JPH01115925A - エポキシ樹脂用の硬化剤組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂用の硬化剤組成物Info
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明は、特定の樹脂で変性された四塩基酸無水物と、
斯かる変性四塩基酸無水物を含有してなるエポキシ樹脂
硬化剤組成物に関する。
斯かる変性四塩基酸無水物を含有してなるエポキシ樹脂
硬化剤組成物に関する。
〔従来の技術]
一般に、エポキシ樹脂硬化物は、その電気的及び殿械的
特性が良好であることから、電気、電子製品の注型物、
含浸物、塗装物、積層板、接着剤等の広範な用途に適用
されている。
特性が良好であることから、電気、電子製品の注型物、
含浸物、塗装物、積層板、接着剤等の広範な用途に適用
されている。
5− (2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−
メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無
水物(以下rMOTcJと略称する。
メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無
水物(以下rMOTcJと略称する。
)は、四塩基酸無水物の一種として既に知られてあり(
特開昭55−30406号)、斯かる酸無水物を構成成
分とするエポキシ樹脂硬化剤組成物は架橋密度が高いた
めに、耐熱性に優れた樹脂硬化物を提供する(特開昭5
6−20024号)。
特開昭55−30406号)、斯かる酸無水物を構成成
分とするエポキシ樹脂硬化剤組成物は架橋密度が高いた
めに、耐熱性に優れた樹脂硬化物を提供する(特開昭5
6−20024号)。
[発明が解決しようとする問題点]
しかしながら、当該四塩基酸無水物は、相対的に融点が
高いため作業性に劣り、エポキシ樹脂硬化剤として使用
した場合には樹脂との相溶性が低く、かつ加熱溶融中に
エポキシ樹脂が部分的に硬化し始め、均一な硬化物が得
られにくい。
高いため作業性に劣り、エポキシ樹脂硬化剤として使用
した場合には樹脂との相溶性が低く、かつ加熱溶融中に
エポキシ樹脂が部分的に硬化し始め、均一な硬化物が得
られにくい。
又、MOTOと特定の二塩基酸無水物とからなる液状の
エポキシ樹脂硬化剤組成物は、耐熱性及び機械的特性に
優れた硬化物を提供するものの、硬化剤組成物としての
保存安定性に欠ける傾向にある。
エポキシ樹脂硬化剤組成物は、耐熱性及び機械的特性に
優れた硬化物を提供するものの、硬化剤組成物としての
保存安定性に欠ける傾向にある。
本発明者らは、斯かる欠点を改良し、融点を下げること
により作業性を改善し、更にはこのものをエポキシ樹脂
硬化剤組成物の成分として適用する場合の樹脂との相溶
性並びにその保存安定性を向上すべく鋭意検討の結果、
斯かる酸無水物を特定の樹脂で処理することにより、所
定の効果が得られることを見い出し、この知見に基づい
て本発明を完成するに至った。
により作業性を改善し、更にはこのものをエポキシ樹脂
硬化剤組成物の成分として適用する場合の樹脂との相溶
性並びにその保存安定性を向上すべく鋭意検討の結果、
斯かる酸無水物を特定の樹脂で処理することにより、所
定の効果が得られることを見い出し、この知見に基づい
て本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、
(1)本来の特性を保持しつつ作業性の改善された酸無
水物を提供するとともに、 (2)樹脂との相溶性に優れ、かつ保存安定性の改善さ
れたfr規なエポキシ樹脂硬化剤組成物を提供すること
を目的とする。
水物を提供するとともに、 (2)樹脂との相溶性に優れ、かつ保存安定性の改善さ
れたfr規なエポキシ樹脂硬化剤組成物を提供すること
を目的とする。
[問題点を解決するための手段]
本発明に係るMCTCは、アルキル置換芳香族炭化水素
系樹脂で変性されたことを特徴とする。
系樹脂で変性されたことを特徴とする。
ここで、アルキル置換芳香族炭化水素系樹脂(以下「変
性樹脂」と称する。)とは、トルエン、0−1m−1p
−キシレン、エチルベンゼン等の単独又はそれらの混合
物並びにメシチレン、プソイドキュメン等の炭素数9を
有する異性体の単独又はそれらの混合物に例示される芳
香族炭化水素等を適宜選択し、これとアルデヒドとを反
応せしめて得られる樹脂の総称である。
性樹脂」と称する。)とは、トルエン、0−1m−1p
−キシレン、エチルベンゼン等の単独又はそれらの混合
物並びにメシチレン、プソイドキュメン等の炭素数9を
有する異性体の単独又はそれらの混合物に例示される芳
