0重合中に増粘しゲル化してしまう。また、カルボン
酸アミドを含む該当化合物に安定剤として加水分解性エ
ステル化合物および/またはアルキルアルコールを加え
たり(特開昭57−55953号公報)、硬化触媒とし
てメルカプチド型あるいはスルフィド型有機錫化合物を
用いたり(特開昭57−63351号公報)して保存安
定性を向上させている例もあるが、可撓性が悪くそれを
改善するためのカルボキシル基などの導入は溶液型の常
温硬化性塗料であるかぎり安定性の面で難しいという欠
点があった。
一方、塗料全体の流れとして、省資源の面から組成物中
の溶剤の含有量を少なくシ、固形分を高濃度化したハイ
ソリッド型塗料が好まれ、溶剤も大気汚染の問題からく
る使用規制を考えると毒性が強い芳香族やエステルを多
量に使用するより脂肪族系溶剤を溶媒に用いたハイソリ
ッド化可能な非水分散型塗料が提示されている。さらに
、水系のエマルジョンがO′C以下での施工が不可能な
のに対し溶剤の選択によってそれが可能になることが利
点である。しかしながら、これまで加水分解性シリル基
含有樹脂を非極性溶剤に分散して保存安定性と可撓性を
同時に満足させるという例はない。
の溶剤の含有量を少なくシ、固形分を高濃度化したハイ
ソリッド型塗料が好まれ、溶剤も大気汚染の問題からく
る使用規制を考えると毒性が強い芳香族やエステルを多
量に使用するより脂肪族系溶剤を溶媒に用いたハイソリ
ッド化可能な非水分散型塗料が提示されている。さらに
、水系のエマルジョンがO′C以下での施工が不可能な
のに対し溶剤の選択によってそれが可能になることが利
点である。しかしながら、これまで加水分解性シリル基
含有樹脂を非極性溶剤に分散して保存安定性と可撓性を
同時に満足させるという例はない。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は、溶剤に溶解する樹脂系分散安定剤の存在下、
非極性有機溶剤中で非水分散型加水分解性シリル基含有
ビニル系樹脂を製造することにより、保存安定性に優れ
カルボキシル基の導入も可能にしかつその皮膜の可撓性
が向上しただけでなく、ハイソリッド化と無公害化を達
成し、さらに溶剤の選択によっては水系エマルジョンで
は塗工できない寒冷地(氷点下)での施工可能な塗料を
提供するものである。保存安定性と皮膜の可撓性が向上
した理由は必ずしも明確ではないが、保存安定性は、お
そらく反応性に富む加水分解性シリル基(アルコキシシ
リル基)が分散粒子内部に閉じ込められ反応性が抑えら
れるためと推察される。また可撓性が向上した理由は均
一溶液重合では加水分解性シリル基が均一に共重合され
るために皮膜化したときに脆さが生じるが9本発明の系
では加水分解シリル基が粒子内に閉じ込められるので皮
膜化したときに海−島構造によるブロック性のために可
撓性が生じるものと推察される。
非極性有機溶剤中で非水分散型加水分解性シリル基含有
ビニル系樹脂を製造することにより、保存安定性に優れ
カルボキシル基の導入も可能にしかつその皮膜の可撓性
が向上しただけでなく、ハイソリッド化と無公害化を達
成し、さらに溶剤の選択によっては水系エマルジョンで
は塗工できない寒冷地(氷点下)での施工可能な塗料を
提供するものである。保存安定性と皮膜の可撓性が向上
した理由は必ずしも明確ではないが、保存安定性は、お
そらく反応性に富む加水分解性シリル基(アルコキシシ
リル基)が分散粒子内部に閉じ込められ反応性が抑えら
れるためと推察される。また可撓性が向上した理由は均
一溶液重合では加水分解性シリル基が均一に共重合され
るために皮膜化したときに脆さが生じるが9本発明の系
では加水分解シリル基が粒子内に閉じ込められるので皮
膜化したときに海−島構造によるブロック性のために可
撓性が生じるものと推察される。
(課題を解決するための手段)
本発明は、加水分解性シリル基を有するビニル系単量体
を1〜100重量%含有するビニル系単量体を、該単量
体を重合して得られた重合物を溶解しない有機溶剤中で
、該溶剤に溶解する樹脂系分散安定剤の存在下1重合せ
しめてなる非水系分散型常温硬化性樹゛脂組成物に関す
る。
を1〜100重量%含有するビニル系単量体を、該単量
体を重合して得られた重合物を溶解しない有機溶剤中で
、該溶剤に溶解する樹脂系分散安定剤の存在下1重合せ
しめてなる非水系分散型常温硬化性樹゛脂組成物に関す
る。
なお、加水分解性シリル基を有するビニル系単量体が1
%未満では皮膜の耐久性が著しく低下する。
%未満では皮膜の耐久性が著しく低下する。
また加水分解性シリル基を有するビニル系単量体単独(
100%)でも重合でき、硬化性の高い皮膜が得られる
。
100%)でも重合でき、硬化性の高い皮膜が得られる
。
