JP6233116B2 - Polyester resin composition and polyester resin molded body - Google Patents

Polyester resin composition and polyester resin molded body Download PDF

Info

Publication number
JP6233116B2
JP6233116B2 JP2014049326A JP2014049326A JP6233116B2 JP 6233116 B2 JP6233116 B2 JP 6233116B2 JP 2014049326 A JP2014049326 A JP 2014049326A JP 2014049326 A JP2014049326 A JP 2014049326A JP 6233116 B2 JP6233116 B2 JP 6233116B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
polyester
polyester resin
mass
resin composition
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2014049326A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2015172168A (en
Inventor
八百 健二
健二 八百
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Business Innovation Corp
Original Assignee
Fuji Xerox Co Ltd
Fujifilm Business Innovation Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fuji Xerox Co Ltd, Fujifilm Business Innovation Corp filed Critical Fuji Xerox Co Ltd
Priority to JP2014049326A priority Critical patent/JP6233116B2/en
Publication of JP2015172168A publication Critical patent/JP2015172168A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP6233116B2 publication Critical patent/JP6233116B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Description

本発明は、ポリエステル樹脂組成物、及びポリエステル樹脂成形体に関する。   The present invention relates to a polyester resin composition and a polyester resin molded body.

従来、種々の樹脂組成物が提供され、各種の樹脂成形体の製造に使用されている。例えば、特許文献1には、イソソルビド由来の繰り返し単位を含有し、ガラス転移温度が145〜165℃であり、5%重量減少温度が320〜400℃であるポリカーボネート樹脂100重量部に対して、ゴム質重合体1〜30重量部を含有する樹脂組成物が提案されている。   Conventionally, various resin compositions have been provided and used for the production of various resin moldings. For example, Patent Document 1 contains rubber for 100 parts by weight of a polycarbonate resin containing a repeating unit derived from isosorbide and having a glass transition temperature of 145 to 165 ° C. and a 5% weight reduction temperature of 320 to 400 ° C. A resin composition containing 1 to 30 parts by weight of a polymer is proposed.

国際公開第2008/146719号International Publication No. 2008/146719

本発明の課題は、成形体の耐衝撃性及び透明性に優れるポリエステル樹脂組成物を提供することである。   The subject of this invention is providing the polyester resin composition which is excellent in the impact resistance of a molded object, and transparency.

上記課題は、以下の手段により解決される。即ち、
請求項1に係る発明は、
共重合比(モル比)が99.5/0.5乃至98.2/1.8の範囲であるポリエチレン(テレフタレート/イソフタレート)共重合体を含むポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂組成物。
The above problem is solved by the following means. That is,
The invention according to claim 1
A polyester containing a polyethylene (terephthalate / isophthalate) copolymer having a copolymerization ratio (molar ratio) in the range of 99.5 / 0.5 to 98.2 / 1.8, and represented by the following general formula (1): A polyester resin composition comprising an isosorbide derivative.

一般式(1)中、R及びRはそれぞれ独立に、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。 In the general formula (1), R 1 and R 2 each independently represents a divalent group A alkylene group, an arylene group, or an alkylene group and an arylene group linked.

請求項2に係る発明は、
前記ポリエステルの重量平均分子量が20000以上80000以下である、請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。
The invention according to claim 2
The polyester resin composition of Claim 1 whose weight average molecular weights of the said polyester are 20000 or more and 80000 or less .

請求項3に係る発明は、
前記ポリエステルの樹脂組成物全体に占める質量割合が、75質量%以上99質量%以下である、請求項1又は請求項2に記載のポリエステル樹脂組成物。
The invention according to claim 3
The polyester resin composition of Claim 1 or Claim 2 whose mass ratio which occupies for the whole resin composition of the said polyester is 75 mass% or more and 99 mass% or less.

請求項4に係る発明は、
前記イソソルバイド誘導体の樹脂組成物全体に占める質量割合が、1質量%以上30質量%以下である、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
The invention according to claim 4
The polyester resin composition according to any one of claims 1 to 3, wherein a mass ratio of the isosorbide derivative to the entire resin composition is 1% by mass or more and 30% by mass or less.

請求項5に係る発明は、
さらに、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物から選ばれる少なくとも1種の難燃剤を含む、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。
The invention according to claim 5
The polyester resin composition according to any one of claims 1 to 5, further comprising at least one flame retardant selected from a phosphate ester and a sulfonic acid group-containing compound.

請求項6に係る発明は、
共重合比(モル比)が99.5/0.5乃至98.2/1.8の範囲であるポリエチレン(テレフタレート/イソフタレート)共重合体を含むポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂成形体。
The invention according to claim 6
A polyester containing a polyethylene (terephthalate / isophthalate) copolymer having a copolymerization ratio (molar ratio) in the range of 99.5 / 0.5 to 98.2 / 1.8, and represented by the following general formula (1): And a polyester resin molded body comprising an isosorbide derivative.

一般式(1)中、R及びRはそれぞれ独立に、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。 In the general formula (1), R 1 and R 2 each independently represents a divalent group A alkylene group, an arylene group, or an alkylene group and an arylene group linked.

請求項7に係る発明は、
前記ポリエステルの重量平均分子量が20000以上80000以下である、請求項6に記載のポリエステル樹脂成形体。
The invention according to claim 7 provides:
The polyester resin molded product according to claim 6, wherein the polyester has a weight average molecular weight of 20,000 or more and 80,000 or less .

請求項8に係る発明は、
前記ポリエステルの樹脂成形体全体に占める質量割合が、75質量%以上99質量%以下である、請求項6又は請求項7に記載のポリエステル樹脂成形体。
The invention according to claim 8 provides:
The polyester resin molding of Claim 6 or Claim 7 whose mass ratio which occupies for the whole resin molding of the said polyester is 75 to 99 mass%.

請求項9に係る発明は、
前記イソソルバイド誘導体の樹脂成形体全体に占める質量割合が、1質量%以上30質量%以下である、請求項6〜請求項8のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂成形体。
The invention according to claim 9 is:
The polyester resin molding of any one of Claims 6-8 whose mass ratio which occupies for the whole resin molding of the said isosorbide derivative is 1 to 30 mass%.

請求項10に係る発明は、
さらに、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物から選ばれる少なくとも1種の難燃剤を含む、請求項6〜請求項9のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂成形体。
The invention according to claim 10 is:
Furthermore, the polyester resin molding of any one of Claims 6-9 containing the at least 1 sort (s) of flame retardant chosen from phosphate ester and a sulfonic acid group containing compound.