香族炭化水素等を適宜選択し、これとアルデヒドとを反
応せしめて得られる樹脂の総称である。
適用されるアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド、ア
セトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデ
ヒド等の脂肪族アルデヒド、ベンズアルデヒド等の芳香
族アルデヒド及びフルフラール等の複素環式アルデヒド
が例示される。
セトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデ
ヒド等の脂肪族アルデヒド、ベンズアルデヒド等の芳香
族アルデヒド及びフルフラール等の複素環式アルデヒド
が例示される。
MCTCを当該樹脂で変性する方法としては、所定量の
MCTCと変性樹脂とを加熱下において撹拌する方法が
提示できるが、所定の効果を秦する限りこれに限定され
るものではない。
MCTCと変性樹脂とを加熱下において撹拌する方法が
提示できるが、所定の効果を秦する限りこれに限定され
るものではない。
処理条件としては、MCTCの融点よりやや高めの温度
で10分〜10時間程度処理することが好ましい。
で10分〜10時間程度処理することが好ましい。
MCTCと変性樹脂との配合比率は、MCTC:変性樹
脂=99:1〜30 : 70とするのが好ましく、よ
り好ましくは95:5〜50 : 50でめる。MCT
Cの配合比率がこの範囲より少ない場合には、当該変性
物を成分とするエポキシ樹脂硬化剤組成物を適用して得
られる樹脂硬化物の耐熱性やは械的特性が低下する傾向
にあり、逆に多い場合には変性物の作業性やこのものを
適用したエポキシ樹脂硬化剤組成物の保存安定性の改善
が不十分となる傾向におる。
脂=99:1〜30 : 70とするのが好ましく、よ
り好ましくは95:5〜50 : 50でめる。MCT
Cの配合比率がこの範囲より少ない場合には、当該変性
物を成分とするエポキシ樹脂硬化剤組成物を適用して得
られる樹脂硬化物の耐熱性やは械的特性が低下する傾向
にあり、逆に多い場合には変性物の作業性やこのものを
適用したエポキシ樹脂硬化剤組成物の保存安定性の改善
が不十分となる傾向におる。
本発明に係る新規なエポキシ樹脂硬化剤組成物は、アル
キル置換芳香族炭化水素系樹脂により変性されたMCT
Cを必須成分とし、必要に応じて他のカルボン酸無水物
を配合してなる組成物で必って、なかでも25℃におい
て液状を呈する組成物でおることが好ましい。
キル置換芳香族炭化水素系樹脂により変性されたMCT
Cを必須成分とし、必要に応じて他のカルボン酸無水物
を配合してなる組成物で必って、なかでも25℃におい
て液状を呈する組成物でおることが好ましい。
係る他のカルボン酸無水物は、当該変性MCTCと併用
して所定の効果を奏するものであれば足り、具体的には
、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒ
ドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、
メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック
酸、ドデシル無水コハク酸、無水クロレンディック酸、
無水トリメリット酸、ポリアゼライン酸無水物、無水ピ
ロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物
、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート
)等が例示され、上記酸無水物の1種又は2種以上が併
用される。
して所定の効果を奏するものであれば足り、具体的には
、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒ
ドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、
メチルへキサヒドロ無水フタル酸、無水メチルナジック
酸、ドデシル無水コハク酸、無水クロレンディック酸、
無水トリメリット酸、ポリアゼライン酸無水物、無水ピ
ロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物
、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリテート
)等が例示され、上記酸無水物の1種又は2種以上が併
用される。
なかでも、3−メチルテトラヒドロ無水フタル酸、4−
メチルテトラヒドロ無水フタル酸等のメチルテトラヒド
