JP6428605B2 - 樹脂積層体および凸版印刷版原版 - Google Patents
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Description
i)画像を形成しうる感光性樹脂層にネガフィルムを介して紫外光で露光し、画像部分を選択的に硬化させて、未硬化部を現像液で除去してレリーフを形成する方法(アナログ製版)。
ii) 画像を形成しうる感光性樹脂層上に画像マスク形成可能なレーザー感応式のマスク層要素を設け、デジタルデバイスで制御された画像データに基づいてレーザー照射を行い、マスク層要素から画像マスクをその場で形成し、その後は画像マスクを介して紫外光で露光し、画像部分を選択的に硬化させて、未硬化部を現像液で除去してレリーフを形成する方法(CTP製版)。
iii)樹脂層をレーザーで彫刻することにより、レリーフとなる凹凸を形成する方法(レーザー彫刻製版)。
(1)支持体、中間層、画像形成性樹脂層をこの順に積層した構造を有する積層体であって、画像形成性樹脂層に(A)カチオン性ポリマーを含み、画像形成性樹脂層と接する中間層に(B)アニオン性ポリマーを含み、(B)アニオン性ポリマーが、部分ケン化ポリ酢酸ビニルの水酸基を起点としてカルボキシル基をポリマー側鎖に導入した、変性部分ケン化ポリ酢酸ビニルであることを特徴とする樹脂積層体。
(2)中間層が、支持体側から順に第1中間層、第2中間層を含み、画像形成性樹脂層と接する第2中間層が(B)アニオン性ポリマーを含む前記積層体。
(3)前記画像形成性樹脂層が感光性樹脂層である前記いずれかの樹脂積層体。
(4)(A)カチオン性ポリマーがアミノ基を有するポリマーである前記いずれかの樹脂積層体。
(5)(A)カチオン性ポリマーがピペラジン環を有するポリアミドである前記いずれかの樹脂積層体。
(6)画像形成性樹脂層が、
(A)カチオン性ポリマーと(C)ケン化度が40〜100モル%の部分ケン化ポリ酢酸ビニル、(D)重合可能なエチレン性二重結合を有する化合物、および(E)光重合開始剤を含む前記いずれかの樹脂積層体。
(7)前記(C)ケン化度が40〜100モル%の部分ケン化ポリ酢酸ビニルが、ラジカル反応により架橋することができる官能基を側鎖に有する変性部分ケン化ポリ酢酸ビニルである前記樹脂積層体。
(8)(B)アニオン性ポリマーがカルボキシル基、スルホン酸基、もしくはリン酸基、またはそれらの塩からなる官能基を有する前記いずれかの樹脂積層体。
(9)(B)アニオン性ポリマーがカルボキシル基、スルホン酸基、もしくはリン酸基、またはそれらの塩からなる官能基を有する、水溶性または水分散性共重合体である前記いずれかの樹脂積層体。
(10)支持体上に設けられた中間層に、画像形成性樹脂層をラミネートすることによって形成された、前記いずれかの樹脂積層体。
そして本発明は、前記いずれかの樹脂積層体を用いた凸版印刷版原版を開示する。
N,N’−ビス(カルボキシメチル)−ピペラジン、N,N’−ビス(カルボキシメチル)−メチルピペラジン、N,N’−ビス(カルボキシメチル)−2,6−ジメチルピペラジン、N,N’−ビス(β−カルボキシエチル)−ピペラジン、N,N−ビス(カルボキシメチル)−メチルアミン、N,N−ビス(β−カルボキシエチル)−エチルアミン、N,N−ビス(β−カルボキシエチル)−メチルアミン、N,N−ジ(β−カルボキシエチル)−イソプロピルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ビス−(カルボキシメチル)−エチレンジアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ビス−(β−カルボキシエチル)−エチレンジアミンなどのジカルボン酸類あるいはこれらの低級アルキルエステル、
N−(アミノメチル)−N’−(カルボキシメチル)−ピペラジン、N−(アミノメチル)−N’−(β−カルボキシエチル)−ピペラジン、N−(β−アミノエチル)−N’−(β−カルボキシエチル)−ピペラジン、N−カルボキシメチルピペラジン、N−(β−カルボキシエチル)ピペラジン、N−(γ−カルボキシヘキシル)ピペラジン、N−(ω−カルボキシヘキシル)ピペラジン、N−(アミノメチル)−N−(カルボキシメチル)−メチルアミン、N−(β−アミノエチル)−N−(β−カルボキシエチル)−メチルアミン、N−(アミノメチル)−N−(β−カルボキシエチル)−イソプロピルアミン、N,N’−ジメチル−N−(アミノメチル)−N’−(カルボキシメチル)−エチレンジアミンなどのω−アミノ酸などがある。またこれらの単量体のほかにジアミン、ジカルボン酸、ω−アミノ酸、ラクタムなどと併用して使用することもできる。
