JPH0219834B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、１，３−ジオキソラン−４−イルカ
ルビノール類の製造方法に関するものである。
１，３−ジオキソラン−４−イルカルビノール
類は、医薬、農薬、表面活性剤など、各種フアイ
ンケミカルズの中間原料として有用な化合物であ
る。また、例えば、１，３−ジオキソラン−４−
イルカルビノールは、それ自体、消火剤の一成分
として有用なことが知られている（ソ連特許第
607582号参照）。
従来、１，３−ジオキソラン−４−イルカルビ
ノール類はグリセリン類をアルデヒド類またはケ
トン類と反応させることによつて製造されてい
る。しかしながらこの方法では目的物である１，
３−ジオキソラン−４−イルカルビノール類の他
に、１，３−ジオキサン−５−オール類が多量に
副生し、その生成割合は、ほぼ１：１である（例
えば、グリセリンとホルムアルデヒドとの反応で
は、、１，３−ジオキサン−５−オールと１，３
−ジオキソラン−４−イルカルビノールとが57：
43の割合で生成することが、Z.Analitische
Chemie，265，328〜331（1973）に記されてい
る）。そのため、１，３−ジオキソラン−４−イ
ルカルビノール類の収率が低いうえ、１，３−ジ
オキサン−５−オール類との分離作が複雑で、か
つ１，３−ジオキソラン−４−イルカルビノール
類の取得率が低く、１，３−ジオキソラン−４−
イルカルビノール類の工業的な製法としては満足
できるものではなかつた。
本発明者は、このような現状に前鑑み、１，３
−ジオキソラン−４−イルカルビノール類を工業
的に有利に製造する方法を確立すべく鋭意研究を
行つた結果、グリシドール類を酸触媒の存在下に
水溶媒中でアルデヒド類と反応させることによつ
て１，３−ジオキソラン−４−イルカルビノール
類が高い選択率で収率よく得られることを見い出
し、本発明を完成した。
本発明は１，３−ジオキソラン−４−イルカル
ビノール類の工業的に有利な製造方法を提供する
ものである。
本発明は、式
（式中、R1およびR2は、水素原子またはメチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの低
級アルキル基であり、R1およびR2は互いに異な
つていても、同一でもよい。）で表わされるグリ
シドール類を酸触媒の存在下に水溶媒中でアルデ
ヒド類と反応させることを特徴とする式
（式中、R1およびR2は、前記R1およびR2と同
意義であり、R3は水素原子または低級アルキル
基である。）で表わされる１，３−ジオキソラン
−４−イルカルビノール類の製造方法に性関す
る。
本発明において使用される式〔〕で表わされ
るグリシドール類としては、グリシドール、１−
メチルグリシドール，３−メチルグリシドール，
１，３−ジメチルグリシドール，１−エチルグリ
シドール、３−エチルグリシドール，１−ｎ−プ
ロピルグリシドール，３−ｎ−プロピルグリシド
ール，３−ｎ−ブチルグリシドールなどを挙げる
ことができる。これらグリシドール類は対応する
アリルアルコール類をアルキルハイドロパーオキ
サイドなどの過酸化物で処理するなど、公知の方
法で容易に得ることができる。
また本発明において使用されるアルデヒド類の
代表的なものとしてはホルムアルデヒド、アセト
アルデヒド，プロピオンアルデヒドなどの低級脂
肪族アルデヒドを挙げることができる。これらア
ルデヒド類の使用量はグリシドール類１モルに対
して１〜２モル、通常1.1〜1.5モルが好適であ
る。
本発明の方法は酸触媒存在下に行われる。使用
される酸触媒の例としては塩酸、硫酸などの鉱酸
や、酢酸の如きカルボン酸を挙げることができ
る。これらの酸の使用量は、原料グリシドール類
１モルに対して、0.001〜0.1当量、通常0.01〜
0.05当量が好適である。
本発明の方法は一般には水溶媒中で行われる
が、原料が水に溶けにくい場合は必要に応じて補
助溶媒として水溶性の有機溶媒を使用することも
できる。代表的な補助溶媒としてはメタノール、
エタノールなどの低級アルコール類を挙げること
ができる。これら溶媒の使用量は、特に制限され
ないが原料のグリシドール類１モルに対して、50
〜500ml、通常100〜300mlが適当である。
反応温度は、20〜100℃の範囲の温度から選ば
れる。反応時間は反応温度などの反応条件によつ
ても異なるが、通常0.5〜20時間の範囲の時間か
ら選ばれる。
本発明の方法は、例えば次のような方法により
実施することができる。
反応器に原料のグリシドール類とアルデヒド
類、水、および必要に応じて補助溶媒を入れ、こ
れに酸触媒を加えて、所定の条件下で反応を進行
させ、目的生成物である式〔〕で表わされる
１，３−ジオキソラン−４−イルカルビノール類
を生成させる。なお原料、溶媒、酸触媒などの添
加順序には特に制限はない。目的生成物は、反応
終了後、例えば反応液からベンゼン、トルエン、
キシレンなどの有機溶媒で抽出し、蒸留や再結晶
などを行う公知の分離精製方法で容易に分離取得
することができる。目生成物である式〔〕で表
わされる１，３−ジオキソラン−４−イルカルビ
ノール類の代表的なものとしては、１，３−ジオ
キソラン−４−イルカルビノール、（２−メチル
−１，３−ジオキソラン−４−イル）カルビノー
ル、（５−メチル−１，３−ジオキソラン−４−
イル）カルビノール、メチル１，３−ジオキソラ
ン−４−イルカルビノール、メチル（２−メチル
−１，３−ジオキソラン−４−イル）カルビノー
ル、（２，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン
−４−イル）カルビノール、メチル（５−メチル
−１，３−ジオキソラン−４−イル）カルビノー
ル、メチル（２，５−ジメチル−１，３−ジオキ
ソラン−４−イル）カルビノール、（２−エチル
−１，３−ジオキソラン−４−イル）カルビノー
ル、（５−エチル−１，３−ジオキソラン−４−
イル）カルビノール、（２−ｎ−プロピル１，３
−ジオキソラン−４−イル）カルビノールなどを
挙げることができる。
次に実施例を示す。
実施例 １〜８
第１表に示すような原料グリシドール類0.10モ
ル、ホルムアルデヒドの37重量％水溶液10.5ｇ
（ホルムアルデヒド0.13モルに相当）またはアセ
トアルデヒド30重量％水溶液19ｇ（アセトアルデ
ヒド0.13モルに相当）、および0.2N−塩酸水溶液
10mlを反応器に仕込み、75℃で５時間反応を行つ
た。
反応終了後、反応液をガスクロマトグラフイー
分析により未反応原料および目的生成物を定量
し、次に示す式によつて、グリシドール類の反応
率および目的生成物の選択率を求めた。結果を第
１表に示す。
グリシドール類の反応率（％）＝反応したグリシドー
ル類の量（モル）／仕込みグリシドール類の量（モル）
×100
目的生成物の選択率（％）＝目的生成物の生成量（モ
ル）／反応したグリシドール類の量（モル）×100
