JP6562279B2 - 粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Description
前記アクリル系ポリマーは、炭素数8〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、および脂環構造を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群より選択される1種以上の(メタ)アクリル酸エステル(A)、ならびに反応性官能基含有モノマー(B)を含むモノマー混合物の共重合体であり、
前記水添樹脂は、水添石油樹脂および水添テルペン樹脂からなる群より選択される1種以上であり、
前記低極性溶剤は、環構造を有さないSP値が9以下の溶剤および環構造を有するSP値が11以下の溶剤からなる群より選択される1種以上である。
アクリル系ポリマー、硬化剤(ただし、アジリジン系化合物を除く)、水添樹脂、および低極性溶剤を含み、
前記アクリル系ポリマーは、炭素数8〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、および脂環構造を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群より選択される1種以上の(メタ)アクリル酸エステル(A)、ならびに反応性官能基含有モノマー(B)を含むモノマー混合物の共重合体であり、
前記水添樹脂は、水添石油樹脂および水添テルペン樹脂からなる群より選択される1種以上であり、
前記低極性溶剤は、環構造を有さないSP値が9以下の溶剤および環構造を有するSP値が11以下の溶剤からなる群より選択される1種以上である。
本発明の粘着剤は、塗工により粘着層を形成し、基材を備えた粘着シートとして使用することが好ましい。
本発明で使用するアクリル系ポリマーは、炭素数8〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、および脂環構造を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群より選択される1種以上の(メタ)アクリル酸エステル(A)、ならびに反応性官能基含有モノマー(B)を含むモノマー混合物の共重合体である。
反応性官能基含有モノマー(B)は、モノマー混合物100質量%中に0.3〜12量%を使用することが好ましく、0.5〜8質量%がより好ましい。0.3〜12質量%を使用することで、所望の架橋密度が得やすく、粘着力と凝集力を調整しやすい。
アクリル系ポリマーは、溶液重合、塊状重合、乳化重合等のラジカル重合で合成できる。これらの中でも溶液重合は、アクリル系ポリマーの重量平均分子量および分子量分散度の調整が容易である点から好ましい。
ラジカル重合は、重合開始剤を使用することが好ましい。重合開始剤は、アゾ系化合物および有機過酸化物が一般的である。
本発明の粘着剤は、硬化剤を使用して、アクリル系ポリマーの反応性官能基と架橋反応させる。硬化剤は、2個以上の反応性官能基を有するアジリジン化合物以外の化合物である。硬化剤は、例えば、イソシアネート化合物、エポキシ化合物、金属キレート化合物、アミン化合物等が好ましい。これらの中でもイソシアネート化合物、エポキシ化合物、金属キレートを使用することで適度な架橋密度が得易い。
トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、およびポリメチレンポリフェニルイソシアネート等のジイソシアネート、ならびにヘキサメチレンジイソシアネートのアロファネート体等の分子内に2個のイソシアネート基を有する化合物;等が挙げられる。これらの中でも、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体が粘着物性を容易に調整できるため好ましい。なお、イソシアネート基の個数は平均個数である。
本発明の粘着剤は、水添石油樹脂および水添テルペン樹脂からなる群より選択される1種以上の水添樹脂を含むとポリオレフィンに対する粘着力がより向上し、さらに低温雰囲気でのポリオレフィンに対する粘着力の低下を抑制できる。水添樹脂は、粘着付与樹脂中に存在する不飽和二重結合に対して、水素原子を付加させた樹脂である。水添樹脂は、着色が非常に少なく透明性が高いため、粘着層の透明性の低下を抑制できる。
水添石油樹脂は、例えば、C5系水添石油樹脂、C9系水添石油樹脂が挙げられる。C5系水添石油樹脂は、石油ナフサから得られたC5留分を分離精製した脂肪族樹脂を、上記の通り樹脂中の不飽和二重結合に水素原子を付加したものである。また、C9系水添石油樹脂は、石油から得られたC9留分を分離精製した芳香族樹脂を、上記の通り樹脂中の不飽和二重結合に水素原子を付加したものである。C5系原料とC9系原料とを共重合させたC5/C9系石油樹脂も挙げられる。C5/C9系水添石油樹脂は、例えば、ジシクロペンタジエン/芳香族共重合系水添石油樹脂が挙げられる。なお、水添樹脂は、水添石油樹脂がより好ましい。
水添テルペン樹脂の市販品は、例えば、クリアロンP−105、クリアロンP−125、クリアロンM−105、クリアロンM−115、クリアロンK−100、クリアロンK−4100(ヤスハラケミカル社製)などが挙げられる。
