JP7492987B2 - 樹脂粒子の製造方法 - Google Patents
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
最近では、表面凹凸の大きい再生紙や、表面が平滑なコート紙など多くの種類の紙が転写材として用いられる。これらの転写材の表面性状に対応するために、ソフトローラーやベルトローラーなどのニップ幅の広い定着器が好ましく用いられている。しかし、ニップ幅を広くすると、トナーと定着ローラーとの接触面積が増え、定着ローラーに溶融トナーが付着する、いわゆる高温オフセット現象が発生しやすくなるため、耐ホットオフセット性が要求されるのが前提である。
すなわち本発明は、
ウレタンプレポリマーと離型剤とを含む分散液を水系媒体中に分散させ、さらにウレタンプレポリマーをアミン化合物により伸長反応させる工程を有する樹脂粒子の製造方法であって、
前記ウレタンプレポリマーはアルコール成分(a)とカルボン酸成分(b)を構成単量体とするポリエステルポリオール(c)とイソシアネート成分(d)との反応物であり、前記ポリエステルポリオール(c)が構成単量体としてモノアルコール(a1)及び/又はモノカルボン酸(b1)を含有し、前記ポリエステルポリオール(c)の重量平均分子量が20,000~35,000であり、
前記離型剤は前記離型剤の中で最も含有量が多い第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物と、前記第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物と炭素 数が異なり、かつ同じ含有量であるか次いで含有量が多い第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物とを含み、前記第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物の含有量が、前記離型剤に対して、40~65重量%であり、前記第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物の含有量が、前記離型剤に対して、20~40重量%であり、前記第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物は炭素数40又は44であり、前記第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物は炭素数44又は40である樹脂粒子の製造方法である。
本発明の樹脂粒子の製造方法は、ウレタンプレポリマーと離型剤とを含む分散液を水系媒体中に分散させ、さらにウレタンプレポリマーをアミン化合物により伸長反応させる工程を有する樹脂粒子の製造方法である。
本発明において、ウレタンプレポリマーは、アルコール成分(a)とカルボン酸成分(b)を構成単量体とするポリエステルポリオール(c)とイソシアネート成分(d)との反応物である。また、ポリエステルポリオール(c)は構成単量体としてモノアルコール(a1)及び/又はモノカルボン酸(b1)を含有する。
モノアルコールとしては、脂肪族モノオール及び芳香族モノオール等が挙げられる。モノアルコールは1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
脂肪族モノオールとしては、鎖式飽和モノオール及び鎖式不飽和モノオール等が挙げられる。
鎖式飽和モノオールとしては、炭素数1~30の直鎖又は分岐の鎖式飽和モノオール(例えば、メタノール、エタノール、1-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ペンタノール、2-メチル-1-ブタノール、2,2-ジメチル-1-プロパノール、ヘキサノール、4-メチル-1-ペンタノール、2,3-ジメチル-2-ブタノール、ヘプタノール、3-エチル-3-ペンタノール、オクタノール、2-エチル-1-ヘキサノール、ノナノール、2,6-ジメチル-4-ヘプタノール、デカノール、ウンデカノール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール及びステアリルアルコール等)、及び炭素数1~30の直鎖又は分岐の鎖式飽和モノオールに炭素数2~4のアルキレンオキサイド(以下、「アルキレンオキサイド」をAOと略記する場合がある。)[例えば、エチレンオキサイド(以下、「エチレンオキサイド」をEOと略記する場合がある。)、プロピレンオキサイド(以下、「プロピレンオキサイド」をPOと略記する場合がある。)及びブチレンオキサイド(以下、「ブチレンオキサイド」をBOと略記する場合がある。)等]を付加したもの(付加モル数1~20モル)等が挙げられる。
鎖式不飽和モノオールとしては、炭素数2~30の直鎖又は分岐の鎖式不飽和モノオール(例えば、アリルアルコール、2-ブテン-1-オール、2-ペンテン-1-オール、2-ヘキセン-1-オール、2-ヘプテン-1-オール、2-オクテン-1-オール、2-ノネン-1-オール、2-デセン-1-オール、2-ドデセノール、パルミトレイルアルコール、オレイルアルコール及びリノレイルアルコール等)、及び炭素数2~30の直鎖又は分岐の鎖式不飽和モノオールに炭素数2~4のAO(例えば、EO、PO及びBO等)を付加したもの(付加モル数1~20モル)等が挙げられる。
芳香族モノオールとしては、炭素数6~30の芳香族モノオール(芳香脂肪族アルコール(例えば、ベンジルアルコール等)等)、及び炭素数6~30の芳香族モノオールに炭素数2~4のAO(例えば、EO、PO及びBO等)を付加したもの(付加モル数1~20モル)等が挙げられる。
これらのうち、ポリエステルポリオール(c)の合成のしやすさ及び耐ホットオフセット性の観点から好ましくは炭素数10~30の直鎖の鎖式飽和モノオール及び炭素数6~30の芳香族モノオールであり、更に好ましくは炭素数6~30の芳香族モノオールである。
脂肪族ジオールとしては、鎖式脂肪族ジオール及び脂環式脂肪族ジオールが挙げられる。
鎖式脂肪族ジオールとしては、炭素数2~30のアルキレングリコール(例えばエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、オクタンジオール、デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオール、ネオペンチルグリコール及び2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオール等);
アルキレンエーテルグリコール(例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール及びポリテトラメチレンエーテルグリコール等);
ポリラクトンジオール(例えばポリ-ε-カプロラクトンジオール等);ポリブタジエンジオール;ポリエステルジオール;及びポリカーボネート、ポリイソプレンポリオール及び水添ポリイソプレンポリオール等が挙げられる。
脂環式脂肪族ジオールとしては、炭素数6~24の脂環式ジオール(例えば1,4-シクロヘキサンジメタノール及び水素添加ビスフェノールA等);
前記脂環式ジオールのAO付加物(付加モル数2~100)[例えば1,4-シクロヘキサンジメタノールのEO10モル付加物等]等が挙げられる。
芳香族ジオールとしては、ビスフェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等)のAO(EO、PO及びBO等)付加物(付加モル数2~100)(例えばビスフェノールA・EO付加物(付加モル数2~4モル)及びビスフェノールA・PO付加物(付加モル数2~4モル)等)等が挙げられる。
