JPH021437A - ３―クロロ―４―ヒドロキシアセトアニリドの製造法 - Google Patents
３―クロロ―４―ヒドロキシアセトアニリドの製造法Info
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- JPH021437A JPH021437A JP2775789A JP2775789A JPH021437A JP H021437 A JPH021437 A JP H021437A JP 2775789 A JP2775789 A JP 2775789A JP 2775789 A JP2775789 A JP 2775789A JP H021437 A JPH021437 A JP H021437A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/24—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C233/25—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は塩素源として塩化スルフリル（Ｓ Ｏ２０ Ｉ
２）を用し）溶媒として液体二酸化硫黄を用いてＮ−ア
セチルーツｆラーアミノフェノール（ＡＰＡＰ）を塩素
化して高収率で３−クロロ−４ヒ１！ロキンアセトアニ
リド（ＣＡ．ＰＡＰ）を製造ずろ方？去に関する。
２）を用し）溶媒として液体二酸化硫黄を用いてＮ−ア
セチルーツｆラーアミノフェノール（ＡＰＡＰ）を塩素
化して高収率で３−クロロ−４ヒ１！ロキンアセトアニ
リド（ＣＡ．ＰＡＰ）を製造ずろ方？去に関する。
本発明ばＣＡＰＡＰの極めて容易にして相対的に安価な
製造ン夫を提供するものである。
製造ン夫を提供するものである。
（従来の技術）
ＣＡＰＡＰは公知の化合物だが、これまでフェノール系
構造をモノクロル化することが困難であること等から製
造が極めて困難とされていた。
構造をモノクロル化することが困難であること等から製
造が極めて困難とされていた。
公知の製造法の１つは３−クロロアセ１−アニリドをウ
サギの肝臓内機生物で処理するものである。Ｄａｌｙ等
のＢｉｏｃｈｅｍＰｈａｒｍａｃｏｌ．、 １７（１）
、 ３］−６． １９６８ （Ｃ人６８ １３５６８７
８ｐ）参照。
サギの肝臓内機生物で処理するものである。Ｄａｌｙ等
のＢｉｏｃｈｅｍＰｈａｒｍａｃｏｌ．、 １７（１）
、 ３］−６． １９６８ （Ｃ人６８ １３５６８７
８ｐ）参照。
Ｃ Ａ Ｐ Ａ． Ｐば公知の鎮痛剤であるフエナセヂ
ンからの代謝性中間体としても知られている。たとえば
Ｃａ ｌ ｄｅｒ等のｔｈｅ八ｕへｔｒａｌｉａｎ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．
Ｖｏｌ．２９． Ｎｏ．８． １８０１−８Ｑ１９
７６ （Ｃ人８５ ２１１５３７０５ｐ）及びＣａｌｄ
ｅｒ等のＣｈｅｍ−Ｂｉｏｌ Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ
ｓ． Ｖｏｌ．８． Ｎｏ．２． ８７−９０頁
１９７４ （ＣＡ ８０ １５ ８２３４２
ｂ）参照。それ故、ＣＡＰＡＰが鎮痛作用をもっと推測
することは根拠のあることである。またＣＡＰＡＰは低
分子社の液晶材料の分野や液晶ポリマーの製造での用途
もある。
ンからの代謝性中間体としても知られている。たとえば
Ｃａ ｌ ｄｅｒ等のｔｈｅ八ｕへｔｒａｌｉａｎ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．
Ｖｏｌ．２９． Ｎｏ．８． １８０１−８Ｑ１９
７６ （Ｃ人８５ ２１１５３７０５ｐ）及びＣａｌｄ
ｅｒ等のＣｈｅｍ−Ｂｉｏｌ Ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎ
ｓ． Ｖｏｌ．８． Ｎｏ．２． ８７−９０頁
１９７４ （ＣＡ ８０ １５ ８２３４２
ｂ）参照。それ故、ＣＡＰＡＰが鎮痛作用をもっと推測
することは根拠のあることである。またＣＡＰＡＰは低
分子社の液晶材料の分野や液晶ポリマーの製造での用途
もある。
ＣＡＰＡＰは液体二酸化硫黄中で塩化チオニルを用いて
４ヒドロキシアセトフェノンオキシムをベックマン転移
してＡＰＡＰを製造する過程で少量生成することも知ら
れている。
４ヒドロキシアセトフェノンオキシムをベックマン転移
してＡＰＡＰを製造する過程で少量生成することも知ら
れている。
米国特許第４．５２４．２１７号参照。
（発明の開示）
本発明の新規方法は溶媒としての液体二酸化硫黄中でＡ
ＰＡＰを塩化スルフリルで処理するという簡単なもので
ある。
ＰＡＰを塩化スルフリルで処理するという簡単なもので
ある。
反応は通常ジ塩素化を防ぐため室温で行われる。０〜５
０℃の範囲の温度が適している。好ましい温度は０〜３
０℃であり、特に好ましい温度は２０〜２５℃の範囲で
ある。反応は自生圧下に行われろ。
０℃の範囲の温度が適している。好ましい温度は０〜３