ロ無水フタル酸、3−メチルへキサヒドロ無水フタル酸
、4−メチルへキサヒドロ無水フタル酸等のメチルへキ
サヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物、ドデ
セニル無水コハク酸及びそれらの構造異性体若しくは立
体異性体等の、室温で液状を呈する酸無水物が推奨され
る。
メチルテトラヒドロ無水フタル酸等のメチルテトラヒド
ロ無水フタル酸、3−メチルへキサヒドロ無水フタル酸
、4−メチルへキサヒドロ無水フタル酸等のメチルへキ
サヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物、ドデ
セニル無水コハク酸及びそれらの構造異性体若しくは立
体異性体等の、室温で液状を呈する酸無水物が推奨され
る。
この場合、変性されたMCTCと液状二塩基酸無水物と
の配合比率(重量基準)は、好ましくは10:90〜7
0:30である。変性されたMCTCの比率が当該範囲
を越える場合には、常温で液状の組成物が得られず、逆
に、少ない場合には得られる硬化物の耐熱性が十分でな
い。
の配合比率(重量基準)は、好ましくは10:90〜7
0:30である。変性されたMCTCの比率が当該範囲
を越える場合には、常温で液状の組成物が得られず、逆
に、少ない場合には得られる硬化物の耐熱性が十分でな
い。
又、当該硬化剤組成物には、第三級アミン類、イミダゾ
ール類等のアミン系化合物の他、フェノール類等の公知
の硬化促進剤を適宜配合することができる。
ール類等のアミン系化合物の他、フェノール類等の公知
の硬化促進剤を適宜配合することができる。
第三級アミンとしては、ラウリルジメチルアミン、ジメ
チルベンジルアミン、ジメチルアミノメチルフェノール
、2,4.6−トリス(N、N−ジメヂルアミノメチル
)フェノール(以下rDMP−30Jと称する。)、1
.8−ジアザビシクロ(5,4,O)ウンデセン−7等
が例示される。
チルベンジルアミン、ジメチルアミノメチルフェノール
、2,4.6−トリス(N、N−ジメヂルアミノメチル
)フェノール(以下rDMP−30Jと称する。)、1
.8−ジアザビシクロ(5,4,O)ウンデセン−7等
が例示される。
又、イミダゾール類としては、2−エチル−4=メチル
イミダゾール(以下r2E4MZJと称する。)、2−
メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダ
ゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−フェニルイ
ミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール等が例示される。
イミダゾール(以下r2E4MZJと称する。)、2−
メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダ
ゾール、2−ウンデシルイミダゾール、2−フェニルイ
ミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチ
ルイミダゾール等が例示される。
又、これらのアミン系化合物の、ルイス酸塩、有機r!
:L塩及びアダクト化等による変性物も適当な化合物で
ある。
:L塩及びアダクト化等による変性物も適当な化合物で
ある。
かくして得られる酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤組成物
は、ビスフェノールA1ビスフTノールF1ビスフエノ
ールS、レゾルシノール、ヘキサヒドロビスフェノール
△、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、テトラブロモビスフェノールA1ビスフエノールへ
ギサフ[10アセトン等とエピクロルヒドリンとから得
られるジグリシジルエーテル型、フタル酸等とエピクロ
ルヒドリンとから得られるジグリシジルエステル型、フ
ェノールノボラック型、タレゾールノボラック型、グリ
シジルアミン型、環式脂肪族型、複素環型、ハロゲン化
型等の公知のエポキシ樹脂の硬化剤組成物として好適で
ある。
は、ビスフェノールA1ビスフTノールF1ビスフエノ
ールS、レゾルシノール、ヘキサヒドロビスフェノール
△、ポリプロピレングリコール、ネオペンチルグリコー
ル、テトラブロモビスフェノールA1ビスフエノールへ
ギサフ[10アセトン等とエピクロルヒドリンとから得
られるジグリシジルエーテル型、フタル酸等とエピクロ
ルヒドリンとから得られるジグリシジルエステル型、フ
ェノールノボラック型、タレゾールノボラック型、グリ
シジルアミン型、環式脂肪族型、複素環型、ハロゲン化