これらのうち、耐熱保存安定性及び耐ホットオフセット性の観点から好ましくは芳香族ジオールであり、より好ましくはビスフェノール類のAO付加物(付加モル数2~100)、更に好ましくはビスフェノールAのAO付加物(付加モル数2~30)であり、特に好ましくはビスフェノールA・EO付加物(付加モル数2~4)及びビスフェノールA・PO付加物(付加モル数2~4)である。
これらのうち、低温定着性と耐ホットオフセット性の両立の観点から好ましくは3価の炭素数3~10の脂肪族アルコールである。
モノカルボン酸としては、脂肪族モノカルボン酸及び芳香族モノカルボン酸等が挙げられる。モノカルボン酸は1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
脂肪族モノカルボン酸としては、鎖式飽和モノカルボン酸、鎖式不飽和モノカルボン酸及び脂環式モノカルボン酸等が挙げられる。
鎖式飽和モノカルボン酸としては、炭素数2~30の直鎖又は分岐の鎖式飽和モノカルボン酸(例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、2-エチルヘキサン酸、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ツベルクロステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸及びリグノセリン酸等)等が挙げられる。
鎖式不飽和モノカルボン酸としては、炭素数3~30の直鎖又は分岐の鎖式不飽和モノカルボン酸(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ケイ皮酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、リノール酸、α-リノレン酸、γ-リノレン酸、エレオステアリン酸、8,11-エイコサジエン酸、5,8,11-エイコサトリエン酸、アラキドン酸、ステアリドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ジホモ-γ-リノレン酸、エライジン酸、エルカ酸及びネルボン酸等)等が挙げられる。
脂環式モノカルボン酸としては、炭素数4~14の脂環式モノカルボン酸(例えば、シクロプロパンカルボン酸、シクロブタンカルボン酸、シクロペンタンカルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸及びシクロヘプタンカルボン酸等)等が挙げられる。
芳香族モノカルボン酸としては、炭素数7~36の芳香族モノカルボン酸が挙げられ、具体的には、安息香酸、ビニル安息香酸、トルイル酸、ジメチル安息香酸、t-ブチル安息香酸、クミン酸、ナフトエ酸、ビフェニルモノカルボン酸及びフロ酸等が挙げられる。
また、これらのモノカルボン酸の、酸無水物、低級アルキル(炭素数1~4)エステル(例えば、メチルエステル、エチルエステル及びイソプロピルエステル等)を用いてもよい。
これらのうち、ポリエステルポリオール(c)の合成のしやすさ及び耐ホットオフセット性の観点から好ましくは炭素数12以上の直鎖の飽和モノカルボン酸、及び炭素数7~36の芳香族モノカルボン酸であり、より好ましくは炭素数7~36の芳香族モノカルボン酸であり、更に好ましくは安息香酸、ジメチル安息香酸及びt-ブチル安息香酸である。
また、これらのジカルボン酸の、酸無水物、低級アルキル(炭素数1~4)エステル(例えば、メチルエステル、エチルエステル及びイソプロピルエステル等)を用いてもよい。ジカルボン酸は1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらのうち、低温定着性と耐ホットオフセット性の両立の観点から好ましくは炭素数2~50のアルカンジカルボン酸及び炭素数8~36の芳香族ジカルボン酸であり、より好ましくはアジピン酸、イソフタル酸及びテレフタル酸である。
また、これらのトリカルボン酸の、酸無水物、低級アルキル(炭素数1~4)エステル(例えば、メチルエステル、エチルエステル及びイソプロピルエステル等)を用いてもよい。トリカルボン酸は1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらのうち、耐熱保存安定性及び耐ホットオフセット性の観点から好ましくは炭素数9~20の芳香族トリカルボン酸であり、より好ましくはトリメリット酸及びトリメリット酸無水物である。
前記ポリエステルポリオール(c)の数平均分子量(Mn)は、低温定着性と造粒性の観点から、好ましくは3,000~10,000であり、更に好ましくは4,000~8,000である。
本発明におけるポリエステルポリオール(c)の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、GPC(gel permeation chromatography)によって、以下の条件で測定することができる。
装置 : HLC-8120[東ソー(株)製]
カラム : TSK GEL GMH6 2本[東ソー(株)製]
測定温度 : 40℃
試料溶液 : 0.25重量%のTHF溶液
移動相 : テトラヒドロフラン(重合禁止剤を含まない)
溶液注入量 : 100μl
流速 : 1.0mL/分
検出装置 : 屈折率検出器
基準物質 : 標準ポリスチレン(TSKstandard POLYSTYRENE)[東ソー(株)製]12点(分子量 500 1050 2800 5970 9100 18100 37900 96400 190000 355000 1090000 2890000)
ポリエステルポリオール(c)の分子量の測定は、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)ともに、0.25重量%になるように試料をTHFに溶解し、不溶解分を孔径1μmのPTFEフィルターでろ別したものを試料溶液とした。
前記ポリエステルポリオール(c)の水酸基価は、好ましくは12~20mgKOH/gであり、更に好ましくは12~18mgKOH/gである。ポリエステルポリオール(c)の水酸基価が12mgKOH/g未満であると耐ホットオフセット性が悪化することがあり、20mgKOH/gを超えると耐熱保存安定性が悪化することがある。
ここで、ポリエステルポリオール(c)の酸価及び水酸基価は、JIS K 0070:1992に規定の方法により測定することができる。
なお、前記ポリエステルポリオール(c)の酸価及び水酸基価は、アルコール成分(a)の水酸基の総モル数とカルボン酸成分(b)のカルボキシル基の総モル数との比率を変化させることで調整することができる。
〔ポリエステルポリオール(c)の水酸基の平均官能基数〕=〔ポリエステルポリオール(c)の水酸基価〕×〔ポリエステルポリオール(c)の数平均分子量〕÷56,100
前記触媒としては、スズ含有触媒(例えばジブチルスズオキシド等)、三酸化アンチモン、チタン含有触媒[例えばチタンアルコキシド(チタンテトラブトキシド)、シュウ酸チタン酸カリウム、テレフタル酸チタン、テレフタル酸チタンアルコキシド、特開2006-243715号公報に記載の触媒{チタニウムジイソプロポキシビス(トリエタノールアミネート)、チタニウムジヒドロキシビス(トリエタノールアミネート)、チタニウムモノヒドロキシトリス(トリエタノールアミネート)、チタニルビス(トリエタノールアミネート)及びそれらの分子内重縮合物等}及び特開2007-11307号公報に記載の触媒(チタントリブトキシテレフタレート、チタントリイソプロポキシテレフタレート及びチタンジイソプロポキシジテレフタレート等)等]、ジルコニウム含有触媒(例えば酢酸ジルコニル等)及び酢酸亜鉛等が挙げられる。これら触媒の中で好ましくはチタン含有触媒であり、更に好ましくは特開2006-243715号公報に記載の触媒及び特開2007-11307号公報に記載の触媒である。
