JPH01182350A - ポリスチレン系樹脂組成物 - Google Patents

ポリスチレン系樹脂組成物

Info

Publication number
JPH01182350A
JPH01182350A JP63004924A JP492488A JPH01182350A JP H01182350 A JPH01182350 A JP H01182350A JP 63004924 A JP63004924 A JP 63004924A JP 492488 A JP492488 A JP 492488A JP H01182350 A JPH01182350 A JP H01182350A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
rubber
polystyrene
antioxidant
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63004924A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2681643B2 (ja
Inventor
Koji Sumitomo
住友 孝司
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority to JP63004924A priority Critical patent/JP2681643B2/ja
Priority to CA000565413A priority patent/CA1326095C/en
Priority to DE3854629T priority patent/DE3854629T2/de
Priority to EP88107850A priority patent/EP0291915B1/en
Priority to KR1019880005756A priority patent/KR910005694B1/ko
Publication of JPH01182350A publication Critical patent/JPH01182350A/ja
Priority to US07/524,372 priority patent/US5166238A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2681643B2 publication Critical patent/JP2681643B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は耐熱性を必要とする産業用素材に関し、さらに
詳しくは立体規則性が主としてシンジオタクチックであ
るスチレン系重合体に、熱可塑性樹脂および/またはゴ
ムを一定量論え、さらに、特定のリン系化合物とフェノ
ール系酸化防止剤を添加して得られる熱安定性のよいポ
リスチレン系樹脂組成物に関する。
本発明のポリスチレン系樹脂組成物は耐熱性構造材をは
じめとして、耐熱性の要求される各種産業用資材0機械
部品素材等として幅広く、かつ有効に利用される。
[従来の技術及び発明が解決しようとする課題]一般に
、ポリスチレンやポリ(P−メチルスチレン)などのス
チレン系重合体は、その重合体の分子鎖の立体配置によ
って、アイソタクチック構造、シンジオタクチック構造
およびアタクチック構造に分類される。通常のラジカル
重合によってアタクチック構造のスチレン系重合体が、
またチ−グラー型触媒を用いることによってアイソタク
チック構造のスチレン系重合体が得られることが知られ
ており、これまでは、アタクチック構造のポリスチレン
系樹脂が一般に用いられている。ところで先般、触媒と
してチタン化合物と水変性有機アルミニウム化合物を用
いて得られるシンジオタクチック構造のスチレン系重合
体が新たに開発された(特開昭82−104818号公
報)。
このシンジオタクチック構造を有するポリスチレン系重
合体は、他の構造のものに比べて格別に融点が高いため
熱成形に際しては高い温度において行う必要がある。し
かし、このように高い温度で成形する際には、熱分解に
よる分子量低下を招くことになり、機械的性質が低下す
る。
従来から、成形時の熱分解による機械的性質の低下を防
ぐために、ポリスチレン樹脂(通常はアタクチック構造
)に、トリホスファイトとフェノール系酸化防止剤を添
加したものや、トリホスファイト、ジホスファイトおよ
びフェノール系酸化防止剤を加えた方法が知られている
しかしながら、通常用いられているアタクチック構造の
ポリスチレン樹脂用のこれら酸化防止剤は、シンジオタ
クチック構造を有するポリスチレン系樹脂の成形時の温
度では揮散および熱分解するため、シンジオタクチック
構造を有するポリスチレン系樹脂にそのまま適用しても
効果が得られない。
そこで、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、立体規則
性がシンジオタクチック構造であるスチレン系重合体を
含有する熱可塑性樹脂組成物に対し、特定の構造を有す
るリン系化合物とフェノール系酸化防止剤を配合すれば
熱安定性の極めて良いポリスチレン系樹脂組成物が得ら
れることを見出し、かかる知見に基づいて本発明を完成
するに到った。
[課題を解決するための手段] すなわち本発明は、(a)主としてシンジオタクチック
構造を有するスチレン系重合体1〜99重量%、(b)
熱可塑性樹脂および/またはゴム1〜99重量%からな
