JP7316221B2 - ポリエーテル重合プロセス - Google Patents
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Description
触媒錯体Iは、
a)i)水および液体脂肪族アルコールのうちの少なくとも1個を含み、その中に溶解している溶媒、ii)M2金属シアノメタレート基を有するシアノメタレート化合物、およびiii)シアノメタレート化合物と反応して水不溶性のM1金属シアノメタレートを形成するM1金属塩を含む出発溶液を形成することであって、この出発溶液が、シアノメタレート化合物1モル当たり0.01~10モルのiii)M1金属塩とは異なる少なくとも1個のM3金属または半金属化合物をさらに含有し、M3金属または半金属化合物が、M3金属または半金属の化合物であり、M3金属または半金属が、M3金属または半金属が少なくとも1個のアルコキシド、アリールオキシ、カルボキシレート、アシル、ピロリン酸塩、リン酸塩、チオリン酸塩、ジチオリン酸塩、リン酸エステル、チオリン酸エステル、アミド、酸化物、シロキシド、水素化物、カルバメート、または炭化水素アニオンに結合しているマグネシウム、第3族~第15族の金属もしくは半金属、またはランタニド系列金属のうちの1個以上から選択され、M3金属または半金属化合物には、ハロゲン化物アニオンが無い、形成することと、
b)シアノメタレート化合物とM1金属塩とを反応させて、M1金属シアノメタレートを含む水不溶性触媒錯体を形成することと、
を含む方法で生成された触媒錯体であり、触媒錯体IIは、式:
M1 b[M2(CN)r(X1)t]c[M5(X2)6]d・nM4 xA1 y・pM3 wA2 z
に対応し、式中、
M1およびM4はそれぞれ、Zn2+、Fe2+、Co+2+、Ni2+、Mo4+、Mo6+、Al+3+、V4+、V5+、Sr2+、W4+、W6+、Mn2+、Sn2+、Sn4+、Pb2+、Cu2+、La3+、およびCr3+から独立して選択された金属イオンを表し、
M2およびM5はそれぞれ、Fe3+、Fe2+、Co3+、Co2+、Cr2+、Cr3+、Mn2+、Mn3+、Ir3+、Ni2+、Rh3+、Ru2+、V4+、V5+、Ni2+、Pd2+、およびPt2+から独立して選択された金属イオンを表し、
M3は、少なくとも1個のマグネシウム、第3族~第15族金属、またはランタニド系列金属もしくは半金属イオンを表し、
X1は、M2イオンと配位するシアン化物以外の基を表し、
X2は、M5イオンと配位するシアン化物以外の基を表し、
A1は、ハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シアン化物、シュウ酸塩、チオシアン酸塩、イソシアネート、過塩素酸塩、イソチオシアン酸塩、アルカンスルホン酸塩、アリーレンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、またはC1-4カルボキシレートを表し、
A2は、少なくとも1個のアルコキシド、アリールオキシ、カルボキシレート、アシル、ピロリン酸塩、リン酸塩、チオリン酸塩、アミド、酸化物、シロキシド、水素化物、カルバメート、または炭化水素アニオンを表し、
b、c、およびdはそれぞれ、bおよびcがそれぞれゼロより大きい場合、静電的に中性の複合体を反映する数値であり、
xおよびyは、金属塩M3 xA1 yの電荷のバランスをとる整数であり、
rは、4~6の整数であり、
tは、0~2の整数であり、
nは、0~20の数であり、
pは、0.002~10であり、
wおよびzは、wが1~4である場合、金属塩M3 zA2 zの電荷のバランスをとる整数であり、
媒錯体IIIは、亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒と粒子状のM3金属または半金属酸化物との混合物であり、M3金属または半金属は、マグネシウム、第3族~15族金属もしくは半金属またはランタニド系金属イオンのうちの少なくとも1個であり、M3金属または半金属酸化物は、亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒によって提供されるコバルト1モル当たり0.002~10モルのM3金属または半金属を提供するのに十分な量で存在する。
a)ジエチルマグネシウム、ジブチルマグネシウム、ブチルエチルマグネシウム、ジベンジルマグネシウムなどのマグネシウムアルキル、マグネシウムメトキシド、マグネシウムエトキシド、マグネシウムイソプロポキシド、マグネシウムt-ブトキシド、マグネシウムsec-ブトキシドなどのマグネシウムアルコキシド、マグネシウムフェノキシドおよびフェノキシド基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているマグネシウムフェノキシドなどのマグネシウムアリールオキシド、ギ酸マグネシウム、酢酸マグネシウム、プロピオン酸マグネシウム、2-エチルヘキサン酸マグネシウム、安息香酸マグネシウム、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸マグネシウム、サリチル酸マグネシウム、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸マグネシウムなどのマグネシウムカルボキシレート、マグネシウムジメチルアミド、マグネシウムジエチルアミド、マグネシウムジフェニルアミド、マグネシウムビス(トリメチルシリル)アミドなどのマグネシウムアミド、マグネシウムオキシド、マグネシウムアセチルアセトネート、およびマグネシウムt-ブチルアセチルアセトネート、
b)スカンジウムメトキシド、スカンジウムエトキシド、スカンジウムイソプロポキシド、スカンジウムt-ブトキシド、スカンジウムsec-ブトキシドなどのスカンジウムアルコキシド、スカンジウムオキシド、スカンジウムフェノキシドおよびフェノキシド基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているスカンジウムフェノキシドなどのスカンジウムアリールオキシド、ギ酸スカンジウム、酢酸スカンジウム、プロピオン酸スカンジウム、2-エチルヘキサン酸スカンジウム、安息香酸スカンジウム、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸スカンジウムなどのスカンジウムカルボキシレート、サリチル酸スカンジウム、スカンジウムアセチルアセトネートおよびスカンジウムt-ブチルアセチルアセトネート、
c)イットリウムメトキシド、イットリウムエトキシド、イットリウムイソプロポキシド、イットリウムt-ブトキシド、イットリウムsec-ブトキシドなどのイットリウムアルコキシド、イットリウムオキシド、イットリウムフェノキシドおよびフェノキシド基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているイットリウムフェノキシドなどのイットリウムアリールオキシド、ギ酸イットリウム、酢酸イットリウム、プロピオン酸イットリウム、2-エチルヘキサン酸イットリウム、安息香酸イットリウム、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸イットリウム、サリチル酸イットリウム、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸イットリウムなどのイットリウムカルボキシレート、イットリウムジメチルアミド、イットリウムジエチルアミド、イットリウムジフェニルアミド、イットリウムビス(トリメチルシリル)アミドなどのイットリウムアミド、イットリウムアセチルアセトネートおよびイットリウムt-ブチルアセチルアセトネート、
d)テトラエチルハフニウム、テトラブチルハフニウム、テトラベンジルハフニウムなどのハフニウムアルキル、ハフニウムオキシド、ハフニウムテトラメトキシド、ハフニウムテトラエトキシド、ハフニウムテトライソプロポキシド、ハフニウムテトラ-t-ブトキシド、ハフニウムテトラ-sec-ブトキシドなどのハフニウムアルコキシド、ハフニウムフェノキシドおよびフェノキシド基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているハフニウムフェノキシドなどのハフニウムアリールオキシド、ギ酸ハフニウム、酢酸ハフニウム、プロピオン酸ハフニウム、2-エチルヘキサン酸ハフニウム、安息香酸ハフニウム、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸ハフニウム、サリチル酸ハフニウム、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸ハフニウムなどのハフニウムカルボキシレート、ハフニウムテトラ(ジメチルアミド)、ハフニウムテトラ(ジエチルアミド)、ハフニウムテトラ(ジフェニルアミド)、ハフニウムテトラ((ビストリメチルシリル)アミド)などのハフニウムアミド、ハフニウムアセチルアセトネートおよびハフニウムt-ブチルアセチルアセトネート、
e)テトラエチルジルコニウム、テトラブチルジルコニウム、テトラベンジルジルコニウムなどのジルコニウムアルキル、ジルコニウムオキシド、ジルコニウムテトラメトキシド、ジルコニウムテトラエトキシド、ジルコニウムテトライソプロポキシド、ジルコニウムテトラ-t-ブトキシド、ジルコニウムテトラ-sec-ブトキシドなどのジルコニウムアルコキシド、ジルコニウムフェノキシドおよびフェノキシド基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているジルコニウムフェノキシドなどのジルコニウムアリールオキシド、ギ酸ジルコニウム、酢酸ジルコニウム、プロピオン酸ジルコニウム、2-エチルヘキサン酸ジルコニウム、安息香酸ジルコニウム、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸ジルコニウム、サリチル酸ジルコニウム、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸ジルコニウムなどのジルコニウムカルボキシレート、ジルコニウムテトラ(ジメチルアミド)、ジルコニウムテトラ(ジエチルアミド)、ジルコニウムテトラ(ジフェニルアミド)、ジルコニウムテトラ((ビストリメチルシリル)アミド)などのジルコニウムアミド、ジルコニウムアセチルアセトネートおよびジルコニウムt-ブチルアセチルアセトネート、
f)バナジウムメトキシド、バナジウムエトキシド、バナジウムイソプロポキシド、バナジウムt-ブトキシド、バナジウムsec-ブトキシドなどのバナジウムアルコキシド、バナジウムオキシド、バナジウムオキソトリス(メトキシド)、バナジウムオキソトリス(エトキシド)、バナジウムオキソトリス(イソプロポキシド)、バナジウムオキソトリス(t-ブトキシド)、バナジウムオキソトリス(sec-ブトキシド)などのバナジウムオキソトリス(アルコキシド)、バナジウムフェノキシドおよびフェノキシド基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているバナジウムフェノキシドなどのバナジウムアリールオキシド、ギ酸バナジウム、酢酸バナジウム、プロピオン酸バナジウム、2-エチルヘキサン酸バナジウム、安息香酸バナジウム、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸バナジウム、サリチル酸バナジウム、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸バナジウムなどのバナジウムカルボキシレート、バナジウムトリス(アセチルアセトネート)およびバナジウムトリス(t-ブチルアセチルアセトネート)、バナジウムオキソビス(アセチルアセトネート)、
g)ジメチル亜鉛、ジエチル亜鉛、ジブチル亜鉛、ジベンジル亜鉛などの亜鉛アルキル、酸化亜鉛、エチル亜鉛イソプロポキシドなどのアルキル亜鉛アルコキシド、亜鉛メトキシド、亜鉛エトキシド、亜鉛イソプロポキシド、亜鉛t-ブトキシド、亜鉛sec-ブトキシドなどの亜鉛アルコキシド、亜鉛フェノキシドおよびフェノキシド基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている亜鉛フェノキシドなどの亜鉛アリールオキシド、ギ酸亜鉛、酢酸亜鉛、プロピオン酸亜鉛、2-エチルヘキサン酸亜鉛、安息香酸亜鉛、安息香酸基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸亜鉛、サリチル酸亜鉛、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸亜鉛などの亜鉛カルボキシレート、亜鉛ジメチルアミド、亜鉛ジエチルアミド、亜鉛ジフェニルアミド、亜鉛(ビストリメチルシリル)アミドなどの亜鉛アミド、亜鉛アセチルアセトネートおよび亜鉛t-ブチルアセチルアセトネート、
h) トリメチルアルミニウム、トリエチルアルミニウム、トリブチルアルミニウム、トリベンジルアルミニウムなどのトリアルキルアルミニウム化合物、アルミニウムトリメトキシド、アルミニウムトリエトキシド、アルミニウムトリソプロポキシド、アルミニウムトリt-ブトキシド、アルミニウムトリsec-ブトキシドなどのアルミニウムアルコキシド、アルミニウムフェノキシドおよびフェノキシド基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているアルミニウムフェノキシドなどのアルミニウムアリールオキシド、アルミニウムオキシド、ギ酸アルミニウム、酢酸アルミニウム、プロピオン酸アルミニウム、2-エチルヘキサン酸アルミニウム、安息香酸アルミニウム、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸アルミニウム、サリチル酸アルミニウム、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸アルミニウムなどのアルミニウムカルボキシレート、アルミニウムトリス(ジメチルアミド)、アルミニウムトリス(ジエチルアミド)、アルミニウムトリス(ジフェニルアミド)、アルミニウムトリス(ジ(トリメチルシリル)アミド)などのアルミニウムアミド、アルミニウムアセチルアセトネート、アルミニウムt-ブチルアセチルアセトネート、ならびにジエチルアルミニウムエトキシド、ジメチルアルミニウムエトキシド、ジエチルアルミニウムイソプロポキシド、ジメチルアルミニウムイソプロポキシド、メチルアルミノキサン、テトラエチルジアルミノキサンなどのアルキルアルミニウムオキシドおよびアルコキシド、
i) tトリメチルガリウム、トリエチルガリウム、トリブチルガリウム、トリベンジルガリウムなどのトリアルキルガリウム化合物、酸化ガリウム、ガリウムトリメトキシド、ガリウムトリエトキシド、ガリウムトリイソプロポキシド、ガリウムトリ-t-ブトキシド、ガリウムトリ-sec-ブトキシドなどのガリウムアルコキシド;ガリウムフェノキシドおよびフェノキシド基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているガリウムフェノキシドなどのガリウムアリールオキシド;ギ酸ガリウム、酢酸ガリウム、プロピオン酸ガリウム、2-エチルヘキサン酸ガリウム、安息香酸ガリウム、安息香酸基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸ガリウム、サリチル酸ガリウム、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸ガリウムなどのガリウムカルボキシレート;ガリウムトリス(ジメチルアミド)、ガリウムトリス(ジエチルアミド)、ガリウムトリス(ジフェニルアミド)、ガリウムトリス(ジ(トリメチルシリル)アミド)などのガリウムアミド;ガリウムアセチルアセトネート;ガリウムt-ブチルアセチルアセトネート;ならびにジエチルガリウムエトキシド、ジメチルガリウムエトキシド、ジエチルガリウムイソプロポキシドおよびジメチルガリウムイソプロポキシドなどのアルキルガリウムアルコキシド。
j) トリメチルインジウムのようなトリアルキルインジウム化合物、酸化インジウム、インジウムメトキシド、インジウムエトキシド、インジウムイソプロポキシド、インジウムt-ブトキシド、インジウムsec-ブトキシドなどのインジウムアルコキシド;インジウムフェノキシドおよびフェノキシド基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているインジウムフェノキシドなどのインジウムアリールオキシド;ギ酸インジウム、酢酸インジウム、プロピオン酸インジウム、2-エチルヘキサン酸インジウム、安息香酸インジウム、安息香酸基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸インジウム、サリチル酸インジウム、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸インジウムなどのインジウムカルボキシレート;アセチルアセトネートインジウム;ならびにt-ブチルアセチルアセトネートインジウム。
k) リン酸第一スズ、ピロリン酸第一スズ、酸化第一スズ、酸化第二スズ、第一スズメトキシド、第一スズエトキシド、第一スズイソプロポキシド、第一スズt-ブトキシド、第一スズsec-ブトキシドなどの第一スズアルコキシド、フェノキシド第一スズおよびフェノキシド基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているフェノキシド第一スズなどの第一スズアリールオキシド;ギ酸第一スズ、酢酸第一スズ、プロピオン酸第一スズ、2-エチルヘキサン酸第一スズ、安息香酸第一スズ、安息香酸基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸第一スズ、サリチル酸第一スズ、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸第一スズなどの第一スズカルボキシレート、第一スズアセチルアセトネートおよび第一スズt-ブチルアセチルアセトネート、
l)リン酸マンガン、ピロリン酸塩、酸化マンガン、マンガンメトキシド、マンガンエトキシド、マンガンイソプロポキシド、マンガンt-ブトキシド、マンガンsec-ブトキシドなどのマンガンアルコキシド、マンガンフェノキシドおよびフェノキシド基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているマンガンフェノキシドなどのマンガンアリールオキシド、ギ酸マンガン、酢酸マンガン、プロピオン酸マンガン、2-エチルヘキサン酸マンガン、安息香酸マンガン、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸マンガン、サリチル酸マンガン、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸マンガンなどのマンガンカルボキシレート、マンガンアセチルアセトネート、およびマンガンt-ブチルアセチルアセトネート、
m)リン酸モリブデンなどのMo(IV)および/またはMo(VI)化合物を含むモリブデン化合物、ピロリン酸モリブデン、酸化モリブデン、モリブデンメトキシド、モリブデンエトキシド、モリブデンイソプロポキシド、モリブデンt-ブトキシド、モリブデンsec-ブトキシドなどのモリブデンアルコキシド、モリブデン[5フェノキシドおよびフェノキシド基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシなどで環置換されたモリブデンフェノキシドなどのモリブデンアリールオキシド、ギ酸モリブデン、酢酸モリブデン、プロピオン酸モリブデン、2-エチルヘキサン酸モリブデン、安息香酸モリブデン、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸モリブデン、サリチル酸モリブデン、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸モリブデンなどの[3モリブデンカルボキシレート、モリブデンアセチルアセトネートおよびモリブデンt-ブチルアセチルアセトネート、いずれの場合も、Mo(IV)または(MoVI)化合物、
m)リン酸コバルトなどのコバルト(II)および/またはCo(III)化合物、ピロリン酸コバルト、酸化コバルト、コバルトメトキシド、コバルトエトキシド、コバルトイソプロポキシド、コバルトt-ブトキシド、コバルトsec-ブトキシドなどのコバルトアルコキシド、コバルトフェノキシドおよびフェノキシド基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているコバルトフェノキシドなどのコバルトアリールオキシド、ギ酸コバルト、酢酸コバルト、プロピオン酸コバルト、2-エチルヘキサン酸コバルト、安息香酸コバルト、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸コバルト、サリチル酸コバルト、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸コバルトなどのコバルトカルボキシレート、コバルトアセチルアセトネート、ならびにコバルトt-ブチルアセチルアセトネート、いずれの場合もCo(II)および/またはCo(III)化合物、
o)リン酸タングステンなどのタングステン化合物、ピロリン酸タングステン、酸化タングステン、タングステンメトキシド、タングステンエトキシド、タングステンイソプロポキシド、タングステンt-ブトキシド、タングステンsec-ブトキシドなどのタングステンアルコキシド、タングステンフェノキシドおよびフェノキシド基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているタングステンフェノキシドなどのタングステンアリールオキシド、ギ酸タングステン、酢酸タングステン、プロピオン酸タングステン、2-エチルヘキサン酸タングステン、安息香酸タングステン、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸タングステン、サリチル酸タングステン、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸タングステンなどのタングステンカルボキシレート、タングステンアセチルアセトネートおよびタングステンt-ブチルアセチルアセトネート、
p)リン酸鉄などの鉄(II)および/または鉄(III)化合物、ピロリン酸鉄、酸化鉄、鉄メトキシド、鉄エトキシド、鉄イソプロポキシド、鉄t-ブトキシド、鉄sec-ブトキシドなどの鉄アルコキシド、鉄フェノキシドおよびフェノキシド基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている鉄フェノキシドなどの鉄アリールオキシド、ギ酸鉄、酢酸鉄、プロピオン酸鉄、2-エチルヘキサン酸鉄、安息香酸鉄、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸鉄、サリチル酸鉄、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸鉄などの鉄カルボキシレート、鉄アセチルアセトネート、ならびに鉄t-ブチルアセチルアセトネート、いずれの場合もFe(II)および/またはFe(III)化合物、
q)リン酸チタンなどのチタン化合物、ピロリン酸チタン、酸化チタン、チタンメトキシド、チタンエトキシド、チタンイソプロポキシド、チタンt-ブトキシド、チタンsec-ブトキシドなどのチタンアルコキシド、チタンフェノキシドおよびフェノキシド基の1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているチタンフェノキシドなどのチタンアリールオキシド、ギ酸チタン、酢酸チタン、プロピオン酸チタン、2-エチルヘキサン酸チタン、安息香酸チタン、安息香酸基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されている安息香酸チタン、サリチル酸チタン、3,5-ジ-t-ブチルサリチル酸チタンなどのチタンカルボキシレート、チタンアセチルアセトネート、およびチタンt-ブチルアセチルアセトネート、ならひに
r)シリコンメトキシド、シリコンテトラエトキシド、シリコンテトライソプロポキシド、シリコンテトラ-t-ブトキシド、シリコンテトラ-sec-ブトキシドなどのシリコン酸化物およびシリコンアルコキシドなどのシリコン化合物、シリコンテトラフェノキシドおよびフェノキシド基のうちの1個以上がアルキル、CF3、シアノ、COCH3、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシルなどで環置換されているシリコンテトラフェノキシドなどのシリコンアリールオキシド。
M1 b[M2(CN)r(X1)t]c[M5(X2)6]d・nM4 xA1 y・pM3 wA2 z
式中、変数は前述の通りである。M1およびM4は、それぞれ最も好ましくは亜鉛である。M2およびM5は、それぞれ最も好ましくは鉄およびコバルト、特にコバルトである。M3およびA2は、好ましくは、M3金属または半金属化合物に関して前述した通りである。rは最も好ましくは6であり、tは最も好ましくはゼロである。dは、最も好ましくは0~1である。組み合わされたM1およびM4金属と組み合わされたM2およびM5金属とのモル比は、好ましくは0.8:1~20:1である。組み合わされたM3金属または半金属とM2およびM5金属とのモル比は、例えば、X線蛍光(XRF)法により決定される場合、0.002~10であり得る。触媒錯体中の金属の比率は、触媒調製プロセスで用いられる比率とは実質的に異なり得ることに留意されたい。
実施例1~4および比較試料A~C
実施例5~11
実施例12~14
実施例15~21および比較試料D~H
実施例22および比較試料I
なお、本発明は、以下の実施形態を包含するものとする。
[1]ポリエーテルを生成するための方法であって、前記方法が、ヒドロキシル含有スターター、少なくとも1個のアルキレンオキシド、および触媒錯体を含む反応混合物を形成し、前記アルキレンオキシドを前記ヒドロキシル含有スターター上で重合して、アルキレンオキシド1モル当たり0.01モル以下のカーボネート前駆体の存在下で前記ポリエーテルを生成し、前記触媒錯体が、触媒錯体I、II、およびIIIからなる群から選択され、
触媒錯体Iが、
a)i)水および液体脂肪族アルコールのうちの少なくとも1個を含み、その中に溶解している溶媒、ii)M 2 金属シアノメタレート基を有するシアノメタレート化合物、およびiii)前記シアノメタレート化合物と反応して水不溶性のM 1 金属シアノメタレートを形成するM 1 金属塩を含む出発溶液を形成することであって、この出発溶液が、シアノメタレート化合物1モル当たり0.01~10モルのiii)前記M 1 金属塩とは異なる少なくとも1個のM 3 金属または半金属化合物をさらに含有し、前記M 3 金属または半金属化合物が、M 3 金属または半金属の化合物であり、前記M 3 金属または半金属が、前記M 3 金属または半金属が少なくとも1個のアルコキシド、アリールオキシ、カルボキシレート、アシル、ピロリン酸塩、リン酸塩、チオリン酸塩、ジチオリン酸塩、リン酸エステル、チオリン酸エステル、アミド、酸化物、シロキシド、水素化物、カルバメート、または炭化水素アニオンに結合しているマグネシウム、第3族~第15族の金属もしくは半金属、またはランタニド系列金属のうちの1個以上から選択され、前記M 3 金属または半金属化合物には、ハロゲン化物アニオンが無い、形成することと
b)前記シアノメタレート化合物とM 1 金属塩とを反応させて、M 1 金属シアノメタレートを含む水不溶性触媒錯体を形成することと
を含む方法で生成された触媒錯体であり、
触媒錯体IIが式:
M 1 b [M 2 (CN) r (X 1 )t] c [M 5 (X 2 ) 6 ] d ・nM 4 x A 1 y ・pM 3 w A 2 z
に対応し、式中、
M 1 およびM 4 がそれぞれ、Zn 2+ 、Fe 2+ 、Co +2+ 、Ni 2+ 、Mo 4+ 、Mo 6+ 、Al +3+ 、V 4+ 、V 5+ 、Sr 2+ 、W 4+ 、W 6+ 、Mn 2+ 、Sn 2+ 、Sn 4+ 、Pb 2+ 、Cu 2+ 、La 3+ 、およびCr 3+ から独立して選択された金属イオンを表し、
M 2 およびM 5 がそれぞれ、Fe 3+ 、Fe 2+ 、Co 3+ 、Co 2+ 、Cr 2+ 、Cr 3+ 、Mn 2+ 、Mn 3+ 、Ir 3+ 、Ni 2+ 、Rh 3+ 、Ru 2+ 、V 4+ 、V 5+ 、Ni 2+ 、Pd 2+ 、およびPt 2+ から独立して選択された金属イオンを表し、
M 3 が、少なくとも1個のマグネシウム、第3族~第15族金属、またはランタニド系列金属もしくは半金属イオンを表し、
X 1 が、M 2 イオンと配位するシアン化物以外の基を表し、
X 2 が、M 5 イオンと配位するシアン化物以外の基を表し、
A 1 が、ハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シアン化物、シュウ酸塩、チオシアン酸塩、イソシアネート、過塩素酸塩、イソチオシアン酸塩、アルカンスルホン酸塩、アリーレンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、またはC 1-4 カルボキシレートを表し、
A 2 が、少なくとも1個のアルコキシド、アリールオキシ、カルボキシレート、アシル、ピロリン酸塩、リン酸塩、チオリン酸塩、アミド、酸化物、シロキシド、水素化物、カルバメート、または炭化水素アニオンを表し、
b、c、およびdがそれぞれ、bおよびcがそれぞれゼロより大きい場合、静電的に中性の複合体を反映する数値であり、
xおよびyが、金属塩M 3 x A 1 y の電荷のバランスをとる整数であり、
rが、4~6の整数であり、
tが、0~2の整数であり、
nが、0~20の数であり、
pが、0.002~10であり、
wおよびzが、wが1~4である場合、金属塩M 3 z A 2 z の電荷のバランスをとる整数であり、
触媒錯体IIIが、亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒と粒子状のM 3 金属または半金属酸化物との混合物であり、前記M 3 金属または半金属が、マグネシウム、第3族~15族金属もしくは半金属またはランタニド系金属イオンのうちの少なくとも1個であり、前記M 3 金属または半金属酸化物が、前記亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒によって提供されるコバルト1モル当たり0.002~10モルの前記M 3 金属または半金属を提供するのに十分な量で存在する、方法。
[2]前記触媒錯体が、前記M 3 金属または半金属がアルミニウム、ハフニウム、インジウム、ガリウム、タングステン、コバルト、モリブデン、マンガン、スカンジウム、バナジウム、ニッケル、亜鉛、チタン、またはシリコンのうちの1個以上である触媒錯体Iである、前記[1]に記載の方法。
[3]前記M 3 金属または半金属が、アルミニウム、ハフニウム、インジウムもしくはガリウム、タングステン、コバルトマンガン、シリコン、またはチタンのうちの1個以上である、前記[2]に記載の方法。
[4]前記M 3 金属または半金属が、アルミニウム、ハフニウム、インジウム、マンガン、またはガリウムのうちの1個以上である、前記[2]に記載の方法。
[5]M 1 が、亜鉛であり、前記シアノメタレート化合物が、ヘキサシアノコバルテート化合物である、前記[2]~[4]のいずれか一項に記載の方法。
[6]前記触媒錯体が、M 3 がアルミニウム、ハフニウム、インジウムもしくはガリウム、タングステン、コバルト、モリブデン、マンガン、スカンジウム、バナジウム、ニッケル、亜鉛、チタン、またはシリコンのうちの1個以上である触媒錯体IIである、前記[1]に記載の方法。
[7]M 3 が、アルミニウム、ハフニウム、インジウムもしくはガリウム、タングステン、コバルトマンガン、シリコン、またはチタンのうちの1個以上である、前記[6]に記載の方法。
[8]M 3 が、アルミニウム、ハフニウム、インジウム、マンガン、またはガリウムのうちの1個以上である、前記[6]に記載の方法。
[9]M 1 およびM 4 が、亜鉛であり、M 2 およびM 5 が、コバルトである、前記[6]~[8]のいずれか一項に記載の方法。
[10]前記触媒錯体が、前記M 3 金属または半金属がアルミニウム、ハフニウム、インジウムもしくはガリウム、タングステン、コバルト、モリブデン、マンガン、スカンジウム、バナジウム、ニッケル、亜鉛、チタン、またはシリコンのうちの1個以上である触媒錯体IIIである、前記[1]に記載の方法。
[11]前記M 3 金属または半金属が、アルミニウム、ハフニウム、インジウムもしくはガリウム、タングステン、コバルトマンガン、シリコン、またはチタンのうちの1個以上である、前記[9]に記載の方法。
[12]前記M 3 金属または半金属が、アルミニウム、ハフニウム、インジウム、マンガン、またはガリウムのうちの1個以上である、前記[9]に記載の方法。
[13]前記M 3 金属または半金属化合物が、M 3 金属または半金属酸化物である、前記[9]~[12]のいずれか一項に記載の方法。
[14]前記触媒複合体およびスターターが、反応容器に装入される半回分式プロセスであり、前記触媒複合体が活性化され、その後、前記アルキレンオキシドの少なくとも一部が、活性化された触媒錯体およびスターターを含有する前記反応容器に、前記アルキレンオキシドのすべてが添加されるまで生成物を除去することなく重合条件下で添加される、前記[1]~[13]のいずれか一項に記載の方法。
[15]前記触媒複合体、スターター、およびアルキレンオキシドが、重合条件下で反応容器に連続的に供給され、生成物が、前記反応容器から連続的に除去される連続プロセスである、前記[1]~[14]のいずれか一項に記載の方法。
[16]前記スターターが、30~200のヒドロキシル当量を有する、前記[1]~[15]のいずれか一項に記載の方法。
[17]前記重合の少なくとも一部の間のヒドロキシル濃度が、前記反応混合物の4.25~20重量%の範囲である、前記[1]~[16]のいずれか一項に記載の方法。
Claims (11)
- ポリエーテルを生成するための方法であって、前記方法が、ヒドロキシル含有スターター、少なくとも1個のアルキレンオキシド、および触媒錯体を含む反応混合物を形成し、前記アルキレンオキシドを前記ヒドロキシル含有スターター上で重合して、アルキレンオキシド1モル当たり0.01モル以下のカーボネート前駆体の存在下で前記ポリエーテルを生成し、前記触媒錯体が、触媒錯体I、II、およびIIIからなる群から選択され、
触媒錯体Iが、
a)i)水および液体脂肪族アルコールのうちの少なくとも1個を含み、その中に溶解している溶媒、ii)M2金属シアノメタレート基を有するシアノメタレート化合物、およびiii)前記シアノメタレート化合物と反応して水不溶性のM1金属シアノメタレートを形成するM1金属塩を含む出発溶液を形成することであって、この出発溶液が、シアノメタレート化合物1モル当たり0.01~10モルのiii)前記M1金属塩とは異なる少なくとも1個のM3金属化合物をさらに含有し、前記M3金属化合物が、アルミニウム、ガリウム、ハフニウム、インジウムおよび鉄の1個以上から選択されるM3金属の化合物であり、前記M3金属が、少なくとも1個のアルコキシド、アリールオキシ、カルボキシレート、アシル、ピロリン酸塩、リン酸塩、チオリン酸塩、ジチオリン酸塩、リン酸エステル、チオリン酸エステル、アミド、酸化物、シロキシド、水素化物、カルバメート、または炭化水素アニオンに結合し、前記M3金属化合物は、ハロゲン化物アニオンを含まない、前記出発溶液を形成することと
b)前記シアノメタレート化合物とM1金属塩とを反応させて、M1金属シアノメタレートを含む水不溶性触媒錯体を形成することと
を含む方法であって、前記M1金属は、Zn2+、Fe2+、Co2+、Ni2+、Mo4+、Mo6+、Al3+、V4+、V5+、Sr2+、W4+、W6+、Mn2+、Sn2+、Sn4+、Pb2+、Cu2+、La3+、およびCr3+から選択され、前記M2金属は、Fe3+、Fe2+、Co3+、Co2+、Cr2+、Cr3+、Mn2+、Mn3+、Ir3+、Ni2+、Rh3+、Ru2+、V4+、V5+、Ni2+、Pd2+、およびPt2+から選択される、前記方法で生成された触媒錯体であり、
触媒錯体IIが式:
M1 b[M2(CN)r(X1)t]c[M5(X2)6]d・nM4 xA1 y・pM3 wA2 z
に対応し、式中、
M1およびM4がそれぞれ、Zn2+、Fe2+、Co2+、Ni2+、Mo4+、Mo6+、Al3+、V4+、V5+、Sr2+、W4+、W6+、Mn2+、Sn2+、Sn4+、Pb2+、Cu2+、La3+、およびCr3+から独立して選択された金属イオンを表し、
M2およびM5がそれぞれ、Fe3+、Fe2+、Co3+、Co2+、Cr2+、Cr3+、Mn2+、Mn3+、Ir3+、Ni2+、Rh3+、Ru2+、V4+、V5+、Ni2+、Pd2+、およびPt2+から独立して選択された金属イオンを表し、
M3が、少なくとも1個のアルミニウム、ガリウム、ハフニウム、インジウムまたは鉄イオンを表し、
X1が、M2イオンと配位するシアン化物以外の基を表し、
X2が、M5イオンと配位するシアン化物以外の基を表し、
A1が、ハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、シアン化物、シュウ酸塩、チオシアン酸塩、イソシアネート、過塩素酸塩、イソチオシアン酸塩、アルカンスルホン酸塩、アリーレンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、またはC1-4カルボキシレートを表し、
A2が、少なくとも1個のアルコキシド、アリールオキシ、カルボキシレート、アシル、ピロリン酸塩、リン酸塩、チオリン酸塩、アミド、酸化物、シロキシド、水素化物、カルバメート、または炭化水素アニオンを表し、
b、c、およびdがそれぞれ、bおよびcがそれぞれゼロより大きい場合、静電的に中性の複合体を反映する数値であり、
dが、0であり、
xおよびyが、金属塩M4 xA1 yの電荷のバランスをとる整数であり、
rが、4~6の整数であり、
tが、0~2の整数であり、
nが、0~20の数であり、
pが、0.002~10であり、
wおよびzが、wが1~4である場合、金属塩M3 wA2 zの電荷のバランスをとる整数であり、
触媒錯体IIIが、亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒と粒子状のM3金属酸化物との混合物であり、前記M3金属が、アルミニウム、ガリウム、ハフニウム、インジウムおよび鉄イオンのうちの少なくとも1個であり、前記M3金属酸化物が、前記亜鉛ヘキサシアノコバルテート触媒によって提供されるコバルト1モル当たり0.002~10モルの前記M3金属を提供するのに十分な量で存在する、方法。 - 前記触媒錯体が、触媒錯体Iである、請求項1に記載の方法。
- M1が、亜鉛であり、前記シアノメタレート化合物が、ヘキサシアノコバルテート化合物である、請求項2に記載の方法。
- 前記触媒錯体が、触媒錯体IIである、請求項1に記載の方法。
- M1およびM4が、亜鉛であり、M2およびM5が、コバルトである、請求項4に記載の方法。
- 前記触媒錯体が、触媒錯体IIIである、請求項1に記載の方法。
- 前記M3金属化合物が、M3金属酸化物である、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒錯体および前記ヒドロキシル含有スターターが、反応容器に装入される半回分式プロセスであり、前記触媒錯体が活性化され、その後、前記アルキレンオキシドの少なくとも一部が、活性化された触媒錯体および前記ヒドロキシル含有スターターを含有する前記反応容器に、前記アルキレンオキシドのすべてが添加されるまで生成物を除去することなく重合条件下で添加される、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記触媒錯体、前記ヒドロキシル含有スターター、およびアルキレンオキシドが、重合条件下で反応容器に連続的に供給され、生成物が、前記反応容器から連続的に除去される連続プロセスである、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ヒドロキシル含有スターターが、30~200のヒドロキシル当量を有する、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記重合の少なくとも一部の間のヒドロキシル濃度が、前記反応混合物の4.25~20重量%の範囲である、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。
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