JP6336173B2 - 層間密着性に優れた積層塗膜を与える塗料セット - Google Patents
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Description
で示されるアクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステル(以下、単量体(A)と言う)と、(B)単量体(A)以外のアクリル酸エステル及び/又は単量体(A)以外のメタクリル酸エステル及び/又はビニルエーテル(以下、単量体(B)と言う)とを重合することにより得られる重合体を含む組成物から成り、該重合体は、全単量体成分の重量に基づいて、単量体(A)が重合した部分を50〜100重量%、単量体(B)が重合した部分を0〜50重量%の割合で含有しており、数平均分子量が1000〜30000であることを特徴とするアミン硬化エポキシ樹脂塗料用密着性向上剤が提供され、これをアミン硬化エポキシ樹脂塗料に添加することにより、上記課題を解決することができる。
)アクリル酸3−メトキシブチルエステル、(メタ)アクリル酸4−メトキシブチルエステル、(メタ)アクリル酸エチルカルビトールエステル、(メタ)アクリル酸メトキシポリエチレングリコールエステル[エチレングリコール単位の数(m)が1〜50のもの]、(メタ)アクリル酸メトキシポリプロピレングリコールエステル[プロピレングリコール単位の数(m)が1〜50のもの]等のような(メタ)アクリル酸エステル類;メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、ノルマルプロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ノルマルブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、ターシャリーブチルビニルエーテル、ノルマルオクチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル等のようなビニルエーテル類が挙げられる。
撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート、温度計、及び窒素ガス吹き込み口を備えた1000mlの反応容器に、酢酸ブチル96.4部を仕込み、窒素ガスを導入しながら還流させた。酢酸ブチルが還流する条件で、下記に示す滴下溶液(a−1)を滴下ロートにより100分間で等速滴下した。
滴下溶液(a−1)
アクリル酸イソブチルエステル 207.1部
アクリル酸ノルマルブチルエステル 207.1部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 20.7部
滴下溶液(a−1)の滴下終了後、還流温度を保持しつつさらに40分間反応させた。反応終了後、酢酸ブチルで不揮発分を50%に調整し、密着性向上剤[A−1]を得た。合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均
分子量は、6100であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(a−2)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[A−2]を得た。
滴下溶液(a−2)
アクリル酸イソブチルエステル 289.7部
アクリル酸ノルマルブチルエステル 124.5部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 20.7部
合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、6000であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(a−3)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[A−3]を得た。
滴下溶液(a−3)
アクリル酸イソブチルエステル 414.2部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 20.7部
合成した重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、6300であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(a−4)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[A−4]を得た。
滴下溶液(a−4)
アクリル酸イソオクチルエステル 244.3部
アクリル酸ノルマルブチルエステル 169.9部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 20.7部
合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、5400であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(a−5)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[A−5]を得た。
滴下溶液(a−5)
アクリル酸ターシャリーブチルエステル 207.1部
アクリル酸ノルマルブチルエステル 207.1部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 20.7部
合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、5500であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(a−6)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[A−6]を得た。
滴下溶液(a−6)
アクリル酸イソブチルエステル 289.7部
イソブチルビニルエーテル 124.5部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 20.7部
合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、4000であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(a−7)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[A−7]を得た。
滴下溶液(a−7)
メタクリル酸イソブチルエステル 207.1部
アクリル酸ノルマルブチルエステル 207.1部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 4.1部
合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、27000であった。
撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート、温度計、及び窒素ガス吹き込み口を備えた2000mlの反応容器に、高沸点溶剤シェルゾールTK(シェルケミカルズジャパン株式会社製の高沸点溶剤)96.4部を仕込み、窒素ガスを導入しながら還流させた。シェルゾールTKが還流する条件(約190℃)で、下記に示す滴下溶液(a−8)を滴下ロートにより100分間で等速滴下した。
