JP6363171B2 - ポリウレタンプリプレグ及びそれから製造した複合体繊維素子 - Google Patents
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Description
完全には硬化していないポリウレタンが、
A)芳香族ジイソシアナート、芳香族ポリイソシアナート、ならびにそれらの重合体状同族体及びそれらのブレンドからなる群から選択されたイソシアナート成分、
B)第二級ヒドロキシ末端基を有する一種以上のポリエステルポリオールからなるポリオール成分であって、それらの第二級ヒドロキシ末端基の含有量が、ポリオール成分における全てのヒドロキシ末端基の総含有量に対して40mol%〜100mol%であり、数平均OH価が15〜1000mgKOH/gであり、数平均官能性が1.9〜2.5である、
C)温度50〜100℃で触媒活性を有する一種以上の潜伏触媒、
D)所望により、補助成分及び/又は追加物質(ポリエポキシドは除く)、
からなる反応混合物であって、
40℃における前記反応混合物が、初期粘度30〜500mPas(DIN EN ISO 53019により測定)、好ましくは70〜250mPas、特に好ましくは70〜150mPasを有し、成分A)のNCO基の数と成分B)のOH基の数との比が、好ましくは1.35:1〜10:1、特に好ましくは1.4:1〜5.0:1である反応混合物から得られる、プリプレグを提供する。
i)反応混合物を製造するために、成分A)〜D)を温度10℃〜80℃、好ましくは20℃〜50℃で混合し、成分A)〜D)の定義は、下記の通りである:
A)芳香族ジイソシアナート、芳香族ポリイソシアナート、ならびにそれらの重合体状同族体及びそれらのブレンドからなる群から選択されたイソシアナート成分、
B)第二級ヒドロキシ末端基を有する一種以上のポリエステルポリオールからなるポリオール成分(それらの第二級ヒドロキシ末端基の含有量が、ポリオール成分における全てのヒドロキシ末端基の総含有量に対して40mol%〜100mol%であり、数平均OH価が15〜1000mgKOH/gであり、数平均官能性が1.9〜2.5である)、
C)温度50〜100℃で触媒活性を有する一種以上の潜伏触媒、
D)所望により、補助成分及び/又は追加物質(ポリエポキシドは除く)、
ここで、40℃における反応混合物は、初期粘度30〜500mPas(DIN EN ISO 53019により測定)、好ましくは70〜250mPas、特に好ましくは70〜150mPasを有し、成分A)のNCO基の数と成分B)のOH基の数との比が、好ましくは1.35:1〜10:1、特に好ましくは1.4:1〜5.0:1であり、
ii)i)から得た反応混合物をシート状繊維層に塗布し、ある程度硬化させる
ことを特徴とする製造方法をさらに提供する。
アジピン酸(本願の専門用語で(1)、即ちポリカルボン酸(1))985g(6.74mol)、プロピレン1,2−グリコール(本願の専門用語で(2a)、この場合、ジオール成分(2)の唯一の構成成分である)757g(9.95mol)、及び塩化スズII二水和物30mg(20ppm)を初期装填物として、窒素下で、加熱マントル、機械的攪拌機、内部温度計、40cmパッキングカラム、カラムヘッド、傾斜した高性能コンデンサー、及びメンブラン真空ポンプを取り付けた2Lの4つ口フラスコに入れ、200℃で撹拌しながら3時間加熱し、水をオーバーヘッド温度100℃で蒸留により除去した。次いで、内部圧力を徐々に160mbarに3時間かけて下げ、反応をさらに40時間続けて完了させた。ヒドロキシ価は158.0mgKOH/gと測定され、次いでプロピレン1,2−グリコール74.1g(0.97mol)を加え、混合物を5時間、大気圧、200℃で平衡化した。
アジピン酸(本願の専門用語で(1)、即ちポリカルボン酸(1))2649g(18.13mol)、プロピレン1,2−グリコール(本願の専門用語で(2a))821g(10.79mol)、プロピレン1,3−グリコール(本願の専門用語で(2c))1182g(15.53mol)、及び塩化スズII二水和物80mg(20ppm)を初期装填物として、窒素下で、加熱マントル、機械的攪拌機、内部温度計、40cmパッキングカラム、カラムヘッド、傾斜した高性能コンデンサー、及びメンブラン真空ポンプを取り付けた2Lの4つ口フラスコに入れ、200℃で撹拌しながら3時間加熱し、水をオーバーヘッド温度100℃で蒸留により除去した。次いで、内部圧力を徐々に160mbarに3時間かけて下げ、反応をさらに60時間続けて完了させた。ヒドロキシ価は223.0mgKOH/gと測定された。