本発明の分散安定剤としては、有機溶剤に溶解する樹脂
であればよい。例えば下記の高分子化合物(ただし使用
する有機溶剤中に一部または全部溶解し、かつ酸価40
以下のものが好ましい)があるが。
であればよい。例えば下記の高分子化合物(ただし使用
する有機溶剤中に一部または全部溶解し、かつ酸価40
以下のものが好ましい)があるが。
必ずしも限定されるものではない。
(1)アクリル酸またはメタクリル酸のアルキルエステ
ルなどのエチレン性不飽和モノマーを主成分とし、必要
に応じて他のエチレン性不飽和モノマー(例えばヒドロ
キシル基、カルボキシル基などの親水性基を有するもの
)を共重合した共重合体。
ルなどのエチレン性不飽和モノマーを主成分とし、必要
に応じて他のエチレン性不飽和モノマー(例えばヒドロ
キシル基、カルボキシル基などの親水性基を有するもの
)を共重合した共重合体。
(2)アルキド樹脂。一般のオイル、あるいはオイルフ
リーアルキッド樹脂など。
リーアルキッド樹脂など。
(3)’12−ヒドロキシステアリン酸などのようなヒ
ドロキシル基を含有する脂肪酸の自己縮合ポリエステル
とアクリル酸グリシジルまたはメタクリル酸グリシジル
との付加反応物とアクリル酸エステルまたはメタクリル
酸エステルとを共重合して得られるグラフト重合体。
ドロキシル基を含有する脂肪酸の自己縮合ポリエステル
とアクリル酸グリシジルまたはメタクリル酸グリシジル
との付加反応物とアクリル酸エステルまたはメタクリル
酸エステルとを共重合して得られるグラフト重合体。
(4)アクリル酸オクチル、アクリル酸ラウリルアクリ
ル酸ステアリル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸
ラウリルまたはメタクリル酸ステアリルなどのようなア
クリル酸またはメタクリル酸の長鎖アルキルエステルと
アクリル酸またはメタクリル酸および必要に応じて他の
ビニルモノマーを共重合した後、その共重合体のカルボ
キシル基にアクリル酸グリシジルあるいはメタクリル酸
グリシジルを反応させて得られる側鎖二重結合を有する
重合体にアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ルとを共重合して得られるグラフト重合体。
ル酸ステアリル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸
ラウリルまたはメタクリル酸ステアリルなどのようなア
クリル酸またはメタクリル酸の長鎖アルキルエステルと
アクリル酸またはメタクリル酸および必要に応じて他の
ビニルモノマーを共重合した後、その共重合体のカルボ
キシル基にアクリル酸グリシジルあるいはメタクリル酸
グリシジルを反応させて得られる側鎖二重結合を有する
重合体にアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エステ
ルとを共重合して得られるグラフト重合体。
(5)アルキル化メラミン重合体(メラミン核が10核
以上)。
以上)。
(6)ポリブタジェン、ポリイソプレンなどにアクリル
酸エステルまたはメタクリル酸エステルとをグラフト重
合して得られるグラフト重合体。
酸エステルまたはメタクリル酸エステルとをグラフト重
合して得られるグラフト重合体。
なお、 (1)〜(6)の分散安定剤は必要に応じて併
用することもできる。
用することもできる。
本発明で使用可能な溶剤としては、単量体を重合して得
られた重合物を溶解しない有機溶剤であり。
られた重合物を溶解しない有機溶剤であり。
好ましくは溶解度パラメーター8.3以下の有機液体で
ある。例えば、ヘプタン、ヘキサン、オクタン。
ある。例えば、ヘプタン、ヘキサン、オクタン。
デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン。
エチルシクロヘキサン、酢酸イソブチル、n−アミルア
セテートなどがある。これらの中で特にメチルシクロヘ
キサンおよびエチルシクロヘキサンが、毒性、寒冷地(
0°C以下)での塗工作業性、および塗工後の乾燥性の
点で好適である。
セテートなどがある。これらの中で特にメチルシクロヘ
キサンおよびエチルシクロヘキサンが、毒性、寒冷地(
0°C以下)での塗工作業性、および塗工後の乾燥性の
点で好適である。
本発明の加水分解性シリル基含有ビニル系単量体として
は1例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルト
リブトキシシラン、ビニルトリ (メトキシエトキシ)
シラン、T−メタクリロキシエチルトリメトキシシラン
、γ−メタクリロキシエチルトリエトキシシラン、γ−
