JP7435446B2 - 電荷輸送性組成物 - Google Patents
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Description
正孔注入層の形成方法は、蒸着法に代表されるドライプロセスと、スピンコート法に代表されるウェットプロセスとに大別されるが、ウェットプロセスを用いることで大面積に効率的に成膜できる。それゆえ、有機ELディスプレイの大面積化が進められている現在、ウェットプロセスを用いた有機ELディスプレイの開発が精力的に進められている。
このような事情の下、有機EL素子に用いられる電荷輸送性薄膜には、電荷輸送性、平坦性、透明性などの特性がその用途、機能に応じて求められる中、ウェットプロセスで成膜可能な正孔注入層に関する報告がなされている(例えば特許文献1~6参照)。
しかしながら、正孔注入層用のウェットプロセス材料に関しては常に改善が求められており、特に、高い透明性は光取出し効率等の向上に寄与し、高い平坦性は発光品位等の向上に寄与することから、電荷輸送性薄膜に関する透明性と平坦性の改善は常に求められている。
また、他の本発明の目的は、優れた特性を示す有機EL素子を提供することである。
(式中、R1及びR2は、互いに独立して、水素原子、炭素数1~40のアルキル基、炭素数1~40のフルオロアルキル基、炭素数1~40のアルコキシ基、炭素数1~40のフルオロアルコキシ基、炭素数6~20のアリールオキシ基、-O-[Z-O]p-Re、若しくはスルホン酸基であり、又はR1及びR2が結合して-O-Y-O-であり、Yは、エーテル結合を含んでいてもよく、スルホン酸基で置換されていてもよい炭素数1~40のアルキレン基であり、Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~40のアルキレン基であり、pは、1以上の整数であり、Reは、水素原子、炭素数1~40のアルキル基、炭素数1~40のフルオロアルキル基、又は炭素数6~20のアリール基である。)
したがって、本発明の電荷輸送性組成物は、有機EL素子をはじめとした電子素子用薄膜の作製に好適に用いることができ、特に、有機EL素子の正孔注入層の作製に適している。
また、本発明の電荷輸送性組成物は、スピンコート法やインクジェット法など、大面積に成膜可能な各種ウェットプロセスを用いた場合でも、電荷輸送性に優れた薄膜を再現性よく製造できるため、近年の有機EL素子の分野、特に有機ELディスプレイの分野における進展にも十分対応できる。
なお、本発明において電荷輸送性とは導電性と同義であり、正孔輸送性と同義である。
本発明のある態様においては、その上に塗布によって機能膜が形成される際にその塗膜のはじき等を抑制し平坦性に優れる機能膜を再現性よく実現できる電荷輸送性薄膜を与える組成物を得る観点等から、本発明の電荷輸送性組成物が含むポリチオフェン化合物は、フッ素原子を含有しない。
本発明の電荷輸送性組成物に含まれるポリチオフェン化合物は、チオフェン誘導体由来の複数の構造単位で構成される。その重量平均分子量は、通常1,000~1,000,000であるが、組成物中のポリチオフェン化合物の析出を抑制するという観点から、好ましくは500,000以下、より好ましくは100,000以下である。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーによるポリスチレン換算値である。
ポリチオフェン化合物中、隣接する前記構造単位同士は互いに結合しており、その結合位置は、通常、チオフェン環の2位と5位である。また、複数の構造単位は同一であっても異なっていてもよく、2種以上の異なる構造単位が含まれる場合、構造単位は任意の順序で配列されていてよい(ランダムポリマー、ブロックポリマーなど)。更に、ポリチオフェン化合物は、レジオランダム型であってもレジオレギュラー型であってもよい。
中でも、Ra~Rdは、互いに独立して、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のフルオロアルキル基、又はフェニル基が好ましい。
また、Rfは、水素原子、炭素数1~40のアルキル基、炭素数1~40のフルオロアルキル基、又は炭素数6~20のアリール基が好ましく、水素原子、炭素数1~8のアルキル基、炭素数1~8のフルオロアルキル基、又はフェニル基がより好ましく、-CH2CF3がより一層好ましい。
pは、1、2、又は3が好ましい。