反応性基を側鎖に有する(C)部分ケン化ポリ酢酸ビニルに水現像性が必要な場合、構造(I)の単位を60〜99モル%有することが好ましく、さらに好ましくは70〜95モル%である。(I)の構造単位が少なすぎると水溶解性が低下し十分な水現像性を得ることができない場合があり、大きすぎると常温水に対する溶解性が低下して十分な水現像性を得ることができないことが多い。また、化合物(C)の平均重合度は300〜2000の範囲が好ましく、500〜1000がより好ましい。平均重合度が300未満であると耐水性が低下し、十分な耐水性を得ることができない。平均重合度が2000を超えると水溶解性が著しく低下し、十分な水現像性が得られない。なお、数平均分子量としては、10,000〜150,000が好ましい。
D=log10(100/T)=log10(I0/I)
(ここでTは透過率(%)、I0は透過率測定の際の入射光強度、Iは透過光強度である。)
光学濃度の測定には、入射光強度を一定にして透過光強度の測定値から算出する方法と、ある透過光強度に達するまでに必要な入射光強度の測定値から算出する方法が知られているが、本発明における光学濃度は前者の透過光強度から算出した値をいう。
(1)樹脂積層体に活性光線を照射して画像形成製層の一部を架橋する工程、(2)画像形成性樹脂層の一部の架橋部分をレーザーで彫刻する工程
からなる。
<塩基性窒素を有するポリアミドの合成>
合成例1:
ε−カプロラクタム10質量部、N−(2−アミノエチル)ピペラジンとアジピン酸のナイロン塩90質量部および水100質量部をステンレス製オートクレーブに入れ、内部の空気を窒素ガスで置換した後に180℃で1時間加熱し、ついで水分を除去して水溶性ポリアミド樹脂である塩基性窒素を有するポリアミド(A1)を得た。
<部分ケン化ポリ酢酸ビニルのカルボン酸変性>
合成例2:
日本合成化学工業(株)製の部分ケン化ポリ酢酸ビニル“KH−17”(重合度約1700、ケン化度80モル%)をアセトン中で膨潤させ、無水コハク酸1.0モル%を添加し、60℃で6時間撹拌して分子鎖にカルボキシル基を付加させたカルボン酸変性部分ケン化ポリ酢酸ビニル(B1)を得た。このポリマーをアセトンで洗浄して未反応の無水コハク酸を除去乾燥した。酸価を測定したところ、10.0mgKOH/gであった。
合成例3:
日本合成化学工業(株)製の部分ケン化ポリ酢酸ビニル“KL−05”(重合度約500、ケン化度80モル%)をアセトン中で膨潤させ、無水コハク酸1.0モル%を添加し、60℃で6時間撹拌して分子鎖にカルボキシル基を付加させた。このポリマーをアセトンで洗浄して未反応の無水コハク酸を除去乾燥した。酸価を測定したところ、10.0mgKOH/gであった。このポリマー100質量部をエタノール/水=30/70(質量比)の混合溶媒200質量部に80℃で溶解した。ここにグリシジルメタクリレートを6質量部添加して部分ケン化ポリ酢酸ビニル中に反応性基を導入した。ポリマー中のカルボキシル基がグリシジルメタクリレートのエポキシ基と反応しポリマー側鎖中にメタクロイル基が導入されたことを電位差滴定法による分析結果から確認し、(C)成分である変性部分ケン化ポリ酢酸ビニル(C1)を得た。
酢酸ビニルにメタクリル酸を共重合単位として1モル%含有させたポリマーをケン化し、平均重合度650、ケン化度75モル%にしたアニオン変性ポリ酢酸ビニルを得た。このポリマー100質量部をエタノール/水=30/70(質量比)の混合溶媒200質量部に80℃で溶解した。ここにグリシジルメタクリレートを6質量部添加して部分ケン化ポリ酢酸ビニル中に反応性基を導入した。ポリマー中のカルボキシル基がグリシジルメタクリレートのエポキシ基と反応しポリマー側鎖中にメタクロイル基が導入されたことを電位差滴定法による分析結果から確認し、(C)成分である変性部分ケン化ポリ酢酸ビニル(C2)を得た。
重合可能なエチレン性二重結合を有する化合物としては表1記載のものを使用した。