る組成物100重量部に対し、(C)酸化防止剤として
一般式 [式中、11. R2は同一でも異なっていてもよく、
それぞれ炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20
のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基を示
す、] で表わされるリン系化合物とフェノール系酸化防止剤を
0 、00’5〜5重量部配合してなるポリスチレン系
樹脂組成物を提供するものである。
このスチレン系重合体の主としてシンジオタクチック構
造とは、立体化学構造が主としてシンジオタクチック構
造、即ち炭素−炭素結合から形成される主鎖に対して側
鎖であるフェニル基や置換フェニル基が交互に反対方向
に位置する立体構造を有するものであり、そのタフティ
シティ−は同位体炭素による核磁気共鳴法(”C−NM
R法)により定量される。 13C−NMR法により測
定されるタフティシティ−は、連続する複数個の構成単
位の存在割合、例えば2個の場合はダイアツド、3個の
場合はトリアット、5個の場合はペンタッドによって示
すことができるが、本発明に言う主としてシンジオタク
チック構造を有するスチレン系重合体とは、通常はダイ
アツドで75%以上、好ましくは85%以上、若しくは
ペンタッド(ラセミペンタッド)で30%以上、好まし
くは50%以上のシンジオタクテイシテイ−を有するポ
リスチレン、ポリ(アルキルスチレン)、ポリ(ハロゲ
ン化スチレン)、ポリ(アルコキシスチレン)、ポリ(
ビニル安息香酸エステル)およびこれらの混合物、ある
いはこれらを主成分とする共重合体を指称する。なお、
ここでポリ(アルキルスチレン)としては、ポリ(メチ
ルスチレン)、ポリ(エチルスチレン)、ポリ(イソプ
ロピルスチレン)、ポリ(ターシャリ−ブチルスチレン
)などがあり、ポリ(ハロゲン化スチレン)としては、
ポリ(クロロスチレン)、ポリ(ブロモスチレン)、ポ
リ(フルオロスチレン)などがある、また、ポリ(アル
コキシスチレン)としては、ポリ(メトキシスチレン)
、ポリ(エトキシスチレン)などがある、これらのうち
特に好ましいスチレン系重合体としては、ポリスチレン
、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(m−メチルスチ
レン)、ポリ(p−ターシャリ−ブチルスチレン)、ポ
リ(p−クロロスチレン)、ポリ(m−クロロスチレン
)、ポリ(p−フルオロスチレン)、更にはスチレンと
p−メチルスチレンとの共重合体をあげることができる
また、本発明に用いるスチレン系重合体は、分子量につ
いては制限はないが、重量平均分子量が10.000以
上のものが好ましく、とりわけso、ooo以上のもの
が最適である。ここで重量平均分子量が10.000未
満のものでは、このものの耐熱性9機械的強度が充分で
なく、配合後も充分な改善が認められない。さらに、分
子量分布についてもその広狭は制約がなく、様々なもの
を充当することが可能テする。なお、この(a)成分で
ある主としてシンジオタクチック構造を有するスチレン
系重合体は、融点が160〜310℃であって、従来の
アタクチック構造のスチレン系重合体に比べて耐熱性が
格段に優れている。
このような主としてシンジオタクチック構造を有するス
チレン系重合体は、例えば不活性炭化水素溶媒中または
溶媒の不存在下に、チタン化合物、及び水とトリアルキ
ルアルミニウムの縮合生成物を触媒として、スチレン系
単量体(上記スチレン系重合体に対応する単量体)を重
合することにより製造することができる(特開昭62−
187708号公報)。
上記(a)成分は組成物中に、1〜99重量%、好まし
くは5〜95重量%、より好ましくは20〜80重量%
の割合で含有せしめられる。ここで(a)成分の含有割
合が1重量%未満であると、このものによる耐熱性の改
良が認められない。一方、99重量%を超えると、この
もの自体の性質との有意差がなく、このシンジオタクチ
ック構造を有するスチレン系重合体を改質剤としてブレ
ンドした意味がない。
次に本発明の組成物においては、(b)成分として、上
述の主としてシンジオタクチック構造を有するスチレン
系重合体以外の熱可塑性樹脂および/またはゴムを用い
る。
このような熱可塑性樹脂としては、組成物の用−途等に
より様々なものが選定され、特に制限はない。例えばア
タクチック構造のポリスチレン。
アイソタクチック構造のポリスチレン、AS樹脂。
ABS樹脂などのスチレン系重合体をはじめ、ポリエチ
レンテレフタレートなどのポリエステル、ポリカーボネ
ート、ボリフユニレンオキサイド、ポの縮合系重合体、
ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリメチル
メタクリレートなどのアクリル系重合体、ポリエチレン
、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ4−メチルペンテ
ン−1゜エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレ
フィン、あるいはポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
、ポリ弗化ビニリデンなどの含ハロゲンビニル化合物重
合体などが挙げられる。
これらの中でもアタクチック構造のポリスチレン、具体
的には重量平均分子量so、ooo〜soo、ooo、
