JP6343710B1 - Soy sauce and soy sauce-like seasonings - Google Patents
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Abstract
【課題】醤油本来の風味がありつつも、従前の醤油では得られない、優れたフルーティーな香りがする醤油又は醤油様調味料の提供。【解決手段】オクタン酸エチル及び／又はデカン酸エチルの含有量が下記（１）〜（３）のいずれかである、醤油又は醤油様調味料。（１）オクタン酸エチルの含有量が１０ｐｐｂ〜２０，０００ｐｐｂである（２）デカン酸エチルの含有量が１０ｐｐｂ〜５，０００ｐｐｂである（３）オクタン酸エチルの含有量が５ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｂであり、かつ、デカン酸エチルの含有量が５ｐｐｂ〜２，０００ｐｐｂである：亦、２−エチル−６−メチルピラジンの含有量が１０ｐｐｂ未満である醤油又は醤油様調味料。その上醤油らしい風味の４−ヒドロキシ−２（ｏｒ５）−エチル−５（ｏｒ２）−メチル３（２Ｈ）−フラノン（ホモフラネオール；ＨＥＭＦ）を２０ｐｐｍ以上含む、醤油又は醤油様調味料。【選択図】図１[Problem] To provide a soy sauce or soy sauce-like seasoning having an excellent fruity fragrance, which has an original flavor of soy sauce but cannot be obtained by conventional soy sauce. A soy sauce or soy sauce-like seasoning in which the content of ethyl octoate and / or ethyl decanoate is any one of the following (1) to (3). (1) The content of ethyl octoate is 10 ppb to 20,000 ppb (2) The content of ethyl decanoate is 10 ppb to 5,000 ppb (3) The content of ethyl octoate is 5 ppb to 10,000 ppb Yes, and the content of ethyl decanoate is 5 ppb to 2,000 ppb: soy sauce or soy sauce-like seasoning in which the content of 2-ethyl-6-methylpyrazine is less than 10 ppb. In addition, a soy sauce or soy sauce-like seasoning containing 20 ppm or more of 4-hydroxy-2 (or5) -ethyl-5 (or2) -methyl3 (2H) -furanone (homofuraneol; HEMF), which has a flavor like soy sauce. [Selection] Figure 1
Description
本発明は、香りの優れた醤油及び醤油様調味料に関する。 The present invention relates to a soy sauce and a soy sauce-like seasoning excellent in fragrance.
近年、フルーティーな香りなどの華やかな香りの飲食品が好まれている。醤油は、４−ヒドロキシ−２（ｏｒ５）−エチル−５（ｏｒ２）−メチル−３（２Ｈ）−フラノン（ホモフラネオール；ＨＥＭＦ）などを含有することによって、醤油らしい風味はするが、白ワインなどの果実を発酵して得られる飲料や調味料に含まれる成分が一部含まれていないため、華やかな香りが足りていない。 In recent years, food and drink with a gorgeous scent such as a fruity scent has been favored. The soy sauce contains 4-hydroxy-2 (or5) -ethyl-5 (or2) -methyl-3 (2H) -furanone (homofuraneol; HEMF), and so on, but has a taste like soy sauce, but is white wine. Because it does not contain some of the ingredients contained in beverages and seasonings obtained by fermenting fruits such as
一方、フルーティーな香りがすると謳った醤油がすでに製造販売されている。しかし、このような醤油は、果実やワインなどを混ぜて製造されており、その風味は醤油とは全く異なるものである。例えば、特許文献１には、エチル−２−メチルブタノエートなどのエステル類を醤油に外部添加することにより、フルーティーな香りの醤油様調味料が得られることが記載されている。 On the other hand, soy sauce that has a fruity fragrance has already been manufactured and sold. However, such soy sauce is produced by mixing fruits and wine, and its flavor is completely different from soy sauce. For example, Patent Document 1 describes that a soy sauce-like seasoning with a fruity scent can be obtained by externally adding esters such as ethyl-2-methylbutanoate to soy sauce.
通常の醤油は、白ワインなどの果実を発酵して得られる飲料や調味料に含まれる香気成分をほとんど含まないため、フルーティーな香りは不足している。そこで、フルーティーな香りのする醤油を得るためには、特許文献１に記載のように、醤油にエステル類を外部添加することが考えられる。 Ordinary soy sauce contains almost no aroma components contained in beverages and seasonings obtained by fermenting fruits such as white wine, and therefore lacks a fruity aroma. Therefore, in order to obtain a soy sauce with a fruity scent, it is conceivable to externally add esters to the soy sauce as described in Patent Document 1.
しかし、健康志向の高まりとともに、食品への添加物の使用は避けられる傾向にある。また、醤油によっては、２−エチル−６−メチルピラジンなどのフルーティーな香りをマスキングする成分が含まれていることから、エステル類を外部添加することによっては、フルーティーな香りを有する醤油を安定的に得ることが難しいという問題がある。 However, with increasing health consciousness, the use of additives in foods tends to be avoided. In addition, depending on the soy sauce, a component that masks a fruity scent such as 2-ethyl-6-methylpyrazine is included, so by adding an ester externally, the soy sauce having a fruity scent can be stabilized. There is a problem that it is difficult to obtain.
そこで、本発明は、醤油本来の風味がありつつも、従前の醤油ではほとんど感じられない、フルーティーな香りがする調味料を提供することを、発明が解決しようとする課題とする。 Then, this invention makes it the subject which invention tends to solve to provide the seasoning with a fruity fragrance which has the original flavor of soy sauce, but is hardly felt with conventional soy sauce.
本発明者らは、上記課題を解決するために、醤油の成分や製造方法などを見直し、優れたフルーティーな香りがするものが得られないかと試行錯誤を繰り返した。そして、遂に、乳酸発酵終了後の醤油諸味を固液分離し、さらに膜処理に供して得られた醤油諸味液汁を用いて酵母発酵することにより、従前の醤油には含まれていないデカン酸エチル及びオクタン酸エチルを所定の量で含有する調味料を得ることに成功した。そして、得られた調味料は、驚くべきことに、格別に優れたフルーティーな香りがする調味料であった。 In order to solve the above-mentioned problems, the present inventors reviewed soy sauce components and production methods, and repeated trial and error as to whether a product with an excellent fruity scent could be obtained. Finally, the soy sauce moromi after the end of lactic acid fermentation is solid-liquid separated, and further yeast fermentation is carried out using the soy sauce moromi juice obtained by membrane treatment, so that ethyl decanoate which is not contained in conventional soy sauce And a seasoning containing ethyl octoate in a predetermined amount was successfully obtained. The obtained seasoning was surprisingly a seasoning with a particularly excellent fruity scent.
さらに驚くべきことに、得られた調味料は、従前の醤油に比して、２−エチル−６−メチルピラジンの含有量が低減したものであった。それにもかかわらず、得られた調味料は、ＨＥＭＦの含有量が、従前の醤油と同程度又はそれ以上を含有するものであり、醤油本来の風味がありつつも、フルーティーな香りがするという、優れた調味料であった。本発明はこのような成功例や知見に基づいて完成するに至った発明である。 Surprisingly, the seasoning obtained had a reduced content of 2-ethyl-6-methylpyrazine compared to conventional soy sauce. Nevertheless, the seasoning obtained has a HEMF content of the same or higher than that of conventional soy sauce, and has a fruity fragrance while having the original flavor of soy sauce. It was an excellent seasoning. The present invention has been completed based on such successful examples and knowledge.
したがって、本発明の各一態様によれば、以下のものが提供される：
［１］オクタン酸エチル及び／又はデカン酸エチルの含有量が下記（１）〜（３）のいずれかである、醤油又は醤油様調味料。
（１）オクタン酸エチルの含有量が１０ｐｐｂ〜２０，０００ｐｐｂである
（２）デカン酸エチルの含有量が１０ｐｐｂ〜５，０００ｐｐｂである
（３）オクタン酸エチルの含有量が５ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｂであり、かつ、デカン酸エチルの含有量が５ｐｐｂ〜２，０００ｐｐｂである
［２］前記醤油又は醤油様調味料は、２−エチル−６−メチルピラジンの含有量が１０ｐｐｂ未満である、［１］に記載の醤油又は醤油様調味料。
［３］前記醤油又は醤油様調味料は、ＨＥＭＦの含有量が２０ｐｐｍ以上である、［１］又は［２］に記載の醤油又は醤油様調味料。
Therefore, according to each aspect of the present invention, the following is provided:
[1] Soy sauce or soy sauce-like seasoning in which the content of ethyl octoate and / or ethyl decanoate is any of the following (1) to (3).
(1) The content of ethyl octoate is 10 ppb to 20,000 ppb (2) The content of ethyl decanoate is 10 ppb to 5,000 ppb (3) The content of ethyl octoate is 5 ppb to 10,000 ppb And the content of ethyl decanoate is 5 ppb to 2,000 ppb [2] The soy sauce or soy sauce-like seasoning has a content of 2-ethyl-6-methylpyrazine of less than 10 ppb, [1] Or soy sauce-like seasonings as described in 1.
[3] The soy sauce or soy sauce-like seasoning according to [1] or [2], wherein the soy sauce or soy sauce-like seasoning has a HEMF content of 20 ppm or more.
本発明の一態様である醤油及び醤油様調味料によれば、醤油本来の風味がありつつも、従前の醤油ではほとんど感じられない、優れたフルーティーな香りがする調味料を提供することができる。しかも、本発明の一態様である醤油及び醤油様調味料は、従前の醤油の製造方法のように原料の仕込みから連続して製造せずとも、醤油諸味液汁を用いた酵母発酵により得られ得るものであることから、調味料の製造業者だけでなく、家庭でも手軽に得られるものである。 According to the soy sauce and soy sauce-like seasoning which is one aspect of the present invention, it is possible to provide a seasoning with an excellent fruity fragrance that has an original flavor of soy sauce but is hardly felt in conventional soy sauce. . Moreover, the soy sauce and soy sauce-like seasonings that are one embodiment of the present invention can be obtained by yeast fermentation using soy sauce moromi soup without being continuously produced from the preparation of raw materials as in the conventional soy sauce production method. Therefore, it can be easily obtained at home as well as the seasoning manufacturer.
以下、本発明の一態様である醤油及び醤油様調味料（以下、液体調味料と総称する。）の詳細について説明するが、本発明の技術的範囲は本項目の事項によってのみに限定されるものではなく、本発明はその目的を達成する限りにおいて種々の態様をとり得る。 Hereinafter, although the details of soy sauce and soy sauce-like seasonings (hereinafter collectively referred to as liquid seasonings), which are one embodiment of the present invention, will be described, the technical scope of the present invention is limited only to the matters of this item. However, the present invention can take various forms as long as the object is achieved.
