JP7436606B2 - ポリイミド、樹脂組成物、ポリイミドフィルム、及び、その製造方法 - Google Patents
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Description
また、従来の樹脂組成物を用いてポリイミド樹脂膜を形成する場合に、キュア工程(400℃程度まで加熱)において、樹脂組成物の流動性が十分ではなく、得られるポリイミド樹脂膜は、膜厚の面内均一性が不十分であることが分かった。
このように、従来のポリイミド樹脂膜では、ディスプレイ用の無色透明基板として用いるのに求められる特性、例えば、膜厚の面内均一性、黄色度(YI値)が十分ではなかった。
下記一般式(1):
前記一般式(1)中のX2として、下記一般式(A-1):
で示される構造を含む}
で示される構造単位を含むポリアミド酸-イミド共重合体と、(d)有機溶剤と、(e)イミド化触媒とを含み、かつ前記(e)イミド化触媒が、イミダゾール化合物、ピリジン化合物、及び三級アミン化合物から成る群から選択される少なくとも一つであることを特徴とする樹脂組成物。
<2>
前記イミダゾール化合物が、1-メチルイミダゾール、N-tert-ブトキシカルボニルイミダゾール(N-Boc-イミダゾール)、2-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、ベンゾイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、4-エチル-2-メチルイミダゾール、4-メチル-2-フェニルイミダゾール、2-ウンデシルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール、1H-イミダゾール、及び1,2-ジメチルイミダゾールから成る群から選択される少なくとも一つであり、
前記ピリジン化合物が、4-ジメチルアミノピリジン、2,2’-ビピリジル、ニコチン酸、イソキノリン、ピリジン、及び2-メチルピリジンから成る群から選択される少なくとも一つであり、かつ/又は
前記三級アミン化合物が、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、N-メチルモルホリン、及びトリエチルアミンから成る群から選択される少なくとも一つである、
項目1に記載の樹脂組成物。
<3>
前記(e)イミド化触媒が、前記イミダゾール化合物である、項目1又は2に記載の樹脂組成物。
<4>
前記(e)イミド化触媒の含有量が、前記ポリアミド酸-イミド共重合体100質量部に対し、5質量部以上である、項目1~3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
<5>
下記一般式(1):
前記一般式(1)中のX2として、下記一般式(A-1):
で示される構造を含む}
で示される構造単位を含むポリアミド酸-イミド共重合体と、(d)有機溶剤とを含み、かつ
前記ポリアミド酸-イミド共重合体の重量平均分子量が170,000以上である、樹脂組成物。
<6>
前記ポリアミド酸-イミド共重合体の重量平均分子量が170,000以上である、項目1~4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<7>
下記一般式(3):
前記一般式(3)中のX2として、下記一般式(A-1):
で示される構造を含む}
で示される構造単位を含むポリアミド酸と、(d)有機溶剤と、(e)イミド化触媒とを含み、前記(e)イミド化触媒が、1-メチルイミダゾール、N-tert-ブトキシカルボニルイミダゾール(N-Boc-イミダゾール)、2-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、ベンゾイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、4-エチル-2-メチルイミダゾール、4-メチル-2-フェニルイミダゾール、2-ウンデシルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール、1H-イミダゾール、4-ジメチルアミノピリジン、2,2’-ビピリジル、ニコチン酸、イソキノリン、ピリジン、2-メチルピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、N-メチルモルホリン、及びトリエチルアミンから成る群から選択される少なくとも一つである、樹脂組成物。
<8>
下記一般式(3):
前記一般式(3)中のX2として、下記一般式(A-1):
で示される構造を含む}
で示される構造単位を含むポリアミド酸と、(d)有機溶剤と、(e)イミド化触媒とを含み、前記(e)イミド化触媒が、イミダゾール化合物であり、かつ前記(e)イミド化触媒の含有量が、前記ポリアミド酸100質量部に対し、5質量部以上である、樹脂組成物。
<9>
下記一般式(3):
前記一般式(3)中のX2として、下記一般式(A-1):
で示される構造を含む}
で示される構造単位を含むポリアミド酸と、(d)有機溶剤と、(e)イミド化触媒とを含み、前記(e)イミド化触媒がイミダゾール化合物であり、かつ
前記ポリアミド酸の重量平均分子量が170,000以上である、樹脂組成物。
<10>
前記ポリアミド酸の重量平均分子量が170,000以上である、項目7又は8に記載の樹脂組成物。
<11>
前記(e)イミド化触媒の含有量が、前記ポリアミド酸-イミド共重合体100質量部または前記ポリアミド酸100質量部に対し、10質量部以上である、項目1~10のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<12>
前記(e)イミド化触媒が、N-tert-ブトキシカルボニルイミダゾール(N-Boc-イミダゾール)及び/又は1-メチルイミダゾールを含むイミダゾール化合物である、項目1~11のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<13>
前記ポリアミド酸-イミド共重合体又は前記ポリアミド酸の重量平均分子量が、220,000以上である、項目1~12のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<14>
さらに沸点250℃~350℃の非プロトン性極性物質を含む、項目1~13のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<15>
前記非プロトン性極性物質がスルホランである、項目14に記載の樹脂組成物。
<16>
前記一般式(1)中のX4または(3)中のX2が、下記一般式(A-4)、下記一般式(A-5)及び下記一般式(A-6):
で表される構造からなる群から選択される少なくとも1種である、項目1~15のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<17>
前記一般式(1)中のX3が、下記一般式(A-3):
で表される構造、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)由来の構造、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)由来の構造、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)由来の構造、及び4,4’-ビフェニルビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)由来の構造から成る群から選択される少なくとも1種である、項目1~6,11~16のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<18>
前記(e)イミド化触媒の含有量が、前記ポリアミド酸-イミド共重合の繰り返し単位1モルに対して0.02~0.15モル%の範囲である、項目1~6,11~17のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
<19>
下記一般式(1):
X2が4-アミノ-3-フルオロフェニル-4-アミノベンゾエートに由来する基である場合は、下記構成1,2:
1.X3が9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物(BPAF)に由来する基である場合は、X2が4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、及び/又は2,2’―ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンに由来する基である;および
2.X3がノルボルナン―2―スピロ―α―シクロペンタノン―α’―スピロ―2’’―ノルボルナン―5,5’’,6,6’’―テトラカルボン酸二無水物に由来する基である;
を除く}
で示される構造単位Lを含み、かつ
前記X2として下記一般式(A-1):
又は下記一般式(A-2):
で表される構造を有することを特徴とするポリアミド酸-イミド共重合体。
<20>
前記一般式(1)中のX3が、下記一般式(A-3):
で表される構造、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)由来の構造、及び4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)由来の構造から成る群から選択される少なくとも1種である、項目19に記載のポリアミド酸-イミド共重合体。
<21>
前記一般式(1)中のX4が、下記一般式(A-4)、下記一般式(A-5)及び下記一般式(A-6):
で表される構造から成る群から選択される少なくとも1種である、項目19または20に記載のポリアミド酸-イミド共重合体。
<22>
下記一般式(1):
X4は、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン及び/又は2,2’―ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンに由来する基を除く}
で示される構造単位Lを含み、かつ
前記X3として、下記一般式(A-3):
{式中、R4~R7は、それぞれ独立に、炭素数1~20の1価の有機基、又はハロゲンを表し、d~gは、それぞれ独立に、0~4の整数であり、Z1は、結合基を示し、そして*は、結合部を示す}
で表される構造、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)由来の構造、及び4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)由来の構造から成る群から選択される少なくとも1種を含むことを特徴とするポリアミド酸-イミド共重合体。
<23>
上記一般式(1)中のX4が、下記一般式(A-4)、下記一般式(A-5)及び下記一般式(A-6):
で表される構造から成る群から選択される少なくとも1種である、項目22に記載のポリアミド酸-イミド共重合体。
<24>
上記一般式(1)中のX2を構成するジアミン成分とX4を構成するジアミン成分とが、ジアミン組成、又はジアミン種のいずれかが異なる、項目19~23のいずれか一項に記載のポリアミド酸-イミド共重合体。
<25>
上記一般式(1)中のX1が、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)由来の構造、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)由来の構造、及び4,4’-ビフェニルビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)由来の構造から成る群から選択される少なくとも1種である、項目19~24のいずれか一項に記載のポリアミド酸-イミド共重合体。
<26>
上記一般式(1)中に含まれるX1とX2のモル比(X2/X1)が0.84~1.00であり、かつ上記一般式(1)に含まれるX3とX4(X4/X3)のモル比が1.01~2.00である、項目19~25のいずれか一項に記載のポリアミド酸-イミド共重合体。
<27>
上記一般式(1)中のX1及びX2から構成されるポリアミド酸の構造単位NとX3及びX4から構成されるポリイミドの構造単位Mのモル比(構造単位Nのモル数:構造単位Mのモル数)が60:40~95:5の範囲である、項目19~26のいずれか一項に記載のポリアミド酸-イミド共重合体。
<28>
項目19~27のいずれか一項に記載のポリアミド酸-イミド共重合体と、(d)有機溶剤と、を含有する、樹脂組成物。
<29>
前記樹脂組成物に含まれる全ポリマーのうち、X1及びX2から構成されるポリアミド酸の構造単位Nの比率が、60~95モル%である、項目28に記載の樹脂組成物。
<30>
更に、(e)イミド化触媒を含む、項目28又は29に記載の樹脂組成物。
<31>
下記一般式(2):
X2が4-アミノ-3-フルオロフェニル-4-アミノベンゾエートに由来する基である場合は、下記構成1,2:
1.X3が9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物(BPAF)に由来する基である場合は、X2が4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、及び/又は2,2’―ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンに由来する基である;および
