JP7345158B2 - 5つの芳香環を有するジアミノ又はジニトロベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド - Google Patents
5つの芳香環を有するジアミノ又はジニトロベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド Download PDFInfo
- Publication number
- JP7345158B2 JP7345158B2 JP2019065257A JP2019065257A JP7345158B2 JP 7345158 B2 JP7345158 B2 JP 7345158B2 JP 2019065257 A JP2019065257 A JP 2019065257A JP 2019065257 A JP2019065257 A JP 2019065257A JP 7345158 B2 JP7345158 B2 JP 7345158B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- carbon atoms
- compound represented
- alkyl group
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
但し、下記式(a)~(d)で表される化合物を除く。
(1)下記式(1-a)で表されるジアミン化合物の製造方法
該ジアミン化合物の製造方法は何ら制限されるものではなく、いかなる方法で製造してもよい。例えば、下記一般式(1-b)又は(1-c)又は(1-d)で表される化合物のニトロ基を還元することにより得ることが出来る。
上記一般式(1-b)又は(1-c)又は(1-d)で表される(ジ)ニトロ化合物の製造方法は、何ら制限されるものではなく、いかなる方法で製造してもよい。好ましくは、下記一般式(2-a)で示される化合物の一以上と下記一般式(2-b)で示される化合物の一以上と下記一般式(3-a)で示される化合物の一以上とを、有機溶媒中、好ましくは塩基の存在下にて、加温下で脱水縮合反応させることにより、上記一般式(1-b)で表されるジニトロ化合物が得られる。下記一般式(2-a)で示される化合物と下記一般式(2-b)で示される化合物とは、同一であっても、異なっていてもよい。また、下記一般式(2-a)で示される化合物と下記一般式(2-b)で示される化合物のいずれか一方を、ニトロ基でなくアミノ基を有する化合物に替えて反応させることにより、式(1-c)及び(1-d)で表されるアミノ基及びニトロ基を有する化合物を得ることができる。
下記実施例において用いた測定方法及び装置は以下の通りである。
HPLC測定にはSHIMADZU製SPD-10Aを使用し、融点測定にはYAMATO製MP-21を使用した。
1H核磁気共鳴スペクトル分析には、JEOL製JNM-ECA600型を用い、共鳴周波数600MHzで測定した。測定溶媒は重クロロホルムを用いた。
13C核磁気共鳴スペクトル分析には、JEOL製JNM-ECA600型を用い、共鳴周波数150MHzで測定した。測定溶媒は重クロロホルムを用いた。
質量分析には、エーエムアールのDART/SVPを装着したSHIMADZU製のLCMS-2020を使用した。
1,4-ビス{2-[4-(3-メチル-4-ニトロフェノキシ)フェニル]-2-プロピル}ベンゼンの合成
該実施例1で製造した化合物の1H-NMRスペクトルのチャートを図1に示し、13C-NMRスペクトルのチャートを図2に示す。DART-MSの結果は以下の通り。
DART-MS:m/z=617(M+H)+,634(M+NH4)+
1,4-ビス{2-[4-(4-アミノ-3-メチルフェノキシ)フェニル]-2-プロピル}ベンゼンの合成
該実施例2で製造した化合物の1H-NMRスペクトルのチャートを図3に示し、13C-NMRスペクトルのチャートを図4に示す。
DART-MSの結果は以下の通り。
DART-MS:m/z=557(M+H)+
1,3-ビス{2-[4-(3-メチル―4-ニトロフェノキシ)フェニル]-2-プロピル}ベンゼンの合成
該実施例3で製造した化合物の1H-NMRスペクトルのチャートを図5に示し、13C-NMRスペクトルのチャートを図6に示す。DART-MSの結果は以下の通り。
DART-MS:m/z=617(M+H)+,634(M+NH4)+
1,3-ビス{2-[4-(4-アミノ-3-メチルフェノキシ)フェニル]-2-プロピル}ベンゼンの合成
該実施例4で製造した化合物の1H-NMRスペクトルのチャートを図7に示し、13C-NMRスペクトルのチャートを図8に示す。
DART-MSの結果は以下の通り。
DART-MS:m/z=557(M+H)+
1,4-ビス{2-[4-(2-メチル-4-ニトロフェノキシ)フェニル]-2-プロピル}ベンゼンの合成
該実施例5で製造した化合物の1H-NMRスペクトルのチャートを図9に示し、13C-NMRスペクトルのチャートを図10に示す。DART-MSの結果は以下の通り。
DART-MS:m/z=617(M+H)+,634(M+NH4)+
1,4-ビス{2-[4-(4-アミノ-2-メチルフェノキシ)フェニル]-2-プロピル}ベンゼンの合成
該実施例6で製造した化合物の1H-NMRスペクトルのチャートを図11に示し、13C-NMRスペクトルのチャートを図12に示す。
DART-MSの結果は以下の通り。
DART-MS:m/z=557(M+H)+
1,4-ビス[4-(2-メチル―4-ニトロフェノキシ)フェノキシ]ベンゼンの合成
該実施例7で製造した化合物の1H-NMRスペクトルのチャートを図13に示し、13C-NMRスペクトルのチャートを図14に示す。DART-MSの結果は以下の通り。
DART-MS:m/z=565(M+H)+
1,4-ビス[4-(4-アミノ-2-メチルフェノキシ)フェノキシ]ベンゼンの合成
該実施例8で製造した化合物の1H-NMRスペクトルのチャートを図15に示し、13C-NMRスペクトルのチャートを図16に示す。
DART-MSの結果は以下の通り。
DART-MS:m/z=505(M+H)+
Claims (19)
- 下記式(g)で表される化合物
- 下記式(e)で表される化合物の製造方法であって
