JP7042245B2 - Aidsを治療する為に有用な化合物 - Google Patents
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Description
ここで:
Rは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、-CN基、ヒドロキシル基、-COOR1基、(C1-C3)フルオロアルキル基、 (C1-C3)フロオロアルコキシ基、-NO2基、-NR1R2基、 (C1-C4)アルコキシ基、フェノキシ基、及び (C1-C3)アルキル基のうちから選ばれる基を表し、該アルキルはヒドロキシル基により一置換されていてもよい、
R1及びR2は独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基であり、
nは、1、2、又は3であり、
n’は、1又は2であり、
R’は、水素原子又は、(C1-C3)アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、-COOR1基、-NO2基、-NR1R2基、モルホリニル基又はモルホリノ基、N-メチルピペラジニル基、(C1-C3)フルオロアルキル基、(C1-C4)アルコキシ基、及び-CN基のうちから選ばれる基であり、
R’’は、水素原子又は(C1-C4)アルキル基であり、
Zは、N又はCであり、
Yは、N又はCであり、
Xは、N又はCであり、
Wは、N又はCであり、
Tは、N又はCであり、
Uは、N又はCであり、
且つ、基V、T、U、Z、Y、X及びWの多くとも4つがNであり、
且つ、基T、U、Y、X及びWの少なくとも1つがNである。
語「ハロゲン」は塩素、フッ素、臭素、又はヨウ素を意味すると理解され、そして特には塩素、フッ素、又は臭素を示す、
語「(C1-C3)アルキル」は、本明細書内において用いられるときに、C1-C3の通常の、二級の、又は三級の飽和炭化水素を示す。例は、メチル、エチル、1-プロピル、2-プロピルであるがこれらに限定されない、
語「(C1-C3)アルコキシ」は、本明細書内において用いられるときに、O-(C1-C3)アルキル部分を示し、ここでアルキルは上記で定義されたとおりである。例は、メトキシ、エトキシ、1-プロポキシ、2-プロポキシであるがこれらに限定されない、
語「フルオロアルキル基」及び「フルオロアルコキシ基」は、上記で定義されたとおりのアルキル基及びアルコキシ基をそれぞれ示し、該基は少なくとも1つのフッ素原子により置換されている。例は、パーフルオロアルキル基、例えばトリフルオロメチル又はパーフルオロプロピルなど、である、
語「患者」は、ヒト又は哺乳類、例えばネコ又はイヌなど、に及びうる。
ここで
X1、X2、及びX3は、独立に、窒素原子、又はCR8基を表し、X1及びX2の少なくとも1つが窒素原子である;
R8は、水素原子又はハロゲン原子、ヒドロキシル、置換されていてもよい、アルキル、トリフルオロアルキル、エステル、エーテル、例えばメトキシ又はトリフルオロメトキシ基、又は、ベンジル、ニトロ基、又はシアノ基を表し、好ましくはR8は、水素原子を表し、
以下で定義された環Aが、位置aにある場合、X4は窒素原子又はCR8基を表し、及び、環Aが位置bにある場合、X4は環Aの炭素原子部分を表し、
R1、R2、R3、及びR5は、独立に、水素原子又はハロゲン原子、置換されていてもよい、アルキル、トリフルオロアルキル基、エーテル、例えばメトキシ又はトリフルオロメトキシ基など、又は、ベンジル、ニトロ基又はシアノ基を表し、
環Aが位置bにある場合、R4は、水素原子、ハロゲン原子又は、置換されていてもよい、アルキル、トリフルオロアルキル、エステル、エーテル基、例えばメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基など、又は、ベンジルを表し、且つ、環Aが位置aにある場合、R4は、環Aの炭素原子部分である、
R10は、環Aの炭素原子部分を表し、
R6は、水素原子又はアルキル基であり、
Aは、式Iの位置a又はbでの環を表し、該環Aは、
ここで、R7は、水素原子、又はハロゲン原子、又は線状の又は分枝状の及び/又は不飽和のものであってもよく及び置換されていてもよいアルキル基、ヒドロキシル基、又はアミン基を表し、
ただし以下の化合物を除く:
X1が窒素原子を表す場合、X2はCR8基を表す。
を含む群のうちから選ばれる。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Ia)
Rは独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、-CN基、ヒドロキシル基、-COOR1基、(C1-C3)フルオロアルキル基、-NO2基、-NR1R2基、及び (C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、有利には1であり、
R’は、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、-NO2基、(C1-C3)アルコキシ基、及び-NR1R2基のうちから選ばれる基であり、
R1及びR2は水素原子又は(C1-C3)アルキル基である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Ib)
Rは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、-NR1R2基、(C1-C3)フロオロアルコキシ基、-NO2基、フェノキシ基、及び (C1-C4)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
R1及びR2は独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基であり、
R’’は上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び好ましくは1又は2であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び好ましくは1であり、
R’は、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基及び(C1-C4)アルコキシ基のうちから選ばれる基である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Ic)
Rは、独立に、水素原子又は、(C1-C3)アルキル基、(C1-C3)フルオロアルキル基、-NR1R2基、-COOR1基、-NO2基、及び (C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は、水素原子であり、
R1及びR2は独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Id)
Rは、独立に、水素原子又は、(C1-C3)アルキル基、(C1-C3)フルオロアルキル基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は、水素原子である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Ie)
Rは、水素原子を表し、
R’’は、上記で定義された通りであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(If)
Rは水素原子を表し、
R’’は上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は水素原子である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Ig)
Rは水素原子を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は水素原子又はハロゲン原子である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Ih)
Rは水素原子を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は水素原子である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Ii)
Rは独立に、水素原子又は、(C1-C3)フルオロアルコキシ基及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は水素原子である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Ij)
Rは独立に、水素原子又は、(C1-C3)フルオロアルコキシ基及び(C1-C3)アルキル基のうちから選ばれる基を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は水素原子である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Ik)
Rは水素原子を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は、水素原子、ハロゲン原子、又は(C1-C3)アルキル基である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Il)