貯蔵安定性プリプレグを、ポリイソシアナート、ポリオール、添加剤、及び潜伏触媒からなる本発明の系から製造し、次いで硬化させ、繊維複合体成分を形成した。繊維補強プリプレグを、本発明のポリウレタン系の薄いフィルムをガラス繊維織布上に分配することにより含浸させ、一部を表面上に分配することにより、その後に続く成分に対して約55重量%のガラス繊維含有量を達成した。次いで、プリプレグを真空バッグの中に詰め、室温で貯蔵した。プリプレグをバッグから取り出し、プレス中で130℃、5barで処理し、2分間以内に繊維複合体成分を形成した。ガラス繊維含有量は、DIN EN ISO 1172により、試験試料を灰化することにより、測定した。
成分A) Desmodur(商標)VP.PU 60RE11(Bayer MaterialScience AG市販のポリイソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート及びポリフェニレンポリメチレンポリイソシアナートの混合物、NCO含有量32.6重量%、粘度25℃で20mPas)
成分B) アジピン酸及びプロピレン1,2−グリコールからなる直鎖状ポリエステルポリオール、ヒドロキシ価約220mgKOH/g及び官能性2、粘度25℃で985±50mPas
成分C) Toyocat(商標)DB 40:TOSOH Corporation市販の潜伏触媒(ブロックドアミン)、スイッチ温度約70℃
ガラス繊維織布:SGL KUMPERS GmbH&Co. KG市販のHPT 1040−E0/3AC11、90°/0°、単位面積あたりの重量1036g/m2
DSC:Texas Instruments市販のDSC Q 20 V24.8 Build 120
DIN EN ISO 53019(d/dt=60l/s)による粘度:d/dt=せん断速度(粘度計:Anton Paar市販のMCR 501)
NMR:Bruker市販のNMR分光計 DPX 400(溶剤:クロロホルム−d1)
DIN EN ISO 53765−A−20:A−20=20Kelvin/秒の温度変化を使用するガラス転移温度の測定
DIN EN ISO 14896:2009−07方法A:方法A=滴定によるNCO値の測定
成分A)184.1gを、室温で、ポリオール成分B)(ポリオール1)120.0g及びToyocat(商標)DB40 2.9gと室温で混合し、高速ミキサーで均質化した。次いで、この混合物の薄膜をガラス繊維織布に塗布し、表面上に分配した。プリプレグの24時間後のNCO値は13.0%であった。次いで、プリプレグをプレス中、130℃、5barで処理し、繊維複合体成分を形成した。
成分A)186.6gを、室温で、ポリオール成分B)(ポリオール2)120.0g及びToyocat(商標)DB40 2.9gと室温で混合し、高速ミキサーで均質化した。この反応混合物のNCO値を13%に調節した。高い反応性と非常に速い粘度上昇のために、プリプレグの製造ができなかった。30秒後に、反応は、反応混合物のほとんど全てを消費した。プリプレグの2時間後のNCO値は5%であった。
比較データは、独国特許出願公開第102010029355号明細書(本発明の例1)に由来し、[プリプレグの貯蔵寿命]と題する独国特許出願公開第102010029355号明細書に見られる。
成分A)155.7gを、室温で、ポリオール成分B)(ポリオール1)120.0g及びHuntsman Corporation市販のDY9577(商標)(トリクロロ(N,N−ジメチルオクチルアミン)ホウ素、m.p.25〜36℃、スイッチ温度約120℃)2gと混合し、高速ミキサーで均質化した。次いで、この混合物の薄膜をガラス繊維織布に塗布し、表面上に分配した。プリプレグの24時間後のNCO値は11.0%であった。次いで、プリプレグをプレス中、130℃、5barで処理し、繊維複合体成分を形成した。
Claims (7)
