JP6783832B2 - ヘテロ環含有化合物、その化合物を用いた重合体、およびその用途 - Google Patents
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Description
特にPEDOT/PSSに関しては関連した技術が多く存在し(たとえば、特許文献2)、一般に利用される事の多い材料となっている。PEDOT/PSSは主骨格のPEDOTが高導電性である点や、ドーパントとして用いられるPSSの分子量、ドープ量、未ドープのスルホン酸濃度などを調整する事によりナノメートルオーダーの微少な液中粒子径を水中に安定に分散し、塗布により均一な膜を簡便に作製できるといった優れた加工適性が付与され、工業的に利用されている。
また、一般的には導電性高分子単独では、塗膜の物理的な強度、溶剤耐性等が不十分である事が多く、水系エマルジョンバインダー、各種添加剤を混合した水系塗料として使用される。
導電性高分子主骨格への油溶性官能基の導入については、3,4位への導入若しくはエチレンジオキシ基への官能基導入に限定される為、化学修飾性の幅が非常に限定的であることが挙げられる。一方、PEDOT/PSSのスルホ基をアミン化合物で変性している例があるが、金属腐食性の緩和やバインダーとの混和性を改善する事は可能であるものの水の使用は避けられないと言う問題があった。ドーパント組成の変更による混和性改善については、有機溶媒等への混和性改善は可能であるものの、導電性、塗膜均一性等のバランスを取る事は困難であった。
イオン化ポテンシャルの調整に関しては、ドーパントの変更やPEDOT主骨格の官能基の変更等が検討されているが、ドーパントの変更では0.1〜0.2eV程度の微調整に留まり、大幅な変更は困難であった。また、導電性高分子主骨格の官能基変更に関しては、モノマー合成が複雑であると共に、単量体自身のドナー性が変化する事により高分子化する際に簡便な酸化重合での合成が困難となる為、C−Cクロスカップリング等の複雑な合成手法が必要となり、更には高分子化した後に主骨格にドーピング処理を行う必要があり、また、得られた導電性高分子は十分な導電性や塗工性、成膜性が得られないなどの問題があった。
しかし、発明者らは、3,4−位に電子供与性基を有するチオフェン、特に3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を用いた場合には、通常のポルフィリン合成条件でチエノポルフィリンの合成が可能である事を見出した。
好ましくは、前記化学式(1)で表される化合物は、化学式(3)のヘテロ環化合物と化学式(4)のアルデヒド誘導体を縮合して得られる。
好ましくは、前記X1及びX2は、両方が置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアルキレンオキサイド基、置換基を有してもよいチオシアノ基、置換基を有してもよいアミノ基、若しくは置換基を有してもよいチオアルキル基を表し、又は、X1とX2が連結された置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルキレンジオキシ基、若しくは置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルキレンジチオ基である。
好ましくは、前記X1及びX2は、両方が置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルキレンオキサイド基を表すか、X1とX2が連結された置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルキレンジオキシ基である。
好ましくは、前記Rは炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、置換基を有してもよいフェニル基である。
好ましくは、化学式(5)又は化学式(6)の繰返し単位を有する前記ヘテロ環含有化合物を1種または2種以上重合して得られる重合体。
好ましくは、前記ヘテロ環含有化合物とスルホン酸化合物アニオン又はその塩とを1種または2種以上の存在下で重合して得られる重合体。
好ましくは、前記重合体および重合溶媒を含む重合体組成物。
好ましくは、前記重合体組成物を塗布して得られる塗膜。
最初に、ヘテロ環含有化合物の構成及び合成方法について説明し、その後に、この化合物をモノマーとして用いて導電性高分子として利用可能な重合体を合成する方法について説明する。