密度1.04〜1.065g/cm”の汎用ポリスチレ
ン; ABS樹脂:ポリエステル、具体的には極限粘度
[η]0.4〜1.5dj/g 、好ましくは0.5〜
t、4dj/g 、密度1.3:J〜1.40g/c+
*’ 、融点255〜260℃のポリエチレンテレフタ
レート;ポリカーボネート、具体的には粘度平均分子量
20,000〜40,000、密度1.19〜1.22
g/c■3のポリカーボネート:ポリエーテル、具体的
には重量平均分子量s、ooo〜10、Goo、密度1
.05〜1.07g/c■3のポリフェニレンオキサイ
ドなどが好適である。
一方、ゴムとしては様々なものが使用可能であるが、最
も好適なものはスチレン系化合物をその−成分として含
むゴム状共重合体で、例えば、スチレン−ブタジェンブ
ロック共重合体のブタジェン部分を一部あるいは完全に
水素化したゴム(SEBS) 、スチレン−ブタジェン
共重合体ゴム(SBR) 、アクリル酸メチル−ブタジ
ェン−スチレン共重合体ゴム、アクリロニトリルーブタ
ジエン−スチレン共重合体ゴム(ABSゴム)、アクリ
ロニトリル−アルキルアクリレート−ブタジェン−スチ
レン共重合体ゴム(AABS)、メタクリル酸メチル−
アルキルアクリレート−スチレン共重合体ゴム(MAS
) 、メタクリル酸メチルーアルキルアクリレートーブ
タジエンースチレ−ン共重合体ゴム(MABS)などが
挙げられる。これらのスチレン系化合物をその一成分と
して含むゴム状共重合体は、スチレン単位を有するため
(a)゛成分である主としてシンジオタクチック構造を
有するスチレン系重合体に対する分散性が良好であり、
その結果、物性の改善効果が著しい、さらに用いること
のできるゴムの他の例としては天然ゴム、ポリブタジェ
ン、ポリイソプレン、ポリイソブチレン、ネオブレン、
エチレン−プロピレン共重合体ゴム、ポリスルフィドゴ
ム、チオコールゴム、アクリルゴム、ウレタンゴム、シ
リコーンゴム、エピクロルヒドリンゴム、ポリエーテル
・エステルゴム、ポリエステル・エステルゴムなどが挙
げられる。
上述の(b)成分は組成物中に1〜99重量%、好まし
くは5〜95重量%、より好ましくは20〜80重量%
の割合で含有せしめられる。ここで(b)の成分の含有
割合が1重量%未溝であると、シンジオタクチック構造
を有するスチレン系重合体単独の場合の性質との有意差
がなく、衝撃強度に充分な改質効果が得られない、一方
、99重量%を超えると、シンジオタクチック構造を有
するスチレン系重合体による力学的、熱的な性質の改善
が期待できない。
本発明では、上記樹脂成分(a) 、 (b)の他に、
(c)成分として酸化防止剤を用いる。ここで酸化防止
剤としては特定の構造を有するリン化合物とフェノール
系酸化防止剤を用いる。
すなわち、本発明で用いるリン化合物は一般式 [式中、111. R2は同一でも異なっていてもよく
、それぞれ炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜2
0のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基を
示す。] で表わされる。このリン系化合物の具体例としては、ジ
ステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、ジオ
クチルペンタエリスリトールジホスファイト、ジフェニ
ルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4
−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス(2,6−ジーt−ブチル−4−メチ
ルフェニル)ペンタエリスリト−ルジホスファイト、ジ
シクロへキシルペンタエリスリトールジホスファイトな
どが挙げられる。
また、フェノール系酸化防止剤としては既知のものを使
用することができ、具体例としては、2.6−ジーt−
ブチル−4−メチルフェノール。
2.6−ジフェニル−4−メトキシフェノミル。
2.2′−メチレンビス−(6−t−ブチル−4−メチ
ルフェノール) 、 2.2’−メチレンビス−(6−
t−ブチル−4−エチルフェノール) 、 2.2’−
メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘ
キシル)フェノール] 、 1.1−ビス(5−t−ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、
 2.2’−メチレンビス−(4−メチル−6−シクロ
ヘキジルーフエノール) 、 2.2’−メチレンビス
−(4−メチル−6−ツニルフエノール) 、 1,1
.3− )−リス−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)ブタン、2.2−ビス−(5−
t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−
4−n−ドデシルメルカプト−ブタン、エチレングリコ
ール−ビス−[3,3−ビス(3−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)ブチレート]、1−1−ビス−(3
,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)−3−(n
−ドデシルチオ)−ブタン、 4.4’−チオビス(6
−t−ブチル−3−メチルフェノール) 、 1,3.