Rは水素原子を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は、水素原子である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Im)
Rは水素原子を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は、水素原子である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Io)
Rは独立に、水素原子又はハロゲン原子又は、-NO2基、-CN基、及び(C1-C3)アルキル基のうちから選ばれる基を表し、該アルキルはヒドロキシル基により一置換されていてもよく、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は、水素原子、ハロゲン原子、又は(C1-C3)フルオロアルキル基である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Ip)
Rは水素原子を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は、水素原子である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Iq)
Rは独立に、水素原子、(C1-C3)アルコキシ基、又は(C1-C3)フルオロアルコキシ基を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は、水素原子又は、-NR1R2基、N-メチルピペラジニル基、(C1-C3)アルコキシ基、及びモルホリノ基のうちから選ばれる基であり、
R1及びR2は独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Ir)
Rは独立に、水素原子又は (C1-C3)アルキル基を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
R’は、水素原子又は、-NR1R2基、モルホリノ基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基であり、
R1及びR2は独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基である。
AIDSを予防し、抑制し、又は治療する剤としての使用の為の式(Iee)
Rは独立に、水素原子又は (C1-C3)アルキル基又は(C1-C3)フルオロアルキル基を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及び有利には1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、及び有利には2であり、
R’は、水素原子又は (C1-C3)アルキル基である。
ここで、
Rは独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、(C1-C3)フルオロアルキル基、ヒドロキシル基、-CN基、-COOH基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及びより好ましくは水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、及びより好ましくは1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、
R’は、水素原子、ハロゲン原子、-NO2基、又は(C1-C4)アルキル基である。
ここで、
Rは独立に、水素原子、-CN基、(C1-C3)アルキル基、(C1-C3)フルオロアルキル基、ハロゲン原子、又はヒドロキシル基を表し、
R’は、式(Ia)において定義されたとおりであり、好ましくはハロゲン、(C1-C3)アルキル基、又はNO2基であり、
R’’は、水素原子であり、
nは、1又は2である。
ここで、
Rは独立に、水素原子、ハロゲン原子、(C1-C4)アルキル基、-NR1R2基、(C1-C3)アルコキシ基、及び(C1-C3)フルオロアルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
R1及びR2は独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基であり、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、及びより好ましくは水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、
R’は、水素原子、ハロゲン原子、又は(C1-C3)アルキル基である。
ここで、
Rは独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルコキシ基、(C1-C3)フルオロアルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、より好ましくは水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、より好ましくは1である。
ここで、
Rは、独立に、水素原子、又は、(C1-C3)フルオロアルキル基、-NO2基、-NR1R2基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
R1及びR2は、独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基であり、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、より好ましくは水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、より好ましくは1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、
R’は水素原子である。
ここで、
Rは水素原子を表し、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、より好ましくは水素原子であり、
nは、上記で定義されたとおりであり、より好ましくは1であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、
R’は、水素原子又はハロゲン原子である。
ここで、
Rは独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基及び-NO2基のうちから選ばれる基であり、
R’’は、上記で定義されたとおりであり、より好ましくは水素原子であり、
nは、1、2、又は3であり、
n’は、上記で定義されたとおりであり、
R’は、水素原子又は(C1-C3)フルオロアルキル基である。
-(1) (8-クロロ-キノリン-2-イル)-ピリジン-2-イル-アミン
-(2) 2-(キノリン-2-イルアミノ)-イソニコチン酸
-(3) (4-メチル-ピリジン-2-イル)-キノリン-2-イル-アミン
-(4) ピリジン-2-イル-キノリン-2-イル-アミン
-(5) 2-(8-クロロ-キノリン-2-イルアミノ)-イソニコチン酸
-(6) (8-クロロ-キノリン-2-イル)-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-アミン
-(7) 6-(キノリン-2-イルアミノ)-ニコチノニトリル
-(8) キノリン-2-イル-(4-トリフルオロメトキシ-フェニル)-アミン
-(9) ピリジン-2-イル-キノリン-3-イル-アミン
-(10) (3-メトキシ-ピリジン-2-イル)-キノリン-3-イル-アミン
-(11) キノリン-3-イル-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-アミン
-(12) (5-ニトロ-ピリジン-2-イル)-キノリン-3-イル-アミン
-(13) (5-メチル-ピリジン-2-イル)-キノリン-3-イル-アミン
-(14) 2-(キノリン-3-イルアミノ)-イソニコチン酸
-(15) キノリン-6-イル-(5-トリフルオロメチル-ピリジン-2-イル)-アミン
-(16) (6-メチル-ピリジン-2-イル)-キノリン-6-イル-アミン
-(17) N-(6-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(18) 8-クロロ-N-(6-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(19) 4-メチル-N-(ピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(20) 4-メチル-N-(4-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(21) 3-メチル-N-(4-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(22) 3-メチル-N-(ピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(23) 6-((4-メチルキノリン-2-イル)アミノ)ニコチノニトリル
