JP5925341B2 - ポリ(ブチレン−co−アジペートテレフタレート)の製造方法 - Google Patents
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Description
を含むコポリマー。
以下は、実施例で使用される材料、頭字語、および選択された供給源のリストである。
ADA:アジピン酸(INVISTAから)。
BDO:1,4−ブタンジオール(BASFから、99.5重量パーセントの純度明細書付き)。
リン酸:リン酸(Acrosから、規格/純度98パーセント)。
TPT:テトライソプロピルチタネート(DuPontから、市販のTyzor規格)。
PBT−co−アジペート:ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)。
PET:ポリ(エチレンテレフタレート)。
リサイクルPET:フレークまたはペレットの形態のリサイクルPETを、インドに本社がある供給業者から得た。
報告したL*、a*、b*値は、Gretag Macbeth Color−Eye 7000AでD65照明を用いて取得し、拡散反射法により得た。本出願で使用する用語「白色」は、白色と記載されている材料は、少なくとも75、または少なくとも80、または少なくとも85のL*値を示し、対応する「a」および「b」値のセットは実質的に0に近い(CIEカラースケールで5単位未満)(「a」は、CIE LABカラースケールに基づく白色材料の赤緑色相を表し、「b」は同じく青黄色相を表す)ことを意味する。L*値は、75、または80、または85から100の範囲であり得る。色を記載するための「L*、a、b」法は周知であり、CIE(Commission Internationale de l’Eclairage)により開発された。CIEは、色を表示する値を導くために使用される光源、観察者および方法を特定することによる、色度測定のための勧告を提供する。L*、a*およびb*により表される3座標が、色空間で色の位置を決めるために使用される。色がCIELABで表される場合、L*は明度を定め、値が0に近ければ、それは全吸収またはいかに色が暗いかを意味する。L*値が100に近ければ、それは全反射またはいかに色が明るいかを意味する。a*は、色がどの位緑色かまたは赤色かを示し、それに対してb*は、色がどの位青色かまたは黄色かを表す。
実施例1の目的は、使用済みのPET、アジピン酸(ADA)、および1,4−ブタンジオール(BDO)に由来するポリエステルPBT−co−アジペートを、リン酸を触媒クエンチャーとして、およびヘキサメチレンジイソシアネートを連鎖延長剤として使用して調製することであった。材料、量、および反応条件を表1に示す。
最初に、50グラムのBDOおよび36.5グラムのADAを3首丸底フラスコ中に導入した。反応装置を油浴中に入れ、その温度を175℃に調節した。次に、250ppmのTPTを反応装置に不活性雰囲気下で加えた。エステル交換温度を2℃/分の速度で220℃に上げ、その間窒素下260rpmで攪拌した。水の発生が止んだ後、過剰ブタンジオールを減圧で留去した。次に、48グラムの使用済みのPETおよび50グラムのBDOを220℃で攪拌しながら反応装置に導入した。混合物を2時間にわたって加熱した。次に、0.5mlのリン酸水溶液(0.1g/ml)を添加した。反応混合物の温度を240℃に上げた。全てのPETフレークが溶融したときに、減圧状態を1torr未満に下げた。所望のオリゴマーを得た後、減圧を止めて0.7mlのヘキサメチレンジイソシアネートを反応装置に加えた。溶融物をヘキサメチレンジイソシアネートと15分間窒素雰囲気下で混合した。所望の固有粘度を達成した後、反応を停止した。
表2に、実施例1のTg、Tm、分子量データ(標準ポリスチレンを使用したゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により得た)、固有粘度(I.V.)、および光学的観察により得た色を示す。
新規な手法を、使用済みのPETに由来するPBATコポリエステルを調製するために使用した。この手法は、第1に、リン酸触媒クエンチャーの存在下におけるADA、BDO、およびPETの溶融縮合により作製されたPBATのオリゴマーの調製を含む。生じたオリゴマーは、比較的低い反応温度および触媒の上首尾な消去に起因して白色を呈した。次に、オリゴマーを、ヘキサメチレンジイソシアネートを使用して同じ温度および大気圧で鎖延長した。急激な粘度上昇が15分以内に観察され、ヘキサメチレンジイソシアネートによる鎖延長が急速および定量的であることを示した。
Claims (15)
- ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)コポリマーを調製する方法であって、
(i)ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレートコポリマー、およびそれらの組合せからなる群より選択されたポリエチレンテレフタレート成分の解重合に由来する少なくとも1つの残基を含むポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマー、および
リン含有化合物、窒素含有化合物、ホウ素含有化合物、およびそれらの組合せからなる群より選択されたクエンチャーと
(ii)ポリイソシアヌレート、ポリイソシアネート、イソシアネート、およびそれらの組合せからなる群より選択された連鎖延長剤とを反応させ、
100から120℃の溶融温度、
少なくとも30,000g/モルの数平均分子量、