“バイロン”(登録商標)31SS(不飽和ポリエステル樹脂のトルエン溶液、東洋紡(株)製)260質量部および“PS−8A”(ベンゾインエチルエーテル、和光純薬工業(株)製)2質量部の混合物を70℃で2時間加熱後30℃に冷却し、エチレングリコールジグリシジルエーテルジメタクリレート7質量部を加えて2時間混合した。さらに、“コロネート”(登録商標)3015E(多価イソシアネート樹脂の酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業(株)製)25質量部および“EC−1368”(工業用接着剤、住友スリーエム(株)製)14質量部を添加して混合し、第1中間層(G1)用塗工液1を得た。
“バイロン”(登録商標)31SS(不飽和ポリエステル樹脂のトルエン溶液、東洋紡(株)製)260質量部および“PS−8A”(ベンゾインエチルエーテル、和光純薬工業(株)製)2質量部の混合物を70℃で2時間加熱後30℃に冷却し、エチレングリコールジグリシジルエーテルジメタクリレート7質量部を加えて2時間混合した。さらに、“コロネート”(登録商標)3015E(多価イソシアネート樹脂の酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業(株)製)25質量部および“EC−1368”(工業用接着剤、住友スリーエム(株)製)14質量部を添加して混合し、第1中間層(G1)用塗工液1を得た。
“バイロン”(登録商標)31SS(不飽和ポリエステル樹脂のトルエン溶液、東洋紡(株)製)260質量部および“PS−8A”(ベンゾインエチルエーテル、和光純薬工業(株)製)2質量部の混合物を70℃で2時間加熱後30℃に冷却し、エチレングリコールジグリシジルエーテルジメタクリレート7質量部を加えて2時間混合した。さらに、“コロネート”(登録商標)3015E(多価イソシアネート樹脂の酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業(株)製)25質量部および“EC−1368”(工業用接着剤、住友スリーエム(株)製)14質量部を添加して混合し、第1中間層(G1)用塗工液1を得た。
“バイロン”(登録商標)31SS(不飽和ポリエステル樹脂のトルエン溶液、東洋紡(株)製)260質量部および“PS−8A”(ベンゾインエチルエーテル、和光純薬工業(株)製)2質量部の混合物を70℃で2時間加熱後30℃に冷却し、エチレングリコールジグリシジルエーテルジメタクリレート7質量部を加えて2時間混合した。さらに、“コロネート”(登録商標)3015E(多価イソシアネート樹脂の酢酸エチル溶液、日本ポリウレタン工業(株)製)25質量部および“EC−1368”(工業用接着剤、住友スリーエム(株)製)14質量部を添加して混合し、第1中間層(G1)用塗工液1を得た。
表面粗さRaが0.1〜0.6μmとなるように粗面化された厚さ100μmの“ルミラー”S10(ポリエステルフィルム、東レ(株)製)に、“ゴーセノール”AL−06(ケン化度91〜94モル%の部分ケン化ポリビニルアルコール、日本合成化学工業(株)製)を乾燥膜厚が1μmとなるように塗布し、100℃で25秒間乾燥し、アナログ版用のカバーフィルムI−1を得た。
“ゴーセノール”KL−05(ケン化度78〜82モル%のポリビニルアルコール、日本合成化学工業(株)製)10質量部を水40質量部、メタノール20質量部、n−プロパノール20質量部およびn−ブタノール10質量部に溶解させ、接着力調整層(K)用塗工液を得た。
撹拌用ヘラおよび冷却管を取り付けた3つ口フラスコ中に、表2に示す(A)成分及び(C)成分を添加し、“ソルミックス”(登録商標)H−11(アルコール混合物、日本アルコール(株)製)50質量部および水50質量部の混合溶媒を混合した後、撹拌しながら90℃2時間加熱し、(A)成分および(C)成分を溶解させた。70℃に冷却した後、その他の成分を添加し、30分撹拌し、画像形成性樹脂層用の組成物溶液1を得た。
ポリエステルフィルムに組成物溶液1を流延させ、60℃で2時間乾燥し、フィルムを剥がして、650μmの感光性樹脂シートH1を得た。感光性樹脂シートH1の膜厚は、基板上に所定の厚みのスペーサーを置き、はみ出している部分の組成物溶液1を、水平な金尺で掻き出すことによって調整した。
各実施例および比較例における評価は、次の方法で行った。
(i)アナログ版の場合
