JP7421154B2 - フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法 - Google Patents
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-
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Description
[1]
式(1)
R1は、-OR1aまたは-NR1b 2を表す。
R1aは、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
R1bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
R2は、-OR2aまたは-NR2b 2を表す。
R2aは、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
R2bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
XAは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表す。
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-を表す。
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基を表す。
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基を表す。
pは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1である。
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1である。]
で表される化合物に、反応媒体の存在下、還元剤を作用させることにより、
式(2)
で表される化合物を得ることを含み、
前記反応媒体は含フッ素アルコールを含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
[2]
前記含フッ素アルコールの炭素数は、1~5である、[1]に記載の製造方法。
[3]
前記反応媒体は、含フッ素アルコール以外の含フッ素溶剤および非フッ素溶剤からなる群より選ばれる少なくとも1種をさらに含む、[1]または[2]に記載の製造方法。
[4]
前記反応媒体の沸点は、70℃以上200℃以下である、[1]~[3]のいずれか1つに記載の製造方法。
[5]
式(1)で表される化合物に還元剤を作用させる際の圧力が、1MPa以下である、[1]~[4]のいずれか1つに記載の製造方法。
[6]
式(1)で表される化合物に還元剤を作用させる際の温度が、100℃以上150℃以下である、[1]~[5]のいずれか1つに記載の製造方法。
[7]
前記還元剤が、金属水素化物還元剤、金属還元剤、ヒドラジン還元剤、フォスフィン還元剤、フォスファイト還元剤、金属アルコキシド還元剤およびハロゲン化希土類金属還元剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、[1]~[6]のいずれか1つに記載の製造方法。
[8]
前記還元剤が、ホウ素系還元剤、アルミニウム系還元剤およびケイ素系還元剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、[1]~[7]のいずれか1つに記載の製造方法。
[9]
前記還元剤が、式(1)で表される化合物1モルに対して、2モル以上である、[1]~[8]のいずれか1つに記載の製造方法。
[10]
前記含フッ素アルコールが、還元剤1モルに対して、0.1モル以上である、[1]~[9]のいずれか1つに記載の製造方法。
式(1)
R1は、-OR1aまたは-NR1b 2を表す。
R1aは、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
R1bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
R2は、-OR2aまたは-NR2b 2を表す。
R2aは、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
R2bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
XAは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表す。
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-を表す。
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基を表す。
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基を表す。
pは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1である。 qは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1である。]
で表される化合物(以下、「化合物(1)」ともいう。)に、反応媒体の存在下、還元剤を作用させることにより、
式(2)
で表される化合物(以下、「化合物(2)」ともいう。)を得ることを含み、前記反応媒体は、含フッ素アルコールを含む。
R1bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中、
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。ただし、すべてのRFaが水素原子または塩素原子である場合、a、b、c、eおよびfの少なくとも1つは、1以上である。]
で表される基である。
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは0または1である。];
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。];
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。];
-(R6-R7)g-Rr-(R7’-R6’)g’- (f4)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
R6’は、OCF2またはOC2F4であり、
R7’は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10及びOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数であり、
g’は、2~100の整数であり、
Rrは、
である。];
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f6)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
上記フルオロカーボンとしては、パーフルオロヘキサン等のパーフルオロカーボン;ゼオローラH等のハイドロフルオロカーボン;1,1,2-トリクロロ-1,2,2-トリフルオロエタン、1,2-ジクロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエタン、1,1-ジクロロ-1,2,2,3,3-ペンタフルオロプロパン(HCFC225)等のハイドロクロロフルオロカーボン等が挙げられる。