すなわち、好ましくは、上記ポリチオフェン誘導体は、R1がスルホン酸基であり、R2が炭素数1~40のアルコキシ基若しくは-O-[Z-O]p-Reである繰り返し単位を含むか、又はR1及びR2が結合して-O-Y-O-である繰り返し単位を含む。
より好ましくは、上記ポリチオフェン誘導体は、R1がスルホン酸基であり、R2が-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Re又はORfである繰り返し単位を含む。
より一層好ましくは、上記ポリチオフェン誘導体は、R1がスルホン酸基であり、R2が-O[C(RaRb)-C(RcRd)-O]p-Reである繰り返し単位を含むか、又はR1及びR2が結合して-O-Y-O-である繰り返し単位を含む。
更に好ましくは、上記ポリチオフェン誘導体は、R1がスルホン酸基であり、R2が、-O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH3、-O-CH2CH2-O-CH2CH2-OH、若しくはO-CH2CH2-OHである繰り返し単位を含むか、又はR1及びR2が、下記式(Y1)または(Y2)で表される基である繰り返し単位を含む。
アミン付加体は、アミン自体又はその溶液にポリチオフェン誘導体を投入し、よく撹拌することで得ることができる。
ポリチオフェン誘導体では、それらを構成する繰り返し単位の一部において、その化学構造が「キノイド構造」と呼ばれる酸化型の構造となっている場合がある。用語「キノイド構造」は、用語「ベンゼノイド構造」に対して用いられるもので、芳香環を含む構造である後者に対し、前者は、その芳香環内の二重結合が環外に移動し(その結果、芳香環は消失する)、環内に残る他の二重結合と共役する2つの環外二重結合が形成された構造を意味する。当業者にとって、これらの両構造の関係は、ベンゾキノンとヒドロキノンの構造の関係から容易に理解できるものである。種々の共役ポリマーの繰り返し単位についてのキノイド構造は、当業者にとって周知である。一例として、上記式(1)で表される繰り返し単位に対応するキノイド構造を、下記式(1’)に示す。
そこで、上記ポリチオフェン誘導体を、還元剤を用いる還元処理に付すと、ポリチオフェンにキノイド構造が過剰に導入されていても、還元によりキノイド構造が減少し、ポリチオフェンの有機溶媒に対する溶解性や分散性が向上するため、均質性に優れた薄膜を与える良好な電荷輸送性組成物を、安定的に製造することが可能になる。
このような還元剤も、還元が適切にされる限り特に制限はないが、例えば、市販品で入手が容易であるアンモニア水、ヒドラジン等が適当である。
また、還元剤の量は、用いる還元剤の種類に応じて異なるため一概に規定できないが、処理すべきポリチオフェン誘導体やそのアミン付加体100質量部に対し、通常、還元が適切に行われる観点から、0.1質量部以上であり、過剰な還元剤が残存しないようにする観点から、10質量部以下である。
本発明の電荷輸送性組成物において、ポリチオフェン誘導体のアミン付加体を使用する場合、上記還元処理は、アミン化合物を付加してアミン付加体を形成する前に行っても、アミン付加体を形成した後に行ってもよい。
また、式(1)で表される繰り返し単位を含むポリチオフェン誘導体は、市販品を用いても、チオフェン誘導体などを出発原料とした公知の方法によって重合したものを用いてもよいが、いずれの場合も再沈殿やイオン交換等の方法により精製されたものを用いることが好ましい。精製したものを用いることで、当該化合物を含む組成物から得られる薄膜を備えた有機EL素子の特性をより高めることができる。
また、スルホン化ポリチオフェンについては、国際公開第2008/073149号及び国際公開第2016/171935号に記載されている。
本発明で用いる金属酸化物ナノ粒子の一次粒子径は、ナノサイズであれば特に限定されるものではないが、再現性よく平坦性に優れた薄膜を得ることを考慮すると、2~150nmが好ましく、3~100nmがより好ましく、5~50nmがより一層好ましい。なお、粒子径は、BET法による窒素吸着等温線を用いた測定値である。
通常の意味での金属としては、特に限定されるものではないが、スズ(Sn)、チタン(Ti)、アルミニウム(Al)、ジルコニウム(Zr)、亜鉛(Zn)、ニオブ(Nb)、タンタル(Ta)及びW(タングステン)からなる群より選択される1種又は2種以上を用いることが好ましい。
