JP6245111B2 - ガラス用コーティング剤、ガラスのコーティング方法及びガラス積層体 - Google Patents
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Landscapes
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Description
すなわち、本発明は、ポリウレタン系樹脂(A)と、カルボジイミド系樹脂(B)と、ワックス状樹脂(C)とを含有するガラス用コーティング剤に関する。
ガラス用コーティング剤全不揮発分中、
ポリウレタン系樹脂(A)が0.5〜90重量%、
カルボジイミド系樹脂(B)が0.5〜90重量%、
ワックス状樹脂(C)が0.5〜30重量%、
であることを特徴とする上記ガラス用コーティング剤に関する。
本発明のガラス用コーティング剤は、ポリウレタン系樹脂(A)、カルボジイミド系樹脂(B)、及びワックス状樹脂(C)を必須として含有することにより、コーティング剤として使用した場合には、ガラス製品外面に十分な滑性を付与することで、傷付き防止機能等の耐擦傷性、さらには耐水性にも優れるコーティング層を形成することが可能となる。また、高密着性を維持するため、コーティング後の磨耗・脱落に起因する耐磨耗性が良好となり、搬送ライン、特にコンベアガイドの汚染を防止することが可能となる。
また、本発明のガラス積層体とは、板ガラス、ガラス瓶、ガラス製の食器や花瓶等、ガラスを原料とした硝子製品の全てを含む。
本発明のポリウレタン系樹脂(A)は、カルボキシル基含有ポリウレタン樹脂(a)が好ましく使用され、アンモニアやアルカリ金属等を含有し、必要に応じて、後述の界面活性剤(S)を加えて水に分散した水性分散体(ac)として使用される。水性分散体(ac)の不揮発成分は1〜70重量%であることが好ましい。不揮発成分が1重量%以上であると、ポリウレタン樹脂(a)の分散粒子がコーティングした際に、隙間無く融着しやすくなるため、均一なコーティング層を形成することが可能となる。70重量%以下であると、コーティングに最適な粘度を確保することが可能となる。
また、ガラス基材への接着性、耐擦傷性、あるいは耐水性等のバランスを取るためには、一般に化学構造の異なる2種類以上を併用したり、それらの分子量を適宜選択する必要がある。ウレタン系樹脂(A)の水性化において、ポリエチレングリコールを併用すると水溶化が容易になり安定な分散体得られるが、ポリエチレングリコ−ル等の後述のポリエーテルポリオール(b1)が挙げられるが、これのみを用いると水性分散体(ad)の粘度が極めて高くなったり、塗膜の耐水性、耐ボイル性が低下する。
また、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の片末端が封鎖されているグリコールも多官能アルコール類(p4)に分類される。
ヘキサンジオール、メチルヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール若しくはこれらの混合物の縮合によるポリエーテルポリオール類などの水酸基が2個以上のものを用いることができる。更にビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させたグリコール類を使用することができる。
また、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル等の片末端がアルキル基で封鎖されたポリオールもポリエーテルポリオール類(p1)として分類される。
1)上記の多官能アルコール類(p4)と炭酸エステルとの反応;
あるいは、
2)上記の多官能アルコール類(p4)にアルカリの存在下でホスゲンを作用させる反応;
により得ることができる。
上記1)の場合に用いられる炭酸エステルとして具体的には、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどが挙げられる。
オキシマーN112(Mn=1,000,Tg=60℃,水酸基価=112,酸価<0.5,線形タイプ)〔パーストープ社製〕;
PCDL−T5651(Mn=1,000,水酸基価=110,酸価<0.05,線形液状タイプ)、PCDL−T5652(Mn=2,000,水酸基価=56,酸価<0.05,線形液状タイプ)、PCDL−T4671(Mn=1,000,水酸基価=110,酸価<0.05,線形液状タイプ)、PCDL−T4672(Mn=2,000,水酸基価=52,酸価<0.05,線形液状タイプ)〔以上、旭化成ケミカルズ社製〕;
PMHC−1050(Mn=1,000,水酸基価=112,酸価<0.5,線形液状タイプ)、PMHC−2050(Mn=2,000,水酸基価=56,酸価<0.5,線形液状タイプ)、C−1090(Mn=1,000,水酸基価=112,酸価<0.5,線形液状タイプ)、C−2090(Mn=2,000,水酸基価=56,酸価<0.5,線形液状タイプ)、C−3090(Mn=3,000,水酸基価=37,酸価<0.5,線形液状タイプ)、C−4090(Mn=4,000,水酸基価=28,酸価<0.5,線形液状タイプ)、C−5090(Mn=5,000,水酸基価=22,酸価<0.5,線形液状タイプ)、C−1065N(Mn=1,000,水酸基価=112,酸価<0.5,線形液状タイプ)、C−2065N(Mn=2,000,水酸基価=56,酸価<0.5,線形液状タイプ)、C−1015N(Mn=1,000,水酸基価=112,酸価<0.5,線形液状タイプ)、C−2015N(Mn=2,000,水酸基価=56,酸価<0.5,線形液状タイプ)〔以上、クラレ社製〕;
等を挙げることができる。
ポリイソシアネート類(Q)のうち、芳香族ポリイソシアネートとしては、より具体的に、例えば、1,3−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(別名:4,4’−MDI)、2,4−トリレンジイソシアネート(別名:2,4−TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、2,4,6−トリイソシアネートトルエン、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネート等を挙げることができる。
