JP7377886B2 - アシルカルバゾール誘導体とカルバゾリルオキシムエステルを含有する光開始剤組成物、及び光硬化性組成物におけるその使用 - Google Patents
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Description
R1、R2、R4、R5、R7、R8、R24、R25、R27、R28、R34、R35、R37、R38、R41、R42、R44、R45、R47、R48、R54、R55、R61、R62、R67、R68、R102~R108、R112、R114、R115、R117、R118、R121、R122、R124~R127は、それぞれ独立して、H、ハロゲン原子、C1~C8アルキル基、C1~C8アルコキシ基、CNであり、
R11、R12、R14、R15、R17、R18、R71、R72、R74、R75、R84、R85、R87、R88、R91、R92、R94、R97、R98は、それぞれ独立して、H、C1~C8アルキル基、C1~C8アルコキシ基、ハロゲン原子、CN、NO2であり、
R6、R26、R36、R46、R56、R66、R106、R116は、それぞれ独立して、H、ハロゲン原子、CN、C1~C8アルキル基、C1~C12アルキルアシル基、C5~C6置換C1~C3アルキルアシル基、C6~C20アロイル基、C4~C20ヘテロアリールアシル基、
であり、又は、上記基は、隣接するほかの置換基とともに母体構造に連結されて5員~7員環状を構成してもよく、これらのうち、C6~C20アロイル基及びC4~C20ヘテロアロイル基上の置換基は、H、ハロゲン原子、R40、OR50、SR50、NR51R52、COOR50、CONR51R52を含み、
R9、R29、R39、R49、R59、R69、R19、R79、R89、R99は、それぞれ独立して、C1~C12直鎖又は分岐アルキル基、C2~C12アルケニル基、C3~C12アルケニルアルキル基であり、ここでの炭素原子上の水素は、非置換、又は、フェニル基、C5~C6シクロアルキル基、C3~C6複素環式基、ハロゲン、COOR20、OR20、SR20、PO(OCnH2n+1)2、Si(CnH2n+1)3のうちの1つ又は複数の基で置換され、nは1~4の整数であり、又は、
R9、R29、R39、R49、R59、R69、R19、R79、R89、R99は、それぞれ独立して、C3~C12アルキル基、C3~C12アルケニルアルキル基であり、そのアルキル鎖はO、S、SO、SO2、CO、COOのうちの1つ又は複数により隔てられ、又は、
R9、R29、R39、R49、R59、R69、R19、R79、R89、R99は、それぞれ独立して、C2~C12アルキレン基、C4~C12二重結合含有アルキレン基であり、前記C2~C12アルキレン基、C4~C12二重結合含有アルキレン基の末端に連結される基は、R9、R29、R39、R49、R59、R69、R19、R79、R89、R99のそれぞれが元々連結する基と同じであり、すなわち、対称又は非対称的なN,N’-ジカルバゾール構造を構成し、又は、
R9、R29、R39、R49、R59、R69、R19、R79、R89、R99は、それぞれ独立して、フェニル基であり、フェニル基は、非置換、又は、C1~C8アルキル基、ハロゲン原子、OR20、SR20、COR30、CN、COOH、
のうちの1つ又は複数の基で置換され、
R16、R76、R86、R96、R116は、それぞれ独立して、C6~C20アロイル基、C4~C20ヘテロアリールアシル基、NO2、4,5-ジフェニルイミダゾール-2イルであり、R16、R76、R86、R96、R116が、それぞれ独立して、C6~C20アロイル基又はC4~C20ヘテロアリールアシル基である場合、その芳香環又はヘテロ芳香環上のアシルオルト位置置換基はカルバゾール環に連結されてもよく、
R13、R73、R83、R93、R113は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル基、末端がC5~C6シクロアルキル基又はフェニル基で置換されたC1~C3アルキル基であり、又は、上記アルキル基は隣り合う母体環上の炭素又は炭素上の置換基に連結されて環状となってもよく、その条件として、対応する同一分子上のR16、R76、R86、R96はそれぞれ独立してC6~C20アロイル基又はC4~C10ヘテロアロイル基であり、又は、
R13、R73、R83、R93は、それぞれ独立して、C6~C20アリール基、C6~C20アロイル基、C4~C20ヘテロアロイル基であり、その条件として、対応する同一分子上のR16、R76、R86、R96は、それぞれ独立して、C6~C20アロイル基、C4~C20ヘテロアリールアシル基、NO2、4,5-ジフェニルイミダゾール-2イル