5−トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル) −2,4,6−)−ジメチルベンゼン。
2.2−ビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)マロン酸ジオクタデシルエステル。
n−オクタデシル−3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ
−t−ブチルフェニル)プロピオネート、テトラキス[
メチレン(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシハ
イドロシンナメートン]メタンなどが挙げられる。
本発明においては、前述の(a)成分と(b)成分から
なる組成物fi too重量部に対して上記のリン系化
合物とフェノール系酸化防止剤の合計でo、oos〜5
重量部、好ましくは0.01〜1重量部を配合する。酸
化防止剤が0.005重量部未満だと十分な酸化防止効
果が得られず、5重量部より多いと、力学物性、耐熱性
、外観等に悪影響を及ぼす。
また、ここで用いるリン系化合物とフェノール系酸化防
止剤の比率は前者;後者がLOQ : 1ないし1:1
、好ましくは10:1ないし2:1である。
本発明の組成物は基本的には上述の(a) 、 (b)
 。
(e)成分からなるものであるが、さらに必要に応じて
無機充填材や各種添加剤を加えることもできる。
無機充填材には各種のものがあり、目的等に応じて適宜
選定すればよい、具体的にはガラス繊維、炭素繊維、ア
ルミナ繊維、カーボンブラック、グラフ1イト、二酸化
チタン、シリカ、タルク、マイカ、炭酸カルシウム、硫
酸カルシウム。
炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、
硫酸バリウム、オキシサルフェート、酸化スズ、アルミ
ナ、カオリン、炭化ケイ素、金属粉末、あるいはこれら
の混合物があげられる。
本発明において、主としてシンジオタクチック構造を有
するスチレン系重合体と一般の熱可塑性樹脂および酸化
防止剤やその他所望により加える他成分を混練するにあ
たっては、状況に応じて適宜条件を選定すればよいが、
一般にはバンバリーミキサ−、ヘンシェルミキサーや混
練ロールによる通常の溶融混練によればよい。
[実施例] 次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
参考例1(シンジオタクチック構造を有するポリスチレ
ン系重合体の製造) 触媒成分として、テトラエトキシチタン2.ロアミリモ
ルとメチルアルミノキサンをアルミニウム原子として2
ロアミリモル用い、トルエン溶媒中において、スチレン
8Ilの重合反応を40℃で2.5時間実施した。得ら
れた重合体は洗浄後、乾燥した。
重合体の収量は490gであった。次に、この重合体を
メチルエチルケトンを溶媒としてソックスレー抽出し、
抽出残分97重量%を得た。
ここで得た抽出残の重合体の重量平均分子量が150万
であり、融点は270℃であった。また、この重合体は
同位体炭素の核磁気共鳴(”C−NMR)法による分析
からシンジオタクチック構造に基因する14535pp
mに吸収が認められ、そのピーク面積から算出したペン
タッドでのシンジオタクテイシテイ−は96%のもので
あった。
実施例1 熱可塑性樹脂としてアタクチックポリスチレン(商品名
:出光ポリスチレンUS−305.出光石油化学■製)
50重量部に対して、上記参考例1において得られたシ
ンジオタクチック構造のポリスチレン50重量部を配合
し、これにリン系化合物としてビス(2,4−ジ−t−
ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト
0.5重量部、フェノール系酸化防止剤としてn−オク
タデシル−3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブ
チルフェニル)プロピオネート0.2重量部を乾式混合
した。次いで、この混合物を空気雰囲気下300℃で2
分間混練したのち押出し、得られた押出成形体について
メチルエチルケトン(MEK)を溶媒としてソックスレ
ー抽出し、抽出残分50重量%を得た。
ここで得た抽出残についてゲルパーミェーションクロマ
トグラフィー法(GPI;法)により重量平均分子量を
測定した。この場合の測定溶媒には1.2.4−)リク
ロルベンゼンを用い、135℃において測定した。結果
を第1表に示す。
実施例2 熱可塑性樹脂として、ポリカーボネート(商品名:タフ
ロンA−2500,粘度平均分子量23,000.出光
石油化学■製)、フェノール系酸化防止剤としてテトラ
キス[メチレン(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシハイドロシンナメート)]メメン00.2量部を用
い、ソックスレー抽出を行なわなかったほかは実施例1
と同様にした。結果を第1表に示す。
実施例3 熱可塑性樹脂としてポリフェニレンオキサイド(重量平
均分子量7,200 、5CIENTIFICPOLY
MERPRODUCTS INC,製 カタログNo、
 V−100)を用い、リン系化合物としてビス(2,
6−ジーt−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリ
スリトールジホスファイト0.5重量部を用い、ソック
スレー抽出を行なわなかったほかは実施例1と同様にし
た。結果を第1表に−示す。
実施例4 ゴム状重合体としてABS樹脂(商品名: JSR^B
515  日本合成ゴム■製)を用い、リン系化合物と
してビス(2,6−ジーt−ブチル−4−メチルフェニ
ル)ペンタエリスリトールジホスファイト0.5重量部
、フェノール系酸化防止剤としてテトラキス[メチレン