アミノ化合物類(R)はアミノ基を有する化合物で有り公知のものが使用可能である。アミノ化合物類(R)は、上記したポリオール類(P)とポリイソシアネート類(Q)とを反応させて得られた際に、触媒として使用可能な3級アミン(r1)、鎖延長反応でウレア結合を形成する1級、あるいは2級のアミノ基を2個以上有するポリアミン(r2)、及び反応制御可能な反応停止剤として作用するモノアミン(r3)に大別できる。アミノ化合物類(R)を使用することにより、本願のポリウレタン系樹脂(A)の分子量や凝集力を制御することが可能となるため、コーティング剤に接着力を付与することができ、更に耐久性との両立が可能になる。
前記したように、本発明の活性エネルギー線重合性樹脂組成物に使用されるポリウレタン系樹脂(A)の作成方法は、ポリオール類(P)とポリイソシアネート類(Q)とを反応させてウレタン化反応を行い、少なくとも1つのイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを作成する。次に、必要に応じて、得られたウレタンプレポリマーに鎖延長剤として、ポリアミン(r2)と必要に応じて反応停止剤であるモノアミン(r3)とを反応させてポリウレタン系樹脂(A)を作製することができる。
錫系化合物としては、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(別名:DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、2−エチルヘキサン酸錫等が挙げられる。
非錫系化合物としては、例えばジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライドなどのチタン系、オレイン酸鉛、2−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛などの鉛系、2−エチルヘキサン酸鉄、鉄2,4−ペンタジオネートなどの鉄系、安息香酸酸コバルト、2−エチルヘキサン酸コバルトなどのコバルト系、ナフテン酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛などの亜鉛系、ナフテン酸ジルコニウムなどが挙げられる。
(方法A1)上記のカルボキシル基含有多官能アルコール類(p4−1−1)を用いたカルボキシル基含有のポリウレタン樹脂(a)を作成し、塩基で中和する方法
(方法A2)3級アミノ基を有するアルキルジアルカノールアミンでプレポリマー化し、4級化する方法
(方法A3)3級アミノ基を有するアルキルジアルカノールアミンでプレポリマー化し、酸で中和し、アミン塩にする方法
(方法A4)水溶性の高いポリオール、例えばポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール(p1)をポリウレタン系樹脂のポリオール成分として使用する方法
(方法A5)界面活性剤(S)を添加配合する方法
この中でも、(方法A1)は、自己乳化型となるため、粘度上昇が抑えられるため好ましい。さらに条件により、(方法A2)〜(方法A5)を併用することがより好ましい。
次にカルボジイミド系樹脂(B)について説明する。
本発明のカルボジイミド系樹脂(B)は、アルキレンオキサイド鎖を有する親水性のカルボジイミド系樹脂(b)が好ましく使用され、アルキレンオキサイド鎖がエチレンオキサイド鎖である水性分散可能なカルボジイミド系樹脂(b1)より好ましく使用される。エチレンオキサイド鎖を有するカルボジイミド系樹脂(b1)は、必要に応じて、後述の界面活性剤(S)を加えて水に分散した水性分散体(bd)として使用される。水性分散体(bc)の不揮発成分は1〜70重量%であることが好ましい。不揮発成分が1重量%以上であると、カルボジイミド系樹脂(B)の分散粒子がコーティングした際に、隙間無く融着しやすくなるため、均一なコーティング層を形成することが可能となる。70重量%以下であると、コーティングに最適な粘度を確保することが可能となる。
(方法B1)両末端にイソシアネート基を有するポリカルボジイミドを形成し、そのイソシアネート基にポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール(p1)を反応させる方法
(方法B2)両末端にイソシアネート基を有するポリカルボジイミドや(方法B1)で得られたアルキレンオキサイド基を有するカルボジイミド系樹脂(b)に、N−アルキルアミノスルホン酸塩を反応させる方法
(方法B3)上述の界面活性剤(S)を添加配合する方法
これら(方法B1)〜(方法B3)のいずれかを単独で、あるいは組み合わせた工程後、有機溶剤を減圧化にて水と共沸して除去し、水分散体(bc)を得ることができる。なお、水性化にあたっては上述した撹拌乳化混合器を用いて、高剪断力下による強制分散を行うことが好ましい。
次にワックス状樹脂(C)について説明する。
本発明のワックス状樹脂(C)をコーティング剤として使用した場合には、形成した塗膜の潤滑性、傷つき防止性、付着防止性、撥水性、離型性等の機能を付与することが可能である。ワックス状樹脂(C)は、水性分散体(cc)として使用され、その不揮発成分は1〜70重量%であることが好ましい。不揮発成分が1%以上であると、ワックス状樹脂(C)の分散粒子がコーティングした際に、隙間無く融着しやすくなるため、均一なコーティング層を形成することが可能となる。70%以下であると、コーティングに最適な粘度を確保することが可能となる。
また、水性分散体(cc)に、含有されるワックス状樹脂(C)の平均粒子径は0.01〜30.0μmの範囲であることが好ましい。平均粒子径が0.01μm以上であると、コーティング剤として使用した場合には、コーティング層が均一となり、表層に点在して十分な滑性を付与することが可能となる。また、30.0μm以下であると、分散安定化が図られ、水性分散体を長期保存しても問題無く使用が可能となる。