本発明の一態様の液体調味料は、オクタン酸エチルの含有量、デカン酸エチルの含有量又はオクタン酸エチル及びデカン酸エチルの含有量が所定の量である、醤油又は醤油様調味料である。具体的には、本発明の第１の態様の液体調味料は、オクタン酸エチルの含有量が所定の量である、醤油又は醤油様調味料である。本発明の第２の態様の液体調味料は、デカン酸エチルの含有量が所定の量である、醤油又は醤油様調味料である。本発明の第３の態様の液体調味料は、オクタン酸エチル及びデカン酸エチルの含有量がそれぞれ所定の量である、醤油又は醤油様調味料である。 The liquid seasoning of one embodiment of the present invention is a soy sauce or soy sauce-like seasoning in which the content of ethyl octoate, the content of ethyl decanoate, or the content of ethyl octoate and ethyl decanoate is a predetermined amount. . Specifically, the liquid seasoning of the first aspect of the present invention is soy sauce or soy sauce-like seasoning in which the content of ethyl octoate is a predetermined amount. The liquid seasoning of the second aspect of the present invention is soy sauce or soy sauce-like seasoning in which the content of ethyl decanoate is a predetermined amount. The liquid seasoning of the third aspect of the present invention is soy sauce or soy sauce-like seasoning in which the contents of ethyl octoate and ethyl decanoate are respectively predetermined amounts.
本発明の一態様の液体調味料は、醤油本来の風味がありつつも、オクタン酸エチルの含有量、デカン酸エチルの含有量又はオクタン酸エチル及びデカン酸エチルの含有量が所定の量であることにより、従前の醤油よりも優れたフルーティーな香りがする醤油及び醤油様調味料として、飲食品の味を調える用に供され得る。その結果として、本発明の一態様の液体調味料を用いれば、醤油の風味と、フルーティーな香りとを併せもった調味料や飲食品が得られ得る。 The liquid seasoning of one embodiment of the present invention has the original flavor of soy sauce, but the content of ethyl octoate, the content of ethyl decanoate, or the content of ethyl octoate and ethyl decanoate is a predetermined amount As a result, it can be used as a soy sauce and soy sauce-like seasoning with a fruity fragrance superior to conventional soy sauce to adjust the taste of food and drink. As a result, when the liquid seasoning of one embodiment of the present invention is used, a seasoning or a food or drink having a soy sauce flavor and a fruity scent can be obtained.
本明細書における各用語は、別段の定めがない限り、当業者により通常用いられている意味で使用され、不当に限定的な意味を有するものとして解釈されるべきではない。 Each term in this specification is used in the meaning normally used by those skilled in the art unless otherwise specified, and should not be construed as having an unduly limiting meaning.
「含有量」は、本明細書において、濃度と同義であり、調味料の全体量（例えば、体積）に対する成分の量（例えば、質量）の割合（例えば、ｐｐｂ）を意味する。
「ｐｐｂ」は、通常知られている意味のとおりの単位であり、具体的には１ｐｐｂは１μｇ／Ｌ（ｗ／ｖ）である。
「フルーティーな香り」は、本明細書において、飲食せずに鼻だけで感じる、ブドウを原料とする白ワイン様の甘い香りを意味する。
「醤油本来の風味」は、本明細書において、飲食時の口腔内から鼻へぬける、大豆及び小麦を原料とする通常の本醸造方式によって製造された生醤油の香りを意味する。
「発酵」及び「熟成」は、本明細書において、厳密に区別されるものではなく、これらを合わせて発酵という場合がある。
In the present specification, the “content” is synonymous with the concentration, and means the ratio (for example, ppb) of the amount (for example, mass) of the component to the total amount (for example, volume) of the seasoning.
“Ppb” is a unit having a generally known meaning. Specifically, 1 ppb is 1 μg / L (w / v).
The “fruity scent” means a sweet scent like white wine made from grapes that is felt only by the nose without eating or drinking.
The “original flavor of soy sauce” as used herein refers to the aroma of raw soy sauce produced by a normal book brewing method using soybeans and wheat as raw materials that pass through the mouth and nose during eating and drinking.
“Fermentation” and “aging” are not strictly distinguished in this specification, and they may be collectively referred to as fermentation.
本発明の一態様の液体調味料は、醤油及び醤油様調味料のいずれかの調味料であり、食材を加工する際に味を調える目的で使用されるものであれば特に限定されない。 The liquid seasoning of one embodiment of the present invention is any seasoning of soy sauce and soy sauce-like seasoning, and is not particularly limited as long as it is used for the purpose of adjusting the taste when processing ingredients.
醤油（しょうゆ、しょう油ともよぶ。）は、例えば、農林水産省告示「しょうゆ品質表示基準」や「しょうゆの日本農林規格」に記載されているようなものなどが挙げられ、具体的には濃口醤油、淡口醤油、白醤油、溜醤油、再仕込醤油がある。その他にも生醤油、ダシ醤油、照り醤油、生揚げ醤油、速醸醤油、アミノ酸混合醤油、減塩醤油及び低食塩醤油などが挙げられる。醤油は、上記のとおりに挙げられたものの１種を単独で、又は２種以上を組み合わせたものであり得る。 Examples of soy sauce (soy sauce, soy sauce) are listed in the Ministry of Agriculture, Forestry and Fisheries Notification of “Soy Sauce Quality Labeling Standards” and “Japanese Soy Sauce Standards for Soy Sauce”. , Light soy sauce, white soy sauce, tame soy sauce, re-prepared soy sauce. Other examples include raw soy sauce, dashi soy sauce, teriyaki soy sauce, fresh fried soy sauce, quick brewed soy sauce, amino acid mixed soy sauce, reduced salt soy sauce and low salt soy sauce. Soy sauce may be one of those listed above, or a combination of two or more.
醤油様調味料とは、日本農林規格に規定される「しょうゆ」と同様の用途で用いられる調味料をいい、醤油、醤油加工品及び発酵調味料を含む概念である。「しょうゆ」と同様の用途で用いられれば、醤油麹に由来する原料（例えば、大豆や小麦）が、醤油様調味料に使用されていなくてもよい。 The soy sauce-like seasoning refers to a seasoning used in the same application as “soy sauce” defined in the Japanese Agricultural Standards, and is a concept including soy sauce, processed soy sauce, and fermented seasoning. If it is used for the same purpose as “soy sauce”, a raw material derived from soy sauce cake (eg, soybean or wheat) may not be used in a soy sauce-like seasoning.
液体調味料におけるオクタン酸エチルの含有量は、液体調味料がフルーティーな香りがする程度の量である。具体的には、本発明の第１の態様の液体調味料におけるオクタン酸エチルの含有量は１０ｐｐｂ〜２０，０００ｐｐｂであり、よりフルーティーな香りがするという観点から２０ｐｐｂ〜１５，０００ｐｐｂであることが好ましく、５０ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｂであることがより好ましい。ただし、オクタン酸エチルの含有量が２０，０００ｐｐｂよりも多いと、香りが強すぎて石油のような不快な香りがして、液体調味料全体の香りが不快なものになることから、オクタン酸エチルの含有量の上限は、２０，０００ｐｐｂよりも少ない量、すなわち、２０，０００ｐｐｂ未満であることが好ましい。本発明の第３の態様の液体調味料におけるオクタン酸エチルの含有量は５ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｂであり、よりフルーティーな香りがするという観点から１０ｐｐｂ〜５，０００ｐｐｂであることが好ましく、１５ｐｐｂ〜１，０００ｐｐｂであることがより好ましい。 The content of ethyl octanoate in the liquid seasoning is such an amount that the liquid seasoning has a fruity scent. Specifically, the content of ethyl octoate in the liquid seasoning of the first aspect of the present invention is 10 ppb to 20,000 ppb, and from the viewpoint of a more fruity scent, it is 20 ppb to 15,000 ppb. Preferably, it is 50 ppb to 10,000 ppb. However, if the content of ethyl octoate is more than 20,000 ppb, the scent is too strong and unpleasant scent like petroleum, and the scent of the whole liquid seasoning becomes unpleasant. The upper limit of the ethyl content is preferably less than 20,000 ppb, that is, less than 20,000 ppb. The content of ethyl octoate in the liquid seasoning of the third aspect of the present invention is 5 ppb to 10,000 ppb, and preferably 10 ppb to 5,000 ppb, more preferably 15 ppb to 1 ppb from the viewpoint of a fruity fragrance. More preferably, it is 1,000 ppb.
液体調味料におけるオクタン酸エチルの含有量が上記した所定の量よりも少ない量である場合には、液体調味料にオクタン酸エチル又はオクタン酸エチル含有物を添加して所定の量に調整できる。オクタン酸エチル含有物は、後述する実施例に記載の方法によってオクタン酸エチルとして測定され得るものであれば特に限定されない。 When the content of ethyl octoate in the liquid seasoning is less than the above-mentioned predetermined amount, the liquid seasoning can be adjusted to a predetermined amount by adding ethyl octoate or ethyl octoate-containing material. The ethyl octoate-containing material is not particularly limited as long as it can be measured as ethyl octoate by the method described in Examples described later.
液体調味料におけるデカン酸エチルの含有量は、液体調味料がフルーティーな香りがする程度の量である。具体的には、本発明の第２の態様の液体調味料におけるデカン酸エチルの含有量は１０ｐｐｂ〜５，０００ｐｐｂであり、よりフルーティーな香りがするという観点から２０ｐｐｂ〜２，０００ｐｐｂであることが好ましく、５０ｐｐｂ〜１，０００ｐｐｂであることがより好ましい。ただし、デカン酸エチルの含有量が５，０００ｐｐｂよりも多いと、香りが強すぎて石油のような不快な香りがして、液体調味料全体の香りが不快なものになることから、デカン酸エチルの含有量の上限は、５，０００ｐｐｂよりも少ない量、すなわち、５，０００ｐｐｂ未満であることが好ましい。本発明の第３の態様の液体調味料におけるデカン酸エチルの含有量は５ｐｐｂ以上であり、よりフルーティーな香りがするという観点から１０ｐｐｂ〜２，０００ｐｐｂであることが好ましく、２０ｐｐｂ〜１，５００ｐｐｂであることがより好ましく、３０ｐｐｂ〜１，０００ｐｐｂであることがさらに好ましい。 The content of ethyl decanoate in the liquid seasoning is such an amount that the liquid seasoning has a fruity scent. Specifically, the content of ethyl decanoate in the liquid seasoning of the second aspect of the present invention is 10 ppb to 5,000 ppb, and 20 ppb to 2,000 ppb from the viewpoint of a fruity scent. Preferably, it is 50 ppb to 1,000 ppb. However, if the content of ethyl decanoate is more than 5,000 ppb, the scent is too strong and unpleasant scent like petroleum, and the scent of the whole liquid seasoning becomes unpleasant. The upper limit of the ethyl content is preferably less than 5,000 ppb, that is, less than 5,000 ppb. In the liquid seasoning of the third aspect of the present invention, the content of ethyl decanoate is 5 ppb or more, and preferably 10 ppb to 2,000 ppb, more preferably 20 ppb to 1,500 ppb from the viewpoint of a fruity fragrance. More preferably, it is more preferably 30 ppb to 1,000 ppb.