(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシハイドロシ
ンナメート)]メタン0.2重量部を用い、ソックスレ
ー溶媒として、1.2.4− )リクロルベンゼンを用
い、可溶部についてGPC測定を行なったほかは実施例
1と同様にした。結果を第1表に示す。
実施例5 ゴム状重合体として、閘^S樹脂(ローム&ハース社製
、商品名: KM−330)を用い、リン系化合物とし
てビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリ
スリトールジホスファイト0.25重量部。
フェノール系酸化防止剤としてテトラキス[メチレン(
3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシハイドロシン
ナメート)]メタン0.3重量部を用いたほかは実施例
4と同様にした。結果を第1表に示す。
実施例6 熱可塑性樹脂として、ポリエチレンテレフタレート(商
品名:ダイヤナイトM^−523.三菱レーヨン■製、
[η] 0.78dj/g)を用いたほかは、実施例5
と同様にした。結果を第1表に示す。
実施例フ 熱可塑性樹脂として実施例6で用いたと同じポリエチレ
ンテレフタレート25重量部を用い、さらにゴム状重合
体として実施例5で用いたと同じMAS樹脂25重量部
を用いたほかは実施例6と同様にした。結果を第1表に
示す。
比較例1 リン系化合物としてビス(2,4−ジ−t−ブチルフェ
ニル)ペンタエリスリトールジホスファイト1.0重量
部を配合し、かつフェノール系酸化防止剤を用いなかっ
たほかは実施例1と同様にした。結果を第1表に示す。
比較例2 リン系化合物としてビス(2,8−ジ−t−ブチル−4
−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイ
ト1.0重量部を配合し、かつフェノール系酸化防止剤
を用いなかったほかは実施例2と同様にした。結果を第
1表に示す。
比較例3 フェノール系酸化防止剤としてn−オクタデシル−3−
(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)
プロピオネート0.4重量部を配合し、かつリン系化合
物を用いなかったほかは実施例3と同様にした。結果を
第1表に示す。
比較例4 フェノール系酸化防止剤としてテトラキス[メチレン(
3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシハイドロシン
ナメート)]メメン00.4量部を配合し、かつリン系
化合物を用いなかったほかは実施例4と同様にした。結
果を第1表に示す。
比較例5 酸化防止剤としてリン系化合物とフェノール系酸化防止
剤を用いずに、硫黄系の4.4′−チオビス(6−t−
ブチル−3−メチルフェノール)0.5重量部を用いた
ほかは実施例5と同様にした。結果を第1表に示す。
比較例6 リン系化合物として本発明で用いる化合物とは化学構造
の異なるトリス(2,4−ジーt−プチルフェニル)ホ
スファイト0.5重量部を用い、かつフェノール系酸化
防止剤を用いなかったほかは実施例6と同様にした。結
果を第1表に示す。
比較例フ 酸化防止剤(リン系化合物およびフェノール系酸化防止
剤)を全く配合しなかつ−たほかは実施例1と同様にし
た。結果を第1表に示す。
比較例8 酸化防止剤の配合割合を80重量部としたほかは実施例
1と同様にした。結果を第1表に示す、その結果、分子
量は第1表に示すように実施例1と同等であったものの
押出成形体が黄色く着色しており、外観不良を呈した。
*l  5−PS ;シンジオタクチックポリスチレン
中2  a−PS ;アタクチックポリスチレン*3 
 PC、ポリカーボネート $4  PPO、ポリフェニレンオキサイド*5 八B
S 、アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合
体 46  MAS 、メタクリル酸メチル−n−ブチルア
クリレート−スチレン共重合体 中7  PET 、ポリエチレンテレフタレートリン系
酸化防止剤 *8;ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタ
エリスリトールジホスファイト *9;ビス(2,6−ジーt−ブチル−4−メチルフェ
ニル)ペンタエリスリトールジホスファイト *lOニドリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホ
スファイト ・フェノール系酸化防止剤 *11Hn−オクタデシルー3−(4−ヒドロキシ−3
,5−ジーt−ブチルフエニル)プロピオネート $12;テトラキス[メチレン(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシハイドロシンナメート)]メタン 硫黄系酸化防止剤 $13 ; 4.4’−チオビス(6−t−ブチル−3
−メチルフェノール) [発明の効果] 軟土の如く、本発明によれば従来のポリスチレン系樹脂
組成物に比べ、高温での、成形加工による分子量低下を
抑制する効果が大きい。その結果、熱安定性のよい耐熱
性ポリスチレン系樹脂成形素材が得られ、耐熱性および
耐薬品性の要求される各分野の素材として有効に、かつ
幅広く利用される。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(a)主としてシンジオタクチック構造を有する
    スチレン系重合体1〜99重量%、(b)熱可塑性樹脂
    および/またはゴム1〜99重量%からなる組成物10
    0重量部に対し、(c)酸化防止剤として一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1、R^2は同一でも異なっていてもよく