少なくとも1分当たり1.0デシリットルの固有粘度、
−30から−10℃のTgを有し、
前記ポリエチレンテレフタレート成分の解重合に由来する残基を含む、前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)コポリマー
を形成することを含むことを特徴とする方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
(a)1,4−ブタンジオールとアジピン酸を、触媒の存在下に反応させ、ポリ(ブチレンアジペート)オリゴマーを形成させること、
(b)前記ポリエチレンテレフタレート成分と前記ポリ(ブチレンアジペート)オリゴマーを、1,4−ブタンジオールの存在下に、大気圧以上、190℃から270℃の温度、不活性雰囲気下で組み合わせ、前記ポリエチレンテレフタレート成分を解重合して前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマーを形成させること、および
(c)触媒のモル数に対して0.05から1モルパーセントのリン酸クエンチャーを前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)ポリマーに添加すること、
によって、前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマーを得る工程を含むことを特徴とする方法。 - 請求項1に記載の方法であって、
(a)(i)ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレートコポリマー、およびそれらの組合せからなる群から選択されたポリエチレンテレフタレート成分と、
(ii)エチレングリコール、プロピレングリコール、およびそれらの組合せから選択されたジオール成分とを、反応装置中において大気圧以上で、触媒成分の存在下に反応させ、前記ポリエチレンテレフタレート成分を第1の溶融混合物に解重合すること、
(b)1,4−ブタンジオールおよびアジピン酸を、前記溶融混合物に、触媒成分の存在下に加え、前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマーを含む第2の溶融混合物を形成させること、および
(c)触媒のモル数に対して0.05から1モルパーセントの前記リン酸クエンチャーを前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマーに添加すること、
によって、前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマーを得る工程を含むことを特徴とする方法。 - 100から120℃の溶融温度を有するポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)コポリマーを調製する方法であって、
1,4−ブタンジオールとアジピン酸とを触媒の存在下に反応させ、ポリ(ブチレンアジペート)オリゴマーを形成すること、
ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレートコポリマー、およびそれらの組合せからなる群より選択されたポリエチレンテレフタレート成分を前記ポリ(ブチレンアジペート)オリゴマーに加え、1,4−ブタンジオールの存在下に、大気圧以上、190℃から270℃の温度、不活性雰囲気下において、前記ポリエチレンテレフタレート成分を解重合して前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマーを形成させること、
触媒のモル数に対して0.05から1モルパーセントのリン酸クエンチャーを前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマーに添加すること、によって、前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマーを得る工程、および、
前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマーと、0.01から5重量パーセントの、ポリイソシアヌレート、ポリイソシアネート、イソシアネート、およびそれらの組合せからなる群より選択される連鎖延長剤とを反応させ、100から120℃の溶融温度を有し、ポリエチレンテレフタレート成分に由来する少なくとも1つの残基を含む、前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)コポリマーを形成させること、
を含むことを特徴とする方法。 - 100から120℃の溶融温度を有するポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)コポリマーを調製する方法であって、
(i)ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレートコポリマー、およびそれらの組合せからなる群から選択されたポリエチレンテレフタレート成分と、
(ii)エチレングリコール、プロピレングリコール、およびそれらの組合せから選択されたジオール成分とを、反応装置中において大気圧以上で、触媒成分の存在下に反応させ、前記ポリエチレンテレフタレート成分を解重合して第1の溶融混合物にすること、
1,4−ブタンジオールおよびアジピン酸を、前記溶融混合物に、触媒成分の存在下に加え、前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマーを含む第2の溶融混合物を形成させること、および、