一方、半金属とは、化学的及び/又は物理的性質が金属と非金属の中間である元素を意味する。半金属の普遍的な定義は確立されていないが、本発明では、ホウ素(B)、ケイ素(Si)、ゲルマニウム(Ge)、ヒ素(As)、アンチモン(Sb)及びテルル(Te)の計6元素を半金属とする。これらの半金属は、単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよく、また通常の意味での金属と組み合わせて用いてもよい。
なお、本発明において、固形分とは、本発明の電荷輸送性組成物に含まれる溶媒以外の成分を意味する。
すなわち、金属酸化物ナノ粒子自体を、電荷輸送性物質等と共に溶媒と混合して分散させるよりも、予め金属酸化物ナノ粒子ゾルを調製し、そのゾルを、電荷輸送性物質等が溶媒に溶解又は分散した混合物と混合することで、金属酸化物ナノ粒子が均一に分散した電荷輸送性組成物を再現性よく製造できる。
このような金属酸化物ナノ粒子ゾルは、市販品を用いてもよく、本発明の電荷輸送性組成物が含み得る溶媒及び金属酸化物ナノ粒子を用いて、公知の方法で調製することもできる。
より具体的な好適な一例としては、本発明の電荷輸送性組成物の調製においては、SiO2ナノ粒子が分散媒に分散したシリカゾルを用いることが好適である。
シリカゾルとしては、特に限定されるものではなく、公知のシリカゾルから適宜選択して用いることができる。
市販のシリカゾルは通常、分散液の形態にある。市販のシリカゾルとしては、SiO2ナノ粒子が種々の溶媒、例えば、水、メタノール、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、N,N-ジメチルアセトアミド、エチレングリコール、イソプロパノール、メタノール、エチレングリコールモノプロピルエーテル、シクロヘキサノン、酢酸エチル、トルエン、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート等に分散したものが挙げられる。
特に、本発明においては、分散媒が、グリコール系溶媒、アルコール溶媒又は水であるシリカゾルが好ましい。
またその炭素数としても特に限定されるものではないが、炭素数2~20程度が好ましく、炭素数5~20がより好ましく、炭素数5~15がより一層好ましい。
好適なパーフルオロアルケニル基含有パーフルオロ炭化水素構造としては、式(14)で示されるα-パーフルオロノネニル構造や、式(15)、(16)で示される構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
炭素数2~10のアルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基等が挙げられる。好ましくは炭素数2~4のアルキレン基である。
また、アルキレンオキシド鎖は、一部が分岐していてもよく、またそのアルキレン鎖中にカルボニル基を有していてもよい。
Rf-O-(A0O)n-R0 (A1)
Rf-O-(A0O)n-Rf (A2)
R0-(OA0)n-O-Rf-O-(A0O)n-R0 (A3)
(式中、Rfは、互いに独立してパーフルオロアルケニル基含有パーフルオロ炭化水素構造を、R0は、互いに独立して、水素原子又は炭素数1~20のアルキル基を表す。A0及びnは、上記と同じ意味を表す。)
市販品の具体例としては、(株)ネオス製のノニオン系含フッ素界面活性剤であるフタージェントMシリーズ(251、212M、215M、250(α-パーフルオロノネニルオキシ-ω-メチルポリエチレンオキシド))、同Fシリーズ(209F、222F、245F)、同Gシリーズ(208G、218GL、240G)、同P・Dシリーズ(212P、220P、228P、FTX-218、DFX-18)、オリゴマーシリーズ(710FL、710FM、710FS、730FL、730LM)等が挙げられるが、中でもMシリーズ、Fシリーズ、Gシリーズ、P・Dシリーズ(212P、220P、228P)、オリゴマーシリーズ(710FL、710FM、710FS)が好ましい。
本発明において、ノニオン系含フッ素界面活性剤は、1種単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