    、それぞれ炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜2
    0のシクロアルキル基、炭素数6〜20のアリール基を
    示す。] で表わされるリン系化合物とフェノール系酸化防止剤を
    0.005〜5重量部配合してなるポリスチレン系樹脂
    組成物。
JP63004924A 1986-09-22 1988-01-14 ポリスチレン系樹脂組成物 Expired - Fee Related JP2681643B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63004924A JP2681643B2 (ja) 1988-01-14 1988-01-14 ポリスチレン系樹脂組成物
CA000565413A CA1326095C (en) 1987-05-18 1988-04-28 Styrene-based resin composition and moldings produced from said composition
DE3854629T DE3854629T2 (de) 1987-05-18 1988-05-17 Auf Styrol basierende Harzzusammensetzung und daraus hergestellte Formteile.
EP88107850A EP0291915B1 (en) 1987-05-18 1988-05-17 Styrene-based resin composition and moldings produced from said composition
KR1019880005756A KR910005694B1 (ko) 1987-05-18 1988-05-18 스티렌계 수지조성물 및 이로부터 제조되는 성형체
US07/524,372 US5166238A (en) 1986-09-22 1990-05-15 Styrene-based resin composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63004924A JP2681643B2 (ja) 1988-01-14 1988-01-14 ポリスチレン系樹脂組成物

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP9961197A Division JP2927753B2 (ja) 1997-04-03 1997-04-03 ポリスチレン系樹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01182350A true JPH01182350A (ja) 1989-07-20
JP2681643B2 JP2681643B2 (ja) 1997-11-26

Family

ID=11597154

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63004924A Expired - Fee Related JP2681643B2 (ja) 1986-09-22 1988-01-14 ポリスチレン系樹脂組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2681643B2 (ja)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02163159A (ja) * 1988-12-16 1990-06-22 Toray Philips Petorooriamu Kk ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物
JPH0386755A (ja) * 1989-08-31 1991-04-11 Idemitsu Kosan Co Ltd ポリエステル樹脂組成物
JPH03265651A (ja) * 1990-03-16 1991-11-26 Daicel Chem Ind Ltd 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
WO1996017889A1 (fr) * 1994-12-07 1996-06-13 Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. Composition de resine de polystyrene et feuille de polystyrene orientee
JP2012149156A (ja) * 2011-01-19 2012-08-09 Toyo Styrene Co Ltd スチレン系樹脂組成物、板状成形品および導光板
JP2012164602A (ja) * 2011-02-09 2012-08-30 Yazaki Corp コネクタ
US8979582B2 (en) 2011-02-09 2015-03-17 Yazaki Corporation Connector
JP2017061697A (ja) * 2011-12-20 2017-03-30 東洋スチレン株式会社 光学用スチレン系樹脂組成物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5425951A (en) * 1977-07-29 1979-02-27 Adeka Argus Chem Co Ltd Synthetic resin composition
JPS55106246A (en) * 1979-02-09 1980-08-14 Adeka Argus Chem Co Ltd Polymer composition