請求項1、2に係る発明によれば、前記イソソルバイド誘導体を含まない場合に比べ、成形体の耐衝撃性及び透明性に優れるポリエステル樹脂組成物が提供される。
請求項3に係る発明によれば、ポリエステルの質量割合が前記範囲から外れる場合に比べ、成形体の耐衝撃性及び透明性により優れるポリエステル樹脂組成物が提供される。
請求項4に係る発明によれば、前記イソソルバイド誘導体の質量割合が前記範囲から外れる場合に比べ、成形体の耐衝撃性及び透明性により優れるポリエステル樹脂組成物が提供される。
請求項5に係る発明によれば、難燃剤としてリン酸エステル又はスルホン酸基含有化合物を含まず別の化合物を含む場合に比べ、難燃性により優れるポリエステル樹脂組成物が提供される。
According to the invention which concerns on Claim 1, 2, compared with the case where the said isosorbide derivative is not included, the polyester resin composition which is excellent in the impact resistance of a molded object and transparency is provided.
According to the invention which concerns on Claim 3, compared with the case where the mass ratio of polyester remove | deviates from the said range, the polyester resin composition which is excellent by the impact resistance of a molded object and transparency is provided.
According to the invention which concerns on Claim 4, compared with the case where the mass ratio of the said isosorbide derivative remove | deviates from the said range, the polyester resin composition which is excellent by the impact resistance and transparency of a molded object is provided.
According to the invention which concerns on Claim 5, compared with the case where a phosphate ester or a sulfonic acid group containing compound is not included as a flame retardant and another compound is included, the polyester resin composition which is excellent in a flame retardance is provided.

請求項6、7に係る発明によれば、前記イソソルバイド誘導体を含まない場合に比べ、耐衝撃性及び透明性に優れるポリエステル樹脂成形体が提供される。
請求項8に係る発明によれば、ポリエステルの質量割合が前記範囲から外れる場合に比べ、耐衝撃性及び透明性により優れるポリエステル樹脂成形体が提供される。
請求項9に係る発明によれば、前記イソソルバイド誘導体の質量割合が前記範囲から外れる場合に比べ、耐衝撃性及び透明性により優れるポリエステル樹脂成形体が提供される。
請求項10に係る発明によれば、難燃剤としてリン酸エステル又はスルホン酸基含有化合物を含まず別の化合物を含む場合に比べ、ポリエステル樹脂成形体が提供される。
According to the invention which concerns on Claim 6, 7, compared with the case where the said isosorbide derivative is not included, the polyester resin molding which is excellent in impact resistance and transparency is provided.
According to the invention which concerns on Claim 8, compared with the case where the mass ratio of polyester remove | deviates from the said range, the polyester resin molded object which is more excellent in impact resistance and transparency is provided.
According to the invention which concerns on Claim 9, compared with the case where the mass ratio of the said isosorbide derivative remove | deviates from the said range, the polyester resin molded object which is more excellent in impact resistance and transparency is provided.
According to the invention which concerns on Claim 10, a polyester resin molded object is provided compared with the case where a phosphate ester or a sulfonic acid group containing compound is not included as a flame retardant, but another compound is included.

以下に、本発明の実施の形態について説明する。これらの説明及び実施例は本発明を例示するものであり、本発明の範囲を制限するものではない。   Embodiments of the present invention will be described below. These descriptions and examples are illustrative of the invention and are not intended to limit the scope of the invention.

本明細書において組成物中の各成分の量について言及する場合、組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合には、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計量を意味する。   In the present specification, when referring to the amount of each component in the composition, when there are a plurality of substances corresponding to each component in the composition, the plurality of kinds present in the composition unless otherwise specified. Means the total amount of substances.

<ポリエステル樹脂組成物>
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、ポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含有する。
<Polyester resin composition>
The polyester resin composition according to the present embodiment contains polyester and an isosorbide derivative represented by the following general formula (1).

一般式(1)中、R及びRはそれぞれ独立に、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。 In the general formula (1), R 1 and R 2 each independently represents a divalent group A alkylene group, an arylene group, or an alkylene group and an arylene group linked.

本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、上記構成により、成形体の耐衝撃性及び透明性に優れる。その機序として推測されることを、以下に説明する。   The polyester resin composition which concerns on this embodiment is excellent in the impact resistance and transparency of a molded object by the said structure. The presumed mechanism is explained below.

ポリエステル樹脂組成物の成形体は、ポリエステルの化学構造(つまりモノマーの種類)にもよるが、概ね耐衝撃性が低い。成形体の耐衝撃性が低い理由は、結晶化速度の違いはあっても、ポリエステルの分子配向が起こりやすいことにある。
これに対し、本発明者は、一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体をポリエステル樹脂組成物に配合することによって、成形体の耐衝撃性が顕著に向上することを見出した。該イソソルバイド誘導体は、脂環構造に結合した置換基の末端に水酸基を有するのでポリエステルとの相溶性が高く、加えて、脂環構造の嵩が大き過ぎず小さ過ぎないので、ポリエステルの分子配向を適度に乱すものと考えられる。その結果、成形体の耐衝撃性が向上するものと考えられる。
The molded body of the polyester resin composition generally has low impact resistance, although it depends on the chemical structure of the polyester (that is, the type of monomer). The reason why the impact resistance of the molded body is low is that molecular orientation of the polyester is likely to occur even if the crystallization speed is different.
On the other hand, this inventor discovered that the impact resistance of a molded object improved notably by mix | blending the isosorbide derivative represented by General formula (1) with a polyester resin composition. Since the isosorbide derivative has a hydroxyl group at the end of the substituent bonded to the alicyclic structure, it is highly compatible with the polyester. In addition, the bulk of the alicyclic structure is not too large and not too small. It is considered to be moderately disturbed. As a result, it is considered that the impact resistance of the molded body is improved.

ポリエステル樹脂組成物の成形体は、ポリエステルが分子配向している部分が多いほど、また大きいほど、透明性が劣る。一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体をポリエステルに配合した場合、該イソソルバイド誘導体が上記のとおりポリエステルの分子配向を乱すので、そのため、成形体の透明性が高まると考えられる。さらには、該イソソルバイド誘導体とポリエステルの相溶性が高いことと、該イソソルバイド誘導体の複屈折が殆どゼロであることも相まって、顕著に透明性が高まると考えられる。   The molded article of the polyester resin composition is inferior in transparency as the polyester has more molecularly oriented parts or larger parts. When the isosorbide derivative represented by the general formula (1) is blended with the polyester, the isosorbide derivative disturbs the molecular orientation of the polyester as described above. Therefore, it is considered that the transparency of the molded body is increased. Furthermore, it is considered that the transparency is remarkably increased due to the high compatibility between the isosorbide derivative and the polyester and the birefringence of the isosorbide derivative being almost zero.

以下、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物の成分を詳細に説明する。   Hereinafter, the component of the polyester resin composition which concerns on this embodiment is demonstrated in detail.

