JP7366023B2 - ポリカーボネートポリオール、ポリイソシアネートプレポリマーおよびポリウレタンおよびそれらをベースとするポリウレタンウレアエラストマー - Google Patents
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Description
Tg = 2/3 Tm (I)
によって、半結晶系のガラス転移温度、(Tg)と融点、(Tm)との関係は明らかになった。例えば、ポリカーボネートポリオールが約70℃(343K)の半結晶性画分の溶融温度を有する場合、非晶質領域のガラス転移温度は-43℃(230K)のオーダーである。これらの値は、ポリカーボネートポリオールがセグメント化マルチブロックコポリウレタン中のソフトセグメントポリオールとして組み込まれた形態で、例えば熱可塑性ポリウレタンエラストマー(TPU)またはポリウレタンキャスティングエラストマーの形態で存在する場合でさえ、大部分適用される。このことから、極めて低い融解範囲を有するポリカーボネートポリオールを提供することが望ましいことが明らかになる。一方ではこれは工程を容易にし、他方ではガラス転移温度の結果として、使用温度範囲がより低い温度に向かって拡張され、次いで、ガラス転移温度が同様に低下される。
(A)4~8個の炭素原子を有する少なくとも1つのα、ω-アルカンジオール、および
(B)少なくとも1種のポリテトラヒドロフラン、および任意に
(C)ジエチレングリコール
と、少なくとも1つの
(D)ジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネート、環状アルキレンカーボネートおよびCOCl2、好ましくはジフェニルカーボネート、および/またはそれらの混合物からなる群より選択されるカルボニル成分
の反応生成物を含む。
2段階法を使用することを特徴とするポリカーボネートポリオールを調製する方法であって、ここで、
第1段階において、触媒の存在下で、
(A)4~8個の炭素原子を有する少なくとも1つのα、ω-アルカンジオール
(C)任意のジエチレングリコール、および
(D)ジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネート、アルキレンカーボネートおよびCOCl2、およびより好ましくはジフェニルカーボネート、および/またはそれらの混合物からなる群から成る少なくとも1つのカルボニル成分、
から中間体を調製し、および
第二段階でこの中間体を
(B)少なくとも1つのポリテトラヒドロフラン
と反応させることを特徴とする、方法である。
(B)少なくとも1種のポリテトラヒドロフラン
に加えて、第1段階で部分的に除去されたジオール(A)および/または(C)を補うために、
(A)4~8個の炭素原子を有する少なくとも1つのα、ω-アルカンジオールおよび/または
(C)ジエチレングリコール
が加えられる、前記方法である。
原材料
ジフェニルカーボネート Lanxess AG
ヘキサンジオール BASF SE
ジエチレングリコール Ineos GmbH
ポリテトラヒドロフラン650 Sigma-AldrichからのOHN 174.7mg KOH/g
ポリテトラヒドロフラン1000 InvistaからのOHN 113.7mg KOH/g、
ポリテトラヒドロフラン2000 BASF SEからのOHN 55.8mg KOH/g
ジブチルホスフェート Fluka
TEG Sigma Aldrichのテトラエチレングリコール
炭酸水酸化マグネシウム五水和物 メルク
Desmodur(登録商標) 0118 T Covestro Deutschland AGからの、分子量250g/molおよびNCO含有量33.6重量% NCOを有するモノマージフェニルメタン4,4’-ジイソシアネート(MDI)
Baytec C2208 約56mg KOH/gのヒドロキシル価、2の官能価および1600 mPas(75℃)の粘度を有する、Covestro Deutschland AGからのエーテル基を含まないポリカーボネートポリオール
ブタンジオール: Sigma Aldrichからの1,4-ブタンジオール
Baytec XL B: 約1245mg KOH/gのヒドロキシル価および約19.5℃の融点を有する、ホットキャスティングおよびコールドキャスティングポリウレタンエラストマーの製造のためのCovestro Deutschland AGからの標準架橋剤。