型等の公知のエポキシ樹脂の硬化剤組成物として好適で
ある。
エポキシ樹脂に対する本発明に係る酸無水物系硬化剤組
成物の好ましい配合量は、エポキシ樹脂のエポキシ当量
当りの当該酸無水物当量が0.5〜1.5当量に相当す
る量である。
成物の好ましい配合量は、エポキシ樹脂のエポキシ当量
当りの当該酸無水物当量が0.5〜1.5当量に相当す
る量である。
当該エポキシ樹脂硬化剤組成物が適用されるエポキシ樹
脂組成物には、必要に応じてその他の添加剤としてアス
ファルト、石英粉、雲母、ガラス繊維、繊維素、タルク
、粘土、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、硫
酸バリウム、酸化マグネシウム、ボロンナイトライド、
酸化チタン、水和アルミナ若しくはアルミニウム粉の如
き金属粉等の充填剤、染料若しくは顔料、成形油滑剤、
三酸化アンチモン若しくは赤リンの如き難燃剤、キシレ
ン、トルエン、メチルエチルケトン若しくはエチルイソ
ブチルケトンの如き溶剤、その弛汎用の変性剤を加える
こともでき、耐熱性・耐湿性の注型若しくは成形用ある
いは、一般若しくは特殊用塗料おるいは積層若しくは含
浸用ワニス等の材料として使用することができる。
脂組成物には、必要に応じてその他の添加剤としてアス
ファルト、石英粉、雲母、ガラス繊維、繊維素、タルク
、粘土、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、硫
酸バリウム、酸化マグネシウム、ボロンナイトライド、
酸化チタン、水和アルミナ若しくはアルミニウム粉の如
き金属粉等の充填剤、染料若しくは顔料、成形油滑剤、
三酸化アンチモン若しくは赤リンの如き難燃剤、キシレ
ン、トルエン、メチルエチルケトン若しくはエチルイソ
ブチルケトンの如き溶剤、その弛汎用の変性剤を加える
こともでき、耐熱性・耐湿性の注型若しくは成形用ある
いは、一般若しくは特殊用塗料おるいは積層若しくは含
浸用ワニス等の材料として使用することができる。
[実施例]
以下に実施例を掲げ、本発明を更に詳しく説明する。
実施例1〜3
(1)陽拌機付ぎセパラブルフラスコにMCTCとm−
キシレン・ホルムアルデヒド樹脂(三菱瓦斯化学■製、
商品名[ニカノールLLJ)とを仕込み、所定の条件に
て変性を行なった。変性条件及び得られた変性物(変性
物番号■〜■)の軟化温度を第1表に示ず。尚、軟化温
度は環球法により測定した。
キシレン・ホルムアルデヒド樹脂(三菱瓦斯化学■製、
商品名[ニカノールLLJ)とを仕込み、所定の条件に
て変性を行なった。変性条件及び得られた変性物(変性
物番号■〜■)の軟化温度を第1表に示ず。尚、軟化温
度は環球法により測定した。
(2)エピコート828(液状エポキシ樹脂、エポキシ
当量190、シェル化学社製200申量部に、硬化剤と
して上記(1)で得られた変性物を所定量配合し、70
〜100’Cで加熱混合した後、50’C付近まで冷却
した。次いで硬化促進剤としてDMP−30を0.5重
量部添加混合し、その際の系内の状態を観察して液状エ
ポキシ樹脂との相溶性を評価した。得られた結果を第1
表に示す。
当量190、シェル化学社製200申量部に、硬化剤と
して上記(1)で得られた変性物を所定量配合し、70
〜100’Cで加熱混合した後、50’C付近まで冷却
した。次いで硬化促進剤としてDMP−30を0.5重
量部添加混合し、その際の系内の状態を観察して液状エ
ポキシ樹脂との相溶性を評価した。得られた結果を第1
表に示す。
(3)更に、このようにして得られたエポキシ樹脂組成
物を150’Cで5時間、次いで200 ’Cで5時間
にて硬化せしめ、その硬化物の物性を測定した。評価方
法を以下に示し、得られた結果を第1表に示す。
物を150’Cで5時間、次いで200 ’Cで5時間
にて硬化せしめ、その硬化物の物性を測定した。評価方
法を以下に示し、得られた結果を第1表に示す。
熱変形温度:JIS K−6911に準拠する。
曲げ強度:JIS K−691’lに準拠する。
比較例1
fVLcTcの融点は、167〜169℃である。
液状エポキシ樹脂100重量部に対しMCTCを70重
量部配合し実施例1に準じて加熱混合したところ、MC
TCが溶解せず系が白濁した。又、170’Cで加熱混
合し、−旦均一にしてから60℃付近まで冷却した場合
、MCTCの結晶が析出して同様に系が白濁した。この
ためエポキシ樹脂組成物の硬化物性は評価できなかった
。
量部配合し実施例1に準じて加熱混合したところ、MC
TCが溶解せず系が白濁した。又、170’Cで加熱混
合し、−旦均一にしてから60℃付近まで冷却した場合
、MCTCの結晶が析出して同様に系が白濁した。この
ためエポキシ樹脂組成物の硬化物性は評価できなかった