[ポリエステル]
ポリエステルは、特に限定されず、従来公知のものを用いてよい。ポリエステルは、ジカルボン酸とジオールの重縮合体(例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンイソフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリブチレンサクシネート、これらの共重合体)でもよく、ヒドロキシカルボン酸の重縮合体(例えば、ポリ乳酸、ポリヒドロキシ−3−ブチレート、ポリヒドロキシ−5−ヘキサノエート、これらの共重合体)でもよい。これら重合体は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
[polyester]
The polyester is not particularly limited, and a conventionally known polyester may be used. The polyester may be a polycondensate of a dicarboxylic acid and a diol (for example, polyethylene terephthalate, polyethylene isophthalate, polybutylene terephthalate, polypropylene terephthalate, polybutylene succinate, a copolymer thereof), or a polycondensate of hydroxycarboxylic acid ( For example, polylactic acid, polyhydroxy-3-butyrate, polyhydroxy-5-hexanoate, or a copolymer thereof may be used. These polymers may be used alone or in combination of two or more.

ポリエステルとしては、ポリエチレンテレフタレート(PET)とポリエチレンイソフタレート(PEI)の共重合体が、一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体との組み合わせにおいて、より優れた耐衝撃性及び透明性を発現することから望ましい。PET/PEI共重合体は、成形体の薄膜化の観点で、共重合比(モル比、PET/PEI)が99.5/0.5乃至98.2/1.8であることが望ましい。   As the polyester, a copolymer of polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene isophthalate (PEI) exhibits better impact resistance and transparency in combination with the isosorbide derivative represented by the general formula (1). This is desirable. The PET / PEI copolymer preferably has a copolymerization ratio (molar ratio, PET / PEI) of 99.5 / 0.5 to 98.2 / 1.8 from the viewpoint of reducing the thickness of the molded product.

ポリエステルの重量平均分子量は、例えば20000以上80000以下であり、望ましくは20000以上65000以下である。   The weight average molecular weight of the polyester is, for example, 20000 or more and 80000 or less, and desirably 20000 or more and 65000 or less.

ポリエステルの樹脂組成物全体に占める質量割合は、50質量%以上99質量%以下がよく、75質量%以上99質量%以下が望ましい。ポリエステルの質量割合が75質量%以上であると、耐衝撃性により優れる。一方、一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体の含有量を確保して樹脂組成物の耐衝撃性を高める観点で、ポリエステルの質量割合は99質量%以下が望ましい。ポリエステルの質量割合は、上記の観点で、より望ましくは80質量%以上95質量%以下、更に望ましくは85質量%以上90質量%以下である。   50 mass% or more and 99 mass% or less are good for the mass ratio to the whole resin composition of polyester, and 75 mass% or more and 99 mass% or less are desirable. When the mass ratio of the polyester is 75% by mass or more, it is more excellent in impact resistance. On the other hand, from the viewpoint of securing the content of the isosorbide derivative represented by the general formula (1) and improving the impact resistance of the resin composition, the mass ratio of the polyester is desirably 99% by mass or less. From the above viewpoint, the mass ratio of the polyester is more preferably 80% by mass to 95% by mass, and still more preferably 85% by mass to 90% by mass.

[イソソルバイド誘導体]
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、前記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体(単に「イソソルバイド誘導体」とも言う。)を含有する。
[Isosorbide derivatives]
The polyester resin composition according to the present embodiment contains an isosorbide derivative represented by the general formula (1) (also simply referred to as “isosorbide derivative”).

前記一般式(1)中、R及びRで表されるアルキレン基としては、炭素数1以上6以下のアルキレン基が望ましく、炭素数1以上4以下のアルキレン基がより望ましく、炭素数2又は3のアルキレン基が更に望ましい。アルキレン基は、直鎖状、分岐状、及び環式のいずれであってもよい。具体的には、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等の直鎖状のアルキレン基;プロピレン基、iso−ブチレン基、tert−ブチレン基、iso−ペンチレン基、tert−ペンチレン基、iso−ヘキシレン基、tert−ヘキシレン基等の分岐状のアルキレン基;シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等の環式のアルキレン基;が挙げられる。 In the general formula (1), the alkylene group represented by R 1 and R 2 is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and 2 carbon atoms. Or an alkylene group of 3 is more desirable. The alkylene group may be linear, branched, or cyclic. Specifically, for example, a linear alkylene group such as a methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, pentamethylene group, hexamethylene group; propylene group, iso-butylene group, tert-butylene group, iso A branched alkylene group such as a pentylene group, a tert-pentylene group, an iso-hexylene group or a tert-hexylene group; a cyclic alkylene group such as a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group or a cyclohexylene group; Is mentioned.

前記一般式(1)中、R及びRで表されるアリーレン基としては、炭素数6以上12以下のアリーレン基が望ましい。具体的には、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基等が挙げられ、フェニレン基が望ましい。アリーレン基は、アルキル基で置換されていてもよく、例えば、炭素数1以上4以下のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、シクロブチル基等)で置換されていてもよい。 In the general formula (1), the arylene group represented by R 1 and R 2 is preferably an arylene group having 6 to 12 carbon atoms. Specific examples include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, and the like, and a phenylene group is desirable. The arylene group may be substituted with an alkyl group, for example, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a cyclopropyl group, an n-butyl group). , Isobutyl group, tert-butyl group, cyclobutyl group, etc.).

前記一般式(1)中、R及びRで表される、アルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基は、少なくとも1個のアルキレン基と少なくとも1個のアリーレン基とが連結した基であり、アルキレン基とアリーレン基のどちらが脂環構造側でもよく、アルキレン基とアリーレン基が交互に連結していてもよい。
アルキレン基としては、炭素数1以上6以下のアルキレン基が望ましく、炭素数1以上4以下のアルキレン基がより望ましく、炭素数1又は2のアルキレン基が更に望ましい。アリーレン基としては、炭素数6以上12以下のアリーレン基が望ましく、フェニレン基がより望ましい。アリーレン基は、アルキル基で置換されていてもよく、例えば、炭素数1以上4以下のアルキル基で置換されていてもよい。
In the general formula (1), the divalent group represented by R 1 and R 2 in which an alkylene group and an arylene group are linked is a group in which at least one alkylene group and at least one arylene group are linked. Either the alkylene group or the arylene group may be on the alicyclic structure side, and the alkylene group and the arylene group may be alternately connected.
The alkylene group is preferably an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and further preferably an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms. As the arylene group, an arylene group having 6 to 12 carbon atoms is desirable, and a phenylene group is more desirable. The arylene group may be substituted with an alkyl group, for example, may be substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.

