JPH0225430A - 芳香族ニトロ基の還元方法 - Google Patents
芳香族ニトロ基の還元方法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/325—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups reduction by other means than indicated in C07C209/34 or C07C209/36
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
- C07D231/52—Oxygen atom in position 3 and nitrogen atom in position 5, or vice versa
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は芳香族ニトロ基の還元方法に関し、さらに詳し
く述べると、芳香族ニトロ基を対応のアミン基に還元す
る方法に関する。
く述べると、芳香族ニトロ基を対応のアミン基に還元す
る方法に関する。
芳香族ニトロ化合物を鉄／酸還元によりアミンに変える
ことは、Ｂｅｃｈａｍｐによってその技法が発見されて
以来、１００年以上にわたって広く用いられている（八
、 Ｂｅｃｈａｍｐ、 Ａｎｎ、 Ｃｈｉｍ、 （Ｐ
ａｒｉｓ）１３５４４２、 １．８０ 及び八、 Ｂ
ｅｃｈａｍｐ、 Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ
八ｎｎ。
ことは、Ｂｅｃｈａｍｐによってその技法が発見されて
以来、１００年以上にわたって広く用いられている（八
、 Ｂｅｃｈａｍｐ、 Ａｎｎ、 Ｃｈｉｍ、 （Ｐ
ａｒｉｓ）１３５４４２、 １．８０ 及び八、 Ｂ
ｅｃｈａｍｐ、 Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ
八ｎｎ。
Ｃｈｅｍ、１８５４．９２．４０１を参照されたい）。
しかし、鉄／酢酸によるニトロ化合物の還元に係る前記
第１の刊行物に記載の系統的な研究は１９７７年まで行
われていない（Ｄ、ＣｏＤｗｓｌｅｙ及びＪ、Ｊ、 Ｂ
ｌｏｏｍｆｉｅｌｄ。
第１の刊行物に記載の系統的な研究は１９７７年まで行
われていない（Ｄ、ＣｏＤｗｓｌｅｙ及びＪ、Ｊ、 Ｂ
ｌｏｏｍｆｉｅｌｄ。
５ｙｎｔｈｅｓｉｓ １９７７、２．１１８を参照され
たい）。
たい）。
酢酸と鉱酸の混合物を使用した同様な方法も公知である
。例えば、欧州特許箱２２１．０２１号には、酢酸と硫
酸の混合物を使用することが記載され、また、そのほう
が酢酸単独の使用よりも安価で済むと開示されている。
。例えば、欧州特許箱２２１．０２１号には、酢酸と硫
酸の混合物を使用することが記載され、また、そのほう
が酢酸単独の使用よりも安価で済むと開示されている。
米国特許第４．０６６、６６０号では酢酸とエタノール
の混合物が用いられ、また、米国特許第３．７９８．２
７１号では、水と有機溶媒、例えばキシレン、ベンゼン
又はトルエンの存在下において蟻酸又は酢酸が用いられ
る。
の混合物が用いられ、また、米国特許第３．７９８．２
７１号では、水と有機溶媒、例えばキシレン、ベンゼン
又はトルエンの存在下において蟻酸又は酢酸が用いられ
る。
上記した刊行物に記載の方法について判明していること
として、氷酢酸を使用した場合には、主生成物あるいは
唯一の生成物としてのアニリドの形成が導びかれ、一方
、エタノール中で酢酸を使用した場合には、唯一という
よりもむしろ主としてアニリンが導びかれる。
として、氷酢酸を使用した場合には、主生成物あるいは
唯一の生成物としてのアニリドの形成が導びかれ、一方
、エタノール中で酢酸を使用した場合には、唯一という
よりもむしろ主としてアニリンが導びかれる。
上記した課題は本発明によって解決することができる。
本発明は、すなわち、芳香族二）ｏ基を還元してアミン
を良好な収率で、かつ不所望のアニリドを僅かしかもし
くは全熱生成しないで、形成するための改良された方法
に係る。
を良好な収率で、かつ不所望のアニリドを僅かしかもし
くは全熱生成しないで、形成するための改良された方法
に係る。
本発明によれば、芳香族ニトロ基（−ＮＯ２）を対応の
アミノ基（−ＮＨ２）に還元するためのものであって、
鉄又は亜鉛金属及びハロゲン含有脂肪族カルボン酸を用
いた処理によりこれを行う方法が提供される。
アミノ基（−ＮＨ２）に還元するためのものであって、
鉄又は亜鉛金属及びハロゲン含有脂肪族カルボン酸を用
いた処理によりこれを行う方法が提供される。
ハロゲン含有の酸は、例えば、トリクロロ−、ジクロロ
−又はトリフルオロ酢酸又はその混合物であることがで
きる。また、このようなハロゲン含有の酸とハロゲン不
含の酸、例えば酢酸との混合物を使用してもよい。反応
混合物は、また、水及び／又は有機溶媒を含有してもよ