液体調味料におけるデカン酸エチルの含有量が上記した所定の量よりも少ない量である場合には、液体調味料にデカン酸エチル又はデカン酸エチル含有物を添加して所定の量に調整できる。デカン酸エチル含有物は、後述する実施例に記載の方法によってデカン酸エチルとして測定され得るものであれば特に限定されない。 When the content of ethyl decanoate in the liquid seasoning is less than the above-mentioned predetermined amount, the liquid seasoning can be adjusted to a predetermined amount by adding ethyl decanoate or an ethyl decanoate-containing material. The ethyl decanoate-containing material is not particularly limited as long as it can be measured as ethyl decanoate by the method described in Examples described later.
液体調味料は、オクタン酸エチル及び／又はデカン酸エチルの含有量が、上記した量であることにより、従前の醤油ではほとんど感じられない、フルーティーな香りがする。一方で、オクタン酸エチル及び／又はデカン酸エチルによるフルーティーな香りは、従前の醤油が本来的に含有する２−エチル−６−メチルピラジンによってマスキングされ得る。そこで、液体調味料における２−エチル−６−メチルピラジンの含有量は、例えば、オクタン酸エチル及び／又はデカン酸エチルによるフルーティーな香りが抑制されない程度の量であることが挙げられ、好ましくは５０ｐｐｂ以下であり、より好ましくは２０ｐｐｂ以下であり、さらに好ましくは１０ｐｐｂ以下であり、なおさらに好ましくは５ｐｐｂ以下である。液体調味料における２−エチル−６−メチルピラジンの含有量の下限は特に限定されず、検出下限未満、すなわち、実質的に０ｐｐｂであってもよい。 The liquid seasoning has a fruity scent that is hardly felt in conventional soy sauce because the content of ethyl octoate and / or ethyl decanoate is the above-described amount. On the other hand, the fruity aroma due to ethyl octoate and / or ethyl decanoate can be masked by 2-ethyl-6-methylpyrazine inherently contained in conventional soy sauce. Therefore, the content of 2-ethyl-6-methylpyrazine in the liquid seasoning is, for example, an amount that does not suppress the fruity fragrance due to ethyl octoate and / or ethyl decanoate, preferably 50 ppb. Or less, more preferably 20 ppb or less, even more preferably 10 ppb or less, and even more preferably 5 ppb or less. The lower limit of the content of 2-ethyl-6-methylpyrazine in the liquid seasoning is not particularly limited, and may be less than the detection lower limit, that is, substantially 0 ppb.
液体調味料は、フルーティーな香りがしつつも、醤油成分を含有することにより、ＨＥＭＦなどによって醤油本来の風味がすることに特徴がある。そこで、液体調味料におけるＨＥＭＦの含有量は、２０ｐｐｍ以上であることが好ましく、３０ｐｐｍ以上であることがより好ましく、４０ｐｐｍ以上であることがさらに好ましい。ＨＥＭＦの含有量の上限は、所望の醤油本来の風味に応じて適宜設定すればよく、特に限定されない。 The liquid seasoning is characterized by the original flavor of soy sauce due to HEMF or the like by containing a soy sauce component while having a fruity scent. Therefore, the HEMF content in the liquid seasoning is preferably 20 ppm or more, more preferably 30 ppm or more, and further preferably 40 ppm or more. The upper limit of the HEMF content is not particularly limited, and may be set as appropriate according to the original flavor of the soy sauce.
液体調味料におけるオクタン酸エチル、デカン酸エチル、２−エチル−６−メチルピラジン及びＨＥＭＦの含有量は、後述する実施例に記載の方法によって測定できる。したがって、上記したオクタン酸エチル、デカン酸エチル、２−エチル−６−メチルピラジン及びＨＥＭＦの含有量は、後述する実施例に記載の方法によって測定して得られる値である。 The contents of ethyl octoate, ethyl decanoate, 2-ethyl-6-methylpyrazine and HEMF in the liquid seasoning can be measured by the method described in Examples described later. Therefore, the contents of the above-described ethyl octoate, ethyl decanoate, 2-ethyl-6-methylpyrazine and HEMF are values obtained by measurement by the method described in Examples described later.
液体調味料の製造方法は、オクタン酸エチルの含有量やデカン酸エチルの含有量などが所定の量である液体調味料が得られる方法であれば特に限定されない。液体調味料は、例えば、通常の醤油の製造方法によって乳酸発酵を行った後に得られる醤油諸味を固液分離し、さらに液体部分をＵＦ膜で処理して醤油諸味液汁を得て、次いで該醤油諸味液汁を醤油酵母により酵母発酵に供することを含む方法などにより製造することができる。該方法では、通常の醤油の製造方法と違って、乳酸発酵後の醤油諸味を連続的に酵母発酵に供するのではなく、酵母発酵に供する前に醤油諸味を不溶性固形部分（醤油諸味濃縮物）と液体部分（醤油諸味液汁）とに分けて、次いで醤油諸味液汁について酵母発酵を実施することを含む。したがって、該方法では、醤油諸味を得る工程と、醤油諸味液汁を得る工程と、酵母発酵を実施する工程とを少なくとも含む。 The method for producing the liquid seasoning is not particularly limited as long as the liquid seasoning can be obtained in which the content of ethyl octoate or the content of ethyl decanoate is a predetermined amount. The liquid seasoning is, for example, solid-liquid separation of soy sauce moromi obtained after lactic acid fermentation by a conventional soy sauce production method, and further processing the liquid portion with a UF membrane to obtain soy sauce moromi soup, then the soy sauce It can be produced by a method including subjecting moromi soup to yeast fermentation with soy sauce yeast. In this method, unlike the usual soy sauce production method, the soy sauce moromi after lactic acid fermentation is not continuously subjected to yeast fermentation, but before the yeast fermentation, the soy sauce moromi is insoluble solid part (soy sauce moromi concentrate). And the liquid portion (soy sauce moromi soup), and then performing yeast fermentation on the soy sauce moromi soup. Therefore, the method includes at least a step of obtaining soy sauce moromi, a step of obtaining soy sauce moromi soup, and a step of performing yeast fermentation.
醤油諸味を得る工程は、通常知られているとおりの醤油の製造方法のうち醤油諸味を得るまでの工程であれば特に限定されない。なお、醤油は、本醸造方式の場合、加熱変性した大豆などのタンパク質原料及び加熱によりα化した小麦などのデンプン質原料の混合物に、麹菌を含む種麹を接種及び培養して製麹して醤油麹を得て、次いで得られた醤油麹を食塩水に仕込んで乳酸発酵及び熟成することにより醤油諸味を得て、次いで得られた醤油諸味を酵母発酵及び熟成することにより熟成諸味を得て、次いで得られた熟成諸味を圧搾処理やろ過処理に供することにより生醤油を得て、次いで得られた生醤油を火入れすることなどによって製造される。 The process for obtaining the soy sauce moromi is not particularly limited as long as it is a process until the soy sauce moromi is obtained in the method for producing soy sauce as is generally known. In the case of this brewing method, soy sauce is made by inoculating and cultivating a mixture of protein raw materials such as heat-denatured soybeans and starchy raw materials such as wheat pregelatinized by heating and inoculating and cultivating seed meal containing koji molds. Soy sauce cake is obtained, then the obtained soy sauce cake is added to salt water to obtain lactic acid fermentation and aging, soy sauce moromi is obtained, and then the obtained soy sauce moromi is obtained by yeast fermentation and aging to obtain aging taste Then, the obtained ripening moromi is subjected to pressing treatment or filtration treatment to obtain raw soy sauce, and then the obtained raw soy sauce is fired.
醤油諸味を得る工程の一態様としては、例えば、蒸煮変性した大豆、炒熬割砕した麦などの混合物である醤油原料に種麹を接種し、２０〜４０℃で、２〜４日間程度で通風製麹して醤油麹を得て、次いで醤油麹を食塩濃度が２０〜３０％（ｗ／ｖ）である食塩水に仕込み、さらに任意に醤油乳酸菌を加えたものを、１５〜４０℃で適宜撹拌しながら１０〜２００日間、乳酸発酵及び熟成することにより醤油諸味を得る工程などが挙げられる。 As one aspect of the process of obtaining soy sauce moromi, for example, soy sauce raw material that is a mixture of steamed denatured soybeans, fried rice cracked wheat, etc. is inoculated with seed meal, at 20 to 40 ° C. for about 2 to 4 days. A soy sauce cake was obtained by ventilating and then soy sauce cake was added to a salt solution having a salt concentration of 20 to 30% (w / v), and further optionally added with soy sauce lactic acid bacteria at 15 to 40 ° C. Examples include a step of obtaining soy sauce moromi by lactic acid fermentation and aging for 10 to 200 days with appropriate stirring.
醤油原料は特に限定されないが、例えば、丸大豆や脱脂加工大豆などの大豆、小麦、大麦、裸麦、はと麦などの麦、麦グルテン、米、トウモロコシなどが挙げられる。 The soy sauce raw material is not particularly limited, and examples thereof include soybeans such as whole soybeans and defatted soybeans, wheat, barley, naked wheat, wheat such as wheat, wheat gluten, rice, and corn.
種麹は、通常醤油の製造の際に利用される麹菌であれば特に限定されないが、例えば、アスペルギルス・オリゼ（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、アスペルギルス・ソーヤ（Ａ．ｓｏｊａｅ）などが挙げられる。醤油乳酸菌は、通常醤油の製造の際に利用される醤油乳酸菌であれば特に限定されないが、例えば、テトラジェノコッカス・ハロフィルス（Ｔｅｔｒａｇｅｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）などの耐塩性乳酸菌などが挙げられる。 The seed meal is not particularly limited as long as it is a koji mold normally used in the production of soy sauce, and examples thereof include Aspergillus oryzae and Aspergillus sojae . Soy sauce lactic acid bacteria is not particularly limited as long as it usually soy sauce lactic acid bacteria to be used in the production of soy sauce, for example, such salt-resistant lactic acid bacteria, such as Tetragenococcus-Harofirusu (Tetragenococcus halophilus) and the like.