前記脂環式ポリイソシアネートとしては、例えば、イソホロンジイソシアネート、シクロヘキシルメタンジイソシアネート等が挙げられる。
前記芳香族ジイソシアネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5-ナフチレンジイソシアネート、ジフェニレン-4,4’-ジイソシアネート、4,4’-ジイソシアナト-3,3’-ジメチルジフェニル、3-メチルジフェニルメタン-4,4’-ジイソシアネート、ジフェニルエーテル-4,4’-ジイソシアネート等が挙げられる。
前記芳香脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、α,α,α’,α’-テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
前記イソシアヌレート類としては、例えば、トリス-イソシアナトアルキル-イソシアヌレート、トリイソシアナトシクロアルキル-イソシアヌレート等が挙げられる。
イソシアネート成分(d)は、1種単独でも使用することができ、2種以上を併用してもよい。
これらのうち、低温定着性の観点から好ましくは脂肪族ポリイソシアネート及び脂環式ポリイソシアネートであり、更に好ましくは脂肪族ジイソシアネート及び脂環式ジイソシアネートであり、耐ホットオフセット性の観点から好ましくは脂環式ポリイソシアネートである。
本発明のウレタンプレポリマーはイソシアネート基を有する。本発明のウレタンプレポリマーのイソシアネート基の濃度は、好ましくは1.0~1.5重量%であり、更に好ましくは1.2~1.5重量%である。前記イソシアネート基の濃度が1.0重量%以上であると、耐オフセット性が良好となり、1.5重量%以下であると、低温定着性が良好となる。ここで、前記イソシアネート基の濃度(重量%)は、JIS K 1603-1:2007に準拠した方法により測定される。
<サンプル調整>
NMRチューブにサンプルを100mg、内部標準物質(例えばテトラメチルシラン)を10mg精秤し、重水素化溶媒(例えば重ピリジン)を0.45ml加え樹脂を溶解させる。
<測定条件>
装置:ブルカーバイオスピン社製「AVANCE III HD400」
積算回数:1000回
<解析>
ウレタン基及びウレア基由来のプロトンのピークと内部標準物質のメチル基由来のプロトンのピークの積分比からウレタン基及びウレア基の濃度(重量%)を算出する。すなわち、化学シフト7~8ppm付近のウレタン基由来のプロトンの積分比及び化学シフト6ppm付近のウレア基由来のプロトンの積分比、化学シフト0ppmの内部標準物質のメチル基由来のプロトンの積分比、サンプル及び内部標準物質の仕込み重量から、ウレタン基及びウレア基の濃度(重量%)を算出する。
ウレタン基濃度(重量%)=Aa/(Ai/Pi)×58/Mi×Wi/Ws×100
ウレア基濃度(重量%)=(Ab/2)/(Ai/Pi)×59/Mi×Wi/Ws×100
但し、Aaはウレタン基由来のプロトンのピークの積分比、Abはウレア基由来のプロトンのピークの積分比、Aiは内部標準物質のメチル基由来のプロトンのピークの積分比、Piは内部標準物質のプロトン数、Miは内部標準物質の分子量、Wiは内部標準物質の仕込み重量(mg)、Wsはサンプルの仕込み重量(mg)である。
ウレア基の含有量、ウレタン基の含有量の調整は、ウレタンプレポリマーを構成する原料の組成や仕込み当量を、適宜調整すればよい。
本発明の離型剤は、前記離型剤の中で最も含有量が多い第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物と、前記第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物と炭素数が異なり、かつ同じ含有量であるか次いで含有量が多い第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物とを含み、更に必要に応じて、その他の成分を含んでいてもよい。
第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物は、離型剤の中で最も含有量が多い離型剤成分である。
第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物は、第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物と同じ含有量であるか前記離型剤の中で次いで含有量の多い離型剤成分である。
第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物及び第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、下記一般式(I)で表される化合物などが挙げられる。
Ra-COO-Rb・・・(I)
ただし、前記一般式(I)中、Raは、炭素数15~30のアルキル基、Rbは炭素数1~34のアルキル基を示す。
また、前記第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物の含有量は、前記離型剤に対して、20~40重量%である。前記含有量が前記範囲内であると、機内の定着温度のばらつきに対応することができ、定着温度の上限、下限での離型性が良好となり、耐熱保存安定性が良好となる。
混合により目的の離型剤を得る方法としては、例えば、前記第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物を主成分(好ましくは85重量%以上)として含有するアルキルモノエステル化合物の混合物と、前記第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物を主成分(好ましくは85重量%以上)として含有するアルキルモノエステル化合物の混合物を混合する方法などが挙げられる。
本発明における前記分散液の調製は、ウレタンプレポリマーと離型剤とを含む樹脂粒子材料を有機溶剤に溶解させることにより行うことができる。
前記有機溶剤の使用量としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、前記分散液100重量部に対し、好ましくは30~90重量部である。
前記水系媒体としては、特に制限はなく、公知のものの中から適宜選択することができ、例えば、水、該水と混和可能な溶剤、これらの混合物、などが挙げられるが、これらの中でも、水が特に好ましい。
前記水と混和可能な溶剤としては、前記水と混和可能であれば特に制限はなく、例えば、アルコール、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、セルソルブ類、低級ケトン類、などが挙げられる。
前記アルコールとしては、例えば、メタノール、イソプロパノール、エチレングリコール等が挙げられる。前記低級ケトン類としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン等が挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記分散液は、前記水系媒体中で攪拌しながら分散させるのが好ましい。
前記分散の方法としては特に制限はなく、公知の分散機等を用いて適宜選択することが
でき、該分散機としては、例えば、低速せん断式分散機、高速せん断式分散機、摩擦式分散機、高圧ジェット式分散機、超音波分散機、などが挙げられる。これらの中でも、前記分散体(油滴)の粒径を2~20μmに制御することができる点で、高速せん断式分散機が好ましい。