であり、
R10、R70、R80、R90、R110、R120、R130は、それぞれ独立して、C1~C12アルキル基又はC6~C20アリール基であり、好ましくは、メチル基又はフェニル基であり、
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8は、それぞれ独立して、C6~C20アロイル基、C4~C20ヘテロアロイル基であり、ここで、Ar1、Ar2、Ar5上のアシルオルト位置はO、S原子を介してカルバゾール環に連結されてもよく、
Yは直鎖又は分岐C1~C3アルキレン基であり、
m=0又は1であり、
上記の全てのC6~C20アリール基及びC4~C20ヘテロアリール基上の置換基は、H、ハロゲン原子、CN、R40、OR50、SR50、NR51R52、COOR50、CONR51R52を含み、ここで、ハロゲン原子は好ましくはフッ素であり、
R20、R30は、それぞれ独立して、H;C1~C8アルキル基;1つ又は複数のハロゲン原子、C5~C6シクロアルキル基で置換されたC1~C8アルキル基;フェニル基;1つ又は複数のハロゲン原子で置換されたフェニル基;C1~C4アルキルアシル基であり、
R40、R50は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル基;1つ又は複数のF、Cl、ヒドロキシ基で置換されたC1~C8アルキル基;1つ又は複数の酸素原子スペーサを含有し、ヒドロキシ基、アセトキシ基で置換されたC3~C8アルキル基;O、S、Nヘテロ原子を1つ又は2つ含有する5員又は6員環;フェニル基;C1~C4アルキルフェニル基であり、
R51、R52は、それぞれ独立して、C1~C4アルキル基、ヒドロキシ基で置換されたC1~C4アルキル基であり、又は、
NR51R52は環状構造
である。
対応する1位及び9位の未置換カルバゾール化合物をo-ブロモ安息香酸とN置換反応させて、N-(カルボキシルフェニル)カルバゾール誘導体中間体を得て、この中間体を濃硫酸又はポリリン酸などの酸で触媒して縮合環化させ、IIFを得る。
対応する1位、6位及び9位の未置換カルバゾール化合物を原料として、ステップ1としてブロモカルボン酸と反応し、N-アルキル化を起こし、ステップ2として酸触媒を用いて縮合反応を行い、又はカルボン酸を塩化アシル化してからフリーデルクラフツアシル化し、縮合環カルバゾール誘導体を得て、ステップ3として対応するフリーデルクラフツアシル化反応をしてII-Hを得る。
a.少なくとも1種の式I、式IIA~IIHで示される増感剤と少なくとも1種の式III、式IVA-IVFで示されるカルバゾリルオキシムエステル化合物を含有し、選択的に、処方の固形分の全質量に対して成分aの質量の割合が0.2~10%、好ましくは1~8%である光開始剤組成物と、
b.少なくとも1種のフリーラジカル重合性化合物であって、選択的に、前記フリーラジカル重合性化合物はアクリレート系化合物、メタクリレート系化合物、アクリレート基又はメタクリレート基を含有する樹脂又はこれらの任意の混合物から選ばれてもよいフリーラジカル重合性化合物と、
を含有する光硬化性組成物をさらに提供する。
a.少なくとも1種の上記光開始剤組成物であって、処方の固形分の全質量に対してその質量の割合が0.2~10%、好ましくは1~8%である上記光開始剤組成物と、
b.多官能アクリレートモノマーと、
c.アルカリ可溶性樹脂と、
d.顔料と、
e.溶媒と、
を含有するフォトレジストをさらに提供する。
365nm LED面光源、藍天特灯発展有限公司製;
テスト設備
実体顕微鏡、COVS-50G、広州市明美光電技術有限公司製;
実験材料
式I-1化合物:化合物製造例3由来;
式I-27化合物:化合物製造例4由来;
式I-34化合物:化合物製造例1由来;
式II-1化合物:化合物製造例5由来;
式II-3化合物:化合物製造例6由来;
式II-5化合物:化合物製造例2由来;
Omnirad DETX:IGM樹脂公司製の光開始剤製品;
Esacure 3644:IGM樹脂公司製の光開始剤製品;
Omnirad EMK:IGM樹脂公司製の光開始剤製品;
OXE 02:式III-1化合物、BASF公司製の光開始剤製品;
OXE 03:式IV-6化合物、BASF公司製の光開始剤製品;
NCI 831:式III-9化合物、ADEKA株式会社製品;
PBG 304:式III-2化合物、常州強力電子新材料股フン有限公司製品;