下記式(1-b)、式(1-c)又は式(1-d)で表される化合物のニトロ基を還元して上記式(e)で表される化合物を得る工程を含む、前記製造方法
- 下記式(e)で表される化合物の製造方法であって
下記式(2-a)で表される化合物及び下記式(2-b)で表される化合物の1以上と
下記式(3-a)で表される化合物の1以上とを
反応させて上記式(e)で表される化合物を得る工程を含む、前記製造方法。 - 下記式(e)で表される化合物の製造方法であって
下記式(4-a)で表される化合物及び下記式(4-b)で表される化合物の1以上と
下記式(3-b)で表される化合物の1以上とを
反応させて上記式(e)で表される化合物を得る工程を含む、前記製造方法。 - 下記式(g)で表される化合物の製造方法であって
下記式(1-b)、式(1-c)又は式(1-d)で表される化合物のニトロ基を還元して上記式(g)で表される化合物を得る工程を含む、前記製造方法
- 下記式(g)で表される化合物の製造方法であって
下記式(2-a)で表される化合物及び下記式(2-b)で表される化合物の1以上と
下記式(3-a)で表される化合物の1以上とを
反応させて上記式(g)で表される化合物を得る工程を含む、前記製造方法。 - 下記式(g)で表される化合物の製造方法であって
下記式(4-a)で表される化合物及び下記式(4-b)で表される化合物の1以上と
下記式(3-b)で表される化合物の1以上とを
反応させて上記式(g)で表される化合物を得る工程を含む、前記製造方法。 - 下記式(h)で表される化合物の製造方法であって
下記式(5-a)で表される化合物及び下記式(5-b)で表される化合物の1以上と
下記式(6-a)で表される化合物の1以上とを
反応させて上記式(h)で表される化合物を得る工程を含む、前記製造方法。 - 下記式(h)で表される化合物の製造方法であって
下記式(7-a)で表される化合物及び下記式(7-b)で表される化合物の1以上と
下記式(8-a)で表される化合物の1以上とを
反応させて上記式(h)で表される化合物を得る工程を含む、前記製造方法。 - A及びBが共にアミノ基である、請求項1~4のいずれか1項記載の化合物。
- 請求項14記載の化合物と酸無水物との反応物である、ポリイミド化合物。
- 前記酸無水物が、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノン-3,4,3’,4’-テトラカルボン酸二無水物、4,4’-(2,2-ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸二無水物、2,2-ビス〔3-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕プロパン二無水物、2,2-ビス〔4-(3,4-ジカルボキシフェノキシ)フェニル〕プロパン二無水物、3,3’,4,4’-ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物およびオキシ-4,4’-ジフタル酸二無水物からなる群から選択される少なくとも1である、請求項15記載のポリイミド化合物。
- 数平均分子量2,000~200,000を有する、請求項15または16記載のポリイミド化合物。
- 請求項14記載の化合物と、酸無水物と、請求項14記載の化合物以外の任意のジアミン化合物との反応物であるポリイミド化合物であって、請求項14記載の化合物に由来する単位と前記請求項14記載の化合物以外のジアミン化合物に由来する単位の合計モルに対する請求項14記載の化合物に由来する単位の割合が、10モル%~100モル%である、請求項15~17のいずれか1項記載のポリイミド化合物。
- 請求項15~18のいずれか1項記載のポリイミド化合物からなる成形物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019065257A JP7345158B2 (ja) | 2019-03-29 | 2019-03-29 | 5つの芳香環を有するジアミノ又はジニトロベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド |
JP2023095707A JP2023126781A (ja) | 2019-03-29 | 2023-06-09 | 5つの芳香環を有するジアミノ又はジニトロベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019065257A JP7345158B2 (ja) | 2019-03-29 | 2019-03-29 | 5つの芳香環を有するジアミノ又はジニトロベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023095707A Division JP2023126781A (ja) | 2019-03-29 | 2023-06-09 | 5つの芳香環を有するジアミノ又はジニトロベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020164442A JP2020164442A (ja) | 2020-10-08 |
JP7345158B2 true JP7345158B2 (ja) | 2023-09-15 |
Family
ID=72717024
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019065257A Active JP7345158B2 (ja) | 2019-03-29 | 2019-03-29 | 5つの芳香環を有するジアミノ又はジニトロベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド |
JP2023095707A Pending JP2023126781A (ja) | 2019-03-29 | 2023-06-09 | 5つの芳香環を有するジアミノ又はジニトロベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023095707A Pending JP2023126781A (ja) | 2019-03-29 | 2023-06-09 | 5つの芳香環を有するジアミノ又はジニトロベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (2) | JP7345158B2 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004002265A (ja) | 2001-09-04 | 2004-01-08 | Mitsui Chemicals Inc | 新規な芳香族ジアミン及びその製造方法 |