醤油諸味を得る工程において、醤油原料のうち、小麦や米等のデンプン質原料の量が少ないと、還元糖の含有量が少なくなり、酵母発酵を適切に実施し得る醤油諸味を得ることができない可能性がある。そこで、醤油原料のうち、小麦や米等のデンプン質原料の量は、還元糖の含有量が多い醤油諸味を得ることができる程度の量であることが好ましい。ただし、醤油諸味に還元糖成分、例えば、グルコース、フルクトース、マルトースなどを添加することにより還元糖の含有量が多い醤油諸味を得る場合は、この限りではない。 In the process of obtaining soy sauce moromi, if the amount of starchy material such as wheat or rice is small among the soy sauce ingredients, the content of reducing sugar will be reduced, and soy sauce moromi that can properly carry out yeast fermentation cannot be obtained. there is a possibility. Therefore, among the soy sauce raw materials, the amount of starchy raw materials such as wheat and rice is preferably such an amount that the soy sauce moromi with a high content of reducing sugar can be obtained. However, this is not the case when soy sauce moromi with a high content of reducing sugar is obtained by adding a reducing sugar component such as glucose, fructose, maltose, etc. to soy sauce moromi.
醤油諸味液汁を得る工程では、大豆や小麦などの醤油原料由来の不溶性固形分を含む醤油諸味（乳酸発酵物）から不溶性固形分を除いて醤油諸味の液汁を得る。醤油諸味から不溶性固形分を除いて醤油諸味液汁を得る方法は特に限定されないが、例えば、通常知られている固液分離方法などが挙げられ、具体的には醤油の製造方法で通常使用される圧搾処理やろ過処理などが挙げられ、より具体的にはろ布を用いたプレス機を用いた圧搾ろ過処理やＵＦ膜やＭＦ膜などの各種透過膜を用いた膜ろ過処理などが挙げられる。このとき、醤油諸味の液汁に醤油乳酸菌が多く残っていると、酵母発酵が適切に行われない可能性がある。そこで、醤油諸味液汁を得る際には、不溶性固形分とともに、醤油乳酸菌の大部分を除去できるような方法を採用することが好ましい。醤油諸味の液汁における乳酸菌の含有量は特に限定されないが、例えば、１．０×１０８個／ｍｌ以下であることが好ましく、１．０×１０７個／ｍｌ以下であることがより好ましく、１．０×１０６個／ｍｌ以下であることがさらに好ましい。 In the step of obtaining soy sauce moromi soup, soy sauce moromi soup is obtained by removing insoluble solids from soy sauce moromi (lactic acid fermented product) containing insoluble solids derived from soy sauce raw materials such as soybeans and wheat. The method for obtaining the soy sauce moromi juice by removing the insoluble solid content from the soy sauce moromi is not particularly limited, and examples thereof include usually known solid-liquid separation methods, and specifically used in the method for producing soy sauce. Examples include compression treatment and filtration treatment, and more specifically, pressure filtration treatment using a press using a filter cloth, membrane filtration treatment using various permeable membranes such as UF membrane and MF membrane, and the like. At this time, if many soy sauce lactic acid bacteria remain in the soy sauce moromi mash, yeast fermentation may not be performed properly. Therefore, when obtaining soy sauce moromi soup, it is preferable to employ a method that can remove most of the soy sauce lactic acid bacteria together with the insoluble solid content. The content of lactic acid bacteria in the soy sauce moromi juice is not particularly limited, but is preferably 1.0 × 10 8 cells / ml or less, and more preferably 1.0 × 10 7 cells / ml, More preferably, it is 1.0 × 10 6 pieces / ml or less.
酵母発酵を実施する工程は、醤油諸味液汁について、通常知られているとおりの醤油を製造する際に使用する醤油酵母を用いて、醤油酵母の種類や菌数などに応じた条件によって常法の酵母発酵を実施する。醤油酵母は、通常醤油の製造の際に用いられる酵母であれば特に限定されないが、例えば、ジゴサッカロミセス・ルキシー（Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｒｏｕｘｉｉ）、ジゴサッカロミセス・バイリー（Ｚ．ｂａｉｌｌｉ）、カンディダ・エトケルシー（Ｃａｎｄｉｄａ ｅｔｃｈｅｌｌｓｉｉ）、カンディダ・ヴェルスティリス（Ｃ．ｖｅｒｓａｔｉｌｉｓ）などの耐塩性酵母などが挙げられる。 The process of carrying out yeast fermentation is a conventional method for soy sauce moromi soup, using the soy sauce yeast used when producing soy sauce as is generally known, depending on the conditions according to the type of soy yeast and the number of bacteria. Perform yeast fermentation. Soy sauce yeast is not particularly limited as long as yeast used in the production of normal soy sauce, for example, Gigot Saccharomyces rouxii (Zygosaccharomyces rouxii), Gigot Saccharomyces, Bayley (Z.bailli), Candida Etokerushi (Candida etchellsii) And salt tolerant yeasts such as Candida verstilis .
酵母発酵の期間は、発酵液中のオクタン酸エチル及びデカン酸エチルなどの含有量が所定の量になる期間であれば特に限定されないが、例えば、醤油酵母としてＺｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｒｏｕｘｉｉを用いる場合は、１５〜３０℃で、４５日程度である。さらに、酵母発酵の期間は、エタノールの生成量が最大になる期間であることが好ましい。 The period of yeast fermentation is not particularly limited as long as the content of ethyl octoate and ethyl decanoate in the fermentation solution is a predetermined amount. For example, when using Zygosaccharomyces rouxii as soy sauce yeast, It is about 45 days at 30 ° C. Furthermore, it is preferable that the period of yeast fermentation is a period when the production amount of ethanol becomes the maximum.
なお、酵母発酵を実施する工程は、例えば、酵母発酵に適しており、さらに酵母発酵後に直ちに発酵液を使用し得るような醤油瓶に、醤油諸味液汁及び醤油酵母を入れて、室温で静置して酵母発酵することなどにより簡便に実施できる。 In addition, the process of performing yeast fermentation is suitable for yeast fermentation, for example, puts soy sauce moromi soup and soy sauce yeast in the soy sauce bottle which can use a fermented liquid immediately after yeast fermentation, and it leaves still at room temperature. And it can carry out simply by carrying out yeast fermentation.
酵母発酵を実施する工程では、予め不溶性固形分が除かれた醤油諸味液汁を用いていることから、酵母発酵後に得られるものは固形分が少ない酵母発酵液であり、それ自体を液体調味料としてもよい。また、該酵母発酵液中にある酵母や残渣を除くなどの目的のために、該酵母発酵液について、圧搾、ろ過、火入れなどの通常の醤油の製造方法で用いられる酵母発酵の後段の処理などに供して得られる液体部分を液体調味料としてもよい。 In the process of carrying out yeast fermentation, soy sauce moromi mash from which insoluble solids have been removed in advance is used, so what is obtained after yeast fermentation is yeast fermentation liquor with low solids, and itself as a liquid seasoning Also good. In addition, for the purpose of removing yeasts and residues in the yeast fermentation liquid, the yeast fermentation liquid is subjected to a subsequent process of yeast fermentation used in a conventional method for producing soy sauce such as compression, filtration, and heating. It is good also considering the liquid part obtained by using as a liquid seasoning.
本発明の一態様の液体調味料は、オクタン酸エチル及びデカン酸エチルなどの含有量が所定の量であればよく、本発明の課題解決を妨げない限りは、様々なその他の成分を含有することができる。その他の成分は特に限定されないが、例えば、調味料成分や食材であり、具体的には野菜成分（大根、ニンジン、玉ネギ、にんにくなど）、酵母エキス、肉エキス（チキンエキス、ポークエキス、ビーフエキス、魚肉エキスなど）、果汁（りんご果汁など）、香辛料（生姜、唐辛子、こしょう、バジル、オレガノなど）、化学調味料（グルタミン酸ソーダ、イノシン酸ソーダなど）、フレーバーなどが挙げられ、これらの１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。その他の成分の含有量は、本発明の課題を解決し得る限り、適宜設定することができる。 The liquid seasoning according to one aspect of the present invention may have a predetermined amount such as ethyl octoate and ethyl decanoate, and contains various other components as long as the problem of the present invention is not hindered. be able to. Other ingredients are not particularly limited, but are, for example, seasoning ingredients and ingredients, specifically vegetable ingredients (radish, carrot, onion, garlic, etc.), yeast extract, meat extract (chicken extract, pork extract, beef extract) , Fish extract, etc.), fruit juice (apple juice, etc.), spices (ginger, pepper, pepper, basil, oregano, etc.), chemical seasonings (sodium glutamate, sodium inosinate, etc.), flavors, etc. Can be used alone or in combination of two or more. The content of other components can be appropriately set as long as the problem of the present invention can be solved.
本発明の一態様の液体調味料は、容器に詰めて密封した容器詰液体調味料とすることができる。容器は特に限定されないが、例えば、アルミなどの金属、紙、ＰＥＴやＰＴＰなどのプラスチック、ガラスなどを素材とする、１層又は積層（ラミネート）のフィルム袋、レトルトパウチ、真空パック、アルミ容器、プラスチック容器、瓶、缶などの包装容器が挙げられる。 The liquid seasoning of 1 aspect of this invention can be used as the container-packed liquid seasoning which packed and sealed the container. Although the container is not particularly limited, for example, a single layer or laminated film bag made of metal such as aluminum, paper, plastic such as PET or PTP, glass, etc., a retort pouch, a vacuum pack, an aluminum container, Examples include packaging containers such as plastic containers, bottles, and cans.
本発明の一態様の液体調味料は、通常の液体調味料と同様に使用することができる。すなわち、本発明の一態様の液体調味料は、単独で、又は上記した野菜成分、酵母エキス、肉エキス、果汁、香辛料、化学調味料、フレーバーに加えて、だし、酸味料、アミノ酸、核酸、有機酸、タンパク質加水分解物、糖、酒、みりん、アルコール、増粘剤、乳化剤、無機塩類などのその他の調味成分を混合して、若しくは組み合わせて、様々な食材の調理や加工法に用いることができる。例えば、本発明の一態様の液体調味料は、日本食、欧米食、中華食などの各種の料理に使用することができ、具体的には揚げ物、焼肉、うどん、そば、ラーメン、ハンバーグ、ミートボール、筑前煮、照り焼き、カレー、シチュー、ハヤシなどに用いることができるが、これらに限定されない。 The liquid seasoning of 1 aspect of this invention can be used similarly to a normal liquid seasoning. That is, the liquid seasoning according to one aspect of the present invention is used alone or in addition to the above-described vegetable component, yeast extract, meat extract, fruit juice, spice, chemical seasoning, flavor, soup, acidulant, amino acid, nucleic acid, Mixing or combining other seasoning ingredients such as organic acids, protein hydrolysates, sugar, liquor, mirin, alcohol, thickeners, emulsifiers, inorganic salts, etc. Can do. For example, the liquid seasoning of one embodiment of the present invention can be used for various dishes such as Japanese food, Western food, Chinese food, and specifically fried food, yakiniku, udon, soba, ramen, hamburger, meatballs. It can be used for Chikuzenni, Teriyaki, curry, stew, Hayashi, etc., but is not limited thereto.