Photomer 6010:脂肪族ポリウレタントリアクリレート、オランダのIGM樹脂公司製品;
DPHA:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、天津天驕化工有限公司製品;
HPMA:ポリマレイン酸、米国アラジン工業社製品。
アシルカルバゾール誘導体の製造
化合物製造例1 9-エチル-3,6-ジ[4-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ベンゾイル]カルバゾール(式I-34化合物)の製造
1a.9-エチル-3,6-ジ(4-フルオロベンゾイル)カルバゾール
N-エチルカルバゾール19.5gをジクロロエタン250mlに加えて溶解し、次に三塩化アルミニウム34gを加え、0~-5℃で保温しながら溶液にp-フルオロベンゾイルクロリド40gを滴下し、その後、反応液を0~5℃で保温して15時間反応させた。反応液をバッチ式で0℃の10%HCl溶液100mlに加え、添加終了後、30min撹拌した。30分間静置した後分液し、ジクロロエタン相を2%水酸化ナトリウム溶液50mlで30min洗浄し、ジクロロエタン相を分離した。ジクロロエタン溶液を減圧蒸留してジクロロエタンを回収し、残留物に酢酸エチル結晶80mlを加え、産物30.5gを得て、白色粉末の含有量は98.5%、収率は69.5%であった。
1b.9-エチル-3,6-ジ[4-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ベンゾイル]カルバゾール
ステップ1aで製造した9-エチル-3,6-ジ(4-フルオロベンゾイル)カルバゾール30g、2,2,3,3-テトラフルオロプロパノール25g、水酸化ナトリウム8gをピリジン200mlに溶解し、70℃で18h反応させた。減圧蒸留して、ピリジン及び余分な2,2,3,3-テトラフルオロプロパノールを除去した。残留物に水100ml、ジクロロエタン250mlを加えて、1h撹拌した。水相を分離して、ジクロロエタン溶液を水100mlで2回洗浄した。減圧蒸留してジクロロエタンを回収し、残留物に酢酸エチル150mlと活性炭2gを加え、1時間加熱還流し、活性炭をろ過し、ろ液を減圧蒸留して酢酸エチル約100mlを除去した後、降温して結晶化し、ろ過した後、ろ過ケーキを乾燥させて浅黄色粉末27.8gを得て、含有量は98.5%、収率は61.4%であった。1H-NMR(CDCl3)を通じてこの構造を確認したところ、δ[ppm]: 1.512 (t, 3H), 4.425-4.483 (m, 6H), 5.949-6.277 (m, 2H), 7.016-7.045 (m, 4H), 7.496-7.517 (d, 2H), 7.844-7.868 (d, 4H), 7.990-8.011 (d, 2H), 8.534 (s, 2H)であった。
2a.11-(2-エチルヘキシル)-5,8ジ(4-フルオロベンゾイル)-11H-ベンゾ[a]カルバゾール
50mlの1つ口フラスコにB03D 2.0g、ジクロロエタン20mlを加えて溶解し、塩化亜鉛0.2g、2-フルオロベンゾイルクロリド2.3gを加えて、80℃で撹拌しながら10時間反応させた。降温後、反応液を水20mlで2回洗浄し、ジクロロエタン溶液を乾固まで減圧濃縮させ、茶色粘稠状物4.0gを得て、精製せずに2bの反応に用いた。
2b.11-(2-エチルヘキシル)-5,8ジ[4-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ベンゾイル]-11H-ベンゾ[a]カルバゾール
ステップ2aの産物である11-(2-エチルヘキシル)-5,8ジ(4-フルオロベンゾイル)-11H-ベンゾ[a]カルバゾール4.0gをピリジン20mlで50mlの1つ口フラスコに溶解し、次に、テトラフルオロプロパノール2.2g、水酸化ナトリウム1.2gを加え、80℃に昇温して5時間撹拌した。反応液を水100mlに滴下し、その後、ジクロロエタン100mlで1h撹拌した後、静置して分層した。分離したジクロロエタン溶液を乾固まで減圧濃縮させ、褐色固体4.7gを得た。この固体を酢酸エチル20mlとエタノール20mlの混合溶媒で加熱して溶解し、活性炭0.25gを加えて1時間還流し、熱ろ過し、ろ液を降温した後、黄色結晶を析出させ、乾燥後、2.5gを秤量し、2段反応の全収率は51.3%、含有量は98.51%であった。1H-NMR(CDCl3)を通じてこの該構造を確認したところ、δ[ppm]: 0.754-0.789 (m, 6H), 1.126-1.328 (m, 8H), 2.113 (s, 1H), 4.369-4.452 (t, 2H), 4.513-4.599 (t, 2H), 4.928 (m, 2H), 4.994-5.342 (m, 1H), 5.537-5.885 (m, 1H), 7.251-7.272 (m, 4H), 7.430-7.455 (d, 1H), 7.566-7.811 (m, 6H), 7.950-7.979 (d, 1H), 8.430 (s, 1H), 8.571 (s, 1H), 8.668-8.695 (d, 1H), 8.736-8.764 (d, 1H)であった。