前記2価の基は、具体的には、炭素数1以上4以下のアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、iso−ブチレン基、tert−ブチレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基等)とフェニレン基が連結した基が望ましく、炭素数1又は2のアルキレン基とフェニレン基が連結した基がより望ましい。この場合、アルキレン基とフェニレン基のどちらが脂環構造側でもよく、アルキレン基とフェニレン基が交互に連結していてもよい。   Specifically, the divalent group is an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms (for example, methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetramethylene group, propylene group, iso-butylene group, tert-butylene group, (A cyclopropylene group, a cyclobutylene group, etc.) and a group in which a phenylene group is linked are desirable, and a group in which an alkylene group having 1 or 2 carbon atoms and a phenylene group are linked is more desirable. In this case, either the alkylene group or the phenylene group may be on the alicyclic structure side, and the alkylene group and the phenylene group may be alternately connected.

以下にイソソルバイド誘導体の具体例を挙げるが、本発明はこれに制限されるものではない。   Although the specific example of an isosorbide derivative is given to the following, this invention is not restrict | limited to this.

イソソルバイド誘導体の樹脂組成物全体に占める質量割合は、1質量%以上30質量%以下が望ましい。イソソルバイド誘導体の質量割合が1質量%以上であると、樹脂組成物の耐衝撃性がより高い。一方、イソソルバイド誘導体の質量割合が30質量%以下であると、耐衝撃性がより高く透明性により優れる。イソソルバイド誘導体の質量割合は、上記の観点で、より望ましくは1質量%以上25質量%以下であり、更に望ましくは1質量%以上20質量%以下であり、更に望ましくは5質量%以上20質量%以下である。   As for the mass ratio to the whole resin composition of an isosorbide derivative, 1 to 30 mass% is desirable. When the mass proportion of the isosorbide derivative is 1% by mass or more, the impact resistance of the resin composition is higher. On the other hand, when the mass ratio of the isosorbide derivative is 30% by mass or less, the impact resistance is higher and the transparency is more excellent. From the above viewpoint, the mass ratio of the isosorbide derivative is more preferably 1% by mass or more and 25% by mass or less, further preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less, and further preferably 5% by mass or more and 20% by mass or less. It is as follows.

[難燃剤]
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、さらに難燃剤を含有してもよい。難燃剤は、特に限定されず、従来公知のものを用いてよく、例えば、リン系難燃剤、硫酸系難燃剤、窒素系難燃剤、無機水酸化物系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、シリコーン系難燃剤などが挙げられる。
[Flame retardants]
The polyester resin composition according to this embodiment may further contain a flame retardant. The flame retardant is not particularly limited, and a conventionally known one may be used. For example, a phosphorus flame retardant, a sulfuric acid flame retardant, a nitrogen flame retardant, an inorganic hydroxide flame retardant, a halogen flame retardant, a silicone flame retardant Examples include flame retardants.

本実施形態において難燃剤としては、リン酸エステル(縮合リン酸エステルを含む)、及びスルホン酸基含有化合物が望ましい。本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物の少なくとも1種を含むと、膜厚が薄い成形体の難燃性が顕著に向上する。この効果は、上記以外の難燃剤、例えばポリリン酸アンモニウムやメラミンシアヌレート、水酸化アルミニウム等を添加しても発現しない。リン酸エステルは、一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体との親和性に優れるので、樹脂組成物中への分散状態が極めて良好であることによると推測される。一方、スルホン酸基含有化合物は、ポリエステルと一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体とを燃焼中に結合させる触媒となり、ポリエステルのチャー形成効果を促進することが難燃性の向上に繋がっているものと推測される。   In the present embodiment, the flame retardant is preferably a phosphoric acid ester (including a condensed phosphoric acid ester) and a sulfonic acid group-containing compound. When the polyester resin composition according to the present embodiment contains at least one of a phosphate ester and a sulfonic acid group-containing compound, the flame retardancy of a molded article having a thin film thickness is significantly improved. This effect is not exhibited even when a flame retardant other than the above, for example, ammonium polyphosphate, melamine cyanurate, aluminum hydroxide, or the like is added. Since phosphate ester is excellent in affinity with the isosorbide derivative represented by the general formula (1), it is assumed that the dispersion state in the resin composition is extremely good. On the other hand, the sulfonic acid group-containing compound serves as a catalyst for binding the polyester and the isosorbide derivative represented by the general formula (1) during combustion, and promoting the char-forming effect of the polyester leads to an improvement in flame retardancy. Presumed to be.

リン酸エステルとしては、例えば、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリ(2−エチルヘキシル)ホスフェート、トリブトキシエチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリス(イソプロピルフェニル)ホスフェート、トリス(フェニルフェニル)ホスフェート、トリナフチルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、ジフェニル(2−エチルヘキシル)ホスフェート、ジ(イソプロピルフェニル)フェニルホスフェート、モノイソデシルホスフェート、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、ジフェニル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、メラミンホスフェート、ジメラミンホスフェート、メラミンピロホスフェート、トリフェニルホスフィンオキサイド、トリクレジルホスフィンオキサイド、メタンホスホン酸ジフェニル、フェニルホスホン酸ジエチル等が挙げられる。   Examples of phosphate esters include trimethyl phosphate, triethyl phosphate, tributyl phosphate, tri (2-ethylhexyl) phosphate, tributoxyethyl phosphate, triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, trixylenyl phosphate, tris (isopropylphenyl) phosphate. , Tris (phenylphenyl) phosphate, trinaphthyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, xylenyl diphenyl phosphate, diphenyl (2-ethylhexyl) phosphate, di (isopropylphenyl) phenyl phosphate, monoisodecyl phosphate, 2-acryloyloxyethyl acid Phosphate, 2-methacryloyloxyethyl acid phosphate, diphenyl Examples include 2-acryloyloxyethyl phosphate, diphenyl-2-methacryloyloxyethyl phosphate, melamine phosphate, dimelamine phosphate, melamine pyrophosphate, triphenylphosphine oxide, tricresylphosphine oxide, diphenyl methanephosphonate, and diethyl phenylphosphonate. It is done.

縮合リン酸エステルとしては、例えば、ビスフェノールA型、ビフェニレン型、イソフタル型などの芳香族縮合リン酸エステルが挙げられる。具体的には、例えば、下記一般式(A)で表される縮合リン酸エステル、及び下記一般式(B)で表される縮合リン酸エステルが挙げられる。   Examples of the condensed phosphate ester include aromatic condensed phosphate esters such as bisphenol A type, biphenylene type, and isophthal type. Specifically, for example, a condensed phosphate ester represented by the following general formula (A) and a condensed phosphate ester represented by the following general formula (B) can be mentioned.