０℃であり、特に好ましい温度は２０〜２５℃の範囲で
ある。反応は自生圧下に行われろ。
ＡＰＡＰ／５ｏ２Ｃ１□の比はモル比で通常１： １で
ある。
ある。
但し１： ２又はそれ以上・というより高いモル比も用
いうるが、実質上１： １のモル比の場合をこえる実用
効果はない。用いるＳ０２の址も狭い臨界範囲をもつわ
けではな（、溶媒として機能するに十分な量のＳＯ２が
用いられる。好ましくはＡＰＡＰの各１ポンド（４５４
ｇ）当たり５ポンド（２２６８ｇ）の液体Ｓ０２が用い
られろ。
いうるが、実質上１： １のモル比の場合をこえる実用
効果はない。用いるＳ０２の址も狭い臨界範囲をもつわ
けではな（、溶媒として機能するに十分な量のＳＯ２が
用いられる。好ましくはＡＰＡＰの各１ポンド（４５４
ｇ）当たり５ポンド（２２６８ｇ）の液体Ｓ０２が用い
られろ。
本発明の方法によるＡＰＡＰの塩素化が高収率でＣＡＰ
ＡＰを製造する乙とは意外なことである。比較例で示す
ように、従来のｍｍの塩素化剤を用いると橿めて低収率
しか達成し得ずまた他の望ましくない結果を伴う。
ＡＰを製造する乙とは意外なことである。比較例で示す
ように、従来のｍｍの塩素化剤を用いると橿めて低収率
しか達成し得ずまた他の望ましくない結果を伴う。
以下に実施例により本発明を例証する。
牲−↓
１１の３１６ ＳＳオートクレーブにＡＰＡＰ１５０ｇ
を入れた。
を入れた。
このオートクレーブをドライアイス−アセトン浴で一５
０℃に冷却し、二酸化硫黄５００ｇを乙のオートクレー
ブに真空移送した。塩化スルフリルを注入器で加えオー
トクレーブの内容物を室温にした。室温で１夜放置して
から二酸化硫黄を抜いた。オートクレーブ内の固形物を
加熱アセトン４０ｍｊでスラリー化し、氷浴中で冷却し
、濾過し、冷アセトン各２００ｍ ｌで２回洗浄して灰
白色のＣＡＰＡＰを得た。
０℃に冷却し、二酸化硫黄５００ｇを乙のオートクレー
ブに真空移送した。塩化スルフリルを注入器で加えオー
トクレーブの内容物を室温にした。室温で１夜放置して
から二酸化硫黄を抜いた。オートクレーブ内の固形物を
加熱アセトン４０ｍｊでスラリー化し、氷浴中で冷却し
、濾過し、冷アセトン各２００ｍ ｌで２回洗浄して灰
白色のＣＡＰＡＰを得た。
この灰白色の固形物をくえん酸１ｇ、次亜硫酸ナトリウ
ム１ｇ及び鉱物を除去した水１０００ａ＋ｊと共に２１
のビーカーに入れ、加熱して固形物全体を溶解した。次
いでビーカーを水浴中に置き攪拌下に結晶化させて２０
℃にした。固形物を濾過し冷水各２０軸ａで２回洗浄し
た。次いで回転蒸発器上で６０℃で３０分乾燥して白色
固形物（ＣＡＰＡＰ）１０４．８ｇを得た。
ム１ｇ及び鉱物を除去した水１０００ａ＋ｊと共に２１
のビーカーに入れ、加熱して固形物全体を溶解した。次
いでビーカーを水浴中に置き攪拌下に結晶化させて２０
℃にした。固形物を濾過し冷水各２０軸ａで２回洗浄し
た。次いで回転蒸発器上で６０℃で３０分乾燥して白色
固形物（ＣＡＰＡＰ）１０４．８ｇを得た。
更なる精製
固形物を次に鉱物を除いた水７５０ｍｊ、次亜硫酸ナト
リウム０．３ｇとＡＤＰ炭素（カルボンロットＤ−０６
１２６）と共に２１の丸底フラスコに入れ、加熱して３
０分還流した。
リウム０．３ｇとＡＤＰ炭素（カルボンロットＤ−０６
１２６）と共に２１の丸底フラスコに入れ、加熱して３
０分還流した。
フラスコの内容物をセライトパッドを通して次亜硫酸ナ
トリウム０．１ｇ中へ熱濾過した。濾液を水浴中攪拌下
に結晶化させて２０℃にした。
トリウム０．１ｇ中へ熱濾過した。濾液を水浴中攪拌下
に結晶化させて２０℃にした。
この白色結晶を濾過し、鉱物を除いた水２００ｍ ｌで
洗浄した。
洗浄した。
次いで回転蒸発器上で６０℃で３０分乾燥しＣＡＰＡＰ
（融点１３３−１３５℃）７４．３ｇを得た。
（融点１３３−１３５℃）７４．３ｇを得た。
例２及び例３は従来の一般的な塩素化法が劣ることを例
証するためのものである。
証するためのものである。
饅−１
４加ロートに濃塩酸１００ｍＮを入れ、これを真空側腕
アダプターを介して、過マンガン酸カリウム３２ｇを入
れた丸底フラスコに取９っけて塩素発生器を組立てた。
アダプターを介して、過マンガン酸カリウム３２ｇを入
れた丸底フラスコに取９っけて塩素発生器を組立てた。
三ツ首丸底フラスコに挿入した焼結ガラス製ガススパー
ジャ−に塩素発生器のガスラインを接続した。ＡＰＡＰ
（３０ｇ）と水（１５０ＩＩ１１）をとの三ツ首丸底
フラスコに入れ、攪拌した。
ジャ−に塩素発生器のガスラインを接続した。ＡＰＡＰ
（３０ｇ）と水（１５０ＩＩ１１）をとの三ツ首丸底
フラスコに入れ、攪拌した。
ＭＣＩを２５分かけて過マンガン酸カリウム中に徐々に
４加して塩素を発生させた。この間にＡＰＡＰ溶液が黒
色に変わった。次いでこの溶液を回転蒸発器上で乾燥し
黒色タール状残渣を得た。これはＣＡＰＡＰを約１２％
含有していた。
４加して塩素を発生させた。この間にＡＰＡＰ溶液が黒
色に変わった。次いでこの溶液を回転蒸発器上で乾燥し
黒色タール状残渣を得た。これはＣＡＰＡＰを約１２％
含有していた。
斑−１