上記、酸変性ポリオレフィンに用いられるαオレフィンとしては、より具体的に、例えば、エチレンやプロピレン、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセン、1−オクテン、1−デセン、1−エイコセン等のαオレフィンやその単独や共重合体類;
上記αオレフィンに加えて、イソプレン、クロロプレンおよびブタジエン等のジエン系モノマーや、スチレン、アクリロニトリル等を共重合してもよい。
市販されている脂肪酸エステルの例としては理研ビタミン社製の「リケマール」等があげられる。
脂肪酸アミドとしては、ラウリン酸アミド、パルミチン酸アミド、オレイン酸アミド、ヒドロキシステアリン酸アミド等の脂肪族モノカルボン酸アミド;
N−オレイルオレイン酸アミド、N−ステアリルオレイン酸アミド等のN−置換脂肪族モノカルボン酸アミド;
メチレンビスステアリン酸アミド、エチレンビスステアリン酸アミド等の脂肪族ビスカルボン酸アミド;
N,N'−エチレン−ビス−オレイルアミド、N,N'−エチレンビスステアリン酸アミド、N,N'−メチレンビスステアリン酸アミドなどのN−置換脂肪族カルボン酸ビスアミドを含む脂肪族カルボン酸アミド、あるいは水酸基をさらに有するヒドロキシ脂肪酸アミドなどが挙げられる。これらの化合物が有するアミド基は1個でも2個以上でもよい。市販されているアマイドワックスの例としては花王社製の「カオーワックス」等があげられる。
(方法C1)上記のカルボキシル基含有の酸変性ポリオレフィンを、上述の塩基で中和する方法
(方法C2)酸価が100〜500、数平均分子量が2,000〜50,000のアクリル系性樹脂とともに分散させて、上述の塩基で中和する方法
(方法C3)水溶性の高いポリオール、例えばポリエチレングリコール等のポリエーテルポリオール(p1)をポリウレタン系樹脂のポリオール成分として使用する方法
(方法C4)界面活性剤(S)を添加配合する方法等
この中でも、(方法C1)では自己乳化型となるため、粘度上昇も抑えられ、好ましく使用される。さらに、条件により、(方法2)〜(方法4)を併用使用することが好ましい。水性化は水を混合して、これまでと同様、撹拌乳化混合器を用いて、高剪断力下による強制分散を行うことが好ましい。
酸化ポリエチレンは、融点100℃以上で針入度3以下の高融点、高密度であることが望ましい。融点が100℃以上であると、コールドエンドでのコーティングで溶解しにくくなり微粒子としてコーティング被膜中に存在し、針入度3以下の高密度であることによって滑性が向上し、耐摩耗性が付与される。酸化ポリエチレンの融点の上限について制限はないが、通常の酸化ポリエチレンの融点は140℃以下である。
性非反応性乳化剤反応性乳化剤反応性乳化剤1.0本発明において、ガラス用コーティング剤の不揮発成分全量中、ポリウレタン系樹脂(A)0.5〜90重量%、カルボジイミド系樹脂(B)0.5〜90重量%、ワックス状樹脂(C)0.5〜30重量%を含有することが好ましい。
さらに、樹脂(A)30〜89重量%、樹脂(B)1〜50重量%、樹脂(C)10〜20重量%含有してなることが好ましい。
樹脂(A)と、樹脂(B)が、それぞれ0.5重量%以上であると、コーティング層の凝集力とガラス面に対する密着性が優れ、耐擦傷性も優れる。
一方、樹脂(A)と、樹脂(B)が、90重量%以下であると、滑性に優れた均一性のあるコーティング膜を形成することができ、また樹脂(C)の滑落も皆無となる。
本発明のガラス用コーティング剤の一実施形態において、コーティング剤には、上記必須成分に加えて、シラン化合物(D)を含有しても良い。シラン化合物(D) を使用することによって、コーティング剤をガラス用コーティング剤として使用した時に、ガラス面に対する密着性をより向上させることができる。またコーティング層の耐熱性又は耐水性を向上させることが容易となる。
次に、表面改質剤(E)について説明する。
コーティング時に発生する種々の欠陥には、泡、刷毛目、オレンジピール、ハジキ、クレーター、ピンホール及び浮きまだら等がある。これらの原因としての多くは本発明のガラス用コーティング剤の一実施形態において、コーティング剤は、上記必須成分に加えて、表面改質剤(E)を含有しても良い。表面改質剤(E) を使用することによって、コーティング剤をガラス用コーティング剤として使用した時に、泡、刷毛目、オレンジピール、ハジキ、クレーター、ピンホール及び浮きまだら等の種々の欠陥の発生を抑制することができ、均一なコーティング層を形成することが可能となる。
これらの欠陥発生には、水や溶剤の蒸発、高分子化に伴う粘性の変化、及び表面張力の変化等が影響するため、泡の発生に起因していると考えられる。良好なコーティング膜を形成するためには、分散安定性維持、乾燥性の制御、樹脂の造膜促進に優れる点から、特に表面張力をコントロールすることが有効であり、そのため、消泡剤、レべリング剤、あるいは水混和性有機溶媒等の様々な種類の表面改質剤(E)を使用することができる。また、上述の界面活性剤(S)も表面改質作用があるため、追加使用することも可能である。、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール等のグリコール系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤;
N-メチル-2-ピロリドン、2-ピロリドン、ε-カプロラクタム等のラクタム系溶剤;
ホルムアミド、N-メチルホルムアミド等のアミド系溶剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは1種類または2種以上を併用して用いることができる。
本発明のガラス用コーティング剤の一実施形態において、コーティング剤は、上記成分に加えて、色材(F)を含有しても良い。色材(F) を使用することによって、ガラス用コーティング剤として使用して、ガラス面にコーティングした後、含有される染料や顔料によって、意匠性だけで無く、熱特性、電気特性、あるいは光学特性等の様々な機能性を付与することが可能となる。