ヒドロキシル価: OH価は、DIN 53240-1の方法(触媒を用いない方法、2013年6月版)に従って測定した。
粘度: 動粘度: DIN 53019-1(2008年9月版)に準拠したAnton PaarからのMCR 51レオメーターは、25、100、200および500s-1のせん断速度で、径50mm、角1°のCP 50-1測定コーンを使用する。本発明のポリオールおよび本発明のポリオールではないポリオールは、剪断速度に依存しない粘度値を示す。
100%モジュラス、300%モジュラス、降伏応力および破断点伸び: DIN 53504(2009年10月1日版)
引裂き強度: ISO 34-1(2016年9月1日版)。角度のある試験片を使用した
反発弾性: DIN 53512(2000年4月1日版)
摩耗 DIN ISO 4649(2014年3月版)
密度 DIN EN ISO 1183-1(2014年4月版)
CS-圧縮セット、 ISO 815-1 (2016 年9 月1 日版)に準拠した22h 70℃
ガラス転移温度、動的機械分析、DMA: ガラス転移温度は機器メーカーのプロトコルに従った動的機械分析(DMA)によって決定され、使用された機器はTA Instruments DMA 2980であり、測定はシングルカンチレバーモードで行われた(日付/バージョンは取扱説明書からは明らかではない)。報告されるガラス転移温度は、タン(tan) δプロットが最大を示す温度である。この場合、サンプルを-80℃で平衡化し、次いで、100μmの振幅および1Hzの周波数で、3℃/分の加熱速度で最大230℃まで加熱した:これは、製品中のNCO基対NCO反応性基のモル比を100倍した積を意味する
キャスティング時間: 架橋剤の撹拌取り込みの終了から、反応材料の粘度の顕著な増加までの時間。キャスティング時間を超えると、反応する溶融物はもはや、空気混入、不十分な視覚的表面品質などの品質低下、完成品の不十分な物理的特性までの結果なしに、鋳造することができない。
金型温度: 金型の温度、110℃。
実施例
1.) ポリカーボネートポリオールの合成、二段階方法(本発明の)
本発明の例A-1~A-5は、以下の方法に従って調製した:
例A-1:ポリテトラヒドロフラン、ジエチレングリコールおよびヘキサンジオールからのポリカーボネートポリオール
10リットルの四つ口フラスコ、加熱ジャケット、熱センサー、窒素導入用スリガラス継手アダプター、撹拌機、カラム、加熱(45℃)蒸留橋、加熱(45℃)タップを付加している加熱(45℃)下降クライゼンコンデンサー、受器としての二口フラスコ、オーバーヘッド温度用温度計、膜ポンプ及び油ポンプからなる蒸留装置に、4386.9g(20.38mol)のジフェニルカーボネート、2054g(17.35mol)のヘキサンジオール、474g(4.47mol)のジエチレングリコール及び122mgの炭酸水酸化マグネシウム五水和物を充填し、この初期充填物を撹拌し、N2ブランケット処理をしながら、180℃に緩徐に加熱した。撹拌を180℃で2時間、標準圧力下で実施し、その後、バッチを110℃に冷却し、減圧を適用した。圧力が15 mbarに達したとき、フェノールが留去され、オーバーヘッド温度は80℃以下であった。
OH価: 46.3mg KOH/g
末端基:フェニルカーボネート末端基0.07重量%、フェノール及びフェノキシ末端基:検出不能
得られた中間体の質量は3007gであることがわかり、ポリテトラヒドロフラン1000(OH価113.7mg KOH/g)506gを加えた。加熱は、N2ブランケット下、200℃で6時間攪拌しながら行った。約80℃まで冷却した後、OH価および粘度を測定する目的で試料を採取した。これに続いて、80℃でジブチルホスフェート720mgの撹拌取り込みを行うことにより、中和した。
粘度: 2200 mPas(75℃)
2.) ポリカーボネートポリオールの合成、1段階プロセス(本発明ではない)
本発明でない例A-6およびA-7は、以下の方法によって調製した:
例A-6:ポリテトラヒドロフラン1000、ジエチレングリコールおよびヘキサンジオールからのポリカーボネートポリオール