。
実施例4〜11
(1) I!拌搬機付セパラブルフラスコ所定のアルキ
ル置換芳香族炭化水素樹脂変性物(変性物番号■〜■)
と常温で液状の二塩基酸無水物とを夫々所定量仕込み、
150’Cで30分混合して常温で液状のエポキシ樹脂
硬化剤組成物(硬化剤番号(1)〜(8))を調製し、
このものを20’Cの湿度条件下、結晶が析出するまで
の日数を観察することにより、その保存安定性を評価し
た。得られた結果を第2表に示す。
ル置換芳香族炭化水素樹脂変性物(変性物番号■〜■)
と常温で液状の二塩基酸無水物とを夫々所定量仕込み、
150’Cで30分混合して常温で液状のエポキシ樹脂
硬化剤組成物(硬化剤番号(1)〜(8))を調製し、
このものを20’Cの湿度条件下、結晶が析出するまで
の日数を観察することにより、その保存安定性を評価し
た。得られた結果を第2表に示す。
(2)このようにして得られた硬化剤組成物を適用して
調製されたエポキシ樹脂組成物の硬化物性を評価した。
調製されたエポキシ樹脂組成物の硬化物性を評価した。
評価方法を以下に示し、得られた結果を第3表に示す。
曲げ弾性率:JIS K−6911に準拠する。
プレッシャークツカーテスト:121℃12,2atm
の条件下、24時間後の重量増加率を測定した。
の条件下、24時間後の重量増加率を測定した。
誘電正接:JIS K−6911に準拠し、50H2
で測定した。
で測定した。
比較例2
当該樹脂で変性していないMCTCを配合した硬化剤組
成物(硬化剤番号(9))の保存安定性を実施例4に準
じて評価した。得られた結果を第2表に示す。更に、こ
のものを適用して調製した硬化物の物性を第3表に示す
。
成物(硬化剤番号(9))の保存安定性を実施例4に準
じて評価した。得られた結果を第2表に示す。更に、こ
のものを適用して調製した硬化物の物性を第3表に示す
。
比較例3
リカジッドMH−700(4−メチルヘキ→ナヒドロ無
水フタル酸:fr日本理化■製)を配合して調製したエ
ポキシ樹脂組成物の硬化物性を第3表に示す。
水フタル酸:fr日本理化■製)を配合して調製したエ
ポキシ樹脂組成物の硬化物性を第3表に示す。
参考例
エポキシ粉体塗料への適用例を以下に示ず。
エピコート1004(シェル化学社製、エポキシ当tu
925)、実施例1で得られた変性物■、硬化促進剤と
して1−シアンエチル−2−メチルイミダゾリウム・ト
リメリテート(四国化成工業0朱製、商品名「キュアゾ
ール2MZ=CNSJ )、レベリング剤としてモグフ
ロ−(モンサント社製)及び充填剤として酸化チタンを
所定量配合し、予備混合したものをエクストルーダー(
スイス・ブス社製、コニーダーPL−46型)で100
℃にて溶融混合し、ハンマーミルで粉砕後、200メツ
シユの金網でふるい、粉体塗料を製造した。
925)、実施例1で得られた変性物■、硬化促進剤と
して1−シアンエチル−2−メチルイミダゾリウム・ト
リメリテート(四国化成工業0朱製、商品名「キュアゾ
ール2MZ=CNSJ )、レベリング剤としてモグフ
ロ−(モンサント社製)及び充填剤として酸化チタンを
所定量配合し、予備混合したものをエクストルーダー(
スイス・ブス社製、コニーダーPL−46型)で100
℃にて溶融混合し、ハンマーミルで粉砕後、200メツ
シユの金網でふるい、粉体塗料を製造した。
得られた粉体塗料を適用してリン酸亜鉛処理鋼板を静電
塗装した(−50kVの印加電圧下、膜厚60μTrL
)。次いで、180℃で20分間焼付けを行ない、その
焼付は塗膜の諸物性を測定した。
塗装した(−50kVの印加電圧下、膜厚60μTrL
)。次いで、180℃で20分間焼付けを行ない、その
焼付は塗膜の諸物性を測定した。
評価方法を以下に示し、得られた結果を第4表に示す。
密着性:JIS K−5400に準拠し、基盤目を作
り、この上に市販のセロハンテープを圧着後、剥離する
(合格数/基盤口数)。
り、この上に市販のセロハンテープを圧着後、剥離する
(合格数/基盤口数)。
エリクセン:押し出し距離による。
耐衝撃性:JIS K−5400に準拠する。
測定条件は1/2インチφ×1に3である。
耐屈曲性:JIS K−5400に準拠する。
測定条件は4mX180’でおる。
耐沸騰水性:沸騰水に3時間浸漬後の塗膜を目視にて観
察する。
察する。
比較のために未変性のMCTCを硬化剤として適用した
場合に得られた塗膜の物性を「参考比較例」として併せ
て第4表に示す。
場合に得られた塗膜の物性を「参考比較例」として併せ
て第4表に示す。
以上の結果より、本発明品を硬化剤として適用して得ら
れた粉体塗料塗膜は、可撓性、機械的性質等に優れてい
る。
れた粉体塗料塗膜は、可撓性、機械的性質等に優れてい
る。
[発明の効果]