-(24) 6-((3-メチルキノリン-2-イル)アミノ)ニコチノニトリル
-(25) 6-クロロ-N-(4-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(26) 6-クロロ-N-(6-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(27) 4-メチル-N-(5-ニトロピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(28) N-(3-ニトロピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(29) 8-クロロ-N-(3-ニトロピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(30) 2-((4-メチルキノリン-2-イル)アミノ)ニコチノニトリル
-(31) N-(3-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(32) N-(5-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(33) 2-(キノリン-2-イルアミノ)イソニコチノニトリル
-(34) N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(35) 8-クロロ-N-(3-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(36) 8-クロロ-N-(5-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(37) 8-クロロ-N-(5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(38) N-(3-メトキシピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(39) N-(5-ニトロピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(40) 6-((8-クロロキノリン-2-イル)アミノ)ニコチノニトリル
-(41) N-(5-フルオロピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(42) N-(6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(43) 8-クロロ-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(44) 2-((8-クロロキノリン-2-イル)アミノ)ニコチン酸
-(45) 4-メチル-N-(6-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(46) 3-メチル-N-(6-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(47) 5-シアノ-2-(キノリン-2-イルアミノ)ピリジン-1-イウム クロリド
-(48) 2-((8-クロロキノリン-2-イル)アミノ)-4-メチルピリジン-1-イウム クロリド
-(49) 8-クロロ-N-(4-エチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(50) 8-クロロ-N-(6-エチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(51) 8-クロロ-N-(4,6-ジメチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(52) 6-((8-クロロキノリン-2-イル)アミノ)-2-メチルニコチノニトリル
-(53) 8-クロロ-N-(4-クロロピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(54) 8-メチル-N-(4-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(55) N-(5-ブロモ-4-メチルピリジン-2-イル)-8-クロロキノリン-2-アミン
-(56) 8-クロロ-N-(3-エチル-6-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(57) 8-フルオロ-N-(4-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(58) 8-ブロモ-N-(4-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(59) メチル 6-(キノリン-2-イルアミノ)ニコチネート
-(60) メチル 6-[(8-クロロキノリン-2-イル)アミノ]ピリジン-3-カルボキシレート
-(61) メチル 6-[(3-メチルキノリン-2-イル)アミノ]ピリジン-3-カルボキシレート
-(62) メチル 2-[(8-クロロキノリン-2-イル)アミノ]ピリジン-3-カルボキシレート
-(63) 8-メトキシ-N-(4-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(64) N-(4-メチルピリジン-2-イル)-5-ニトロキノリン-2-アミン
-(65) 2-N-(4-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2,8-ジアミン
-(66) N-(4-メチルピリジン-2-イル)-5-アミノキノリン-2-アミン
-(67) メチル 6-[(4-メチルキノリン-2-イル)アミノ]ピリジン-3-カルボキシレート
-(68) 8-クロロ-N-[4-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]キノリン-2-アミン
-(69) 2-[(8-クロロキノリン-2-イル)アミノ]ピリジン-3-オール
-(70) 8-クロロ-N-[6-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]キノリン-2-アミン
-(71) 6-クロロ-N-(5-フルオロピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(72) N-(6-エチルピリジン-2-イル)-3-メチルキノリン-2-アミン
-(73) N-(5-フルオロピリジン-2-イル)-3-メチルキノリン-2-アミン
-(74) 3-メチル-N-[5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]キノリン-2-アミン
-(75) 4-N-(8-クロロキノリン-2-イル)-1-N,1-N-ジメチルベンゼン-1,4-ジアミン
-(76) N-(4-メトキシフェニル)キノリン-2-アミン
-(77) 8-クロロ-N-(4-メトキシフェニル)キノリン-2-アミン
-(78) 4-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(79) N-(4-メトキシフェニル)-3-メチルキノリン-2-アミン
-(80) 3-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(81) 1-N,1-N-ジメチル-4-N-(3-メチルキノリン-2-イル)ベンゼン-1,4-ジアミン
-(82) N-[2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(83) N-[3-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(84) N-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(85) N-(4-ニトロフェニル)キノリン-2-アミン
-(86) N-(3-フルオロフェニル)キノリン-2-アミン
-(87) 8-クロロ-N-[3-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(88) 8-クロロ-N-(3-フルオロフェニル)キノリン-2-アミン
-(89) 2-{[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ}キノリン-1-イウム クロリド
-(90) 8-クロロ-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(91) 3-メチル-N-[2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(92) 3-メチル-N-[3-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(93) 3-メチル-N-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(94) 8-クロロ-N-[2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(95) 3-メチル-2-{[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ}キノリン-1-イウム クロリド