10リットルの四つ口フラスコ、加熱ジャケット、熱センサー、窒素導入用スリガラス継手アダプター、撹拌機、カラム、加熱(45℃)蒸留橋、加熱(45℃)タップを付加した加熱(45℃)下降クライゼンコンデンサー、受器としての二口フラスコ、オーバーヘッド温度用温度計、膜ポンプ及びオイルポンプからなる蒸留装置に、4214g(19.67mol)のジフェニルカーボネート、2436.6g(20.76mol)のヘキサンジオール、1044.3g(1.05mol)のポリテトラヒドロフラン1000及び160mgの炭酸水酸化マグネシウム五水和物を充填し、この初期充填物を撹拌しながら、N2ブランケット処理しながら、180℃に緩徐に加熱した。バッチを180℃で2時間、標準圧力下で撹拌し、その後、110℃に冷却し、減圧を適用した。15 mbarに達しても、フェノールは蒸留除去されなかったので(本発明の実施例とは対照的に)、温度を段階的に上昇させた、145℃の液相温度でフェノール蒸留のわずかな開始を伴うが、オーバーヘッド温度で110℃に急速に上昇し、フェノールではなくヘキサンジオールの蒸留除去を伴った(本発明の実施例とは対照的に)。
本発明でない例。A-8およびA-9は、以下のプロセスによって調製した:
例A-8:ジエチレングリコールおよびヘキサンジオールからのポリカーボネートポリオール
6リットルの4つ口フラスコ、加熱ジャケット、熱センサー、窒素導入用スリガラスジョイントアダプタ、撹拌機、カラム、加熱(45℃)蒸留橋、加熱(45℃)タップを付加した加熱(45℃)下降クライゼンコンデンサー、受器としての2つ口フラスコ、オーバーヘッド温度用温度計、膜ポンプおよびオイルポンプからなる蒸留器に、2865.1g(13.38モル)のジフェニルカーボネート、1181g(10.06モル)のヘキサンジオール、468.6g(4.42モル)のジエチレングリコールおよび80mgの炭酸水酸化マグネシウム五水和物を充填し、この初期充填物を撹拌しながら、N2ブランケット処理しながら、180℃に緩徐に加熱した。バッチを180℃で2時間、標準圧力下で撹拌し、次いで110℃に冷却し、減圧を適用した。
末端基:フェニルカーボネート末端基0.02重量%、フェノール0.01重量%およびフェノキシ末端基0.04重量%。
NCOプレポリマーは、表1からの例A-1~A-5およびA-8~A-10のポリカーボネートポリオールをDesmodur 0118Tと反応させることによって合成した:
例B-1(本発明の):
加熱ジャケット、撹拌機構および内部温度計を備えた6リットルの三口フラスコに、撹拌しながら50℃の窒素ブランケット下で1850g(7.4mol)のDesmodur 0118Tを充填した。次いで、80℃に予熱した例A-1のポリカーボネートポリオール3001gを、約10分間にわたって撹拌しながら添加した。次いで、撹拌を窒素下、80℃で続けた。反応は2時間後に終了した。NCO含有量は10.04重量%であり、粘度は1760 mPas(75℃)であった。
例C-1、本発明の:
70℃に予熱し、脱気したプレポリマー(例B-1から)100部を、10.15部の1,4-ブタンジオールと一緒に30秒間撹拌した。反応溶融物を115℃の温度の金属鋳型に鋳造し、110℃の温度を24時間維持した。室温で21日間貯蔵した後、機械的データを測定した(表3)。数量の数値はすべて重量の数値である。
Claims (15)
- 2013年6月のDIN 53240-1(触媒なし)に準拠して40~80mg KOH/gのOH価を有し、1.9~2.2の平均官能価を有するポリカーボネートポリオールであって、
(A)4~8個の炭素原子を有する少なくとも1つのα、ω-アルカンジオールおよび
(B)少なくとも1種のポリテトラヒドロフラン、および
(C)ジエチレングリコール
と、少なくとも1つの
(D)ジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネート、環状アルキレンカーボネートおよびCOCl2、および/またはそれらの混合物からなる群より選択されるカルボニル成分
との反応生成物を含む、前記ポリカーボネートポリオール。 - 前記ジアリールカーボネートがジフェニルカーボネートであることを特徴とする、請求項1に記載のポリカーボネートポリオール。
- 前記4~8個の炭素原子を有する少なくとも1つのα、ω-アルカンジオール(A)が、1,4-ブタンジオール、2-メチルプロパン-1,3-ジオール、1,5-ペンタンジオール、3-メチルペンタン-1,5-ジオール、1,6-ヘキサンジオールおよび1,8-オクタンジオール、および/またはそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載のポリカーボネートポリオール。
- 前記少なくとも1種のポリテトラヒドロフラン(B)が、250~2900Daの範囲の数平均分子量を有することを特徴とする、請求項1、2または3に記載のポリカーボネートポリオール。
- カーボネート基対エーテル基のモル比が0.2:1~3.5:1の範囲であることを特徴とする、請求項1、2、3または4に記載のポリカーボネートポリオール。
- 室温で4週間以上貯蔵されたサンプルについて、10℃/分の加熱速度で、2010年3月からのDIN EN ISO 11357-1に従ってDSCによって測定された溶融吸熱の最大値が9~59℃の範囲であることを特徴とする、請求項1、2、3、4または5に記載のポリカーボネートポリオール。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載のポリカーボネートポリオールの製造方法であって、2段階法が採用され、ここで、
第1段階において、触媒の存在下で、
(A)4~8個の炭素原子を有する少なくとも1つのα、ω-アルカンジオール、
(C)ジエチレングリコール、および
(D)ジアリールカーボネート、ジアルキルカーボネート、アルキレンカーボネートおよびCOCl2、および/またはそれらの混合物からなる群からの少なくとも1つのカルボニル成分、
から中間体を調製し、および
第二段階でこの中間体を
(B)少なくとも1種のポリテトラヒドロフラン
と反応させることを特徴とする、前記方法。 - 前記ジアリールカーボネートがジフェニルカーボネートであることを特徴とする、請求項7に記載の方法。
- 請求項7または8に記載の方法であって、第2段階において、
(B)少なくとも1種のポリテトラヒドロフラン
に加えて、第1段階で部分的に除去されたジオール(A)および/または(C)を補うために、
(A)4~8個の炭素原子を有する少なくとも1つのα、ω-アルカンジオールおよび/または
(C)ジエチレングリコール
が加えられることを特徴とする、前記方法。 - 第1段階において、成分(A)および/または(C)が、実際の標的ヒドロキシル価に対して2~20ヒドロキシル価単位の偏差を生じる量で過剰に使用されることを特徴とする、請求項7または8に記載の方法。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリオールをベースとするNCOプレポリマー。
- 3~15重量%のNCO含有量を有し、請求項1~6のいずれか一項に記載のポリカーボネートポリオールを、1,5-ナフタレンジイソシアネート、2,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(2,4’-MDI)、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4’-MDI)、またはそれらの混合物、2,4’-および4,4’-MDIの混合物、ならびにカルボジイミド/ウレトンイミン-変性MDI誘導体、ならびにジフェニルメタン系列の高級多環式同族体、ジイソシアネートトルエン類、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、またはそれらの混合物からなる群からの少なくとも1つのポリイソシアネートと、モル過剰で反応させることによって得られる、請求項11に記載のNCOプレポリマー。
- 請求項11または12に記載のNCOプレポリマーをベースとするポリウレタンエラストマーまたはポリウレタンウレアエラストマー。
- ロールコーティング材料またはシュープレスブランケットとしての、ピグ、ピグディスク、シール、パイプコーティング、パイプまたはケーブルのための補強要素、コンベヤーベルトまたはスクリーン、ドクターブレード、ホイール、ローラー、または埋込用樹脂としての、請求項13に記載のポリウレタンエラストマーまたはポリウレタンウレアエラストマーの使用。
- 請求項13に記載のポリウレタンエラストマーまたはポリウレタンウレアエラストマーを含む、ロールコーティング、シュープレスブランケット、電気キャスティング、ピグ、ピグディスク、シール、パイプコーティング、パイプまたはケーブルのための補強要素、ドクターブレード、ホイール、ローラー、コンベヤーベルトまたはスクリーン。
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