本発明の一態様の液体調味料の非限定的な具体的態様として、例えば、オクタン酸エチルの含有量が以下（１−１）のとおりである液体調味料が挙げられる：
（１−１）オクタン酸エチルの含有量：２０ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｂ
As a non-limiting specific embodiment of the liquid seasoning of one embodiment of the present invention, for example, a liquid seasoning in which the content of ethyl octoate is as follows (1-1):
(1-1) Content of ethyl octoate: 20 ppb to 10,000 ppb
本発明の一態様の液体調味料の非限定的な具体的態様として、例えば、デカン酸エチルの含有量が以下（２−１）のとおりである液体調味料が挙げられる：
（２−１）デカン酸エチルの含有量：２０ｐｐｂ〜２，０００ｐｐｂ
A non-limiting specific embodiment of the liquid seasoning of one embodiment of the present invention includes, for example, a liquid seasoning in which the content of ethyl decanoate is as shown in (2-1) below:
(2-1) Content of ethyl decanoate: 20 ppb to 2,000 ppb
本発明の一態様の液体調味料の非限定的な具体的態様として、例えば、オクタン酸エチルの含有量及びデカン酸エチルの含有量がそれぞれ以下（１−２）及び（２−２）のとおりである液体調味料が挙げられる：
（１−２）オクタン酸エチルの含有量：５ｐｐｂ〜１，０００ｐｐｂ
（２−２）デカン酸エチルの含有量：５ｐｐｂ〜１，０００ｐｐｂ
As a non-limiting specific embodiment of the liquid seasoning of one embodiment of the present invention, for example, the content of ethyl octoate and the content of ethyl decanoate are as shown in (1-2) and (2-2) below, respectively. Liquid seasonings that are:
(1-2) Content of ethyl octoate: 5 ppb to 1,000 ppb
(2-2) Content of ethyl decanoate: 5 ppb to 1,000 ppb
本発明の一態様の液体調味料の非限定的な具体的態様として、例えば、オクタン酸エチルの含有量、デカン酸エチルの含有量及び２−エチル−６−メチルピラジンの含有量がそれぞれ以下（１−３）、（２−３）及び（３−３）のとおりである液体調味料が挙げられる：
（１−３）オクタン酸エチルの含有量：５ｐｐｂ〜１，０００ｐｐｂ
（２−３）デカン酸エチルの含有量：５ｐｐｂ〜１，０００ｐｐｂ
（３−３）２−エチル−６−メチルピラジンの含有量：０ｐｐｂから１０ｐｐｂ未満
As a non-limiting specific embodiment of the liquid seasoning of one embodiment of the present invention, for example, the content of ethyl octoate, the content of ethyl decanoate, and the content of 2-ethyl-6-methylpyrazine are the following ( 1-3), liquid seasonings as in (2-3) and (3-3) are mentioned:
(1-3) Content of ethyl octoate: 5 ppb to 1,000 ppb
(2-3) Content of ethyl decanoate: 5 ppb to 1,000 ppb
(3-3) Content of 2-ethyl-6-methylpyrazine: 0 ppb to less than 10 ppb
本発明の一態様の液体調味料の非限定的な具体的態様として、例えば、オクタン酸エチルの含有量、デカン酸エチルの含有量、２−エチル−６−メチルピラジンの含有量及びＨＥＭＦの含有量がそれぞれ以下（１−４）、（２−４）、（３−４）及び（４−４）のとおりである液体調味料が挙げられる：
（１−４）オクタン酸エチルの含有量：５ｐｐｂ〜１，０００ｐｐｂ
（２−４）デカン酸エチルの含有量：５ｐｐｂ〜１，０００ｐｐｂ
（３−４）２−エチル−６−メチルピラジンの含有量：０ｐｐｂから１０ｐｐｂ未満
（４−４）ＨＥＭＦの含有量：２０ｐｐｍ〜２００ｐｐｍ
Non-limiting specific embodiments of the liquid seasoning of one embodiment of the present invention include, for example, ethyl octoate content, ethyl decanoate content, 2-ethyl-6-methylpyrazine content, and HEMF content. Liquid seasonings whose amounts are respectively as described in (1-4), (2-4), (3-4) and (4-4) are mentioned below:
(1-4) Content of ethyl octoate: 5 ppb to 1,000 ppb
(2-4) Content of ethyl decanoate: 5 ppb to 1,000 ppb
(3-4) 2-ethyl-6-methylpyrazine content: 0 ppb to less than 10 ppb (4-4) HEMF content: 20 ppm to 200 ppm
以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではなく、本発明の課題を解決し得る限り、本発明は種々の態様をとることができる。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. However, the present invention is not limited to these examples, and the present invention can take various modes as long as the problems of the present invention can be solved. .
［１．各種方法］
１−１．エチルエステル類の測定方法
液体調味料中のエチルエステル類及び内部標準物質として用いたシクロヘキサノールの含有量の測定にあたっては、ダイナミックヘッドスペース法により、香気成分の分離濃縮を行ったうえでサンプルをＧＣ−ＭＳによる分析に供した。
[1. Various methods]
1-1. Measurement method of ethyl esters In measuring the content of ethyl esters in liquid seasonings and cyclohexanol used as an internal standard, the sample was analyzed by GC after the aroma components were separated and concentrated by the dynamic headspace method. -Used for analysis by MS.
＜ダイナミックヘッドスペース法による抽出条件＞
捕集剤：Ｔｅｎａｘ ＴＡ（ＧＥＲＳＴＥＬ社製）
揮発性成分抽出装置：ＭＰＳ２―ＤＨＳ（ＧＥＲＳＴＥＬ社製）
予備加温：３０℃、１０ｍｉｎ
捕集容量：６５０ｍＬ
捕集速度：１００ｍＬ／ｍｉｎ
捕集温度：３０℃
ドライパージ容量：５００ｍＬ
ドライパージ速度：５０ｍＬ／ｍｉｎ
ドライパージ温度：４０℃
<Extraction conditions by dynamic headspace method>
Collection agent: Tenax TA (manufactured by GERSTEL)
Volatile component extraction device: MPS2-DHS (manufactured by GERSTEL)
Preheating: 30 ° C, 10min
Collection capacity: 650 mL
Collection speed: 100 mL / min
Collection temperature: 30 ° C
Dry purge capacity: 500 mL
Dry purge speed: 50 mL / min
Dry purge temperature: 40 ° C
＜ＧＣ−ＭＳ条件＞
測定装置：７８９０Ａ−５９７５ＭＳＤ（ＡｇｉｌｅｎｔＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
注入口：加熱脱着ユニット（ＧＥＲＳＴＥＬ社製）
カラム：ＤＢ−ＷＡＸ ＬＴＭ（長さ３０ｍ、口径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）（ＡｇｉｌｅｎｔＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
加熱脱着条件：３０℃（０．５ｓｅｃ）保持 → ２８０℃まで７２０℃／ｍｉｎ昇温 → ５ｍｉｎ保持
温度条件：４０℃（３ｍｉｎ）保持 → １６０℃まで５℃／ｍｉｎ昇温 → ２４０℃まで２５℃／ｍｉｎ昇温 → ６ｍｉｎ保持
キャリア：高純度ヘリウム、圧力一定モード３９２．３４ｋＰａ
スキャン質量範囲：ｍ／ｚ ２８．７−１８５．０
イオン化方式：ＥＩ
<GC-MS conditions>
Measuring apparatus: 7890A-5975MSD (manufactured by Agilent Technologies)
Inlet: Heating desorption unit (manufactured by GERSTEL)
Column: DB-WAX LTM (length 30 m, aperture 0.25 mm, film thickness 0.25 μm) (manufactured by Agilent Technologies)
Thermal desorption condition: 30 ° C. (0.5 sec) hold → 280 ° C./720° C./min temperature rise → 5 min hold temperature condition: 40 ° C. (3 min) hold → 160 ° C. 5 ° C./min temperature rise → 240 ° C. 25 ° C. / Min temperature rise → 6 min retention carrier: high purity helium, constant pressure mode 392.34 kPa
Scan mass range: m / z 28.7-185.0
Ionization method: EI
上記のとおりにＧＣ−ＭＳにて、液体調味料中のエチルエステル類のピーク面積及び内部標準物質のピーク面積を測定した。ピーク面積は、エチルエステル類及び内部標準物質であるシクロヘキサノールについて、以下のｍ／ｚを用いて求めた。
オクタン酸エチル：ｍ／ｚ８８
デカン酸エチル：ｍ／ｚ８８
シクロヘキサノール：ｍ／ｚ８２
As described above, the peak area of ethyl esters and the peak area of the internal standard substance in the liquid seasoning were measured by GC-MS. The peak area was calculated | required using the following m / z about cyclohexanol which is ethyl esters and an internal standard substance.
Ethyl octanoate: m / z 88
Ethyl decanoate: m / z 88
Cyclohexanol: m / z 82
１−２．２−エチル−６−メチルピラジン及びＨＥＭＦの測定方法
液体調味料中の２−エチル−６−メチルピラジン、ＨＥＭＦ及び内部標準物質として用いた２−オクタノンの含有量は、酢酸エチルを用いた抽出処理に供して得た抽出液について、ＧＣ−ＭＳで以下の条件に従って測定した。
Measuring method of 1-2.2-ethyl-6-methylpyrazine and HEMF The content of 2-ethyl-6-methylpyrazine, HEMF and 2-octanone used as an internal standard substance in the liquid seasoning is ethyl acetate. About the extract obtained by using for the used extraction process, it measured by GC-MS according to the following conditions.
食塩２．０ｇ及び２−オクタノン溶液（２０ｐｐｍ）１００μＬを添加したサンプル５．０ｇに対し、酢酸エチル１．０ｍＬを添加し、５分間激しく撹拌した後、有機溶媒層を抽出した。この操作を３回繰り返し、得られた有機溶媒層を無水硫酸ナトリウムで脱水後、５００μＬまで濃縮し香気濃縮物を得た。得られた香気濃縮物は下記の条件でＧＣ−ＭＳにて分析を行った。 To 5.0 g of a sample to which 2.0 g of sodium chloride and 100 μL of 2-octanone solution (20 ppm) were added, 1.0 mL of ethyl acetate was added and stirred vigorously for 5 minutes, and then the organic solvent layer was extracted. This operation was repeated 3 times, and the obtained organic solvent layer was dehydrated with anhydrous sodium sulfate and concentrated to 500 μL to obtain an aroma concentrate. The obtained fragrance concentrate was analyzed by GC-MS under the following conditions.