- 完全には硬化していない、かつ、NCO含有量が8重量%〜16重量%であり、Tg値が40℃未満(DIN EN ISO 53765−A−20により測定)であるポリウレタン(マトリックス材料)で含浸されたシート状繊維層を含んでなるプリプレグであって、
完全には硬化していない前記ポリウレタンが、
A)芳香族ジイソシアナート、芳香族ポリイソシアナート、ならびにそれらの重合体状同族体及びそれらのブレンドからなる群から選択されたイソシアナート成分、
B)第二級ヒドロキシ末端基を有する一種以上のポリエステルポリオールからなるポリオール成分であって、それらの第二級ヒドロキシ末端基の含有量が、前記ポリオール成分における全てのヒドロキシ末端基の総含有量に対して40mol%〜100mol%であり、数平均OH価が15〜1000mgKOH/gであり、数平均官能性が1.9〜2.5である、
C)温度50〜100℃で触媒活性を有する一種以上の潜伏触媒、
から構成される、ポリエポキシドを含まない反応混合物であって、
前記反応混合物が、40℃で初期粘度10〜500mPas(DIN EN ISO 53019により測定)を有し、成分A)のNCO基の数と成分B)のOH基の数の比が1.35:1〜10:1である反応混合物から得られる、プリプレグ。 - 反応混合物が、補助成分及び/又は追加物質、但しポリエポキシドは除く、からさらに構成される、請求項1に記載のプリプレグ。
- プリプレグが完全に硬化している、請求項1または2に記載の少なくとも一種のプリプレグを含んでなる、シート状繊維複合体成分。
- 請求項1に記載の前記プリプレグの製造方法であって、
i)ポリエポキシドを含まない反応混合物を製造するために、成分A)〜C)を温度10℃〜80℃で混合し、成分A)〜C)の定義が、下記の通りである:
A)芳香族ジイソシアナート、芳香族ポリイソシアナート、ならびにそれらの重合体状同族体及びそれらのブレンドからなる群から選択されたイソシアナート成分、
B)第二級ヒドロキシ末端基を有する一種以上のポリエステルポリオールからなるポリオール成分であって、それらの第二級ヒドロキシ末端基の含有量が、前記ポリオール成分における全てのヒドロキシ末端基の総含有量に対して40mol%〜100mol%であり、数平均OH価が15〜1000mgKOH/gであり、数平均官能性が1.9〜2.5である、
C)温度50〜100℃で触媒活性を有する一種以上の潜伏触媒、
ここで、反応混合物は、40℃で初期粘度10〜500mPas(DIN EN ISO 53019により測定)を有し、成分A)のNCO基の数と成分B)のOH基の数との比が1.35:1〜10:1であり、
ii)i)から得た反応混合物をシート状繊維層に塗布し、ある程度硬化させる、
製造方法。 - 請求項4に記載の前記プリプレグの製造方法であって、
i)ポリエポキシドを含まない反応混合物を製造するために、成分A)〜D)を温度10℃〜80℃で混合し、成分A)〜D)の定義が、下記の通りである:
A)芳香族ジイソシアナート、芳香族ポリイソシアナート、ならびにそれらの重合体状同族体及びそれらのブレンドからなる群から選択されたイソシアナート成分、
B)第二級ヒドロキシ末端基を有する一種以上のポリエステルポリオールからなるポリオール成分であって、それらの第二級ヒドロキシ末端基の含有量が、前記ポリオール成分における全てのヒドロキシ末端基の総含有量に対して40mol%〜100mol%であり、数平均OH価が15〜1000mgKOH/gであり、数平均官能性が1.9〜2.5である、
C)温度50〜100℃で触媒活性を有する一種以上の潜伏触媒、
D)補助成分及び/又は追加物質、但しポリエポキシドは除く、
ii)i)から得た反応混合物をシート状繊維層に塗布し、ある程度硬化させる、製造方法。 - 請求項1または2に記載の少なくとも一種のプリプレグを、80℃〜140℃、及び圧力1〜100bar又は真空中で、1〜4分間以内に完全に硬化することを特徴とする、請求項3に記載の繊維複合体成分の製造方法。
- 請求項1または2に記載のプリプレグ及び請求項3に記載の繊維複合体成分の使用であって、建設工業、自動車工業、航空宇宙工業、道路建設、又は電力工学、ボート製造及び造船、及び高度に負荷のかかる構造の分野における使用。
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