触媒のモル数に対して0.05から1モルパーセントのクエンチャーを、前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマーに添加すること、および、
前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)オリゴマーを、前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)コポリマーの合計重量に対して0.01〜5重量パーセントの、ポリイソシアヌレート、ポリイソシアネート、イソシアネート、およびそれらの組合せからなる群より選択される連鎖延長剤と反応させ、100から120℃の溶融温度を有し、前記ポリエチレンテレフタレート成分に由来する残基を含む、前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)コポリマーを形成させること、
を特徴とする方法。 - 請求項1から5のいずれか1項に記載の方法であって、前記ポリ(ブチレンテレフタレート−co−アジペート)コポリマーが、少なくとも30,000の分子量;少なくとも1.0デシリットル/分のI.V.;および−30から−10℃のTgを有することを特徴とする方法。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の方法であって、クエンチャーの量が、テレフタル酸、アジピン酸および1,4ブタンジオールの合計モル数に対して0.05から1モルパーセントであることを特徴とする方法。
- 請求項1から7のいずれか1項に記載の方法であって、前記クエンチャーが、リン酸、亜リン酸、ホウ酸、窒素含有化合物およびそれらの組合せからなる群より選択されることを特徴とする方法。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の方法であって、前記連鎖延長剤が、一核体のイソシアネート、二核体のイソシアネート、三核体のイソシアネート、四核体以上のイソシアネートおよびそれらの混合物、トリレン2,4−ジイソシアネート、トリレン2,6−ジイソシアネート、2,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ナフチレン−1,5−ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、およびメチレンビス(2−イソシアナトシクロヘキサン)からなる群から選択されるジイソシアネート、からなる群より選択されることを特徴とする方法。
- 請求項9に記載の方法であって、前記連鎖延長剤が、組合せの合計重量に対して、
一核体のイソシアヌレート、前記オリゴマーの末端基と反応する2つの官能基を含有する連鎖延長剤、およびそれらの組合せからなる群より選択される連鎖延長剤を45から80重量パーセント、
二核体のイソシアヌレート、前記オリゴマーの末端基と反応する3つの官能基を含有する連鎖延長剤、およびそれらの組合せからなる群より選択される連鎖延長剤を13から25重量パーセント、
三核体のイソシアヌレート、前記オリゴマーの末端基と反応する4つの官能基を含有する連鎖延長剤、およびそれらの組合せからなる群より選択される連鎖延長剤を5から12重量パーセント、および
四核体以上のイソシアヌレートを2から18重量パーセント
含む組合せであることを特徴とする方法。 - 請求項1から10のいずれか1項に記載の方法であって、前記ポリエチレンテレフタレート成分の解重合に由来する少なくとも1つの残基が、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、テトラメチルシクロブタンジオール、イソソルビド、ヘキシレングリコール、1,3−シクロヘキサンジメタノール異性体、1,4−シクロヘキサンジメタノール異性体、バイオ由来のジオール、およびそれらの組合せからなる群より選択される2価アルコールであることを特徴とする方法。
- 請求項11に記載の方法であって、前記2価アルコールが、1,4−ブタンジオール、1,3−プロパンジオール、エチレングリコール、およびそれらの組合せからなる群より選択されることを特徴とする方法。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の方法であって、前記ポリエチレンテレフタレート成分の解重合に由来する少なくとも1つの残基が、テレフタル酸またはそれらのジ(C1〜3)アルキルエステル、イソフタル酸またはそれらのジ(C1〜3)アルキルエステル、ナフタリン酸またはそれらのジ(C1〜3)アルキルエステル、およびそれらの組合せからなる群より選択される芳香族ジカルボン酸化合物であることを特徴とする方法。
- 請求項13に記載の方法であって、前記芳香族ジカルボン酸化合物が、テレフタル酸またはそれらのジ(C1〜3)アルキルエステルであることを特徴とする方法。
- 請求項1から10のいずれか1項に記載の方法であって、前記ポリエチレンテレフタレート成分の解重合に由来する少なくとも1つの残基が、ジメチルイソフタレート、シクロヘキサンジメタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールの残基、エチレングリコール基、ジエチレングリコール基、イソフタル酸基およびそれらの組合せからなる群より選択される残基を含むことを特徴とする方法。
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