本発明のヘテロ環含有化合物は、下記化学式(1)で表される。
前記化学式(1)で表されるヘテロ環含有化合物は、化学式(3)のヘテロ環化合物と化学式(4)アルデヒド誘導体を縮合して得られる。
反応容器にヘテロ環化合物を計量し、不活性ガスを封入しながら、塩基、溶媒を追加し、攪拌を行う。アルデヒド誘導体を攪拌しながら追加し、撹拌しながら反応させる。
反応終了後、イオン交換水を追加し、攪拌しながら酸を少量ずつ添加してpH=6〜8程度まで中和する。精製工程により、ヒドロキシル基を側鎖に持つヘテロ環含有化合物が得られる。
前記揮発成分としては水、有機溶媒、未反応の基質などがあげられ、ヘテロ環化合物を合成した際、除去できなかった化合物である。
更に、アルデヒド誘導体との縮合反応時の攪拌温度としては、25℃〜100℃であり、好ましくは40℃〜80℃である。この温度は、具体的には例えば、25、30、40、50、60、70、80、90又は100℃であり、ここで例示した数値の何れか2つの間の範囲内であってもよい。
この時、ヘテロ環化合物の中間反応物合成時の温度が高すぎる場合、副反応物の生成が増える為、低温での反応が好ましい。
反応容器にヘテロ環化合物、酸を計量し、不活性ガスで置換し、アルデヒド誘導体、溶媒を滴下し、撹拌しながら反応させる。
反応終了後、塩基と溶媒を追加する。精製工程により、ヘテロ環残基を側鎖に持つヘテロ環含有化合物が得られる。
反応容器にヘテロ環含有化合物を加え加熱攪拌すれば、重合体を得ることができるが、好ましい合成方法としてはドーパント(スルホン酸化合物アニオン又はその塩)、重合溶媒を計量し、攪拌後、酸化剤を追加し、撹拌する。
反応終了後、イオン分除去し、重合体組成物が得られる。
更に、ヘテロ環含有化合物の組成及び配合比を変える事で容易にイオン化ポテンシャルを調整する事ができる。
合成法1:モノマー1の合成(塩基性条件)
300ml反応容器に3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)を14.2g計量し、真空ポンプを用い40℃で1時間真空にして揮発成分を除去した。乾燥窒素封入しながら、TMP塩基/THF溶液(1mol/L)100mlを追加し、攪拌を行いながら、室温で2時間反応させた。ベンズアルデヒド10gを攪拌しながら追加し、50℃に昇温して6時間反応後、室温に冷却した。
上記反応終了後、イオン交換水50gを追加し、攪拌しながら0.1N塩酸を少量ずつ添加してpH=7に中和した。分液抽出を行い、油層を回収し、この分液抽出を2回繰り返した。油層に過剰の硫酸マグネシウムを添加して脱水し、硫酸マグネシウムをろ別し、ろ液をエバポレーターで濃縮後、ヘキサン/酢酸エチル溶媒を用いてカラムクロマトで目的物を分取し、褐色液体のモノマー1を得た。
モノマー1の同定は、LC−MS、NMR及びIRにて確認を行った。図1aにNMR、図3aにIRの結果を示す。
ベンズアルデヒドを2−エチルヘキシルアルデヒドに変更した以外は合成法1と同様の方法にて合成し、淡黄色の液体のモノマー2を得た。
500ml反応容器にEDOT270g、テトラフルオロ酢酸1gを計量し、窒素置換を1時間行い、60℃に加熱してベンズアルデヒド6g、トルエン100gを7時間かけて滴下した。3時間加熱後、室温に冷却し、トルエン50g、トリエチルアミン1.2gを追加して攪拌した。イオン交換水を50g添加して分液抽出を行い、油層を回収し、この分液抽出をイオン交換水50gを用いて3回繰り返した。油層に過剰の硫酸マグネシウムを添加して脱水し、硫酸マグネシウムをろ別し、ろ液をエバポレーターで濃縮後、減圧蒸留装置にてEDOTを分留除去して濃縮し、残留分をヘキサン/酢酸エチル溶媒を用いてカラムクロマトで目的物を分取し、淡黄色の結晶のモノマー3を得た。
モノマー3の同定は、LC−MS及びNMR及びIRにて確認を行った。図1bにNMR、図4cにIRの結果を示す。
ベンズアルデヒド6gをシリンガアルデヒド11gに変更し、トルエンをメチルエチルケトンに変更した以外は合成法3と同様の方法にて合成し、淡赤色の結晶のモノマー4を得た。図2cにNMR、図4dにIRの結果を示す。
ベンズアルデヒド6gを2エチルヘキシルアルデヒド7.3gに変更した以外は合成法3と同様の方法にて合成し、淡黄色の液体のモノマー5を得た。
ベンズアルデヒド6gを2−デオキシ−D−リボース7.5gに変更し、トルエン100gをメチルエチルケトン50g、エタノール50gに変更した以外は合成法3と同様の方法にて合成し、淡黄色固体のモノマー6を得た。