10cm×10cmの感光性凸版印刷原版からカバーフィルム(I−1)のポリエステルフィルムのみを剥離し(剥離後の印刷版原版の最表面は乾燥膜厚1μmの部分ケン化ポリビニルアルコール層)、感度測定用グレースケールネガフィルムおよび画像再現性評価用ネガフィルム(150線4%網点、φ200独立点を有する)を真空密着させ、ケミカル灯FL20SBL−360 20ワット(三菱電機オスラム(株)製)でグレースケール感度16±1段(STOUFFER GRAPHIC ARTS EQUIPMENT CO.製 21 STEP SENSITIVITY GUIDE)となる条件で露光した(主露光)。その後、現像液温25℃のブラシ式現像装置により現像し、60℃で10分間乾燥した後、さらにケミカル灯FL20SBL−360 20ワット(三菱電機オスラム(株)製)で主露光と同条件で後露光し、画像再現性評価用印刷版を得た。
10cm×10cmの印刷版原版からCTP版用カバーフィルム(I−2)のポリエステルフィルムのみを剥離し(剥離後の感光性印刷原版の最表面は剥離補助層(L))、赤外線に発光領域を有するファイバーレーザーを備えた外面ドラム型プレートセッター“CDI SPARK”(エスコ・グラフィックス(株)製)に、支持体側がドラムに接するように装着し、レーザー出力9kW、ドラム回転数700rpmの条件で、テストパターン(150線4%網点、幅50μmの細線、φ120μmの独立点、300μm幅の抜き線を有する)を描画し、感熱マスク層(J)から画像マスク(J−1)を形成した。その後、大気下においてケミカル灯FL20SBL−360 20ワット(三菱電機オスラム(株)製)で感熱マスク層側から露光した(主露光)。なお、主露光の時間は、同じ感光性樹脂層を有するアナログ版の場合に要した主露光の時間の2倍とした。その後、現像液温25℃のブラシ式現像装置により現像し、60℃で10分間乾燥した後、さらに主露光と同じ条件で後露光し、画像再現性評価用印刷版を得た。
5:欠けなし
4:最外周部エリアの網点に欠けが見られる
3:最外周部および最外周から2列目のエリアに欠けが見られる
2:最外周から3列目を含む内部のエリアに欠けが見られる
1:全網点エリアの20%以上の面積に欠けが見られる。
レーザー彫刻用であり、厚さが600μmの印刷版原版のカバーフィルム(I)側から、ケミカル灯FL20SBL−360 20ワット(三菱電機オスラム(株)製)を備えた製版装置DX−A3(タカノ(株)製)で、大気下で、全面露光した(露光量:2400mJ/cm2)。カバーフィルム(I)のポリエステルフィルムのみを剥離し(剥離後の感光性印刷原版の最表面は乾燥膜厚1μmの部分ケン化ポリビニルアルコール層である。)、Adflex Direct 250L((株)コムテックス製)でレーザー彫刻し(彫刻速度:1000cm/s、Pitch:10μm、Top:10%、Bottom:100%、Width:0.3mm)、150Lpiの1%網点のレリーフを形成した。
(i)アナログ版の場合
2cm×30cmの印刷版原版からカバーフィルム(I−1)のポリエステルフィルムのみを剥離し(剥離後の感光性印刷原版の最表面は乾燥膜厚1μmの部分ケン化ポリビニルアルコール層となる。)、大気下においてケミカル灯FL20SBL−360 20ワット(三菱電機オスラム(株)製)でグレースケール感度16±1段となる条件で露光した(主露光)。その後、長手方向の一方の側より中間層と樹脂層との間を剥離し、50Nのロードセルを備えた、テンシロン万能材料試験機UTM−4−100(東洋ボールドウィン(株)製)で、36mm間隔とした2つのチャックに樹脂層と中間層/基板とをそれぞれセットし、100mm/minの速度で引っ張り、樹脂層と中間層の密着部が剥離するときの応力の最大値と最小値の平均から樹脂層と中間層の密着力を求め、サンプルの巾(2cm)で割ることにより、巾1cm当たりの密着力を求めた。密着力は2N/cm以上を合格とした。なお、樹脂層と中間層との間の密着力が強く、これらの層の間で剥離できない場合は、「H」とした。