-(96) 6-クロロ-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル)キノリン-2-アミン
-(97) 4-メチル-2-{[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]アミノ}キノリン-1-イウム クロリド
-(98) 8-ブロモ-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(99) 8-フルオロ-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(100) 8-メチル-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(101) N-(4-ブトキシフェニル)-8-クロロキノリン-2-アミン
-(102) N-(4-フェノキシフェニル)キノリン-2-アミン
-(103) 8-メトキシ-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(104) 8-クロロ-N-[3-クロロ-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-2-アミン
-(105) N-(6-メチルピリジン-2-イル)キノリン-3-アミン
-(106) N-(3-ニトロピリジン-2-イル)キノリン-3-アミン
-(107) N-(5-メチルピリジン-2-イル)キノリン-6-アミン
-(108) N-(3-メトキシピリジン-2-イル)キノリン-6-アミン
-(109) 6-クロロ-N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(110) 8-ブロモ-N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(111) 8-メチル-N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(112) 8-クロロ-N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(113) N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(114) 4-メチル-N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(115) 3-メチル-N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(116) 8-フルオロ-N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(117) 8-メトキシ-N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(118) N-(ピリジン-3-イル)キノリン-3-アミン
-(119) 8-クロロ-N-(ピリジン-4-イル)キノリン-2-アミン
-(120) N-(ピリジン-4-イル)キノリン-2-アミン
-(121) N-(ピリジン-4-イル)キノリン-3-アミン
-(122) N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-3-アミン
-(123) N-(4-メトキシフェニル)キノリン-3-アミン
-(124) N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノキサリン-2-アミン
-(125) N-[2-メチル-4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノキサリン-2-アミン
-(126) N-[3-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノキサリン-2-アミン
-(127) N-[2-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノキサリン-2-アミン
-(128) N-(ピリミジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(129) 8-クロロ-N-(ピリミジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(130) 4-メチル-N-(ピリミジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(131) N-(ピラジン-2-イル)キノリン-6-アミン
-(132) N-(ピラジン-2-イル)キノリン-3-アミン
-(133) 6-メチル-N-(ナフタレン-2-イル)ピリジン-2-アミン
-(134) N-(ナフタレン-2-イル)ピリジン-2-アミン
-(135) N-(ピリジン-2-イル)キノキサリン-2-アミン
-(136) N-(4-メチルピリジン-2-イル)キノキサリン-2-アミン
-(137) 6-(キノキサリン-2-イルアミノ)ピリジン-3-カルボニトリル
-(138) N-(6-メチルピリジン-2-イル)キノキサリン-2-アミン
-(139) N-(4-メチルピリジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)キノキサリン-2-アミン
-(140) N-(3,5-ジクロロ-4-メチルピリジン-2-イル)キノキサリン-2-アミン
-(141) N-(4-メチル-3-ニトロピリジン-2-イル)キノキサリン-2-アミン
-(142) N-(ピリミジン-2-イル)キノキサリン-2-アミン
-(143) 4-N,4-N-ジメチル-7-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-4,7-ジアミン
-(144) 4-(モルホリン-4-イル)-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-7-アミン
-(145) 4-メトキシ-N-(ピリジン-2-イル)キノリン-7-アミン
-(146) 4-メトキシ-N-(4-メチルピリジン-2-イル)キノリン-7-アミン
-(147) 4-N,4-N-ジメチル-7-N-(4-メチルピリジン-2-イル)キノリン-4,7-ジアミン
-(148) 5,8-ジメチル-N-(5-メチルピリジン-2-イル)イソキノリン-6-アミン
-(149) 5,8-ジメチル-N-(5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル)イソキノリン-6-アミン
-(150) N-(4-メチルピリジン-2-イル)-8-ニトロキノリン-2-アミン
-(151) 6-クロロ-N-(6-エチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(152) 6-クロロ-N-(5-メチルピリジン-2-イル)キノリン-2-アミン
-(153) 6-クロロ-N-[5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル]キノリン-2-アミン
-(154) N2-(8-クロロキノリン-2-イル)-4-メチルピリジン-2,3-ジアミン
-(155) N-(4-ブトキシフェニル)-3-メチルキノリン-2-アミン
-(156) 4-N-(6-クロロキノリン-2-イル)-1-N,1-N-ジメチルベンゼン-1,4-ジアミン
-(157) 8-クロロ-N-(3-クロロ-4-メトキシフェニル)キノリン-2-アミン
-(158) N1-(8-クロロキノリン-2-イル)-4-(トリフルオロメトキシ)ベンゼン-1,2-ジアミン
-(159) N-(3-アミノピリジン-2-イル)キノリン-3-アミン
-(160) 6-クロロ-N-(4-メチルピリジン-2-イル)キノキサリン-2-アミン
-(161) N-(4-エチルピリジン-2-イル)キノキサリン-2-アミン
-(162) N-(5-ブロモ-4-メチルピリジン-2-イル)キノキサリン-2-アミン
-(163) N-(4,6-ジメチルピリジン-2-イル)キノキサリン-2-アミン
-(164) [2-(キノキサリン-2-イルアミノ)ピリジン-4-イル]メタノール
-(165) N-(4-メチル-5-ニトロピリジン-2-イル)キノキサリン-2-アミン
-(166) N-(4-メトキシフェニル)-4-(4-メチルピペラジン-1-イル)キノリン-7-アミン
-(167) 4-メトキシ-N-[4-(トリフルオロメトキシ)フェニル]キノリン-7-アミン
-(168) N-(4-メチルピリジン-2-イル)-4-(モルホリン-4-イル)キノリン-7-アミン
-及びそれらの医薬的に許容できる塩
から選ばれる。
ここで
Rは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、-CN基、ヒドロキシル基、-COOR1基、(C1-C3)フルオロアルキル基、 (C1-C3)フロオロアルコキシ基、-NO2基、-NR1R2基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
nは、1又は2であり、