合成法6:重合体1の合成
300ml反応容器にモノマー1を0.65g、ポリスチレンスルホン酸水溶液(Mw=75,000、固形分19%)7.8g、イオン交換水30gを計量し、攪拌を30分程度行なった後、塩化鉄(III)0.04g及びペルオキソ二硫酸アンモニウム0.4gを追加し、4時間室温で攪拌後にペルオキソ二硫酸ナトリウム0.9g追加して、4時間攪拌した。反応終了後に過剰のイオン交換樹脂を通す事でイオン分除去し、茶褐色の重合体分散液の重合体1を得た。
モノマー1をモノマー2に変更した以外は合成法6と同様の方法にて合成し、重合体分散液の重合体2を得た。
200ml反応容器にポリスチレンスルホン酸水溶液(Mw=75,000、固形分19%)3.1g、イオン交換水10g、硫酸鉄(III)0.057g添加して50℃で加熱攪拌し、褐色均一液中にモノマー3 0.37gを酢酸エチル 5gに溶解した溶液を追加し、ペルオキソニ硫酸アンモニウムを0.3g追加して、5時間攪拌し冷却した。反応終了後に過剰のイオン交換樹脂に通してイオン分除去し、濃緑色の重合体分散液の重合体3を得た。
合成法7のモノマー3 0.37gをモノマー3 0.2g及びEDOT 0.1g(モノマーモル比で50:50)とした以外は、合成法7と同様に重合させ、濃青色の重合体分散液の重合体4を得た。図8aに分解開始温度測定の結果を示す。
合成法7のモノマー3 0.37gをモノマー4 0.45gとした以外は、合成法7と同様に重合させ、濃青紫色の重合体分散液の重合体5を得た。図5eにIR、図8bに分解開始温度測定の結果を示す。
200ml反応容器にポリスチレンスルホン酸水溶液(Mw=75,000、固形分19%)3.1g、イオン交換水10g、塩化鉄(III)0.057g、p−トルエンスルホン酸 0.017gを添加して50℃で加熱攪拌し、褐色均一液中にモノマー4 0.34g、EDOT 0.035g(モノマーモル比で75:25)を酢酸エチル 5gに溶解した溶液を追加し、ペルオキソニ硫酸ナトリウムを0.4g追加して、5時間攪拌し冷却した。反応終了後に過剰のイオン交換樹脂に通してイオン分除去し、濃青色の重合体分散液の重合体6を得た。
モノマー3をモノマー5に変更した以外は合成法7と同様の方法にて合成し、重合体分散液の重合体7を得た。
300ml反応容器にモノマー1を1g、トルエン50g、テトラフルオロ酢酸0.2gを計量し、窒素置換を行いながら、50℃に加熱攪拌した。7時間反応後、冷却し、析出物をろ別してイソプロプルアルコールで洗浄し、乾燥して、橙色の結晶の重合体8を得た。
重合体8の同定は、LC−MS、NMR及びIRにて確認を行った。図2dにNMR、図3bにIRの結果を示す。
300ml反応容器にEDOTを80g、2−スルホベンズアルデヒドナトリウムを48g、酢酸エチル60g、テトラフルオロ酢酸1.5gを計量し、窒素置換を行いながら、50℃に過熱攪拌した。7時間反応後、メタノールを10g添加して冷却し、反応液を500ml容器に移した後、酢酸エチルを200g添加して攪拌した。その後、析出物をろ別して結晶を回収後、メタノール/水=90/10に溶解して不溶分を除去し、溶液を再結晶して緑色の結晶の重合体9を得た。
LC−MSの測定結果から、繰り返し単位として3〜20程度であることがわかった。
合成法7のモノマー3 0.37gをモノマー6 0.44gに変更し、酢酸エチルをイソプロピルアルコールに変更した以外は、合成法7と同様に重合させ、重合体10を得た。
モノマー3をEDOT 0.15gに変更更した以外は合成法7と同様の方法にて合成し、濃青色重合体分散液の重合体11を得た。図5fにIR、図9cに分解開始温度測定の結果を示す。
モノマー1を1g、3−ヘキシルチオフェン1.14g、トルエン50g、テトラフルオロ酢酸0.2gを計量し、窒素置換を行いながら、50℃に過熱攪拌した。7時間反応後、薄層クロマトグラフィーで反応状況を確認したが、原料由来の発光のみで反応していなかった。
重合体1をサンプル瓶に6g計量し、プローブ式超音波解砕機にて解砕処理を行った。解砕後の重合体1をそのまま測定サンプル1とした。
また、同様に解砕後の重合体1を1g計量し、ジメチルスルホキシド0.08g添加して良く攪拌し、測定サンプル2とした。
重合体2〜8、10、11についても同様に測定サンプル1、2を作製した。
イソプロピルアルコール(IPA)で表面を洗浄したガラス板上にテープを用いて2cm×2cmの面積を作製し、重合体1の測定サンプル1を0.2g垂らし、均一に広げ、120℃で30分乾燥して測定膜1を作製した。
重合体1の測定サンプル2、重合体2〜8、10、11の測定サンプル1、2についても同様に測定膜1、2を作製した。
重合体1をサンプル瓶に入れた状態で減圧乾燥機に入れ、30℃で10Pa以下に減圧して水分を乾燥して重合体1粉末を得た。
また、粒度分布の測定については日機装製のNanotrac UPAを用いた。
分解開始温度の測定については日立ハイテクサイエンス製のTG−DTA(STA7220)を用いた。
イオン化ポテンシャルの測定については住友重機工業製のPYS−202を用いた。
塗膜した後、その塗膜状態を目視により、塗膜の均一性及び表面光沢の有無を以下の基準で評価した。
◎:塗膜が均一及び表面光沢有り
○:塗膜がわずかに不均一又は表面光沢にわずかに曇り有り
以下の条件で膜耐溶剤性を評価した結果を表3に示す。
硬化剤配合比率:重合体/エポキシ硬化剤(エチレングリコールジグリシジルエーテル)=1g/0.1g(5%メタノール)
乾燥条件:120℃×1時間
評価方法:乾燥塗膜上にメタノールを1滴滴下して、目視で外観変化を確認した。
硬化剤配合比率:重合体/イソシアネート硬化剤(デュラネートWB40−80D:旭化成ケミカルズ株式会社製)=1g/0.1g(5%アセトン希釈)
乾燥条件:120℃×1時間
評価方法:乾燥塗膜上にメタノールを1滴滴下して、目視で外観変化を確認した。
以下の条件で自己ドープの評価した結果を表5に示す。
重合体9をイオン交換水に1.5%になる様に溶解させ、そのままの溶液及びカチオン交換樹脂でNa除去した溶液を準備した。
105℃×30分乾燥後の塗膜の外観及び導電率を測定した。
3,4-エチレンジオキシチオフェン 355mg、ベンズアルデヒド255mg、ジクロロメタン250mLを500mL反応容器に計量し、乾燥窒素雰囲気で攪拌を行った。更に、ルイス酸(BF3・O(Et)2)60mgを加えて室温で3時間反応した。その後、ジクロロジシアノベンゾキノン 603mgを加えて1時間攪拌を行なった。溶剤を除去してトルエン 80mLに再溶解し、ジクロロジシアノベンゾキノン 655mgを加えて窒素雰囲気で還流しながら1時間反応した。溶剤除去後、ジクロロメタン120mLに結晶を再溶解し、水及び塩水で3回分液洗浄を行い、有機溶媒層に硫酸ナトリウムを加えて脱水した。
その後、メタノール/ジクロロメタン溶液を用いてカラムクロマトで目的物を分取した。
Claims (8)
- 化学式(5)又は化学式(6)の繰返し単位を有する、重合体。
- 前記Rは炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、又は置換基を有してもよいフェニル基である、請求項1に記載の重合体。
- 請求項1又は請求項2に記載の重合体と、重合溶媒を含む、重合体組成物。
- 請求項3の重合体組成物を塗布して得られる塗膜。
- スルホン酸化合物アニオン又はその塩の存在下で、下記化学式(1)で表されるヘテロ環含有化合物を重合する重合工程を備える、重合体の製造方法。
- 前記X1及びX2は、両方が置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアルキレンオキサイド基、置換基を有してもよいチオシアノ基、置換基を有してもよいアミノ基、若しくは置換基を有してもよいチオアルキル基を表し、又は、X1とX2が連結された置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルキレンジオキシ基、若しくは置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルキレンジチオ基を表す、請求項5に記載の重合体の製造方法。
- 前記X1及びX2は、両方が置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルコキシ基又は置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルキレンオキサイド基を表すか、X1とX2が連結された置換基を有してもよい炭素数1〜12のアルキレンジオキシ基を表す、請求項5又は請求項6に記載の重合体の製造方法。
- 前記Rは炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、又は置換基を有してもよいフェニル基である、請求項5〜請求項7の何れか1つに記載の重合体の製造方法。
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