このような有機溶媒は、各成分を良好に溶解又は分散するものであれば特に限定されるものではなく、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン等の芳香族又はハロゲン化芳香族炭化水素溶媒;n-ヘプタン、n-ヘキサン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2-ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ノルマルヘキシル、乳酸エチル、γ-ブチロラクトン等のエステル系溶媒;塩化メチレン、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等のアミド系溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、n-プロパノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコール、2-ベンゾキシエタノール等のアルコール系溶媒;エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコールエーテル系溶媒;エチレングリコール、プロピレングリコール、へキシレングリコール1,3-オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール等のグリコール系溶媒などの中から、適宜選択して用いればよい。
なお、これらの有機溶媒は、それぞれ単独で、又は2種以上混合して用いることができる。
ドーパント物質としては、組成物に使用する少なくとも一種の溶媒に溶解するものであれば特に限定されず、無機系のドーパント物質、有機系のドーパント物質のいずれも使用できる。好ましくは、前記ドーパント物質は電子受容性ドーパント物質である。電子受容性ドーパント物質は、ポリチオフェン誘導体との前記ドーピング反応により、ポリチオフェン誘導体に電荷輸送性を付与することができる物質である。
これら無機系及び有機系のドーパント物質は、1種類単独で用いてもよく、2種類以上組み合わせて用いてもよい。
好ましい一態様においては、平坦性に優れ、有機EL素子に適用した場合に優れた寿命特性を与える電荷輸送性薄膜を再現性よく得る観点から、本発明の電荷輸送性組成物が含むアリールスルホン酸に、ポリスチレンスルホン酸(PSS)は包含されない。
A2は、ナフタレン環又はアントラセン環を表すが、ナフタレン環が好ましい。
A3は、2~4価のパーフルオロビフェニル基を表し、sは、A1とA3との結合数を示し、2≦s≦4を満たす整数であるが、A3がパーフルオロビフェニルジイル基、好ましくはパーフルオロビフェニル-4,4’-ジイル基であり、かつ、sが2であることが好ましい。
qは、A2に結合するスルホン酸基数を表し、1≦q≦4を満たす整数であるが、2が最適である。
その他、ハロゲン原子、炭素数1~20のアルキル基の例としては上記と同様のものが挙げられるが、ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。
なお、パーフルオロアルキル基とは、アルキル基の水素原子全てがフッ素原子に置換された基であり、パーフルオロアルケニル基とは、アルケニル基の水素原子全てがフッ素原子に置換された基である。
ドーパント物質として用いるアリールスルホン酸化合物の分子量は、特に限定されるものではないが、本発明で用いるポリチオフェン化合物とともに用いた場合における有機溶媒への溶解性を考慮すると、好ましくは2,000以下、より好ましくは1,500以下である。
このようなアミン化合物は、組成物に使用する少なくとも一種の溶媒に溶解するものであれば特に限定されず、1種単独であっても、2種以上であってもよい。
第一級アミン化合物の具体例としては、メチルアミン、エチルアミン、n-プロピルアミン、イソプロピルアミン、n-ブチルアミン、イソブチルアミン、s-ブチルアミン、t-ブチルアミン、n-ペンチルアミン、n-ヘキシルアミン、n-ヘプチルアミン、n-オクチルアミン、2-エチルヘキシルアミン、n-ノニルアミン、n-デシルアミン、n-ウンデシルアミン、n-ドデシルアミン、n-トリデシルアミン、n-テトラデシルアミン、n-ペンタデシルアミン、n-ヘキサデシルアミン、n-ヘプタデシルアミン、n-オクタデシルアミン、n-ノナデシルアミン、n-エイコサニルアミン等のモノアルキルアミン化合物;アニリン、トリルアミン、1-ナフチルアミン、2-ナフチルアミン、1-アントリルアミン、2-アントリルアミン、9-アントリルアミン、1-フェナントリルアミン、2-フェナントリルアミン、3-フェナントリルアミン、4-フェナントリルアミン、9-フェナントリルアミン等のモノアリールアミン化合物等が挙げられる。