2.X3がノルボルナン―2―スピロ―α―シクロペンタノンa―α’―スピロ―2’’―ノルボルナン―5,5’’,6,6’’―テトラカルボン酸二無水物に由来する基である;
を除く}
で表される構造単位を含み、かつ
前記X2として下記一般式(A-1):
又は下記一般式(A-2):
で表される構造を有することを特徴とするポリイミド共重合体。
<32>
上記一般式(2)中のX3が、下記一般式(A-3):
で表される構造、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)由来の構造、及び4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)由来の構造から成る群から選択される少なくとも1種である、項目31に記載のポリイミド共重合体。
<33>
下記一般式(2):
X4は、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、2, 2’―ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンに由来する基を除く}
で示される構造単位を含み、かつ
前記X3として、下記一般式(A-3):
で表される構造、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)由来の構造、及び4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)由来の構造から成る群から選択される少なくとも1種を含むことを特徴とするポリイミド共重合体。
<34>
前記一般式(2)中のX4が、下記一般式(A-4)、下記一般式(A-5)及び下記一般式(A-6):
で表される構造から成る群から選択される少なくとも1種である、項目33に記載のポリイミド共重合体。
<35>
上記一般式(2)中のX1が、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)由来の構造、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)由来の構造、及び4,4’-ビフェニルビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)由来の構造から成る群から選択される少なくとも1種である、項目31~34のいずれか一項に記載のポリイミド共重合体。
<36>
上記一般式(2)中に含まれるX1とX2のモル比(X2/X1)が0.84~1.00であり、かつ上記一般式(2)に含まれるX3とX4(X4/X3)のモル比が1.01~2.00である、項目31~35のいずれか一項に記載のポリイミド共重合体。
<37>
上記一般式(2)中のX1及びX2から構成されるポリイミドの構成単位NとX3及びX4から成るポリイミドの構成単位Mのモル比(構成単位Nのモル数:構成単位Mのモル数)が、60:40~95:5の範囲である、項目31~36のいずれか一項に記載のポリイミド共重合体。
<38>
下記一般式(I)で表されるポリイミド前駆体、もしくは下記一般式(I)で表されるポリイミド前駆体骨格及び下記一般式(II)で表されるポリイミド骨格を有し、
沸点250℃~350℃の非プロトン性極性物質を含むことを特徴とする樹脂組成物:
<39>
下記一般式(II)で表されるポリイミドと、溶媒と、沸点250℃~350℃の非プロトン性極性物質とを含む樹脂組成物:
本発明の一態様が提供する樹脂組成物は、(a)ポリアミド酸及び/又は(b)ポリイミドを含む、(c)ポリアミド酸-イミド共重合体、ポリイミド又はポリアミド酸、並びに(d)有機溶剤を含み、所望により(e)イミド化触媒などの他の成分を含有してよい。
(A)ポリアミド酸-イミド共重合体
本開示の第一の実施形態は、
下記一般式(1):
で示される構造単位Lを含み、かつ、X2として下記一般式(A-1):
又は下記一般式(A-2):
で表される構造を有することを特徴とするポリアミド酸-イミド共重合体を提供する。
を挙げることができる。
構成1.X3が9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物(BPAF)に由来する基である場合は、X2が4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、及び/又は2,2’―ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンに由来する基である;および
構成2.X3がノルボルナン―2―スピロ―α―シクロペンタノン―α’―スピロ―2’’―ノルボルナン―5,5’’,6,6’’―テトラカルボン酸二無水物に由来する基である;
を除くことが好ましい。
本開示の第二の実施形態は、
上記一般式(1)で示される構造単位Lを含み、かつ、X1及び/又はX3として、下記一般式(A-3):
で表される構造、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)由来の構造、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)由来の構造、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)由来の構造、及び4,4’-ビフェニルビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)由来の構造から成る群から選択される少なくとも1種を含むことを特徴とするポリアミド酸-イミド共重合体を提供する。
本開示の第三の実施形態では、樹脂組成物は、下記一般式(I)で表されるポリイミド前駆体、もしくは下記一般式(I)で表されるポリイミド前駆体骨格及び下記一般式(II)で表されるポリイミド骨格を有し、沸点250℃~350℃の非プロトン性極性物質を含むことを特徴とするか、もしくは、樹脂組成物は、下記一般式(II)で表されるポリイミドと、溶媒と、沸点250℃~350℃の非プロトン性極性物質とを含むことを特徴とする。
(ポリイミド前駆体)
(ポリイミド樹脂)
(B)ポリアミド酸
本開示の第四の実施形態では、下記一般式(3):
前記一般式(3)中のX2として、下記一般式(A-1):
で示される構造を含む}
で示される構造単位を含むポリアミド酸、又はそれに由来する構成単位を含むポリアミド酸-イミド共重合体であって、特定の(e)イミド化触媒と共に配合されるか、又はポリアミド酸の重量平均分子量が170,000以上であることを特徴とするポリアミド酸、又はそれに由来する構成単位を含むポリアミド酸-イミド共重合体が提供される。第四の実施形態に係るポリアミド酸、又はそれに由来する構成単位を含むポリアミド酸-イミド共重合体は、赤外線(IR)キュアした際のポリイミドフィルムの欠陥を低減することが可能となる。
本発明のポリアミド酸-イミド共重合体を構成するポリアミド酸部分は、上記一般式(1)中の構造単位Nで示される部分である。
炭素数が6~36の脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン-1,2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸二無水物、シクロペンタノンビススピロノルボルナンテトラカルボン酸二無水物(以下、CPODAとも記す)、3,3’,4,4’-ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、カルボニル-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、メチレン-4,4’-ビス(シクロヘキサン-12-ジカルボン酸)二無水物、1,2-エチレン-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、1,1-エチリデン-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、2,2-プロピリデン-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、オキシ-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、チオ-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、スルホニル-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクト-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、REL-[1S,5R,6R]-3-オキサビシクロ[3,2]オクタン-2,4-ジオン-6-スピロ-3’-(テトラヒドロフラン-2’,5’ジオン)、4-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1,2-ジカルボン酸無水物、エチレングリコール-ビス-3,4-ジカルボン酸無水物フェニル)エーテル等が、それぞれ挙げられる。
で表される。
で表される。
で表される。
で表されるジアミンに由来する。
で表されるジアミンに由来する。
本発明のポリアミド酸-イミド共重合体を構成するポリイミド部分は、上記一般式(1)中の構造単位Mで示される部分である。
炭素数が6~36の脂環式テトラカルボン酸二無水物として、例えば1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン-1,2,3,4-テトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサン-1,2,4,5-テトラカルボン酸二無水物、シクロペンタノンビススピロノルボルナンテトラカルボン酸二無水物(以下、CPODAとも記す)、3,3’,4,4’-ビシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、カルボニル-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、メチレン-4,4’-ビス(シクロヘキサン-12-ジカルボン酸)二無水物、1,2-エチレン-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、1,1-エチリデン-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、2,2-プロピリデン-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、オキシ-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、チオ-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、スルホニル-4,4’-ビス(シクロヘキサン-1,2-ジカルボン酸)二無水物、ビシクロ[2,2,2]オクト-7-エン-2,3,5,6-テトラカルボン酸二無水物、REL-[1S,5R,6R]-3-オキサビシクロ[3,2]オクタン-2,4-ジオン-6-スピロ-3’-(テトラヒドロフラン-2’,5’ジオン)、4-(2,5-ジオキソテトラヒドロフラン-3-イル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1,2-ジカルボン酸無水物、エチレングリコール-ビス-3,4-ジカルボン酸無水物フェニル)エーテル等が、それぞれ挙げられる。
で表されるか、又は、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)、及び4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)に由来する。
で表される酸二無水物に由来する。
で表される。
で表される。
で表される。ここで、R14、及びR15は、それぞれ独立に、炭素数1~20の1価の有機基であれば限定されない。このような有機基として、メチル基、エチル基、プロピル基などのアルキル基;トリフルオロメチル基などのハロゲン含有基;フェニル基、ナフチル基などのアリール基;メトキシ基、エトキシ基などのアルコキシ基;などが挙げられる。この中で、高温領域でのYIの観点から、メチル基およびフェニル基が好ましい。ここで、n及びоは、0~4の整数であれば限定されない。この中で、YIと残留応力の観点から0~2の整数が好ましく、高温領域でのYIの観点から、0が特に好ましい。
で表されるジアミンに由来する。
で表されるジアミンなどに由来する。
で表されるジアミンなどに由来する。
本発明のポリアミド酸-イミド共重合体は、上記一般式(1)で示される、ポリアミド酸部分である構造単位Mと、ポリイミド部分である構造単位Nを含む構造単位Lを含み、その具体的な実施形態について以下に示す。
本開示において、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、GPCともいう)を用いて、標準ポリスチレン換算値として求められる値である
上記一般式(3)で示される構造単位を含み、かつ、X2として上記一般式(A-1)で表される構造を有する第四の実施形態に係るポリアミド酸については、一般式(3)中、X1は、4価の有機基であり、ポリイミド前駆体中に存在する複数のX1は互いに同一であっても異なっていてもよい。X1としては、テトラカルボン酸二無水物に由来する4価の有機基が例示され、当該テトラカルボン酸二無水物は上記(A)ポリアミド酸-イミド共重合体について例示されたテトラカルボン酸二無水物と同じである。