アクリロキシエチルトリメトキシシラン、T−アクリロ
キシエチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン、T−メタクリロキシプロピ
ルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、ジメチルビニルメトキシシラン、ジメチルビ
ニルエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、
メチルビニルジェトキシシラン等があげられる。用いる
加水分解性シリル基含有ビニル系単量体の量は、樹脂系
分散安定剤の存在下、有機溶剤中で共重合するビニル系
単量体群の内1〜100重量%の使用が可能である。
は1例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエ
トキシシラン、ビニルトリプロポキシシラン、ビニルト
リブトキシシラン、ビニルトリ (メトキシエトキシ)
シラン、T−メタクリロキシエチルトリメトキシシラン
、γ−メタクリロキシエチルトリエトキシシラン、γ−
アクリロキシエチルトリメトキシシラン、T−アクリロ
キシエチルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン、T−メタクリロキシプロピ
ルトリエトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキ
シシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、ジメチルビニルメトキシシラン、ジメチルビ
ニルエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、
メチルビニルジェトキシシラン等があげられる。用いる
加水分解性シリル基含有ビニル系単量体の量は、樹脂系
分散安定剤の存在下、有機溶剤中で共重合するビニル系
単量体群の内1〜100重量%の使用が可能である。
本発明の樹脂系分散安定剤の存在下1例えば溶解度パラ
メーター8.3以下の有機溶剤中で共重合する。その他
のビニル系単量体としては、以下の様な単量体がある。
メーター8.3以下の有機溶剤中で共重合する。その他
のビニル系単量体としては、以下の様な単量体がある。
(1)炭素数1〜18のアルキル基を有するアクリル酸
エステルまたはメタクリル酸エステル、例えばアクリル
酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、
アクリル酸1so−ブチル、アクリル酸t−ブチル、ア
クリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、ア
クリル酸トリデシル、アクリル酸ステアリル、およびア
クリル酸シクロヘキシルなど、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル。
エステルまたはメタクリル酸エステル、例えばアクリル
酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、
アクリル酸1so−ブチル、アクリル酸t−ブチル、ア
クリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸ラウリル、ア
クリル酸トリデシル、アクリル酸ステアリル、およびア
クリル酸シクロヘキシルなど、メタクリル酸メチル、メ
タクリル酸エチル。
メタクリル酸プロピル、メタクリル酸n−ブチル。
メタクリル酸1so−ブチル、メタクリル酸t−ブチル
、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ラウ
リル、メタクリル酸ステアリル、およびメタクリル酸シ
クロヘキシルなど。
、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸ラウ
リル、メタクリル酸ステアリル、およびメタクリル酸シ
クロヘキシルなど。
(2)炭素数2〜12のアルキル基有するヒドロキシル
アルキルアクリレートおよびヒドロキシルメタクリレー
ト、例えばアクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル
酸2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸3−ヒドロキシ
プロピル、アクリル酸5−ヒドロキシアミル、アクリル
酸6−ヒドロキシヘキシル。
アルキルアクリレートおよびヒドロキシルメタクリレー
ト、例えばアクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル
酸2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸3−ヒドロキシ
プロピル、アクリル酸5−ヒドロキシアミル、アクリル
酸6−ヒドロキシヘキシル。
アクリル酸8−ヒドロキシオクチル、およびアクリル酸
10−ヒドロキシデシルなど、メタクリル酸2−ヒドロ
キシエチル、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル、メ
タクリル酸3−ヒドロキシプロピル。
10−ヒドロキシデシルなど、メタクリル酸2−ヒドロ
キシエチル、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル、メ
タクリル酸3−ヒドロキシプロピル。
メタクリル酸5−ヒドロキシアミル、メタクリル酸6−
ヒドロキシヘキシル、メタクリル酸8−ヒドロキシオク
チル、およびメタクリル酸10−ヒドロキシデシルなど
。
ヒドロキシヘキシル、メタクリル酸8−ヒドロキシオク
チル、およびメタクリル酸10−ヒドロキシデシルなど
。
さらに、他の置換基をアルキル基に導入しても良く、そ
の例としてはアミノ基、エポキシ基、ハライド基、ニト
リル基、およびアミド基などがあげられる。
の例としてはアミノ基、エポキシ基、ハライド基、ニト
リル基、およびアミド基などがあげられる。
(3)その他1例えばアクリロニトリル、スチレン。
ビニルトルエン、メタアクリロニトリル、イタコン酸ジ
アルキルエステル、フマル酸ジアルキルエステル、アリ
ルアルコール、アクリルクロライド、ビニルアセテート
、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ビニルピリジン、ビニ
ルピロリドン、メチルビニルケトンなどがある。
アルキルエステル、フマル酸ジアルキルエステル、アリ
ルアルコール、アクリルクロライド、ビニルアセテート
、塩化ビニル、塩化ビニリデン、ビニルピリジン、ビニ
ルピロリドン、メチルビニルケトンなどがある。
加水分解性シリル基を有する非水系分散樹脂組成物は、
有機溶剤中において、あらかじめ合成した樹脂系分散安
定剤の存在下に、加水分解性シリル基を含有するビニル
系モノマーの重合を行うことにより。
有機溶剤中において、あらかじめ合成した樹脂系分散安
定剤の存在下に、加水分解性シリル基を含有するビニル
系モノマーの重合を行うことにより。
あるいは、また同有機溶剤中において加水分解性シリル
基含有ビニル系単量体−の重合と同時に分散安定剤とな
る七ツマ−の重合を行うことにより製造することができ
る。
基含有ビニル系単量体−の重合と同時に分散安定剤とな
る七ツマ−の重合を行うことにより製造することができ
る。
一般に有機溶剤中に分散安定剤を溶解させた後。
この溶液に加水分解性シリル基含有ビニル系樹脂を得る
際に用いる単量体溶液および重合開始剤を滴下すること
により重合を行うのが良い。この際1合成条件を適宜に
選択することによって固形分濃度および粘度を自由に変
化させることができる。
際に用いる単量体溶液および重合開始剤を滴下すること
により重合を行うのが良い。この際1合成条件を適宜に
選択することによって固形分濃度および粘度を自由に変
化させることができる。
分散安定剤と分散粒子組成となる共重合させる加水分解
性シリル基を有するビニル系単量体含むビニル系単量体
群との比率は重量比9515〜30/70が好ましい。
性シリル基を有するビニル系単量体含むビニル系単量体
群との比率は重量比9515〜30/70が好ましい。
これより分散安一定剤を多く用いると耐久性のある硬化
物が得られにくくなる。少なくすると粒子がうまく乳化
せず沈澱し保存安定性が悪く。
物が得られにくくなる。少なくすると粒子がうまく乳化
せず沈澱し保存安定性が悪く。
塗膜の硬化性および耐久性が低下する。
重合の際に用いる開始剤としては、一般の重合開始剤が
用いられる。例えば、アゾビスイソブチロニトリル、ア
ゾビス2.4−ジメチルバレロニトリル等のアゾビス化
合物。過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の過酸化
物も用いられる。 本発明の加水分解性シリル基含有ビ
ニル系樹脂分散体を硬化させるにあたっては、硬化促進
剤を使用してもしなくてもよい。硬化促進剤を使用する
場合はアルキルチタン酸塩、オクチル酸錫およびジプチ
ル錫ラウレート等の如きカルボン酸の金属塩、ジブチル
アミン−2−ヘキソエート等の如きアミン塩ならびに他
の酸性触媒および塩基性触媒が有効である。これらの硬
化促進剤の添加量は該樹脂の固形分に対し0.001〜
10重量%未満で使用するのが好ましい。0゜001%