n’は、1又は2であり、
R’は、水素原子又は、(C1-C3)アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、-COOR1基、-NO2基、-NR1R2基、(C1-C3)アルコキシ基、及び-CN基のうちから選ばれる基であり、
R’’は、水素原子又は(C1-C4)アルキル基であり、
R1及びR2は独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基であり、
ただし、R及びR’は同時には水素原子でなく、且つ、n及びn’が1であり及びRが水素原子である場合、そのときはR’は-COOH基でない。
ここで
Rは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、-CN基、ヒドロキシル基、-COOR1基、(C1-C3)フルオロアルキル基、 (C1-C3)フロオロアルコキシ基、-NO2基、-NR1R2基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
nは、1又は2であり、
n’は、1又は2であり、
R’は、水素原子又は、(C1-C3)アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、-COOR1基、-NO2基、-NR1R2基、(C1-C3)アルコキシ基、及び-CN基のうちから選ばれる基であり、
R’’は、水素原子又は(C1-C4)アルキル基であり、
R1及びR2は独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基である。
ここで
Rは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、-CN基、ヒドロキシル基、-COOR1基、(C1-C3)フルオロアルキル基、 (C1-C3)フロオロアルコキシ基、-NO2基、-NR1R2基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
nは、1又は2であり、
n’は、1又は2であり、
R’は、水素原子又は、(C1-C3)アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、-COOR1基、-NO2基、-NR1R2基、(C1-C3)アルコキシ基、及び-CN基のうちから選ばれる基であり、
R’’は、水素原子又は(C1-C4)アルキル基であり、
R1及びR2は独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基である。
ここで
Rは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、-CN基、ヒドロキシル基、-COOR1基、(C1-C3)フルオロアルキル基、 (C1-C3)フロオロアルコキシ基、-NO2基、-NR1R2基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
nは、1又は2であり、
n’は、1又は2であり、
R’は、水素原子又は、(C1-C3)アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、-COOR1基、-NO2基、-NR1R2基、(C1-C3)アルコキシ基、及び-CN基のうちから選ばれる基であり、
R’’は、水素原子又は(C1-C4)アルキル基であり、
R1及びR2は独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基であり、
ただし、R及びR’は同時には水素原子でない。
ここで
Rは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、-CN基、ヒドロキシル基、-COOR1基、(C1-C3)フルオロアルキル基、 (C1-C3)フロオロアルコキシ基、-NO2基、-NR1R2基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
nは、1又は2であり、
n’は、1又は2であり、
R’は、水素原子又は、(C1-C3)アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、-COOR1基、-NO2基、-NR1R2基、(C1-C3)アルコキシ基、及び-CN基のうちから選ばれる基であり、
R’’は、水素原子又は(C1-C4)アルキル基であり、
R1及びR2は独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基であり、
ただし、n及びn’が1であり且つRが水素原子である場合、R’は塩素原子でない。
R’’及びnは、式(Ia)において定義されたとおりであり、
n’は1であり、
Rは、独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、-CN基、ヒドロキシル基、-COOR1基、(C1-C3)フルオロアルキル基、-NO2基、(C1-C3)フロオロアルコキシ基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
R’は、水素原子又はハロゲン原子又は、(C1-C3)アルキル基、-COOR1基、及び-CN基のうちから選ばれる基であり、
ただし、R及びR’が、同時には水素原子でない場合、
nが1である場合、RはZに関してオルト位又はパラ位にあるメチル基でなく、ZはNであり、
R’が水素原子である場合、Rは、臭素原子又は塩素原子でなく、
Rが水素原子である場合、R’はメチル基若しくはエチル基、-COOH基、COOC2H5基、又は臭素原子でなく、該臭素原子はNR’’に連結された結合のオルト位にある。
Rは独立に、水素原子、(C1-C3)フルオロアルキル基、ハロゲン原子、-CN基、又は(C1-C3)アルキル基を表し、
R’’は、式(Ia)において定義されたとおりであり、
R’は、水素原子、ハロゲン原子、又は-NO2基であり、
n’は1であり、
nは1であり、
ただし、
nが1である場合、RはZに関するオルト位又はパラ位にあるメチル基でなく、ZはNであり、
R’が水素原子である場合、Rは、臭素原子又は塩素原子でない。
ここで、
Rは、独立に、水素原子、(C1-C3)アルキル基、(C1-C3)フルオロアルキル基、ハロゲン原子、又はヒドロキシル基を表し、
R’’は、式(Ia)において定義されたとおりであり、
nは1又は2であり、好ましくは1である。
R’及びR’’は、式(Ib)において定義されたとおりであり、
nは、1であり、且つ
Rは、水素原子又は(C1-C3)フルオロアルコキシ基である。
Rは、水素原子又は(C1-C3)フルオロアルコキシ基であり、
R’は、水素原子、ハロゲン原子、又は(C1-C4)アルキル基であり、
R’’は、式(Ib)において定義されたとおりであり、
n’は、1又は2であり、好ましくは1であり、
nは、1又は2であり、好ましくは1である。
R、R’’、及びnは、式(Ib)において定義されたとおりであり、
R’は、式(Ib)において定義されたとおりであり、
ただし、R’は、キノリンの4位においてメチル基と異なる。
R、R’’、及びnは、式(Ib)において定義されたとおりであり、
ただし、nが1である場合、Rは、水素原子、NR’’と連結された結合のパラ位にあるメチル基、NR’’と連結された結合のパラ位にあるエトキシ基、又はNR’’と連結された結合のパラ位にあるフッ素原子でない。
ここで:
Rは独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、-CN基、ヒドロキシル基、-COOR1基、(C1-C3)フルオロアルキル基、-NO2基、-NR1R2基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
R1及びR2は、独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基であり、
nは、1又は2であり、有利には1であり、
n’は、1又は2であり、
R’’は、式(Ic)において定義されたとおりであり、
R’は、水素原子又は、(C1-C3)アルキル基、-NO2基、-NR1R2基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基であり、
ただし、
R及びR’は同時には水素原子でなく、
Rは、R’が水素原子である場合、臭素原子でない。
Rは、水素原子又は-NO2基であり、
nは、1であり、
R’、R’’、及びn’は、式(Ic)において定義されたとおりであり、及び
R’は、好ましくは、(C1-C3)アルキル基又は水素原子である。
R、R’、R’’、n、及びn’は式(I)において定義されたとおりであり、
ただし
Rが水素原子である場合、R’は臭素原子でない。
ここで
Rは独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、-CN基、ヒドロキシル基、-COOR1基、(C1-C3)フルオロアルキル基、(C1-C3)フルオロアルコキシ基、-NO2基、-NR1R2基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、
R1及びR2は独立に、水素原子又は(C1-C3)アルキル基であり、
nは、1、2、又は3であり、
n’は、1又は2であり、