本発明に係る変性MCTCは、軟化温度が低く、係る変
性物を構成成分とするエポキシ樹脂硬化剤組成物は、エ
ポキシ樹脂との相溶性が高く、かつ保存安定性に優れた
ものである。
性物を構成成分とするエポキシ樹脂硬化剤組成物は、エ
ポキシ樹脂との相溶性が高く、かつ保存安定性に優れた
ものである。
(以下余白)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 アルキル置換芳香族炭化水素系樹脂で変性されたこ
とを特徴とする5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフ
リル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジ
カルボン酸無水物。 2 アルキル置換芳香族炭化水素系樹脂で変性された5
−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチ
ル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物
を含有することを特徴とするエポキシ樹脂硬化剤組成物
。 3 25℃で液状であることを特徴とする特許請求の範
囲第2項記載の液状エポキシ樹脂硬化剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27283687A JPH06104715B2 (ja) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | エポキシ樹脂用の硬化剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27283687A JPH06104715B2 (ja) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | エポキシ樹脂用の硬化剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01115925A true JPH01115925A (ja) | 1989-05-09 |
JPH06104715B2 JPH06104715B2 (ja) | 1994-12-21 |
Family
ID=17519451
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27283687A Expired - Lifetime JPH06104715B2 (ja) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | エポキシ樹脂用の硬化剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH06104715B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3290185B2 (ja) * | 1997-12-26 | 2002-06-10 | 日本精機株式会社 | 計器装置 |
JP2009084383A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂粉体塗料 |
WO2011145317A1 (ja) * | 2010-05-21 | 2011-11-24 | 日本曹達株式会社 | 硬化性粉体塗料組成物及びその硬化物 |
-
1987
- 1987-10-28 JP JP27283687A patent/JPH06104715B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3290185B2 (ja) * | 1997-12-26 | 2002-06-10 | 日本精機株式会社 | 計器装置 |
JP2009084383A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂粉体塗料 |
WO2011145317A1 (ja) * | 2010-05-21 | 2011-11-24 | 日本曹達株式会社 | 硬化性粉体塗料組成物及びその硬化物 |
JP5721705B2 (ja) * | 2010-05-21 | 2015-05-20 | 日本曹達株式会社 | 硬化性粉体塗料組成物及びその硬化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH06104715B2 (ja) | 1994-12-21 |
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