＜ＧＣ−ＭＳ条件＞
測定装置：７８９０Ｂ−５９７７ ＭＳＤ（ＡｇｉｌｅｎｔＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
カラム：ＤＢ−ＷＡＸ（長さ６０ｍ、口径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）（ＡｇｉｌｅｎｔＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
注入口温度：２５０℃
温度条件：４０℃（３ｍｉｎ）保持 → ２５０℃まで６℃／ｍｉｎ昇温 → １５ｍｉｎ保持
キャリア：高純度ヘリウム、圧力一定モード２２９ｋＰａ
スキャン質量範囲：ｍ／ｚ ３０．０〜２５０．０
イオン化方式：ＥＩ
２−エチル−６−メチルピラジン、ＨＥＭＦ及び内部標準物質である２−オクタノンは以下のｍ／ｚを用い、ピーク面積を求めた。
２−エチル−６−メチルピラジン：ｍ／ｚ１２１
ＨＥＭＦ：ｍ／ｚ１４２
２−オクタノン：ｍ／ｚ５８
<GC-MS conditions>
Measuring device: 7890B-5777 MSD (manufactured by Agilent Technologies)
Column: DB-WAX (length 60 m, aperture 0.25 mm, film thickness 0.25 μm) (manufactured by Agilent Technologies)
Inlet temperature: 250 ° C
Temperature condition: 40 ° C. (3 min) hold → 6 ° C./min temperature rise to 250 ° C. → 15 min hold carrier: high purity helium, constant pressure mode 229 kPa
Scan mass range: m / z 30.0 to 250.0
Ionization method: EI
2-Ethyl-6-methylpyrazine, HEMF, and 2-octanone, which is an internal standard substance, used the following m / z to obtain peak areas.
2-ethyl-6-methylpyrazine: m / z 121
HEMF: m / z 142
2-octanone: m / z 58
［２．外部添加したオクタン酸エチル及びデカン酸エチルの香り向上作用の評価（１）］
２−１．単独添加の効果
市販の醤油に対してオクタン酸エチル及びデカン酸エチルのいずれかを単独で添加することによる「白ワイン様のフルーティーな香り」の向上（付与）効果を官能評価に基づいて確認した。
[2. Evaluation of aroma-enhancing effect of externally added ethyl octoate and ethyl decanoate (1)]
2-1. Effect of single addition Based on sensory evaluation, the improvement (giving) effect of "white wine-like fruity fragrance" by adding either ethyl octoate or ethyl decanoate alone to commercial soy sauce was confirmed. .
市販の生醤油（「しぼりたて生しょうゆ」；キッコーマン社製）に、オクタン酸エチルを最終濃度がそれぞれ５、１０、２０及び５０ｐｐｂとなるように添加することにより、液体調味料１−１〜１−４を調製した。また、同じく、生醤油に、デカン酸エチルを最終濃度がそれぞれ５、１０、２０及び５０ｐｐｂとなるように添加することにより、液体調味料２−１〜２−４を調製した。 By adding ethyl octoate to commercial raw soy sauce ("Shibori fresh soy sauce"; manufactured by Kikkoman) so that the final concentrations are 5, 10, 20 and 50 ppb, respectively, liquid seasonings 1-1 to 1- 4 was prepared. Similarly, liquid seasonings 2-1 to 2-4 were prepared by adding ethyl decanoate to raw soy sauce so that the final concentrations were 5, 10, 20, and 50 ppb, respectively.
官能評価は、識別能力を有するパネル６名により、「白ワイン様のフルーティーな香り」について、市販の生醤油（オクタン酸エチル及びデカン酸エチルを添加していないもの）を１点としたときの強度を５段階で評価し、その平均値及び標準誤差を算出した。 The sensory evaluation was performed by using six panel members with discriminating ability, and regarding the “white wine-like fruity fragrance”, commercially available raw soy sauce (without adding octanoic acid ethyl and ethyl decanoate) was 1 point. The intensity was evaluated in five stages, and the average value and standard error were calculated.
液体調味料１−１〜１−４及び液体調味料２−１〜２−４の官能評価結果を表１及び図１に示す。なお、図１及び表１中の「＊＊」は対照である生醤油と比較して１％、「＊」は対照である生醤油と比較して５％の危険率で有意差があったことを示す。 The sensory evaluation results of the liquid seasonings 1-1 to 1-4 and the liquid seasonings 2-1 to 2-4 are shown in Table 1 and FIG. In addition, “**” in FIG. 1 and Table 1 was significantly different with a risk rate of 1% compared to the raw soy sauce as a control, and “*” was 5% as compared with the raw soy sauce as a control. It shows that.
表１及び図１が示すとおり、生醤油にオクタン酸エチル及びデカン酸エチルのいずれかを単独で添加することにより、濃度依存的に「白ワイン様のフルーティーな香り」が向上することがわかった。 As Table 1 and FIG. 1 show, it was found that by adding either ethyl octoate or ethyl decanoate to raw soy sauce alone, a “white wine-like fruity aroma” was improved in a concentration-dependent manner. .
２−２．混合添加の効果
市販の醤油に対してオクタン酸エチル及びデカン酸エチルを混合して添加することによる「白ワイン様のフルーティーな香り」の向上（付与）効果を官能評価に基づいて確認した。
2-2. Effect of mixed addition The improvement (giving) effect of “white wine-like fruity aroma” by mixing and adding ethyl octoate and ethyl decanoate to commercially available soy sauce was confirmed based on sensory evaluation.
市販の生醤油に、オクタン酸エチル及びデカン酸エチルのそれぞれを最終濃度が５、１０及び２０ｐｐｂとなるように添加することにより、液体調味料３−１〜３−４を調製した。また、上記２−１と同様にして、調製した液体調味料について官能評価を実施した。 Liquid seasonings 3-1 to 3-4 were prepared by adding each of ethyl octoate and ethyl decanoate to commercially available raw soy sauce so that the final concentrations were 5, 10 and 20 ppb. Moreover, sensory evaluation was implemented about the prepared liquid seasoning like said 2-1.
液体調味料３−１〜３−４の官能評価結果を表２に示す。表２中の「＊＊」は対照である生醤油と比較して１％の危険率で有意差があったことを示す。 Table 2 shows the sensory evaluation results of the liquid seasonings 3-1 to 3-4. “**” in Table 2 indicates that there was a significant difference at a risk rate of 1% compared to the raw soy sauce as a control.
表２が示すとおり、生醤油にオクタン酸エチル及びデカン酸エチルを混合して添加することにより、濃度依存的に「白ワイン様のフルーティーな香り」が向上することがわかった。 As Table 2 shows, it was found that the addition of ethyl octoate and ethyl decanoate to fresh soy sauce improves the “white wine-like fruity aroma” in a concentration-dependent manner.
２−３．まとめ
表１及び図１に示されるとおり、１０ｐｐｂ以上であれば、オクタン酸エチル及びデカン酸エチルのいずれか一方を単独で添加することによって、添加していない試料（生醤油）と比較して、「白ワイン様のフルーティーな香り」が向上することが認められた。
2-3. Summary As shown in Table 1 and FIG. 1, if it is 10 ppb or more, by adding one of ethyl octoate and ethyl decanoate alone, compared to the sample (raw soy sauce) not added, It was recognized that “white wine-like fruity aroma” was improved.
また、５ｐｐｂ以上のオクタン酸エチル及び５ｐｐｂ以上のデカン酸エチルを混合して添加することによって、添加していない試料と比較して「白ワイン様のフルーティーな香り」が顕著に向上することが認められた。 In addition, it is recognized that by mixing and adding 5 ppb or more of ethyl octoate and 5 ppb or more of ethyl decanoate, a “white wine-like fruity aroma” is remarkably improved as compared with the sample not added. It was.
したがって、本来はオクタン酸エチル及び／又はデカン酸エチルを含まない醤油にこれらを添加することにより、ｐｐｂレベルの低濃度であっても、本来の醤油にはない「白ワイン様のフルーティーな香り」を付与できることが明らかになった。 Therefore, by adding these ingredients to soy sauce that does not contain ethyl octoate and / or ethyl decanoate, a “white wine-like fruity fragrance” that is not found in soy sauce even at a low concentration of ppb level. It became clear that can be granted.
［３．オクタン酸エチル及びデカン酸エチルを含有する液体調味料の香り向上作用の評価］
３−１．液体調味料の調製
蒸煮した大豆と割砕した焙煎小麦とを６：４の割合で混合した混合物に、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｏｊａｅの種麹を接種し、常法により４３時間製麹して醤油麹を得た。
[3. Evaluation of fragrance enhancing action of liquid seasoning containing ethyl octoate and ethyl decanoate]
3-1. Preparation of liquid seasoning A mixture of 6: 4 steamed soybeans and crushed roasted wheat was inoculated with Aspergillus sojae seed meal and sown for 43 hours in a conventional manner to obtain soy sauce cake It was.
得られた醤油麹１００質量部を、９４質量部の食塩水（食塩濃度２４％（ｗ／ｖ））に仕込み、さらに醤油乳酸菌（Ｔｅｔｒａｇｅｎｏｃｏｃｃｕｓ ｈａｌｏｐｈｉｌｕｓ）を加えたものを、１５〜２５℃で、適宜撹拌しながら２０日間常法に従って乳酸発酵を行った。乳酸発酵終了後の醤油諸味を固液分離し、液汁をＵＦ膜で処理して、透過液（乳酸発酵液汁）を得た。 100 parts by mass of the soy sauce cake obtained was charged in 94 parts by mass of saline (salt concentration 24% (w / v)) and further added with soy sauce lactic acid bacteria ( Tetragenococcus halophilus ) at 15 to 25 ° C. as appropriate. Lactic acid fermentation was performed according to a conventional method for 20 days with stirring. The soy sauce moromi after the lactic acid fermentation was separated into solid and liquid, and the juice was processed with a UF membrane to obtain a permeate (lactic acid fermentation broth).
得られた乳酸発酵液汁に耐塩性酵母（Ｚｙｇｏｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃｅｓ ｒｏｕｘｉｉ）を添加し、撹拌を行わずに２５℃で２８日間、酵母発酵を行った。得られた酵母発酵物を、３，０００ｒｐｍで１５分間遠心分離し、上清として液体調味料４−１を回収した。得られた液体調味料４−１をディスポーザブルメンブレンフィルター（孔径０．４５μｍ）（ＡＤＶＡＮＴＥＣ社製）で処理することによりオクタン酸エチル及びデカン酸エチルを低減させた液体調味料４−２を得た。 Salt-resistant yeast ( Zygosaccharomyces rouxii ) was added to the obtained lactic acid fermentation broth, and yeast fermentation was performed at 25 ° C. for 28 days without stirring. The obtained yeast fermented product was centrifuged at 3,000 rpm for 15 minutes, and the liquid seasoning 4-1 was recovered as a supernatant. By treating the obtained liquid seasoning 4-1 with a disposable membrane filter (pore size 0.45 μm) (manufactured by ADVANTEC), liquid seasoning 4-2 with reduced ethyl octoate and ethyl decanoate was obtained.