特許CN100528838Cの明細書の第81頁の実施例1における1.aの操作を参照して、塩化ベンゾイルをo-メチルベンゾイルクロリドに変更して、40mlのCH2Cl2中のN-エチルカルバゾール7.83g(40.1mmol)にAlCl3 5.88g(44.1mmol)を加え、10℃以下に保持して、o-メチルベンゾイルクロリド6.5g(42mmol)を滴下し、その後、室温で4時間撹拌し、反応混合物を塩酸含有氷水に滴下し、有機相を分離して中性となるまで水洗し、無水MgSO4で有機相を乾燥させ、その後、シリカゲルカラムにてジクロロメタン-n-ヘキサン(1:1)を用いて純化し、白色固体9.45gを得て、収率は75.1%、含有量は98.51%であった。1H-NMR(CDCl3)を通じてこの構造を確認したところ、δ[ppm]: 1.431/1.455/1.479 (t, 3H); 2.349 (s, 3H); 4.352/4.376/4.400/4.424 (quartet, 2H); 7.246-7.530 (m, 8H); 7.989/7.994/8.018/8.023 (dd, 1H); 8.065/8.090 (d, 1H); 8.561/8.564 (d, 1H)であった。
N-(3-メチルブチル)カルバゾール4.5g(19mmol)を1,2-ジクロロエタン20mlに溶解し、低温浴にて-5℃に降温し、無水三塩化アルミニウム5.3g(40mmol)を加え、o-メチルベンゾイルクロリド6.0g(38.8mmol)とジクロロエタン10gの溶液を滴下し、5℃で保温して3h反応させた。10℃以下の濃塩酸20mlと水40mlに反応液を滴下し、30mim撹拌して静置し分層し、分離した有機相を水80mlで中性となるまで洗浄した。ジクロロエタンを減圧濃縮により除去し、浅黄色ガラス状物10.0gを得て、無水エタノール150mlを加え、加熱還流後完全に溶解し、降温して結晶を析出させ、ろ過して、ろ過ケーキを乾燥させて白色粉末8.0gを得て、HPLC分析をしたところ、含有量は98.53%、収率は96.4%であった。1H-NMR(CDCl3)を通じてこの構造を確認したところ、δ[ppm]: 1.031/1.052 (d, 6H); 1.681-1.815 (m, 3H); 2.344 (s, 6H); 4.347/4.374/4.397 (t, 2H); 7.289-7.467 (m, 10H); 8.018/8.023/8.047/8.052 (dd, 2H); 8.535/8.540 (s, 2H)であった。
特許CN103153952Aの明細書の第63頁の実施例18に記載の18.aの一部の操作を参照して、1L反応フラスコにて、CH2Cl2 400mlに11-(2-エチルヘキシル)-11H-ベンゾ[a]カルバゾール47.16g(143.0mmol)を溶解し、AlCl3 20.0g(150mmol)を加え、0℃で保温して、溶液に2,4,6-トリメチルベンゾイルクロリド27.45g(150mmol)を滴下し、その後、室温で2時間撹拌し、反応混合物を氷水に注入し、CH2Cl2溶液相を分離し、さらにCH2Cl2で水相を2回抽出し、有機相を合わせて、中性となるまで水洗し、MgSO4で乾燥させ、濃縮させて大部分のCH2Cl2を除去した後、n-ヘキサン230mlを添加し、米黄色固体を析出させ、減圧乾燥後、65.0gを秤量し、含有量は99.1%、収率は95.6%であった。