R’は、水素原子又は、(C1-C3)アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、-COOR1基、-NO2基、-NR1R2基、(C1-C3)アルコキシ基、及び-CN基のうちから選ばれる基であり、
R’’は、水素原子又は(C1-C4)アルキル基であり、
ただし、
Rが水素原子であり及びn’が1である場合、R’はヒドロキシル基でない。
ここで
nは、1、2、又は3であり、
n’は、1又は2であり、
Rは独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、(C1-C3)アルキル基、-CN基、ヒドロキシル基、-COOR1基、(C1-C3)フルオロアルキル基、(C1-C3)フルオロアルコキシ基、-NO2基、-NR1R2基、及び(C1-C3)アルコキシ基のうちから選ばれる基を表し、好ましくは-NO2基、水素原子、又はハロゲン原子であり、
R’は、水素原子又は、(C1-C3)アルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、-COOR1基、-NO2基、-NR1R2基、(C1-C3)アルコキシ基、及び-CN基、(C1-C3)フルオロアルキル基のうちから選ばれる基であり、好ましくは水素原子又は(C1-C3)フルオロアルキル基であり、
R1及びR2は、式(Io)において定義されたとおりであり、
R’’は、水素原子又は(C1-C4)アルキル基である。
経路(A)に従い、20mLのt-BuOH中の、2,8-ジクロロキノリン (958mg)及びアミノピラジン (522mg)の混合物、Pd(OAc)2 (22mg)、キサントホス (58mg)、及びCs2CO3 (4.6g)が、化合物(112)(728mg)を与えた。
Pdにより触媒されたアミノ化の為の典型的な手順
tert-ブタノール (2mL)中のハロゲノ化合物(0.5mmol、1当量)の溶液に、アミノ部分(0.55mmol、1.1当量)、Cs2CO3 (456mg、1.4mmol、2.8当量)、キサントホス(4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン) (5.8mg、0.01mmol、2mol%)、Pd(OAc)2 (2.2mg、0.01mmol、2mol%)が、添加された。反応混合物が、アルゴン下で、90℃で加熱され、及び20時間撹拌された。反応混合物が、減圧下で濃厚にされた。残留物が、シリカゲル上でのカラムクロマトグラフィにより精製されて、純粋な化合物を産出した。
イソキノリン-5-イル-(3-メトキシ-ピリジン-2-イル)-アミン
(8-クロロ-キノリン-2-イル)-(4-メチル-ピリジン-2-イル)-アミン: 表1の(6)
(3-メトキシ-ピリジン-2-イル)-キノリン-3-イル-アミン :表1の (10)
本発明の化合物が、薬理学的試験の対象であり、これは治療における活性物質として、特にはAIDSを予防し、抑制し、又は治療する為の活性物質としてのそれらの妥当性を実証した。
-IDC16のインドリンの窒素及びD環の窒素が、水素結合の受容体として作用しうる;
-N-メチル化4-ピリジノンモチーフが、アナログにおいて保存されうる;
-平らな四環構造は最適でなく、そして、B環及びC環を他のモチーフにより置き換えてDNAインターカレーティング特性を制限することが賢明でありうる
と考えた。
50 106のFicoll精製されたPBMC (10% DMSO 90% FCS)が、RPMI 10% FCSにより洗浄され、そして、25 mlのRPMI 10% FCSに再懸濁される、1000 U/mlのIL2及び5 μg/mlのPHAを含有するglutamax。次に、細胞が、3日間、37℃でインキュベートされ、そして50 mlのPBS次に50 mlのRPMI 10% FCSにより洗浄される。細胞が、100 U/mlのIL2を含有する100μlのRPMI 10% FCS中に再懸濁され、そして、96ウェルにまかれる(1.5×105細胞/ウェル)。ウィルス感染が、1ngのAdaM/ウェルで実施される。10μMの濃度での100μlの試験される分子が、それぞれのウェルに添加される。ウィルス産生が、p24抗原免疫吸着アッセイにより、感染の3日後及び6日後に決定される(Kit Innogenetics)。典型的には、PBMCが、いくつかの健康なドナーから調製される(約11の種々のドナー)。次に、用量応答曲線が、選択された化合物により作られて、IC50を決定した。
種々の化合物の細胞毒性を評価する為に、我々は、上記と同じプロトコルを用いて、HOS-CD4+-CCR5+細胞又はPBMCを、100μlの最終体積で、ウィルスを添加することなく、まいた。48時間の37℃でのインキュベーション後、培地が除去され、そして、細胞が、20μlのCellTiter96 AqueousOne溶液によりインキュベートされて、増殖及び細胞毒性アッセイにおいて生存細胞の数を決定した(Promega)。CellTiter96 AqueousOneは、比色分析アッセイ溶液であり、これは、MTTアッセイと比べて多くの利点を有し、我々に満足いく結果を与える。
Claims (5)
- 前記医薬的に許容できる塩は、臭化水素酸塩、クエン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、アスコルビン酸塩、塩酸塩、酒石酸塩、トリフレート、マレイン酸塩、メシル酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、及びフマル酸塩のうちから選ばれる、請求項1に記載の化合物又はその医薬的に許容できる塩。
- -(109) 6-クロロ-N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミン、
-(110) 8-ブロモ-N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミン、
-(112) 8-クロロ-N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミン、及び
-(116) 8-フルオロ-N-(ピラジン-2-イル)キノリン-2-アミンのうちから選ばれる少なくとも1つの化合物又はその医薬的に許容できる塩を含む、請求項3に記載の医薬組成物。 - 前記医薬的に許容できる塩は、臭化水素酸塩、クエン酸塩、トリフルオロ酢酸塩、アスコルビン酸塩、塩酸塩、酒石酸塩、トリフレート、マレイン酸塩、メシル酸塩、ギ酸塩、酢酸塩、及びフマル酸塩のうちから選ばれる、請求項3又は4に記載の医薬組成物。
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WO2021257863A1 (en) | 2020-06-19 | 2021-12-23 | Incyte Corporation | Pyrrolotriazine compounds as jak2 v617f inhibitors |
WO2021257857A1 (en) | 2020-06-19 | 2021-12-23 | Incyte Corporation | Naphthyridinone compounds as jak2 v617f inhibitors |
WO2022006456A1 (en) | 2020-07-02 | 2022-01-06 | Incyte Corporation | Tricyclic pyridone compounds as jak2 v617f inhibitors |
CR20230057A (es) | 2020-07-02 | 2023-08-15 | Incyte Corp | Compuestos tríciclicos de urea como inhibidores de jak2 v617f |
US11661422B2 (en) | 2020-08-27 | 2023-05-30 | Incyte Corporation | Tricyclic urea compounds as JAK2 V617F inhibitors |
TW202237119A (zh) | 2020-12-10 | 2022-10-01 | 美商住友製藥腫瘤公司 | Alk﹘5抑制劑和彼之用途 |
US11919908B2 (en) | 2020-12-21 | 2024-03-05 | Incyte Corporation | Substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds as JAK2 V617F inhibitors |
US11958861B2 (en) | 2021-02-25 | 2024-04-16 | Incyte Corporation | Spirocyclic lactams as JAK2 V617F inhibitors |
EP4063351A1 (en) | 2021-03-26 | 2022-09-28 | Abivax | Preparation method of quinoline derivative compounds |
MX2023013972A (es) | 2021-05-27 | 2023-12-11 | Jiangsu Hengrui Pharmaceuticals Co Ltd | Compuesto de quinolinamina, metodo de preparacion y aplicacion del mismo en productos farmaceuticos. |