い。
−又はトリフルオロ酢酸又はその混合物であることがで
きる。また、このようなハロゲン含有の酸とハロゲン不
含の酸、例えば酢酸との混合物を使用してもよい。反応
混合物は、また、水及び／又は有機溶媒を含有してもよ
い。
反応は、周囲温度又は高められた温度で、例えば２０〜
１００℃、好ましくは６５〜８５℃、そして特に７０〜
７５℃の範囲の温度で行うことができる。
１００℃、好ましくは６５〜８５℃、そして特に７０〜
７５℃の範囲の温度で行うことができる。
次いで、本発明をその実施例によって説明する。
例１
ル）
ノ）
（２，３，４，５，６−ペンククロロフエニ３− （２
’−クロロ−５′−アミノアエリ２−ピラゾリン−５−
オン １−（２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル）−
３−（２’−クロロ−５′−ニトロアニリノ）−２−ピ
ラゾリン−５−オン（５ｇ）をトリフルオロ酢酸（５０
ｍｆり 中に含む７０℃のスラリーに鉄粉（３，５ｇ
）を数回に分けて５分間で添加した。ニトロピラゾロン
の黄色がすぐに消え、そして、７０〜７５℃で１０分間
にわたって撹拌した後、未反応の鉄から熱溶液を分離し
、そしてこれを撹拌中の氷水（４００ｄ） に添加し
た。得られたオフホワイト色のアミノピラゾロンの沈殿
を濾取し、水で洗浄し、そして乾燥した。収量は４゜６
ｇ（９８％）であった・薄膜クロマトグラフィーによる
単一のスポットあり。
’−クロロ−５′−アミノアエリ２−ピラゾリン−５−
オン １−（２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル）−
３−（２’−クロロ−５′−ニトロアニリノ）−２−ピ
ラゾリン−５−オン（５ｇ）をトリフルオロ酢酸（５０
ｍｆり 中に含む７０℃のスラリーに鉄粉（３，５ｇ
）を数回に分けて５分間で添加した。ニトロピラゾロン
の黄色がすぐに消え、そして、７０〜７５℃で１０分間
にわたって撹拌した後、未反応の鉄から熱溶液を分離し
、そしてこれを撹拌中の氷水（４００ｄ） に添加し
た。得られたオフホワイト色のアミノピラゾロンの沈殿
を濾取し、水で洗浄し、そして乾燥した。収量は４゜６
ｇ（９８％）であった・薄膜クロマトグラフィーによる
単一のスポットあり。
例２
前記例１のタイトルに記載の目的化合物を前記例１に記
載の手法によって調製した。但し、本例の場合、トリフ
ルオロ酢酸に代えてジクロロ酢酸を使用した。収率は９
１％であり、前記例１の生成物に同様な純度であった。
載の手法によって調製した。但し、本例の場合、トリフ
ルオロ酢酸に代えてジクロロ酢酸を使用した。収率は９
１％であり、前記例１の生成物に同様な純度であった。
最後に、本発明のいくつかの実施態様を列挙すると、次
の通りである： 請求項１に記載の方法であって、ハロゲン含有の酸カト
リクロロー、ジクロロ−又はトリフルオロ酢酸であるも
の。
の通りである： 請求項１に記載の方法であって、ハロゲン含有の酸カト
リクロロー、ジクロロ−又はトリフルオロ酢酸であるも
の。
請求項１に記載の方法であって、反応混合物がさらにも
う１種類の酸、水及び／又は有機溶媒を含むもの。
う１種類の酸、水及び／又は有機溶媒を含むもの。
請求項１に記載の方法であって、反応を６５〜８５℃の
温度で実施するもの。
温度で実施するもの。
請求項１に記載の方法であって、反応を７０〜７５℃の
温度で実施するもの。
温度で実施するもの。
Claims (1)
- １、芳香族ニトロ基を有する化合物を鉄又は亜鉛金属及
びハロゲン含有脂肪族カルボン酸で処理することを含ん
でなる、芳香族ニトロ基を対応のアミノ基に還元する方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB888814003A GB8814003D0 (en) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | Method for reducing aromatic nitro groups |
| GB8814003.3 | 1988-06-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0225430A true JPH0225430A (ja) | 1990-01-26 |
Family
ID=10638583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1148517A Pending JPH0225430A (ja) | 1988-06-14 | 1989-06-13 | 芳香族ニトロ基の還元方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0347136B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0225430A (ja) |
| DE (1) | DE68917536T2 (ja) |
| GB (1) | GB8814003D0 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9602919D0 (en) * | 1996-02-13 | 1996-04-10 | Univ Court Of Napier The Unive | Alignment technique |
| KR100801589B1 (ko) | 2004-01-09 | 2008-02-05 | 한미약품 주식회사 | 세푸록심 악세틸 과립 및 이의 제조방법 |
| JP2007517864A (ja) * | 2004-01-09 | 2007-07-05 | ハンミ ファーム． シーオー．， エルティーディー． | セフロキシムアキセチル顆粒及びこの製造方法 |
| GB2410378A (en) * | 2004-01-26 | 2005-07-27 | Airspan Networks Inc | Mounting bracket for electrical equipment |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US3798271A (en) * | 1969-08-14 | 1974-03-19 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of 1-amino-2,5-dialkoxy-4-chlorobenzenes |
| DE2534176C3 (de) * | 1975-07-31 | 1987-06-19 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Halb-kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von aromatischen Aminoverbindungen |
| US4013641A (en) * | 1975-10-08 | 1977-03-22 | Xerox Corporation | Indolobenzoxazepines |
| JPS59216855A (ja) * | 1983-05-26 | 1984-12-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | ２−ハロ−４−アミノ−６−置換フエノ−ルおよびその製造法 |
| US4820452A (en) * | 1985-10-16 | 1989-04-11 | Ciba-Geigy Corporation | Bechamp reduction of DNS to DAS using H2 SO4 and trace of HOAc |
| EP0221021B1 (en) * | 1985-10-16 | 1989-11-08 | Ciba-Geigy Ag | Bechamp reduction of dns to das using h2so4 and trace of hoac |
-
1988
- 1988-06-14 GB GB888814003A patent/GB8814003D0/en active Pending
-
1989
- 1989-05-30 US US07/358,048 patent/US4994576A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-12 EP EP89305892A patent/EP0347136B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-06-12 DE DE68917536T patent/DE68917536T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-06-13 JP JP1148517A patent/JPH0225430A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0347136B1 (en) | 1994-08-17 |
| GB8814003D0 (en) | 1988-07-20 |
| DE68917536D1 (de) | 1994-09-22 |
| EP0347136A3 (en) | 1991-01-09 |
| DE68917536T2 (de) | 1995-04-13 |
| EP0347136A2 (en) | 1989-12-20 |
| US4994576A (en) | 1991-02-19 |
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