40cm×40cmの印刷版原版からCTP版用カバーフィルム(I−2)のポリエステルフィルムのみを剥離し(剥離後の印刷版原版の最表面は剥離補助層(L))、赤外線に発光領域を有するファイバーレーザーを備えた外面ドラム型プレートセッター“CDI SPARK”(エスコ・グラフィックス(株)製)に、支持体側がドラムに接するように装着し、レーザー出力9kW、ドラム回転数700rpmの条件で感熱マスク層を除去した。その後、2cm×30cmのサンプルを作製し、大気下においてケミカル灯FL20SBL−360 20ワット(三菱電機オスラム(株)製)で感熱マスク層側から露光した(主露光)。なお、主露光の時間は、同じ画像形成性樹脂層を有するアナログ版の場合に要した主露光の時間の2倍とした。その後、2cm巾の片側より中間層と樹脂層との間を剥離し、50Nのロードセルを備えた、テンシロン万能材料試験機UTM−4−100(東洋ボールドウィン(株)製)で、36mm間隔とした2つのチャックに樹脂層と中間層/基板とをそれぞれセットし、100mm/minの速度で引っ張り、樹脂層と中間層の密着部が剥離するときの応力の最大値と最小値の平均から、樹脂層と中間層との密着力を求め、サンプルの巾(2cm)で割ることにより、巾1cm当たりの密着力を求めた。
アナログ版と同様の方法で密着力を求めた。
<印刷版原版1の製造>
得られた画像形成性樹脂層用シートH1の片側にエタノールを塗布し、積層体1の中間層側に圧着した。このようにして得られた積層体上の画像形成性樹脂層上に水/エタノール=50/50(質量比)の混合溶剤を塗布し、アナログ版用のカバーフィルム(I−1)を圧着し、印刷版原版1を得た。得られた印刷版原版を用いて、アナログ版の評価方法に従って行った。評価結果を表3に示す。
<印刷版原版2の製造>
得られた画像形成性樹脂層用シートH1の片側に水/エタノール=50/50(質量比)の混合溶剤を塗布し、積層体1の中間層側に圧着した。このようにして得られた積層体上の画像形成性樹脂層上に水/エタノール=50/50(質量比)の混合溶剤を塗布し、CTP版用のカバーフィルム(I−2)を圧着し、印刷版原版2を得た。得られた印刷版原版を用いて、CTP版の評価方法に従って行った。評価結果を表3に示す。
印刷版原版1を用いて、レーザー彫刻の評価方法に従って行った。評価結果を表3に示す。
画像形成性樹脂層用シート、積層体を表3に示すものを使用する以外は実施例1と同様にして印刷版原版を作製し、評価した。評価結果を表3に示す。画像形成性樹脂層にカチオン性ポリマーを含み、画像形成性樹脂層と接する中間層にアニオン性ポリマーを含有する場合は、密着力が向上することがわかる。
Claims (11)
- 支持体、中間層、画像形成性樹脂層をこの順に積層した構造を有する積層体であって、画像形成性樹脂層に(A)カチオン性ポリマーを含み、画像形成性樹脂層と接する中間層に(B)アニオン性ポリマーを含み、(B)アニオン性ポリマーが、部分ケン化ポリ酢酸ビニルの水酸基を起点としてカルボキシル基をポリマー側鎖に導入した、変性部分ケン化ポリ酢酸ビニルであることを特徴とする樹脂積層体。
- 中間層が、支持体側から順に第1中間層、第2中間層を含み、画像形成性樹脂層と接する第2中間層が(B)アニオン性ポリマーを含む請求項1記載の樹脂積層体。
- 前記画像形成性樹脂層が感光性樹脂層である請求項1または2に記載の樹脂積層体。
- (A)カチオン性ポリマーがアミノ基を有するポリマーである請求項1〜3のいずれかに記載の樹脂積層体。
- (A)カチオン性ポリマーがピペラジン環を有するポリアミドである請求項1〜4のいずれかに記載の樹脂積層体。
- 画像形成性樹脂層が、
(A)カチオン性ポリマーと(C)ケン化度が40〜100モル%の部分ケン化ポリ酢酸ビニル、(D)重合可能なエチレン性二重結合を有する化合物、および(E)光重合開始剤を含む請求項1〜5のいずれかに記載の樹脂積層体。 - 前記(C)ケン化度が40〜100モル%の部分ケン化ポリ酢酸ビニルが、ラジカル反応により架橋することができる官能基を側鎖に有する変性部分ケン化ポリ酢酸ビニルである請求項6に記載の樹脂積層体。
- (B)アニオン性ポリマーがカルボキシル基、スルホン酸基、もしくはリン酸基、またはそれらの塩からなる官能基を有する請求項1〜7のいずれかに記載の樹脂積層体。
- (B)アニオン性ポリマーがカルボキシル基、スルホン酸基、もしくはリン酸基、またはそれらの塩からなる官能基を有する、水溶性または水分散性共重合体である請求項1〜8のいずれかに記載の樹脂積層体。
- 支持体上に設けられた中間層に、画像形成性樹脂層をラミネートすることによって形成された、請求項1〜9のいずれかに記載の樹脂積層体。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の樹脂積層体を用いた凸版印刷版原版。
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