また、市販の生醤油（「しぼりたて生しょうゆ」；キッコーマン社製）（以下、市販醤油１とよぶ。）及び市販の濃口醤油（「キッコーマンこいくちしょうゆ」；キッコーマン社製）（以下、市販醤油２とよぶ。）についても、オクタン酸エチル及びデカン酸エチルを測定し、官能評価を行った。 In addition, commercially available raw soy sauce (“Shibori fresh soy sauce”; manufactured by Kikkoman Corporation) (hereinafter referred to as “commercial soy sauce 1”) and commercially available dark soy sauce (“Kikkoman Koikuchi soy sauce”; manufactured by Kikkoman Corporation) (hereinafter referred to as “commercial soy sauce 2”) Also, the ethyl octanoate and ethyl decanoate were measured for sensory evaluation.
３−２．オクタン酸エチル及びデカン酸エチルの測定結果
上記１−１に記載したとおりに、液体調味料４−１〜４−２及び市販醤油１〜２について、オクタン酸エチル及びデカン酸エチルの含有量を、標準添加法により、ダイナミックヘッドスペース−ＧＣ−ＭＳを用いて測定した。結果を表３に示す。なお、ＧＣ−ＭＳの結果より、その他の醤油主要香気成分の含有量について、これらの試料の間に変化はみられなかった。
3-2. Measurement results of ethyl octoate and ethyl decanoate As described in 1-1 above, the contents of ethyl octoate and ethyl decanoate for liquid seasonings 4-1 to 4-2 and commercial soy sauce 1 to 2, It measured using dynamic headspace-GC-MS by the standard addition method. The results are shown in Table 3. In addition, from the result of GC-MS, about the content of other soy sauce main aroma components, the change was not seen between these samples.
３−３．官能評価の結果
官能評価は、識別能力を有する６名のパネルにより、液体調味料４−１〜４−２及び市販醤油１〜２について、「白ワイン様のフルーティーな香り」を評価項目として５段階（１：香りがしない、２：かなり弱い、３：弱い、４：強い、５：かなり強い）で評価し、その平均値及び標準誤差を算出した。
3-3. As a result of the sensory evaluation, the sensory evaluation was performed using 6 panels having discriminating ability, with “white wine-like fruity aroma” as an evaluation item for the liquid seasonings 4-1 to 4-2 and the commercial soy sauces 1 to 2. Evaluation was performed at the stage (1: no fragrance, 2: fairly weak, 3: weak, 4: strong, 5: fairly strong), and the average value and standard error were calculated.
官能評価を行った結果を表４及び図２に示す。なお、表４及び図２中の「＊＊」は、液体調味料４を対照として、１％の危険率で有意差があったことを示す。 The results of sensory evaluation are shown in Table 4 and FIG. In addition, "**" in Table 4 and FIG. 2 shows that there was a significant difference at a 1% risk rate with the liquid seasoning 4 as a control.
３−４．まとめ
表３、表４及び図２に示されるとおり、オクタン酸エチル及びデカン酸エチルをそれぞれ５ｐｐｂ以上含む液体調味料４−１は、液体調味料４−２、市販醤油１及び市販醤油２と比較して、「白ワイン様のフルーティーな香り」の強度が顕著に高いことが確認された。
3-4. As shown in Summary Table 3, Table 4 and FIG. 2, the liquid seasoning 4-1 containing 5 ppb or more of ethyl octoate and ethyl decanoate is compared with the liquid seasoning 4-2, the commercial soy sauce 1 and the commercial soy sauce 2, respectively. As a result, it was confirmed that the intensity of “white wine-like fruity fragrance” was remarkably high.
［４．外部添加したオクタン酸エチル及びデカン酸エチルの香り向上作用の評価（２）］
４−１．単独添加の効果
液体調味料４−２について、オクタン酸エチル及びデカン酸エチルのいずれかを単独で添加することによる「白ワイン様のフルーティーな香り」の向上（付与）効果を官能評価に基づいて確認した。
[4. Evaluation of aroma-enhancing effect of externally added ethyl octoate and ethyl decanoate (2)]
4-1. Effect of single addition About liquid seasoning 4-2, the improvement (giving) effect of "white wine-like fruity aroma" by adding either ethyl octoate or ethyl decanoate alone is based on sensory evaluation. confirmed.
液体調味料４−２に、オクタン酸エチルを最終濃度がそれぞれ５、１０、２０及び５０ｐｐｂとなるように添加することにより、液体調味料５−１〜５−４を調製した。また、同じく、液体調味料４−２に、デカン酸エチルを最終濃度がそれぞれ５、１０、２０及び５０ｐｐｂとなるように添加することにより、液体調味料６−１〜６−４を調製した。官能評価は、上記２−１と同様に実施した。 Liquid seasonings 5-1 to 5-4 were prepared by adding ethyl octoate to liquid seasonings 4-2 such that the final concentrations were 5, 10, 20, and 50 ppb, respectively. Similarly, liquid seasonings 6-1 to 6-4 were prepared by adding ethyl decanoate to the liquid seasoning 4-2 so that the final concentrations were 5, 10, 20, and 50 ppb, respectively. Sensory evaluation was carried out in the same manner as in 2-1.
液体調味料５−１〜５−４及び液体調味料６−１〜６−４の官能評価結果を表５及び図３に示す。なお、表５及び図３中の「＊」は、対照である液体調味料４−２と比較して５％の危険率で有意差があったことを示す。 The sensory evaluation results of the liquid seasonings 5-1 to 5-4 and the liquid seasonings 6-1 to 6-4 are shown in Table 5 and FIG. In addition, "*" in Table 5 and FIG. 3 shows that there was a significant difference at a risk rate of 5% compared with the liquid seasoning 4-2 as a control.
表５及び図３が示すとおり、生醤油と同じように、液体調味料４−２にオクタン酸エチル及びデカン酸エチルのいずれかを単独で添加することにより、濃度依存的に「白ワイン様のフルーティーな香り」が向上することがわかった。 As Table 5 and FIG. 3 show, like white soy sauce, by adding either ethyl octoate or ethyl decanoate alone to the liquid seasoning 4-2, a “white wine like” It was found that the “fruity scent” was improved.
４−２．混合添加の効果
液体調味料４−２について、オクタン酸エチル及びデカン酸エチルを混合して添加することによる「白ワイン様のフルーティーな香り」の向上（付与）効果を官能評価に基づいて確認した。
4-2. Effect of mixed addition About liquid seasoning 4-2, the improvement (giving) effect of "white wine-like fruity aroma" by mixing and adding ethyl octanoate and ethyl decanoate was confirmed based on sensory evaluation. .
液体調味料４−２に、オクタン酸エチル及びデカン酸エチルのそれぞれを最終濃度が５、１０及び２０となるように添加することにより、液体調味料７−１〜７−４を調製した。また、上記２−１と同様にして、調製した液体調味料について官能評価を実施した。 Liquid seasonings 7-1 to 7-4 were prepared by adding ethyl octoate and ethyl decanoate to the liquid seasoning 4-2 so that the final concentrations were 5, 10, and 20, respectively. Moreover, sensory evaluation was implemented about the prepared liquid seasoning like said 2-1.
液体調味料７−１〜７−４の官能評価結果を表６に示す。表６中の「＊」は対照である液体調味料４−２と比較して５％の危険率で有意差があったことを示す。 Table 6 shows the sensory evaluation results of the liquid seasonings 7-1 to 7-4. “*” In Table 6 indicates that there was a significant difference at a risk rate of 5% compared to the liquid seasoning 4-2 as a control.
表６が示すとおり、液体調味料４−２にオクタン酸エチル及びデカン酸エチルを混合して添加することにより、濃度依存的に「白ワイン様のフルーティーな香り」が向上することがわかった。 As Table 6 shows, it was found that by adding ethyl octoate and ethyl decanoate to liquid seasoning 4-2, the “white wine-like fruity aroma” was improved in a concentration-dependent manner.
４−３．まとめ
表５、表６及び図３に示されるとおり、１０ｐｐｂ以上であるいずれの濃度においてもオクタン酸エチル及びデカン酸エチルのいずれかを添加することによって、添加していない試料（液体調味料４−２）と比較して、「白ワイン様のフルーティーな香り」が向上することが認められた。
4-3. Summary As shown in Table 5, Table 6 and FIG. 3, by adding either ethyl octoate or ethyl decanoate at any concentration of 10 ppb or more, a sample not added (liquid seasoning 4- It was recognized that “white wine-like fruity aroma” was improved as compared with 2).
また、オクタン酸エチル及びデカン酸エチルをそれぞれ５ｐｐｂ以上混合して添加することによって、添加していない試料と比較して「白ワイン様のフルーティーな香り」が顕著に向上することが認められた。 In addition, it was confirmed that the addition of 5 ppb or more of ethyl octoate and ethyl decanoate significantly improved the “white wine-like fruity fragrance” as compared with the sample not added.
したがって、本来含有していたオクタン酸エチル及び／又はデカン酸エチルを含まない液体調味料にこれらを添加することにより、ｐｐｂレベルという低濃度であっても、本来の液体調味料にはない「白ワイン様のフルーティーな香り」を付与できることが明らかになった。 Therefore, by adding these to the liquid seasoning which does not contain ethyl octoate and / or ethyl decanoate which were originally contained, even if the concentration is as low as the ppb level, “white” which is not found in the original liquid seasoning It became clear that a “fruity scent of wine” can be imparted.
［５．外部添加したオクタン酸エチル及びデカン酸エチルの香り向上作用の評価（３）］
５−１．液体調味料８−１〜８−４及び液体調味料９−１〜９−４の調製
上記３−１に記載の液体調味料４−１に対して、それぞれ最終濃度で１０，０００、２０，０００、５０，０００及び１００，０００ｐｐｂとなるようにオクタン酸エチルを添加することにより液体調味料８−１〜８−４を調製した。また、液体調味料４−１に対して、それぞれ最終濃度で１，０００、２，０００、５，０００及び１０，０００ｐｐｍとなるようにデカン酸エチルを添加することにより液体調味料９−１〜９−４を調製した。
[5. Evaluation of aroma-enhancing effect of externally added ethyl octoate and ethyl decanoate (3)]
5-1. Preparation of liquid seasonings 8-1 to 8-4 and liquid seasonings 9-1 to 9-4 With respect to the liquid seasonings 4-1 described in 3-1 above, final concentrations of 10,000, 20, and 20, respectively. Liquid seasonings 8-1 to 8-4 were prepared by adding ethyl octoate to 000, 50,000 and 100,000 ppb. Further, by adding ethyl decanoate to liquid seasonings 4-1, so that the final concentrations are 1,000, 2,000, 5,000, and 10,000 ppm, respectively, liquid seasonings 9-1 to 9-1 are added. 9-4 was prepared.