未満では硬化が遅く、また10%以上では硬化物の表面
状態が悪くなる。また、加水分解性シリル基含有ビニル
系樹脂分散体を硬化させるにあたっては分散粒子を膨潤
あるいは部分溶解させる良溶媒を使用時に添加してもよ
い。添加量は使用時の粘度、可使時間などにより随時変
えることができる。
用いられる。例えば、アゾビスイソブチロニトリル、ア
ゾビス2.4−ジメチルバレロニトリル等のアゾビス化
合物。過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル等の過酸化
物も用いられる。 本発明の加水分解性シリル基含有ビ
ニル系樹脂分散体を硬化させるにあたっては、硬化促進
剤を使用してもしなくてもよい。硬化促進剤を使用する
場合はアルキルチタン酸塩、オクチル酸錫およびジプチ
ル錫ラウレート等の如きカルボン酸の金属塩、ジブチル
アミン−2−ヘキソエート等の如きアミン塩ならびに他
の酸性触媒および塩基性触媒が有効である。これらの硬
化促進剤の添加量は該樹脂の固形分に対し0.001〜
10重量%未満で使用するのが好ましい。0゜001%
未満では硬化が遅く、また10%以上では硬化物の表面
状態が悪くなる。また、加水分解性シリル基含有ビニル
系樹脂分散体を硬化させるにあたっては分散粒子を膨潤
あるいは部分溶解させる良溶媒を使用時に添加してもよ
い。添加量は使用時の粘度、可使時間などにより随時変
えることができる。
良溶媒としてはアルコール系、セロソルブ系、ケトン系
、エステル系、芳香族系などがあげられる。これは分散
粒子が良溶媒により膨潤1部分溶解し粒子の形態が変化
して加水分解性シリル基が分散媒に1部溶解して反応性
が増加するためと推察される。
、エステル系、芳香族系などがあげられる。これは分散
粒子が良溶媒により膨潤1部分溶解し粒子の形態が変化
して加水分解性シリル基が分散媒に1部溶解して反応性
が増加するためと推察される。
(作 用)
かくして得られた本発明の加水分解性シリル基含有ビニ
ル系樹脂分散体は、常温硬化性架橋基である加水分解性
シリル基を内包する樹脂粒子が溶媒中に分散しているた
め保存安定性の向上と硬化性の向上を同時に達成でき、
さらに該樹脂分散体からは従来の加水分解性シリル基含
有樹脂に比べて可撓性にすぐれた皮膜が得られる。
ル系樹脂分散体は、常温硬化性架橋基である加水分解性
シリル基を内包する樹脂粒子が溶媒中に分散しているた
め保存安定性の向上と硬化性の向上を同時に達成でき、
さらに該樹脂分散体からは従来の加水分解性シリル基含
有樹脂に比べて可撓性にすぐれた皮膜が得られる。
本発明の加水分解性シリル基含有ビニル系樹脂分散体は
、常温または低温硬化が可能であることから塗料または
コーティング剤として有用である。実際。
、常温または低温硬化が可能であることから塗料または
コーティング剤として有用である。実際。
実施例で示す様に常温で速やかに硬化し表面光沢の優れ
た塗膜を与える。エチルシリケート等、加水分解性シリ
ル基含有ビニル系樹脂分散体組成物と共縮合可能な化合
物を添加することにより表面硬度等の物性向上を計るこ
とも可能である。また、現在塗料。
た塗膜を与える。エチルシリケート等、加水分解性シリ
ル基含有ビニル系樹脂分散体組成物と共縮合可能な化合
物を添加することにより表面硬度等の物性向上を計るこ
とも可能である。また、現在塗料。
コーチイブ剤として用いられる種々の樹脂とブレンドす
ることが可能であり9例えば、ラッカー系塗料。
ることが可能であり9例えば、ラッカー系塗料。
アクリルラッカー系塗料、熱硬化アクリル塗料、アルキ
ッド塗料、メラミン塗料、エポキシ塗料等と適切な割合
で使用することができる。現在用いられているこれらの
塗料、コーティング剤の密着性、耐候性等の物性を向上
させることができる。
ッド塗料、メラミン塗料、エポキシ塗料等と適切な割合
で使用することができる。現在用いられているこれらの
塗料、コーティング剤の密着性、耐候性等の物性を向上
させることができる。
本発明の加水分解性シリル基含有ビニル系樹脂分散体は
1種々の充填剤、顔料等を混入することが可能であり、
従来の溶液型加水分解シリル基含有ビニル系樹脂に比べ
ても顔料分散性が優れている。充填剤、顔料としては、
各種シリカ類、炭酸カルシウム。
1種々の充填剤、顔料等を混入することが可能であり、
従来の溶液型加水分解シリル基含有ビニル系樹脂に比べ
ても顔料分散性が優れている。充填剤、顔料としては、
各種シリカ類、炭酸カルシウム。
炭酸マグネシウム、酸化チタン、酸化鉄、ガラス繊維等
種々のものが使用可能である。
種々のものが使用可能である。
このようにして前記の用途だけでなく、航空機、建造物
、自動車、ガラス等の被覆組成物、密封組成物および各
種無機物の表面処理剤としても有用である。
、自動車、ガラス等の被覆組成物、密封組成物および各
種無機物の表面処理剤としても有用である。
特に、↑Ω水処理剤として利用できる。
次に1本発明を具体的に実施例をもって説明する。
「分散安定剤の製造例」
製造例1
エチルシクロヘキサン500 g+ メタクリル#2エ
チルヘキシル340 g、 メタクリル酸イソブチル1
57g、アクリル酸2−ヒドロキシルエチル3g、およ
び過酸化ベンゾイル15gを溶解し、その七ツマー溶液
の50%をフラスコに仕込み、窒素置換して加熱して9
0°Cになれば残りのモノマー溶液を2時間かけて滴下
し攪拌しながら5時間反応させ固形分50重量%の透明
な樹脂溶液を得た。
チルヘキシル340 g、 メタクリル酸イソブチル1
57g、アクリル酸2−ヒドロキシルエチル3g、およ
び過酸化ベンゾイル15gを溶解し、その七ツマー溶液
の50%をフラスコに仕込み、窒素置換して加熱して9
0°Cになれば残りのモノマー溶液を2時間かけて滴下
し攪拌しながら5時間反応させ固形分50重量%の透明
な樹脂溶液を得た。
製造例2
エチルシクロヘキサン500 g、メタクリル酸2−エ
チルヘキシル330 g、メタクリル酸イソブチル15
7g、アクリル酸2−ヒドロキシルエチル13g、およ
びアゾビスイソブチロニトリル15gを熔解し、そのモ
ノマー溶液の50%をフラスコに仕込み、窒素置換して
加熱して90°Cになれば残りのモノマー溶液を2時間
かけて滴下し攪拌しながら5時間反応させ固形分50重
量%の透明な樹脂溶液を得た。
チルヘキシル330 g、メタクリル酸イソブチル15
7g、アクリル酸2−ヒドロキシルエチル13g、およ
びアゾビスイソブチロニトリル15gを熔解し、そのモ
ノマー溶液の50%をフラスコに仕込み、窒素置換して
加熱して90°Cになれば残りのモノマー溶液を2時間
かけて滴下し攪拌しながら5時間反応させ固形分50重
量%の透明な樹脂溶液を得た。
製造例3
エチルシクロヘキサン500 g、メタクリル酸2エチ
ルヘキシル350 g、メタクリル酸イソブチル137
g、アクリル酸 13g、およびアゾビスイソブチロニ
トリル15gを?容解し、そのモノマ溶液の50%をフ
ラスコに仕込み、窒素置換して加熱して90°Cになれ
ば残りのモノマー溶液を2時間かけて滴下し攪拌しなが
ら5時間反応させ固形分50重量%の透明な樹脂溶液を
得た。
ルヘキシル350 g、メタクリル酸イソブチル137
g、アクリル酸 13g、およびアゾビスイソブチロニ
トリル15gを?容解し、そのモノマ溶液の50%をフ
ラスコに仕込み、窒素置換して加熱して90°Cになれ
ば残りのモノマー溶液を2時間かけて滴下し攪拌しなが
ら5時間反応させ固形分50重量%の透明な樹脂溶液を
得た。
実施例1
90°Cに加熱した製造例1で得られた樹脂溶液950
g中に、エチルシクロヘキサン25gに溶かした。T−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン25gおよ
びアゾビスイソブチロニトリル0゜25gの溶液を2時
間かけて滴下し攪拌しなから90°Cで5時間反応させ
固形分50重量%の半透明の樹脂分散物を得た。
g中に、エチルシクロヘキサン25gに溶かした。T−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン25gおよ
びアゾビスイソブチロニトリル0゜25gの溶液を2時
間かけて滴下し攪拌しなから90°Cで5時間反応させ
固形分50重量%の半透明の樹脂分散物を得た。
実施例2
90゛Cに加熱した製造例2で得られた樹脂溶液500
g中に、エチルシクロヘキサン250gに溶かしたアク
リル酸エチル80g、メタクリル酸メチル35g、アク
リル酸2−ヒドロキシルエチル10g、r−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン125gおよびアゾビ
スイソブチロニトリル2゜5gの溶液を2時間かけて滴
下し攪拌しなから90°Cで5時間反応させ固形分50
重量%のミルク状白色樹脂分散物を得た。
g中に、エチルシクロヘキサン250gに溶かしたアク
リル酸エチル80g、メタクリル酸メチル35g、アク
リル酸2−ヒドロキシルエチル10g、r−メタクリロ
キシプロピルトリメトキシシラン125gおよびアゾビ
スイソブチロニトリル2゜5gの溶液を2時間かけて滴
下し攪拌しなから90°Cで5時間反応させ固形分50
重量%のミルク状白色樹脂分散物を得た。
実施例3
90°Cに加熱した製造例3で得られた樹脂溶液300
g中に、エチルシクロヘキサン350gに溶かしたアク
リル酸エチル227 g、メタクリル酸メチル87g、