例えば、有機顔料としては、トルイジンレッド、トルイジンマルーン、ハンザエロー、ベンジジンエロー、ピラゾロンレッドなどの不溶性アゾ顔料、
リトールレッド、ヘリオボルドー、ピグメントスカーレット、パーマネントレッド2Bなどの溶性アゾ顔料、
アリザリン、インダントロン、チオインジゴマルーンなどの建染染料からの誘導体、
フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーンなどのフタロシアニン系有機顔料、
キナクリドンレッド、キナクリドンマゼンタなどのキナクリドン系有機顔料、
ペリレンレッド、ペリレンスカーレットなどのペリレン系有機顔料、
イソインドリノンエロー、イソインドリノンオレンジなどのイソインドリノン系有機顔料、
ピランスロンレッド、ピランスロンオレンジなどのピランスロン系有機顔料、チオインジゴ系有機顔料、縮合アゾ系有機顔料、ベンズイミダゾロン系有機顔料、
キノフタロンエローなどのキノフタロン系有機顔料、
イソインドリンエローなどのイソインドリン系有機顔料、
その他の顔料として、フラバンスロンエロー、アシルアミドエロー、ニッケルアゾエロー、銅アゾメチンエロー、ペリノンオレンジ、アンスロンオレンジ、ジアンスラキノニルレッド、ジオキサジンバイオレット等の有機顔料類が挙げられる。
これら色素誘導体であれば、特に問題無く使用できる。
このような水溶性樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリ(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸−(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体、酢酸ビニル−クロトン酸共重合体、酢酸ビニル−(メタ)アクリル酸共重合体、ポリスチレンスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸−マレイン酸共重合体、ポリイタコン酸、等の水溶性のビニル系共重合体;
基の導入により樹脂全体が水溶化された水溶性ポリエステル樹脂;
メチルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、エチルメチルセルロース、
ヒドロキシアルキルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボシキメチ
ルスセルロース、アルカリ金属カルボキシメチルセルロース、アルカリ金属セルロース硫
酸塩、セルロースグラフト重合体等のセルロース誘導体;
ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸等のポリペプチド類;
等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは1種類または2種以
上を併用して用いることができる。
本発明のガラス用コーティング剤は、上述の各成分を、当技術分野で周知の方法に従って均一に混合することによって調製することができる。ガラス用コーティング剤は、液状、あるいはペースト状のいずれかの形態で、様々な用途に適用することができる。本発明の一実施形態において、上記、ガラス用コーティング剤は、ガラス基材(X)をコーティング剤で処理したガラス積層体の用途で使用される。ガラス積層体形成用コーティング剤の用途で使用される場合の不揮発成分濃度は、1〜30%の範囲である。不揮発成分濃度が1%未満であると、ガラス面のコーティング層(Y)が不均一となり、ムラができやすいため、コーティング後の磨耗・脱落に起因する耐磨耗性が低下し、搬送ライン、特にコンベアガイドの汚染を引き起こす可能性がある。
また、30%よりも濃度が高い場合には、コーティング剤の粘度が高くなり、ガラス面のコーティング層(Y)が不均一となり、ガラス製品外面に十分な滑性を付与できないため、傷付き防止機能等の耐擦傷性、さらには耐水性にも優れるコーティング層(Y)を形成することができなくなる。
このように、ガラス用コーティング剤の粘度を調整するために、水や上述の水混和性有機溶媒の添加により、適時、調整が可能となる。
[合成例1]
還流冷却管、滴下満斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツロの2,000mlフラスコに、窒素ガスを導入しながら、数平均分子量(Mn)1,000(水酸基価<OHV>111)のポリエチレングルコール(p1)13部、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(p4−1−1)7部、及び数平均分子量(Mn)1,500(水酸基価<OHV>76)のポリテトラメチレングリコール(p1)57部を仕込み、乾燥窒素で置換し、160℃まで昇温し、透明状態にした。次いで撹拌下、イソホロンジイソシアネート(Q)23部を20分間かけて滴下し、その後、徐々に190℃まで昇温した。昇温後更に30分反応させ、数平均分子量(Mn)11,500のカルボキシル基ポリウレタン樹脂(a)を得た。次に冷却しながらアセトン20部を徐々に加え、ポリウレタン樹脂(a)を溶解させた。更に3時間撹拌した後、28%アンモニア水4部を含む精製水300部を加えて30分攪拌した後、減圧下80℃にて共沸による脱溶剤を行うことによりカルボキシル基ポリウレタン樹脂(a)の水性分散体(ac)を得た。得られた水性分散体(ac)不揮発分濃度約30重量%、pH=6.7 であった。