一般式(I)及び(II)における、P1基を含むジアミンとしては、4,4’-ジアミノジフェニルスルホン(4,4‘-DAS)、3,4’-ジアミノジフェニルスルホン(3,4‘-DAS)、3,3’-ジアミノジフェニルスルホン(3,3‘-DAS)、p-フェニレンジアミン(PDA)、m-フェニレンジアミン、3,5-ジアミノ安息香酸(DABA)、2,2’-ジメチルベンジジン(mTB)、4,4’-ジアミノジフェニルエーテル、3,4’-ジアミノジフェニルエーテル、4,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’-ジアミノジフェニルスルフィド、3,3’-ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’-ジアミノベンズアニリド(DABAN)、9,9-ビス(4-アミノフェニルフルオレン)(BAFL)、9,9-ビス[4-(4-アミノフェノキシ)フェニル]フルオレン、4-アミノ安息香酸-4-アミノフェニルエステル(APAB)、2-(4-アミノフェニル)-5-アミノベンゾオキサゾール、4,4’-ジアミノビフェニル、3,4’-ジアミノビフェニル、3,3’-ジアミノビフェニル、4,4’-ジアミノベンゾフェノン、3,4’-ジアミノベンゾフェノン、3,3’-ジアミノベンゾフェノン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、3,4’-ジアミノジフェニルメタン、3,3’-ジアミノジフェニルメタン、1,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(3-アミノフェノキシ)ベンゼン、ビス〔4-(4-アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、4,4-ビス(4-アミノフェノキシ)ビフェニル(BAPB)、4,4-ビス(3-アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス〔4-(4-アミノフェノキシ)フェニル〕エーテル、ビス〔4-(3-アミノフェノキシ)フェニル〕エーテル、1,4-ビス(4-アミノフェニル)ベンゼン、1,3-ビス(4-アミノフェニル)ベンゼン、9,10-ビス(4-アミノフェニル)アントラセン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)プロパン、2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス〔4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、2,2-ビス〔4-(4-アミノフェノキシ)フェニル)ヘキサフルオロプロパン、及び1,4-ビス(3-アミノプロピルジメチルシリル)ベンゼン,1,3-ビス[1-(4-アミノフェニル)-1-メチルエチル]ベンゼン](BiSAM)、1,4-シクロヘキサンジアミン(CHDA)、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’-ジアミノジフェニルエーテル(TFOMB)、2,2’’-ビス(トリフロロメチル)[1,1’:4’,1’’-ターフェニル]-4,4’’-ジアミン等が挙げられる。これらのジアミンは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
一般式(I)及び(II)における、P2基を含む酸二無水物としては、ピロメリット酸二無水物(PMDA)、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)、2,2’,3,3’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)、5-(2,5-ジオキソテトラヒドロ-3-フラニル)-3-メチル-シクロヘキセン-1,2ジカルボン酸無水物、1,2,3,4-ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’―ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、メチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,1-エチリデン-4,4’-ジフタル酸二無水物、2,2-プロピリデン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,2-エチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,3-トリメチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,4-テトラメチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,5-ペンタメチレン-4,4’-ジフタル酸二無水物、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)、p-フェニレンビス(トリメリテート酸無水物)、チオ-4,4’-ジフタル酸二無水物、スルホニル-4,4’-ジフタル酸二無水物、1,3-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)ベンゼン二無水物、1,3-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,4-ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,3-ビス[2-(3,4-ジカルボキシフェニル)-2-プロピル]ベンゼン二無水物、1,4-ビス[2-(3,4-ジカルボキシフェニル)-2-プロピル]ベンゼン二無水物、ビス[3-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]メタン二無水物、ビス[4-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]メタン二無水物、2,2-ビス[3-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、2,2-ビス[4-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、ビス(3,4-ジカルボキシフェノキシ)ジメチルシラン二無水物、1,3-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)-1,1,3,3-テトラメチルジシロキサン二無水物、2,3,6,7-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6-ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10-ペリレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7-アントラセンテトラカルボン酸二無水物、及び1,2,7,8-フェナントレンテトラカルボン酸二無水物、9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物(BPAF)、ビシクロヘキシル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物(CpODA)、1,2,4,5-シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(HPMDA)、及び1,2,3,4-シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)、等が挙げられる。これらの酸二無水物は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記で説明されたポリアミド酸、ポリアミド酸-イミド共重合体、ポリイミド共重合体、ポリイミド前駆体又はポリイミド樹脂は、下記一般式(14):
で表される構造を含むことができる。
で表されるケイ素含有化合物に由来する構成単位を含むことができる。
ジアミンを100mol%としたとき、20mol%以下;または、
酸二無水物を100mol%としたとき、20mol%以下
である。ケイ素含有化合物が上記の範囲であると、得られるポリイミド前駆体又はポリイミド樹脂組成物のろ過性の観点で好ましい。ろ過性をさらに向上させるという観点から、ケイ素含有化合物は、樹脂組成物の全ジアミン又は全酸二無水物を100モル%としたとき、20.0モル%以下、19.0モル%以下、18.0モル%以下、17.0モル%以下、16.0モル%以下、15.0モル%以下、又は14.0モル%以下であることがより好ましい。ケイ素含有化合物は、樹脂組成物の全ジアミン又は全酸二無水物を100モル%としたとき、0モル%を超えることができる。
不飽和脂肪族炭化水素基を有する有機基は、炭素数3~10の不飽和脂肪族炭化水素基であってよく、直鎖状、環状、分枝状のいずれでもよい。炭素数3~10の不飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、ビニル基、アリル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基、2-ブテニル基、ペンテニル基、シクロペンテニル基、ヘキセニル基、シクロヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基等が挙げられる。炭素数3~10の不飽和脂肪族炭化水素基としては、ビニル基、アリル基、及び3-ブテニル基から成る群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。
酸無水物構造を含む1価の有機基としては、例えば、下記式:
で表されるジアミノ(ポリ)シロキサンが好ましい。
ケイ素含有化合物が0.5質量%以上である場合、支持体との間に発生する残留応力を効果的に低下することができる。ケイ素含有化合物が20質量%以下である場合、得られるポリイミドフィルムの透明性(特に低ヘイズ)が良好であり、高い全光線透過率の実現、及び高いガラス転移温度の観点から好ましい。
(d)有機溶剤は、上述した(a)ポリアミド酸、(b)ポリイミド、(c)ポリアミド酸-イミド共重合体及び任意的に使用されるその他の成分を溶解できるものであれば特に制限はない。このような(d)有機溶剤の具体例としては、例えば、非プロトン性溶媒、フェノ-ル系溶媒、エーテル及びグリコ-ル系溶媒等が挙げられる。
樹脂組成物は、上記(a)、(b)、(c)及び(d)成分の他に、(e)イミド化触媒、非プロトン性極性物質、界面活性剤、及びアルコキシシラン化合物等を、更に含有していてもよい。
樹脂組成物からイミド化によりポリイミド樹脂フィルムを得る工程において、樹脂組成物にイミド化触媒を加えることが出来る。
a. 添加剤としてイミド化触媒を使用すること
b. 添加剤として沸点250-350の非プロトン性極性物質を使用すること
c. ポリアミド酸-イミド共重合体/ポリアミド酸の分子量を高分子量化すること。
a. 添加剤としてイミド化触媒を使用すること
b. 添加剤として沸点250-350の非プロトン性極性物質を使用すること
c. ポリアミド酸-イミド共重合体/ポリアミド酸の分子量を高分子量化すること。
本開示の一態様に係る樹脂組成物は、沸点250℃~350℃の非プロトン性極性物質を含む。好ましく用いることのできる沸点250℃~350℃の非プロトン性極性物質は、沸点250℃~350℃で、OH基及びNH2基、NH基、SH基を含まず、かつケトン、エステル、カーボネート、アミド、ニトリル、スルホキシド、及びスルホンから選ばれる少なくとも1種以上の化学構造(官能基)を有する化合物である。
沸点250℃~350℃のエステル構造を有する化合物として、セバシン酸ジブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、酢酸2-フェノキシエチル、安息香酸ブチル、安息香酸イソアミル、マレイン酸ジブチル、ケイ皮酸エチル、ジエチレングリコールジアセテート、アジピン酸ジエチル等を、
沸点250℃~350℃のカーボネート構造を有する化合物として、ジフェニルカーボネート等を、
沸点250℃~350℃のアミド構造を有する化合物として、ベンズアミド、N,N-ジメチルベンズアミド、アジポアミド等を、
沸点250℃~350℃のニトリル構造を有する化合物として、アジポニトリル等を、
沸点250℃~350℃のスルホキシド構造を有する化合物として、ジブチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド等を、
沸点250℃~350℃のスルホン構造を有する化合物として、スルホラン、3-メチルスルホラン、ジブチルスルホン、ベンゼンスルホンアミド等を挙げることができる。
これらの化合物の中で、より好ましく用いることができるのは、スルホラン、3-メチルスルホランである。
樹脂組成物は、沸点250℃~350℃の非プロトン性極性物質を含むことが好ましい。
好ましく用いることのできる沸点250℃~350℃の非プロトン性極性物質は、沸点250℃~350℃で、OH基及びNH2基、NH基、SH基を含まず、かつケトン、エステル、カーボネート、アミド、ニトリル、スルホキシド、スルホンから選ばれる少なくとも1種以上の化学構造(官能基)を有する化合物である。非プロトン性極性物質は、その沸点が250℃~350℃である限り、上記で説明された非プロトン性溶媒と重複してよい。