アクリル酸2−ヒドロキシルエチル32.5g、 γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン3.5g
およびアゾビスイソブチロニトリル3.5gの溶液を2
時間かけて滴下し攪拌しながら90°Cで5時間反応さ
せ固形分50重量%のミルク状白色樹脂分散物を得た。
g中に、エチルシクロヘキサン350gに溶かしたアク
リル酸エチル227 g、メタクリル酸メチル87g、
アクリル酸2−ヒドロキシルエチル32.5g、 γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン3.5g
およびアゾビスイソブチロニトリル3.5gの溶液を2
時間かけて滴下し攪拌しながら90°Cで5時間反応さ
せ固形分50重量%のミルク状白色樹脂分散物を得た。
比較例1
キシレン500 g、メタクリル酸2−エチルヘキシル
323 g、メタクリル酸イソブチル149.15g、
アクリル酸2−ヒドロキシルエチル2.85g、r−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン25gおよび
アゾビスイソブチロニトリル15gを溶解し、そのモノ
マー溶液の50%をフラスコに仕込み、窒素置換して加
熱して90°Cになれば残りの七ツマー溶液を2時間か
けて滴下し攪拌しながら5時間反応させ固形分50重量
%の透明な樹脂溶液を得た。
323 g、メタクリル酸イソブチル149.15g、
アクリル酸2−ヒドロキシルエチル2.85g、r−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン25gおよび
アゾビスイソブチロニトリル15gを溶解し、そのモノ
マー溶液の50%をフラスコに仕込み、窒素置換して加
熱して90°Cになれば残りの七ツマー溶液を2時間か
けて滴下し攪拌しながら5時間反応させ固形分50重量
%の透明な樹脂溶液を得た。
比較例2
キシレン500 g、メタクリル酸2−エチルヘキシル
165g、メタクリル酸イソブチル78.5g。
165g、メタクリル酸イソブチル78.5g。
アクリル酸2−ヒドロキシルエチル 16.5gT−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン125g、ア
クリル酸エチル80g、メタクリル酸メチル35gおよ
びアゾビスイソブチロニトリル15gを溶解し、そのモ
ノマー溶液の50%をフラスコに仕込み、窒素置換して
加熱して90°Cになれば残りのモノマー溶液を2時間
かけて滴下し攪拌しながら5時間反応させ固形分50重
量%の透明な樹脂溶液を得た。
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン125g、ア
クリル酸エチル80g、メタクリル酸メチル35gおよ
びアゾビスイソブチロニトリル15gを溶解し、そのモ
ノマー溶液の50%をフラスコに仕込み、窒素置換して
加熱して90°Cになれば残りのモノマー溶液を2時間
かけて滴下し攪拌しながら5時間反応させ固形分50重
量%の透明な樹脂溶液を得た。
比較例3
キシレン500 g、メタクリル酸2−エチルヘキシル
105g、メタクリル酸イソブチル41.1g。
105g、メタクリル酸イソブチル41.1g。
アクリル酸2−ヒドロキシルエチル32.5g。
アクリル酸3.9g、 γ−メタクリロキシプロピル
トリメトキシシラン3.5g、アクリル酸エチル227
g、メタクリル酸メチル87gおよびアブビスイソブチ
ロニトリル15gを溶解し、そのモノマー溶液の50%
をフラスコに仕込み、窒素置換して加熱して90°Cに
なれば残りの七ツマー溶液を2時間かけて滴下し攪拌し
ながら1時間後にゲル化した。
トリメトキシシラン3.5g、アクリル酸エチル227
g、メタクリル酸メチル87gおよびアブビスイソブチ
ロニトリル15gを溶解し、そのモノマー溶液の50%
をフラスコに仕込み、窒素置換して加熱して90°Cに
なれば残りの七ツマー溶液を2時間かけて滴下し攪拌し
ながら1時間後にゲル化した。
比較例4
キシレン500 g、メタクリル酸2−エチルヘキシル
105g、メタクリル酸イソブチル45.0g。
105g、メタクリル酸イソブチル45.0g。
アクリル酸2−ヒドロキシルエチル32.5g。
T−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン3゜5
g、アクリル酸エチル227 g、メタクリル酸メチル
87gおよびアゾビスイソブチロニトリル15gを溶解
し、そのモノマー溶液の50%をフラスコに仕込み、窒
素置換して加熱して90°Cになれば残りのモノマー溶