KR20230072900A (ko) | 2021-11-18 | 2023-05-25 | 동우 화인켐 주식회사 | 마이크로 led 구조체 및 이의 제조방법 |
EP4212156A1 (en) | 2022-01-13 | 2023-07-19 | Abivax | Combination of 8-chloro-n-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-2-amine and its derivatives with a s1p receptor modulator |
EP4215196A1 (en) | 2022-01-24 | 2023-07-26 | Abivax | Combination of 8-chloro-n-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)quinolin-2-amine and its derivatives with a jak inhibitor |
WO2023138657A1 (zh) * | 2022-01-24 | 2023-07-27 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 喹啉胺类化合物、其制备方法及其在医药上的应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006504646A (ja) | 2002-07-16 | 2006-02-09 | プラナ バイオテクノロジー リミティッド | 8−ヒドロキシキノリン誘導体 |
JP2006519846A (ja) | 2003-03-10 | 2006-08-31 | シェーリング コーポレイション | 複素環式キナーゼインヒビター:使用および合成の方法 |
WO2007000876A1 (ja) | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Adeka Corporation | 樹脂添加剤組成物及びその樹脂組成物 |
JP2008519814A (ja) | 2004-11-12 | 2008-06-12 | ガラパゴス・ナムローゼ・フェンノートシャップ | プロテインキナーゼ酵素の活性部位と結合する窒素複素環式芳香族化合物 |
WO2008115870A8 (en) | 2007-03-16 | 2009-12-23 | Mount Sinai School Of Medicine | Induction and/or maintenance of tumor dormancy by disruption of urokinase plasminogen activator receptor-integrin interaction |
JP6378802B2 (ja) | 2009-06-12 | 2018-08-22 | アビバックス | 早期老化、特には早老症を治療する為に有用な化合物 |
Family Cites Families (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR400973A (fr) | 1909-03-19 | 1909-08-13 | Jean Victor Massillon | Nouveau sertisseur à main pour la fabrication des cartouches |
GB585362A (en) | 1944-08-31 | 1947-02-05 | Francis Henry Swinden Curd | New heterocyclic compounds |
BE486034A (ja) | 1947-11-28 | |||
DE958647C (de) | 1952-12-28 | 1957-02-21 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 7-Amino-2-oxy-4-methyl-chinolinen |
FR2387229A1 (fr) | 1977-04-13 | 1978-11-10 | Anvar | Dipyrido (4,3-b) (3,4-f) indoles, procede d'obtention, application therapeutique et compositions pharmaceutiques les contenant |
FR2436786A1 (fr) | 1978-09-21 | 1980-04-18 | Anvar | Nouveaux derives des pyrido (4,3-b) carbazoles (ellipticines), substitues en position 1 par une chaine polyaminee, leur obtention et leur application a titre de medicaments |
FR2627493B1 (fr) | 1988-02-23 | 1991-10-31 | Sanofi Sa | Procede de preparation de derives d'isoquinoleine |
FR2645861A1 (fr) * | 1989-04-17 | 1990-10-19 | Inst Nat Sante Rech Med | Utilisation de dipyrido (4,3-b) (3,4-f) indoles pour la preparation de medicaments utiles pour le traitement du sida |
US6177401B1 (en) | 1992-11-13 | 2001-01-23 | Max-Planck-Gesellschaft Zur Forderung Der Wissenschaften | Use of organic compounds for the inhibition of Flk-1 mediated vasculogenesis and angiogenesis |
ATE260099T1 (de) | 1999-04-05 | 2004-03-15 | Hope City | Neue hemmern von fortgeschrittenen glykosilierung-endprodukten |
UA75055C2 (uk) | 1999-11-30 | 2006-03-15 | Пфайзер Продактс Інк. | Похідні бензоімідазолу, що використовуються як антипроліферативний засіб, фармацевтична композиція на їх основі |
DE10013318A1 (de) * | 2000-03-17 | 2001-09-20 | Merck Patent Gmbh | Formulierung enthaltend Chinoxalinderivate |
YU57603A (sh) | 2001-01-22 | 2006-08-17 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Inhibitori fosfodiesteraze 4 |
PL375552A1 (en) | 2002-05-22 | 2005-11-28 | Amgen Inc. | Vanilloid receptor ligands and their medical applications |
CA2492907A1 (en) * | 2002-07-19 | 2004-01-29 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Phosphodiesterase 4 inhibitors, including n-substituted aniline and diphenylamine analogs |
WO2006081444A2 (en) | 2005-01-28 | 2006-08-03 | The Government Of The Usa As Represented By The Secretary Of The Dept. Of Health And Human Services | Farnesyltransferase inhibitors for treatment of laminopathies, cellular aging and atherosclerosis |
FR2849474B3 (fr) | 2002-12-27 | 2004-12-03 | Olivier Jean Noel Juin | Installation de transformation de l'energie cinetique d'un fluide en energie electrique |
WO2004078731A1 (fr) | 2003-03-06 | 2004-09-16 | 'chemical Diversity Research Institute', Ltd. | Acides quinoline-carboxyliques et leurs derives et bibliotheque focalisee |