沸点250℃~350℃のエステル構造を有する化合物として、セバシン酸ジブチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、酢酸2-フェノキシエチル、安息香酸ブチル、安息香酸イソアミル、マレイン酸ジブチル、ケイ皮酸エチル、ジエチレングリコールジアセテート、アジピン酸ジエチル等を、
沸点250℃~350℃のカーボネート構造を有する化合物として、ジフェニルカーボネート等を、
沸点250℃~350℃のアミド構造を有する化合物として、ベンズアミド、N,N-ジメチルベンズアミド、アジポアミド等を、
沸点250℃~350℃のニトリル構造を有する化合物として、アジポニトリル等を、
沸点250℃~350℃のスルホキシド構造を有する化合物として、ジブチルスルホキシド、ジフェニルスルホキシド等を、
沸点250℃~350℃のスルホン構造を有する化合物として、スルホラン、3-メチルスルホラン、ジブチルスルホン、ベンゼンスルホンアミド等を挙げることができる。
これらの化合物の中で、より好ましく用いることができるのは、スルホラン、3-メチルスルホランである。
ポリイミド前駆体、もしくはポリイミド前駆体骨格及びポリイミド骨格を有する樹脂に加えて、さらに溶媒を含有する溶剤可溶性ポリイミドの場合には、(溶媒の質量+非プロトン性極性物質の質量)を100wt%としたとき、50wt%である。
ポリイミド前駆体、もしくはポリイミド前駆体骨格及びポリイミド骨格を有する樹脂の場合、溶剤可溶性ポリイミドの場合、いずれも更に好ましくは、添加量は30wt%以下である。
非プロトン性極性物質の沸点が250℃未満の場合はキュア膜の面内均一性向上及びYI低減という効果が発現しない。沸点が350℃を超える場合は、効果は発現するが、キュア膜中に1000ppmを超えて残存し、脱ガスの観点から好ましくない。
樹脂組成物に界面活性剤を添加することによって、樹脂組成物の塗布性を向上することができる。具体的には、塗工膜におけるスジの発生を防ぐことができる。
樹脂組成物から得られるポリイミドフィルムをフレキシブル基板等に用いる場合、製造プロセスにおける支持体とポリイミドフィルムとの良好な密着性を得る観点から、樹脂組成物は、ポリイミド前駆体100質量部に対して、アルコキシシラン化合物を0.01~20質量部含有することができる。ポリイミド前駆体100質量部に対するアルコキシシラン化合物の含有量が0.01質量部以上であることにより、支持体とポリイミドフィルムとの間に良好な密着性を得ることができる。またアルコキシシラン化合物の含有量が20質量部以下であることが、樹脂組成物の保存安定性の観点から好ましい。アルコキシシラン化合物の含有量は、ポリイミド前駆体100質量部に対して、好ましくは0.02~15質量部、より好ましくは0.05~10質量部、更に好ましくは0.1~8質量部である。アルコキシシラン化合物を用いることにより、上記の密着性の向上に加えて、樹脂組成物の塗工性が向上し(スジムラ抑制)、及びキュア時の酸素濃度によるポリイミドフィルムのYI値への影響を低減することもできる。
本発明のポリアミド酸、ポリイミド、及びポリアミド酸-イミド共重合体は、以下の工程を含む製造方法により合成することが可能である。例えば、ポリアミド酸-イミド共重合体の製造方法は、下記工程1~工程3を有する:
工程1:上記一般式(1)を構成するポリアミド酸部のテトラカルボン酸二無水物成分(X3)と、ジアミン成分(X4)とを反応させ、溶媒可溶性のポリイミド溶液を得る工程;
工程2:工程1で得られたポリイミドに対し、前記一般式(1)中のポリアミド酸部のジアミン(X2)を溶解させる工程;及び
工程3:工程2で得られた溶液に対し、前記一般式(1)を構成するポリアミド酸部のテトラカルボン酸二無水物成分(X1)を反応させ、ポリアミド酸-イミド共重体を得る工程。
本発明の第四の実施形態に係るポリアミド酸は、限定されるものではないが、例えば、国際公開第2017/051827号パンフレットに記載された方法により製造することができる。
本開示の別の態様としては、前述の樹脂組成物に含有されていた(c)ポリアミド酸-イミド共重合体がイミド化されたポリイミド共重合体から成るフィルムが提供される。より詳細には、下記一般式(2):
で表される構造単位を含み、かつX2として上記一般式(A-1)又は上記一般式(A-2)で表される構造を有することを特徴とするポリイミド共重合体を提供することが出来る。
・一般式(2)中のX2を構成するジアミン成分は、上記一般式(A-1)又は上記一般式(A-2)で表される構造中の2つの*を-NH2で置換した化合物である;
・一般式(2)中のX3が、上記一般式(A-3)で表される構造、ODPA由来の構造、及び6FDA由来の構造から成る群から選択される少なくとも1種である;
・一般式(2)中のX1が、BPDA由来の構造、ODPA由来の構造、及びTAHQ由来の構造から成る群から選択される少なくとも1種である;
・一般式(2)中に含まれるX1とX2のモル比(X2/X1)が、0.84~1.00である;
・一般式(2)に含まれるX3とX4(X4/X3)のモル比が、1.01~2.00である;並びに
・一般式(2)中のX1及びX2から構成されるポリイミドの構成単位とX3及びX4から成るポリイミドの構成単位のモル比(構成単位Nのモル数:構成単位Mのモル数)が、60:40~95:5の範囲である;
・X1又はX3として上記一般式(A-3)で表される構造、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)由来の構造、及び4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)由来の構造から成る群から選択される少なくとも1種である;
・X4が、上記一般式(A-4)、一般式(A-5)及び一般式(A-6)で表される構造から成る群から選択される少なくとも1種である。
構成1.X3が9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物(BPAF)に由来する基である場合は、X4が4,4’-ジアミノジフェニルスルホン、及び/又は2,2’―ビス(トリフルオロメチル)ベンジジンに由来する基である;および
構成2.X3がノルボルナン―2―スピロ―α―シクロペンタノンa―α’―スピロ―2’’―ノルボルナン―5,5’’,6,6’’―テトラカルボン酸二無水物に由来する基である;
を除くことが好ましい。
本開示の別の態様としては、下記一般式(3):
で示される構造単位を含むポリアミド酸と、上記で説明された(d)有機溶剤及び(e)イミド化触媒とを含み、かつ(e)イミド化触媒が、N-tert-ブトキシカルボニルイミダゾール(N-Boc-イミダゾール)及び/又は1-メチルイミダゾールを含むイミダゾール化合物であることを特徴とするか、又は(e)イミド化触媒がイミダゾール化合物であり、かつ(e)イミド化触媒の含有量がポリアミド酸100質量部に対して5質量部以上であることを特徴とする樹脂組成物が提供される。
本開示の別の態様としては、下記一般式(3):
で示される構造単位Mを含むポリイミド、又は下記一般式(16)
で表される構造を有するポリイミドが提供される。
上記で説明された樹脂組成物の製造方法は、特に限定されるものではなく、例えば、以下の方法によることができる。
樹脂組成物は、酸二無水物、ジアミン、及びケイ素含有化合物を含む重縮合成分を重縮合反応させることにより製造することができる。樹脂組成物中に含まれる、環状のケイ素含有化合物の総量を低減する方法としては、例えば、重縮合反応の前に、ケイ素含有化合物を精製して、環状のケイ素含有化合物の総量を低減することが挙げられる。あるいは、重縮合反応の後に、樹脂組成物を精製して、環状のケイ素含有化合物の総量を低減してもよい。
ポリイミド前駆体は、酸二無水物、ジアミン、及びケイ素含有化合物を含む重縮合成分を重縮合反応させることにより合成することができる。ポリイミド/ポリイミド前駆体の合成と関連して、例えば、次のいずれかの工程:
・上記ジアミン化合物から選択される少なくとも一つの化合物と、上記酸二無水物化合物から選択される少なくとも一つの化合物と、その他の化合物とを重縮合反応させてポリイミド前駆体及び/又はポリイミドを提供する工程;
・上記ジアミン化合物から選択される少なくとも一つの化合物と、上記酸二無水物化合物から選択される少なくとも一つの化合物と、一般式(13)で表されるケイ素含有化合物と、その他の化合物とを重縮合反応させてポリイミド前駆体及び/又はポリイミドを提供する工程;
を含む樹脂組成物の製造方法が提供される。
また、ケイ素含有化合物は、上記の精製したものを用いることが好ましい。好ましい態様において、重縮合成分は、酸二無水物と、ジアミンと、ケイ素含有化合物とからなる。重縮合反応は、適当な溶媒中で行うことが好ましい。具体的には、例えば、溶媒に所定量のジアミン成分及びケイ素含有化合物を溶解させた後、得られたジアミン溶液に、酸二無水物を所定量添加し、撹拌する方法が挙げられる。ポリイミドを合成する際のイミド化は、熱イミド化でも、イミド化触媒を用いた化学イミド化でもよい。
より好ましい様態としては、ポリイミドワニスは、酸二無水物成分及びジアミン成分を、溶媒、例えば有機溶媒に溶解し、トルエンなどの共沸溶媒を加え、イミド化の際に発生する水を系外に除去することでポリイミド及び溶媒を含有するポリイミド溶液(ポリイミドワニスとも言う)として製造することが出来る。ここで、反応時の条件は特に限定されないが、例えば、反応温度は0℃~180℃、反応時間は3~72時間である。スルホン基含有ジアミン類との反応を充分に進めるために、180℃で12時間程度加熱反応させることが好ましい。また、反応時、アルゴンや窒素などの不活性雰囲気であることが好ましい。
ポリイミド前駆体を合成した際に用いた溶媒と、樹脂組成物に含有させる溶媒とが同一の場合には、合成したポリイミド/ポリイミド前駆体溶液をそのまま樹脂組成物として使用することができる。必要に応じて、室温(25℃)~80℃の温度範囲で、ポリイミド前駆体に更なる溶媒及び追加の成分の1種以上を添加して、攪拌混合することにより、樹脂組成物を調製してもよい。この攪拌混合は、撹拌翼を備えたスリーワンモータ(新東化学株式会社製)、自転公転ミキサー等の適宜の装置を用いて行うことができる。必要に応じて樹脂組成物を40℃~100℃に加熱してもよい。
上記で説明された樹脂組成物を用いて、ポリイミド樹脂膜(以下、ポリイミドフィルムともいう)を提供することができる。上記で説明されたポリイミドフィルムの製造方法は、支持体の表面上に、樹脂組成物を塗布する塗布工程と、樹脂組成物を加熱してポリイミド樹脂膜を形成する膜形成工程と、ポリイミド樹脂膜を該支持体から剥離する剥離工程と、を含む。
塗布工程では、支持体の表面上に樹脂組成物を塗布する。支持体は、その後の膜形成工程(加熱工程)における加熱温度に対する耐熱性を有し、かつ剥離工程における剥離性が良好であれば特に限定されない。支持体としては、例えば、ガラス基板、例えば無アルカリガラス基板;シリコンウェハー;PET(ポリエチレンテレフタレート)、OPP(延伸ポリプロピレン)、ポリエチレングリコールテレフタレート、ポリエチレングリコールナフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルホン、ポリフェニレンスルフィド等の樹脂基板;ステンレス、アルミナ、銅、ニッケル等の金属基板等が挙げられる。
塗布工程に続いて乾燥工程を行ってもよく、又は乾燥工程を省略して直接次の膜形成工程(加熱工程)に進んでもよい。乾燥工程は、樹脂組成物中の有機溶剤除去の目的で行われる。乾燥工程を行う場合、例えば、ホットプレート、箱型乾燥機、コンベヤー型乾燥機等の適宜の装置を使用することができる。乾燥工程の温度は、好ましくは80℃~200℃、より好ましくは100℃~150℃である。乾燥工程の実施時間は、好ましくは1分~10時間、より好ましくは3分~1時間である。上記のようにして、支持体上にポリイミド前駆体を含有する塗膜が形成される。
続いて、膜形成工程(加熱工程)を行う。加熱工程は、上記の塗膜中に含まれる有機溶剤の除去を行うとともに、塗膜中のポリイミド前駆体のイミド化反応を進行させ、ポリイミド樹脂膜を得る工程である。この加熱工程は、例えば、イナートガスオーブン、ホットプレート、箱型乾燥機、コンベヤー型乾燥機等の装置を用いて行うことができる。この工程は乾燥工程と同時に行っても、両工程を逐次的に行なってもよい。
剥離工程では、支持体上のポリイミド樹脂膜を、例えば室温(25℃)~50℃程度まで冷却した後に剥離する。この剥離工程としては、例えば下記の(1)~(4)の態様が挙げられる。
この方法(2)と方法(1)のレーザー照射とを併用してもよい。
本開示の別の態様では、フィルム厚が10μmで測定した場合に、25℃における引張弾性率が6GPa以上であり、350℃における引張弾性率が0.5GPa以上であり、かつ黄色度(YI値)が12以下であることを特徴とするポリイミドフィルムが提供される。
上記で説明された樹脂組成物から得られるポリイミドフィルムは、例えば、半導体絶縁膜、薄膜トランジスタ液晶ディスプレイ(TFT-LCD)絶縁膜、電極保護膜として、また、液晶ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ、フィールドエミッションディスプレイ、電子ペーパー等の表示装置の透明基板等として適用できる。
本開示の一態様では、ディスプレイの製造方法は、支持体の表面上に、樹脂組成物を塗布する塗布工程と、樹脂組成物を加熱してポリイミドフィルム(ポリイミド樹脂膜)を形成する膜形成工程と、ポリイミドフィルム上に素子を形成する素子形成工程と、素子が形成されたポリイミドフィルムを支持体から剥離する剥離工程と、を含む。