1H-NMRスペクトルを通じてこの構造を確認したところ、5-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-11-(2-エチルヘキシル)-11H-ベンゾ[a]カルバゾールであり、δ[ppm,CDCl3]: 0.805/0.823/0.841 (t, 3H); 0.872/0.891/0.909 (t, 3H); 1.184-1.408 (m, 9H); 2.198 (s, 6H); 2.390 (s, 3H); 4.670-4.785 (m, 2H); 6.946 (s, 2H); 7.271/7.288 (d, 1H); 7.450/7.453//7.471/7.474//7.489/7.491 (dt, 1H); 7.550/7.571 (d, 1H); 7.667/7.670//7.684/7.687/7.691//7.705/7.709 (dt, 1H); 7.720/7.724//7.738/7.742/7.746//7.759/7.762 (dt, 1H); 7.939/7.958 (d, 1H); 8.361 (s, 1H); 8.643/8.662 (d. 2H); 9.629/9.632//9.650/9.653 (dd, 1H)であった。
特許CN103153952Aの明細書の第63~64頁の実施例18に記載の18.a及び18.bの一部の操作を参照して、2-メトキシエタノールを2,2,3,3-テトラフルオロ-1-プロパノールに変更してエーテル化反応を行い、エーテル化産物を抽出し、米黄色固体を得て、1H-NMRスペクトルを通じてこの構造を確認したところ、5-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-8-[2-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)ベンゾイル]-11-(2-エチルヘキシル)-11H-ベンゾ[a]カルバゾールであった。δ[ppm, CDCl3]: 0.795/0.819/0.843/0.870/0.894 (dt, 6H); 1.170-1.465 (m, 9H); 2.189 (s, 6H); 2.398 (s, 3H); 4.243/4.281/4.318 (t, 2H); 4.660-4.817 (m, 2H); 5.072/5.091/5.110//5.249/5.267/5.286//5.425/5.444/5.463 (tt, 1H); 6.958 (s, 2H); 6.958/6.989 (d, 1H); 7.158/7.183/7.207 (t, 1H); 7.456-7.549 (m, 3H); 6.682-7.795 (m, 3H); 8.362 (s, 1H); 8.607/8.611 (d, 1H); 8.621/8.649 (d. 1H); 9.540/9.544//9.568/9.572 (dd, 1H)であった。
式II-5で示される化合物12g、OXE-02 28gを乳鉢に入れて粉砕して混合し、アシルカルバゾール誘導体とカルバゾリルオキシムエステル光開始剤とのモル比が0.22:1である組成物40gを得た。
式I-34で示される化合物12g、OXE-02 28gを乳鉢に入れて粉砕して混合し、アシルカルバゾール誘導体とカルバゾリルオキシムエステル光開始剤とのモル比が0.27:1である組成物40gを得た。
式II-1で示される化合物12g、OXE-02 28gを乳鉢に入れて粉砕して混合し、アシルカルバゾール誘導体とカルバゾリルオキシムエステル光開始剤とのモル比が0.37:1である組成物40gを得た。
式I-27で示される化合物12g、OXE-03 28gを乳鉢に入れて粉砕して混合し、アシルカルバゾール誘導体とカルバゾリルオキシムエステル光開始剤とのモル比が0.75:1である組成物40gを得た。
式I-34で示される化合物12g、OXE-03 12gを乳鉢に入れて粉砕して混合し、アシルカルバゾール誘導体とカルバゾリルオキシムエステル光開始剤とのモル比が1.16:1である組成物24gを得た。
式II-5で示される化合物12g、OXE-03 28gを乳鉢に入れて粉砕して混合し、アシルカルバゾール誘導体とカルバゾリルオキシムエステル光開始剤とのモル比が0.41:1である組成物40gを得た。
メタクリル酸ベンジル18g、メタクリル酸6g、メタクリル酸ヒドロキシエチル6g、アゾビスイソブチロニトリル1.5g、ドデシルメルカプタン0.6g、トルエン200mlを1L定圧滴下漏斗に投入し、500mlの4つ口フラスコにトルエン100mlを投入して窒素ガス置換を行い、80℃に昇温し、漏斗中の溶液を滴下し、6h反応後、降温して濾出し、白色のアルカリ可溶性樹脂24gを得た。
アルカリ可溶性樹脂50g、P25カーボンブラック50g、DPHA 100g、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート250gを500mlビーカーに投入し、高速せん断混合機を用いて3000r/minの回転数で15min混合し、ブラックスラリーを得た。