還流冷却管、滴下満斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツロの2,000mlフラスコに、窒素ガスを導入しながら、数平均分子量(Mn)2,000(水酸基価<OHV>56)のポリ(3−メチル−1,5−ペンタンアジペート)ジオール(p2)130.9部、数平均分子量(Mn)2,000(水酸基価<OHV>56)のポリエチレングリコール(p1)15.2部、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸(p4−1−1)29.4部、イソホロンジイソシアネート(Q)97.4部をメチルエチルケトン200部中で6時間沸点反応させて末端イソシアネートプレポリマーとしたのち、40℃まで冷却してからアセトン100部を加えて、末端イソシアネートプレポリマーの有機溶剤溶液を得た。次に、イソホロンジアミン(r2)26.6部およびアセトン400部を混合したものに、得られた末端イソシアネートプレポリマーの有機溶剤溶液572.9部を室温で徐々に添加して50℃で3時間反応させ、カルボキシル基を有するポリウレタン樹脂(a)の有機溶剤溶液を得た。次に、28%アンモニア水18.33部および精製水900部を上記ポリウレタン樹脂(a)の有機溶剤溶液に徐々に添加して中和した。この混合液にプロピレングリコール(b4)50部を加えて30分攪拌した後、減圧下60℃にて共沸による脱溶剤を行うことによりカルボキシル基ポリウレタン樹脂(a)の水性分散体(ac)を得た。得られた水性分散体(ac)不揮発分濃度約30重量%、pH=6.8 であった。
還流冷却管、滴下満斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツロの2,000mlフラスコに、、窒素ガスを導入しながら、上記成分を下記の変更し対外は合成例2と同様にして、不揮発分濃度約30重量%、pH=6.7の水性分散体(ac)を得た。
(p1)ポリテトラメチレンエーテルグリコール(Mn:3,000、OHV:37)
159.8部
(p1)ポリプロピレングリコール(Mn:2,000、OHV:56)
150.0部
(p4−1−1)2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸
21.5部
(Q)イソホロンジイソシアネート 78.8部
(溶剤)メチルエチルケトン 200 部
(溶剤)アセトン 100 部
(r2)イソホロンジアミン 23.2部
(r3)ジブチルアミン 1.7部
(b4)グリセリン 50 部
(溶剤)アセトン 400 部
(塩基)28%アンモニア水 9.7部
精製水 900 部
還流冷却管、滴下満斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツロの2,000mlフラスコに、、窒素ガスを導入しながら、上記成分を下記の変更し対外は合成例2と同様にして、不揮発分濃度約30重量%、pH=7.1のカルボキシル基を有しないポリウレタン系樹脂(A)の水性分散体(ac)を得た。
(p1)ポリエチレングリコール(Mn:1,000、OHV:111)
189.3部
(p1)ポリプロピレングリコール(Mn:2,000、OHV:56)
30部
(Q)イソホロンジイソシアネート 81部
(溶剤)メチルエチルケトン 200 部
(溶剤)アセトン 100 部
(r2)イソホロンジアミン 23.2部
(r3)ジブチルアミン 1.7部
(p4)グリセリン 50 部
(溶剤)アセトン 300 部
(塩基)28%アンモニア水 15部
精製水 600 部
[合成例11]
還流冷却管、滴下満斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツロの2,000mlフラスコに、、窒素ガスを導入しながら、ジシクロヘキシルカルボジイミド80部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート15部を混合し、界面活性剤(S)としてポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル(HLB14.4)2.5部、ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテルサルフェート2.5部を配合し攪拌機にて1000rpmで1分間混合した。この混合物をホモジナイザーで3000rpmで高速攪拌しながら精製水90部を5分間かけて徐々に添加し、不揮発分濃度約50%、pH:7.1のジシクロヘキシルカルボジイミド水性分散体(bc)を得た。
還流冷却管、滴下満斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツロの2,000mlフラスコに、、窒素ガスを導入しながら、m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート(Q)700部をカルボジイミド化触媒(3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド)14部とともに180℃に昇温し、32時間反応させ、イソシアネート末端テトラメチルキシリレンカルボジイミド(重合度=10)を得た。次いで、得られたカルボジイミド系樹脂(B)224.4部とヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム32.4部を100℃で24時間反応させた。これに精製水244部を80℃で徐々に加え、不揮発分濃度約50%、pH:7.0のカルボジイミド系樹脂(B)の水性分散体(bc)を得た。
還流冷却管、滴下満斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツロの2,000mlフラスコに、、窒素ガスを導入しながら、4,4'−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(Q)578gとカルボジイミド化触媒(3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド)2.9gを180℃で15時間反応させ、イソシアネート末端ジシクロヘキシルメタンカルボジイミド(重合度=4)を得た。次いで、得られたイソシアネート末端ジシクロヘキシルメタンカルボジイミドに、重合度:約12のポリエチレングリコールモノメチルエーテル485.0gを加え、150℃で5時間反応させた。反応後、50℃まで冷却し、水1478gを徐々に加えて、カルボジイミド系樹脂(B)の溶液を得た。次に、減圧下、100℃まで昇温して共沸し、過剰のポリエチレングリコールモノメチルエーテルを除去した後、室温まで冷却して不揮発分濃度約51%、Ph:6.8のエチレンオキサイド鎖を有するカルボジイミド系樹脂(b−1)の水性分散体(bc)を得た。