図1は、本開示の一態様のディスプレイの例として、トップエミッション型フレキシブル有機ELディスプレイのポリイミド基板より上部の構造を示す模式図である。図1の有機EL構造部25について説明する。例えば、赤色光を発光する有機EL素子250aと、緑色光を発光する有機EL素子250bと、青色光を発光する有機EL素子250cとが1単位として、マトリクス状に配列されており、隔壁(バンク)251により、各有機EL素子の発光領域が画定されている。各有機EL素子は、下部電極(陽極)252、正孔輸送層253、発光層254、上部電極(陰極)255から構成されている。窒化ケイ素(SiN)や酸化ケイ素(SiO)からなるCVD複層膜(マルチバリヤーレイヤー)を示す下部層2a上には、有機EL素子を駆動するためのTFT256(低温ポリシリコン(LTPS)や金属酸化物半導体(IGZO等)から選択される)、コンタクトホール257を備えた層間絶縁膜258、及び下部電極259が複数設けられている。有機EL素子は封止基板2bで封入されており、各有機EL素子と封止基板2bとの間に中空部261が形成されている。
本開示の一態様に係るポリイミドフィルムを使用してフレキシブル液晶ディスプレイを作製することができる。具体的な作製方法としては、上記の方法でガラス基板支持体上にポリイミドフィルムを作製し、上記の方法を用いて、例えばアモルファスシリコン、金属酸化物半導体(IGZO等)、及び低温ポリシリコンからなるTFT基板を作製する。別途、本開示の一態様に係る塗布工程及び膜形成工程に従って、ガラス基板支持体上にポリイミドフィルムを作製し、公知の方法に従ってカラーレジスト等を使用して、ポリイミドフィルムを備えたカラーフィルターガラス基板(CF基板)を作製する。TFT基板およびCF基板の一方に、スクリーン印刷により、熱硬化性エポキシ樹脂などからなるシール材料を液晶注入口の部分を欠いた枠状パターンに塗布し、他方の基板に液晶層の厚さに相当する直径を持ち、プラスチックまたはシリカからなる球状のスペーサーを散布する。
本開示の一態様に係る積層体の製造方法は、支持体の表面上に、樹脂組成物を塗布する塗布工程と、樹脂組成物を加熱してポリイミドフィルム(ポリイミド樹脂膜)を形成する膜形成工程と、ポリイミドフィルム上に素子を形成する素子形成工程と、を含む。
支持体としては、例えばガラス基板を用いることができる。塗布工程及び膜形成工程の好ましい具体的手順は、上記のポリイミドフィルムの製造方法に関して記載したものと同様である。素子形成工程においては、支持体上に形成された、フレキシブル基板としてのポリイミド樹脂膜の上に、上記の素子を形成する。その後、任意に剥離工程において、素子が形成されたポリイミド樹脂膜及び素子を支持体から剥離してもよい。
また、本開示の一態様に係るフレキシブルデバイスの製造方法は、上記の積層体の製造方法により積層体を製造することを含む。
重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)にて、下記の条件により測定した。
装置:HLC-8220GPC(東ソー社製)
カラム:Tsk gel Super HM-H 2本(東ソー社製)
流速:0.5mL/分
カラム温度:40℃
検出器:UV-8220(UV-VIS:紫外可視吸光計、東ソー社製)
温度50~500℃の範囲におけるガラス転移温度(Tg)の測定は、ポリイミドフィルムを3mm×20mmの大きさにカットしたものを試験片として、熱機械分析により行った。測定装置としてセイコーインスツル株式会社製(EXSTAR6000)を用いて、引張荷重49mN、昇温速度10℃/分及び窒素気流下(流量100mL/分)の条件で、温度50℃~500℃の範囲における試験片伸びの測定を行った。得られた曲線の変曲点からポリイミドフィルム(10μm厚)のガラス転移温度を求めた。50℃~500℃の範囲で変曲点が見られなかったもの、Tgが500℃以上と考えられ、「-」として下記表に示すことがある。
予め「反り量」を測定しておいた、厚み625μm±25μmの6インチシリコンウェハー上に、各樹脂組成物をスピンコーターにより塗布し、100℃において7分間プリベークした。その後、庫内の酸素濃度が10質量ppm以下になるように調整して、430℃において1時間の加熱硬化処理(キュア処理)を施し、硬化後膜厚10μmのポリイミド樹脂膜の付いたシリコンウェハーを作製した。
S:残留応力が-5MPa超15MPa以下(残留応力の評価「優良」)
A:残留応力が15MPa超25MPa以下(残留応力の評価「良好」)
B:残留応力が25MPa超(残留応力の評価「不良」)
100mm角(厚さ0.7mm)のイーグルXGガラス上に、各樹脂組成物をスピンコーターにより塗布し、80℃で30分間プリベークした。その後、庫内の酸素濃度が10質量ppm以下になるように調整して、430℃において1時間の加熱硬化処理(キュア処理)を施し、硬化後膜厚10μmのポリイミド樹脂膜の付いたガラス基板を作製した。得られたポリイミド付きガラス基板につき、日本電色工業(株)製Spectotometer(SE6000)にてD65光源を用いて黄色度(YI値)を測定し、コニカミノルタ(株)製分光測色計(CM-3600A)にてD65光源を用いて曇り度(Haze値)を測定した。
S:YI値が8以上12以下 (YI値の評価「S」)
A:YI値が12以上15以下 (YI値の評価「A」)
B:YI値が15以上 (YI値の評価「B」)
S:Haze値が0.2%以下 (Haze値の評価「S」)
A:Haze値が0.2%超0.5%以下 (Haze値の評価「A」)
B:Haze値が0.5%超 (Haze値の評価「B」)
予めアルミニウム(Al)を約100nmスパッタした厚み625μm±25μmの6インチシリコンウェハー上に、各樹脂組成物をスピンコーターにより塗布し、100℃において7分間プリベークした。その後、庫内の酸素濃度が10質量ppm以下になるように調整して、430℃において1時間の加熱硬化処理(キュア処理)を施し、硬化後膜厚10μmのポリイミド樹脂膜の付いたAlスパッタ膜付きシリコンウェハーを作製した。作成したサンプルを10質量%塩酸水溶液に1日浸漬し、シリコンウェハー上から、ポリイミド樹脂膜を剥離した。剥離したポリイミドフィルムを15mm×100mmの大きさにカットしたものを試験片とした。
樹脂組成物を23℃で保存し、1週間後に<黄色度(YI値)及び曇り度(Haze値)の評価>と同様の評価でポリイミド樹脂膜のついたガラス基板を作製し、曇り度(Haze値)が0.5%以下のものを「A」、0.5%以上のものを「B」とした。
弾性率の測定は、ポリイミドフィルムを3mm×20mmの大きさにカットしたものを試験片として、熱機械分析により行った。測定装置としてセイコーインスツル株式会社製(EXSTAR6000)を用いて、設定温度を25℃もしくは350℃一定、窒素雰囲気下において、初期引張荷重20mN、荷重変化率100mN/分で荷重を変化させ、最大1200mNまで荷重を掛けて、伸びの測定を行った。得られた曲線の傾きから、ポリイミドフィルム(10μm厚)の弾性率を求めた。フィルムが脆く、測定中に破断、もしくは、Tgが低く途中で破断してしまったものも表4において「B」とした。評価基準は以下のとおりである。
25℃での弾性率
S:弾性率が6GPa以上 (弾性率の評価「S」)
B:YI値が6GPa以下 (弾性率の評価「B」)
350℃での弾性率
S:弾性率が0.5GPa以上 (弾性率の評価「S」)
B:YI値が0.5GPa以下 (弾性率の評価「B」)
上記、<黄色度(YI値)及び曇り度(Haze値)の評価>と同様の方法で作製したポリイミド樹脂膜付きガラス基板にアルミニウム(Al)膜を約100nmスパッタした。Al膜はポリイミド膜上に成膜した。
上記、<黄色度(YI値)及び曇り度(Haze値)の評価>と同様の方法で作製したポリイミド樹脂膜付きガラス基板、および装置により評価を行った。
YI値の変化率:((YI(B)―YI(A))/YI(A)×100(%))
S:YI値の変化率が0%以上10%以下 (YI値(変化率)の評価「S」)
A:YI値の変化率が10%超20%以下 (YI値(変化率)の評価「A」)
B:YI値の変化率が20%超 (YI値(変化率)の評価「B」)
この評価では、量産した場合を想定して、樹脂組成物を連続でIR(赤外線)加熱硬化(キュア)処理した場合のポリイミドフィルム表面の欠陥の多寡を評価した。
縦100mm×横100mm×厚さ0.5mmの無アルカリガラス基板(以下、「ガラス基板」又は単に「基板」ともいう)に、ガラス基板の端から5mm内側のエリアに、実施例及び比較例の樹脂組成物を、硬化後の膜厚が10μmになるように塗布した。塗布はスリットコーター(LC-R300G、SCREENファインテックソリューションズ製)を用いた。得られた塗膜付きガラス基板を、減圧乾燥機(東京応化工業製)を用いて、80℃、100Pa、30分間の条件で溶媒を除去し塗布膜サンプルを得た。
欠陥の個数が25個未満 :A(秀)
欠陥の個数が25個以上50個未満 :B(優)
欠陥の個数が50個以上100個未満 :C(良)
欠陥の個数が100個以上200個未満 :D(可)
欠陥の個数が200個以上 :E(不可)
ポリイミド樹脂膜をTFTの基板として用いる場合は、得られたポリイミド樹脂膜上に無機膜(例えばSiN)を形成し、無機膜のアニール処理を行う。このアニール処理の際に脱ガスが発生すると不良サンプルになるため、脱ガス開始温度は高いほど良好である。この脱ガス開始温度の評価を下記方法で行った。
a.窒素雰囲気下、120℃で10分間加熱後、10℃/minで昇温し、480℃で60分間加熱
b.窒素雰囲気下、120℃で10分間加熱後、10℃/minで昇温し、470℃で60分間加熱
c.窒素雰囲気下、120℃で10分間加熱後、10℃/minで昇温し、460℃で60分間加熱
d.窒素雰囲気下、120℃で10分間加熱後、10℃/minで昇温し、450℃で60分間加熱
e.窒素雰囲気下、120℃で10分間加熱後、10℃/minで昇温し、440℃で60分間加熱
そして、脱ガスの有無を下記基準で評価した;
上記a.の条件でSiN膜に膨れが発生/発生しない:A(秀)
上記b.の条件でSiN膜に膨れが発生: B(優)
上記c.の条件でSiN膜に膨れが発生: C(良)
上記d.の条件でSiN膜に膨れが発生: D(可)
上記e.の条件でSiN膜に膨れが発生: E(不可)
(合成例1-1-1)
還流管とディーンスターク管とを備えた500mlの四つ口フラスコを窒素置換した後、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)を20g、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン(44BAFL)を22.22mmol入れ、撹拌して44BAFLを溶解させた。その後、9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物(BPAF)20.00mmol、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)11.41g、トルエン21.76gを40℃で加えた後、窒素フロー下で180℃において4時間重合反応を行った。180℃到達後、1時間後にディーンスターク管から水およびトルエンの混合物を抜き出した。反応4時間経過後のイミドの重量平均分子量(Mw)は19,178、数平均分子量(Mn)は8,283であった。
(a)ポリイミド合成
還流管とディーンスターク管とを備えた500mlの四つ口フラスコを窒素置換した後、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)を20g、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン(44BAFL)を22.22mmol入れ、撹拌して44BAFLを溶解させた。その後、9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物(BPAF)20.00mmol、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)11.41g、トルエン21.76gを40℃で加えた後、窒素フロー下で180℃において4時間重合反応を行った。180℃到達後、1時間後にディーンスターク管から水およびトルエンの混合物を抜き出した。反応4時間経過後のイミドの重量平均分子量(Mw)は19,804、数平均分子量(Mn)は8,886であった。反応4時間経過後、内温が80℃となるまで冷却し、NMPを加え、20質量%の濃度としたポリイミドのNMP溶液を得た(以下、ポリイミドワニスともいう)。
500mlの四つ口フラスコを窒素置換した後、4-アミノフェニル-4’-アミノベンゾエート(APAB)82.82mmol、NMPを100g加え、攪拌しながらAPABを完全に溶解させた。目視でAPABが完全に溶解したことを確認した後、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を86.17mmol加え、窒素フロー下で80℃において5時間攪拌した後、室温で終夜重合反応を行った。その後、上記NMPを加えて固形分が20質量%になるように調整することにより、ポリアミド酸のNMP溶液(以下、ポリアミド酸ワニスともいう)を得た。得られたポリアミド酸の重量平均分子量(Mw)は73,044、数平均分子量(Mn)は34,917であった。
(a)で得られたポリイミドワニスと(b)で得られたポリアミド酸ワニスを混合し、室温で24時間攪拌を行い、ポリアミド酸-イミド共重合体のNMP溶液を得た。