表1~4中の前記各成分を用いて各実施例及び比較例を調製した。開始剤及び増感剤は、組成物製造例における組成物、又は表中の割合で混合してからPMAに溶解し、次に組成物溶液をブラックスラリーと所定の割合で混合したものを用いてもよい。各成分を均一に混合した後、10μmワイヤーロッドでスライドガラスに塗布し、90℃のオーブンで5minベークし、365nm光源とマスクを組み合わせて硬化させ、1%NaOH溶液を用いて25℃で現像し、純水で10s浸漬して洗浄し、90℃のオーブンで30minベークした後、現像画像の線幅を測定した。
表11の各成分を用いて各実施例及び比較例を調製し、各成分を均一に混合した後、50μmワイヤーロッドでスライドガラスに塗布し、365nm光源とマスクを組み合わせて硬化させ、硬化後、フィルム重量を測定し、その後、室温でのアセトンにて36h浸漬した後、再度フィルム重量を測定し、ゲル転化率を算出した。
Claims (17)
- 増感剤とカルバゾリルオキシムエステルを含有する光開始剤組成物であって、
前記増感剤は、式Iで示されるアシルカルバゾール誘導体、式II-A、II-B、II-Cで示されるアシルベンゾカルバゾール誘導体、式II-D、式II-Eで示されるアシルジベンゾカルバゾール誘導体、及び式II-F、II-G、II-Hで示される縮合環カルバゾール誘導体から選ばれ、
前記カルバゾリルオキシムエステルは、式III、式IV-A~IV-Eで示される化合物であり、
前記増感剤と前記カルバゾリルオキシムエステルとのモル比が、0.1:1~1.4:1である、光開始剤組成物。
R1、R2、R4、R5、R7、R8、R24、R25、R27、R28、R34、R35、R37、R38、R41、R42、R44、R45、R47、R48、R54、R55、R61、R62、R67、R68、R102~R108、R112、R114、R115、R117、R118、R121、R122、R124~R127は、それぞれ独立して、H、ハロゲン原子、C1~C8アルキル基、C1~C8アルコキシ基、CNであり、
R11、R12、R14、R15、R17、R18、R71、R72、R74、R75、R84、R85、R87、R88、R91、R92、R94、R97、R98は、それぞれ独立して、H、C1~C8アルキル基、C1~C8アルコキシ基、ハロゲン原子、CN、NO2であり、
R6、R26、R36、R46、R56、R66、R106、R116は、それぞれ独立して、H、ハロゲン原子、CN、C1~C8アルキル基、C1~C12アルキルアシル基、C5~C6置換C1~C3アルキルアシル基、C6~C20アロイル基、C4~C20ヘテロアリールアシル基、
であり、又は、上記基は、隣接するほかの置換基とともに母体構造に連結されて5員~7員環状を構成してもよく、これらのうち、C6~C20アロイル基及びC4~C20ヘテロアロイル基上の置換基は、H、ハロゲン原子、R40、OR50、SR50、NR51R52、COOR50、CONR51R52を含み、
R9、R29、R39、R49、R59、R69、R19、R79、R89、R99は、それぞれ独立して、C1~C12直鎖又は分岐アルキル基、C2~C12アルケニル基、C3~C12アルケニルアルキル基であり、ここでの炭素原子上の水素は、非置換、又は、フェニル基、C5~C6シクロアルキル基、C3~C6複素環式基、ハロゲン、COOR20、OR20、SR20、PO(OCnH2n+1)2、Si(CnH2n+1)3のうちの1つ又は複数の基で置換され、nは1~4の整数であり、又は、
R9、R29、R39、R49、R59、R69、R19、R79、R89、R99は、それぞれ独立して、C3~C12アルキル基、C3~C12アルケニルアルキル基であり、そのアルキル鎖はO、S、SO、SO2、CO、COOのうちの1つ又は複数により隔てられ、又は、
R9、R29、R39、R49、R59、R69、R19、R79、R89、R99は、それぞれ独立して、C2~C12アルキレン基、C4~C12二重結合含有アルキレン基であり、前記C2~C12アルキレン基、C4~C12二重結合含有アルキレン基の末端に連結される基は、R9、R29、R39、R49、R59、R69、R19、R79、R89、R99のそれぞれが元々連結する基と同じであり、又は、
R9、R29、R39、R49、R59、R69、R19、R79、R89、R99は、それぞれ独立して、フェニル基であり、フェニル基は、非置換、又は、C1~C8アルキル基、ハロゲン原子、OR20、SR20、COR30、CN、COOH、
のうちの1つ又は複数の基で置換され、