[合成例21]
還流冷却管、滴下満斗、ガス導入管、撹拌装置、温度計を備えた4ツロの2,000mlフラスコに、ポリエチレンワックス(三井石油化学社製「ハイワックスNL−500」)250部,イソプロパノール100部を仕込み、窒素気流下、80℃に加熱する。滴下管より、メタクリル酸メチル5部,アクリル酸n−ブチル10部,アクリル酸15部及びアゾビスイソビチロニトリル1.25部の混合物を3時間かけて滴下した。滴下終了後、同温度で更に3時間反応を継続し、その後、十分に撹拌を行いながらジメチルエタノールアミン(塩基)19部と精製水650部を添加し水分散化した後、昇温して共沸し、系内のイソプロパノールを除去し、不揮発分濃度約30%、Ph:6.8で不揮発分中にワックス成分を約91重量%含有する水性分散体(cc)を得た。この水性分散体(cc)の光散乱法による平均粒子径は380nmであった。
温度計、攪拌機、還流冷却機、滴下槽、窒素ガス吹き込み管を備えた4ツロの2,000mlフラスコに、カルナウバワックス(融点80〜84℃)(c2) 20.0部、及び酸化型ポリエチレンワックス(融点110℃)(c1−1) 80.0部を仕込み、窒素ガスを導入しつつ攪拌しながら120℃に昇温し混合溶融した。別の4ツロの2,000mlフラスコに、ジメチルエタノールアミン(塩基) 2.1部、メチルエチルケトン436.8部、及び精製水 436.8部を仕込み90℃に加熱し、攪拌速度600rpmで攪拌しながら前記フラスコ)内の溶液を徐々に別のフラスコ中に添加した。添加終了後、そのまま攪拌しながら、減圧下、共沸によりメチレチルケトンを除去し、40℃以下まで冷却し、不揮発分濃度30%、Ph:6.9のワックス状樹脂(C)の水性分散体(cc)を得た。この水性分散体(cc)の分散粒子の光散乱法による平均粒子径は1.2μmであった。
各配合例で得られた水性分散体の液体外観を目視にて評価した。
水性分散体、約1gを金属容器に秤量し、150℃オーブンにて20分間乾燥して、残分を秤量して残率計算をし、不揮発成分濃度(%)とした。
各配合例で得られた水性分散体を23℃の雰囲気下でE型粘度計(東機産業社製 TV−22)にて、約1.2mlを測定用試料とし、回転速度0.5〜100rpm、1分間回転の条件で測定し、溶液粘度(mPa・s)とした。
各配合例で得られた水性分散体23℃の雰囲気下でpH測定器(HORIBA社製 F−71)で測定し、pHとした。
試料を500倍に水希釈し、該希釈液約5mlを動的光散乱測定法(測定装置はマイクロトラック(株)日機装製)により測定をおこなった。この時得られた体積粒子径分布データ(ヒストグラム)のピークを平均粒子径(Dm、単位:nm、あるいはμm)とした。
数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)の測定は、昭和電工社製GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)「ShodexGPC System−21」を用いた。GPCは溶媒に溶解した物質をその分子サイズの差によって分離定量する液体クロマトグラフィーであり、溶媒としてはテトロヒドロフラン、数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mn)の決定はポリスチレン換算で行った。
共栓三角フラスコ中に試料化合物(B)を、約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容積比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間保持した後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定した。
乾燥状態の樹脂の値として、酸価(mgKOH/g)を次式により求めた。
酸価(mgKOH/g)={(5.611×a×F)/S}/(不揮発分濃度/100)
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
共栓三角フラスコ中に試料を、約1gを精密に量り採り、トルエン/エタノール(容量比:トルエン/エタノール=2/1)混合液100mlを加えて溶解する。更にアセチル化剤(無水酢酸25gをピリジンで溶解し、容量100mlとした溶液)を正確に5ml加え、約1時間攪拌した。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間持続する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定する。
水酸基価は次式により求めた。水酸基価は樹脂の乾燥状態の数値とした(単位:mgKOH/g)。
水酸基価(mgKOH/g)=[{(b−a)×F×28.25}/S]/(不揮発分濃度/100)+D
ただし、S:試料の採取量(g)
a:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:空実験の0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
D:酸価(mgKOH/g)
ロボットDSC(示差走査熱量計、セイコーインスツルメンツ社製「RDC220」)に「SSC5200ディスクステーション」(セイコーインスツルメンツ社製)を接続して、測定に使用した。
試料約10mgをアルミニウムパンに入れ、秤量して示差走査熱量計にセットし、試料を入れない同タイプのアルミニウムパンをリファレンスとして、100℃の温度で5分間加熱した後、液体窒素を用いて−120℃まで急冷処理した。その後10℃/分で昇温し、昇温中に得られたDSCチャートからガラス転移温度(Tg、単位:℃)を決定した。