本発明の粘着剤は、環構造を有さないSP値が9以下の溶剤および環構造を有するSP値が11以下の溶剤からなる群より選択される1種以上低極性溶剤を使用する。低極性溶剤は、環構造を有さない場合はSP値が9以下好ましくはSP値が8.5以下、または環構造を有する場合はSP値が11以下好ましくはSP値が10以下であるため、極性が低い水添樹脂に容易に溶解し、アクリル系ポリマーとの相溶性が向上する。これにより水添樹脂によるポリオレフィンに対する密着性および粘着層の透明性がより向上する。
本発明の粘着シートは、基材、および本発明の粘着剤から形成した粘着層を備えていることが好ましい。また別の態様として、芯材(基材)の両面に粘着層を有する両面粘着シート、または基材および芯材を有さず粘着層のみで構成されたキャスト粘着シートも好ましい。前記粘着層は、粘着剤を基材上に塗工し、乾燥することで形成できる。または、粘着剤を剥離性シート上に塗工し、乾燥して粘着層を形成した後、基材を貼り合わせることで形成できる。粘着層の基材と接しない面は、通常、使用する直前まで剥離シートを貼付する。
(合成例1)
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器(以下、「反応容器」という。)に窒素雰囲気下、アクリル酸2−エチルヘキシル99.7部、アクリル酸4−ヒドロキシブチル0.3部、酢酸エチル50部、アセトン30部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(以下、「AIBN」という。)0.1部を仕込んだ。撹拌しながら加熱を行い重合反応の開始を確認して還流温度で2時間反応した。次いで、AIBN 0.02部を反応溶液に添加し2時間反応を行った。さらにAIBN 0.02部を反応溶液に添加し4時間反応を継続した。その後、反応容器に酢酸エチル40部を加え冷却することで不揮発分45%、重量平均分子量67万のアクリル系ポリマー溶液を得た。
モノマーの種類及び配合量を表1の記載に従った以外は、合成例1と同様に行うことでそれぞれ合成例2〜13のアクリル系ポリマー溶液を得た。
Mw、分子量分散度(Mw/Mn)の測定はGPCを用いた。GPCは溶媒(THF;テトラヒドロフラン)に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、Mw、Mw/Mnの決定はポリスチレン換算で行った。
装置名 : 島津製作所製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム : 東ソー社製GMHXL 4本、東ソー(株)製HXL-H 1本を直列に連結した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン
流量 : 1.0ml/分
カラム温度 : 40℃
得られたアクリル系ポリマー溶液の外観を目視で評価した。
<炭素数8〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル>
2EHA : アクリル酸2−エチルヘキシル
DA : アクリル酸ドデシル
CHA : アクリル酸シクロヘキシル
BA : アクリル酸ブチル
HBA : アクリル酸4−ヒドロキシブチル
AA : アクリル酸
AAm : アクリルアミド
合成例1で得られたポリマー溶液中のアクリル系ポリマー100部(不揮発分)に対して、イソシアネート硬化剤としてキシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体を1.5部(不揮発分換算)、水添樹脂としてアルコンP−90を10部、低極性溶剤としてトルエンを10部配合し、更に希釈溶剤として酢酸エチルを加えて不揮発分を35%に調整して粘着剤を得た。前記粘着剤を、厚さ38μmの剥離性シート(ポリエチレンテレフタレート製)上に、乾燥後の厚さが25μmになるようにコンマコーターで塗工を行い、100℃で2分間乾燥することで粘着層を形成した。次いで、この粘着層に、厚さ50μmの基材(ポリエチレンテレフタレート製基材(以下、PETシートという))を貼り合せ、温度23℃相対湿度50%の条件で1週間熟成することで「剥離性シート/粘着層/PETシート」という構成の粘着シートを得た。
材料を表2、3および4の配合に従って変更した以外は、実施例1と同様に行うことで、実施例2〜29および比較例1〜4の粘着剤および粘着シートをそれぞれ得た。
ただし、実施例1、2、4、7および15は参考例である。
<イソシアネート化合物>
XDI/TMP : キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
TDI/TMP : トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体
TETRAD X : N,N,N',N'−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン(三菱ガス化学社製)
アルミキレートA : アルミニウムトリスアセチルアセトネート(川研ファインケミカル社製)
P−90 : アルコンP−90(C9系水添石油樹脂、軟化点90℃、荒川化学工業社製)
P−100 : アイマーブP−100(ジシクロペンタジエン/芳香族共重合系水添石油樹脂、軟化点100℃、出光興産社製)
M−125 : クリアロンM−125(水添テルペン樹脂、軟化点125℃、ヤスハラケミカル社製)
M−135 : アルコンM−135(C9系水添石油樹脂、軟化点135℃、荒川化学工業社製)
A−75 : スーパーエステルA−75(不均化ロジンエステル、軟化点75℃、荒川化学工業社製)
T−100 : YSポリスターT−100(テルペンフェノール樹脂、軟化点100℃、ヤスハラケミカル社製)
FTR−6100 : FTR−6100(非水添石油樹脂、軟化点95℃、三井化学社製)
得られた粘着シートを幅25mm、長さ150mmの大きさに準備した。23℃、相対湿度50%雰囲気下、準備した粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着層をステンレス(SUS)板に貼り付け、2kgロールにより1往復させて試料を作製した。。次いで圧着24時間後の試料を引張試験機を用いて粘着力を測定した。なお、粘着力測定は、JIS Z0237:2000に準拠し、300mm/分の速度で引き剥がす180°ピール試験を行った。評価基準は、下記の通りである。
◎:「粘着力が15N/25mm以上であり、非常に良好。」
○:「粘着力が10N/25mm以上15N/25mm未満であり、良好。」
△:「粘着力が5N/25mm以上10N/25mm未満であり、実用可能。」
×:「粘着力が5N/25mm未満であり、実用不可。」
被着体をSUS板からポリプロピレン(PP)板に変更した以外は、上記同様に行い粘着力を評価した。
JIS Z0237:2000に準拠して保持力を試験した。得られた粘着シートを幅25mm、長さ150mmの大きさに準備した。準備した粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着層を、研磨した幅30mm、長さ150mmのSUS板の下端部幅25mm、長さ25mmの部分に貼着し、2kgロールで1往復させて圧着後、40℃雰囲気で粘着シートの下端部に1kgの荷重をかけ、7万秒放置することで保持力を測定した。評価は、粘着シートが落下した場合は、落下した秒数を記載した。また7万秒後に粘着シートがSUS貼付面から下にずれた場合は、当初の貼付面からずれた長さを測定した。評価基準は以下の通りである。
○:「ずれた長さが0.5mm未満、良好。」
△:「ずれた長さが0.5mm以上2.0mm未満、実用可能。」
×:「ずれた長さが2.0mm以上、実用不可。」
得られた粘着シートの粘着層の透明性を目視で評価した。粘着層の外観に関して下記の評価基準に基づいて評価を行った。
○:「粘着層は透明であった。良好。」
×:「粘着層が白化(白濁)していた。実用不可。」
得られた粘着シートを幅25mm、長さ150mmの大きさに準備した。23℃、相対湿度50%雰囲気下、粘着シートから剥離性シートを剥がして露出した粘着層をPP板に貼り付け、2kgロールにより1往復させて圧着後、0℃雰囲気下に24時間放置した試料を作製した。この試料を0℃雰囲気下で引張試験機を用いて180度方向に300mm/分の速度で引き剥がす180°ピール試験によって粘着力を測定し、下記の評価基準に基づいて評価を行った。
○:「粘着力が10N/25mm以上であり、良好。」
△:「粘着力が5N/25mm以上10N/25mm未満であり、実用可能。」
×:「粘着力が5N/25mm未満であり、実用不可。」
Claims (8)
- アクリル系ポリマー、硬化剤(ただし、アジリジン系化合物を除く)、水添樹脂、および低極性溶剤を含み、
前記アクリル系ポリマーは、炭素数8〜12のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル、および脂環構造を有する(メタ)アクリル酸エステルからなる群より選択される1種以上の(メタ)アクリル酸エステル(A)、ならびに反応性官能基含有モノマー(B)を含むモノマー混合物の共重合体であり、
前記反応性官能基含有モノマー(B)は、カルボキシル基含有モノマー、およびアミド基含有モノマーの少なくともいずれかを含み、
前記水添樹脂は、水添石油樹脂および水添テルペン樹脂からなる群より選択される1種以上であり、かつ含有量がアクリル系ポリマー100質量部に対し、3〜30質量部であって、
前記低極性溶剤は、環構造を有さないSP値が8.5以下の溶剤および環構造を有するSP値が11以下の溶剤からなる群より選択される1種以上である、粘着剤。 - 前記低極性溶剤をアクリル系ポリマー100質量部に対して5〜200質量部含む、請求項1記載の粘着剤。
- 前記モノマー混合物100重量%中に、前記(メタ)アクリル酸エステル(A)を60〜99質量%、反応性官能基含有モノマー(B)を0.3〜12質量%含む、請求項1または2記載の粘着剤。
- 前記水添樹脂の軟化点は、80〜130℃である、請求項1〜3いずれか1項に記載の粘着剤。
- 前記硬化剤は、イソシアネート化合物、エポキシ化合物および金属キレート化合物からなる群より選択される1種以上である、請求項1〜4いずれか1項に記載の粘着剤。
- さらにロジンエステル樹脂、未水添テルペン樹脂および未水添石油樹脂からなる群より選択される1種以上を含む、請求項1〜5いずれか1項に記載の粘着剤。
- 前記アクリル系ポリマーの質量平均分子量が40万〜150万である、請求項1〜6いずれか1項に記載の粘着剤。
- 基材、および請求項1〜7いずれか1項に記載の粘着剤の硬化物である粘着層を備えた、粘着シート。
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