R16、R76、R86、R96、R116は、それぞれ独立して、C6~C20アロイル基、C4~C20ヘテロアリールアシル基、NO2、4,5-ジフェニルイミダゾール-2イルであり、R16、R76、R86、R96、R116が、それぞれ独立して、C6~C20アロイル基又はC4~C20ヘテロアリールアシル基である場合、その芳香環又はヘテロ芳香環上のアシルオルト位置換基はカルバゾール環に連結されてもよく、
R13、R73、R83、R93、R113は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル基、末端がC5~C6シクロアルキル基又はフェニル基で置換されたC1~C3アルキル基であり、又は、上記アルキル基は隣り合う母体環上の炭素又は炭素上の置換基に連結されて環状となってもよく、その条件として、対応する同一分子上のR16、R76、R86、R96はそれぞれ独立してC6~C20アロイル基又はC4~C10ヘテロアロイル基であり、又は、
R13、R73、R83、R93は、それぞれ独立して、C6~C20アリール基、C6~C20アロイル基、C4~C20ヘテロアロイル基であり、その条件として、対応する同一分子上のR16、R76、R86、R96は、それぞれ独立して、C6~C20アロイル基、C4~C20ヘテロアリールアシル基、NO2、4,5-ジフェニルイミダゾール-2イル
であり、
R10、R70、R80、R90、R110、R120、R130は、それぞれ独立して、C1~C12アルキル基又はC6~C20アリール基であり、
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8は、それぞれ独立して、C6~C20アロイル基、C4~C20ヘテロアロイル基であり、ここで、Ar1、Ar2、Ar5上のアシルオルト位はO、S原子を介してカルバゾール環に連結されてもよく、
Yは直鎖又は分岐C1~C3アルキレン基であり、
m=0又は1であり、
上記の全てのC6~C20アリール基及びC4~C20ヘテロアリール基上の置換基は、H、ハロゲン原子、CN、R40、OR50、SR50、NR51R52、COOR50、CONR51R52を含み、
R20、R30は、それぞれ独立して、H;C1~C8アルキル基;1つ又は複数のハロゲン原子、C5~C6シクロアルキル基で置換されたC1~C8アルキル基;フェニル基;1つ又は複数のハロゲン原子で置換されたフェニル基;C1~C4アルキルアシル基であり、
R40、R50は、それぞれ独立して、C1~C8アルキル基;1つ又は複数のF、Cl、ヒドロキシ基で置換されたC1~C8アルキル基;1つ又は複数の酸素原子スペーサを含有し、ヒドロキシ基、アセトキシ基で置換されたC3~C8アルキル基;O、S、Nヘテロ原子を1つ又は2つ含有する5員又は6員環;フェニル基;C1~C4アルキルフェニル基であり、
R51、R52は、それぞれ独立して、C1~C4アルキル基;ヒドロキシ基で置換されたC1~C4アルキル基であり、又は、
NR51R52は環状構造
である。) - 前記増感剤と前記カルバゾリルオキシムエステルとのモル比が、0.22:1~1.3:1である、請求項1に記載の光開始剤組成物。
- a.少なくとも1種の請求項1に記載の光開始剤組成物と、
b.少なくとも1種のフリーラジカル重合性化合物とを含有し、
固形分の全質量に対するa成分の質量の割合が0.2~10%である、光硬化性組成物。 - フリーラジカル重合性化合物は、アクリレート系化合物、メタクリレート系化合物、アクリレート又はメタクリレート基を含有する樹脂又はこれらの任意の混合物から選ばれる、請求項7に記載の光硬化性組成物。
- 固形分の全質量に対するa成分の質量の割合が1~8%である、請求項7に記載の光硬化性組成物。
- 請求項7~9のいずれか1項に記載の光硬化性組成物を含有するインク。
- 請求項7~9のいずれか1項に記載の光硬化性組成物を含有する塗料。
- 請求項7~9のいずれか1項に記載の光硬化性組成物を含有するバインダ。
- a.少なくとも1種の請求項1に記載の光開始剤組成物、
b.多官能アクリレートモノマー、
c.アルカリ可溶性樹脂、
d.顔料、
e.溶媒を含有し、
固形分の全質量に対するa成分の質量の割合が0.2~10%である、フォトレジスト。 - 良好に分散したカーボンブラック又はチタンブラックを顔料とする、請求項13に記載のフォトレジストである、ブラックフォトレジスト。
- 請求項14に記載のブラックフォトレジストを用いて製造される、ことを特徴とするブラックマトリックス。
- 請求項14に記載のブラックフォトレジストを用いて製造される、ことを特徴とするフォトスペーサー。
- 請求項13に記載のフォトレジストと請求項14に記載のブラックフォトレジストをフォトレジストの原料として用いてカラーフィルターの加工過程を経て得られたカラーフィルターデバイスである、カラーフィルターデバイス。
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Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012194516A (ja) | 2010-04-27 | 2012-10-11 | Fujifilm Corp | 着色感光性樹脂組成物、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ及びそれを備えた表示装置 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CN1922142B (zh) | 2004-02-23 | 2012-05-02 | 三菱化学株式会社 | 肟酯化合物、光聚合性组合物和使用该组合物的滤色器 |
JP2005343847A (ja) * | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 感エネルギー線酸発生組成物 |
JP2007112930A (ja) | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光ラジカル重合性組成物 |
JP2007219362A (ja) * | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 重合性組成物およびそれを用いたネガ型レジストおよびそれを用いた画像パターン形成方法。 |
JP2007277512A (ja) * | 2006-03-16 | 2007-10-25 | Sekisui Chem Co Ltd | カラムスペーサ用光熱硬化性樹脂組成物、カラムスペーサ、及び、液晶表示素子 |
KR101337283B1 (ko) | 2006-12-20 | 2013-12-06 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 옥심에스테르계 화합물, 광중합 개시제, 광중합성 조성물, 컬러 필터 및 액정 표시 장치 |
KR100910103B1 (ko) | 2006-12-27 | 2009-07-30 | 가부시키가이샤 아데카 | 옥심에스테르화합물 및 상기 화합물을 함유하는 광중합 개시제 |
KR101184467B1 (ko) | 2008-01-16 | 2012-09-19 | 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 | 감광성 접착제 조성물, 필름상 접착제, 접착 시트, 접착제 패턴, 접착제층 부착 반도체 웨이퍼, 반도체 장치, 및, 반도체 장치의 제조방법 |
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CN101941939B (zh) * | 2010-07-21 | 2013-05-29 | 深圳市有为化学技术有限公司 | 多官能团咔唑衍生肟酯类化合物、其制造方法及其光聚合引发剂 |
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US8871430B2 (en) | 2011-08-04 | 2014-10-28 | Lg Chem, Ltd. | Photoactive compound and photosensitive resin composition comprising the same |
EP2963015B1 (en) * | 2012-05-09 | 2018-07-11 | Basf Se | Oxime ester photoinitiators |
CN102924710A (zh) * | 2012-10-23 | 2013-02-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 主链含咔唑环结构的聚芳醚酮树脂及其制备方法 |
CN107793502B (zh) | 2016-09-07 | 2020-12-08 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 肟酯类光引发剂、其制备方法、光固化组合物及其应用 |
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