The present invention relates to a method for producing 1,3-dioxolan-4-ylcarbinols. 1,3-dioxolan-4-ylcarbinols are compounds useful as intermediate raw materials for various fine chemicals such as medicines, agricultural chemicals, and surfactants. Also, for example, 1,3-dioxolane-4-
Ilcarbinol itself is known to be useful as a component of fire extinguishing agents (USSR patent no.
607582). Conventionally, 1,3-dioxolan-4-ylcarbinols are produced by reacting glycerin with aldehydes or ketones. However, in this method, the target object 1,
In addition to 3-dioxolan-4-ylcarbinols, a large amount of 1,3-dioxan-5-ols is produced as a by-product, and the production ratio is approximately 1:1 (for example, when glycerin and formaldehyde are mixed In the reaction, 1,3-dioxan-5-ol and 1,3
-dioxolan-4-ylcarbinol and 57:
Z.Analitische to be produced at a rate of 43
Chemie, 265 , 328-331 (1973)). Therefore, the yield of 1,3-dioxolan-4-ylcarbinol is low, the separation from 1,3-dioxan-5-ol is complicated, and the 1,3-dioxolan-4-ylcarbinol is complicated. The acquisition rate of nols is low, and 1,3-dioxolane-4-
This method was not satisfactory as an industrial method for producing ylcarbinols. In view of the current situation, the present inventor has made the following points:
- As a result of intensive research to establish an industrially advantageous method for producing dioxolan-4-ylcarbinols, we found that glycidols were reacted with aldehydes in an aqueous solvent in the presence of an acid catalyst. The present invention was completed based on the discovery that 1,3-dioxolan-4-ylcarbinols can be obtained with high selectivity and good yield. The present invention provides an industrially advantageous method for producing 1,3-dioxolan-4-ylcarbinols. The present invention is based on the formula (In the formula, R 1 and R 2 are a hydrogen atom or a lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and R 1 and R 2 may be different from each other or the same. ) is characterized by reacting glycidols with aldehydes in an aqueous solvent in the presence of an acid catalyst. (In the formula, R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 above, and R 3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group.) related to the manufacturing method of the class. Glycidols represented by the formula [] used in the present invention include glycidol, 1-
Methylglycidol, 3-methylglycidol,
Examples include 1,3-dimethylglycidol, 1-ethylglycidol, 3-ethylglycidol, 1-n-propylglycidol, 3-n-propylglycidol, and 3-n-butylglycidol. These glycidols can be easily obtained by known methods such as treating the corresponding allyl alcohol with a peroxide such as alkyl hydroperoxide. Typical aldehydes used in the present invention include lower aliphatic aldehydes such as formaldehyde, acetaldehyde, and propionaldehyde. The amount of these aldehydes to be used is preferably 1 to 2 moles, usually 1.1 to 1.5 moles, per mole of glycidol. The method of the invention is carried out in the presence of an acid catalyst. Examples of acid catalysts used include mineral acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and carboxylic acids such as acetic acid. The amount of these acids used is 0.001 to 0.1 equivalent, usually 0.01 to 0.1 equivalent, per 1 mole of raw material glycidol.