前記高速剪断式分散機を用いた場合、回転数、分散時間、分散温度などの条件については特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、前記回転数としては、1,000~30,000rpmが好ましく、5,000~20,000rpmがより好ましく、前記分散時間としては、バッチ方式の場合は、0.1~5分間が好ましく、前記分散温度としては、加圧下において10~50℃が好ましい。なお、前記分散温度は高温である方が一般に分散が容易である。
本発明におけるアミン化合物としては、2官能以上のポリアミンが好ましい。
2官能以上のポリアミンとしては、炭素数2~18の脂肪族ジアミン、炭素数6~20の芳香族ジアミン等が挙げられる。
鎖状脂肪族ジアミンとしては、炭素数2~12のアルキレンジアミン(エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン及びヘキサメチレンジアミン等)及びポリアルキレン(炭素数2~6)ポリアミン[ジエチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、ビス(ヘキサメチレン)トリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン及びペンタエチレンヘキサミン等]等が挙げられる。
環状脂肪族ジアミンとしては、炭素数4~15の脂環式ジアミン{1,3-ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン、メンセンジアミン、4,4’-メチレンジシクロヘキサンジアミン(水添メチレンジアニリン)及び3,9-ビス(3-アミノプロピル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン等}及び炭素数4~15の複素環式ジアミン[ピペラジン、N-アミノエチルピペラジン、1,4-ジアミノエチルピペラジン、及び1,4-ビス(2-アミノ-2-メチルプロピル)ピペラジン等]等が挙げられる。
アルキル基を有さない芳香族ジアミンとしては、1,2-、1,3-又は1,4-フェニレンジアミン、2,4’-又は4,4’-ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ベンジジン、チオジアニリン、ビス(3,4-ジアミノフェニル)スルホン、2,6-ジアミノピリジン、m-アミノベンジルアミン、ナフチレンジアミン及びこれらの混合物等が挙げられる。
このようなブロック化されたアミン化合物としては、例えば前記2官能以上のポリアミンとケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等)とを反応させることによって得られるケチミン化合物、オキサゾリジン化合物等が挙げられる。
前記結着樹脂としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ポリエステル樹脂等が挙げられる。
結着樹脂の含有量は樹脂粒子の重量に基づき、好ましくは45~92重量%である。
前記ポリエステル樹脂のガラス転移温度は、耐熱保存安定性と低温定着性の観点から、好ましくは30~70℃であり、更に好ましくは35~70℃であり特に好ましくは35~50℃であり、最も好ましくは35~45℃である。なお、ガラス転移温度は、ポリエステルポリオール(c)と同様の方法で測定することができる。
前記樹脂微粒子は、水系媒体中で水性分散液を形成しうる樹脂であれば特に制限はなく、公知の樹脂の中から目的に応じて適宜選択することができ、熱可塑性樹脂であってもよいし、熱硬化性樹脂でもよく、例えば、ビニル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、ケイ素樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、ユリア樹脂、アニリン樹脂、アイオノマー樹脂及びポリカーボネート樹脂などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、微細な球状の樹脂粒子の水性分散液が得られ易い点で、ビニル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂及びポリエステル樹脂が特に好ましい。
前記ビニル樹脂は、ビニルモノマーを単独重合又は共重合したポリマーであり、例えば、スチレン-(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン-ブタジエン共重合体、(メタ)アクリル酸-アクリル酸エステル共重合体、スチレン-(メタ)アクリル酸エステル-(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン-アクリロニトリル共重合体、スチレン-無水マレイン酸共重合体、スチレン-(メタ)アクリル酸共重合体、及びスチレン-スチレンスルホン酸-(メタ)アクリル酸エステル共重合体などが挙げられる。
ビニル樹脂は、低温定着性、耐熱保存安定性の観点及び微細な球状の樹脂粒子の水性分散液が得られ易い点から好ましくはスチレン-アルキル(メタ)アクリレート共重合体、スチレン-アルキル(メタ)アクリレート-(メタ)アクリル酸共重合体及びアルキル(メタ)アクリレート共重合体であり、更に好ましくはスチレン-アルキル(メタ)アクリレート及びスチレン-アルキル(メタ)アクリレート-(メタ)アクリル酸共重合体共重合体である。
前記樹脂微粒子の含有量は、樹脂粒子の重量に基づき、好ましくは0.1~10重量%である。
(1)前記ビニル樹脂の場合、ビニルモノマーを出発原料として、懸濁重合法、乳化重合法、シード重合法、及び分散重合法から選択されるいずれかの重合反応により、直接、樹脂微粒子の水性分散液を製造する方法、
(2)前記ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂等の重付加乃至縮合系樹脂の場合、前駆体(モノマー、オリゴマー等)又はその溶剤溶液を適当な分散剤の存在下、水性媒体中に分散させた後、加熱、又は硬化剤を添加して硬化させて、樹脂微粒子の水性分散体を製造する方法、
(3)前記ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂等の重付加乃至縮合系樹脂の場合、前駆体(モノマー、オリゴマー等)又はその溶剤溶液(液体であることが好ましい。加熱により液状化してもよい)中に適当な乳化剤を溶解させた後、水を加えて転相乳化する方法、
(4)予め重合反応(付加重合、開環重合、重付加、付加縮合、縮合重合等いずれの重合反応様式であってもよい)により調製した樹脂を機械回転式又はジェット式等の微粉砕機を用いて粉砕し、次いで、分級することによって樹脂微粒子を得た後、適当な分散剤存在下、水中に分散させる方法、
(5)予め重合反応(付加重合、開環重合、重付加、付加縮合、縮合重合等いずれの重合反応様式であってもよい)により調製した樹脂を溶剤に溶解した樹脂溶液を霧状に噴霧することにより樹脂微粒子を得た後、該樹脂微粒子を適当な分散剤存在下、水中に分散させる方法、
(6)予め重合反応(付加重合、開環重合、重付加、付加縮合、縮合重合等いずれの重合反応様式であってもよい)により調製した樹脂を溶剤に溶解した樹脂溶液に貧溶剤を添加するか、又は予め溶剤に加熱溶解した樹脂溶液を冷却することにより樹脂微粒子を析出させ、次に溶剤を除去して樹脂粒子を得た後、該樹脂粒子を適当な分散剤存在下、水中に分散させる方法、
(7)予め重合反応(付加重合、開環重合、重付加、付加縮合、縮合重合等いずれの重合
反応様式であってもよい)により調製した樹脂を溶剤に溶解した樹脂溶液を、適当な分散剤存在下、水性媒体中に分散させた後、加熱又は減圧等によって溶剤を除去する方法、
(8)予め重合反応(付加重合、開環重合、重付加、付加縮合、縮合重合等いずれの重合反応様式であってもよい)により調製した樹脂を溶剤に溶解した樹脂溶液中に適当な乳化剤を溶解させた後、水を加えて転相乳化する方法、などが好適に挙げられる。
前記その他の成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、着色剤、帯電制御剤、無機微粒子、流動性向上剤、クリーニング性向上剤、磁性材料、金属石鹸等が挙げられる。
前記帯電制御剤は、市販品を使用してもよく、該市販品としては、例えば、第四級アンモニウム塩のボントロンP-51、オキシナフトエ酸系金属錯体のE-82、サリチル酸系金属錯体のE-84、フェノール系縮合物のE-89(いずれもオリエント化学工業株式会社製)、第四級アンモニウム塩モリブデン錯体のTP-302、TP-415(いずれも保土谷化学工業株式会社製)、第四級アンモニウム塩のコピーチャージPSY VP2038、トリフェニルメタン誘導体のコピーブルーPR、第四級アンモニウム塩のコピーチャージ NEG VP2036、コピーチャージ NX VP434(いずれもヘキスト社製)、LRA-901、ホウ素錯体であるLR-147(日本カーリット株式会社製)、キナクリドン、アゾ顔料;スルホン酸基、カルボキシル基、四級アンモニウム塩等の官能基を有する高分子の化合物、などが挙げられる。
前記帯電制御剤は、前記マスターバッチと共に溶融混練させた後、溶解乃至分散させてもよく、前記樹脂粒子の各成分と共に前記有機溶剤に直接、溶解乃至分散させる際に添加してもよく、あるいは樹脂粒子製造後に樹脂粒子表面に固定させてもよい。
前記樹脂粒子の製造方法においては、例えば、水系媒体相の調製、前記分散液の調製、前記水系媒体の添加、前記樹脂粒子の分散液の調製、前記アミン化合物の合成等を行う。
前記分散液の調製は、前記有機溶剤中に、前記ウレタンプレポリマー、前記離型剤、前記アミン化合物、前記着色剤、前記帯電制御剤、前記ポリエステル樹脂等の樹脂粒子材料を、溶解乃至分散させることにより行うことができる。
前記陰イオン界面活性剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α-オレフィンスルホン酸塩、リン酸エステル等が挙げられ、フルオロアルキル基を有するものが好適に挙げられる。該フルオロアルキル基を有するアニオン性界面活性剤としては、例えば、炭素数2~10のフルオロアルキルカルボン酸又はその金属塩、パーフルオロオクタンスルホニルグルタミン酸ジナトリウム、3-[オメガ-フルオロアルキル(炭素数6~11)オキシ]-1-アルキル(炭素数3~4)スルホン酸ナトリウム、3-[オメガ-フルオロアルカノイル(炭素数6~8)-N-エチルアミノ]-1-プロパンスルホン酸ナトリウム、フルオロアルキル(炭素数11~20)カルボン酸又はその金属塩、パーフルオロアルキルカルボン酸(炭素数7~13)又はその金属塩、パーフルオロアルキル(炭素数4~12)スルホン酸又はその金属塩、パーフルオロオクタンスルホン酸ジエタノールアミド、N-プロピル-N-(2-ヒドロキシエチル)パーフルオロオクタンスルホンアミド、パーフルオロアルキル(炭素数6~10)スルホンアミドプロピルトリメチルアンモニウム塩、パーフルオロアルキル(炭素数6~10)-N-エチルスルホニルグリシン塩、モノパーフルオロアルキル(炭素数6~16)エチルリン酸エステル等が挙げられる。該フルオロアルキル基を有する界面活性剤の市販品としては、例えば、サーフロンS-111、S-112、S-113(いずれも旭硝子株式会社製);フローラドFC-93、FC-95、FC-98、FC-129(いずれも住友3M株式会社製);ユニダインDS-101、DS-102(いずれもダイキン工業株式会社製);メガファックF-110、F-120、F-113、F-191、F-812、F-833(いずれも大日本インキ化学工業株式会社製);エクトップEF-102、103、104、105、112、123A、123B、306A、501、201、204(いずれもト-ケムプロダクツ社製);フタージェントF-100、F150(いずれもネオス社製)などが挙げられる。
前記両性界面活性剤としては、例えば、アラニン、ドデシルジ(アミノエチル)グリシン、ジ(オクチルアミノエチル)グリシン、N-アルキル-N,N-ジメチルアンモニウムべタインなどが挙げられる。
前記高分子系保護コロイドとしては、例えば、酸類、水酸基を含有する(メタ)アクリル系単量体、ビニルアルコール又はビニルアルコールとのエーテル類、ビニルアルコールとカルボキシル基を含有する化合物のエステル類、アミド化合物又はこれらのメチロール化合物、クローライド類、窒素原子若しくはその複素環を有するもの等のホモポリマー又は共重合体、ポリオキシエチレン系、セルロース類、などが挙げられる。
前記酸類としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、α-シアノアクリル酸、α-シアノメタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、フマル酸、マレイン酸、無水マレイン酸等が挙げられる。前記水酸基を含有する(メタ)アクリル系単量体としては、例えば、アクリル酸β-ヒドロキシエチル、メタクリル酸β-ヒドロキシエチル、アクリル酸β-ヒドロキシプロビル、メタクリル酸β-ヒドロキシプロピル、アクリル酸γ-ヒドロキシプロピル、メタクリル酸γ-ヒドロキシプロピル、アクリル酸3-クロロ2-ヒドロキシプロビル、メタクリル酸3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル、ジエチレングリコールモノアクリル酸エステル、ジエチレングリコールモノメタクリル酸エステル、グリセリンモノアクリル酸エステル、グリセリンモノメタクリル酸エステル、N-メチロールアクリルアミド、N-メチロールメタクリルアミド等が挙げられる。前記ビニルアルコール又はビニルアルコールとのエーテル類としては、例えば、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビニルプロピルエーテル等が挙げられる。前記ビニルアルコールとカルボキシル基を含有する化合物のエステル類としては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル等が挙げられる。前記アミド化合物又はこれらのメチロール化合物としては、例えば、アクリルアミド、メタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド酸、又はこれらのメチロール化合物、などが挙げられる。前記クローライド類としては、例えば、アクリル酸クローライド、メタクリル酸クローライド等が挙げられる。前記窒素原子若しくはその複素環を有するもの等ホモポリマー又は共重合体としては、例えば、ビニルビリジン、ビニルピロリドン、ビニルイミダゾール、エチレンイミン等が挙げられる。前記ポリオキシエチレン系としては、例えば、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシプロピレンアルキルアミン、ポリオキシエチレンアルキルアミド、ポリオキシプロピレンアルキルアミド、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルフェニルエステル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエステル等が挙げられる。前記セルロース類としては、例えば、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。
前記分散安定剤を用いた場合は、塩酸等の酸によりリン酸カルシウム塩を溶解した後、水洗する方法、酵素により分解する方法等によって、微粒子からリン酸カルシウム塩を除去することができる。
前記有機溶剤の除去が行われると、樹脂粒子が形成される。該樹脂粒子に対し、洗浄、乾燥等を行うことができ、更にその後、所望により分級等を行うことができる。該分級は、例えば、液中でサイクロン、デカンター、遠心分離等により、微粒子部分を取り除くことにより行うことができ、乾燥後に粉体として取得した後に分級操作を行ってもよい。
前記樹脂粒子の体積平均粒径(Dv)としては、例えば、3~8μmが好ましく、4~7μmがより好ましく、5~6μmが更に好ましい。ここで、体積平均粒径は、Dv=〔Σ(nD3)/Σn〕1/3(ただし、式中、nは粒子個数、Dは粒子径である)と定義される。
前記樹脂粒子における体積平均粒径(Dv)と個数平均粒径(Dn)との比(Dv/Dn)としては、粒径均一性の観点から、好ましくは1.25以下、更に好ましくは1.05~1.25である。
前記樹脂粒子におけるガラス転移温度(Tg)としては、樹脂粒子の粒径均一性、粉体流動性、保存時の耐熱性、耐ストレス性の観点から、好ましくは50℃~100℃、更に好ましくは51℃~90℃、特に好ましくは52℃~75℃である。
ここで、前記樹脂粒子のガラス転移温度は、例えば、理学電機社製TG-DSCシステムTAS-100を使用して、測定することができる。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・EO2モル付加物681重量部(89.9モル%)、ビスフェノールA・PO2モル付加物81重量部(10.1モル%)、テレフタル酸346重量部(90.0モル%)、アジピン酸9重量部(2.7モル%)、無水トリメリット酸1重量部(0.2モル%)、安息香酸5重量部(1.8モル%)及び縮合触媒としてチタニウムジイソプロポキシビストリエタノールアミネート3重量部を入れ、210℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら5時間反応させた後、5~20mmHgの減圧下に反応させ、酸価が2mgKOH/g以下になるまで反応させ、ポリエステルポリオール(c-1)を得た。ポリエステルポリオール(c-1)の重量平均分子量(Mw)は、上記の方法で測定したところ、28,000であった。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・EO2モル付加物666重量部(88.4モル%)、ビスフェノールA・PO2モル付加物83重量部(10.1モル%)、ベンジルアルコール4重量部(1.5モル%)、テレフタル酸361重量部(91.3モル%)、アジピン酸9重量部(2.7モル%)、無水トリメリット酸1重量部(0.2モル%)、及び縮合触媒としてチタニウムジイソプロポキシビストリエタノールアミネート3重量部を入れ、210℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら5時間反応させた後、5~20mmHgの減圧下に反応させ、酸価が2mgKOH/g以下になるまで反応させ、ポリエステルポリオール(c-2)を得た。ポリエステルポリオール(c-2)の重量平均分子量(Mw)は、上記の方法で測定したところ、24,000であった。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・EO2モル付加物681重量部(89.9モル%)、ビスフェノールA・PO2モル付加物82重量部(10.1モル%)、テレフタル酸355重量部(90.5モル%)、アジピン酸9重量部(2.7モル%)、無水トリメリット酸1重量部(0.2モル%)、安息香酸5重量部(1.8モル%)及び縮合触媒としてチタニウムジイソプロポキシビストリエタノールアミネート3重量部を入れ、210℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら5時間反応させた後、5~20mmHgの減圧下に反応させ、酸価が2mgKOH/g以下になるまで反応させ、ポリエステルポリオール(c-3)を得た。ポリエステルポリオール(c-3)の重量平均分子量(Mw)は、上記の方法で測定したところ、31,000であった。
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・EO2モル付加物681重量部(89.9モル%)、ビスフェノールA・PO2モル付加物81重量部(10.1モル%)、テレフタル酸275重量部(71.6モル%)、アジピン酸72重量部(21.3モル%)、無水トリメリット酸1重量部(0.2モル%)及び縮合触媒としてチタニウムジイソプロポキシビストリエタノールアミネート3重量部を入れ、210℃で窒素気流下に生成する水を留去しながら5時間反応させた後、5~20mmHgの減圧下に反応させ、酸価が2以下になるまで反応させ、ポリエステルポリオール(c’-1)を得た。ポリエステルポリオール(c’-1)の重量平均分子量(Mw)は、上記の方法で測定したところ、30,000であった。
攪拌装置、加熱冷却装置及び温度計を備えた耐圧反応容器にポリエステルポリオール(c-1)366.5重量部、酢酸エチル600重量部を投入し、60℃まで昇温し、同温度で2時間撹拌し、溶解させた後、この溶液中の水分量が0.08重量%になるように水を加えた。溶解を確認した後、イソホロンジイソシアネート33.5重量部を加え、密閉状態で80℃、10時間反応を行い、ウレタンプレポリマー(p-1)の溶液を得た。
(p-1)の溶液のウレタン基濃度、ウレア基濃度及びイソシアネート基の濃度を上記の方法で測定した。溶液の一部を用いて、溶液の固形分濃度を求め、溶液中の(p-1)の濃度とした。(p-1)の溶液のウレタン基濃度、ウレア基濃度及びイソシアネート基の濃度と、(p-1)の溶液中の(p-1)の濃度とからウレタンプレポリマー(p-1)のウレタン基濃度、ウレア基濃度及びイソシアネート基の濃度を求めた。
製造例4のポリエステルポリオール(c-1)366.5重量部及びイソホロンジイソシアネート33.5重量部に替えて、ポリエステルポリオール(c-2)366.5重量部及びイソホロンジイソシアネート34.1重量部を用いた以外は、製造例4と同様にして、ウレタンプレポリマー(p-2)の溶液を得た。
製造例4のポリエステルポリオール(c-1)366.5重量部及びイソホロンジイソシアネート33.5重量部に替えて、ポリエステルポリオール(c-3)366.5重量部及びイソホロンジイソシアネート32.2重量部を用いた以外は、製造例4と同様にして、ウレタンプレポリマー(p-3)の溶液を得た。
攪拌装置、加熱冷却装置及び温度計を備えた耐圧反応容器にポリエステルポリオール(c’-1)366.5重量部、酢酸エチル600重量部を投入し、60℃まで昇温し、同温度で2時間撹拌し、溶解させた後、この溶液中の水分量が0.06重量%になるように水を加えた。溶解を確認した後、イソホロンジイソシアネート33.5重量部を加え、密閉状態で80℃、10時間反応を行い、ウレタンプレポリマー(p’-1)の溶液を得た。製造例4と同様に、(p’-1)の溶液のウレタン基濃度、ウレア基濃度及びイソシアネート基の濃度を求めた。
ウレタンプレポリマー溶液に固形分含量が40重量%となるように酢酸エチルを追加して均一化後、直ぐにB型粘度計を用いて40重量%ウレタンプレポリマー溶液の25℃での粘度を測定し、初期粘度とした。
内径約4cm、高さ約8cmのガラス製の密栓付き円筒容器に40重量%ウレタンプレポリマー溶液を入れて、40℃×2週間密閉保存後の粘度を同様に測定し、貯蔵後の粘度とした。初期粘度に対する貯蔵後の粘度増加率(%)を下記式から算出し、貯蔵安定性を粘度増加率で表した。値が小さいほど、貯蔵安定性が良好であることを示す。なお、40℃×2週間密閉保存後に固化しており、貯蔵後の粘度測定不可能な場合は、貯蔵安定性不良とした。
貯蔵後の粘度増加率(%)=[(貯蔵後の粘度-初期粘度)/初期粘度]×100
冷却管、撹拌機及び窒素導入管の付いた反応槽中に、ビスフェノールA・PO2モル付加物235重量部、ビスフェノールA・PO3モル付加物196重量部、ビスフェノールA・EO2モル付加物243重量部、トリメチロールプロパン9重量部、テレフタル酸226重量部、アジピン酸40重量部及び縮合触媒としてチタニウムジイソプロポキシビストリエタノールアミネート2重量部を入れ、次いで230℃まで徐々に昇温しながら、0.5~2.5kPaの減圧下に10時間反応させた。次いで180℃まで冷却し、無水トリメリット酸28重量部を加え、常圧密閉下1時間反応後、取り出し、非結晶性ポリエステル樹脂(N-1)を得た。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、冷却管及び窒素導入管を備えた反応容器に、水690.0重量部、ポリオキシエチレンモノメタクリレート硫酸エステルのナトリウム塩「エレミノールRS-30」[三洋化成工業(株)製]9.0重量部、スチレン90.0重量部、メタクリル酸90.0重量部、アクリル酸ブチル110.0重量部及び過硫酸アンモニウム1.0重量部を投入し、350回転/分で15分間撹拌したところ、白色の乳濁液が得られた。
次いで75℃まで昇温し、同温度で5時間反応させた。更に、1重量%過硫酸アンモニウム水溶液30重量部加え、75℃で5時間熟成してビニル樹脂(スチレン-メタクリル酸-アクリル酸ブチル-メタクリル酸エチレンオキサイド付加物硫酸エステルのナトリウム塩の共重合体)の微粒子分散液(O-1)を得た。
微粒子分散液に分散されている粒子の体積平均粒径を、レーザー回折/散乱式粒子径分布測定装置「LA-920」[(株)堀場製作所製]を用いて測定したところ、0.1μmであった。微粒子分散液(O-1)の一部を取り出し、Tg及びMwを測定したところ、Tgは65℃であり、Mwは150,000であった。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計、冷却管及び窒素導入管を備えた反応容器に、プロピレングリコール557重量部、テレフタル酸ジメチルエステル569重量部、アジピン酸184重量部及び縮合触媒としてテトラブトキシチタネート3重量部を投入し、180℃で窒素気流下に、生成するメタノールを留去しながら8時間反応させた。次いで230℃まで徐々に昇温しながら、窒素気流下に、生成するプロピレングリコール及び水を留去しながら4時間反応させ、更に0.007~0.026MPaの減圧下に1時間反応させた。回収されたプロピレングリコールは175重量部であった。
次いで180℃まで冷却し、無水トリメリット酸121重量部を加え、常圧密閉下で2時間反応後、220℃、常圧で軟化点が180℃になるまで反応させ、ポリエステル樹脂(Mn=8,500)を得た。
ビーカーに、フタロシアニンブルー20重量部と着色剤分散剤「ソルスパーズ28000」[アビシア(株)製]4重量部、得られたポリエステル樹脂20重量部及び酢酸エチル56重量部を投入し、撹拌して均一分散させた後、ビーズミルによってフタロシアニンブルーを微分散して、着色剤分散液(P-1)を得た。着色剤分散液(P-1)の「LA-920」で測定した体積平均粒径は0.2μmであった。
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び滴下ボンベを備えた耐圧反応容器に、キシレン454重量部、熱減成型ポリオレフィン(低分子量ポリエチレン) 「サンワックス LEL-400」[軟化点:128℃、三洋化成工業(株)製]150重量部を投入し、窒素置換後撹拌下170℃に昇温し、同温度でスチレン595重量部、メタクリル酸メチル255重量部、ジ-t-ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート34重量部及びキシレン119重量部の混合溶液を3時間かけて滴下し、更に同温度で30分間保持した。次いで0.039MPaの減圧下でキシレンを留去し、ワックス分散剤(w-1)を得た。
ワックス(w-1)のグラフト鎖のSP値は10.35(cal/cm3)1/2、Mnは1,900、Mwは5,200、Tgは56.9℃であった。
製造例11 <アルキルモノエステル化合物の混合物[離型剤(1)]の製造>
ベヘン酸(BEHENIC ACID-88.5%、Godrej社製)555重量部、ベへニルアルコール(GINOL-22(80%)、Godrej社製)311重量部、ステアリルアルコール(カルコール8098、花王株式会社製)184重量部、縮合触媒としてチタニウムジイソプロポキシビストリエタノールアミネート3重量部を攪拌器、コンデンサーを備えた丸底フラスコに入れ、160℃で生成する水を溜去しながら10時間加熱還流させ、アルキルモノエステル化合物の混合物[離型剤(1)]を得た。
ベヘン酸(BEHENIC ACID-88.5%、Godrej社製)578重量部、ベへニルアルコール(GINOL-22(80%)、Godrej社製)177重量部、ステアリルアルコール(カルコール8098、花王株式会社製)315重量部、縮合触媒としてチタニウムジイソプロポキシビストリエタノールアミネート3重量部を攪拌器、コンデンサーを備えた丸底フラスコに入れ、160℃で生成する水を溜去しながら10時間加熱還流させ、アルキルモノエステル化合物の混合物[離型剤(2)]を得た。
ステアリン酸(NAA-180、日油株式会社製)500重量部、ベへニルアルコール(GINOL-22(80%)、Godrej社製)220重量部、アラキジルアルコール(Nacol 20-95、Sasol社製)155重量部、ステアリルアルコール(カルコール8098、花王株式会社製)150重量部、縮合触媒としてチタニウムジイソプロポキシビストリエタノールアミネート3重量部を攪拌器、コンデンサーを備えた丸底フラスコに入れ、160℃で生成する水を溜去しながら10時間加熱還流させ、アルキルモノエステル化合物の混合物[離型剤(3)]を得た。
吸熱ピークトップ温度は、示差走査熱量計(TA Instruments(株)製、DSC Q20)を用いて、ASTM D3418-82に準じて測定した。
撹拌装置、加熱冷却装置、冷却管及び温度計を備えた反応容器に、アルキルモノエステル化合物の混合物[離型剤(1)]10重量部、ワックス分散剤(w-1)1重量部及び酢酸エチル33重量部を投入し、撹拌下78℃に昇温し、同温度で30分間撹拌後、1時間かけて30℃まで冷却してアルキルモノエステル化合物を微粒子状に晶析させ、更にウルトラビスコミル(アイメックス製)で湿式粉砕し、離型剤分散液(W-1)を得た。
製造例13のアルキルモノエステル化合物の混合物[離型剤(1)]10重量部に替えて、表3に記載のアルキルモノエステル化合物の混合物[離型剤(2)]、[離型剤(3)]10重量部を用いた以外は、製造例13と同様にして、離型剤分散液(W-2)、(W’-1)を得た。
ビーカーに、イオン交換水170重量部、微粒子分散液(O-1)0.3重量部、カルボキシメチルセルロースナトリウム1重量部、ドデシルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウムの48.5重量%水溶液「エレミノールMON-7」[三洋化成工業(株)製]36重量部及び酢酸エチル15重量部を投入し、混合させた水性分散液を得た。
次いで、別のビーカーに結着樹脂として非結晶性ポリエステル樹脂(N-1)71重量部、着色剤分散液(P-1)40重量部、離型剤分散液(W-1)39重量部及び酢酸エチル54重量部を投入し、撹拌して非結晶性ポリエステル樹脂(N-1)を均一に溶解させた樹脂溶液にウレタンプレポリマー(p-1)溶液18重量部及びイソホロンジアミン0.15重量部を投入して、混合し、混合液(ウレタンプレポリマーと離型剤とを含む分散液)を得た。この混合液(ウレタンプレポリマーと離型剤とを含む分散液)を先に調製した水性分散液に全量加えてTKオートホモミキサーにて10,000rpmで2分間撹拌した。次いでこの混合液(樹脂粒子の分散液)を撹拌機及び温度計を備えた反応容器に移し、50℃で濃度が0.5重量%以下となるまで酢酸エチルを留去し、樹脂粒子の水性樹脂分散体を得た。次いで、洗浄、濾別し、40℃で18時間乾燥を行い、揮発分を0.5重量%以下とした。ついで、樹脂粒子100部に外添剤としてコロイダルシリカ(「アエロジルR972」日本アエロジル製)1.0部をサンプルミルにて混合して、樹脂粒子(S-1)を得た。
の製造>
実施例1のウレタンプレポリマー(p-1)溶液18重量部及び離型剤分散液(W-1)39重量部に替えて、表4に記載のウレタンプレポリマー及び離型剤分散液を用いた以外は実施例1と同様にして、樹脂粒子(S-2)、(S-3)、(S’-1)、(S’-2)を得た。
粒径、粒度分布を測定し、低温定着性、耐ホットオフセット性、耐熱保存安定性、及び光沢性を評価した。物性及び評価結果を表4に示す。
樹脂粒子(S-1)~(S-3)、(S’-1)、(S’-2)を水に分散してコールターカウ
ンター「マルチサイザーIII」(ベックマンコールター社製)で体積平均粒径、粒度分布を測定した。
樹脂粒子(S-1)~(S-3)、(S’-1)、(S’-2)を紙面上に0.8mg/cm2
となるよう均一に載せた。このとき粉体を紙面に載せる方法は、熱定着機を外したプリンターを用いた。上記の重量密度で粉体を均一に載せることができるのであれば他の方法を用いてもよい。
この紙を加圧ローラーに定着速度(加熱ローラ周速)213mm/sec、定着圧力(加圧ローラ圧)10kg/cm2の条件で通した時のコールドオフセットの発生温度(MFT)を測定した。
コールドオフセットの発生温度が低いほど、低温定着性に優れることを意味する。
一般に、この評価条件では125℃以下が好ましいとされる。
低温定着性と同様に定着評価し、定着画像へのホットオフセットの有無を目視評価した。
加圧ローラー通過後、ホットオフセットが発生した温度を耐ホットオフセット性(℃)とした。
一般に、この評価条件では170℃以上が好ましいとされる。
低温定着性と同様に定着評価を行う。画像の下に白色の厚紙を敷き、光沢度計(株式会社堀場製作所製、「IG-330」)を用いて、入射角度60度にて、印字画像の光沢度(%)を測定した。
光沢度が高いほど、光沢性に優れることを意味する。
一般に、この評価条件では15%以上が好ましいとされる。
樹脂粒子1gとアエロジルR8200(エボニックジャパン(株)製)0.01gをシェイカーで1時間混合し、混合物を密閉容器に入れ、温度40℃、湿度80%の雰囲気で48時間静置し、パウダーテスターで凝集度を測定し、下記方法及び基準で耐熱保存安定性を評価した。
装置: POWDER TESTER model PT-X(ホソカワミクロン製)
篩の目開き: 355μm、250μm、150μm
振動幅: 1mm
振動時間: 30秒
操作方法: パウダーテスターの振動台に、篩を上段355μm、中段250μm、下段150μmの順でセットし、上段の篩にサンプルを1g乗せ、1mmの振動幅で30秒間振動させて、各篩上に残存したサンプルの重量を測定。
凝集度: 測定に使用したサンプル重量と篩後の残存サンプル重量から算出。
凝集度(%)=(U/N+M/N×3/5+L/N×1/5)×100
U:上段の重量、M:中段の重量、L:下段の重量、N:サンプルの重量(1g)
[評価基準]
◎:凝集度が6%未満
○:凝集度が6%以上8%未満
△:凝集度が8%以上10%未満
×:凝集度が10%以上
一方、モノアルコール又はモノカルボン酸を使用せずに得たウレタンプレポリマーをアミン化合物により伸長した比較例1の樹脂粒子は耐熱保存安定性及び光沢度が不良であった。また、モノカルボン酸を使用してはいるが、第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物(炭素数38)の含有量が離型剤の総量に対して、40重量%未満であり 、吸熱ピークトップ温度が65℃未満である離型剤を使用した比較例2は、耐熱保存安定性がやや不良であった。
Claims (5)
- 樹脂粒子の製造方法であって、
ウレタンプレポリマーと離型剤とを含む分散液を水系媒体中に分散させ、さらにウレタンプレポリマーをアミン化合物により伸長反応させる工程を有し、
前記ウレタンプレポリマーはアルコール成分(a)とカルボン酸成分(b)を構成単量体とするポリエステルポリオール(c)とイソシアネート成分(d)との反応物であり、
前記ポリエステルポリオール(c)が構成単量体としてモノアルコール(a1)及び/又はモノカルボン酸(b1)を含有し、前記ポリエステルポリオール(c)の重量平均分子量が20,000~35,000であり、
前記離型剤は前記離型剤の中で最も含有量が多い第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物と、前記第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物と炭素数が異なり、かつ同じ含有量であるか次いで含有量が多い第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物とを含み、前記第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物の含有量が、前記離型剤に対して、40~65重量%であり、前記第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物の含有量が、前記離型剤に対して、20~40重量%であり、
前記第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物は炭素数40又は44であり、前記第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物は炭素数44又は40である樹脂粒子の製造方法。 - 前記離型剤の示差走査熱量測定による昇温時の吸熱ピークトップ温度が65℃以上75℃以下の範囲である請求項1に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記第1の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物が炭素数16以上26以下の脂肪酸と炭素数16以上26以下の脂肪族アルコールとのエステル化合物である請求項1又は2に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物が炭素数16以上26以下の脂肪酸と炭素数16以上26以下の脂肪族アルコールとのエステル化合物である請求項1又は2に記載の樹脂粒子の製造方法。
- 前記第2の炭素数30~50のアルキルモノエステル化合物が炭素数16以上26以下の脂肪酸と炭素数16以上26以下の脂肪族アルコールとのエステル化合物である請求項3に記載の樹脂粒子の製造方法。
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