上記含フッ素芳香族炭化水素類としては、m-ヘキサフルオロメタキシレン、ヘキサフルオロベンゼン等が挙げられる。
冷却管、温度計を備えた200ml三ツ口フラスコへ、常圧下、ヘキサフルオロベンゼン40mlに溶解したHOOCCF2-O(CF2CF2O)m-(CF2O)n-CF2COOH(m≒26、n≒24、以下「化合物(1-A)」ともいう)20.0gに、表1に示す所定量のペンタフルオロプロパノールと、ジグライム4mlを加え、80℃に加熱した。この溶液に、所定量の水素化ホウ素ナトリウムを複数回に分割して加え、所定の温度まで加熱し、常圧下で3時間撹拌した。
Claims (10)
- 式(1)
R1は、-OR1aまたは-NR1b 2を表す。
R1aは、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
R1bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
R2は、-OR2aまたは-NR2b 2を表す。
R2aは、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
R2bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、1個もしくはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基、または、ハロゲン原子を表す。
XAは、各出現においてそれぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表す。
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-を表す。
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基を表す。
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、2価のフルオロポリエーテル基を表す。
pは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1である。
qは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1である。]
で表される化合物に、反応媒体の存在下、還元剤を作用させることにより、
式(2)
で表される化合物を得ることを含み、
前記反応媒体は含フッ素アルコールを含み、
前記含フッ素アルコールが、式(1)で表される化合物1モルに対して、0.1モル以上である、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。 - 前記含フッ素アルコールの炭素数は、1~5である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記反応媒体は、含フッ素アルコール以外の含フッ素溶剤および非フッ素溶剤からなる群より選ばれる少なくとも1種をさらに含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記反応媒体の沸点は、70℃以上200℃以下である、請求項1に記載の製造方法。
- 式(1)で表される化合物に還元剤を作用させる際の圧力が、1MPa以下である、請求項1に記載の製造方法。
- 式(1)で表される化合物に還元剤を作用させる際の温度が、100℃以上150℃以下である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記還元剤が、金属水素化物還元剤、金属還元剤、ヒドラジン還元剤、フォスフィン還元剤、フォスファイト還元剤、金属アルコキシド還元剤およびハロゲン化希土類金属還元剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記還元剤が、ホウ素系還元剤、アルミニウム系還元剤およびケイ素系還元剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の製造方法。
- 前記還元剤が、式(1)で表される化合物1モルに対して、2モル以上である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記含フッ素アルコールが、還元剤1モルに対して、0.1モル以上である、請求項1に記載の製造方法。
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Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001507351A (ja) | 1996-12-20 | 2001-06-05 | シェーリング コーポレイション | ニューロキニンアンタゴニストとしてのスピロ置換アザ環式置換ピペラジノ誘導体 |
JP2001226482A (ja) | 2000-01-04 | 2001-08-21 | Ausimont Spa | ヒドロキシル末端基を有するパーフルオロポリオキシアルキレンの製造方法 |
JP2003026795A (ja) | 2001-05-18 | 2003-01-29 | Ausimont Spa | 一方に末端基−ch2ohおよび他方に塩素を含む末端基を有するフルオロポリオキシアルキレンの製造方法 |
JP2008280294A (ja) | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Fujifilm Corp | 多官能含フッ素アルコール類の製造方法、多官能含フッ素重合性化合物およびそれらを用いた反射防止膜、反射防止フイルム、画像表示装置 |
JP2012072069A (ja) | 2010-09-28 | 2012-04-12 | Central Glass Co Ltd | 含フッ素アルコールの製造方法 |
US20150112036A1 (en) | 2013-10-17 | 2015-04-23 | E I Du Pont De Nemours And Company | Partially fluorinated polymers |
JP2017137511A (ja) | 2017-05-02 | 2017-08-10 | 旭硝子株式会社 | 含フッ素エーテル化合物の製造方法および含フッ素エーテル化合物 |
WO2018135506A1 (ja) | 2017-01-19 | 2018-07-26 | 日本曹達株式会社 | ルテニウム錯体を用いた還元方法 |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001507351A (ja) | 1996-12-20 | 2001-06-05 | シェーリング コーポレイション | ニューロキニンアンタゴニストとしてのスピロ置換アザ環式置換ピペラジノ誘導体 |
JP2001226482A (ja) | 2000-01-04 | 2001-08-21 | Ausimont Spa | ヒドロキシル末端基を有するパーフルオロポリオキシアルキレンの製造方法 |
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