本発明の電荷輸送性組成物の粘度と表面張力は、用いる塗布方法、所望の膜厚等の各種要素を考慮して、用いる有機溶媒の種類やそれらの比率、固形分濃度等を変更することで調整可能である。
その混合順序は特に限定されるものではないが、容易に且つ再現性よく、本発明の電荷輸送性組成物を製造できる方法の一例としては、式(1)で表される繰り返し単位を含むポリチオフェン誘導体、ノニオン系含フッ素界面活性剤等を有機溶媒と混合して混合物を得、その混合物に、予め準備した金属酸化物ナノ粒子ゾルを加える方法や、その混合物を、予め準備しておいた金属酸化物ナノ粒子のゾルに加える方法が挙げられる。この場合において、必要であれば、最後に更に有機溶媒を追加で加えたり、溶媒に比較的溶けやすい一部の成分を混合物中に含めないでそれを最後に加えたりしても良いが、構成成分の凝集や分離を抑制し、均一性に優れる電荷輸送性組成物を再現性よく調製する観点から、良好な分散状態の金属酸化物ナノ粒子ゾルを、その他の成分を含む混合物とは別に準備して、両者を混合し、その後に良く撹拌することが好ましい。なお、金属酸化物ナノ粒子やポリチオフェン誘導体は、共に混合される溶媒の種類や量によっては、混合した際に凝集又は沈殿する可能性がある点に留意する。また、ゾルを用いて組成物を調製する場合、最終的に得られる組成物中の金属酸化物ナノ粒子が所望の量となるように、ゾルの濃度やその使用量を決める必要がある点も留意する。
組成物を調製する際、成分が分解したり変質したりしない範囲で、適宜加熱してもよい。
有機EL素子の代表的な構成としては、以下(a)~(f)が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。なお、下記構成において、必要に応じて、発光層と陽極の間に電子ブロック層等を、発光層と陰極の間にホール(正孔)ブロック層等を設けることもできる。また、正孔注入層、正孔輸送層あるいは正孔注入輸送層が電子ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよく、電子注入層、電子輸送層あるいは電子注入輸送層がホール(正孔)ブロック層等としての機能を兼ね備えていてもよい。更に、必要に応じて各層の間に任意の機能層を設けることも可能である。
(a)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(b)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(c)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(d)陽極/正孔注入輸送層/発光層/電子注入輸送層/陰極
(e)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(f)陽極/正孔注入輸送層/発光層/陰極
「電子注入層」、「電子輸送層」及び「電子注入輸送層」とは、発光層と陰極との間に形成される層であって、電子を陰極から発光層へ輸送する機能を有するものであり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が1層のみ設けられる場合、それが「電子注入輸送層」であり、発光層と陰極の間に、電子輸送性材料の層が2層以上設けられる場合、陰極に近い層が「電子注入層」であり、それ以外の層が「電子輸送層」である。
「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
陽極基板上に、上記の方法により、本発明の電荷輸送性薄膜からなる正孔注入層を形成する。これを真空蒸着装置内に導入し、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子輸送層/ホールブロック層、陰極金属を順次蒸着する。あるいは、当該方法において蒸着で正孔輸送層と発光層を形成する代わりに、正孔輸送性高分子を含む正孔輸送層形成用組成物と発光性高分子を含む発光層形成用組成物を用いてウェットプロセスによってこれらの層を形成する。なお、必要に応じて、発光層と正孔輸送層との間に電子ブロック層を設けてよい。
なお、金属陽極を構成するその他の金属としては、金、銀、銅、インジウムやこれらの合金等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
また、蒸着で発光層を形成する場合、発光性ドーパントと共蒸着してもよく、発光性ドーパントとしては、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム(III)(Ir(ppy)3)等の金属錯体や、ルブレン等のナフタセン誘導体、キナクリドン誘導体、ペリレン等の縮合多環芳香族環等が挙げられるが、これらに限定されない。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム-銀合金、アルミニウム-リチウム合金等が挙げられるが、これらに限定されない。
電子ブロック層を形成する材料としては、トリス(フェニルピラゾール)イリジウム等が挙げられるが、これに限定されない。
[製造例1]
上記式(1a)で表される繰り返し単位を含むポリマーであるポリチオフェン誘導体の水分散液(濃度0.6質量%)500gをトリエチルアミン0.9gと混合し、得られた混合物を回転蒸発により乾固させた。そして、得られた乾燥物を真空オーブン中、50℃で一晩更に乾燥して、スルホン酸基にアミンが付加したポリチオフェン誘導体Xを4g得た。
[実施例1-1]
製造例1で得たポリチオフェン誘導体X0.032gを、エチレングリコール(関東化学(株)製)0.73g、ジエチレングリコール(関東化学(株)製)1.93g、n-ブチルアミン(東京化成工業(株)製)0.047g、トリエチレングリコールジメチルエーテル(東京化成工業(株)製)4.83g、及び2-(ベンジルオキシ)エタノール(関東化学(株)製)0.97gの混合溶媒に投入し、得られた混合物を80℃で2時間撹拌(350rpm)した後、室温に戻した。
そこへ、予め調製した、上記式(b-1)で表されるアリールスルホン酸化合物の10%エチレングリコール溶液0.32gと、分散媒(金属酸化物ナノ粒子であるSiO2がこれに分散している)がエチレングリコールであるオルガノシリカゾルEG-ST(日産化学(株)製、濃度20.5質量%、以下同様)1.16gを加え、得られた混合物を30℃で30分間撹拌した(350rpm)。
最後に、ノニオン系含フッ素界面活性剤としてフタージェント(登録商標)215M((株)ネオス製)0.015gを加え、得られた混合物を30℃で30分間撹拌し、孔径0.2μmのPPシリンジフィルターでろ過して3wt%の電荷輸送性組成物Aを得た。
なお、上記式(b-1)で表されるアリールスルホン酸化合物は、国際公開第2006/025342号に記載された方法に従って合成した。
215Mを加えていないこと以外は実施例1-1と同様の方法で電荷輸送性組成物Bを得た。
EG-STを加えていないこと以外は実施例1-1と同様の方法で電荷輸送性組成物Cを得た。
[実施例2-1]
電荷輸送性組成物Aを、スピンコーターを用いてITO基板に塗布した後、大気下、60℃で5分間乾燥し、230℃で15分間の加熱焼成を行い、ITO基板上に50nmの薄膜を形成した。ITO基板としては、インジウム錫酸化物(ITO)が表面上に膜厚150nmでパターニングされた25mm×25mm×0.7tのガラス基板を用い、使用前にO2プラズマ洗浄装置(150W、30秒間)によって表面上の不純物を除去した。
次いで、薄膜を形成したITO基板に対し、蒸着装置(真空度1.0×10-5Pa)を用いてα-NPD(N,N'-ジ(1-ナフチル)-N,N'-ジフェニルベンジジン)を0.2nm/秒にて30nm成膜した。次に、関東化学社製の電子ブロック材料HTEB-01を10nm成膜した。次いで、新日鉄住金化学社製の発光層ホスト材料NS60と発光層ドーパント材料Ir(PPy)3を共蒸着した。共蒸着はIr(PPy)3の濃度が6%になるように蒸着レートをコントロールし、40nm積層させた。次いで、Alq3、フッ化リチウム及びアルミニウムの薄膜を順次積層して有機EL素子を得た。この際、蒸着レートは、Alq3及びアルミニウムについては0.2nm/秒、フッ化リチウムについては0.02nm/秒の条件でそれぞれ行い、膜厚は、それぞれ20nm、0.5nm及び80nmとした。
なお、空気中の酸素、水等の影響による特性劣化を防止するため、有機EL素子は封止基板により封止した後、その特性を評価した。封止は、以下の手順で行った。酸素濃度2ppm以下、露点-76℃以下の窒素雰囲気中で、有機EL素子を封止基板の間に収め、封止基板を接着剤(((株)MORESCO製、モレスコモイスチャーカット WB90US(P))により貼り合わせた。この際、捕水剤(ダイニック(株)製,HD-071010W-40)を有機EL素子と共に封止基板内に収めた。貼り合わせた封止基板に対し、UV光を照射(波長:365nm、照射量:6,000mJ/cm2)した後、80℃で1時間、アニーリング処理して接着剤を硬化させた。
電荷輸送性組成物Aのかわりに電荷輸送性組成物Bを用いた以外は、実施例2-1と同様の方法で有機EL素子を作製した。
図1a及び図1bに示されるように、本発明の電荷輸送性薄膜を有する有機EL素子(実施例2-1)では、発光ムラが確認されなかったのに対し、比較例の電荷輸送性薄膜を有する有機EL素子(比較例2-1)では、発光ムラが観察された。
また、表1に示されるように、本発明の電荷輸送性薄膜を有する有機EL素子(実施例2-1)は、当該薄膜にノニオン系含フッ素界面活性剤が含まれているにもかかわらず、良好な素子特性を示した。
電荷輸送性組成物Aを、スピンコーターを用いて石英基板に塗布した後、大気中、60℃で5分、次いで120℃で1分間乾燥し、窒素雰囲気下、230℃で30分間の加熱焼成を行い、石英基板上に薄膜(膜厚56nm)を得た。
また、電荷輸送性組成物Aの代わりに電荷輸送性組成物Cを用いた以外は同様の方法で、石英基板上に薄膜(膜厚56nm)を得た。
これらの薄膜の可視光領域(波長:400nm~800nm)の平均透過率は、電荷輸送性組成物Aから得られた薄膜では99.0%であったのに対し、電荷輸送性組成物Cから得られた薄膜では87.4%であった。
このように、金属酸化物ナノ粒子が含有される本発明の電荷輸送性薄膜は、それを含有していない薄膜に比べ、優れた透明性を示した。
Claims (15)
- ポリチオフェン化合物と、金属酸化物ナノ粒子と、ノニオン系含フッ素界面活性剤と、第一級アミン化合物と、溶媒とを含み、前記溶媒が有機溶媒のみからなり、金属酸化物ナノ粒子がSiO 2 である、電荷輸送性組成物。
- 前記ノニオン系含フッ素界面活性剤が、パーフルオロアルケニル基含有パーフルオロ炭化水素構造と、アルキレンオキシド構造とを有する、請求項1記載の電荷輸送性組成物。
- 前記パーフルオロアルケニル基が、分岐鎖状パーフルオロアルケニル基である、請求項2記載の電荷輸送性組成物。
- 前記アルキレンオキシド構造が、-(A0O)n-(式中、A0は炭素数2~10のアルキレン基を表し、nは2~50の整数を表す。)で表される基を含む、請求項2~4のいずれか1項記載の電荷輸送性組成物。
- 前記ポリチオフェン化合物が、式(1)で表される繰り返し単位を含むポリチオフェン誘導体又はそのアミン付加体である、請求項1~5のいずれか1項記載の電荷輸送性組成物。
(式中、R1及びR2は、互いに独立して、水素原子、炭素数1~40のアルキル基、炭素数1~40のフルオロアルキル基、炭素数1~40のアルコキシ基、炭素数1~40のフルオロアルコキシ基、炭素数6~20のアリールオキシ基、-O-[Z-O]p-Re、若しくはスルホン酸基であり、又はR1及びR2が結合して-O-Y-O-であり、Yは、エーテル結合を含んでいてもよく、スルホン酸基で置換されていてもよい炭素数1~40のアルキレン基であり、Zは、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数1~40のアルキレン基であり、pは、1以上の整数であり、Reは、水素原子、炭素数1~40のアルキル基、炭素数1~40のフルオロアルキル基、又は炭素数6~20のアリール基である。) - 前記ポリチオフェン化合物の重量平均分子量が、5,000~100,000である、 請求項6記載の電荷輸送性組成物。
- 更に、ドーパント物質を含む請求項1~7のいずれか1項記載の電荷輸送性組成物。
- 前記ドーパント物質が、アリールスルホン酸化合物である請求項8記載の電荷輸送性組成物。
- 前記ドーパント物質が、分子量5,000を超える有機化合物を含まない請求項8記載の電荷輸送性組成物。
- 陽極と陰極とそれらの間の電荷輸送性薄膜とを有する有機エレクトロルミネッセンス素子の前記電荷輸送性薄膜用である、請求項1~10のいずれか1項記載の電荷輸送性組成物。
- 請求項1~11のいずれか1項記載の電荷輸送性組成物から得られる電荷輸送性薄膜。
- 請求項12記載の電荷輸送性薄膜を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1~11のいずれか1項記載の電荷輸送性組成物を基材上に塗布し、溶媒を蒸発させる工程を備える電荷輸送性薄膜の製造方法。
- 請求項12記載の電荷輸送性薄膜を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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