WO2009045537A1 (en) | 2007-10-04 | 2009-04-09 | Akron Polymer Systems | Poly(aryletherimides) for negative birefringent films for lcds |
CN106349923A (zh) | 2016-08-26 | 2017-01-25 | 中国科学院上海硅酸盐研究所 | 一种含石墨烯的含氟聚酰亚胺复合耐腐蚀涂层的制备方法 |
WO2018062425A1 (ja) | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 日産化学工業株式会社 | 酸二無水物およびその利用 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5206438A (en) * | 1989-10-24 | 1993-04-27 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Aromatic diamine compounds, bismaleimide compounds, thermosetting resin forming compositions therefrom, resins therefrom, and methods for their preparation |
JP2986644B2 (ja) * | 1992-04-02 | 1999-12-06 | 三井化学株式会社 | ポリイミド樹脂組成物 |
JP3132782B2 (ja) * | 1992-05-15 | 2001-02-05 | 三井化学株式会社 | 芳香族ジニトロ化合物、芳香族ジアミノ化合物及びそれらの製造方法 |
JPH08106097A (ja) * | 1994-10-06 | 1996-04-23 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 液晶配向膜および液晶表示素子 |
-
2019
- 2019-03-29 JP JP2019065257A patent/JP7345158B2/ja active Active
-
2023
- 2023-06-09 JP JP2023095707A patent/JP2023126781A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004002265A (ja) | 2001-09-04 | 2004-01-08 | Mitsui Chemicals Inc | 新規な芳香族ジアミン及びその製造方法 |
WO2009045537A1 (en) | 2007-10-04 | 2009-04-09 | Akron Polymer Systems | Poly(aryletherimides) for negative birefringent films for lcds |
CN106349923A (zh) | 2016-08-26 | 2017-01-25 | 中国科学院上海硅酸盐研究所 | 一种含石墨烯的含氟聚酰亚胺复合耐腐蚀涂层的制备方法 |
WO2018062425A1 (ja) | 2016-09-28 | 2018-04-05 | 日産化学工業株式会社 | 酸二無水物およびその利用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Yang, Chin-Ping et al.,Light-color soluble polyimides based on α,α'-bis[4-(4-amino-2-trifluoromethylphenoxy)phenyl]-1,3-diisopropylbenzene and aromatic dianhydrides,Polymer Journal(Tokyo, Japan),2006年,vol.38, no.5,pp.457-470 |
Yang, Pengfei; Moloney, Mark G.,Surface modification of polymers with bis(arylcarbene)s from bis(aryldiazomethane)s: preparation, dyeing and characterization,RSC Advances,2016年,vol.6, no.112,pp.111276-111290 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2020164442A (ja) | 2020-10-08 |
JP2023126781A (ja) | 2023-09-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Hsiao et al. | Synthesis and properties of poly (ether imide) s having ortho-linked aromatic units in the main chain | |
Yan et al. | Soluble polyimides based on a novel pyridine-containing diamine m, p-PAPP and various aromatic dianhydrides | |
JP2018199822A (ja) | 低い熱膨張係数を有する新規なポリアミドイミド | |
US10294255B1 (en) | Multifunctional crosslinking agent, crosslinked polymer, and method of making same | |
Sheng et al. | Synthesis and properties of novel aromatic polyamides with xanthene cardo groups | |
Chern et al. | High Tg and high organosolubility of novel unsymmetric polyimides | |
JP7390754B2 (ja) | ビス(アミノ又はニトロフェノキシ)ベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド | |
JPH03200752A (ja) | ビス‐n,n’ニトロまたはアミノベンゾイルアミノフェノール | |
JP5546210B2 (ja) | 芳香族ジアミン化合物及びその製造方法並びに合成樹脂 | |
JP7345158B2 (ja) | 5つの芳香環を有するジアミノ又はジニトロベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド | |
Yang et al. | Polyimides based on 2, 5‐bis (4‐aminophenoxy) biphenyl | |
Chern et al. | High Tg and high organosolubility of novel polyimides containing twisted structures derived from 4-(4-amino-2-chlorophenyl)-1-(4-aminophenoxy)-2, 6-di-tert-butylbenzene | |
WO2022239534A1 (ja) | メタ型エステル系芳香族ジアミン、およびその製造方法、並びにそれらのメタ型エステル系芳香族ジアミンを原料とするポリイミド | |
EP0387106B1 (en) | Novel diamine compounds, production of the same and polyamideimide resins produced therefrom | |
Hsiao et al. | A novel class of organosoluble and light-colored fluorinated polyamides derived from 2, 2′-bis (4-amino-2-trifluoromethylphenoxy) biphenyl or 2, 2′-bis (4-amino-2-trifluoromethylphenoxy)-1, 1′-binaphthyl | |
WO2006085493A1 (ja) | 芳香族ジアミン及びその製造方法 | |
Ghaemy et al. | Organosoluble and thermally stable polyimides derived from a new diamine containing bulky-flexible triaryl pyridine pendent group | |
JP7150335B2 (ja) | 4つの芳香環を有するジアミノ又はジニトロベンゼン化合物、およびその製造方法、並びにポリイミド | |
JP2007297319A (ja) | 1,3−ビス(アミノフェノキシ)−5−(フェニルエチニル)ベンゼン誘導体およびその製造方法 | |
KR20090077075A (ko) | 폴리이미드, 다이아민 화합물 및 그 제조 방법 | |
CN101563395A (zh) | 聚酰亚胺、二胺化合物及其制备方法 | |
Ghaemy et al. | Synthesis of soluble and thermally stable polyamides from diamine containing (quinolin‐8‐yloxy) aniline pendant group | |
Rafiee et al. | Synthesis and characterization of highly soluble and thermally stable new polyimides based on 3, 5-diamino benzoyl amino phenyl-14H-dibenzo [a, j] xanthene | |
Tsay et al. | Synthesis and properties of fluorinated polyamideimides with high solubility | |
JPH02225522A (ja) | 含フッ素ポリイミドおよびポリイミド酸 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220614 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220616 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220809 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221012 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221223 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20221223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230209 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230405 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230609 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230808 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230829 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7345158 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |