JP7285355B1 - ウレタンプレポリマー組成物、湿気硬化型接着剤、積層体、及び合成擬革 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)の反応物であるウレタンプレポリマー(C)と、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(D)と、を含有し、前記ポリオール(A)が、芳香族ジカルボン酸に由来する構成単位を有するポリエステルポリオール(A-1)を5~90質量%含み、前記ウレタンプレポリマー(C)100質量部に対する、前記トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(D)の含有量が、0.2~25質量部であり、前記ウレタンプレポリマー(C)及び前記トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(D)の合計を基準とするイソシアネート基含有率が、1.0~6.0質量%であるウレタンプレポリマー組成物。
[2]前記ポリオール(A)が、ポリエステルポリオール(但し、前記ポリエステルポリオール(A-1)を除く)、ポリエーテルポリオール、及びポリカーボネートポリオールからなる群より選択される少なくとも一種のその他のポリオール(A-2)をさらに含む前記[1]に記載のウレタンプレポリマー組成物。
[3]前記ポリオール(A)と前記ポリイソシアネート(B)とのモル比(NCO基/OH基)が、1.3~2.0である前記[1]又は[2]に記載のウレタンプレポリマー組成物。
[4]前記ウレタンプレポリマー(C)の100℃における溶融粘度が、110dPa・s以下である前記[1]~[3]のいずれかに記載のウレタンプレポリマー組成物。
[5]前記[1]~[4]のいずれかに記載のウレタンプレポリマー組成物を含有する湿気硬化型接着剤。
[6]基材と、前記基材上に設けられる、前記[5]に記載の湿気硬化型接着剤の硬化物で形成された硬化物層と、を備える積層体。
[7]表皮層と、前記表皮層上に設けられる、前記[5]に記載の湿気硬化型接着剤の硬化物で形成された硬化物層と、前記硬化物層上に設けられる基材層と、を備える合成擬革。
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明のウレタンプレポリマー組成物の一実施形態は、ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)の反応物であるウレタンプレポリマー(C)と、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(D)と、を含有するものである。ポリオール(A)は、芳香族ジカルボン酸に由来する構成単位を有するポリエステルポリオール(A-1)を5~90質量%含む。また、ウレタンプレポリマー(C)100質量部に対する、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(D)の含有量は、0.2~25質量部である。そして、ウレタンプレポリマー(C)及びトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(D)の合計を基準とするイソシアネート基含有率が、1.0~6.0質量%である。以下、本実施形態のウレタンプレポリマー組成物の詳細について説明する。
ウレタンプレポリマー(C)(以下、単に「プレポリマー(C)」とも記す)は、ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)の反応物である。プレポリマー(C)を構成する、ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とのモル比(NCO基/OH基)は、1.1~2.2であることが好ましく、1.3~2.0であることがさらに好ましく、1.4~1.9であることが特に好ましい。ポリオール(A)の水酸基(OH基)に対する、ポリイソシアネート(B)のイソシアネート基(NCO基)のモル比(NCO基/OH基)を上記の範囲内とすることで、加工性が向上するとともに、より風合いの良好な合成擬革を製造することが可能になる。NCO基/OH基(モル比)が2.2超であると、形成される硬化層の柔軟性が低下しやすくなることがある。
ポリオール(A)は、芳香族ジカルボン酸に由来する構成単位を有するポリエステルポリオール(A-1)を含む。芳香族ジカルボン酸としては、イソフタル酸、テレフタル酸等を挙げることができる。なかでも、溶融粘度や柔軟性などを考慮すると、イソフタル酸が好ましい。
ポリイソシアネートとしては、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、及び芳香族ジイソシアネート等の2官能のポリイソシアネートを用いることが好ましい。
ポリイソシアネートの具体例としては、トリレンジイソシアネート、4-メトキシ-1,3-フェニレンジイソシアネート、4-イソプロピル-1,3-フェニレンジイソシアネート、4-クロロ-1,3-フェニレンジイソシアネート、4-ブトキシ-1,3-フェニレンジイソシアネート、2,4-ジイソシアネート-ジフェニルエーテル、メシチレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、ジュリレンジイソシアネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、ベンジジンジイソシアネート、o-ニトロベンジジンジイソシアネート、4,4-ジイソシアネートジベンジル、1,4-テトラメチレンジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、1,10-デカメチレンジイソシアネート、1,4-シクロヘキシレンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、4,4’-メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,5-テトラヒドロナフタレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、及びジシクロヘキシルメタン4,4’-ジイソシアネート等を挙げることができる。なかでも、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)が好ましい。
プレポリマー(C)は、例えば、ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)を、ワンショット法又は多段法により、好ましくは20~150℃、さらに好ましくは60~110℃で、生成物が理論NCO基含有率(質量%)となるまで反応させることによって製造することができる。ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)の反応時には、必要に応じて触媒を併用してもよい。触媒としては、ジブチルチンラウレート、ジオクチルチンラウレート、スタナスオクトエート、オクチル酸鉛、テトラn-ブチルチタネート等の金属塩や有機金属誘導体;トリエチルアミン等の有機アミン;ジアザビシクロウンデセン系触媒;等を挙げることができる。
本実施形態のウレタンプレポリマー組成物は、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(D)(以下、単に「TDIアダクト体(D)」とも記す)を含有する。TDIアダクト体(D)を含有させることで、耐熱性が向上した接着剤層(硬化物層)を形成することができる、一液タイプの湿気硬化型接着剤として有用なウレタンプレポリマー組成物とすることができる。さらに、TDIアダクト体(D)を含有させることで、耐熱性だけでなく、柔軟性及び耐溶剤性にも優れた硬化物層を形成しうるウレタンプレポリマー組成物とすることができる。
本発明の湿気硬化型接着剤の一実施形態は、前述のウレタンプレポリマー組成物を含有するものである。本実施形態の湿気硬化型接着剤は、合成擬革の他、各種の積層体を製造するための一液型の接着剤として特に好適である。
本発明の積層体の一実施形態は、フィルム状又はシート状等の基材と、この基材上に設けられる、前述の湿気硬化型接着剤の硬化物で形成された硬化物層と、を備えるものである。すなわち、本実施形態の積層体は、前述の湿気硬化型接着剤を塗工等して形成された塗膜を湿気により硬化させて形成された硬化物層(接着剤層)を備える。基材としては、合成擬革用の表皮層や基材層の他にも、光学フィルム、光学板、フレキシブルプリント基板、ガラス基板、及びこれらの基板にITOを蒸着した基板等を挙げることができる。
本発明の合成擬革の一実施形態は、表皮層と、表皮層上に設けられる、前述の湿気硬化型接着剤の硬化物で形成された硬化物層と、硬化物層上に設けられる基布等の基材層と、を備えるものである。基材層を構成する基布としては、例えば、綾織り、平織り等からなる織物、当該織物の綿生地を機械的に起毛して得られる起毛布、レーヨン布、ナイロン布、ポリエステル布、ケブラー布、不織布(ポリエステル、ナイロン、各種ラテックス)、各種フィルム、シート等を挙げることができる。また、表皮層としては、溶剤系ポリウレタン、水系ポリウレタン、TPU等の表皮層形成用塗料で形成されたものを挙げることができる。
(製造例1)
撹拌機、温度計、及びガス導入口を装着したガラス製の反応容器に、イソフタル酸系ポリエステルポリオール(Mn:2,000)10部、ポリテトラメチレングリコール2000(PTMG2000)(Mn:2,000、三菱ケミカル社製)90質量部、及び4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)16.3部を仕込んだ。イソフタル酸系ポリエステルポリオールとしては、イソフタル酸及び1,4-ブタンジオール(1,4-BD)からなるポリエステルポリオールを用いた。また、ポリオール(イソフタル酸系ポリエステルポリオール及びPTMG2000)のOH基に対する、MDIのNCO基のモル比(NCO基/OH基)は1.3とした。加熱減圧して脱水処理した後、窒素ガスを封入した。内温100℃で120分間撹拌して反応させて、プレポリマー(C-1)を得た。得られたプレポリマー(C-1)の100℃における粘度は95dPa・sであり、NCO基含有率は1.08%であった。
表1に示す配合としたこと以外は、前述の製造例1と同様にして、プレポリマー(C-2)~(C-10)を得た。得られたプレポリマーの特性を表1に示す。なお、表1中の略号の意味を以下に示す。また、表1中の「ポリカーボネートポリオール」は、1,6-ヘキサンジオールベースのポリカーボネートジオール(商品名「ETERNACOLL UH-200」、宇部興産社製)である。
・1,4-BD:1,4-ブタンジオール
・IPA:イソフタル酸
・PTMG2000:ポリテトラメチレングリコール2000
・AA:アジピン酸
・1,6-HD:1,6-ヘキサンジオール
・TPA:テレフタル酸
(実施例1)
製造例1で得たプレポリマー(C-1)100部(但し、不揮発分として)に対して、TDIアダクト体(商品名「タケネートD-103H」、三井化学社製、NCO基含有率:13.0%、固形分:75%)0.67部を添加した。プレポリマー(C-1)の不揮発分100部に対する、TDIアダクト体の量(不揮発分)は、0.3部であった。加熱減圧して脱溶剤化しながら撹拌して、プレポリマー組成物を得た。得られたプレポリマー組成物のTOTAL NCO基含有率は、1.13%であった。
表2-1及び2-2に示す配合としたこと以外は、前述の実施例1と同様にして、プレポリマー組成物を得た。得られたプレポリマー組成物のTOTAL NCO基含有率を表2-1及び2-2に示す。なお、表2-1及び2-2中の各成分の詳細を以下に示す。
・ポリメリックMDI:商品名「ルプラネートM20S」、BASF INOACポリウレタン社製
・HDIヌレート体:商品名「デュラネートTPA-100」、旭化成社製
・HDIアダクト体:商品名「デュラネートAE700-100」、旭化成社製
・HDIビュレット体:商品名「デュラネート24A-100」、旭化成社製
溶液型のウレタン樹脂(商品名「レザミンNE-8875-30M」、大日精化工業社製)を離型紙上に塗工した後、120℃で5分間乾燥して、膜厚40μmの表皮層を形成した。一方、製造した各プレポリマー組成物(湿気硬化型接着剤)を別の離型紙上に塗工した後、25℃、60RH%の条件で48時間熟成して、膜厚100μmの接着層を形成した。離型紙から剥離した接着層を、表皮層と基布(試験用ポリエステルメッシュ素材)で挟み込んだ。シーラーを使用し、表皮層に接した離型紙側に熱源を配置した状態で、170℃、0.15MPaの条件で30秒間ラミネートした。その後、表皮層に接した離型紙を剥離して合成擬革を得た。
(柔軟性)
ポリウレタン樹脂接着剤(商品名「レザミンUD-8351NT」、大日精化工業社製)100部、及びイソシアネート系架橋剤(商品名「C-50架橋剤」、大日精化工業社製)10部を混合して接着剤を調製した。調製した接着剤を、前述の「合成擬革の製造」で形成した離型紙上の表皮層に塗工して、膜厚100μmの接着剤層を形成した。形成した接着剤層を80℃で2分間予備乾燥した後、ラミネートロール温度40℃の条件で基材(織物)と加圧圧着した。その後、50℃で48時間熟成して、柔軟性評価用の標準合成擬革を得た。
◎:標準合成擬革よりも柔らかかった。
○:標準合成擬革と同程度に柔らかかった
△:標準合成擬革よりも少し硬かった。
×:標準合成擬革よりも大幅に硬かった。
100℃に加温したプレポリマー組成物を離型紙上にコーティングした。25℃、60RH%の条件で48時間以上熟成した後、離型紙から剥離して、膜厚50μm、幅8cm、長さ15cmの半透明のフィルムを得た。得られたフィルムを120℃で400時間保持する耐熱性試験を実施した。引張試験装置(型名「オートグラフ AGS-100A」、島津製作所社製)を使用して、耐熱性試験前後のフィルムの破断強度を25℃、引張速度200mm/minの条件で測定し、以下に示す評価基準にしたがって耐熱性を評価した。結果を表2-1及び2-2に示す。なお、「◎」及び「○」を合格とした。
◎:破断強度の保持率が50%以上であった。
○:破断強度の保持率が25%以上50%未満であった。
×:破断強度の保持率が25%未満であった、又はフィルムが溶解した。
製造したプレポリマー組成物を容器に入れ、容器を開放した状態で、100℃で8時間保管した。保管前後のプレポリマー組成物の粘度を測定し、以下に示す評価基準にしたがってポットライフを評価した。結果を表2-1及び2-2に示す。なお、「◎」及び「○」を合格とした。
◎:粘度変化率が150%未満であった。
○:粘度変化率が150%以上250%未満であった。
×:粘度変化率が250%以上であった。
100℃に加温したプレポリマー組成物を離型紙上にコーティングした。25℃、60RH%の条件で48時間以上熟成した後、離型紙から剥離して、膜厚50μm、幅5cm、長さ5cmの半透明のフィルムを得た。得られたフィルムをアセトンに10分間浸漬させた後に取り出した。取り出したフィルムの線膨潤率(={(浸漬後のフィルムの幅)/(浸漬前のフィルムの幅)}×100(%))を算出し、以下に示す評価基準にしたがって耐溶剤性を評価した。結果を表2-1及び2-2に示す。なお、「◎」及び「○」を合格とした。
◎:フィルムの1辺の線膨潤率が120%未満であった。
○:フィルムの1辺の線膨潤率が120%以上150%未満であった。
△:フィルムの1辺の線膨潤率が150%以上であった。
×:フィルムが溶解した。
Claims (7)
- ジオール(A)とポリイソシアネート(B)の反応物であるウレタンプレポリマー(C)(但し、カルボキシル基又はスルファミン酸(塩)基を有する樹脂を除く)と、
トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(D)と、を含有し、
前記ジオール(A)が、芳香族ジカルボン酸に由来する構成単位を有するポリエステルポリオール(A-1)を5~90質量%含み、
前記ウレタンプレポリマー(C)100質量部に対する、前記トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(D)の含有量が、0.2~25質量部であり、
前記ウレタンプレポリマー(C)及び前記トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体(D)の合計を基準とするイソシアネート基含有率が、1.0~6.0質量%であり、
前記ジオール(A)が、ポリエステルポリオール(但し、前記ポリエステルポリオール(A-1)を除く)、ポリエーテルポリオール、及びポリカーボネートポリオールからなる群より選択される少なくとも一種のその他のポリオール(A-2)をさらに含むとともに、前記ジオール(A)中の前記ポリエステルポリオール(A-1)と前記その他のポリオール(A-2)の合計が100質量%であり、
前記ジオール(A)中、前記その他のポリオール(A-2)の割合が、10~95質量%であるウレタンプレポリマー組成物。 - 前記ジオール(A)中、前記ポリエステルポリオール(A-1)の割合が、5~70質量%であり、
前記ジオール(A)中、前記その他のポリオール(A-2)の割合が、30~95質量%である請求項1に記載のウレタンプレポリマー組成物。 - 前記ジオール(A)と前記ポリイソシアネート(B)とのモル比(NCO基/OH基)が、1.3~2.0である請求項1又は2に記載のウレタンプレポリマー組成物。
- 前記ウレタンプレポリマー(C)の100℃における溶融粘度が、110dPa・s以下である請求項1~3のいずれか一項に記載のウレタンプレポリマー組成物。
- 請求項1~4のいずれか一項に記載のウレタンプレポリマー組成物を含有する湿気硬化型接着剤。
- 基材と、
前記基材上に設けられる、請求項5に記載の湿気硬化型接着剤の硬化物で形成された硬化物層と、を備える積層体。 - 表皮層と、
前記表皮層上に設けられる、請求項5に記載の湿気硬化型接着剤の硬化物で形成された硬化物層と、
前記硬化物層上に設けられる基材層と、を備える合成擬革。
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