JPS61165397A (ja) * 1984-12-24 1986-07-26 チバ‐ガイギ‐アクチエンゲゼルシヤフト ペンタエリスリトールジホスフイツト類、その製造方法及びその安定化剤としての使用
JPS62257950A (ja) * 1986-05-06 1987-11-10 Idemitsu Kosan Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5425951A (en) * 1977-07-29 1979-02-27 Adeka Argus Chem Co Ltd Synthetic resin composition
JPS55106246A (en) * 1979-02-09 1980-08-14 Adeka Argus Chem Co Ltd Polymer composition
JPS61165397A (ja) * 1984-12-24 1986-07-26 チバ‐ガイギ‐アクチエンゲゼルシヤフト ペンタエリスリトールジホスフイツト類、その製造方法及びその安定化剤としての使用
JPS62257950A (ja) * 1986-05-06 1987-11-10 Idemitsu Kosan Co Ltd 熱可塑性樹脂組成物

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02163159A (ja) * 1988-12-16 1990-06-22 Toray Philips Petorooriamu Kk ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物
JPH0386755A (ja) * 1989-08-31 1991-04-11 Idemitsu Kosan Co Ltd ポリエステル樹脂組成物
JPH03265651A (ja) * 1990-03-16 1991-11-26 Daicel Chem Ind Ltd 芳香族ポリカーボネート樹脂組成物
WO1996017889A1 (fr) * 1994-12-07 1996-06-13 Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. Composition de resine de polystyrene et feuille de polystyrene orientee
JP2012149156A (ja) * 2011-01-19 2012-08-09 Toyo Styrene Co Ltd スチレン系樹脂組成物、板状成形品および導光板
JP2012164602A (ja) * 2011-02-09 2012-08-30 Yazaki Corp コネクタ
US8979582B2 (en) 2011-02-09 2015-03-17 Yazaki Corporation Connector
JP2017061697A (ja) * 2011-12-20 2017-03-30 東洋スチレン株式会社 光学用スチレン系樹脂組成物
JP2017078172A (ja) * 2011-12-20 2017-04-27 東洋スチレン株式会社 光学用スチレン系樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2681643B2 (ja) 1997-11-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU623170B2 (en) Styrene-based polymer composition, stretched molding thereof and process for producing the same
JP2828982B2 (ja) フィルム,シートまたはテープ、およびその製造方法
JPS62257950A (ja) 熱可塑性樹脂組成物
US5183871A (en) Styrene polymer molding material and process for preparing same
JPH02194044A (ja) 押出成形用材料及び成形品の製造方法
US5373031A (en) Styrene-based polymer moldings and process for production thereof
JPH01182349A (ja) 難燃性樹脂組成物
JP2790636B2 (ja) 食品包装用延伸フイルム
JPH01182350A (ja) ポリスチレン系樹脂組成物
JP2632538B2 (ja) ポリスチレン系樹脂組成物
JPH11172061A (ja) スチレン系樹脂組成物
JP2681642B2 (ja) スチレン系重合体樹脂組成物
JP2927753B2 (ja) ポリスチレン系樹脂組成物
JPH01146944A (ja) 耐衝撃性ポリスチレン系樹脂組成物
JPH0292948A (ja) 難燃性樹脂組成物
EP0307488B1 (en) A polystyrene-based resin composition
JPH0292947A (ja) 難燃性樹脂組成物
JP3596552B2 (ja) 帯電防止性延伸フィルム
JP2901249B2 (ja) スチレン系重合体成形品およびその製造方法
JP2885432B2 (ja) ポリエステル樹脂組成物
JP3574694B2 (ja) ポリスチレン系樹脂及びその成形体
KR910005569B1 (ko) 폴리스티렌계 수지조성물
JPH0762176A (ja) 耐衝撃性ポリスチレン系樹脂組成物
JPH0264140A (ja) スチレン系樹脂組成物
JP2015074747A (ja) スチレン系難燃性樹脂組成物およびそれからなる成形体

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees