JP7455669B2 - インクジェット用硬化性組成物 - Google Patents
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Description
このような技術として例えば、特許文献1は、遮光層用樹脂組成物として、カーボンブラック等の黒色顔料、分散剤および熱硬化性を有するバインダーを含み、フォトリソグラフィー法によるパターニングを実施することなくブラックマトリックスを形成するといった技術を提案している。
また、同様に円滑な吐出の観点から、用いる組成物には粘度を抑えたものが望まれる。
この点について、上記特許文献1に記載の技術は、これらの課題を同時に解決する手段までを開示したものではない。
即ち、本発明は、
(A)多官能脂環式エポキシ化合物
(B)オキセタン化合物
(C)4個以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物
(D)光カチオン重合開始剤、
を含有し、且つ、硬化後の塗膜の膜厚10~20μmでのOD値が4以上であることを特徴とする、硬化性組成物に関する。
このうち好ましい態様は、50℃にて5~20mPa・sの粘度を有する上記の硬化性組成物である。
また、別の好ましい態様は、硬化後の塗膜表面における60度鏡面光沢度が60以下である、上記の硬化性組成物である。
また、別の好ましい態様は、硬化後の塗膜表面における算術平均面粗さ(Ra)が0.3~3.0μmである上記硬化性組成物である。
更に好ましい態様は、(E)光カチオン増感剤をさらに含有する、上記の硬化性組成物である。
特に好ましい態様は、着色剤としてカーボンブラックを、前記硬化性組成物の全固形分の質量に対して、3.0質量%~25.0質量%の範囲で含有する、上記の硬化性組成物である。
また別の態様は、上記の硬化性組成物より得られる硬化物にも関する。
従って、本発明の硬化性組成物は、例えば、LED製品のブラックマトリックスとして艶消しの硬化塗膜を形成するためのインクジェット工法用の材料として、好適に使用され得ることが期待される。
(A)多官能脂環式エポキシ化合物は、光照射により(D)光カチオン重合開始剤が酸を発生すると、(B)オキセタン化合物と比較して、より早くエポキシ基の開環重合が始まり硬化収縮する。また、(C)4つ以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物も、(A)成分と同様に、(B)オキセタン化合物と比較し、より早く硬化収縮する。
これに対して(B)オキセタン化合物は、4員環構造のため、エポキシ化合物と比較すると光照射後硬化時の体積収縮が少なく、また、硬化が始まる時間も遅いため、これらの差が硬化終了後の塗膜表面に、いわば皺または襞のような形状を形成することができる要因と推測される。
また、本発明の硬化性組成物は、硬化後の塗膜の膜厚10~20μmでのOD値が4以上と黒色度が高く、光透過率が低いため、光照射時に塗膜深部まで光が届きにくく、光照射時の各成分の硬化速度の差が出やすくなり、この点も、硬化後の塗膜表面に、いわば皺または襞のような形状を形成することができる要因と推測される。
上述した様に、本発明の硬化性組成物は、その組成によって、硬化すると、塗膜表面は、完全な平滑ではなく、いわば皺や襞のような形状を形成し、これが外部からの光を種々拡散させて、あたかも艶消しと同様の効果を発揮し、光沢度が低く抑えられた良好な艶消し(マット)硬化塗膜を形成することができると考えられる。
粘度は、例えば、コーンプレート型粘度計(東機産業社製TVE-33H)を用いて測定し得る。
本発明においては、(A)多官能脂環式エポキシ化合物を硬化性組成物に含有させることによって、当該硬化性組成物から得られる硬化物の硬度を高めることができる。
または
または
(式中、Aは、炭素原子数1~8のアルキレン基を表し;n1およびn2はそれぞれ、1~30の整数を示す)
のいずれかを有する化合物が挙げられる。
例えば、リモネンジオキシド(LDO)(SYMRISE社製))、セロキサイド2021P、セロキサイド2081およびエポリードGT401(いずれも株式会社ダイセル製)、Syna Epoxy 06E、Syna Epoxy 21およびSyna Epoxy 28(いずれもSYNASIA社)、ならびに、THI-DE(JXTGエネルギー株式会社製)が挙げられる。
この場合、式a1で表される化合物と、式a2~a10のうちいずれか1種の化合物との質量比は、100:0~50:50であり、好ましくは、100:0~80:20である。
本発明の硬化性組成物においては、成分(A)多官能脂環式エポキシ化合物および(B)オキセタン化合物との併用によって、硬化物(硬化塗膜)に、いわば皺または襞のような形状を形成することができると考えられる。
(B)オキセタン化合物としては、単官能のものおよび多官能のものが使用され得る。
単官能のオキセタン化合物としては、例えば、3-メチルオキセタン、3-エチルオキセタン、3-ヒドロキシメチルオキセタン、3-メチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン等が挙げられる。
しかしながら、単官能のものと、多官能のものとを併用することももちろん可能である。
本発明の硬化性組成物においては、(C)4個以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物を含有することにより、硬化物(硬化塗膜)と基材との密着性を向上させることができる。
-Si-O-Si-
による環状構造を有しており、四量体、五量体またはそれ以上の多量体を包含していてもよい。そして、4個以上のエポキシ基が、そのような環状シロキサン構造のそれぞれのSi原子から延びる鎖上に結合された構造をとっている。
光カチオン重合開始剤としては、例えば、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、ブロモニウム塩、クロロニウム塩、スルホニウム塩、セレノニウム塩、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ピリジニウム塩等のオニウム塩;トリス(トリハロメチル)-s-トリアジンおよびその誘導体等のハロゲン化化合物;スルホン酸の2-ニトロベンジルエステル;イミノスルホナート;1-オキソ-2-ジアゾナフトキノン-4-スルホナート誘導体;N-ヒドロキシイミド=スルホナート;トリ(メタンスルホニルオキシ)ベンゼン誘導体;ビススルホニルジアゾメタン類;スルホニルカルボニルアルカン類;スルホニルカルボニルジアゾメタン類;ジスルホン化合物等が挙げられる。
これらの光重合開始剤は単独で、または2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、(D)光カチオン重合開始剤の含有量は、硬化性組成物中の(A)多官能脂環式エポキシ化合物、(B)オキセタン化合物及び(C)4個以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物の全固形分に基づいた場合、4.1~12質量%が好ましく、より好ましくは、4.3~7.5質量%である。
本発明の硬化性組成物においては、光感度をより高めるために、(E)光カチオン増感剤をさらに含有させることができる。
当該(E)光カチオン増感剤は、波長350nm~450nmの光によって励起状態となる化合物であることが好ましい。例として、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、アントラセン等の多核芳香族類;フルオレッセイン、エオシン、エリスロシン、ローダミンB、ローズベンガル等のキサンテン類;キサントン、チオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン等のキサントン類;チアカルボシアニン、オキサカルボシアニン等のシアニン類;メロシアニン、カルボメロシアニン等のメロシアニン類;ローダシアニン類;オキソノール類;チオニン、メチレンブルー、トルイジンブルー等のチアジン類;アクリジンオレンジ、クロロフラビン、アクリフラビン等のアクリジン類;アクリドン、10-ブチル-2-クロロアクリドン等のアクリドン類;アントラキノン類;、スクアリウム類;スチリル類;ベーススチリル類;7-ジエチルアミノ4-メチルクマリン等のクマリン類が挙げられる。これらの中で、アントラセン化合物が特に好ましい。
これら(E)光カチオン増感剤は、それらの2種以上を組み合わせて用いてももちろん構わない。
また、(E)光カチオン増感剤の含有量は、硬化性組成物中の(A)多官能脂環式エポキシ化合物、(B)オキセタン化合物及び(C)4個以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物の全固形分に基づいた場合、0を超え6質量%以下が好ましく、より好ましくは、1.0を超え3.0質量%以下である。
本発明の硬化性組成物においては、通常、ブラックマトリックスとしての特性の観点から、着色剤が含有される。典型的には、カーボンブラックなどの黒色系の着色剤が用いられるが、硬化物のOD値が、その膜厚10μm~20μmにて4以上であるかぎり、特に、より薄い膜厚である10μmにて4以上であるかぎり、黒色系の着色剤の代わりにその他の着色剤が含有されていてもよいし、カーボンブラックに加えてさらに含有されてもよい。
さらに、本発明の硬化性組成物においては、その特性を損なわない範囲において、溶剤、分散剤、増粘剤、界面活性剤、酸化防止剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、レベリング剤、消泡剤および抗菌剤等のその他の成分がさらに含有されていてもよい。
本発明の硬化性組成物は、インクジェット工法によって基板の目的箇所に適用され、そして硬化させることによって硬化物を形成する。
硬化は、適用した組成物に対する活性エネルギー線の照射によって行われる。
活性エネルギー線の照射光源としては、LED、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドランプなどが適当である。その他、電子線、α線、β線、γ線、X線、中性子線なども利用可能である。なお、照射光源は1つまたは2つ以上で、2つ以上の場合は異なる波長の光源を組み合わせて使用することももちろん可能である。
なお、他に特に但書が無い限り、示される「部」および「%」は質量に基づくものとする。
※2:LDO(SYMRISE社製)
※3:OXT-101(東亞合成社製)
※4:OXT-221(東亞合成社製)
※5:KBM-403(信越化学株式会社製)
※6:BYK-315N(ビッケミー・ジャパン社製)
※7:カーボンブラック Pigment black7
※8:KR-470(信越化学株式会社製)
※9:CPI-100P(固形分50%)(サンアプロ株式会社製)
※10:UVS-1101(川崎化成工業株式会社製)
下記条件にて、インクジェットプリンタを用いて、実施例1~9および比較例1~3の硬化性組成物を基材に描画し、次いでUV硬化させて、試験基板をそれぞれ作成した。なお、基材として、ガラス基板を使用した。
・インクジェットプリンタによる描画条件
硬化後の膜厚:10μmまたは20μm
装置:ピエゾ方式インクジェットプリンタ(富士フィルム社製 マテリアルプリンタDMP-2831を使用(ヘッド温度50℃))
・UV硬化条件
LED-UVランプ(Phoseon TECHNOLOGY社製 FireEdge FE400)
照度:6000mW/cm2
露光量:1000mJ/cm2
波長:395nm
各試験基板の表面を、マイクロ-トリ-グロス(ビック・ケミー・ジャパン社製)を用い、60度光沢度(グロス値)を測定した。なお、60度光沢度は、平均値の少数点以下1桁目を四捨五入して整数で表示した。
〇・・・光沢度が60以下
×・・・光沢度が60超
結果を下記表2および表3に示す。
ガラス基版の皮膜側を測定器に向けて透過濃度計(サカタインクスエンジニアリング社製、型番:X-Rite 361T、光源波長:400~800nm)に装着してOD値を評価した。
◎・・・OD値が6以上
〇・・・OD値が4以上6未満
×・・・OD値が4未満
結果を下記表2および表3に示す。
得られた硬化塗膜の表面における鉛筆硬度について、JIS K 5600-5-4に準拠して測定を行った。
結果を下記表2および表3に示す。
実施例1~9および比較例1~3の硬化性組成物のインキ温度50℃、100rpmにおける粘度をコーンプレート型粘度計(東機産業社製TVE-33H)にて測定した。
得られた硬化塗膜の算術平均面粗さについては、株式会社キーエンス製形状測定レーザーマイクロスコープ(VK-X100)及び観察アプリケーション(VK-H1VX)にて、倍率50倍の対物レンズで表面形状の測定を行い、得られたデータを同社製解析アプリケーション(VK-H1XA)を用い、JIS B0601-2001に準拠した計算式にて算術平均面粗さ(Ra)求めた。尚、この時の測定領域は全領域とし、カットオフ値についてはλs、λcともに無しとした。
結果を下記表2および表3に示す。
Claims (6)
- 硬化性組成物であって、
(A)多官能脂環式エポキシ化合物
(B)オキセタン化合物
(C)4個以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物
(D)光カチオン重合開始剤、および
着色剤としてカーボンブラック
を含有し、
(A)多官能脂環式エポキシ化合物の含有量が、硬化性組成物の全固形分に基づき、10~90質量%であり、
(B)オキセタン化合物の含有量が、硬化性組成物の全固形分に基づき、5~70質量%であり、
(C)4個以上のエポキシ基を有する環状シロキサン化合物の含有量が、硬化性組成物の全固形分に基づき、1~30質量%であり、
(D)光カチオン重合開始剤の含有量が、硬化性組成物の全固形分に基づき、3.5~13質量%であり、
カーボンブラックの含有量が、硬化性組成物の全固形分に基づき、4.0~25.0質量%であり、
(ただし、硬化性組成物の全固形分に基づく、(A)~(D)、及びカーボンブラックの合計は、100質量%を超えない)
且つ、
(A)多官能脂環式エポキシ化合物が、式(a1):
の構造を有する化合物と、
下記式(a2)~(a10):
および
(式中、Aは、炭素原子数1~8のアルキレン基を表し;n1およびn2はそれぞれ、1~30の整数を示す)
のうち少なくともいずれか1種の構造を有する化合物
との混合物であって、それらの質量比が、100:0~50:50であり、
波長395nmにて1000mJ/m2の露光量で硬化させた硬化後の塗膜の膜厚10μmでのOD値が4以上であることを特徴とする、硬化性組成物。 - 50℃にて5~20mPa・sの粘度を有する、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 波長395nmにて1000mJ/m2の露光量で硬化させた硬化後の塗膜の膜厚10μmでの塗膜表面における60度鏡面光沢度が60以下である、請求項1または2に記載の硬化性組成物。
- 波長395nmにて1000mJ/m2の露光量で硬化させた硬化後の塗膜の膜厚10μmでの塗膜表面における算術平均面粗さ(Ra)が0.3~3.0μmである、請求項1から3いずれか1項に記載の硬化性組成物。
- (E)光カチオン増感剤をさらに含有する、請求項1~4のうちいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1~5に記載の硬化性組成物より得られる硬化物。
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