例２の方法を繰り返した。但し濃塩酸は８０ｍ ｌと過
マンガン酸カリウムは１３ｇ用いた。
マンガン酸カリウムは１３ｇ用いた。
ＡＰＡＰ３０ｇと、例２で用いた水の代わりにメタノー
ル１０軸ｌとを、三ツ首丸底フラスコに入れた。これを
水浴中に置いて攪拌した。
ル１０軸ｌとを、三ツ首丸底フラスコに入れた。これを
水浴中に置いて攪拌した。
ＭＣＩを塩素発生器中に徐々に４加し、反応フラスコを
４加終了後１時間攪拌しつづけた。塩素添加中にＡＰＡ
Ｐ溶液は黒変した。メタノールを蒸発除去し、ＣＡＰＡ
Ｐを約８％含有する黒色タール状残渣を得た。
４加終了後１時間攪拌しつづけた。塩素添加中にＡＰＡ
Ｐ溶液は黒変した。メタノールを蒸発除去し、ＣＡＰＡ
Ｐを約８％含有する黒色タール状残渣を得た。
例２及び例３は従来の一般的な塩素化法はＣＡＰＡＰを
高収率に製造できず、本発明方法が予期せざる効果を示
すことを明らかにしている。
高収率に製造できず、本発明方法が予期せざる効果を示
すことを明らかにしている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ｎ−アセチル−パラ−アミノフェノールと無水スル
フリルとを液体二酸化硫黄中にて０〜５０℃の温度で自
生圧力下に反応させることを特徴とする３−クロロ−４
−ヒドロキシアセトアニリドの製造法。 ２、温度が０〜３０℃である請求項１記載の方法。 ３、温度が約２０〜２５℃である請求項１記載の方法。 ４、Ｎ−アセチル−パラ−アミノフェノール対塩化スル
フリルのモル比が約１：１である請求項１記載の方法。 ５、Ｎ−アセチル−パラ−アミノフェノール１ポンド（
４５４ｇ）当たり液体二酸化硫黄を５ポンド（２２６８
ｇ）用いる請求項４記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US15375688A | 1988-02-08 | 1988-02-08 | |
| US153756 | 1988-02-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH021437A true JPH021437A (ja) | 1990-01-05 |
Family
ID=22548612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2775789A Pending JPH021437A (ja) | 1988-02-08 | 1989-02-08 | ３―クロロ―４―ヒドロキシアセトアニリドの製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0328343A3 (ja) |
| JP (1) | JPH021437A (ja) |
| CA (1) | CA1304407C (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5372932A (en) * | 1992-12-22 | 1994-12-13 | Eastman Kodak Company | Analytical element and method for the determination of a specific binding ligand using a 4-hydroxy or 4-alkoxyarylacetamide as stabilizer |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1134084B (de) * | 1960-08-15 | 1962-08-02 | Fahlberg List Chemische Veb | Verfahren zur Herstellung von Di- und Trijodphenolen |
| US4524217A (en) * | 1984-06-08 | 1985-06-18 | Celanese Corporation | Process for producing N-acyl-hydroxy aromatic amines |
-
1989
- 1989-02-01 CA CA000589775A patent/CA1304407C/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-07 EP EP19890301161 patent/EP0328343A3/en not_active Withdrawn
- 1989-02-08 JP JP2775789A patent/JPH021437A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0328343A2 (en) | 1989-08-16 |
| EP0328343A3 (en) | 1990-10-31 |
| CA1304407C (en) | 1992-06-30 |
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