<表1標記>
・成分(P)
PEG1000:ポリエチレングリコール(Mn:1,000、OHV:111)、PEG2000:ポリエチレングリコール(Mn:2,000、OHV:56)、PPG2000:ポリプロピレングリコール(Mn:2,000、OHV:56)、PTG1500:ポリテトラメチレングリコール(Mn:1,500、OHV:76)、PTG3000:ポリテトラメチレングリコール(Mn:3,000、OHV:37)、PES2000 :リ(3−メチル−1,5−ペンタンアジペート)ジオール(Mn:2,000、OHV:56)、DPA:2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸、PG:プロピレングリコール、GR:グリセリン
・成分(Q)
IPDI:イソホロンジイソシアネート
・成分(R)
IPDA:イソホロンジアミン、DBA:ジブチルアミン
・溶剤
Ace:アセトン、MEK:メチルエチルケトン
・塩基
NH4:28%アンモニア水
・成分(P)
PGMA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、PEGE:ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(重合度:約12)
・成分(Q)
TMXDI:m−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、HMDI:4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート
・カルボジイミド
DCBI:ジシクロヘキシルカルボジイミド
・触媒
MPPO:3−メチル−1−フェニル−2−ホスホレン−1−オキシド
・界面活性剤(S)
POSPE:ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル(HLB14.4)、
POSPS:ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテルサルフェート
・塩基
HPSNa:ヒドロキシプロパンスルホン酸ナトリウム
・成分(C)
PGMA:ポリエチレンワックス(三井石油化学社製「ハイワックスNL−500」)、TMXDI:酸化型ポリエチレンワックス(融点110℃)、PEGE:カルナバワックス(融点80〜84℃)
・アクリル樹脂組成
MMA:メタクリル酸メチル、BA:アクリル酸n−ブチル、AA:アクリル酸、AIBN:アゾビスイソビチロニトリル
・溶剤
MEK:メチルエチルケトン、IPA:イソプロパノール
・塩基
DMAE:ジメチルエタノールアミン
本発明では、上述の成分に限定されることなく、各種特性に優れた水性分散体を提供することができる。
[製造例1〜2]
無機顔料(f1)67.6部、水性分散体(W)26.8部、表面改質剤(E)0.4部、及びイオン交換水5.2部、をペイントコンディショナーにて2時間分散し、濃縮顔料分散液である色材(F)を得た。
有機顔料、あるいは染料(f1)を38.0部、水性分散体(W)27.0部、表面改質剤(E)0.4部、及び精製水34.6部、をペイントコンディショナーにて2時間分散し、濃縮顔料分散液である色材(F)を得た。
・染料、または顔料(f1)
CR80:石原産業社製酸化チタン顔料 「タイペーク CR80」、FG7330:トーヨーカラー社製フタロシアニン顔料 「リオノールブルー FG7330」、YL−SE:日本化薬社製分散染料 「カヤロンポリエスター YL−SE」
・水性分散体(W)
J−2156:BASF社製水性分散体 「JONCRYL 2156」 不揮発成分:50%
・表面改質剤(E)
SF420:日信化学工業社製表面改質剤 「サーフィノール 420」
本発明では、上述の成分に限定されることなく、各種特性に優れた色材の水性分散体を提供することができる。
[配合例1〜40]
1Lのポリ瓶に、ポリウレタン系樹脂(A)の水性分散体(ac)、カルボジイミド系樹脂(B)の水性分散体(bc)、ワックス状樹脂(C)の水性分散体(cc)を必須成分とし、必要に応じてシラン化合物(D)、表面改質剤(E)、及び色材(F)、及びその他の添加剤を表5に示す比率で仕込み、精製水を加えてホモミキサーにて、3,000回転で5分間、十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、不揮発成分濃度、約3%前後に調整し、配合例に示すガラス用コーティング剤を得た。尚、表中示した数字は不揮発分を意味している。
合成例:合成例1〜4、150HS:第一工業製薬社製ポリエーテル系ポリウレタン樹脂水性分散体 「スーパーフレックス 150HS」 不揮発分:38% 平均粒子径:0.08μm、420:第一工業製薬社製ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂水性分散体 「スーパーフレックス 420」 不揮発分:38% 平均粒子径:0.01μm、830HS:第一工業製薬社製ポリカーボネート系ポリウレタン樹脂水性分散体 「スーパーフレックス 830HS」 不揮発分:38% 平均粒子径:0.01μm
合成例:合成例11〜13、E-02:日清紡ケミカル社製エチレンオキサイド鎖含有カルボジイミド系樹脂水性分散体「カルボジライトE-02」 不揮発分:40%、E-03A:日清紡ケミカル社製エチレンオキサイド鎖含有カルボジイミド系樹脂水性分散体「カルボジライトE-03A」 不揮発分:40%
合成例:合成例21〜22、531:BYK社製ポリエチレンワックス「Aquacer531」 不揮発分:45%、平均粒子径:0.17μm、S300:三井化学社製アイオノマーワックス 「ケミパール S300」 不揮発分:35%、平均粒子径:0.5μm 、
DP-6001A:東洋アドレ社製ポリオレフィンワックス 「アクアペトロ DP−6001A」 不揮発分:16%、平均粒子径:0.3μm
