JPH02279685A - 新規な結晶構造を有するチアジアジン化合物およびその製造法 - Google Patents
新規な結晶構造を有するチアジアジン化合物およびその製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は医薬として有用な新規結晶構造を有す４５−
＜３．４−ジヒドロカルボスチリル−６イル）−３，６
−ジヒドロ−１．３．４−チアジアジン−２−オンおよ
びその製造法に関する。
＜３．４−ジヒドロカルボスチリル−６イル）−３，６
−ジヒドロ−１．３．４−チアジアジン−２−オンおよ
びその製造法に関する。
５− （３，４−ジヒドロカルボスチリル−６イル）−
３，６−ジヒドロ−１．３．４−チアジアジン−２−オ
ン（以下、化合物（１）ともいう）が強い強心作用を有
し、強心剤として有用であることが知られている（特開
昭６１−１０６５７４号公報）。
３，６−ジヒドロ−１．３．４−チアジアジン−２−オ
ン（以下、化合物（１）ともいう）が強い強心作用を有
し、強心剤として有用であることが知られている（特開
昭６１−１０６５７４号公報）。
前記公報に記載の方法で得られる化合物（１）は融点が
２７１〜２７２℃（分解）の結晶でありＸ線回折的には
第２図のように特有な回折パターンを示す、以下、これ
をα型結晶と称する。このα型結晶はやや淡黄色の綿状
結晶であり、さらに静電気を帯びやすく、空気中への飛
散が生じ、取扱いにくいという難点がある。特に製剤化
するに当たっては、輸送性、計量性および作業性の点で
不満足なもである。
２７１〜２７２℃（分解）の結晶でありＸ線回折的には
第２図のように特有な回折パターンを示す、以下、これ
をα型結晶と称する。このα型結晶はやや淡黄色の綿状
結晶であり、さらに静電気を帯びやすく、空気中への飛
散が生じ、取扱いにくいという難点がある。特に製剤化
するに当たっては、輸送性、計量性および作業性の点で
不満足なもである。
本発明者らは、従来のこのような難点を解決し、製剤化
に適した前記化合物の結晶を提供することを目的として
種々研究した結果、α型結晶を加熱することにより、取
扱い性に優れ、品質的にも良好な結晶形が得られること
を見出し、本発明を完成するに至った。
に適した前記化合物の結晶を提供することを目的として
種々研究した結果、α型結晶を加熱することにより、取
扱い性に優れ、品質的にも良好な結晶形が得られること
を見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、Ｃｕ−にα線を用いたＸ線回折によって２θ
＝１９．５゜、２３．０ ゜、２９．０＠に強い回折Ｘ
線ピークを示す新規な結晶構造を有する５−（３，４−
ジヒドロカルボスチリル−６−イル）−３，６−ジヒド
ロ−１．３．４−チアジアジン−２−オン、およびその
製造法に関する。
＝１９．５゜、２３．０ ゜、２９．０＠に強い回折Ｘ
線ピークを示す新規な結晶構造を有する５−（３，４−
ジヒドロカルボスチリル−６−イル）−３，６−ジヒド
ロ−１．３．４−チアジアジン−２−オン、およびその
製造法に関する。
本発明の新規な結晶構造を有する上記化合物（以下、β
型結晶と称することもある）を得るにはα型結晶構造を
有する化合物（１）を加熱する方法がとられる。すなわ
ち、特開昭６１−１０６５７４号公報に記載の方法によ
って得られたα型結晶を水または水と水溶性溶媒との混
合物中に懸濁させ、０．５〜ｌＯ時間撹拌下に加熱還流
し、その後溶媒を除去することによって、β型結晶構造
を有する化合物が得られる。水溶性溶媒としてはメタノ
ール、エタノール、プロパツール、イソプロピルアルコ
ール、エチレングリコール、プロピレングリコールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどの
ケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類またはギ酸、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸
類などがあげられる。なお、溶媒としては水のみでもよ
いが、水のみの場合、化合物（１）が水に浮遊しやすく
なるため、前記の水溶性溶媒を混合するのが好ましい。
型結晶と称することもある）を得るにはα型結晶構造を
有する化合物（１）を加熱する方法がとられる。すなわ
ち、特開昭６１−１０６５７４号公報に記載の方法によ
って得られたα型結晶を水または水と水溶性溶媒との混
合物中に懸濁させ、０．５〜ｌＯ時間撹拌下に加熱還流
し、その後溶媒を除去することによって、β型結晶構造
を有する化合物が得られる。水溶性溶媒としてはメタノ
ール、エタノール、プロパツール、イソプロピルアルコ
ール、エチレングリコール、プロピレングリコールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどの
ケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類またはギ酸、酢酸、プロピオン酸などのカルボン酸
類などがあげられる。なお、溶媒としては水のみでもよ
いが、水のみの場合、化合物（１）が水に浮遊しやすく
なるため、前記の水溶性溶媒を混合するのが好ましい。
これらの混合比（容量比）は水１に対して１０以下であ
ればよく、特に１：１の混合比が好ましい。加熱温度は
４０〜１００℃であればよい。
ればよく、特に１：１の混合比が好ましい。加熱温度は
４０〜１００℃であればよい。
かくして、本発明により得られるβ型結晶を、Ｃｕ−に
α線を用い、グラファイトモノクロメータ、電圧＝５０
に■、電流：３０ｍＡでｘ！ｖ１回折パターンを測定し
たところ、第１表のようなパターンが得られ、また、Ｘ
線回折パターンは第１図の如きであった。
α線を用い、グラファイトモノクロメータ、電圧＝５０
に■、電流：３０ｍＡでｘ！ｖ１回折パターンを測定し
たところ、第１表のようなパターンが得られ、また、Ｘ
線回折パターンは第１図の如きであった。
５−（３，４−ジヒドロカルボスチリル−６イル）−３
，６−ジヒドロ−１．３．４−チアジアジン−２−オン
のβ型結晶は特に回折角２θ＝１９．５゜、２３．０゜
、２９．０”に強い回折Ｘ線ピークを示すことで従来の
α型結晶と区別される新規な結晶構造である。また、β
型結晶は淡黄白色であり、融点は２７６〜２８０℃（分
解）で従来のα型結晶より若干高いことも特徴である。
，６−ジヒドロ−１．３．４−チアジアジン−２−オン
のβ型結晶は特に回折角２θ＝１９．５゜、２３．０゜
、２９．０”に強い回折Ｘ線ピークを示すことで従来の
α型結晶と区別される新規な結晶構造である。また、β
型結晶は淡黄白色であり、融点は２７６〜２８０℃（分
解）で従来のα型結晶より若干高いことも特徴である。
−以下余白
第 １ 表
なお、化合物（１）の従来のα型結晶は、前記と同様の
条件下におけるＸ線により測定される回折パターン、即
ち回折角２θに対する回折Ｘ線強度が第２表のパターン
を示し、また、第２図のＸ線回折パターンを有する。特
に回折角２θ＝１１．５゜１７．３°に強い回折Ｘ線ピ
ークを示し、融点は２７１〜２７２℃（分解）である。
条件下におけるＸ線により測定される回折パターン、即
ち回折角２θに対する回折Ｘ線強度が第２表のパターン
を示し、また、第２図のＸ線回折パターンを有する。特
に回折角２θ＝１１．５゜１７．３°に強い回折Ｘ線ピ
ークを示し、融点は２７１〜２７２℃（分解）である。
以下余白
第
表
〔実施例〕
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれによって限定されるものではない。
、本発明はこれによって限定されるものではない。
実施例１
５− （３，４−ジヒドロカルボスチリル−６−イル）
−３，６−ジヒドロ−１．３．４−チアジアジン−２−
オンのα型詰晶ｌｏｇをエタノール１０θ＝と水１０θ
＝の混合液中に懸濁し、撹拌下、３時間加熱還流する。
−３，６−ジヒドロ−１．３．４−チアジアジン−２−
オンのα型詰晶ｌｏｇをエタノール１０θ＝と水１０θ
＝の混合液中に懸濁し、撹拌下、３時間加熱還流する。
結晶を濾取し、乾燥すると、融点２７６〜２８０℃（分
解）の淡黄白色のβ型結晶が得られる。
解）の淡黄白色のβ型結晶が得られる。
この結晶をとり、Ｘ線回折を調べたところ、第１図に示
すパターンが得られた。
すパターンが得られた。
（発明の効果）
本発明の新規なβ型結晶の化合物は、綿状のα型結晶と
異なり、飛散性がなり、流動性のよい安定な結晶である
。したがって、輸送性、計量性、作業性などの取扱いに
おいて改善され、錠剤あるいは細粒在などの製剤に製剤
化するのに好都合である。また、β型結晶の強心活性は
α型結晶と同等であり、したがって、強心剤として有用
である。
異なり、飛散性がなり、流動性のよい安定な結晶である
。したがって、輸送性、計量性、作業性などの取扱いに
おいて改善され、錠剤あるいは細粒在などの製剤に製剤
化するのに好都合である。また、β型結晶の強心活性は
α型結晶と同等であり、したがって、強心剤として有用
である。
なお、ＳＨＲを用いて降圧作用を検討したところ、α型
結晶は急激な降圧作用を示したが、β型結晶は緩徐な降
圧作用を示すので、本発明のβ型結晶を強心剤として開
発するにおいてより好ましい特性を有することが明らか
となった。
結晶は急激な降圧作用を示したが、β型結晶は緩徐な降
圧作用を示すので、本発明のβ型結晶を強心剤として開
発するにおいてより好ましい特性を有することが明らか
となった。
第１図は本発明によるβ型結晶のＸ線回折パターンを、
第２図は従来のα型結晶のＸ線回折パターンを示す。
第２図は従来のα型結晶のＸ線回折パターンを示す。
Claims (2)
- （１）Ｃｕ−Ｋα線を用いたＸ線回折によって２θ＝１
９．５゜、２３．０゜、２９．０゜に強い回折Ｘ線ピー
クを示す新規なβ型結晶構造を有する５−（３，４−ジ
ヒドロカルボスチリル−６−イル）−３，６−ジヒドロ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン。 - （２）α型結晶構造を有する５−（３，４−ジヒドロカ
ルボスチリル−６−イル）−３，６−ジヒドロ−１，３
，４−チアジアジン−２−オンを水または水と水溶性溶
媒との混合溶媒中で加熱することを特徴とする、Ｃｕ−
Ｋα線を用いたＸ線回折によって２θ＝１９．５゜、２
３．０゜、２９．０゜に強い回折Ｘ線ピークを示す新規
なβ型結晶構造を有する５−（３，４−ジヒドロカルボ
スチリル−６−イル）−３，６−ジヒドロ−１，３，４
−チアジアジン−２−オンの製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1098506A JPH02279685A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 新規な結晶構造を有するチアジアジン化合物およびその製造法 |
| EP90113639A EP0466952A1 (en) | 1989-04-18 | 1990-07-17 | Thiadiazine compound with a novel crystalline form |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1098506A JPH02279685A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 新規な結晶構造を有するチアジアジン化合物およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02279685A true JPH02279685A (ja) | 1990-11-15 |
Family
ID=14221532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1098506A Pending JPH02279685A (ja) | 1989-04-18 | 1989-04-18 | 新規な結晶構造を有するチアジアジン化合物およびその製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0466952A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02279685A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7342117B2 (en) | 2001-10-30 | 2008-03-11 | Astellas Pharma Inc. | α-form or β-form crystal of acetanilide derivative |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61106574A (ja) * | 1984-10-29 | 1986-05-24 | Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd | オキサ（またはチア）ジアジン誘導体 |
-
1989
- 1989-04-18 JP JP1098506A patent/JPH02279685A/ja active Pending
-
1990
- 1990-07-17 EP EP90113639A patent/EP0466952A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0466952A1 (en) | 1992-01-22 |
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