一般式(A)中、Q、Q、Q及びQはそれぞれ独立に、炭素数1以上6以下のアルキル基を表し、Q、Qはそれぞれ独立に、メチル基を表し、Q及びQはそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表し、m1、m2、m3及びm4はそれぞれ独立に、0以上3以下の整数を示し、m5及びm6はそれぞれ独立に、0以上2以下の整数を表し、n1は0以上10以下の整数を表す。 In general formula (A), Q 1 , Q 2 , Q 3 and Q 4 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Q 5 and Q 6 each independently represent a methyl group, Q 7 and Q 8 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group, m1, m2, m3 and m4 each independently represent an integer of 0 or more and 3 or less, and m5 and m6 each independently represent 0 or more and 2 The following integer is represented, n1 represents the integer of 0-10.

一般式(B)中、Q、Q10、Q11及びQ12はそれぞれ独立に、炭素数1以上6以下のアルキル基を表し、Q13はメチル基を表し、m7、m8、m9及びm10はそれぞれ独立に、0以上3以下の整数を表し、m11は0以上4以下の整数を表し、n2は0以上10以下の整数を表す。 In the general formula (B), Q 9 , Q 10 , Q 11 and Q 12 each independently represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, Q 13 represents a methyl group, m7, m8, m9 and m10. Each independently represents an integer of 0 or more and 3 or less, m11 represents an integer of 0 or more and 4 or less, and n2 represents an integer of 0 or more and 10 or less.

縮合リン酸エステルは合成品でも市販品でもよい。縮合リン酸エステルの市販品として、例えば、大八化学工業社製の市販品である「PX200」、「PX201」、「PX202」、「CR741」等、アデカ社製の市販品である「アデカスタブFP2100」、「アデカスタブFP2200」等が挙げられる。   The condensed phosphate ester may be a synthetic product or a commercial product. As commercially available products of condensed phosphate esters, for example, “PX200”, “PX201”, “PX202”, “CR741”, etc., which are commercially available products from Daihachi Chemical Industry Co., Ltd., “Adekastab FP2100” And “ADK STAB FP2200”.

スルホン酸基含有化合物としては、例えば、スルホン酸基又はスルホン酸塩基が導入されたポリマー、硫酸と塩基性化合物との塩、硫酸又は硫酸塩を表面に有するポリマー粒子等が挙げられ、具体的には、ポリスチレンスルホン酸カリウム、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム、AS(アクリロニトリルスチレン)樹脂スルホン酸カリウム、AS樹脂スルホン酸ナトリウム、硫酸メラミン、硫酸グアニジン、硫酸又は硫酸カリウム被覆ポリスチレン粒子等が挙げられる。   Examples of the sulfonic acid group-containing compound include a polymer into which a sulfonic acid group or a sulfonic acid group is introduced, a salt of sulfuric acid and a basic compound, polymer particles having sulfuric acid or a sulfate on the surface, and the like. Examples thereof include potassium polystyrene sulfonate, sodium polystyrene sulfonate, AS (acrylonitrile styrene) resin potassium sulfonate, AS resin sodium sulfonate, melamine sulfate, guanidine sulfate, sulfuric acid, or potassium sulfate-coated polystyrene particles.

難燃剤の樹脂組成物全体に占める質量割合は、難燃性の向上とブリード抑制の観点で、1質量%以上30質量%以下が望ましく、5質量%以上25質量%以下がより望ましく、5質量%以上20質量%以下が更に望ましい。   The mass ratio of the flame retardant to the entire resin composition is preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 5% by mass or more and 25% by mass or less, from the viewpoint of improving flame retardancy and suppressing bleeding. % To 20% by mass is more desirable.

[その他の成分]
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、必要に応じて、さらに、上述した以外のその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分としては、例えば、相溶化剤、可塑剤、酸化防止剤、離型剤、耐光剤、耐候剤、着色剤、顔料、改質剤、ドリップ防止剤、帯電防止剤、耐加水分解防止剤、充填剤、補強剤(ガラス繊維、炭素繊維、タルク、クレー、マイカ、ガラスフレーク、ミルドガラス、ガラスビーズ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ケイ素、窒化アルミナ、ボロンナイトライド等)などが挙げられる。これらの成分の含有量は、樹脂組成物全体に対してそれぞれ、0質量%以上5質量%以下であることが望ましい。ここで、「0質量%」とはその他の成分を含まないことを意味する。
[Other ingredients]
The polyester resin composition according to the present embodiment may further include other components than those described above as necessary. Other components include, for example, compatibilizers, plasticizers, antioxidants, mold release agents, light proofing agents, weathering agents, colorants, pigments, modifiers, anti-drip agents, antistatic agents, and hydrolysis resistance. Agents, fillers, reinforcing agents (glass fiber, carbon fiber, talc, clay, mica, glass flake, milled glass, glass beads, crystalline silica, alumina, silicon nitride, alumina nitride, boron nitride, etc.) . The content of these components is preferably 0% by mass or more and 5% by mass or less with respect to the entire resin composition. Here, “0 mass%” means that other components are not included.

本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、ポリエステル以外の他の樹脂を含有していてもよい。但し、他の樹脂は、成形機による成形性が低減しない範囲で配合する。
他の樹脂としては、例えば、従来公知の熱可塑性樹脂が挙げられ、具体的には、ポリカーボネート樹脂;ポリプロピレン樹脂;ポリオレフィン樹脂;ポリエステルカーボネート樹脂;ポリフェニレンエーテル樹脂;ポリフェニレンスルフィド樹脂;ポリスルフォン樹脂;ポリエーテルスルフォン樹脂;ポリアリーレン樹脂;ポリエーテルイミド樹脂;ポリアセタール樹脂;ポリビニルアセタール樹脂;ポリケトン樹脂;ポリエーテルケトン樹脂;ポリエーテルエーテルケトン樹脂;ポリアリールケトン樹脂;ポリエーテルニトリル樹脂;液晶樹脂;ポリベンズイミダゾール樹脂;ポリパラバン酸樹脂;芳香族アルケニル化合物、メタクリル酸エステル、アクリル酸エステル、及びシアン化ビニル化合物からなる群より選ばれる1種以上のビニル単量体を、重合若しくは共重合させて得られるビニル系重合体若しくは共重合体樹脂;ジエン−芳香族アルケニル化合物共重合体樹脂;シアン化ビニル−ジエン−芳香族アルケニル化合物共重合体樹脂;芳香族アルケニル化合物−ジエン−シアン化ビニル−N−フェニルマレイミド共重合体樹脂;シアン化ビニル−(エチレン−ジエン−プロピレン(EPDM))−芳香族アルケニル化合物共重合体樹脂;ポリオレフィン;塩化ビニル樹脂;塩素化塩化ビニル樹脂;などが挙げられる。これら樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
The polyester resin composition according to the present embodiment may contain a resin other than polyester. However, other resins are blended in such a range that the moldability by the molding machine is not reduced.
Examples of the other resins include conventionally known thermoplastic resins, and specifically, polycarbonate resins; polypropylene resins; polyolefin resins; polyester carbonate resins; polyphenylene ether resins; polyphenylene sulfide resins; Polysulfene resin; Polyarylene resin; Polyetherimide resin; Polyacetal resin; Polyvinyl acetal resin; Polyketone resin; Polyetherketone resin; Polyetheretherketone resin; Polyarylketone resin; Polyethernitrile resin; Polyparabanic acid resin; one or more vinyl resins selected from the group consisting of aromatic alkenyl compounds, methacrylic acid esters, acrylic acid esters, and vinyl cyanide compounds; Vinyl polymer or copolymer resin obtained by polymerizing or copolymerizing monomers; diene-aromatic alkenyl compound copolymer resin; vinyl cyanide-diene-aromatic alkenyl compound copolymer resin; Alkenyl compound-diene-vinyl cyanide-N-phenylmaleimide copolymer resin; vinyl cyanide- (ethylene-diene-propylene (EPDM))-aromatic alkenyl compound copolymer resin; polyolefin; vinyl chloride resin; chlorine Vinyl chloride resin; and the like. These resins may be used alone or in combination of two or more.