KBM602:信越化学社製アミノシラン 「KBM−602」N−2−(アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン} 、KBM402:信越化学社製エポキシシラン 「KBM−402」{3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン}
BYK011:BYK社製消泡剤 「BYK−011」不揮発分:29% 、BYK425:BYK社製レベリング剤 「BYK−425」不揮発分:50%、BYK333:BYK社製表面調整剤 「BYK−333」不揮発分:97%
製造例:製造例1〜6
・その他の添加剤
RC591:旭化成社製セルロース「ゼオラス RC591」粉体
表5の比率で配合したガラス用コーティング剤を用い、それぞれ以下の方法でガラス積層体を作成した。
表5に示したガラス用コーティング剤をガラス用コーティング剤として使用して、以下の積層体を作成した。
ガラス積層体表面の耐擦傷性測定は、磨耗試験機(本光製作所製)の先端に♯0000番のスチールウールを取り付け、1kg/cm2の荷重をかけて、10往復摩擦したときの表面を、実体顕微鏡を使用して傷の状況を確認し、以下の3段階で目視評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
○:全く傷無し、問題なし。
△:若干傷が確認できるが、実用上問題なし。
×:傷が目立ち、実用不可。
ガラス積層体表面の滑性測定は、滑性測定機を用いて、日本ガラスびん協会規格「7.14表面滑り角度測定方法」に基づいて測定した。
測定は、3本の瓶状ガラス容器積層体を俵積みし、このサンプルを徐々に傾斜させて上部ガラス容器が滑り始めた角度すなわち滑性角度で判定し、その角度(°)が小さいほど活性が良いと判断し、以下の4段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
<滑性測定判断基準>
◎:滑性角度7〜10°
○:滑性角度11°〜13°
△:滑性角度14°〜16°
×:滑性角度17°以上
ガラス積層体を65℃の温水に20分間浸漬し(C社情報、他社明細書は70℃-10分)、取り出したガラス積層体について、上記同様測定し、「温水浸漬後滑性」とし、以下の4段階で評価した。
「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
<滑性測定判断基準>
◎:滑性角度7〜10°
○:滑性角度11°〜13°
△:滑性角度14°〜16°
×:滑性角度17°以上
ガラス容器積層体を、ラインシュミレーター(LS)に2分かけた後、ガラス容器表面の傷の有無を確認した。その後、滑性測定機を用いて、日本ガラスびん協会規格「7.14表面滑り角度測定方法」に基づいて滑性を測定し、ラインシュミレーター使用前後の滑性の変化を以下の3段階で測定した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
<判断基準>
○:滑性角度変化が3°以下で問題なし。
△:滑性角度変化が3〜7°で実用上、問題なし
×:滑性角度変化が7°以上で、滑性低下が著しい
上記同様、ガラス積層体を、ラインシュミレーター(LS)に2分かけた後の外観を目視にて、以下の4段階で評価した。「△」評価以上の場合、実際の使用時に特に問題ない。
<判断基準>
◎:コーティング剤の剥がれが全くなし
○:若干端部に浮きがある
△:微少の剥がれがあるが特に問題なし
×:一部コーティング剥がれている
これに対して、比較例1〜4では、耐殺傷性、滑性、あるいは密着性のいずれかに難があるため、使用困難であることがわかる。
Claims (12)
- ポリウレタン系樹脂(A)と、カルボジイミド系樹脂(B)と、ワックス状樹脂(C)とを含有するガラス用コーティング剤。
- ガラス用コーティング剤全不揮発分中、
ポリウレタン系樹脂(A)が0.5〜90重量%、
カルボジイミド系樹脂(B)が0.5〜90重量%、
ワックス状樹脂(C)が0.5〜30重量%、
であることを特徴とする請求項1記載のガラス用コーティング剤。 - ポリウレタン系樹脂(A)が、カルボキシル基を有するポリウレタン樹脂(a)を含有することを特徴とする請求項1又は2記載のガラス用コーティング剤。
- ポリウレタン系樹脂(A)が、ポリエーテルポリオール(p1)、ポリエステルポリオール(p2)およびポリカーボネートポリオール(p3)からなる群より選択される1種以上の化合物を原料とすることを特徴とする請求項1〜3いずれか記載のガラス用コーティング剤。
- カルボジイミド系樹脂(B)が、アルキレンオキサイド鎖を有するカルボジイミド系樹脂(b)を含有することを特徴とする請求項1〜4いずれか記載のガラス用コーティング剤。
- アルキレンオキサイド鎖を有するカルボジイミド系樹脂(b)が、エチレンオキサイド鎖を有するカルボジイミド系樹脂(b1)を含有することを特徴とする請求項5記載のガラス用コーティング剤。
- ワックス状樹脂(C)が、ポリオレフィンワックス(c1)、エステルワックス(c2)およびアミドワックス(c3)からなる群より選択される1種以上のワックスであることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載のガラス用コーティング剤。
- 更にシラン化合物(D)を含有することを特徴とする請求項1〜7いずれか記載のガラス用コーティング剤。
- 更に、表面改質剤(E)を含有することを特徴とする請求項1〜8いずれか記載のガラス用コーティング剤。
- ガラス基材(X)と、請求項1〜9いずれか記載のガラス用コーティング剤から形成されるコーティング層(Y)とからなるガラス積層体。
- コーティング層(Y)の厚さが、0.01〜30μmであることを特徴とする請求項10記載のガラス積層体。
- ガラス基材(X)の端面が、曲面または平面形状であることを特徴とする請求項10又は11記載のガラスの積層体。
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