0.05 equivalent is preferred. The method of the present invention is generally carried out in an aqueous solvent, but if the raw material is poorly soluble in water, a water-soluble organic solvent may be used as an auxiliary solvent if necessary. Typical auxiliary solvents include methanol,
Examples include lower alcohols such as ethanol. The amount of these solvents used is not particularly limited, but 50%
~500ml, usually 100-300ml is appropriate. The reaction temperature is selected from a temperature range of 20 to 100°C. The reaction time varies depending on reaction conditions such as reaction temperature, but is usually selected from a range of 0.5 to 20 hours. The method of the present invention can be carried out, for example, by the following method. The raw materials glycidols and aldehydes, water, and an auxiliary solvent are placed in a reactor, and an acid catalyst is added to this, and the reaction is allowed to proceed under predetermined conditions to produce the desired product, which is the formula []. The following 1,3-dioxolan-4-ylcarbinols are produced. Note that there are no particular restrictions on the order of addition of raw materials, solvents, acid catalysts, and the like. After the reaction is complete, the desired product can be extracted from the reaction solution, such as benzene, toluene,
It can be easily separated and obtained using known separation and purification methods such as extraction with an organic solvent such as xylene, followed by distillation and recrystallization. Representative products of 1,3-dioxolan-4-ylcarbinol represented by the formula [] include 1,3-dioxolan-4-ylcarbinol, (2-methyl-1, 3-dioxolan-4-yl)carbinol, (5-methyl-1,3-dioxolan-4-
yl)carbinol, methyl 1,3-dioxolan-4-ylcarbinol, methyl(2-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)carbinol, (2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-) 4-yl)carbinol, methyl(5-methyl-1,3-dioxolan-4-yl)carbinol, methyl(2,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)carbinol, (2- Ethyl-1,3-dioxolan-4-yl)carbinol, (5-ethyl-1,3-dioxolan-4-yl)
yl) carbinol, (2-n-propyl 1,3
-dioxolan-4-yl) carbinol, and the like. Next, examples will be shown. Examples 1 to 8 0.10 mol of raw glycidols as shown in Table 1, 10.5 g of a 37% by weight aqueous solution of formaldehyde
(equivalent to 0.13 mol of formaldehyde) or 19 g of a 30% by weight aqueous solution of acetaldehyde (equivalent to 0.13 mol of acetaldehyde), and 0.2N aqueous hydrochloric acid solution
10 ml of the mixture was charged into a reactor, and the reaction was carried out at 75°C for 5 hours. After the reaction was completed, the unreacted raw materials and target product were quantified by gas chromatography analysis of the reaction solution, and the reaction rate of glycidols and the selectivity of the target product were determined using the following formula. The results are shown in Table 1. Reaction rate of glycidols (%) = Amount of glycidols reacted (moles) / Amount of glycidols charged (moles)
×100 Selectivity of target product (%) = Amount of target product produced (mol) / Amount of reacted glycidol (mol) × 100
【表】【table】
Claims (1)
アルキル基であり、R1およびR2は互いに異なつ
ていても、同一でもよい。）で表わされるグリシ
ドール類を酸触媒の存在下に水溶媒中でアルデヒ
ド類と反応させることを特徴とする式 （式中、R1およびR2は、前記R1およびR2と同
意義であり、R3は水素原子または低級アルキル
基である。）で表わされる１，３−ジオキソラン
−４−イルカルビノール類の製造方法。[Claims] 1 formula (In the formula, R 1 and R 2 are hydrogen atoms or lower alkyl groups, and R 1 and R 2 may be different or the same.) in the presence of an acid catalyst. A formula characterized by reaction with aldehydes in an aqueous solvent (In the formula, R 1 and R 2 have the same meanings as R 1 and R 2 above, and R 3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group.) Methods of manufacturing products.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4934084A JPS60193981A (en) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | Production of 1,3-dioxolan-4-yl carbinols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4934084A JPS60193981A (en) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | Production of 1,3-dioxolan-4-yl carbinols |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60193981A JPS60193981A (en) | 1985-10-02 |
| JPH0219834B2 true JPH0219834B2 (en) | 1990-05-07 |
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Family Applications (1)
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| JP4934084A Granted JPS60193981A (en) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | Production of 1,3-dioxolan-4-yl carbinols |
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-
1984
- 1984-03-16 JP JP4934084A patent/JPS60193981A/en active Granted
Also Published As
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| JPS60193981A (en) | 1985-10-02 |
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