[ポリエステル樹脂組成物の製造方法]
本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、例えば、上記成分の混合物を溶融混練することにより製造される。ほかに、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物は、例えば、上記成分を溶剤に溶解することにより製造される。溶融混練の手段としては公知の手段が挙げられ、具体的には例えば、二軸押出機、ヘンシェルミキサー、バンバリーミキサー、単軸スクリュー押出機、多軸スクリュー押出機、コニーダ等が挙げられる。
[Production method of polyester resin composition]
The polyester resin composition according to this embodiment is produced, for example, by melt-kneading a mixture of the above components. In addition, the polyester resin composition according to the present embodiment is produced, for example, by dissolving the above components in a solvent. Examples of the melt-kneading means include known means, and specific examples include a twin screw extruder, a Henschel mixer, a Banbury mixer, a single screw extruder, a multi-screw extruder, and a kneader.

<ポリエステル樹脂成形体>
本実施形態に係るポリエステル樹脂成形体は、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物からなる。つまり、本実施形態に係るポリエステル樹脂成形体は、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物と同じ組成で構成されている。
具体的には、本実施形態に係る樹脂成形体は、本実施形態に係るポリエステル樹脂組成物を成形して得られる。成形方法は、例えば、射出成形、押し出し成形、ブロー成形、熱プレス成形、カレンダ成形、コーティング成形、キャスト成形、ディッピング成形、真空成形、トランスファ成形などを適用してよい。
<Polyester resin molding>
The polyester resin molded body according to this embodiment is composed of the polyester resin composition according to this embodiment. That is, the polyester resin molded body according to the present embodiment is configured with the same composition as the polyester resin composition according to the present embodiment.
Specifically, the resin molded body according to the present embodiment is obtained by molding the polyester resin composition according to the present embodiment. As the molding method, for example, injection molding, extrusion molding, blow molding, hot press molding, calendar molding, coating molding, cast molding, dipping molding, vacuum molding, transfer molding, or the like may be applied.

本実施形態に係る樹脂成形体の成形方法は、形状の自由度が高い点で、射出成形が望ましい。射出成形は、例えば、日精樹脂工業製NEX150、日精樹脂工業製NEX70000、東芝機械製SE50D等の市販の装置を用いて行ってもよい。   The molding method of the resin molded body according to the present embodiment is preferably injection molding because it has a high degree of freedom in shape. The injection molding may be performed using a commercially available apparatus such as NEX150 manufactured by NISSEI RESIN INDUSTRY, NEX70000 manufactured by NISSEI RESIN INDUSTRY, SE50D manufactured by Toshiba Machine.

本実施形態に係る樹脂成形体は、電子・電気機器、事務機器、家電製品、自動車内装材、容器など、耐衝撃性と透明度の両方が要求される物品に好適である。より具体的には、電子・電気機器や家電製品の筐体;電子・電気機器や家電製品の各種部品;自動車の内装部品;CD−ROMやDVD等の収納ケース;食器;飲料ボトル;食品トレイ;ラップ材;フィルム;シート;などである。   The resin molded body according to this embodiment is suitable for articles that require both impact resistance and transparency, such as electronic / electrical equipment, office equipment, home appliances, automobile interior materials, and containers. More specifically, casings for electronic / electrical equipment and home appliances; various parts of electronic / electrical equipment and home appliances; interior parts for automobiles; storage cases such as CD-ROM and DVD; tableware; beverage bottles; Wrap material; film; sheet;

以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるものではない。   EXAMPLES The present invention will be described in further detail with reference to examples below, but the present invention is not limited to these examples.

<樹脂組成物および樹脂成形体の製造>
[混練]
表1に示す組成で材料を二軸混練装置(東芝機械製TEX41SS)に仕込み、表2に示すシリンダ温度にて混練し、組成物1〜22、C5〜C9を得た。組成物C1〜C4は、樹脂のみの組成とし、混練処理を施さなかった。組成物C10、C11は、後述するとおり国際公開第2008/146719号の記載に従って製造した。表1中の数値は質量部である。
<Production of resin composition and resin molded body>
[Kneading]
The materials shown in Table 1 were charged into a biaxial kneader (TEX41SS manufactured by TOSHIBA MACHINE) and kneaded at the cylinder temperature shown in Table 2 to obtain Compositions 1 to 22 and C5 to C9. Compositions C1 to C4 had a resin-only composition and were not kneaded. Compositions C10 and C11 were produced according to the description in WO2008 / 146719 as described later. The numerical values in Table 1 are parts by mass.