滴下溶液(a−8)
アクリル酸イソブチルエステル 207.1部
アクリル酸ノルマルブチルエステル 207.1部
シェルゾールTK 414.2部
ターシャリーアミルパーオキシアセテート 49.7部
滴下溶液(a−8)の滴下終了後、還流温度を保持しつつさらに40分間反応させた。反応終了後、シェルゾールTKで不揮発分を40%に調整し、密着性向上剤[A−8]を得た。合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、1300であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(a−9)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[A−9]を得た。
滴下溶液(a−9)
アクリル酸イソステアリルエステル 270.2部
アクリル酸ノルマルブチルエステル 144.0部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 20.7部
合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、3900であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(a−10)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[A−10]を得た。
滴下溶液(a−10)
アクリル酸イソプロピルエステル 207.1部
アクリル酸ノルマルブチルエステル 207.1部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 20.7部
合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、6000であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(n−1)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[N−1]を得た。
滴下溶液(n−1)
アクリル酸ノルマルブチルエステル 414.2部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 20.7部
合成した重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、5900であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(n−2)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[N−2]を得た。
滴下溶液(n−2)
アクリル酸イソブチルエステル 124.3部
アクリル酸ノルマルブチルエステル 289.9部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 20.7部
合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、6100であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(n−3)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[N−3]を得た。
滴下溶液(n−3)
アクリル酸ノルマルブチルエステル 232.6部
アクリル酸エチルエステル 181.6部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 20.7部
合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、5500であった。
撹拌装置、還流冷却器、滴下ロート、温度計、及び窒素ガス吹き込み口を備えた2000mlの反応容器に、シェルゾールTK(シェルケミカルズジャパン株式会社製の高沸点溶剤)96.4部を仕込み、窒素ガスを導入しながら還流させた。シェルゾールTKが還流する条件(約190℃)で、下記に示す滴下溶液(n−4)を滴下ロートにより100分間で等速滴下した。
滴下溶液(n−4)
アクリル酸イソブチルエステル 207.1部
アクリル酸ノルマルブチルエステル 207.1部
シェルゾールTK 414.2部
ターシャリーアミルパーオキシアセテート 62.1部
滴下溶液(n−4)の滴下終了後、還流温度を保持しつつさらに40分間反応させた。反応終了後、シェルゾールTKで不揮発分を40%に調整し、密着性向上剤[N−4]を得た。合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、800であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(n−5)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[N−5]を得た。
滴下溶液(n−5)
アクリル酸イソブチルエステル 207.1部
アクリル酸ノルマルブチルエステル 207.1部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 3.3部
合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平
均分子量は、33000であった。
製造実施例1の滴下溶液(a−1)の代わりに下記の滴下溶液(n−6)を用いた以外は、製造実施例1と同様の方法で、密着性向上剤[N−6]を得た。
滴下溶液(n−6)
アクリル酸イソエイコシルエステル 270.2部
アクリル酸ノルマルブチルエステル 144.0部
ターシャリーアミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート 20.7部
合成した共重合物のゲルパーミエーションクロマトグラフによるポリスチレン換算の数平均分子量は、3700であった。
表3の1)に示した配合のアミン硬化エポキシ樹脂塗料組成物について、上記の各種密着性向上剤の性能試験を行った。
Claims (1)
- (A)一般式
で示されるアクリル酸エステル及び/又はメタクリル酸エステル(以下、単量体(A)と言う)と、(B)(メタ)アクリル酸ノルマルブチルエステル又はイソブチルビニルエーテル(以下、単量体(B)と言う)とを重合することにより得られる重合体、ただし該重合体は全単量体成分の重量に基づいて単量体(A)が重合した部分を50〜100重量%と単量体(B)が重合した部分を0〜50重量%の割合で含有する数平均分子量が1000〜30000の重合体である、をアミン硬化エポキシ樹脂塗料の樹脂成分に対して不揮発分換算で0.25〜5重量%の割合で含有するアミン硬化エポキシ樹脂塗料である、下塗り塗料であって、
該下塗り塗料からの硬化塗膜層とアミン硬化エポキシ樹脂塗料用の上塗り塗料からの硬化塗膜層との層間密着性に優れた積層塗膜を得るための、下塗り塗料。
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