FR2859475A1 (fr) | 2003-09-04 | 2005-03-11 | Centre Nat Rech Scient | Utilisation de composes derives d'ellipticine et d'aza-ellipticine pour la preparation d'un medicament utile pour le traitement de maladies genetiques resultant de l'alteration des processus d'epissage |
FR2859474B1 (fr) | 2003-09-04 | 2006-01-13 | Centre Nat Rech Scient | Utilisation de composes derives d'indole pour la preparation d'un medicament utile pour le traitement de maladies genetiques resultant de l'alteration des processus d'epissage |
AU2004281154A1 (en) * | 2003-10-16 | 2005-04-28 | Novartis Vaccines And Diagnostics, Inc. | 2,6-disubstituted quinazolines, quinoxalines, quinolines and isoquinolines as inhibitors of Raf kinase for treatment of cancer |
CA2545659C (en) * | 2003-11-19 | 2013-06-04 | Array Biopharma Inc. | Bicyclic inhibitors of mek |
FR2903312B1 (fr) | 2006-07-05 | 2008-09-26 | Univ Aix Marseille Ii | Utilisation d'inhibiteurs d'hmg-coa reductase et de farnesyl-pyrophosphate synthase dans la preparation d'un medicament |
WO2008008234A1 (en) * | 2006-07-07 | 2008-01-17 | Targegen, Inc. | 2-amino-5-substituted pyrimidine inhibitors |
CN101663279A (zh) * | 2007-01-19 | 2010-03-03 | 阿迪生物科学公司 | Mek抑制剂 |
FR2912745A1 (fr) | 2007-02-19 | 2008-08-22 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux composes derives d'indole et compositions pharmaceutiques les contenant |
KR100961821B1 (ko) * | 2007-05-17 | 2010-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 |
UY31272A1 (es) * | 2007-08-10 | 2009-01-30 | Almirall Lab | Nuevos derivados de ácido azabifenilaminobenzoico |
JP2010536789A (ja) | 2007-08-15 | 2010-12-02 | メモリー・ファーマシューティカルズ・コーポレイション | 5−ht6受容体親和性を有する3’置換化合物 |
WO2009029617A1 (en) * | 2007-08-27 | 2009-03-05 | Kalypsys, Inc. | Diarylamine-substituted quinolones useful as inducible nitric oxide synthase inhibitors |
KR100974562B1 (ko) * | 2007-12-31 | 2010-08-06 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자 |
FR2926297B1 (fr) | 2008-01-10 | 2013-03-08 | Centre Nat Rech Scient | Molecules chimiques inhibitrices du mecanisme d'epissage pour traiter des maladies resultant d'anomalies d'epissage. |
EP2384337A1 (en) * | 2009-01-05 | 2011-11-09 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Means and method for the treatment of antibody deficiency diseases based on il-21 and il-21 variants |
WO2010079123A2 (en) * | 2009-01-06 | 2010-07-15 | Dsm Ip Assets B.V. | Process for resveratrol intermediate |
ES2630226T3 (es) * | 2009-01-06 | 2017-08-18 | INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) | Un agente agotador de células B para el tratamiento de la aterosclerosis |
CN106928205B (zh) * | 2009-06-12 | 2019-09-24 | Abivax公司 | 用于治疗过早衰老和尤其是早衰的化合物 |
EP2266972A1 (en) | 2009-06-12 | 2010-12-29 | Splicos | New chemical molecules that inhibit the splicing mechanism for treating diseases resulting from splicing anomalies |
US8962583B2 (en) | 2009-06-25 | 2015-02-24 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Treatment of inflammatory diseases using miR-124 |
EP2465502A1 (en) | 2010-12-15 | 2012-06-20 | Société Splicos | Compounds useful for treating AIDS |
US20150272959A1 (en) | 2012-10-04 | 2015-10-01 | Oyagen, Inc. | Small molecules as anti-hiv agents that disrupt vif self-association and methods of use thereof |
EP2757161A1 (en) | 2013-01-17 | 2014-07-23 | Splicos | miRNA-124 as a biomarker of viral infection |
JP2015120566A (ja) * | 2013-12-20 | 2015-07-02 | ニチユ三菱フォークリフト株式会社 | 荷役車両 |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006504646A (ja) | 2002-07-16 | 2006-02-09 | プラナ バイオテクノロジー リミティッド | 8−ヒドロキシキノリン誘導体 |
JP2006519846A (ja) | 2003-03-10 | 2006-08-31 | シェーリング コーポレイション | 複素環式キナーゼインヒビター:使用および合成の方法 |
JP2008519814A (ja) | 2004-11-12 | 2008-06-12 | ガラパゴス・ナムローゼ・フェンノートシャップ | プロテインキナーゼ酵素の活性部位と結合する窒素複素環式芳香族化合物 |
WO2007000876A1 (ja) | 2005-06-29 | 2007-01-04 | Adeka Corporation | 樹脂添加剤組成物及びその樹脂組成物 |
WO2008115870A8 (en) | 2007-03-16 | 2009-12-23 | Mount Sinai School Of Medicine | Induction and/or maintenance of tumor dormancy by disruption of urokinase plasminogen activator receptor-integrin interaction |
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