液を2時間かけて滴下し攪拌しながら5時間反応させ固
形分50重量%の透明な樹脂溶液を得た。
g、アクリル酸エチル227 g、メタクリル酸メチル
87gおよびアゾビスイソブチロニトリル15gを溶解
し、そのモノマー溶液の50%をフラスコに仕込み、窒
素置換して加熱して90°Cになれば残りのモノマー溶
液を2時間かけて滴下し攪拌しながら5時間反応させ固
形分50重量%の透明な樹脂溶液を得た。
以上の実施例1〜3で得られた樹脂分散物および比較例
1〜4で得られた樹脂溶液80gに、硬化剤5tann
JF−9B (三共有機株式会社製)の該溶剤15
%溶液を8g加えて50°C,200時間放置してその
前後の25°Cにおける粘度を比較した。また、実施例
1〜3で得られた樹脂分散物および比較例1〜4で得ら
れた樹脂溶液を軟鋼板に塗装してデュポン衝撃試験を行
った。結果は表に示す。
1〜4で得られた樹脂溶液80gに、硬化剤5tann
JF−9B (三共有機株式会社製)の該溶剤15
%溶液を8g加えて50°C,200時間放置してその
前後の25°Cにおける粘度を比較した。また、実施例
1〜3で得られた樹脂分散物および比較例1〜4で得ら
れた樹脂溶液を軟鋼板に塗装してデュポン衝撃試験を行
った。結果は表に示す。
以上の結果から1本発明の組成物は従来の溶液型の加水
分解性シリル基含有ビニル系樹脂に比べて保存安定性お
よび可撓性が改善されていることがわかる。
分解性シリル基含有ビニル系樹脂に比べて保存安定性お
よび可撓性が改善されていることがわかる。
Claims (1)
- 1、加水分解性シリル基を有するビニル系単量体を1〜
100重量%含有するビニル系単量体を、該単量体を重
合して得られた重合物を溶解しない有機溶剤中で、該溶
剤に溶解する樹脂系分散安定剤の存在下、重合せしめて
なることを特徴とする非水系分散型常温硬化性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21568388A JPH0264110A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 非水系分散型常温硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21568388A JPH0264110A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 非水系分散型常温硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0264110A true JPH0264110A (ja) | 1990-03-05 |
Family
ID=16676431
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21568388A Pending JPH0264110A (ja) | 1988-08-30 | 1988-08-30 | 非水系分散型常温硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0264110A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7795360B2 (en) | 2003-06-27 | 2010-09-14 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Coating composition |
US9273224B2 (en) | 2008-06-11 | 2016-03-01 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Coating agent composition |
-
1988
- 1988-08-30 JP JP21568388A patent/JPH0264110A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7795360B2 (en) | 2003-06-27 | 2010-09-14 | Dow Corning Toray Company, Ltd. | Coating composition |
US9273224B2 (en) | 2008-06-11 | 2016-03-01 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Coating agent composition |
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