JP6082821B2 - カルバゾールケトオキシムエステル系高い感光度の光開始剤 - Google Patents
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Description
式(I)で表される構造を有するカルバゾールケトオキシムエステル系光開始剤。
R1は、
であり、
R3は、C1〜C10のアルキル基、又はC3〜C8のシクロアルキル基、又はC1〜C4のアルキル基とC3〜C8のシクロアルキル基とを組み合わせたシクロアルキルアルキル基、又は任意でアルキル基で置換された(即ち、置換基を有してもよい)フェニル基であり、
Arは、任意で置換基を有する(即ち、置換基を有してもよい)S又はO含有複素環基、又は置換基にO、S、N原子が含まれる置換アリール基である。]
R2は、C1〜C5の直鎖状又は分岐状のアルキル基が好ましく、メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチルがより好ましく、エチルが特に好ましい。
R3は、C1〜C3の直鎖状又は分岐状のアルキル基が好ましく、メチルがより好ましい。
実施例 1:
下式で表される1-[6-(2-チエニルホルミル)-9-エチルカルバゾール-3-イル]-3-シクロペンチル-プロパン-1,2-ジオン-2-オキシムアセテートの調製
1H-NMR(CDCl3, 500MHz):1.468〜1.497(3H, t, -CH3), 1.537〜1.893(9H, m, シクロペンタン),2.706〜2.722(2H, d, -CH2-), 4.401〜4.444(2H, q, -CH2-), 7.285--8.542(9H, m,芳香族環)。
1H-NMR(CDCl3, 500MHz):1.468〜1.497(3H, t, -CH3), 1.537〜1.893(9H, m, シクロペンタン),2.281(3H, s, -CH3), 2.706〜2.722(2H, d, -CH2-), 4.401〜4.444(2H, q, -CH2-), 7.285--8.542(9H, m,芳香族環)。
マススペクトルMS:m/Z : 523(M+Na)+。
実施例 1で示される方法に参照し、対応する薬剤から実施例2〜9、11の化合物を調製した。目標化合物及びその1H-NMRのデータを表1に示す。
上述した実施例における生成物を例として、本発明に係る光開始剤の性能に対して測定を行い、かつそれを市販の光開始剤Irgacure369(2-フェニル-2-ジメチルアミノ-1-(-4-ホルマリン)-ブタノン-1)、OXE-01(1-(4-フェニルチオフェニル) -オクタン-1,2-ジオン-2-安息香酸オキシムエステル)、及び物質A(CN101565472Aに開示されているケトンオキシムエステル光開始剤1-(4-フェニルチオフェニル)-(3-シクロペンチル) -プロパン-1,2-ジオン-2-安息香酸オキシムエステル)と対比した。
測定方法:光開始剤製品0.001gを正確に秤量し、100mLの容量フラスコに入れ、そして容量フラスコにアセトニトリルを100mLの目盛りまで加え、濃度が10−5g/mLの溶液に調合し、分光光度計で紫外吸収測定を行い、測定結果を表2に示す。
測定方法:
単一のトリプロピレングリコールジアクリレートをモノマーとして、単一の光開始剤と均一に混合した後に露光し、トリプロピレングリコールジアクリレート:光開始剤=50g:2g;塗布厚さ24μm;クローラ式露光で、灯源がLED灯であり、出力波長390nm、パワー2W/cm2、塗膜が完全に硬化するに要するクローラを通る回数で感光の大きさを判断し、測定結果を表3に示す。
Claims (6)
- 式(I)で表される構造を有するカルバゾールケトオキシムエステル系光開始剤。
但し、
R1は、
n=1又は2,m=4;或いはn=1,m=3
であり、
R2は、C1〜C 5 の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、
R3は、C1〜C 3 の直鎖状又は分岐状のアルキル基であり、
Arは、0〜2個のメチル基又はエチル基を置換基として有するフリル基又はチエニル基、或いは置換基にO、S、N原子が含まれる置換アリール基である。該置換アリール基においてO、S、N原子が含まれる置換基は、アルキルチオ基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、ピペラジニル基、又はモルホリニル基である。 - R2は、メチル、エチル、n-プロピル、又はn-ブチルであることを特徴とする請求項1に記載のカルバゾールケトオキシムエステル系光開始剤。
- R3はメチルであることを特徴とする請求項1に記載のカルバゾールケトオキシムエステル系光開始剤。
- Arは、下記の構造から選ばれるものであることを特徴とする請求項1に記載のカルバゾールケトオキシムエステル系光開始剤。
- カルバゾールを出発原料とし、以下のステップを含む請求項1〜4のいずれか一項に記載のカルバゾールケトオキシムエステル系光開始剤の製造方法。
(1) 置換反応:カルバゾールを有機溶剤に溶解し、臭化炭化水素であるR2‐Brと置換反応を行って、中間体a(即ち、9‐R2基カルバゾール)を得る。その反応過程は以下の通りである。
(2) アシル化反応:中間体aを有機溶剤に溶解し、塩化アルミニウムの触媒作用下で、アシル化反応を行って、中間体b(即ち、3‐R1基アセチル‐6‐Ar基アシル‐9‐R2基カルバゾール)を得る。その反応過程は以下の通りである。
(3) 酸化反応:得られた中間体bから、酸化反応を経て、中間体c(即ち、1‐(6‐Ar基アシル‐9‐R2基カルバゾイル‐3‐イル)‐2‐R1‐1,2‐ジオン‐2‐オキシム)を得る。その反応過程は以下の通りである。
(4) エステル化反応:得られた中間体cと、R3基ギ酸無水物又はR3基ホルミルクロライドとのエステル化反応により、目標生成物(即ち、式(I)で表されるカルバゾールケトオキシムエステル系光開始剤)を得る。その反応過程は以下の通りである。
- 下記の構造を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のカルバゾールケトオキシムエステル系光開始剤を調製するための中間体化合物。
但し、R1、R2及びArの定義は引用された請求項における定義と同じである。
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