還流管とディーンスターク管とを備えた500mlの四つ口フラスコを窒素置換した後、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)を20g、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン(44BAFL)を22.22mmol入れ、撹拌して44BAFLを溶解させた。その後、9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物(BPAF)10.00mmol、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物10.00mmol、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)11.41g、トルエン21.76gを40℃で加えた後、窒素フロー下で180℃において4時間重合反応を行った。180℃到達後、1時間後にディーンスターク管から水およびトルエンの混合物を抜き出した。反応4時間経過後のイミドの重量平均分子量(Mw)は19,342、数平均分子量(Mn)は9,242であった。
上記合成例1-1-1において、原料の種類と仕込み量を、それぞれ、表1に記載のとおりに変更した他は、合成例1-1-1と同様にして、ポリアミド酸-イミド共重合ワニスを得た。
上記合成例1-1-1で合成したNMP溶液に、ポリイミド-ポリアミド酸共重合体の繰り返し単位1モルに対し、1-メチルイミダゾールを0.04モル加え、ポリアミド酸-イミド共重合ワニスを得た。
上記合成例1-1-1で合成したNMP溶液に、ポリイミド-ポリアミド酸共重合体の繰り返し単位1モルに対し、1-メチルイミダゾールを0.13モル加え、ポリアミド酸-イミド共重合ワニスを得た。
上記合成例1-1-1で合成したNMP溶液に、ポリイミド-ポリアミド酸共重合体の繰り返し単位1モルに対し、N-Bоc-イミダゾールを0.13モル加え、ポリアミド酸-イミド共重合ワニスを得た。
上記合成例1-1-1で合成したNMP溶液に、ポリイミド-ポリアミド酸共重合体の繰り返し単位1モルに対し、1-メチルイミダゾール0.04モル、N-Bоc-イミダゾールを0.04モル加え、ポリアミド酸-イミド共重合ワニスを得た。
500mlの四つ口フラスコを窒素置換した後、4-アミノフェニル-4’-アミノベンゾエート(APAB)49.50mmol、NMPを80g加え、攪拌しながらAPABを完全に溶解させた。目視でAPABが完全に溶解したことを確認した後、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を50.00mmol加え、窒素フロー下で80℃において5時間攪拌した後、室温で終夜重合反応を行った。その後、前記NMPを加えて固形分が12質量%になるように調整することにより、ポリアミド酸のNMP溶液(以下、ポリアミド酸ワニスともいう)を得た。得られたポリアミド酸の重量平均分子量(Mw)は63,353、数平均分子量(Mn)29,472であった。
500mlの四つ口フラスコを窒素置換した後、4-アミノフェニル-4’-アミノベンゾエート(APAB)31.68mmol、9,9-ビス(アミノフェニル)フルオレン(BAFL)7.92mmol、NMPを70g加え、攪拌しながらAPAB及びBAFLを完全に溶解させた。目視でAPAB及びBAFLが完全に溶解したことを確認した後、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を32.00mmol、9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物(BPAF)8.00mmol、NMP22.29gを加え、窒素フロー下で80℃において5時間攪拌した後、室温で終夜重合反応を行った。その後、前記NMPを加えて固形分が12質量%になるように調整することにより、ポリアミド酸のNMP溶液(以下、ポリアミド酸ワニスともいう)を得た。得られたポリアミド酸の重量平均分子量(Mw)は72,118、数平均分子量(Mn)33,741であった。
国際公開第2020/138360号パンフレットの実施例1と同様の方法でポリアミド酸-イミド共重合体ワニスを合成した。
国際公開第2019/188305号の実施例1と同様の方法でポリイミドワニスを合成した。
BPDA:3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
ODPA:4,4’-オキシジフタル酸二無水物
BPAF:9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン二酸無水物
TAHQ:p-フェニレンビス(トリメリテート酸無水物)
BPF-PA:9,9-ビス[4-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル]
フルオレン二酸無水物
6FDA:4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物
APAB:4-アミノフェニル-4’-アミノベンゾエート
pPD:p-フェニレンジアミン
44BAFL:9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン
33BAFL:9,9-ビス(3-アミノフェニル)フルオレン
BFAF:9,9-ビス(3-フルオロ-4-アミノフェニル)フルオレン
33DAS:3,3’-ジアミノジフェニルスルホン
44DAS:4,4’-ジアミノジフェニルスルホン
44ODA:4,4’-ジアミノジフェニルエーテル
34ODA:3,4’-ジアミノジフェニルエーテル
BAOFL:9,9-ビス[4-(アミノフェノキシ)フェニル]フルオレン
BAHF:9,9-ビス[3-アミノ-4-ヒドロキシフェニル]フルオレン
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
DMF:N,N-ジメチルホルムアミド
各合成例で得られたワニスを、そのまま樹脂組成物として用い、上述の方法に従って評価を行った。合成結果は表1、評価結果は表2~4に示した。
前記合成例1-1-1のAPABの量を83.02mmolに変更したこと以外は、合成例1-1-1と同様に行った。得られたポリアミド酸-イミド共重合体の重量平均分子量(Mw)は173,000であった。
前記合成例1-1-1のBAFLを33DASに変更し、APABの量を83.02mmolに変更したこと以外は、合成例1-1-1と同様に行った。得られたポリアミド酸-イミド共重合体の重量平均分子量(Mw)は171,000であった。
前記合成例1-1-1のAPABの量を83.45mmolに変更したこと以外は、合成例1-1-1と同様に行った。得られたポリアミド酸-イミド共重合体の重量平均分子量(Mw)は224,000であった。
前記合成例1-1-1のBAFLを33DASに変更し、APABの量を83.45mmolに変更したこと以外は、合成例1-1-1と同様に行った。得られたポリアミド酸-イミド共重合体の重量平均分子量(Mw)は221,000であった。
窒素置換した5Lセパラブルフラスコに、18L缶開封直後のN-メチル-2-ピロリドン(NMP)(水分量250質量ppm)を、固形分含有量25wt%に相当する量を入れ、4-アミノフェニル-4-アミノベンゾエート(APAB、純度99.5%、日本純良薬品株式会社製)180.77g(800mmol)を入れ、撹拌してAPABを溶解させた。その後、ビフェニル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物(BPDA、純度99.5%、マナック株式会社製)を235.38g(792mmol)加え、窒素フロー下で70℃において5時間撹拌下に重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、窒素フロー下で8日間静置した。前記NMPを加えて溶液粘度が10,000mPa・sになるように調整することにより、ポリアミド酸のNMP溶液(以下、ワニスともいう)を得た。得られたポリアミド酸の重量平均分子量(Mw)は152,000であった。
窒素置換した5Lセパラブルフラスコに、18L缶開封直後のN-メチル-2-ピロリドン(NMP)(水分量250質量ppm)を、固形分含有量25wt%に相当する量を入れ、4-アミノフェニル-4-アミノベンゾエート(APAB、純度99.5%、日本純良薬品株式会社製)181.69g(800mmol)を入れ、撹拌してAPABを溶解させた。その後、ビフェニル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物(BPDA、純度99.5%、マナック株式会社製)を235.38g(796mmol)加え、窒素フロー下で70℃において5時間撹拌下に重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、窒素フロー下で8日間静置した。前記NMPを加えて溶液粘度が10,000mPa・sになるように調整することにより、ポリアミド酸のNMP溶液(以下、ワニスともいう)を得た。得られたポリアミド酸の重量平均分子量(Mw)は175,000であった。
窒素置換した5Lセパラブルフラスコに、18L缶開封直後のN-メチル-2-ピロリドン(NMP)(水分量250質量ppm)を、固形分含有量25wt%に相当する量を入れ、4-アミノフェニル-4-アミノベンゾエート(APAB、純度99.5%、日本純良薬品株式会社製)145.35g(637mmol)と、4,4‘―ジアミノジフェニルスルホン(4,4’― DAS、純度99.5%、セイカ株式会社)39.53g(159mmol)を入れ、撹拌してAPABと4,4’― DASを溶解させた。その後、ビフェニル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物(BPDA、純度99.5%、マナック株式会社製)を235.38g(800mmol)加え、窒素フロー下で70℃において5時間撹拌下に重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、窒素フロー下で8日間静置した。前記NMPを加えて溶液粘度が10,000mPa・sになるように調整することにより、ポリアミド酸のNMP溶液(以下、ワニスともいう)を得た。得られたポリアミド酸の重量平均分子量(Mw)は173,000であった。
窒素置換した5Lセパラブルフラスコに、18L缶開封直後のN-メチル-2-ピロリドン(NMP)(水分量250質量ppm)を、固形分含有量25wt%に相当する量を入れ、4-アミノフェニル-4-アミノベンゾエート(APAB、純度99.5%、日本純良薬品株式会社製)181.69g(800mmol)を入れ、撹拌してAPABを溶解させた。その後、ビフェニル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物(BPDA、純度99.5%、マナック株式会社製)を235.38g(796mmol)加え、窒素フロー下で70℃において5時間撹拌下に重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、窒素フロー下で8日間静置した。前記NMPを加えて溶液粘度が10,000mPa・sになるように調整することにより、ポリアミド酸のNMP溶液(以下、ワニスともいう)を得た。得られたポリアミド酸の重量平均分子量(Mw)は242,000であった。
窒素置換した5Lセパラブルフラスコに、18L缶開封直後のN-メチル-2-ピロリドン(NMP)(水分量250質量ppm)を、固形分含有量25wt%に相当する量を入れ、4-アミノフェニル-4-アミノベンゾエート(APAB、純度99.5%、日本純良薬品株式会社製)182.42g(800mmol)を入れ、撹拌してAPABを溶解させた。その後、ビフェニル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物(BPDA、純度99.5%、マナック株式会社製)を235.38g(799mmol)加え、窒素フロー下で70℃において5時間撹拌下に重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、窒素フロー下で8日間静置した。前記NMPを加えて溶液粘度が10,000mPa・sになるように調整することにより、ポリアミド酸のNMP溶液(以下、ワニスともいう)を得た。得られたポリアミド酸の重量平均分子量(Mw)は241,000であった。
窒素置換した1Lセパラブルフラスコに、18L缶開封直後のN-メチル-2-ピロリドン(NMP)(水分量250質量ppm)を、固形分含有量25wt%に相当する量を入れ、4-アミノフェニル-4-アミノベンゾエート(APAB、純度99.5%、日本純良薬品株式会社製)80mmolを入れ、撹拌してAPABを溶解させた。その後、ビス(1,3-ジオキソ-1,3-ジヒドロイソベンゾフラン-5-カルボン酸)2,2’,3,3’,5,5’-ヘキサメチルビフェニル-4,4’-ジイル(本州化学工業株式会社製)を79.6mmol加え、窒素フロー下で70℃において5時間撹拌下に重合反応を行った。その後、室温まで冷却し、窒素フロー下で8日間静置した。前記NMPを加えて溶液粘度が10,000mPa・sになるように調整することにより、ポリアミド酸のNMP溶液(以下、ワニスともいう)を得た。得られたポリアミド酸の重量平均分子量(Mw)は172,000であった。
合成例1-1-1で合成したポリイミド-ポリアミド酸共重合体(以下PAIともいう)のNMP溶液を用いて上記IRキュア欠点評価、脱ガス評価を行った。結果を表6に記載した。
合成例1-32で合成したポリイミド-ポリアミド酸共重合体のNMP溶液を用いて、ポリイミド-ポリアミド酸共重合体100質量部に対し、表6に記載されたイミド化触媒1(1-メチルイミダゾール)を1質量部加え、室温で24時間攪拌を行い、ポリアミド酸-イミド共重合ワニスを得た。このワニスを用いて上記IRキュア欠点評価、脱ガス評価を行った。結果を表6に記載した。
表6に記載されたポリイミド-ポリアミド酸共重合体のNMP溶液を用いて、表5に記載されたイミド化触媒を表6に記載された添加量を加え、それ以外は、実施例4-1と同様にしてポリアミド酸-イミド共重合ワニスを得た。得られたワニスを用いて上記IRキュア欠点評価、脱ガス評価を行った。結果を表6に記載した。
表6に記載されたポリイミド-ポリアミド酸共重合体のNMP溶液を用いて、表5に記載されたイミド化触媒を表6に記載された添加量を加え、さらに沸点250-350℃の非プロトン性極性物質としてスルホランを、NMP100質量部に対し20質量部加え、それ以外は、実施例4-1と同様にしてポリアミド酸-イミド共重合ワニスを得た。得られたワニスを用いて上記IRキュア欠点評価、脱ガス評価を行った。結果を表6に記載した。
合成例3-1で合成したポリアミド酸(以下PAAともいう)のNMP溶液を用いて上記IRキュア欠点評価、脱ガス評価を行った。結果を表7に記載した。
合成例3-2で合成したポリアミド酸のNMP溶液を用いて、ポリアミド酸共重合体100質量部に対し、表5に記載されたイミド化触媒1(1-メチルイミダゾール)を1質量部加え、室温で24時間攪拌を行い、ポリアミド酸ワニスを得た。このワニスを用いて上記IRキュア欠点評価、脱ガス評価を行った。結果を表7に記載した。
表7に記載されたポリアミド酸のNMP溶液を用いて、表5に記載されたイミド化触媒を表7に記載された添加量を加え、それ以外は、実施例5-1と同様にしてポリアミド酸ワニスを得た。得られたワニスを用いて上記IRキュア欠点評価、脱ガス評価を行った。結果を表7に記載した。
表7に記載されたポリアミド酸のNMP溶液を用いて、表5に記載されたイミド化触媒を表7に記載された添加量を加え、さらに沸点250-350℃の非プロトン性極性物質としてスルホランを、NMP100質量部に対し20質量部加え、それ以外は、実施例5-1と同様にしてポリアミド酸ワニスを得た。得られたワニスを用いて上記IRキュア欠点評価、脱ガス評価を行った。結果を表7に記載した。
各合成例で得られたワニスを、そのまま樹脂組成物として用い、上述の方法に従って評価を行った。合成結果は表8、評価結果は表9及び10に示した。
[実施例III-1]
500mlセパラブルフラスコを窒素置換し、そのセパラブルフラスコに、溶媒として18L缶開封直後のN-メチルピロリドン(NMP:水分量250ppm)を、固形分含有量15wt%に相当する量を入れ、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)を15.69g(49.0mmol)入れ、攪拌してTFMBを溶解させた。その後、ピロメリット酸二無水物(PMDA)を9.27g(42.5mmol)及び、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)を3.33g(7.5mmol)加え、窒素フロー下で80℃4時間攪拌し、室温まで冷却後、沸点250℃~350℃の非プロトン性極性物質として、スルホランを(溶媒の質量+スルホランの質量)を100wt%として3wt%になるように添加し、更に1時間攪拌してポリアミド酸の溶液(以下、ワニスとも言う)を得た。
また、イーグルガラス上に形成されたポリイミド樹脂膜を400℃まで再加熱し、発生するガス成分をGCMSで分析したが、スルホランは検出されなかった。
実施例III-1において、添加するスルホランの量を3wt%から20wt%に変えた他は、実施例III-1と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.0%、7.3、0ppmであった。
500mlセパラブルフラスコを窒素置換し、そのセパラブルフラスコに、溶媒として18L缶開封直後のN-メチルピロリドン(NMP:水分量250ppm)を、固形分含有量15wt%に相当する量を入れ、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン(TFMB)を15.69g(49.0mmol)入れ、攪拌してTFMBを溶解させた。その後、ピロメリット酸二無水物(PMDA)を9.27g(42.5mmol)及び、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物(6FDA)を3.33g(7.5mmol)加え、窒素フロー下で80℃4時間攪拌し、室温まで冷却、更にこの溶液を溶液の6倍量の水に攪拌しながら滴下し、ポリマーを析出させた。このポリマーを濾別した後、真空乾燥機を用い、40℃で24時間真空乾燥した。それからポリマーを15wt%になるようにスルホランに溶解して、ポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.0%、7.3、600ppmであった。
実施例III-1において、スルホランを添加しなかった他は実施例III-1と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ12.0%、8.1、0ppmであった。
実施例III-2において、スルホランを3-メチルスルホランに変えた他は実施例III-2と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.0%、7.6、0ppmであった。
実施例III-2において、スルホランをベンゾフェノンに変えた他は実施例III-2と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ4.2%、7.4、0ppmであった。
実施例III-2において、スルホランを酢酸2-フェノキシエチルに変えた他は実施例III-2と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ3.3%、7.6、0ppmであった。
実施例III-2において、スルホランをジフェニルカーボネートに変えた他は実施例III-2と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ3.0%、7.5、0ppmであった。
実施例III-2において、スルホランをアジポアミドに変えた他は実施例III-2と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ4.1%、7.6、0ppmであった。
実施例III-2において、スルホランをアジポニトリルに変えた他は実施例III-2と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ4.0%、7.5、0ppmであった。
実施例III-2において、スルホランをジブチルスルホキシドに変えた他は実施例III-2と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ3.0%、7.6、0ppmであった。
実施例III-2において、スルホランをジメチルスルホンに変えた他は実施例III-2と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ12.0%、8.1、0ppmであった。
実施例III-2において、スルホランをジフェニルスルホンに変えた他は実施例III-2と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ4.0%、7.5、1500ppmであった。
500mlセパラブルフラスコを窒素置換し、そのセパラブルフラスコに、溶媒として18L缶開封直後のN-メチルピロリドン(NMP:水分量250ppm)を、固形分含有量20wt%に相当する量を入れ、4-アミノ安息香酸4-アミノフェニル(APAB)を8.95g(39.2mmol)及び4,4’-ジアミノフェニルスルホン(4,4’-DAS)を2.43g(9.8mmol)入れ、攪拌して両者を溶解させた。その後、4,4’-ビフタル酸二無水物(BPDA)を14.71g(50mmol)加え、窒素フロー下で80℃4時間攪拌し、室温まで冷却後、スルホランを(溶媒の質量+スルホランの質量)を100wt%として20wt%になるように添加し、更に1時間攪拌してポリアミド酸の溶液(以下、ワニスとも言う)を得た。
このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.2%、12.6、0ppmであった。
実施例11において、スルホランを添加しなかった他は実施例III-11と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ11.0%、13.5、0ppmであった。
500mlセパラブルフラスコを窒素置換し、そのセパラブルフラスコに、溶媒として18L缶開封直後のN-メチルピロリドン(NMP:水分量250ppm)22.2gを入れ、3,3’-ジアミノフェニルスルホン(3,3’-DAS)を2.61g(10.53mmol)入れて攪拌溶解させた後、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)を2.94g(9.47mmol)、トルエン20gを加え、フラスコにリフラックス管とディーンスターク管を取り付け、窒素フロー下で、180℃で、発生する水をディーンスターク管から抜きながら窒素フロー下で2時間反応させ、更に180℃で1時間加熱してディーンスターク管から、加えたトルエンを全て抜いた。その後、反応液を室温まで冷却し、溶媒として18L缶開封直後のN-メチルピロリドン(NMP:水分量250ppm)81.96g、4,4’-ビフタル酸二無水物(BPDA)を11.77g(40mmol)、4-アミノ安息香酸4-アミノフェニル(APAB)を8.72g(38.2mmol)入れ、攪拌して溶解させた。それから、窒素フロー下で、80℃で4時間反応させ、室温まで冷却後、スルホランを(溶媒の質量+スルホランの質量)を100wt%として20wt%になるように添加し、更に1時間攪拌してポリアミド酸-可溶性ポリイミドの溶液(以下、ワニスとも言う)を得た。
このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.3%、12.9、0ppmであった。
実施例III-12において、スルホランを添加しなかった他は実施例III-12と同様にポリアミド酸-可溶性ポリイミドの溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ12.0%、13.6、0ppmであった。
500mlセパラブルフラスコを窒素置換し、そのセパラブルフラスコに、溶媒として18L缶開封直後のN-メチルピロリドン(NMP:水分量250ppm)を、固形分含有量20wt%に相当する量を入れ、9,9-ビス(4-アミノフェニル)フルオレン(BAFL)を17.07g(49mmol)入れ、攪拌してBAFLを溶解させた。その後、9,9-ビス(3,4-ジカルボキシフェニル)フルオレン酸二無水物(BPAF)を22.92g(50mmol)加え、窒素フロー下で80℃4時間攪拌し、室温まで冷却後、スルホランを(溶媒の質量+スルホランの質量)を100wt%として20wt%になるように添加し、更に1時間攪拌してポリアミド酸の溶液(以下、ワニスとも言う)を得た。
このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.1%、12.8、0ppmであった。
実施例III-13において、スルホランを添加しなかった他は実施例III-13と同様にポリアミドイミドの溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ12.0%、13.5、0ppmであった。
300mlセパラブルフラスコを窒素置換し、そのセパラブルフラスコに、溶媒としてジメチルアセトアミド(DMAc)を固形分含有量26wt%に相当する量だけ入れ、4,4’-ジアミノベンズアニリド(DABAN)を2.27g(10mmol)入れ、攪拌してDABANを溶解させた。その後、ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2’-ノルボルナン-5,5’,6,6’-テトラカルボン酸二無水物(CpODA)を3.84g(10mmol)加え、窒素フロー下で室温で12時間攪拌後、3-メチルスルホランを(溶媒の質量+3-メチルスルホランの質量)を100wt%として20wt%になるように添加し、更に1時間攪拌してポリアミド酸の溶液(以下、ワニスとも言う)を得た。
このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.4%、1.5、0ppmであった。
実施例III-14において、3-メチルスルホランを添加しなかった他は実施例III-14と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ11.0%、2.3、0ppmであった。
500mlセパラブルフラスコを窒素置換し、そのセパラブルフラスコに、溶媒として18L缶開封直後のN-メチルピロリドン(NMP:水分量250ppm)を、固形分含有量15wt%に相当する量を入れ、1,4-シクロヘキサンジアミン(1,4-CHDA)を5.6g(49mmol)入れ、攪拌して溶解させた。その後、4,4’-ビフタル酸二無水物(BPDA)を13.8g(47.5mmol)、p-フェニレンビストリメリット酸二無水物(TMHQ)を0.7g(1.5mmol)加え、窒素フロー下で80℃1時間、室温で5時間攪拌後、スルホランを(溶媒の質量+スルホランの質量)を100wt%として20wt%になるように添加し、更に1時間攪拌してポリアミド酸の溶液(以下、ワニスとも言う)を得た。
このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.2%、1.6、0ppmであった。
500mlセパラブルフラスコを窒素置換し、そのセパラブルフラスコに、溶媒として18L缶開封直後のN-メチルピロリドン(NMP:水分量250ppm)を、固形分含有量15wt%に相当する量を入れ、1,4-シクロヘキサンジアミン(1,4-CHDA)を5.6g(49mmol)入れ、攪拌して溶解させた。その後、4,4’-ビフタル酸二無水物(BPDA)を13.8g(47.5mmol)、p-フェニレンビストリメリット酸二無水物(TMHQ)を0.7g(1.5mmol)加え、窒素フロー下で80℃1時間、室温で5時間攪拌後、この溶液を溶液の6倍量の水に攪拌しながら滴下し、ポリマーを析出させた。このポリマーを濾別した後、真空乾燥機を用い、40℃で24時間真空乾燥した。それからポリマーを15wt%になるようにスルホランに溶解させてポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.2%、1.6、600ppmであった。
実施例III-15において、スルホランを添加しなかった他は実施例III-15と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ12.0%、2.3、0ppmであった。
500mlセパラブルフラスコにγ-ブチロラクトン(GBL)を168g入れ、3,5-ジアミノ安息香酸(DABA)を15.2g(100mmol)加えて攪拌溶解させた後、ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2’-ノルボルナン-5,5’,6,6’-テトラカルボン酸二無水物(CpODA)を38.4g(100mmol)、トルエンを30g加えた。フラスコにリフラックス管とディーンスターク管を取り付け、窒素フロー下で、180℃で、発生する水をディーンスターク管から抜きながら窒素フロー下で2時間反応させ、更に180℃で1時間加熱してディーンスターク管から、加えたトルエンを全て抜いた。スルホランを(溶媒の質量+スルホランの質量)を100wt%として20wt%になるように添加し、更に1時間攪拌して可溶性ポリイミドの溶液(以下、ワニスとも言う)を得た。
このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.5%、1.4、0ppmであった。
実施例III-17において、添加するスルホランの量を20wt%から50wt%に変えた他は、実施例III-17と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.5%、1.4、600ppmであった。
500mlセパラブルフラスコにγ-ブチロラクトン(GBL)を168g入れ、3,5-ジアミノ安息香酸(DABA)を15.2g(100mmol)加えて攪拌溶解させた後、ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2’-ノルボルナン-5,5’,6,6’-テトラカルボン酸二無水物(CpODA)を38.4g(100mmol)、トルエンを30g加えた。フラスコにリフラックス管とディーンスターク管を取り付け、窒素フロー下で、180℃で、発生する水をディーンスターク管から抜きながら窒素フロー下で2時間反応させ、更に180℃で1時間加熱してディーンスターク管から、加えたトルエンを全て抜いた。その後この溶液を溶液の6倍量の水に攪拌しながら滴下し、ポリマーを析出させた。このポリマーを濾別した後、真空乾燥機を用い、40℃で24時間真空乾燥した。それからポリマーを15wt%になるようにスルホランに溶解させて可溶性ポリイミドの溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.5%、1.4、1500ppmであった。
実施例III-17において、スルホランを添加しなかった他は実施例III-17と同様にポリアミド酸の溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ12.6%、2.2、0ppmであった。
500mlセパラブルフラスコにN-メチルピロリドン(NMP:水分量250ppm)を130g入れ、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’-ジアミノジフェニルエーテル(6FODA)を32.858g(97.7mmol)加えて攪拌溶解させた後、ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2’-ノルボルナン-5,5’,6,6’-テトラカルボン酸二無水物(CpODA)を22.936g(60mmol)、トルエンを30g加えた。フラスコにリフラックス管とディーンスターク管を取り付け、窒素フロー下で、180℃で、発生する水をディーンスターク管から抜きながら窒素フロー下で2時間反応させ、更に180℃で1時間加熱してディーンスターク管から、加えたトルエンを全て抜いた。この溶液を50℃まで冷却後、NMPを25g加え、4,4’-ビフタル酸二無水物(BPDA)を11.704g(40mmol)加え50℃で4時間攪拌して室温まで冷却し、更に信越化学製シリコーンジアミンX-22-1660-B-3を7.723g(2mmol)を加えて1時間攪拌した。それから、スルホランを(溶媒の質量+スルホランの質量)を100wt%として20wt%になるように添加し、更に1時間攪拌してポリアミド酸-可溶性ポリイミドの溶液(以下、ワニスとも言う)を得た。
このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.2%、1.3、0ppmであった。
500mlセパラブルフラスコにN-メチルピロリドン(NMP:水分量250ppm)を130g入れ、2,2’-ビス(トリフルオロメチル)-4,4’-ジアミノジフェニルエーテル(6FODA)を32.858g(97.7mmol)加えて攪拌溶解させた後、ノルボルナン-2-スピロ-α-シクロペンタノン-α’-スピロ-2’-ノルボルナン-5,5’,6,6’-テトラカルボン酸二無水物(CpODA)を22.936g(60mmol)、トルエンを30g加えた。フラスコにリフラックス管とディーンスターク管を取り付け、窒素フロー下で、180℃で、発生する水をディーンスターク管から抜きながら窒素フロー下で2時間反応させ、更に180℃で1時間加熱してディーンスターク管から、加えたトルエンを全て抜いた。この溶液を50℃まで冷却後、NMPを25g加え、4,4’-ビフタル酸二無水物(BPDA)を11.704g(40mmol)加え50℃で4時間攪拌して室温まで冷却し、更に信越化学製シリコーンジアミンX-22-1660-B-3を7.723g(2mmol)を加えて1時間攪拌した。その後この溶液を溶液の6倍量の水に攪拌しながら滴下し、ポリマーを析出させた。このポリマーを濾別した後、真空乾燥機を用い、40℃で24時間真空乾燥した。それからポリマーを15wt%になるようにスルホランに溶解させてポリアミド酸-可溶性ポリイミドの溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.2%、1.3、500ppmであった。
実施例III-19において、スルホランを添加しなかった他は実施例III-19と同様にポリアミド酸-可溶性ポリイミドの溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ12.0%、2.2、0ppmであった。
500mlセパラブルフラスコを窒素置換し、そのセパラブルフラスコに、溶媒として18L缶開封直後のN-メチルピロリドン(NMP:水分量250ppm)を、固形分含有量15wt%に相当する量を入れ、1,4-シクロヘキサンジアミン(1,4-CHDA)を3.4576g(30.3mmol)、4,4’-ビス(アミノフェノキシ)ビフェニル(BAPB)を26.0326g(70.7mmol)入れ、攪拌して溶解させた。その後、デカヒドロ-1,4:5,8-ジメタノナフタレン-2,3,6,7-テトラカルボン酸二無水物(DNDA)を30.5098g(100.9mmol)加え、窒素フロー下で室温で一晩攪拌後、スルホランを(溶媒の質量+スルホランの質量)を100wt%として20wt%になるように添加し、更に1時間攪拌してポリアミド酸の溶液(以下、ワニスとも言う)を得た。
このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ2.1%、1.8、0ppmであった。
実施例III-21において、スルホランを添加しなかった他は実施例III-21と同様にポリアミド酸-可溶性ポリイミドの溶液を得た。このワニスを実施例III-1と同様にキュアし、ポリイミド樹脂膜の面内膜厚均一性、YI、再加熱時の脱ガス量を測定した所、それぞれ12.2%、2.9、0ppmであった。
上記各実施例および比較例の結果を表11~表13にまとめて示す。
2b 封止基板
25 有機EL構造部
250a 赤色光を発光する有機EL素子
250b 緑色光を発光する有機EL素子
250c 青色光を発光する有機EL素子
251 隔壁(バンク)
252 下部電極(陽極)
253 正孔輸送層
254 発光層
255 上部電極(陰極)
256 TFT
257 コンタクトホール
258 層間絶縁膜
259 下部電極
261 中空部
Claims (16)
- 下記一般式(1):
前記一般式(1)中のX2として、下記一般式(A-1):
で示される構造を含む}
で示される構造単位を含むポリアミド酸-イミド共重合体と、(d)有機溶剤とを含み、 前記一般式(1)中のX 1 及びX 3 が、炭素数8~36の芳香族テトラカルボン酸二無水物に由来する4価の有機基であり、
前記ポリアミド酸-イミド共重合体が、ブロック共重合体であり、かつ
前記ポリアミド酸-イミド共重合体の重量平均分子量が170,000以上である、樹脂組成物。 - 前記一般式(1)中のX2とX4は、互いに異なる基である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリアミド酸-イミド共重合体の重量平均分子量が300,000以下である、請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- (e)イミド化触媒を更に含む、請求項1~3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記(e)イミド化触媒の含有量が、前記ポリアミド酸-イミド共重合体100質量部に対し、10質量部以上である、請求項4に記載の樹脂組成物。
- 前記(e)イミド化触媒が、イミダゾール化合物、ピリジン化合物、及び三級アミン化合物から成るから選択される少なくとも一つである、請求項4又は5に記載の樹脂組成物。
- 前記イミダゾール化合物が、N-tert-ブトキシカルボニルイミダゾール(N-Boc-イミダゾール)及び/又は1-メチルイミダゾールを含む、請求項6に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリアミド酸-イミド共重合体の重量平均分子量が、220,000以上である、請求項1~7のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- さらに沸点250℃~350℃の非プロトン性極性物質を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 前記非プロトン性極性物質がスルホランである、請求項9に記載の樹脂組成物。
- 前記一般式(1)中のX4またはX2が、下記一般式(A-4)、下記一般式(A-5)及び下記一般式(A-6):
で表される構造からなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記一般式(1)中のX3が、下記一般式(A-3):
で表される構造、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)由来の構造、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)由来の構造、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)由来の構造、及び4,4’-ビフェニルビス(トリメリット酸モノエステル酸無水物)(TAHQ)由来の構造から成る群から選択される少なくとも1種である、請求項1~11のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記(e)イミド化触媒の含有量が、前記ポリアミド酸-イミド共重合体の繰り返し単位1モルに対して0.02~0.15モル%の範囲である、請求項4~6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- フィルム化してポリイミドフィルムを形成するための、請求項1~13のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- フレキシブルデバイスにおけるフレキシブル基板として使用するための、請求項1~13のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1~15のいずれか一項に記載の樹脂組成物が、フィルム化された、ポリイミドフィルム。
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