５−２．官能評価方法
官能評価は、識別能力を有する６名のパネルにより、液体調味料８−１〜８−４及び液体調味料９−１〜９−４について、「白ワイン様のフルーティーな香り」、「石油様の不快臭」及び「全体的な好ましい香り」を評価項目として５段階で評価し、その平均値及び標準誤差を算出した。なお、「石油様の不快臭」及び「全体的な好ましい香り」は以下の５段階で評価した。
「石油様の不快臭」
１：香りがしない、２：かなり弱い、３：弱い、４：強い、５：かなり強い
「全体的な好ましい香り」
１：非常に好ましくない、２：好ましくない、３：普通、４：好ましい、５：非常に好ましい
5-2. Sensory evaluation method Sensory evaluation is performed by using a panel of six persons having discriminating ability, with respect to the liquid seasonings 8-1 to 8-4 and the liquid seasonings 9-1 to 9-4. “Petroleum-like unpleasant odor” and “overall favorable scent” were evaluated in five stages, and the average value and standard error were calculated. In addition, “petroleum-like unpleasant odor” and “overall preferred scent” were evaluated in the following five levels.
"Oil-like unpleasant odor"
1: No smell 2: Very weak 3: Weak 4: Strong 5: Very strong "Overall favorable scent"
1: very unfavorable, 2: unfavorable, 3: normal, 4: favorable, 5: very favorable
５−３．官能評価結果
液体調味料８−１〜８−４の官能評価結果を表７に、液体調味料９−１〜９−４の官能評価結果を表８にそれぞれ示す。なお、表７及び表８中の最も添加濃度の低い液体調味料（液体調味料８−１及び液体調味料９−１）と比較して、「＊＊」及び「＊」はそれぞれ１％及び５％の危険率で有意差があったことを示す。
5-3. Sensory evaluation results The sensory evaluation results of the liquid seasonings 8-1 to 8-4 are shown in Table 7, and the sensory evaluation results of the liquid seasonings 9-1 to 9-4 are shown in Table 8, respectively. In addition, compared with the liquid seasonings with the lowest addition concentrations in Table 7 and Table 8 (liquid seasoning 8-1 and liquid seasoning 9-1), “**” and “*” are 1% and It shows that there was a significant difference at a risk rate of 5%.
表７が示すように、オクタン酸エチルを２０，０００ｐｐｂ以上含む液体調味料は、１０，０００ｐｐｂ含む液体調味料と比較して、濃度依存的に、「白ワイン様のフルーティーな香り」の強度が低くなり、「石油様の不快臭」の強度が高くなることがわかった。さらにオクタン酸エチルを５０，０００ｐｐｂ以上含む液体調味料では「白ワイン様のフルーティーな香り」がほとんどなくなり、「石油様の不快臭」が非常に強くなることが確認された。また、オクタン酸エチルを２０，０００ｐｐｂ以上含む液体調味料では香りが好ましくないことがわかった。 As Table 7 shows, the liquid seasoning containing 20,000 ppb or more of ethyl octoate has an intensity of “white wine-like fruity aroma” in a concentration-dependent manner compared to the liquid seasoning containing 10,000 ppb. It was found that the intensity of the “petroleum-like unpleasant odor” was increased. Furthermore, it was confirmed that the liquid seasoning containing 50,000 ppb or more of ethyl octoate has almost no “white wine-like fruity fragrance” and the “petroleum-like unpleasant odor” becomes very strong. Moreover, it turned out that a fragrance is not preferable in the liquid seasoning containing 20,000 ppb or more of ethyl octoates.
以上の結果より、液体調味料におけるオクタン酸エチルの含有量は、２０，０００ｐｐｂ以下であることが望ましく、さらに１０，０００ｐｐｂ以下であることにより不快臭がせず非常に好ましいフルーティーな香りがすることが明らかになった。 From the above results, it is desirable that the content of ethyl octoate in the liquid seasoning is 20,000 ppb or less, and that it is 10,000 ppb or less so that there is no unpleasant odor and a very desirable fruity scent. Became clear.
表８が示すように、デカン酸エチルを５，０００ｐｐｂ含む液体調味料は、１，０００ｐｐｂ含む液体調味料と比較して、濃度依存的に、「白ワイン様のフルーティーな香り」の強度が低くなり、「石油様の不快臭」の強度が高くなることがわかった。さらにデカン酸エチルを１０，０００ｐｐｂ含む液体調味料では「白ワイン様のフルーティーな香り」がほとんどなくなり、「石油様の不快臭」が非常に強くなることが確認された。また、デカン酸エチルを５，０００ｐｐｂ以上含む液体調味料では香りが好ましくないことがわかった。 As Table 8 shows, the liquid seasoning containing 5,000 ppb of ethyl decanoate has a lower concentration of “white wine-like fruity aroma” in a concentration-dependent manner than the liquid seasoning containing 1,000 ppb. It was found that the intensity of “petroleum-like unpleasant odor” was increased. Furthermore, it was confirmed that the liquid seasoning containing 10,000 ppb of ethyl decanoate has almost no “white wine-like fruity fragrance”, and the “petroleum-like unpleasant odor” becomes very strong. Moreover, it turned out that a fragrance is not preferable in the liquid seasoning containing 5,000 ppb or more of ethyl decanoate.
以上の結果より、液体調味料におけるデカン酸エチルの含有量は、２，０００ｐｐｂ以下であれば、不快臭がせずに非常に好ましいフルーティーな香りがすることが明らかになった。 From the above results, it was revealed that when the content of ethyl decanoate in the liquid seasoning is 2,000 ppb or less, there is no unpleasant odor and a very fruity fragrance is obtained.
［６．２−エチル−６−メチルピラジンによるフルーティーな香りのマスキング効果の評価］
６−１．２−エチル−６−メチルピラジンの測定結果
上記１−２に記載したとおりの方法で、上記３−１に記載の液体調味料４−１〜４−２及び市販醤油１〜２について、２−エチル−６−メチルピラジンの含有量を、標準添加法により、酢酸エチル抽出液をＧＣ−ＭＳを用いて分析した。結果を表９に示す。
[6. Evaluation of masking effect of fruity scent by 2-ethyl-6-methylpyrazine]
Measurement Results of 6-1.2-Ethyl-6-methylpyrazine Liquid seasonings 4-1 to 4-2 and commercial soy sauces 1 to 2 described in 3-1, according to the method described in 1-2 above. The content of 2-ethyl-6-methylpyrazine was analyzed by GC-MS for the ethyl acetate extract by the standard addition method. The results are shown in Table 9.
６−２．官能評価の結果
２−エチル−６−メチルピラジンを添加することによる白ワイン様のフルーティーな香りの抑制効果を官能評価に基づいて確認した。
6-2. As a result of sensory evaluation, the inhibitory effect of white wine-like fruity aroma by adding 2-ethyl-6-methylpyrazine was confirmed based on sensory evaluation.
液体調味料４−１に２−エチル−６−メチルピラジンを最終濃度でそれぞれ５、１０、２０及び５０ｐｐｂとなるように液体調味料８−１〜８−４を調製した。官能評価は、識別能力を有する６名のパネルにより、「白ワイン様のフルーティーな香り」を評価項目として、エチルエステル類の含有量が小さい液体調味料４−２を１点としたときの強度を５段階で評価し、その平均値及び標準誤差を算出した。 Liquid seasonings 8-1 to 8-4 were prepared so that final concentrations of 2-ethyl-6-methylpyrazine were 5, 10, 20, and 50 ppb respectively for liquid seasoning 4-1. The sensory evaluation is based on a panel of 6 persons having discriminating ability, with “white wine-like fruity fragrance” as an evaluation item, and the strength when the liquid seasoning 4-2 with a small ethyl ester content is taken as one point. Were evaluated in five stages, and the average value and standard error were calculated.
官能評価を行った結果を表１０及び図４に示す。なお、表１０及び図４中の「＊＊」は、液体調味料４−２を対照として、１％の危険率で有意差があったことを示す。 The results of sensory evaluation are shown in Table 10 and FIG. In addition, "**" in Table 10 and FIG. 4 shows that there was a significant difference at a risk rate of 1% with the liquid seasoning 4-2 as a control.
６−３．まとめ
表９〜表１０に示すように、オクタン酸エチル及びデカン酸エチルをそれぞれ１８．７ｐｐｂ及び４０．３ｐｐｂを含有する液体調味料４−１について、２−エチル−６メチルピラジンを１０ｐｐｂ以上添加することにより、「白ワイン様のフルーティーな香り」が低減されることが確認された。
6-3. Summary As shown in Tables 9 to 10, 10 ppb or more of 2-ethyl-6 methylpyrazine is added to the liquid seasoning 4-1 containing 18.7 ppb and 40.3 ppb of ethyl octoate and ethyl decanoate, respectively. As a result, it was confirmed that “white wine-like fruity aroma” was reduced.
［７．ＨＥＭＦの含有量］
上記１−２に記載したとおりの方法で、上記３−１に記載の液体調味料４−１及び市販醤油１〜２について、ＨＥＭＦの含有量を、標準添加法により、酢酸エチル抽出液をＧＣ−ＭＳを用いて分析した。結果を表１１に示す。
[7. HEMF content]
About the liquid seasoning 4-1 as described in said 3-1, and commercially available soy sauce 1-2 by the method as described in the said 1-2, the content of HEMF is set to GC with an ethyl acetate extract by a standard addition method. -Analyzed using MS. The results are shown in Table 11.
表１１に示すように、液体調味料４−１は市販の醤油と同程度以上のＨＥＭＦを含有することから、白ワイン様のフルーティーな香りを有しつつも、醤油らしい醤油本来の風味がある液体調味料であることがわかった。 As shown in Table 11, since the liquid seasoning 4-1 contains HEMF that is equal to or higher than commercially available soy sauce, it has a white wine-like fruity fragrance and has the original soy sauce-like flavor of soy sauce. It turned out to be a liquid seasoning.
本発明の一態様の醤油及び醤油様調味料は、種々の調味料や飲食品に供することにより、醤油本来の風味に加えて、白ワイン様のフルーティーな香りを付与するために利用することが期待できるものである。 The soy sauce and soy sauce-like seasoning of one aspect of the present invention can be used for imparting a white wine-like fruity fragrance in addition to the original flavor of soy sauce by providing it to various seasonings and foods and drinks. It can be expected.
Claims (3)
（１）オクタン酸エチルの含有量が１０ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｂである
（２）デカン酸エチルの含有量が１０ｐｐｂ〜２，０００ｐｐｂである
（３）オクタン酸エチルの含有量が５ｐｐｂ〜１０，０００ｐｐｂであり、かつ、デカン酸エチルの含有量が５ｐｐｂ〜２，０００ｐｐｂである Soy sauce or soy sauce-like seasoning in which the content of ethyl octoate and / or ethyl decanoate is any of the following (1) to (3).
(1) The content of ethyl octanoate is 10ppb~ 1 0,000ppb (2) content of ethyl decanoate is 10ppb~ 2, 000ppb (3) content of ethyl octanoate 5ppb~10,000ppb And the content of ethyl decanoate is from 5 ppb to 2,000 ppb.
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