表1中の材料種は以下のとおりである。
−ポリエステル−
・化合物1:ポリエチレンテレフタレート/イソフタレート共重合体、共重合比(モル比)98.8/1.2、重量平均分子量24000(ブラスケム社製BCB80)
・化合物2:ポリエチレンテレフタレート/イソフタレート共重合体、共重合比(モル比)98.3/1.7、重量平均分子量28000(帝人化成社製TRN−8580FC)
・化合物3:ポリプロピレンテレフタレート、重量平均分子量41000(デュポン社製ソロナEP3301N0010)
・化合物4:ポリ乳酸、重量平均分子量61000(ユニチカ社製テラマックTE−2000)
The material types in Table 1 are as follows.
-Polyester-
Compound 1: Polyethylene terephthalate / isophthalate copolymer, copolymerization ratio (molar ratio) 98.8 / 1.2, weight average molecular weight 24000 (BCB80 manufactured by Brasschem)
Compound 2: Polyethylene terephthalate / isophthalate copolymer, copolymerization ratio (molar ratio) 98.3 / 1.7, weight average molecular weight 28000 (TRN-8580FC manufactured by Teijin Chemicals Ltd.)
Compound 3: Polypropylene terephthalate, weight average molecular weight 41000 (DuPont Sorona EP3301N0010)
Compound 4: polylactic acid, weight average molecular weight 61000 (Termac TE-2000 manufactured by Unitika)

−イソソルバイド誘導体−
・化合物5:既述の化合物I−1
・化合物6:既述の化合物I−2
・化合物7:既述の化合物I−3
・化合物8:既述の化合物I−4
・化合物9:既述の化合物I−5
-Isosorbide derivatives-
Compound 5: Compound I-1 described above
Compound 6: Compound I-2 described above
Compound 7: Compound I-3 described above
Compound 8: Compound I-4 described above
Compound 9: Compound I-5 described above

−難燃剤−
・化合物10:縮合リン酸エステル(大八化学工業社製PX200)
・化合物11:縮合リン酸エステル(大八化学工業社製CR741)
・化合物12:スルホン酸基含有化合物(ソニーケミカル社製PASS−K)
・化合物13:水酸化アルミニウム(昭和電工製ハイジライトS−48TV)
・化合物14:メラミンシアヌレート(日産化学製MC−4000)
-Flame retardant-
Compound 10: condensed phosphate ester (PX200 manufactured by Daihachi Chemical Industry Co., Ltd.)
Compound 11: condensed phosphate ester (CR741 manufactured by Daihachi Chemical Industry Co., Ltd.)
Compound 12: Compound containing sulfonic acid group (PASS-K manufactured by Sony Chemical Corporation)
Compound 13: Aluminum hydroxide (Hijilite S-48TV manufactured by Showa Denko)
Compound 14: Melamine cyanurate (MC-4000 manufactured by Nissan Chemical Industries)

−可塑剤−
・化合物15:フタル酸エステル(和光純薬工業社製)
・化合物16:アジピン酸エステル(和光純薬工業社製)
・化合物17:トリフェニルホスフェート(大八化学工業社製)
-Plasticizer-
Compound 15: Phthalate ester (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Compound 16: Adipic acid ester (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Compound 17: Triphenyl phosphate (manufactured by Daihachi Chemical Industry Co., Ltd.)

−ポリカーボネート−
国際公開第2008/146719号の記載に従って、イソソルビド由来の繰り返し単位を含有するポリカーボネート樹脂(ペレット)を製造した。
・化合物18:国際公開第2008/146719号における参考例1のポリカーボネート樹脂
・化合物19:国際公開第2008/146719号における参考例3のポリカーボネート樹脂
-Polycarbonate-
A polycarbonate resin (pellet) containing a repeating unit derived from isosorbide was produced according to the description in WO2008 / 146719.
Compound 18: Polycarbonate resin of Reference Example 1 in International Publication No. 2008/146719 Compound 19: Polycarbonate Resin of Reference Example 3 in International Publication No. 2008/146719

[成形]
組成物1〜22、C1〜C11をそれぞれ射出成形機(日精樹脂工業製NEX150)に仕込み、表2に示すシリンダ温度及び金型温度で、ISO多目的ダンベル試験片(試験部長さ100mm、幅10mm、厚さ4mm)、D2試験片(長さ60mm、幅60mm、厚さ2mm)、及びUL試験片(長さ125mm、幅13mm、厚さ0.5mm/1.6mm)を作製した。なお、金型温度の低温設定は、金型内に冷水循環をすることで行った。
[Molding]
Compositions 1 to 22 and C1 to C11 were respectively charged into an injection molding machine (Nex 150 manufactured by Nissei Plastic Industries), and at a cylinder temperature and a mold temperature shown in Table 2, an ISO multipurpose dumbbell test piece (test portion length 100 mm, width 10 mm, 4 mm thick), D2 test pieces (length 60 mm, width 60 mm, thickness 2 mm), and UL test pieces (length 125 mm, width 13 mm, thickness 0.5 mm / 1.6 mm) were prepared. The mold temperature was set low by circulating cold water in the mold.

<評価>
[耐衝撃性]
ISO多目的ダンベル試験片をISO179に従って加工し、デジタル耐衝撃試験装置(東洋精機製作所製DZ−GI)を用いて、ISO179に従ってノッチ付シャルピー衝撃強さ(kJ/m)を測定した。結果を表3に示す。
<Evaluation>
[Shock resistance]
The ISO multi-purpose dumbbell test piece was processed according to ISO 179, and the notched Charpy impact strength (kJ / m 2 ) was measured according to ISO 179 using a digital impact resistance test device (DZ-GI manufactured by Toyo Seiki Seisakusho). The results are shown in Table 3.

[全光線透過率]
ヘーズ・透過率計(村上色彩技術研究所製MH−150)を用いて、D2試験片の全光線透過率(%)を測定した。結果を表3に示す。
[Total light transmittance]
The total light transmittance (%) of the D2 test piece was measured using a haze / transmittance meter (MH-150, manufactured by Murakami Color Research Laboratory). The results are shown in Table 3.

[難燃性]
UL試験片を用いて、UL94規格のVテストに従い、難燃性を評価した。判定基準は、難燃性が優れる順にV−0、V−1、V−2、Notである。結果を表3に示す。
[Flame retardance]
Flame retardancy was evaluated according to the UL94 standard V test using a UL test piece. Judgment criteria are V-0, V-1, V-2, and Not in the order of excellent flame retardancy. The results are shown in Table 3.

Claims (10)

共重合比(モル比)が99.5/0.5乃至98.2/1.8の範囲であるポリエチレン(テレフタレート/イソフタレート)共重合体を含むポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂組成物。

一般式(1)中、R及びRはそれぞれ独立に、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。
A polyester containing a polyethylene (terephthalate / isophthalate) copolymer having a copolymerization ratio (molar ratio) in the range of 99.5 / 0.5 to 98.2 / 1.8, and represented by the following general formula (1): A polyester resin composition comprising an isosorbide derivative.

In the general formula (1), R 1 and R 2 each independently represents a divalent group A alkylene group, an arylene group, or an alkylene group and an arylene group linked.
前記ポリエステルの重量平均分子量が20000以上80000以下である、請求項1に記載のポリエステル樹脂組成物。   The polyester resin composition of Claim 1 whose weight average molecular weights of the said polyester are 20000 or more and 80000 or less. 前記ポリエステルの樹脂組成物全体に占める質量割合が、75質量%以上99質量%以下である、請求項1又は請求項2に記載のポリエステル樹脂組成物。   The polyester resin composition of Claim 1 or Claim 2 whose mass ratio which occupies for the whole resin composition of the said polyester is 75 mass% or more and 99 mass% or less. 前記イソソルバイド誘導体の樹脂組成物全体に占める質量割合が、1質量%以上30質量%以下である、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。   The polyester resin composition according to any one of claims 1 to 3, wherein a mass ratio of the isosorbide derivative to the entire resin composition is 1% by mass or more and 30% by mass or less. さらに、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物から選ばれる少なくとも1種の難燃剤を含む、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂組成物。   The polyester resin composition according to any one of claims 1 to 4, further comprising at least one flame retardant selected from a phosphate ester and a sulfonic acid group-containing compound. 共重合比(モル比)が99.5/0.5乃至98.2/1.8の範囲であるポリエチレン(テレフタレート/イソフタレート)共重合体を含むポリエステルと、下記一般式(1)で表されるイソソルバイド誘導体と、を含むポリエステル樹脂成形体。

一般式(1)中、R及びRはそれぞれ独立に、アルキレン基、アリーレン基、又はアルキレン基とアリーレン基が連結した2価の基を表す。
A polyester containing a polyethylene (terephthalate / isophthalate) copolymer having a copolymerization ratio (molar ratio) in the range of 99.5 / 0.5 to 98.2 / 1.8, and represented by the following general formula (1): And a polyester resin molded body comprising an isosorbide derivative.

In the general formula (1), R 1 and R 2 each independently represents a divalent group A alkylene group, an arylene group, or an alkylene group and an arylene group linked.
前記ポリエステルの重量平均分子量が20000以上80000以下である、請求項6に記載のポリエステル樹脂成形体。   The polyester resin molded product according to claim 6, wherein the polyester has a weight average molecular weight of 20,000 or more and 80,000 or less. 前記ポリエステルの樹脂成形体全体に占める質量割合が、75質量%以上99質量%以下である、請求項6又は請求項7に記載のポリエステル樹脂成形体。   The polyester resin molding of Claim 6 or Claim 7 whose mass ratio which occupies for the whole resin molding of the said polyester is 75 to 99 mass%. 前記イソソルバイド誘導体の樹脂成形体全体に占める質量割合が、1質量%以上30質量%以下である、請求項6〜請求項8のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂成形体。   The polyester resin molding of any one of Claims 6-8 whose mass ratio which occupies for the whole resin molding of the said isosorbide derivative is 1 to 30 mass%. さらに、リン酸エステル及びスルホン酸基含有化合物から選ばれる少なくとも1種の難燃剤を含む、請求項6〜請求項9のいずれか1項に記載のポリエステル樹脂成形体。   Furthermore, the polyester resin molding of any one of Claims 6-9 containing the at least 1 sort (s) of flame retardant chosen from phosphate ester and a sulfonic acid group containing compound.
JP2014049326A 2014-03-12 2014-03-12 Polyester resin composition and polyester resin molded body Active JP6233116B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014049326A JP6233116B2 (en) 2014-03-12 2014-03-12 Polyester resin composition and polyester resin molded body

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014049326A JP6233116B2 (en) 2014-03-12 2014-03-12 Polyester resin composition and polyester resin molded body

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2015172168A JP2015172168A (en) 2015-10-01
JP6233116B2 true JP6233116B2 (en) 2017-11-22

Family

ID=54259673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014049326A Active JP6233116B2 (en) 2014-03-12 2014-03-12 Polyester resin composition and polyester resin molded body

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP6233116B2 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3078704B1 (en) * 2018-03-08 2020-03-20 Roquette Freres ISOHEXIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002513816A (en) * 1998-03-04 2002-05-14 エイテイオー・ベー・ブイ Bicyclooctane derivatives as plasticizers
US6608167B1 (en) * 2002-03-26 2003-08-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bis(2-hydroxyethyl isosorbide); preparation, polymers derived therefrom, and enduses thereby
JP2006070101A (en) * 2004-08-31 2006-03-16 Mitsubishi Chemicals Corp Polyester resin, resin composition, preform for stretch blow molding and hollow container
JP2010215790A (en) * 2009-03-17 2010-09-30 Fuji Xerox Co Ltd Flame retardant, resin composition, and resin molded product
ES2423939T3 (en) * 2009-09-10 2013-09-25 Cognis Ip Management Gmbh Isosorbide glyceryl ether derivatives and their use in domestic applications
JP5433431B2 (en) * 2010-01-15 2014-03-05 三菱エンジニアリングプラスチックス株式会社 High thermal conductive polycarbonate resin composition and molded product
JP2015172417A (en) * 2014-03-12 2015-10-01 株式会社ジェイテクト Rotary device

Also Published As

Publication number Publication date
JP2015172168A (en) 2015-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2231780B1 (en) Flameproof thermoplastic resin composition and method for preparing the same
KR101577381B1 (en) Resin composition and resin molded article
WO2006106824A1 (en) Flame retardant polyester resin composition
US20100240814A1 (en) Flame-Retardant Polyester Resin Composition Having Excellent Heat Resistance
US20110237719A1 (en) Particle, resin composition and resin molded article
US20140073726A1 (en) Resin composition and resin molded article
WO2012070598A1 (en) Polyamide resin composition
JP2005112994A (en) Thermoplastic resin composition
KR102049410B1 (en) Parts for vehicle, electrical/electronic instrument, home appliance, office machine, or household item
JP6233116B2 (en) Polyester resin composition and polyester resin molded body
JP5218710B1 (en) Flame retardant resin composition and melt-molded body
WO2015034286A1 (en) Polymer resin composition and molded product thereof
JP5644363B2 (en) Resin composition and resin molded body
CN109563304B (en) Flame-retardant polyester composition
KR102046493B1 (en) Parts for vehicle, electrical/electronic instrument, home appliance, office machine, or household item
JP7243103B2 (en) Resin composition and resin molding
JP6191514B2 (en) Resin composition and resin molded body
WO2020111011A1 (en) Thermoplastic resin composition and molded article
JP2015172169A (en) Resin composition and resin molded article
JP6713272B2 (en) Polycarbonate-based resin composition, product, housing-forming resin, method of using polycarbonate-based resin composition as housing-forming resin, and method of manufacturing polycarbonate-based resin composition
JP2015221882A (en) Resin composition and resin molded body
JP2014136792A (en) Resin composition and resin molding
KR20190035780A (en) Epoxy-modified vinyl copolymer, thermoplastic resin composition containing the same, and molded article thereof
JPS6351449A (en) Flame-retardant polyester resin composition
US20210301113A1 (en) Resin composition and resin molded article

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20160623

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20170224

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170314

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170510

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20170704

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20170823

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20170926

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20171009

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 6233116

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350